第58讲 醛 酮-【优化探究】2026高考化学一轮复习高考总复习配套课件（苏教版）

优化探究 大单元五　有机化学基础 专题14　烃的衍生物 第58讲　醛　酮　 1 [导航·复习目标]　1.掌握醛、酮的结构与性质。2.了解醛、酮在有机合成中的应用。 2 考点一　醛 考点二　酮 练真题 明考向 课时作业58　醛　酮 3 考点一　醛 4 1.概念及分子结构特点 (1)概念：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。 (2)官能团：________。 (3)通式：饱和一元醛CnH2nO(n≥1)。 梳理 必备知识 —CHO 5 2.常见醛的物理性质 物质 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛(HCHO) 无色 ______体 刺激性气味 ________溶于水 乙醛(CH3CHO) 无色 ______体 刺激性气味 与水、乙醇等________ 气 易 液 互溶 6 3.醛的化学性质(以乙醛为例) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为 请写出乙醛主要反应的化学方程式： (1)氧化反应 ①银镜反应：________________________________________________ _____________________。 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋ 3NH3＋2Ag↓＋H2O 7 ②与新制的Cu(OH)2反应：____________________________________ _______________________________。 ③催化氧化反应：______________________________________。 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 2CH3CHO＋O22CH3COOH 8 [特别提醒]　甲醛的氧化反应： a.HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH (NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O b.HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。 9 (2)加成反应 原理：醛和酮中的 在一定条件下可与H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等发生加成反应。其加成通式为 ①催化加氢：__________________________________________。 CH3CHO＋H2CH3CH2OH 10 ②乙醛的加成反应 反应试剂 化学方程式 乙醛＋HCN _____________________________________________ 乙醛＋NH3 CH3CHO＋NH3________________ 乙醛＋RNH2 CH3CHO＋RNH2________________ 乙醛＋甲醇 ＋CH3OH CH3CHO＋HCN 11 4.醛的应用及对环境的影响 (1)醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 (2)35%~40%的甲醛水溶液俗称___________，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。 (3)劣质的装饰材料中挥发出的________是室内主要污染物之一。 福尔马林 甲醛 12 (1)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(　　) (2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。(　　) (3)醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2的反应均需在碱性条件 下。(　　) (4)欲检验CH2==CHCHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验 “ ”。(　　) (5)1 mol 甲醛与足量银氨溶液充分反应，可生成4 mol Ag。(　　) × √ √ √ √ 13 一、醛的性质 1.下列有关醛的判断正确的是(　　) A.乙醛和丙烯醛( )不是同系物，它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物 B.1 mol HCHO发生银镜反应最多生成2 mol Ag C.对甲基苯甲醛( )使酸性高锰酸钾溶液褪色，说 明它含有醛基 D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类，如甲酸乙酯也可发生银镜 反应 提升 关键能力 D 14 解析：乙醛和丙烯醛( )与足量氢气发生加成反应可分别生成 乙醇、丙醇，二者互为同系物，故A错误；1 mol HCHO 含有2 mol醛 基，发生银镜反应最多可生成4 mol Ag，故B错误；甲基连接在苯环上， 也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C错误；含有醛基的有机物都可发 生银镜反应，但不一定为醛，如甲酸乙酯、甲酸、葡萄糖等，故D正确。 15 2.(2025·江苏苏州模拟)我国科 研人员使用催化剂CoGa3实现了 利用H2与肉桂醛反应制备肉桂 醇，其反应机理的示意图如图： 下列说法不正确的是(　　) A.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象 B.