内容正文:
第三节 乙醇和乙酸
(第1课时 乙醇) —— 从杜康到化学
第七章 有机化合物
1.7.2013
同学们好,今天我们将一起走进一个非常熟悉的物质——乙醇。从古代的“何以解忧,唯有杜康”,到今天的清洁能源和医用消毒,乙醇贯穿了人类的历史和生活。这节课,我们将从化学的视角,揭开它神秘的面纱。
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身边的“酒”
含酒精:3%~5%
含酒精:6%~20%
含酒精:75%
含酒精:95%
含酒精:8%~15%
含酒精:38%~65%
体积分数
℃
这些“酒精”的主要成分都是乙醇 (C₂H₅OH),俗称酒精。
本节内容从化学史实和生活实例引入乙醇,学生容易就此经验总结出乙醇的物理性质
思考:
1.如何由工业酒精制备无水乙醇?
2. 怎样检验无水乙醇中有水?
加CaO,蒸馏。
无水硫酸铜
【特别提醒】
由于乙醇与水可形成共沸混合物(共沸点约78.15℃),普通蒸馏法只能获得体积分数约为95.6%的乙醇溶液,无法彻底去除水分。为了获得纯净乙醇以供探究其性质,我们必须采取蒸馏之外的辅助手段来进行深度除水。
工业酒精制备无水乙醇新教材删去了,老师们自行选择讲不讲,讲的话要自己补充一下工业酒精
任务一:乙醇与乙烷物理性质对比
物理性质 乙烷 (C₂H₆) 乙醇 (C₂H₅OH) 差异分析
熔点 -183.3°C -117.3°C 乙醇熔点显著高于乙烷
沸点 -88.6°C 78.5°C (常温为液态) 乙醇沸点远高于乙烷,常温下状态不同
水溶性 不溶于水 与水以任意比例互溶 乙醇的水溶性显著高于乙烷
密度 比空气小 比水小 (0.789 g/cm³)
核心原因:氢键的作用
乙醇含羟基(-OH),乙醇分子与水分子间可形成较强的分子间作用力——氢键,显著提高熔沸点并实现与水互溶;而乙烷分子间仅有微弱的范德华力,故熔沸点低且难溶于水。
1.7.2013
同学们,我们来看一下乙醇和乙烷的物理性质对比。大家可以看到,虽然它们的分子组成相似,但性质差异巨大。乙烷在常温下是气体,而乙醇是液体;乙烷不溶于水,乙醇却能与水以任意比例互溶。这背后的秘密是什么呢?就是氢键。乙醇分子中的羟基可以形成氢键,这是一种强大的分子间作用力,它就像无形的手,把乙醇分子紧紧地拉在一起,从而导致了熔沸点的显著升高,并赋予了它与水互溶的特性。这个对比生动地体现了“结构决定性质”这一化学核心思想。
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课堂检测
1. 下列有关乙醇物理性质的应用中不正确的是 ( )
A. 由于乙醇容易挥发,所以才有俗语“酒香不怕巷子深”的说法
B. 由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药中的有效成分
C. 由于乙醇能够以任意比溶解于水,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D. 由于乙醇的密度比水小,所以乙醇会浮在水的上层
D
1.7.2013
好了,学了这么多,我们来做几道题检验一下学习成果。请看第一题,关于乙醇物理性质的应用,哪个说法是不正确的?请大家思考并选择。
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任务二:乙醇的分子结构 —— 探究之旅
乙醇的分子式已被科学测定为C₂H₆O,但是根据有机物中“碳四价、氧二价、氢一价”的原则,它可能存在以下两种不同的结构:
猜想一:羟基结构
CH₃-CH₂-OH
猜想二:醚类结构
CH₃-O-CH₃
如何判定是哪一种结构?
我们需要通过实验来探究!
