专题06 有机合成与推断（大题专练，分类集训）（上海专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

专题06 有机合成与推断 内容概览 题一 沙罗特美 题二 溴己新的合成 题三 双氯芬酸钠滴眼液 题四 药物的有机合成 题五 普卡比利的合成 题六 合成降血压药物福辛普利的中间体 题七 连花清瘟 题八 药物化学 题九 盐酸恩沙替尼的合成 题十 盐酸决奈达隆 题十一 氯硝西泮 题十二 药物中间体的合成 ◆题一 沙罗特美 (2026·复旦大学附属中学高三第二次考试)沙罗特美是一种长效平喘药。其合成的部分路线如图： (1)化合物A的系统名称是_______。 (2)F中的含氧官能团名称为_______。 (3)B的分子式为C8H8O3，B→C发生取代反应，另一产物为CH3OH，从整个合成路线可知B→C的目的是_______。 (4)A→B的化学方程式为_______。 (5)D→E的反应类型为_______。 (6)生成F的反应物之一中氧原子的杂化类型为_______。 (7)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①分子中含有苯环，且有一个手性碳原子，不能与 FeCl3 发生显色反应； ②能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一含苯环的水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。 (8)请写出以  、、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂任用)。 【答案】(1) 4-羟基苯甲醛(或对羟基苯甲醛) (2)醚键、羟基 (3)保护羟基，使之在后续过程不被反应 (4)+HCHO (5)还原反应 (6)sp3、sp2 (7) (8) 【解析】(1)A中苯环1位为醛基，4位为羟基，按系统命名法得到4-羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛； (2)观察F结构，含氧官能团为羟基(-OH)和醚键(C-O-C结构)； (3)B的分子式为为C8H8O3，含有不饱和度 ，得到物质C和CH3OH，采用逆合成分析法可知，B的分子内含有两个羟基能与发生取代反应，则其结构简式为；B中的酚羟基活性较高，易在后续反应中参与反应，将其转化为缩酮结构保护起来，最终可再脱去保护，因此目的是保护酚羟基； (4)A为对羟基苯甲醛，酚羟基邻位活泼，与甲醛发生加成反应，得到邻位羟甲基取代的B； (5)D中-NO2被H2还原为-NH2，属于还原反应； (6)该物质中有2种氧原子，杂化类型分别为sp3、sp2； (7)①苯环，一个手性碳，不能和FeCl3显色，说明没有酚羟基，也就是羟基不直接连苯环。②能水解，说明有酯基，水解产物一个是α-氨基酸，α-氨基酸说明氨基和羧基在同一个碳上，另一个水解产物含苯环，只有3种不同化学环境的氢，则分子的对称性很好。根据上述条件可以得到结构式； (8)因酚羟基已被氧化，可考虑先制得 ，再引入硝基，最后再还原为羟基的思路，根据已知的流程图可推知，若要制备，则需将与发生取代反应得到  ，再与CH3NO2反应得到  ，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，将双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，其整个合成路线可表示为：。 ◆题二 溴己新的合成 (2026·复旦大学附属中学高三四月阶段检测)溴己新(I)又称必嗽平，常用作祛痰药，可通过下列路线合成。 (1) 有机物A可以通过煤的干馏获得，下列有关说法正确的是___________。 A. 煤的干馏属于物理变化 B. 甲苯分子中的所有原子都在同一平面上 C. 浓溴水可以鉴别甲苯、环己烯和苯酚 D. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是甲基活化了苯环 (2)反应①所需的试剂是___________。 (3)写出F中非含氧官能团的名称：___________。 (4)反应②与反应⑥的反应类型分别为___________、___________。 (5)写出反应⑤的反应方程式：___________。 (6)检验H中的氯原子的实验方法为___________。 (7)K是D的同系物且相对分子质量少14，请写出满足下列条件的K的结构简式：___________。 i．可发生银镜反应；ii．硝基与苯环直接相连；iii．1H-NMR显示的氢原子种类最少。 (8)在药物制剂中，盐酸溴己新是常见的制剂形式，请写出一条将溴己新制成盐酸盐的优势：___________。 (9)请写出以2-丁烯和为原料制备的合成路线。___________ 【答案】(1) C (2)浓HNO3、浓H2SO4 (3)碳溴键、氨基 (4)氧化反应 取代反应 (5) (6)取样，加入氢氧化钠水溶液，加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则有氯原子 (7) (8)成盐后药物水溶性增加，易于人体吸收(或增强化学稳定性，延长药品保质期) (9) 【解析】合成溴己新的起始原料为甲苯(A)，甲苯经反应①硝化生成邻硝基甲苯(B)，邻硝基甲苯在酸性高锰酸钾的作用下，甲基被氧化为羧基生成C，C的结构简式为；C与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成D，D在Fe/HCl的作用下发生还原反应，硝基被还原为氨基生成E，E的结构简式为；E与Br2在FeBr3催化下发生取代反应生成F；F在LiAlH4作用下发生还原反应，将酯基还原为醇生成G，G与SOCl2发生取代反应引入氯原子生成H，H与发生取代反应生成最终产物I。 (1)A．煤的干馏过程得到的产物为焦炭、煤焦油、出炉煤气等，属于化学变化，A错误；B．甲苯分子中，甲基C原子采取sp3杂化，该C原子的空间结构为四面体形，与该碳原子相连的原子不可能都在同一平面上，B错误；C．浓溴水不与甲苯反应，甲苯可将浓溴水中的溴萃取出来，出现分层现象，上层橙色、下层几乎无色，环己烯与浓溴水发生加成反应使浓溴水褪色，浓溴水能与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，所以可以用浓溴水鉴别甲苯、环己烯和苯酚，C正确；D．甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色的原理是侧链甲基被氧化为羧基，被活化的是甲基而不是苯环，D错误；故选C。 (2)反应①为硝化反应，所用试剂为浓硝酸和浓硫酸。 (3)F中所含官能团有酯基、氨基、碳溴键，其中非含氧官能团为氨基、碳溴键。 (4)由分析可知，反应②为酸性高锰酸钾参与的氧化反应；反应⑥为H与发生取代反应生成I和HCl。 (5)反应⑤为苯环上的氢原子被溴取代，反应方程式为。 (6)检验H中的氯原子的实验方法为：取样加入氢氧化钠水溶液，加热后将侧链上的氯原子水解得到醇和NaCl，NaCl溶于水中，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，若有白色沉淀生成，则说明反应后的水溶液中含有Cl-，说明原化合物中含有氯原子。 (7)K是D的同系物且分子量比D少14，所以K比D少一个CH2原子团，D中官能团为酯基、硝基，K能发生银镜反应，说明K为甲酸酯；硝基与苯环直接相连，核磁共振氢谱中显示的氢原子种类最少，说明结构高度对称，推测K只有两个取代基且为对位取代，满足条件的结构简式为。 (8)成盐后具有离子化合物的特征，能够增大药物水溶性，易于人体吸收(或增强化学稳定性，延长药品保质期)。 (9)含氮环状结构可以根据题中反应H→I的原理，-NH-与-X(卤原子)发生取代反应引入；所以需要得到两端取代卤原子的化合物，该化合物可以通过2-丁烯与卤素加成后再发生消去反应得到1,3-丁二烯，再与卤素进行1,4-加成得到；目标产物为高分子化合物，最后通过加聚反应得到目标产物；设计合成路线如下： 。 ◆题三 双氯芬酸钠滴眼液 (2026·格致中学高三第二次测验)双氯芬酸钠(化合物H)可用于术后消炎止痛以及结膜炎等眼科疾病的治疗。以下是其主要成分双氯芬酸钠的合成路线(部分试剂和条件已略去)。 已知： (1)化合物的结构简式为___________。 (2)化合物B→C的反应类型属于___________。 A. 加成反应 B. 还原反应 C. 氧化反应 D. 取代反应 (3)足量化合物B与化合物X反应过程中，可以使用___________判断化合物X是否已反应完全。(不定项) A. NaOH溶液 B. Na2CO3溶液 C. FeCl3溶液 D. 紫色石蕊试液 (4)化合物中所含的官能团有碳氯键和___________。 (5)下列说法错误的是___________。(不定项) A. 化合物D与足量H2反应后所得的产物存在对映异构体 B. 双氯芬酸钠比双氯芬酸水溶性更好 C. 化合物的分子式为C8H7NOCl D. 双氯芬酸钠中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 (6) 参考氨基酸的相关性质与反应，写出化合物与足量反应后的存在形式___________。 (7)的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 Ⅰ．分子中有联苯结构()、氰基(-C≡N)和醚键 Ⅱ．核磁共振氢谱显示只有4种化学环境不同的原子 A. 2 B. 4 C. 6 D. 8 (8)参考上述合成路线和所给信息，以和为原料，设计制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 已知： 【答案】(1) (2)D (3)C (4)酰胺基 (5)C (6) (7) D (8) 【解析】A与ClCH2COCl反应生成B，结合B的结构和A的化学式可知A为  ；B与X发生取代反应生成C；C重排生成D；D中的酰胺基水解生成E；E与ClCH2COCl发生取代反应生成F()，F发生取代反应生成G；G在NaOH催化作用下发生水解反应生成H。 (1)由分析可知，化合物A的结构简式为  ； (2)由分析可知，化合物B→C的反应类型为取代反应； (3)化合物X含酚羟基-OH，若X反应完全，则体系中无酚羟基。可使用FeCl3 溶液检验，若不变紫色则X已完全反应，对应选项C； (4)由F的结构可知，F中含有的官能团有碳氯键和酰胺基； (5)A．化合物D与足量H2加成后，产物中连氯原子的C为手性碳原子，存在对映异构体，A正确；B．双氯芬酸钠含羧酸钠盐，比双氯芬酸(含羧基)水溶性更好，B正确；C．化合物B的结构为，分子式为C8H8NOCl，C错误；D．双氯芬酸钠中苯环碳为sp2杂化，饱和碳为sp3杂化，D正确； (6)化合物G含酰胺基，与足量HCl反应后，酰胺基水解得到氨基和羧基，亚氨基显碱性，与HCl反应生成质子化为-NH2Cl-，因此化合物G与足量HCl反应后的存在形式为； (7)由题，含联苯结构、氰基(-C≡N)、醚键，且核磁共振氢谱只有4种H，则需高度对称结构，符合条件的结构有或，两个Cl分别连在1、2、3、4号碳原子上，有种结构； (8)由题，ClCH2CH2OH先被氧化为ClCH2COOH，再与SOCl2反应生成ClCH2COCl，ClCH2COCl再与反应生成，在AlCl3 作用下生成，具体流程为：  。 ◆题四 药物的有机合成 (2026·上海交大附中高三模拟)氯法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病匀有良好的治疗效果，一种以1-戊-2-硝基苯()为起始原料制备氯齐明的合成路线如下： 回答下列问题： (1)有机物C中的官能团名称为______。 (2)A→B的反应类型为______，F→G的反应类型为______。 (3)反应C→E的化学方程式为______。 (4)化合物N的分子式比A多1个C、2个H，则符合下列条件的N的结构有______种。 ①除苯环外不含其他环； ②能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应； ③能发生银镜反应； ④经红外光谱分析，含有-NH2。 请写出N在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式______(任写一种即可)。 (5)设计以甲苯和1，3-丁二烯为原料制备的合成路线______。(无机试剂任选) 【答案】(1)碳氯键、氨基 (2)取代反应 还原反应 (3) (4)10 (其他合理答案为将苯环上的基团位置调换) (5) 【解析】A中的F原子与对氯苯胺的氨基发生取代反应得到B，将B中的硝基转化为氨基，得到C，C中的氨基与D中的F原子发生取代反应生成E，为，E中的F原子继续与对氯苯胺发生取代反应得到F为，将F中的硝基还原为氨基得到G，G发生氧化环化得到H，H与(CH3)2CHNH2发生取代反应得到氯法齐明。 (1)C中的官能团为碳氯键、氨基。 (2)A转化为B的反应类型为取代反应；F转化为G的反应类型为还原反应。 (3)由C生成E的方程式为。 (4)化合物N能与NaOH溶液发生水解反应，且能发生银镜反应，说明其含有-OOCH片段，且含有-NH2的结构可为，苯环上的三种取代基可任意调换位置，定二议一，N总共有3+3+4=10种，发生的水解反应为(其他合理答案为将苯环上的基团位置调换) (5)由题意知，苯环上的氨基-NH2上的氢可被卤代烃取代，脱去HX后使得烷基连接到氨基的氮原子上，因此，可先将甲苯硝化成邻硝基甲苯，再将硝基还原成氨基，得到邻甲苯胺，同时，1，3-丁二烯与氯气单质发生1,4加成，得到，其与邻甲苯胺发生取代反应最终得到，合成路线是。 ◆题五 普卡比利的合成 (2026·曹杨二中高三第5次模拟)化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品“普卡比利”的合成中间体，其合成路线如下： (1)有机物H中官能团的名称为羧基、醚键、_________。 A. 胺基、氯原子 B. 胺基、碳氯键 C. 氨基、碳氯键 D. 氨基、碳卤键 (2)反应①的化学方程式为________；的反应类型为________。 (3)设计反应②步骤的目的是________。 (4)有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式________。 ①含有苯环，含有酰胺基； ②1 mol M能与3 mol NaOH发生反应； ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：2。 (5)酚酞，别名非诺夫他林，可以适用于习惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型，其结构如右图所示，有关酚酞说法不正确的是________。 A. 分子式为C20H14O4 B. 可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 C. 含有的官能团有羟基、酯基 D. 1 mol该物质可与H2和浓溴水发生反应，消耗H2和Br2的最大值为10 mol和4 mol (6)蓝莓原产于美洲，是一种营养价值很高的“黄金浆果”，它有保护视力、防治便秘、预防癌症等功效。纤维素在催化剂条件下水解生成的单糖是________。蓝莓果实中果糖和葡萄糖占糖类的90%以上，关于葡萄糖的说法正确的是________。(不定项) A.有氧化性 B.有还原性 C.有对映体 D.多为五元环结构 (7)设计以对甲基苯酚和BrCH2CHBrCH2Br为原料合成的合成路线________。 【答案】(2)D (2) 取代反应 (3)保护氨基 (4)(任意一种都对) (5)D (6)葡萄糖 B、C (7) 【解析】(1)有机物H中含有羧基、醚键、氨基和碳卤键，故选D。 (2)结合有机物A和B的结构式可知，A中的羧基与甲醇发生酯化反应，脱去一分子水，生成化合物B,其化学反应方程式为：；结合F的结构式可知，E中羟基上的H被取代，脱掉一分子HBr，生成F，发生的是取代反应。 (3)设计反应②步骤将氨基酰化，其目的是为了保护氨基，防止在后续反应中被影响。 (4)有机物M与B为同分异构体，M有苯环和酰胺基，1 mol M能与3 mol NaOH发生反应；其中酰胺基反应1 mol，两个酚羟基反应2 mol；M的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：2，说明有四种氢，且氢的个数之比为3：2：2：2，说明结构中含有甲基，两个对称的酚羟基，故满足题意的M有； (5)A．根据其结构式可知，该结构中含有C、H、O三种元素，故其分子式为：C20H14O4，A正确；B．该结构中含有苯环，可以发生加成反应；含有酚羟基可以发生氧化反应和取代反应，B正确；C．该结构中含有的官能团有羟基和酯基，C正确；D．该物质可以与H2发生加成反应的是苯环，即需要9 mol H2，可以与浓溴水发生反应的是酚羟基，结构中两个酚羟基可以与4 mol溴水反应， D错误；故选D。 (6)纤维素在催化剂条件下水解生成的单糖为葡萄糖；葡萄糖具有还原性，B正确；葡萄糖结构中有手性碳，故具有对映体，C正确；葡萄糖在溶液中多为六元环结构，而不是五元环结构，D错误；故选B和C。 (7)结合题中所给的步骤，模仿的系列转化，与反应生成，再与BrCH2CHBrCH2Br/K2CO3反应生成，然后在Zn/HCl条件下生成，最后在氢氧化钠醇溶液条件下发生消去反应生成，具体合成路线为： ◆题六 合成降血压药物福辛普利的中间体 (2026·上海崇明区高三二模)化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： (1)化合物A中含氧官能团的名称为___________、___________。 (2)设计反应1的作用是___________。 (3)反应2的反应类型是___________。 A. 消去反应 B. 加成反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 (4)化合物D中含有___________个手性碳原子。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 (5)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为___________。 (6)下列关于化合物E的说法中不正确的是___________。 A. 不能用质谱仪区分E和F B. 分子中含有酰胺键 C. 能与NaHCO3反应产生CO2 D. 能形成分子间氢键 (7)化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足以下条件： ①J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸； ②K遇FeCl3 溶液显紫色； ③核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式___________。 (8)若上述J的化学式为C3H7NO2，写出J合成高分子的化学方程式___________。 (9)结合题目中的信息，写出CH3OH与为有机原料合成的路线___________。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 【答案】(1)羧基 羟基 (2)保护官能团，防止氨基被氧化 (3)C (4)B (5) (6)A (7) (8) (9) 【解析】观察物质B和C，发现C物质相较B物质少了两个H原子，氧化反应，B中官能团-OH可被氧化成酮羰基，故C为。 (1)观察A的结构，含氧官能团为羟基和羧基； (2)A中氨基具有还原性，后续反应2使用氧化剂CrO3，反应1将氨基转化为酰胺结构保护起来，反应5再脱保护，因此作用是保护氨基； (3)反应2中B的羟基被氧化为羰基，属于氧化反应，故选C； (4)手性碳原子是连有4个不同基团的饱和碳原子，带(*)碳原子为手性碳，共两个，故选B； (5)羟基脱水可消去邻位碳上的氢，得到烯烃，故为； (6)A．E和F相对分子质量不同，质谱仪可通过质荷比区分二者，故A错误；B．E中含有结构，故B正确；C．E含有羧基，酸性强于碳酸，可与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，故C正确；D．E含有羧基、羰基等极性基团，可形成分子间氢键，故D正确；故选A； (7)F的分子式为C11H11O2N，水解后生成J和K，分子式的总和为C11H13O3N，其余不变，J是三个碳原子的α-氨基酸，J为，K遇氯化铁显色，K中含有酚羟基，K中苯环上只有两种等效氢，J只用掉了1个不饱和度，3个碳原子，1个N原子，2个O原子，K需要有6个不饱和度，8个碳原子，苯环有4个不饱和度和6个碳原子，K中还需要2个碳原子和2个不饱和度1个氧原子且对称，K为，故J和K反应生成的I为； (8)J为α-丙氨酸，氨基和羧基发生缩聚反应生成聚酰胺； (9)第一步先是甲醇氧化变为甲醛，第二步仿照题中反应3，是碳链延长，第二步消去反应生成1-苯基-1,3-丁二烯，第三步发生1,4-加成，故路线如下，。 ◆题七 连花清瘟 (2026·复旦附中高三第二次阶段检测)连花清瘟胶囊具有清瘟解毒、宣肺泄热的功效，其主要成分是绿原酸。 (1)绿原酸的结构简式如图，以下说法正确的是___________。 A. 碳原子杂化类型有2种，含有4个手性碳原子 B. 