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子 C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂 D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 A 16 解析：肉桂醛( )分子中碳碳双键两端碳原子分别 连接2个不同的原子或基团，存在顺反异构现象，故A错误；苯丙醛 ( )分子中有6种不同化学环境的氢原子，如图 所示： ，故B正确；根据题图，肉桂醛与氢气反应生 成了肉桂醇，断开了H—H键和C==O键，发生了极性键和非极性键的断裂，故C正确；根据题图，还原反应过程中肉桂醛转化成了肉桂醇，而没有转化为苯丙醛，体现了该催化剂选择性还原肉桂醛中的醛基，故D正确。 17 二、醛基的检验 3.某同学将1 mL 2 mol·L－1的CuSO4溶液与4 mL 0.5 mol·L－1的NaOH溶液混合，然后加入0.5 mL 4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见砖红色 沉淀，实验失败的主要原因是(　　) A.乙醛量太少 B.硫酸铜的量少 C.NaOH的量少 D.加热时间不够 C 18 解析：用新制的Cu(OH)2检验醛基，必须在碱性环境下。而本题中：n(CuSO4)=n(NaOH)=0.002 mol。根据CuSO4＋2NaOH====Cu(OH)2↓＋ Na2SO4可知，CuSO4过量而NaOH不足，所以实验失败。 19 4.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为 ， 下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D.先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 D 20 解析：先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，故B项错误；若先加银氨溶液，微热，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，故C项错误；先加入新制氢氧化铜，加热至沸，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。 21 三、羟醛缩合反应 5.已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基 醛，如 试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式。 _____________________________________________________ (1)CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH 22 _____________________________________________________________ (2)2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O (3)2CH3CHO (4) CH3CH==CHCHO＋H2O (5)CH3CH==CHCHO＋2H2CH3CH2CH2CH2OH _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ _____________________________________________________________ 23 6.已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： CH3CHO＋CH3CHO 肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如图路线合成： 已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。 24 请回答： (1)肉桂醛F的结构简式为______________________；  E中含氧官能团的名称为______________。  羟基、醛基 25 (2)写出下列转化的化学方程式： ②_____________________________________；  ③_____________________________________________。  写出有关反应的类型：①__________，④__________。  2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 加成反应　 氧化反应 26 (3)符合下列要求的E物质的同分异构体有______种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。  3 27 解析：通过反应条件和信息可知，A为CH3CH2OH，B为CH3CHO， C 为苯甲醇( )，D为苯甲醛( )，E为 ，F为 。 28 苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类，符合条件的E物质的同分异构体有3种，分别为 、 和 。 29 羟醛缩合反应规律 30 考点二　酮 31 1.酮 (1)酮的组成和结构 梳理 必备知识 羰基 羰基 32 (2)最简单的酮——丙酮 ①物理性质：无色透明的液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 ②化学性质：丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，在催化剂存在的条件下，可与H2发生______________反应，生成2－丙 醇，反应的化学方程式为 加成(或还原) ＋H2 _______________。 33 (3)酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 34 2.