1.7.2013
知道了乙醇的分子式是C₂H₆O,但这还不够。它的分子结构是怎样的呢?科学家们根据价键理论,提出了两种可能的结构猜想:一种是含有羟基的结构,一种是类似二甲醚的结构。这两种结构的本质区别在于氢原子的连接方式不同。到底哪一种才是正确的?口说无凭,我们需要用实验来寻找答案。接下来,让我们一起进入探究环节。
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【实验探究】乙醇与钠的反应
01 实验操作
02 实验现象
钠开始沉于试管底部,钠未熔化,同时试管中有无色气泡缓慢产生。钠最终慢慢消失, 烧杯内壁有水珠产生;向烧杯中加入澄清石灰水不变浑浊。
反应特点:反应速率比钠与水反应平缓得多。
定量实验:如果用足量的钠与1mol乙醇反应,只能收集到0.5mol氢气。
🔍 分析:
我们会发现乙醇分子中只有一个氢原子比较特殊,能被钠置换出来。
1.7.2013
我们将钠投入乙醇中,观察到钠沉在底部,缓慢反应产生气泡。这个现象和钠与水的反应截然不同。通过计算生成氢气的量,我们发现乙醇分子中只有一个氢原子比较特殊,能被钠置换出来。这有力地证明了乙醇的结构中确实存在一个羟基(-OH)。
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【实验探究】乙醇与钠的反应
分子结构推断
通过计算生成氢气的量,我们发现乙醇分子中只有一个氢原子比较特殊,能被钠置换出来。
由此可确定:乙醇的结构为含有羟基(-OH)结构
1.7.2013
我们将钠投入乙醇中,观察到钠沉在底部,缓慢反应产生气泡。这个现象和钠与水的反应截然不同。通过计算生成氢气的量,我们发现乙醇分子中只有一个氢原子比较特殊,能被钠置换出来。这有力地证明了乙醇的结构中确实存在一个羟基(-OH)。
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乙醇的分子结构总结
分子式
C₂H₆O
结构简式
CH₃CH₂OH或C₂H₅OH
官能团:羟基 ( -OH )
它是决定乙醇化学特性的原子团
烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代
生成的一系列化合物。如:乙醇、一氯甲烷等
💡 结构视角:
乙醇可看作是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(-OH)取代后的产物
结构式
1.7.2013
通过实验,我们确定了乙醇的分子结构。它的结构简式是CH₃CH₂OH,其中最关键的部分就是羟基(-OH),我们称之为官能团,它决定了乙醇的主要化学性质。从结构上看,乙醇可以看作是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物,因此它属于烃的衍生物。
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课堂检测
2.下列有关乙醇的表述正确的是 ( )
A.乙醇分子中含有甲基,甲基的电子式为 H:C:H
B.乙醇的结构简式为C₂H₆O
C.乙醇分子中羟基的电子式为 [:O:H]⁻
D.乙醇分子的空间填充模型为(图示)
D
1.7.2013
第二题,考察大家对乙醇结构的理解。请仔细看每个选项,判断哪个表述是正确的。这道题需要大家对乙醇的电子式、结构简式和分子模型有准确的认识。
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任务三:乙醇的化学性质—— 与活泼金属反应
1.与钠反应
置换反应
2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑
🔍 断键分析:
反应中断裂的是乙醇分子中的O-H 键
⚖️ 氢原子活泼性比较:
酸 > 水 > 醇 (C₂H₅OH)
实验事实:钠与乙醇反应的速率比钠与水反应平缓得多。
1.7.2013
现在我们来系统学习乙醇的化学性质。首先是与活泼金属的反应。我们已经通过实验看到了乙醇与钠的反应,它的实质是钠置换出了羟基中的氢原子。这个反应比钠与水的反应要平缓,说明乙醇羟基中的氢不如水中的氢活泼。
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【类比】其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2 ,请写出镁与乙醇反应的化学方程式。
2CH3CH2OH+Mg (CH3CH2O)2Mg+H2↑
乙醇镁