存在顺反异构，图示为顺式结构 C. 1 mol绿原酸与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH 7 mol D. 1 mol绿原酸最多可以和6 molH2反应 绿原酸是一种强极性有机化合物，金银花的水浸取液经下列操作可获得绿原酸粗品。 (2)下列说法错误的是___________。 A. 该流程中乙酸乙酯可循环利用 B. 先加盐酸可抑制绿原酸的电离，有利于乙酸乙酯的萃取 C. 分液时，有机层应从下口放出 D. 用减压蒸馏的方式，可降低有机溶剂乙酸乙酯的沸点，节约能源 (3)实验室可以用索氏提取器从干燥的金银花中直接提取绿原酸，装置如图所示。将粉碎的干燥金银花放入滤纸套筒1中，烧瓶中装入无水乙醇。下列说法正确的是___________。 A. 萃取过程中，绿原酸的乙醇溶液经虹吸管流回烧瓶中 B. 提取过程中可选用明火直接加热，也可以水浴加热 C. 可用CCl4、水代替乙醇进行实验 D. 与常规萃取相比，索氏提取器的优点是使用溶剂少，可连续萃取 绿原酸可由咖啡酸和奎尼酸通过酯化反应合成，其合成路线如下： (4)物质A中官能团的结构简式为___________。 (5)D→E的反应类型是___________。 A. 取代反应 B. 消去反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 (6)G→H的反应试剂是___________。 (7)写出B→C过程中第②步的化学方程式：___________。 (8)奎尼酸和绿原酸可用___________鉴别。 A. NaHCO3溶液 B. 浓溴水 C. FeCl3溶液 D. 酸性KMnO4溶液 (9)咖啡酸的结构简式为___________。写出一个符合下列条件的咖啡酸的同分异构体的结构简式___________。 ①含有一个苯环，两个酯基； ②1 molM与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应生成2 molCu2O； ③分子结构中有五种不同化学环境的氢原子，且个数比为 2:2:2:1:1. (10)有人提出奎尼酸直接与咖啡酸直接合成绿原酸不合适，应改为如下合成路线： 请指出修改后的合成路线的优点：___________(任意两条即可)。 【答案】(1)A (2)C (3)AD (4)-Br、 (5)D (6)NaOH水溶液 (7)2+O22+2H2O (8)BC (9) ①. ②. (10)保护特定羟基或使特定位置的羟基发生反应；乙酰化咖啡酸，防止酚羟基在反应过程中被氧化；用氯和羟基反应，有利于酯的形成 【解析】由图知，A→B的反应为丙烯醛中碳碳双键上的加成反应，B→C中先发生信息反应、所得羟基中再催化氧化得到C，C在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得到D，则D为，由流程知，F中碳碳双键与溴发生加成反应生成G，G为，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应得到H，H为，H在的作用下生成I，由图知，绿原酸由奎尼酸与咖啡酸发生酯化反应生成，则咖啡酸为 ，据此回答。 (1)A．苯环、双键碳为sp2杂化，单键碳(饱和碳)为sp3杂化，共2种；如图，六元环上有4个手性碳原子，故A正确；B．图示中碳碳双键两端基团不同，存在顺反异构，带羟基的苯环与酯基位于碳碳双键的异侧，是反式结构，B错误；C．1 mol绿原酸与NaOH反应时，2 mol酚羟基、1 mol酯基、1 mol羧基共消耗氢氧化钠4 mol，故C错误；D．可与H2加成的部位为苯环消耗3 mol H2，碳碳双键消耗1 mol H2，共4 mol，D错误；故选A。 (2)A．乙酸乙酯是萃取剂，减压蒸馏过程中可分离回收乙酸乙酯，因此能循环利用，A正确；B．绿原酸含羧基等酸性基团，加盐酸调酸性可抑制其电离，绿原酸分子溶于有机溶剂乙酸乙酯，利于萃取，B正确；C．乙酸乙酯的密度小于水，分液时有机层(乙酸乙酯层)位于上层，上层液体应从分液漏斗上口倒出，而非下口放出，C错误；D．减压蒸馏通过降低体系压强，使乙酸乙酯的沸点降低，可在较低温度下完成蒸馏，达到节约能源的目的，D正确；故选C。 (3)A．索氏提取器的工作原理是：烧瓶中乙醇受热汽化，冷凝后滴入滤纸套筒溶解绿原酸；当提取管内溶液液面达到虹吸管高度时，溶解了绿原酸的乙醇溶液会经虹吸管流回烧瓶，A正确；B．无水乙醇属于易燃液体，明火直接加热易引发火灾，因此不能用明火加热，只能用水浴加热，B错误；C．绿原酸是强极性有机化合物，根据“相似相溶”原理，CCl4是非极性溶剂，难以溶解绿原酸，水是极性溶剂，但绿原酸是有机物，在水中溶解度较低，因此二者均不能代替乙醇，C错误。D．常规萃取需一次性加入大量溶剂，而索氏提取器通过溶剂的汽化-冷凝-虹吸实现循环利用，具有溶剂用量少、可连续萃取的优点，D正确；故选AD。 (4)A中官能团为碳溴键和酮羰基，结构简式分别为：-Br和。 (5)D中的酮羰基发生反应生成了羟基，过程加H，反应类型为还原反应，故选D。 (6)由分析可得，H到I是将氰基替换为羧基，则G到H需要将溴原子替换为羟基，卤代烃水解反应的试剂为NaOH的水溶液，反应条件可以是加热，因此G→H的试剂是：NaOH的水溶液。 (7)B先在稀碱条件下发生加成反应生成，在Cu作催化剂和加热条件下催化氧化得到C，化学方程式为：2+O22+2H2O (8)绿原酸分子中含有酚羟基，奎尼酸分子中不含酚羟基，则绿原酸与奎尼酸可用FeCl3溶液或浓溴水鉴别，故选BC。 (9)奎尼酸和咖啡酸发生酯化反应得到绿原酸，对比奎尼酸和咖啡酸的结构可知，咖啡酸的结构简式为：；咖啡酸的同分异构体M符合下列条件：①含有一个苯环，两个酯基；②与足量的新制Cu(OH)2悬浊液反应可得到2 molCu2O，即含2个醛基，综上，M中含有2个甲酸酯基；当苯环只有1个侧链时，为-CH(OOCH)2，1种；当苯环有2个侧链时，为-OOCH、-CH2OOCH，可处于邻间对位，共3种；当苯环有3个侧链时，为2个-OOCH、-CH3，共6种，分别是2个甲酸酯基在邻位有2种，2个甲酸酯基在间位有3种，2个甲酸酯基在对位有1种；则M共10种同分异构体。其中分子结构中有五种不同化学环境的氢原子，且个数比为2:2:2:1:1的M的结构简式为。 (10)由修改后的合成路线可得其优点：保护特定羟基或使特定位置的羟基发生反应；乙酰化咖啡酸，防止酚羟基在反应过程中被氧化；用氯和羟基反应，有利于酯的形成。 ◆题八 药物化学 (2026·上海市行知中学高三模拟)维妥色替(vistusertib，化合物G)是一种竞争性的mTOR抑制剂，可抑制肿瘤细胞增殖、存活和代谢。其一种合成路线如下(代表甲基，代表乙基)： (1)A中含有的官能团的符号是___________。 (2)写出反应A→B的化学方程式___________。该反应类型为___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．聚合反应 D．消去反应 (3)X的结构简式为___________。 (4)实验发现，反应E→F过程中需注意试剂E与X的投料比，试分析原因___________。 (5)化合物G所含不对称碳原子的数目为___________。 