羰基的加成反应 酮分子中的羰基除催化加氢外，还可与氰化氢、氨及氨的衍生物、醇类等发生加成反应。例如： 丙酮的加成反应 反应试剂 化学方程式 丙酮＋HCN   35 反应试剂 化学方程式 丙酮＋NH3   丙酮＋RNH2   36 反应试剂 化学方程式 丙酮＋甲醇   37 一、酮的结构与性质 1.企鹅酮( )可作为分子机器的原材料。下列关于企鹅酮的说法 错误的是(　　) A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.可发生取代反应 C.1 mol企鹅酮转化为C10H21OH需消耗3 mol H2 D.所有碳原子一定不可能共平面 提升 关键能力 C 38 解析：该有机物中含有碳碳双键和羰基，有烯烃和酮的性质，能发生加成反应、加聚反应、氧化反应。企鹅酮中含碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；该有机物中含有甲基，可发生取代反应，故B正确；1 mol企鹅酮含2 mol碳碳双键和1 mol 羰基，都能和H2加成，加成产物为C10H19OH，需消耗 3 mol H2，故C错误；环上有一个碳原子连有两个甲基，这个碳原子以单键和四个碳原子相连形成四面体结构，所以所有碳原子一定不可能共平面，故D正确。 39 2.丙酮与柠檬醛在一定条件下反应，可以合成有工业价值的α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮，转化过程如图所示： 40 (1)下列说法不正确的是(　　) A.丙酮与氢气可发生加成反应生成2－丙醇 B.假紫罗兰酮、α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮互为同分异构体 C.α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮分别与足量Br2发生加成反应的产物分子中都含有4个不对称碳原子 D.可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛 C 41 解析：由结构简式可知，假紫罗兰酮、α－紫罗兰酮和β－紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；α－紫罗兰酮和β－紫 罗兰酮与足量Br2发生加成反应的产物分别为 、 ，分别含有5个、4个不对称碳原子(图中用“○”标注)， C项错误；可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛， D项正确。 42 (2)某研究性学习小组，要设计检验柠檬醛中官能团的实验方案，需思考如下问题： ①检验分子中醛基常用的试剂是___________________________，化学 方程式：_____________________________________________________ ___________________________________________________________________________(用通式RCHO表示)。 ②检验碳碳双键常用的试剂是________________________________。  银氨溶液[或新制的Cu(OH)2] RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋3NH3＋ RCOONH4＋H2O[或RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHRCOONa＋Cu2O↓ ＋3H2O] 酸性KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液) 43 ③若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的Cu(OH)2和稀硫酸，应先检验的官能团是________，原因是_______________________________；  操作过程是____________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________________。  醛基 醛基也能使酸性KMnO4溶液褪色 取少量柠檬醛，加入足量新制的Cu(OH)2，加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液成酸性，再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键 44 二、醛、酮的同分异构体 3.按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体。 (1)属于醛类的 ①_____________________； ②____________________；  ③____________________；④_______________________。  CH3CH2CH2CH2CHO 45 (2)属于酮类的 ①______________________________；  ②_____________________________；  ③_____________________________。  46 4.化合物B( )的同分异构体中能同时满足下列条件 的有________________________________________________________ ______________________。  a.含苯环的醛或酮 b.不含过氧键(—O—O—) c.核磁共振氢谱显示有四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1 47 练真题 明考向 48 1.(2024·河北卷)化合物X是由细菌与 真菌共培养得到的一种天然产物，结构 简式如图。下列相关表述错误的是(　　) A.