3.关于乙醇结构与性质方面的说法中正确的是( )
A.乙醇结构中有-OH,所以乙醇溶解于水,可以电离出OH-
B.乙醇能电离出H+,所以是电解质
C.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性
D.乙醇、水分别与钠,乙醇的反应比水更平缓
D
任务三:乙醇的化学性质—— 氧化反应
2. 氧化反应
①燃烧(完全氧化)
CH₃CH₂OH + 3O₂ 2CO₂ + 3H₂O
🔥 实验现象:
产生淡蓝色火焰,同时放出大量的热。
(注:烧杯内壁有水珠生成,产生的气体能使澄清石灰水变浑浊)
💡 实际应用:
乙醇是一种优良的燃料,可直接作为液体燃料,或与汽油混合制成“乙醇汽油”。
乙醇汽油可减少对石油资源的依赖,并降低汽车尾气的污染物排放。
点燃
1.7.2013
乙醇的另一个重要化学性质是氧化反应。最常见的就是燃烧。乙醇燃烧会产生淡蓝色的火焰,并放出大量的热,因此它可以作为燃料使用。现在大力推广的乙醇汽油,就是将乙醇作为汽油的添加剂,不仅可以节省石油资源,还能减少污染。
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②催化氧化(部分氧化)
【实验探究】 铜丝的“魔术”
实验操作
加热
插入乙醇
红色铜丝
变黑
又变红,
产生刺激性气味
实验现象与分析
1.7.2013
接下来是一个非常有趣的实验——乙醇的催化氧化。我们将一根铜丝加热变黑,再迅速插入乙醇中,神奇的事情发生了,黑色的铜丝又变回了红色,同时我们能闻到一股刺激性的气味。这就是乙醇在铜的催化下发生了氧化反应,生成了新的物质——乙醛。
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乙醇的催化氧化反应原理
H
H
O
H
C
H
H
C
H
2Cu +O2
2CuO
CuO
+
H
O
H
C
H
H
C
Cu
+
H2O
+
醛基
(-CHO)
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu
🧪 催化作用:
铜(Cu)先参与反应被氧化,后又被还原,反应前后其质量和化学性质均未发生改变,因此铜是该反应的催化剂。
1.7.2013
这个“魔术”的背后是怎样的化学原理呢?其实分为两步。第一步,铜被氧气氧化成氧化铜,所以我们看到铜丝由红变黑。第二步,乙醇又将黑色的氧化铜还原成铜,铜丝恢复红色,同时乙醇自身被氧化成乙醛,乙醛具有刺激性气味,大家可以闻到。
将两个分步反应整合,就得到了底部的总反应方程式。大家可以看到,反应前后铜的质量和性质都没有发生改变,因此它是催化剂。在这个过程中,乙醇分子断开了两个关键的化学键:氧氢键和与羟基相连的碳氢键,这是有机化学中典型的“去氢氧化”反应。
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乙醇的催化氧化反应原理
2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu
①③ 键断开
Cu
乙醛
水
🔑 断键分析:
反应中乙醇分子断裂的是O-H 键和与羟基直接相连的碳原子上的C-H 键,两个氢原子与一个氧原子结合成一个水分子。
醇催化氧化的结构条件:
连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生催化氧化
1.7.2013
这个“魔术”的背后是怎样的化学原理呢?其实分为两步。第一步,铜被氧气氧化成氧化铜,所以我们看到铜丝由红变黑。第二步,乙醇又将黑色的氧化铜还原成铜,铜丝恢复红色,同时乙醇自身被氧化成乙醛,乙醛具有刺激性气味,大家可以闻到。
将两个分步反应整合,就得到了底部的总反应方程式。大家可以看到,反应前后铜的质量和性质都没有发生改变,因此它是催化剂。在这个过程中,乙醇分子断开了两个关键的化学键:氧氢键和与羟基相连的碳氢键,这是有机化学中典型的“去氢氧化”反应。
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课堂检测
4.乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( )
A.和金属钠反应时①键断裂
B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和③键
C.在铜催化共热下与O2反应时断裂①键和⑤键
D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
C
课堂检测
5.下列各醇,能发生催化氧化的是: ( )
AC
生活中的化学小知识:银器焊接与乙醇的还原性
银匠在焊接银器时,先把银器烧热,马上蘸一下酒精,原本氧化发黑的焊接处就会光亮如新。
原理:乙醇在加热和银的催化下发生催化氧化生成乙醛;同时,乙醇具有还原性,能将银器表面的氧化银还原成单质银,从而使银器恢复光亮。
2C2H5OH+O2
Ag
2CH3CHO+2 H2O
△
1.7.2013
乙醇的催化氧化不仅存在于实验室,也应用于我们的生活中。比如银匠在焊接银器时,会利用酒精来处理氧化的银表面,这正是利用了乙醇的还原性,将氧化银还原成光亮的银。化学知识就这样巧妙地融入了传统手工艺中。
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③被强氧化剂氧化
CH3CH2OH CH3COOH
酸性高锰酸钾溶液
酸性重铬酸钾溶液
KMnO4
(紫色)
MnSO4
(无色)
K2Cr2O7 Cr2(SO4)3
重铬酸钾(橙色) 硫酸铬 (绿色)
酸性K2Cr2O7(aq)由橙色变为绿色,判定司机饮酒超标。
交警查酒驾的原理
重铬酸钾、高锰酸钾是极强的氧化剂,可以直接将乙醇氧化生成乙酸
资料卡片:酒精在人体中的变化
人体的“解毒工厂”
—— 肝脏
乙醇在肝脏中的氧化代谢路径
乙醇进入人体后,90%以上在肝脏中进行分解代谢,在酶的催化下逐步氧化:
乙醇 → 乙醛 → 乙酸 → 二氧化碳 + 水
健康警示:乙醛的毒性危害
乙醛是一种对人体有害的物质,它具有一定的细胞毒性和致癌性,会直接损伤肝细胞。如果饮酒过量,乙醛来不及代谢就会在体内堆积,不仅会造成“酒后脸红”、恶心呕吐,长期还会导致酒精性脂肪肝、肝炎甚至肝硬化。
1.7.2013
我们再来看看乙醇进入人体后会发生什么。它会在肝脏中被酶催化,一步步氧化,最终变成二氧化碳和水排出体外。但这个过程中的中间产物——乙醛,对人体是有毒的。所以,过量饮酒会加重肝脏的负担,对身体造成伤害。这也是我们常说“喝酒伤身”的化学原理。
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生
活
中
的
化
学
葡萄酒的“醒酒”与“变酸”
醒酒:一场“可控的氧化”
原理:让葡萄酒与空气充分接触,加速乙醇氧化为乙醛的过程。这一过程能有效“柔化”葡萄酒中的单宁,使其口感更顺滑,同时释放出更丰富的香气,提升整体风味。
核心目的:减少涩感,激发酒香
变酸:“过度氧化”的产物
原理:开瓶后密封不严,乙醇被空气中的氧气持续氧化。乙醛进一步被氧化为乙酸(醋酸),改变了酒的化学成分,从而产生酸味,使酒变质。
2CH₃CH₂OH + O₂ → 2CH₃CHO + 2H₂O
(乙醇 → 乙醛)
2CH₃CHO + O₂ → 2CH₃COOH
(乙醛 → 乙酸)
1.7.2013
喜欢喝红酒的同学可能听说过“醒酒”。为什么要醒酒呢?其实这也是一个氧化过程。适当的氧化可以让酒的口感更好。但如果开瓶后放置时间过长,乙醇会过度氧化变成乙酸,也就是我们常说的醋酸,酒就会变酸。这再次体现了乙醇的氧化性质在生活中的应用。
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CH3CH2OH乙醇
小结:乙醇的氧化反应
Cu/Ag
加热
O2
CH3CHO乙醛
O2
CH3COOH
乙酸
CO2+H2O
O2(点燃)
乙醇去氢
乙醛加氧
KMnO4(H+)/K2Cr2O4(H+)
氧化反应:有机物做还原剂,被氧化剂氧化,
从组成上看,有机物加氧去氢
任务四 乙醇的用途
制乙醛、乙酸等化工原料
除去铜器或银器表面的氧化膜
燃料
溶剂
饮用酒
杀菌消毒
乙醇
学完了乙醇的性质,我们再来总结一下它的用途。乙醇的用途非常广泛,它既是重要的化工原料和有机溶剂,也是清洁能源乙醇汽油的成分。在医疗上,75%的酒精是常用的消毒剂。甚至连交警叔叔检测酒驾,都利用了乙醇的化学性质。可以说,乙醇无处不在。
总结: 乙醇的结构与性质
乙醇
烃的衍生物
烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
物理性质
化学性质
结构特点
官能团:羟基(—OH)、结构式:
结构简式:CH3CH2OH
俗称酒精。无色,有特殊香味液体,密度比水小,易挥发,能跟水以任意比例互溶。
①与活泼金属置换反应生成氢气。②氧化反应:燃烧(淡蓝色火焰,放热)、强氧化剂氧化成CH3COOH、
催化氧化(Cu或Ag作催化剂)生成醛。
Lavf58.45.100
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