可与Br2发生加成反应和取代反应 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.含有4种含氧官能团 D.存在顺反异构 D 49 解析：化合物X中存在碳碳双键，能和Br2 发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯 环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发 生取代反应，A正确；化合物X中有酚羟 基，与FeCl3溶液会发生显色反应，B正 确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰 基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化 合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。 50 2.(2024·贵州卷)贵州盛产灵芝等中药材。 灵芝酸B是灵芝的主要活性成分之一，其 结构简式如图。下列说法错误的是(　　) A.分子中只有4种官能团 B.分子中仅含3个手性碳原子 C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2和sp3 D.该物质可发生酯化反应、加成反应和氧化反应 B 51 解析：分子中的官能团有羟基、碳碳双键、羰基、羧基4种，A正确； 分子中的手性碳原子如图所示 ，总 共9个，B错误；分子中的碳原子有饱和碳原子和连接双键的碳原子，其杂化轨道类型有sp2和sp3，C正确；该物质中有羟基和羧基，可以发生酯化反应，含有碳碳双键和羰基，可以发生加成反应，同时，也一定能发生氧化反应，D正确。 52 3.(2023·湖北卷)下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(　　) A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHO B 53 解析：水与CH≡CH发生加成反应生成CH2==CHOH，烯醇式的CH2== CHOH不稳定转化为酮式的乙醛，A不符合题意；3－羟基丙烯中，与羟基相连接的碳原子未形成双键，不会发生烯醇式与酮式互变异构，B符 合题意； 水解生成 和CH3OCOOH， 可以发生互变异构转化为 ，C不符合题意； 可以发生 互变异构转化为 ，从而可形成分子内氢键，D不符合题意。 54 4.(2021·江苏卷)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。 下列有关X、Y、Z的说法正确的是(　　) A.1 mol X中含有2 mol碳氧π键 B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原子 C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大 D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同 D 55 解析：1 mol X中含有1 mol碳氧π键，醛基中含有1个碳氧π键，羟基中不含有碳氧π键，A错误；Y与足量HBr反应生成的有机化合物为 或 ，其中标*的碳原子为手性碳原子， B错误；Y分子中有2个亲水基(羟基、羧基)，Z分子中只有1个亲水基(羟基)，故Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度小，C错误；X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同，均为 ，D正确。 56 课时作业58　醛　酮 57 一、选择题(每小题3分) 1.下列物质中既不属于醛，也不属于酮的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 B 58 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 2.下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写错误的是(　　) C 59 解析：CH3CHO与HCN发生加成反应，H原子加在醛基带负电荷的O 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 原子上，—CN加在不饱和碳上，生成 ，故A正确； 同理，CH3CHO与NH3发生加成反应生成 ，故B正确； CH3CHO与CH3OH发生加成反应生成 ，故C错误； 丙酮与氢气发生加成反应生成2－丙醇，故D正确。 60 3.下列关于银镜反应实验的说法正确的是(　　) A.所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净 B.银氨溶液可现用现配，也可久置再用 C.配制银氨溶液时，在氨水中加入少量 AgNO3溶液即可 D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A 61 解析：油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜反应实验准备洁净试管时，可用碱液煮沸试管后再洗净，故A正确；银氨溶液久置会析出爆炸性沉淀物，必须现用现配，故B错误；在一支洁净的试管中加入少量的AgNO3溶液，然后滴加稀氨水，直到生成的沉淀刚好溶解为止，得到的无色溶液称为银氨溶液，故C错误；水浴加热使反应容器内试剂受热均匀，且易于控制反应温度，直接加热受热不均匀且温度太高，银镜反应实验需水浴加热，故D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 62 4.配制银氨溶液并进行实验，过程如图。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 下列对该实验的说法不正确的是(　　) A.用银镜反应可以检验醛基 B.滴加氨水后沉淀溶解，是因为生成了[Ag(NH3)2]＋ C.实验后，可以用硝酸洗掉试管上的银镜 D.将乙醛换成蔗糖，同样可以得到光亮的银镜 D 63 解析：能发生银镜反应的有机物含有醛基，则可以用银镜反应来检验醛基的存在，A正确；滴加氨水后沉淀溶解，银离子和NH3反应生成[Ag(NH3)2]＋，B正确；银可以溶于硝酸，因此可用硝酸洗掉试管上的银镜，C正确；蔗糖中没有醛基，无法发生银镜反应，D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 64 5.常用的除甲醛试剂有：①活性炭；②RNH2；③ClO2。其中试剂②去 除甲醛的第一步反应原理为RNH2＋HCHORNHCH2OH。下列说法 不正确的是(　　) A.常温、常压下，甲醛是一种有刺激性气味的无色气体，可以用试剂①吸附 B.依据电负性，试剂②中带部分负电荷的N与甲醛中带部分正电荷的C相结合 C.试剂③与试剂②去除甲醛的反应原理类似 D.甲醛使蛋白质失活，可能是醛基与蛋白质分子中的氨基发生了反应 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 C 65 解析：活性炭具有很强的吸附性，可以吸附甲醛，A正确；因为电负性：N>C，试剂②带部分负电荷的N与甲醛中带部分正电荷的C相结合，且甲醛与RNH2的反应类型属于加成反应，B正确；试剂③ClO2与甲醛的反应属于氧化还原反应，与试剂②和甲醛反应的原理不同，C错误；蛋白质中含有氨基，与RNH2有类似的性质，甲醛使蛋白质失活，可能是醛基与蛋白质分子中的氨基发生了反应，D正确。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 66 6.(2025·江苏无锡模拟)长时间看电子显示屏幕，会对眼睛有一定的伤害。人眼的视色素中含有视黄醛，而与视黄醛结构相似的维生素A常作为保健药物。下列有关叙述不正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.视黄醛的分子式为C20H28O B.视黄醛与乙醛互为同系物 C.一定条件下，维生素A可被 氧化生成视黄醛 D.视黄醛和维生素A可用银氨溶液鉴别 B 解析：视黄醛分子与乙醛分子中含有的官能团种类不同，所以不互为同系物，故B错误。 67 7.(2025·河北唐山模拟)α－鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A.α－鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B.1 mol α－鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C.α－鸢尾酮能发生银镜反应 D.α－鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 C 68 解析：α－鸢尾酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双 键，不饱和度为4，故其某种同分异构体中可含1个苯环，若羟基与苯环相连，则为酚，A正确；α－鸢尾酮分子中含有2个碳碳双键和1个酮羰基，故1 mol α－鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B正确；酮羰基不能发 生银镜反应，C错误；α－鸢尾酮加氢后得到醇： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 ，通过醇 的消去反应得到烯烃： 或 ，烯烃加氢后得到 ，D正确。 69 8.向乙醛溶液中加入含Br2的物质的量为1 mol的溴水，观察到溴水褪色。 对产生该现象的原因有如下3种猜想：①溴水与乙醛发生取代反应； ②由于乙醛具有还原性，溴水将乙醛氧化为乙酸；③由于乙醛分子中有 不饱和键，溴水与乙醛发生加成反应。 为探究哪一种猜想正确，某研究性学习小组设计了如下2种实验方案。 方案1：检验褪色后溶液的酸碱性。方案2：测定反应后溶液中的n(Br－)。 下列说法正确的是(　　) A.若检验褪色后的溶液显酸性，说明溴水将乙醛氧化成乙酸 B.若测得反应后n(Br－)为0 mol，说明溴水与乙醛发生加成反应 C.若测得反应后n(Br－)为2 mol，说明溴水与乙醛发生取代反应 D.若溴水能将乙醛氧化为乙酸，反应的离子方程式为CH3CHO＋Br2＋H2O====CH3COO－＋2Br－＋3H＋ 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 B 70 解析：若Br2与乙醛发生取代反应生成HBr，若发生氧化反应，存在反应： CH3CHO＋Br2＋H2O====CH3COOH＋2H＋＋2Br－，无论取代(生成HBr) 或氧化乙醛(生成CH3COOH)，均使反应后溶液显酸性，A错误；若测得 反应后n(Br－)=0 mol，则说明溴水与乙醛反应后的溶液中没有Br－，发 生加成反应，B正确；如发生取代反应，溶液中存在1 molBr－，C错误； 若溴水能将乙醛氧化为乙酸，乙酸是弱电解质，不能拆写，正确的离子 方程式为CH3CHO＋Br2＋H2O====CH3COOH＋2Br－＋2H＋，D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 71 9.化合物Q可用于合成药物，结构如图所示。下列有关说法正确的是 (　　) A.化合物Q中无手性碳原子 B.化合物Q分子中所有碳原子均处于同一平面 C.化合物Q苯环上的一溴代物有2种 D.1 mol化合物Q最多能与3 mol H2加成 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A 72 解析：连接四个不同原子或基团的碳原子为手性碳原子，化合物Q中无手性碳原子，故A正确；醚键中的O原子采用sp3杂化，与醚键中的O原子连接的2个碳原子和氧原子呈V形结构，单键可以旋转，所以化合物Q分子中所有碳原子不一定共平面，故B错误；苯环上含有3种氢原子，苯环上的一溴代物有3种，故C错误；苯环和氢气以1∶3发生加成反应，羰基和氢气以1∶1发生加成反应，所以1 mol该物质最多能与4 mol氢气加成，故D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 73 10.(2025·河北承德模拟)醛和胺在过量的甲酸条件下进行还原胺化反 应，2－甲基丙醛可发生此类反应，如： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 。 下列说法错误的是(　　) A.在上述反应中，甲酸作催化剂 B.2－甲基丙醛既能发生氧化反应，又能发生还原反应 C. 分子中所有原子不可能共平面 D. 的核磁共振谱有5组峰 A 74 解析：在题述反应中，醛发生还原胺化反应，醛基脱氧，发生还原反 应，则甲酸作还原剂，A项错误；2－甲基丙醛含有醛基，既能发生氧 化反应，又能与氢气发生还原反应，B项正确； 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 分子中C采取sp3杂化， 则分子中所有原子不可能共平面，C项正确； 有5种氢，其核磁共振谱有5组峰，D项正确。 75 11.有机化合物X转化为Y的关系如图所示。下列说法不正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 A.化合物X、Y分子中sp3杂化的碳原子数相等 B.能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y C.化合物Y存在顺反异构体 D.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含有手性碳原子 B 76 解析：由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有2个sp3杂化的饱和碳原子，故A正确；由结构简式可知，化合物X、Y分子中都含有能使酸性高锰酸钾溶液褪色的醛基，则不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别X、Y，故B错误；由结构简式可知，化合物Y分子中碳碳双键的两个碳原子连有的原子或原子团不同，存在顺反异构体，故C正确； 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 77 由结构简式可知，化合物Y与足量溴化氢发生加成反应生成 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 或 ， 和 分子中都含有1个连有4个不同原子或原子团的手 性碳原子，故D正确。 78 12.(2025·江苏镇江模拟)α－羟 基苯丙酸是一种合成抗病毒药 物的原料，其合成路线如下： 下列说法中错误的是(　　) A.Ⅰ属于卤代烃 B.Ⅱ的同分异构体中属于酚类的物质共有9种 C.Ⅲ的分子式为C8H10O，它能使酸性 KMnO4溶液褪色 D.Ⅳ可以发生氧化、还原、消去、聚合等反应 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 C 79 解析：Ⅰ中含碳、氢、溴元素， 属于卤代烃，故A正确；Ⅱ的同分 异构体中属于酚类的物质，一定 含酚羟基，侧链可能为乙基或2个 甲基，若侧链为乙基有邻、间、 对3种，若2个甲基位于邻、间、对位置，插入羟基有2＋3＋1=6种，共9种，故B正确；Ⅲ的分子中含8个H原子，分子式为C8H8O，含醛基具有还原性，能与强氧化性物质反应，它能使酸性KMnO4溶液褪色，故C错误；Ⅳ中含羟基可发生氧化、消去反应，含苯环可发生还原反应，含羟基、羧基可发生聚合反应，故D正确。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 80 13.苯乙醛可用于制备工业香料， 工业上通过以下途径制备苯乙 醛。下列说法正确的是(　　) A.反应①、②和④符合绿色化学的原则 B.乙烯、苯乙醇、苯乙醛均能因反应而使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C.向2 mL 10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%的氢氧化钠溶液，再加入 0.5 mL苯乙醛溶液，加热，有砖红色沉淀出现 D.预测可以发生反应 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 D 81 解析：乙烯在催化剂、加热的条 件下，可以被氧气直接氧化为环 氧乙烷，也可以先与Cl2、H2O发 生反应生成ClCH2CH2OH，再生 成环氧乙烷，环氧乙烷与苯反应生成苯乙醇，苯乙醇发生醇的催化氧化 反应生成苯乙醛，反应②中乙烯与Cl2、H2O发生反应生成ClCH2CH2OH， 同时还生成HCl，不符合绿色化学的原则，A错误；碳碳双键、羟基、 醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯乙醇不能与溴水反应，B错误； 向2 mL 10%的硫酸铜溶液中滴加5滴2%氢氧化钠溶液，NaOH的量不足， 故加入苯乙醛溶液，实验会失败，不会有砖红色沉淀出现，C错误；根 据图中反应④，预测可以发生反应 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 ，D正确。 82 二、非选择题 14.(16分)已知2RCH2CHORCH2CH==CRCHO。水杨酸酯E为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 83 请回答下列问题： (1)一元醇A中氧的质量分数约为21.6%，则A的分子式为________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为__________________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 C4H10O　 1－丁醇(或正丁醇) 解析：一元醇A分子中含有一个氧原子，氧的质量分数约为21.6%，所以该一元醇的相对分子质量为≈74。饱和一元醇的通式为CnH2n＋2O，14n＋2＋16=74，解得n=4，所以A的分子式为C4H10O，只含有一个甲基，则其结构简式为CH3CH2CH2CH2OH，名称为1－丁醇或正丁醇。 84 (2)B能与新制Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为 ___________________________________________________________________________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 CH3CH2CH2CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3CH2CH2COONa＋Cu2O↓＋3H2O 解析：1－丁醇催化氧化为B(CH3CH2CH2CHO)。 85 (3)C有__________种官能团；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂： ____________________________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 2　 银氨溶液、稀盐酸、溴水 解析：1－丁醛在NaOH水溶液中加热发生已知信息反应得到C：CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO。在C中含有碳碳双键和醛基2种官能团。若检验C中所含官能团，应该先加入银氨溶液检验醛基，然后加入稀盐酸酸化，再用溴水来检验碳碳双键。 86 (4)第③步的反应类型为________________________；D所含官能团的名称为________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 还原反应(或加成反应)　 羟基 解析：C的相对分子质量为126，D的相对分子质量为130，则C→D是将CH3CH2CH2CH==C(C2H5)CHO催化加氢还原为CH3CH2CH2CH2CH(C2H5)CH2OH，故第③步的反应类型为还原反应或加成反应，D所含官能团的名称为羟基。 87 (5)第④步的反应条件为______________；写出E的结构简式： _____________________________________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 浓硫酸、加热 88 15.(16分)(2025·河北沧州模拟)化合物F是一种食品保鲜剂，可按如图途径合成： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 已知：RCHO＋CH3CHORCH(OH)CH2CHO 89 试回答： (1)A的化学名称是___________，A→B的反应类型是___________。  (2)B→C反应的化学方程式为____________________________________ ______________________________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 对二甲苯　 取代反应 ＋NaOH ＋NaCl 90 (3)C→D所用试剂和反应条件分别是______________________。  (4)E的结构简式是________________________________，F中官能团的名称是____________________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 O2/Cu或Ag，加热 碳碳双键、醛基 91 (5)连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有________种。其中苯环上只有一个取代 基，核磁共振谱有5组峰，峰面积之比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体 的结构简式为_______________________________________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 8 、 92 解析：由题给信息结合F的结构简式可知E为 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 ， 则D为 ，C为 ，由此可知B为 ，A为对二甲苯。 93 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 D为 ，对应的同分异构体如含有2个取代基， 可以为—CH3、—CHO，则有邻、间2种，也可以为—CH==CH2、—OH， 有邻、间、对3种，如含有1个取代基，可以为 或—CH2CHO 或—O—CH==CH2，则D满足条件的同分异构体有8种。 94 (6)写出以乙醇为原料制备2－丁烯醛的合成路线(其他试剂任选)： ______________________________________________________________ _______________________________________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 CH3CH2OHCH3CHO CH3CH==CHCHO 95 解析：以乙醇为原料制备2－丁烯醛，乙醇可先氧化生成乙醛，乙醛发生加成反应生成CH3CH(OH)CH2CHO，然后发生消去反应可生成CH3CH==CHCHO。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 15 96 $$