A. 0 B. 2 C. 3 D. 4 (6)H与C互为同分异构体，同时含有酯基和酰胺基的H完全水解可以得到三种产物I、J、K，其中I只有2种化学环境的氢原子，J是一种无机物，K中含有五元环。 试写出H的结构简式___________。 DMF-DMA试剂(结构为在有机合成中应用广泛，可与活泼的甲基、氨基等反应。 (7)1molDMF-DMA试剂含有键的数目为___________。 (8)已知：①硝基苯可以在作用下生成苯胺；②苯的衍生物中溴原子活化邻对位，硝基活化间位；③苯胺溴代时易得到对位产物。 根据以上信息，写出以苯、DMF-DMA试剂为原料制备的合成路线___________。 【答案】(1)-COOH、 (2) A (3) (4)1分子E与2分子X反应生成1分子F，X投入过少无法充分与E中的氯原子发生取代反应 (5)B (6) (7)20NA (8) 【解析】A与甲醇在浓硫酸催化作用下发生酯化反应得到B，为，B与DMF-DMA反应生成C，由D到E的反应条件POCl2可知D为，对比E与F的结构可知X为，E与X发生取代反应得到F，将F中酯基转化为酰胺基得到G。 (1)A中含有的官能团符号为-COOH、。 (2)A转化为B的方程式为；反应类型为酯化反应，属于取代反应。 (3)X为。 (4)1分子E与2分子X反应生成1分子F，X投入过少无法充分与E中的氯原子发生取代反应。 (51)化合物G中不对称碳原子(也叫手性碳原子)用*标注如图所示：，一共2个。 (6)H中不饱和度由苯环、酯基、酰胺基、以及五元环占据，水解产物I中只有2种等效氢，则H的苯环母体为，水解产物I为，与酰胺基相连或与酯基相连的取代基为，由于水解产物含有无机物，则与酯基相连，无机物J为NH3，K为，H为。 (7)1 mol DMF-DMA试剂中含有4个甲基，连接N、O的中心碳原子形成4个σ键，σ键数为4×4+4=20 mol，即20NA。 (8)先将苯转化为溴苯，再将溴苯的邻位引入硝基，再将硝基还原为氨基，得到，与DMF-DMA反应制得，合成路线为：。 ◆题九 盐酸恩沙替尼的合成 (2026·上海华东师大二附中高三模拟)盐酸恩沙替尼(J)是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，标志着我国在肿瘤靶向药物领域取得了非常大的突破和进展，其合成路线如下： 已知：①Boc2O是 (1)B的结构简式为___________。 (2反应条件X可选择___________。 A. Br2/CCl4 B. NaOH/H2O C. 新制Boc2O-悬浊液 D.Fe/HCl (3)E中官能团的名称是___________。 (4)F生成G的反应类型为___________。 A. 氧化反应 B. 取代反应 C. 消去反应 D. 加成反应 (5)写出G到H的化学方程式___________。 (6)在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺[(C2H5)3N]可提高H的产率，请解释产率提高的原因___________。而加入足量乙胺C2H5NH2反而会降低H的产率，请解释产率降低的原因___________。 (7)写出一种符合下列条件的Boc2O的同分异构体：___________。 ①含4个-OCH3； ②含非三元环的环状结构； ③核磁共振氢谱显示有2组峰； ④使酸性KMnO4 溶液褪色。 (8)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线___________(用流程图表示，其他无机试剂任选)。 【答案】(3) (2) D (3)氨基、酰胺基、酯基 (4)B (5) (6) ① 三乙胺[(C2H5)3N]是碱性物质，可以和产物HCl反应，促进平衡正向移动，提高H的产率 ② 加入乙胺(C2H5NH2)，会和乙胺(C2H5NH2)发生信息反应得到副产物(含酰胺基)，降低H的产率 (7)或 (8) 【解析】由图可知，C发生类似FG的反应生成D，由D的结构简式可知C为，对比A、C的结构简式，结合B的分子式可以推知A和B发生取代反应生成C，则B为，D发生还原反应生成E，F和Boc2O发生取代反应生成G，G发生已知信息的反应原理生成H，H和LiOH发生取代反应生成I，E和I经过多步反应生成J，以此解答。 (1)根据分析，B的结构简式为。 (2)化合物D中的硝基被还原为氨基，发生还原反应，故所加试剂要有　还原性，故选D。 (3)E中含有的官能团有氨基、酰胺基、酯基。 (4)结合分析，F生成G的反应类型为取代反应。 (5)按照G与H的结构简式，结合加入的CO和乙醇可知，G到H的化学方程式。 (6)在G转化为H的过程中生成HCl，加入足量三乙胺可以和产物HCl反应，促进平衡正向移动，提高H的产率。若加入乙胺过量，会和过量的乙胺发生信息反应得到副产物(含酰胺基)，降低H的产率。 (7)Boc2O的分子式为C10H18O5，不饱和度为2。符合条件①含4个-OCH3；②含非三元环的环状结构；③核磁共振氢谱显示有2组峰，需18个氢中的12个H相同、剩余6个以2个相同的-CH3；④使酸性KMnO4溶液褪色，说明含有碳碳双键。综上符合要求的结构简式有或。 (8)根据目标产物中的酯基可利用合成路线中的方法，由羟基与酰氯发生取代反应，故最后一部的两个有机物为和，第一步由苯引入碳氯键形成氯苯，再利用G→H合成路线合成，再合成苯甲醇，具体合成路线为。 ◆题十 盐酸决奈达隆 (2026·上海黄浦区高三模拟预测)盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： (1)A→B的反应试剂和条件是__________。 (2)C中官能团有硝基、羟基和__________(写官能团名称)。 (3)(不定项)下列物质转化的反应类型为取代反应的______。 A. C→D B. E→F C. J→K D. K→L (4)写出F→G的反应式__________。 (5)I的结构简式为__________。 (6)H→J中K2CO3的作用是_________。 (7)关于合成路线中涉及相关物质说法正确的是______。 A. E中有1个不对称碳原子 B. 1mol H最多可与2mol溴水反应 C. 可用FeCl3 鉴别H和G D. L中S原子的价层电子对数为6 (8) 写出符合下列要求的F的一种同分异构体的结构简式_________。 (ⅰ)除苯环外，不含其他环状结构； (ⅱ)苯环上有两种不同化学环境的氢； (ⅲ)能水解生成X和Y两种产物，其中X为最简单的氨基酸，Y遇FeCl3 溶液显紫色，且能发生银镜反应。 (9)根据题中信息，设计以苯甲醚()和溴乙酰氯()为原料合成化合物P()的合成路线______。 (其他无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) 【答案】(1)浓硝酸，浓硫酸，加热 (2)酮羰基、碳溴键 (3)AD (4) (5) (6)消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率 (7) C (8)、、、 (9) 【解析】A发生硝化反应得到B，B发生取代反应得到C，C在NaHCO3/CH3OH条件下成环，接着在NaBH4作用下发生还原反应转化为E，E发生消去反应生成F，结合H的结构简式推出G的结构简式，G发生取代反应生成H，H和I发生取代反应生成J，对比H和J的结构，可知I(C11H24ClN)的结构简式为，J中硝基还原为氨基转化为K，K和CH3SO2Cl发生取代反应生成L，L与HCl反应得到M。 (1)A→B是苯环的硝化反应，引入硝基，浓硝酸、浓硫酸作试剂，加热条件。 (2)根据C的结构，除硝基、羟基外，还存在酮羰基和碳溴键两种官能团。 (3)A．C→D是分子内取代，溴原子被酚氧取代生成环，属于取代反应；B．E→F是醇羟基的消去反应，生成碳碳双键，不属于取代；C．J→K是硝基还原为氨基，属于还原反应，不属于取代；D．K→L是氨基上的氢被甲磺酰基取代，属于取代反应；选AD。 (4)F和反应脱去HCl得到G，化学方程式：。 (5)H中酚羟基和I发生取代得到J，结合I的分子式C11H24ClN和J的结构，推得I的结构简式：。 (6)H与I发生取代反应生成J和HCl，碳酸钾消耗反应生成的HCl，促进反应正向进行，提高产率。 (7)A．E的五元环上有2个不对称碳原子：，A错误；B．H除酚羟基邻位2个H可与溴取代外，碳碳双键还可与溴加成，1 mol H最多消耗溴3 mol，B错误；C．H含酚羟基，G不含酚羟基，FeCl3可鉴别H和G，C正确；D．L中S的价层电子对数=σ键数(4)+孤对电子数(0)=4，D错误；选C。 (8)F的分子式为C12H13O3N，不饱和度为7，最简单氨基酸是甘氨酸H2NCH2COOH，F的同分异构体水解得到甘氨酸和Y，Y遇溶液显紫色、且能发生银镜反应，Y含酚羟基、含醛基，苯环对位二取代时苯环氢正好两种，则该有机物含有甘氨酸与酚羟基形成的酯，对位含有醛基，根据碳链异构，符合条件的结构简式为：、、、。 (9)参考题干合成路线B→C的流程，用苯甲醚与在作用下生成，再发生C→D的反应生成，将酮羰基还原为羟基，再经消去反应可得到目标产物，具体合成路线是。 ◆题十一 氯硝西泮 (2026·上海黄浦区南模中学高三第三次模拟)氯硝西泮是一种苯二氮䓬类镇定剂，可由乙酸()，邻氯苯甲醛()和苯胺()等基础化工原料合成，某合成路线如下： 已知： 易被氧化且具有碱性。 (1) 氯硝西泮中的含氧官能团的名称为_______。 (2)A→B的目的是保护氨基，防止其_______，_______。 (3)C→D中N(C2H5)3除了作溶剂外，还有的作用是_______。 (4)D→E，F→G的反应类型分别为_______。 A. 取代、氧化 B. 取代、取代 C. 消去、水解 D. 取代、加成 (5)E与足量氢气加成后的产物中手性碳原子的个数为_______。 A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 (6)下列可以判断反应中基本无反应物残留的方法_______(不定项)。 A. 向反应后溶液中加入新制Cu(OH)2，煮沸，未砖红色沉淀，说明无反应物残留 B. 向反应后溶液中加入紫色石蕊，变红，说明反应物依然有残留 C. 利用红外光谱 D. 利用原子发射光谱测定元素种类 (7) E→F反应过程中多余的Ⅰ可用NaOH溶液除去，生成羧酸盐，写出Ⅰ与过量NaOH溶液反应的化学方程式_______。 (8)化合物F的结构简式是_______。 (9)下列关于E和氯硝西泮说法正确的是_______。(不定项) A. E分子中所有碳原子可能在同一平面上 B. E和氯硝西泮中的碳原子均有sp2和sp3两种杂化 C. 氯硝西泮中价层电对数为3对和4对的N原子个数比为1:2 D. 氯硝西泮既能在盐酸又能在氢氧化钠溶液中发生取代反应，且两种条件下取代产物在水中的溶解度均大于氯硝西泮 (10) G到氯硝西泮的反应分两步，第二步反应为消去反应，则第一步反应的类型为_______，第二步反应的化学方程式为_______。 (11)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①是一种非天然氨基酸。 ②苯环上的H被取代后可以得到两种一氯代物。 (12)N,N-二乙基乙酰胺CH3CON(C2H5)2是良好溶剂上述多步合成中使用该溶剂，结合题干信息，利用CH3CHO为原料，合成CH3CON(C2H5)2_______(无机试剂任选)。 【答案】(1)羰基、硝基 (2)被氧化 与反应体系中的酸反应(或发生其他副反应) (3)调节反应体系pH，抑制氨基的质子化 (4)B (5) B (6) AC (7) (8) (9) ACD (10)加成反应 (11) (12) 【解析】A和乙酸发生取代反应生成B：和水，B在硫酸作用下与硝酸发生对位取代生成C：；C水解生成D：，D和发生取代生成E和HCl，E和BrCH2COBr发生取代反应生成F：和HBr，F和NH3发生取代反应生成G：和HBr，G先发生加成反应，再发生消去反应生成氯硝西泮。 (1)根据氯硝西泮的结构式，可知含氧官能团为羰基和硝基； (2)已知氨基易被氧化且具有碱性，合成路线中存在氧化、酸化或碱化等反应，氨基的碱性会使其与酸反应，还原性会使其被氧化剂氧化，因此保护氨基的目的是防止其被氧化、与反应体系中的酸或氧化剂等发生副反应； (3)三乙胺是叔胺，分子中N原子有孤电子对，具有强碱性，且易溶于有机溶剂，三乙胺优先与体系中的酸反应，调节反应体系为弱碱性，避免氨基质子化，保证硝化反应顺利进行； (4)D→E：苯环上的氢原子被其他原子取代，属于取代反应； F→G：卤代烃与氨的取代反应，属于取代反应;因此两步均为取代反应，选B； (5)E与足量H2加成后，苯环变为环己烷环，环上有非氢原子侧链的C原子均为手性碳，共5个； (6)A．新制Cu(OH)2检测醛基，无砖红色沉淀说明无醛基反应物残留，特异性强；B．紫色石蕊变红仅说明溶液呈酸性，无法判断是反应物酸还是生成物酸，无特异性；C．红外光谱可检测官能团，对比反应物和产物的红外光谱，若无反应物的特征峰，说明无残留；D．原子发射光谱仅测元素种类，反应物和产物元素种类一致，无法判断残留；故选AC。 (7)CH2BrCOBr含酰溴键和C-Br键，与过量NaOH发生两步碱性水解(均为取代反应)：①酰溴键水解生成羧酸钠，消耗2molNaOH；②烷基C-Br键水解，Br被-OH取代，消耗1molNaOH；总反应1molCH2BrCOBr与3molNaOH反应，生成HOCH2COONa和H2O;(8)D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成F，结合已知信息，根据其分子式，可推出F的结构式为； (9)A．E中C原子均为sp2杂化，由于单键的可旋转型，故E中C原子可能共平面；B．E中C原子均为sp2杂化，无sp3杂化；C．氯硝西泮中的酰胺型N原子价层电子对数为4，硝基N价层电子对数为4，亚胺型N价层电子对数为3，故价层电对数为3对和4对的N原子个数比为1:2；D．氯硝西泮在盐酸中，碱性条件下，酰胺键或亚胺可能发生水解等取代反应。在氢氧化钠溶液中，也能发生水解。但水解产物的溶解度通常比原药大，因为生成了盐或增加了亲水基团。 (10)G先发生加成反应，然后发生消去反应生成氯硝西泮，根据氯硝西泮结构式写出反应式； (11)由题意知该物质为α-氨基酸，故羧基和氨基连同一个碳原子上，又因为苯环上的H被取代后可以得到两种一氯代物，故应为对位二取代，再结合分子式写出结构式即可； (12)N,N -二乙基乙酰胺的结构为CH3CON(C2H5)2，由乙酸与二乙胺发生酰胺化反应制得；需先由乙醛制备乙酸、乙醇，乙醇制备卤代烃，从而制备二乙胺，再由乙酸制备乙酸酐或乙酰氯(活化羧基)，再与二乙胺取代。 ◆题十二 药物中间体的合成 (2026·上海市西中学高三模拟)阿尔茨海默病是一种中枢神经系统的退行性病变，主要发生在老年或老年前期。某抗阿尔茨海默病药物的中间体(M)的一种合成路线如下图所示： 已知傅克反应： (1) M的含氧官能团有___________。(不定项) A. 酯基 B. 醚键 C. 醛基 D. 羰基 (2)反应③的反应类型为___________。 A. 取代 B. 酯化 C. 加成 D. 氧化 (3)单糖A的分子式为___________。 (4) 反应①的反应式为___________。 (5)反应②为取代反应，除H外的另一产物的结构简式为___________。 (6)关于F与H说法正确的是___________。(不定项) A. 互为同系物 B. 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 可用FeCl3溶液进行鉴别 D. 的熔点高于 (7) 有人用化合物J()与E进行傅克反应，想要直接制备H，结果得到的却是H的一种属于酯类的同分异构体K。写出K的结构简式：___________。 (8)写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式___________(不需要注明立体构型)。 ⅰ.能发生银镜反应 ⅱ.属于链状分子 ⅲ.存在对映异构体 (9)已知与碳碳双键相连的氯原子()无法发生傅克反应。设计以乙烯和苯为有机原料合成苯乙烯()的合成路线(其他无机试剂与有机溶剂任选)___________。 (可表示为：目标产物) 【答案】(1)BD (2)C (3) C5H10O5 (4)+3H2 (5) CH3I (6)BC (7) (8) CH2=CHCH(CH3)CHO (9) H2C=CH2ClCH2-CH2Cl 【解析】根据B分子结构，可知B的分子式为C5H4O2，根据A→B转化关系，结合原子守恒可知，A的分子式为C5H10O5， C比B的分子多6个H原子，则B分子中碳碳双键和醛基都发生了加成反应而被还原为化合物C，故C分子结构简式为，C脱水重排得到D，D发生反应产生化合物E：，E与发生傅克反应得到F，根据E的分子式及F的结构简式知，E为，F和HI发生取代反应生成H，H发生加成反应生成M。 (1)根据M结构简式，可知M分子中含有的官能团为醚键、羰基、碳溴键，其中的含氧官能团为醚键和羰基，故合理选项是BD； (2)根据化合物H、M结构不同，可知反应③是H在一定条件下断裂羟基H-O键，发生不饱和的碳碳双键的加成反应生成M，故反应③的反应类型是加成反应，合理选项是C； (3)根据化合物B分子结构，可知B的分子式是C5H4O2，物质B是反应物A分子脱去3个分子H2O形成的，故化合物A分子式是C5H10O5； (4)反应①是化合物B与3个分子H2发生加成反应生成C，故反应①的化学方程式为： +3H2 ； (5)反应②为取代反应，是化合物F与HI发生反应，根据F、H结构不同，可知在生成物中除H外，结合原子守恒，可知另一产物结构简式为CH3I； (6)A.化合物F、H结构不相似，因此二者不属于同系物，A错误；B.化合物F、H中都含有不饱和的碳碳双键，能够被酸性KMnO4溶液氧化，因此它们都能够使酸性KMnO4溶液紫色褪去，B正确；C.化合物H分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，而化合物F分子中无酚羟基，遇FeCl3溶液不变色，故可以用FeCl3溶液鉴别二者，C正确；D.两种化合物在固态时都属于分子晶体，化合物H分子中含有酚羟基，分子之间会形成氢键，增大了分子之间的吸引作用，导致其熔沸点比分子之间无氢键作用的化合物F高，D错误；故合理选项是BC； (7)有人用化合物J()与E进行傅克反应，想要直接制备H，结果得到的却是H的一种属于酯类的同分异构体K，说明K分子中含有酯基，即-COCl与J的酚羟基发生了取代反应，则K的结构简式：； (8)化合物D的一种同分异构体符合下列要求：i ．能发生银镜反应，说明物质分子中含有醛基；ⅱ．属于链状分子；ⅲ．存在对映异构体，说明该同分异构体的分子中含有手性碳原子。化合物D的不饱和度是2，醛基的不饱和度是l，且其分子中没有环，所以该同分异构体分子中还存在一个碳碳双键，则符合条件的D的同分异构体K的结构简式为CH2=CHCH(CH3)CHO； (9)CH2=CH2与Cl2发生烯烃的加成反应产生CH2Cl-CH2Cl，CH2Cl-CH2Cl与苯在AlCl3催化下发生傅克反应生成，与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生苯乙烯，故由乙烯与苯合成苯乙烯的合成路线为：H2C=CH2 ClCH2-CH2Cl 。 1 1 / 1 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题06 有机合成与推断 内容概览 题一 沙罗特美 题二 溴己新的合成 题三 双氯芬酸钠滴眼液 题四 药物的有机合成 题五 普卡比利的合成 题六 合成降血压药物福辛普利的中间体 题七 连花清瘟 题八 药物化学 题九 盐酸恩沙替尼的合成 题十 盐酸决奈达隆 题十一 氯硝西泮 题十二 药物中间体的合成 ◆题一 沙罗特美 (2026·复旦大学附属中学高三第二次考试)沙罗特美是一种长效平喘药。其合成的部分路线如图： (1)化合物A的系统名称是_______。 (2)F中的含氧官能团名称为_______。 (3)B的分子式为C8H8O3，B→C发生取代反应，另一产物为CH3OH，从整个合成路线可知B→C的目的是_______。 (4)A→B的化学方程式为_______。 (5)D→E的反应类型为_______。 (6)生成F的反应物之一中氧原子的杂化类型为_______。 (7)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：_______。 ①分子中含有苯环，且有一个手性碳原子，不能与 FeCl3 发生显色反应； ②能发生水解反应，水解产物之一是氨基酸，另一含苯环的水解产物分子中只有3种不同化学环境的氢。 (8)请写出以  、、为原料制备的合成路线流程图_______(无机试剂任用)。 ◆题二 溴己新的合成 (2026·复旦大学附属中学高三四月阶段检测)溴己新(I)又称必嗽平，常用作祛痰药，可通过下列路线合成。 (1) 有机物A可以通过煤的干馏获得，下列有关说法正确的是___________。 A. 煤的干馏属于物理变化 B. 甲苯分子中的所有原子都在同一平面上 C. 浓溴水可以鉴别甲苯、环己烯和苯酚 D. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因是甲基活化了苯环 (2)反应①所需的试剂是___________。 (3)写出F中非含氧官能团的名称：___________。 (4)反应②与反应⑥的反应类型分别为___________、___________。 (5)写出反应⑤的反应方程式：___________。 (6)检验H中的氯原子的实验方法为___________。 (7)K是D的同系物且相对分子质量少14，请写出满足下列条件的K的结构简式：___________。 i．可发生银镜反应；ii．硝基与苯环直接相连；iii．1H-NMR显示的氢原子种类最少。 (8)在药物制剂中，盐酸溴己新是常见的制剂形式，请写出一条将溴己新制成盐酸盐的优势：___________。 (9)请写出以2-丁烯和为原料制备的合成路线。___________ ◆题三 双氯芬酸钠滴眼液 (2026·格致中学高三第二次测验)双氯芬酸钠(化合物H)可用于术后消炎止痛以及结膜炎等眼科疾病的治疗。以下是其主要成分双氯芬酸钠的合成路线(部分试剂和条件已略去)。 已知： (1)化合物的结构简式为___________。 (2)化合物B→C的反应类型属于___________。 A. 加成反应 B. 还原反应 C. 氧化反应 D. 取代反应 (3)足量化合物B与化合物X反应过程中，可以使用___________判断化合物X是否已反应完全。(不定项) A. NaOH溶液 B. Na2CO3溶液 C. FeCl3溶液 D. 紫色石蕊试液 (4)化合物中所含的官能团有碳氯键和___________。 (5)下列说法错误的是___________。(不定项) A. 化合物D与足量H2反应后所得的产物存在对映异构体 B. 双氯芬酸钠比双氯芬酸水溶性更好 C. 化合物的分子式为C8H7NOCl D. 双氯芬酸钠中碳原子的杂化方式有sp2和sp3 (6) 参考氨基酸的相关性质与反应，写出化合物与足量反应后的存在形式___________。 (7)的同分异构体中，符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 Ⅰ．分子中有联苯结构()、氰基(-C≡N)和醚键 Ⅱ．核磁共振氢谱显示只有4种化学环境不同的原子 A. 2 B. 4 C. 6 D. 8 (8)参考上述合成路线和所给信息，以和为原料，设计制备的合成路线___________。(无机试剂任选) 已知： ◆题四 药物的有机合成 (2026·上海交大附中高三模拟)氯法齐明对耐药结核病、麻风病、疟疾以及隐孢子虫病匀有良好的治疗效果，一种以1-戊-2-硝基苯()为起始原料制备氯齐明的合成路线如下： 回答下列问题： (1)有机物C中的官能团名称为______。 (2)A→B的反应类型为______，F→G的反应类型为______。 (3)反应C→E的化学方程式为______。 (4)化合物N的分子式比A多1个C、2个H，则符合下列条件的N的结构有______种。 ①除苯环外不含其他环； ②能在氢氧化钠水溶液中发生水解反应； ③能发生银镜反应； ④经红外光谱分析，含有-NH2。 请写出N在氢氧化钠溶液中水解的化学方程式______(任写一种即可)。 (5)设计以甲苯和1，3-丁二烯为原料制备的合成路线______。(无机试剂任选) ◆题五 普卡比利的合成 (2026·曹杨二中高三第5次模拟)化合物H是用于治疗慢性特发性便秘药品“普卡比利”的合成中间体，其合成路线如下： (1)有机物H中官能团的名称为羧基、醚键、_________。 A. 胺基、氯原子 B. 胺基、碳氯键 C. 氨基、碳氯键 D. 氨基、碳卤键 (2)反应①的化学方程式为________；的反应类型为________。 (3)设计反应②步骤的目的是________。 (4)有机物M是有机物B的同分异构体，写出满足下列条件的一种同分异构体的结构简式________。 ①含有苯环，含有酰胺基； ②1 mol M能与3 mol NaOH发生反应； ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3：2：2：2。 (5)酚酞，别名非诺夫他林，可以适用于习惯性顽固便秘，有片剂、栓剂等多种剂型，其结构如右图所示，有关酚酞说法不正确的是________。 A. 分子式为C20H14O4 B. 可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 C. 含有的官能团有羟基、酯基 D. 1 mol该物质可与H2和浓溴水发生反应，消耗H2和Br2的最大值为10 mol和4 mol (6)蓝莓原产于美洲，是一种营养价值很高的“黄金浆果”，它有保护视力、防治便秘、预防癌症等功效。纤维素在催化剂条件下水解生成的单糖是________。蓝莓果实中果糖和葡萄糖占糖类的90%以上，关于葡萄糖的说法正确的是________。(不定项) A.有氧化性 B.有还原性 C.有对映体 D.多为五元环结构 (7)设计以对甲基苯酚和BrCH2CHBrCH2Br为原料合成的合成路线________。 ◆题六 合成降血压药物福辛普利的中间体 (2026·上海崇明区高三二模)化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下： 已知： (1)化合物A中含氧官能团的名称为___________、___________。 (2)设计反应1的作用是___________。 (3)反应2的反应类型是___________。 A. 消去反应 B. 加成反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 (4)化合物D中含有___________个手性碳原子。 A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 (5)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为___________。 (6)下列关于化合物E的说法中不正确的是___________。 A. 不能用质谱仪区分E和F B. 分子中含有酰胺键 C. 能与NaHCO3反应产生CO2 D. 能形成分子间氢键 (7)化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足以下条件： ①J是一种含有3个碳原子的α-氨基酸； ②K遇FeCl3 溶液显紫色； ③核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子 写出一种满足上述条件的I的结构简式___________。 (8)若上述J的化学式为C3H7NO2，写出J合成高分子的化学方程式___________。 (9)结合题目中的信息，写出CH3OH与为有机原料合成的路线___________。 (无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) ◆题七 连花清瘟 (2026·复旦附中高三第二次阶段检测)连花清瘟胶囊具有清瘟解毒、宣肺泄热的功效，其主要成分是绿原酸。 (1)绿原酸的结构简式如图，以下说法正确的是___________。 A. 碳原子杂化类型有2种，含有4个手性碳原子 B. 存在顺反异构，图示为顺式结构 C. 1 mol绿原酸与足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH 7 mol D. 1 mol绿原酸最多可以和6 molH2反应 绿原酸是一种强极性有机化合物，金银花的水浸取液经下列操作可获得绿原酸粗品。 (2)下列说法错误的是___________。 A. 该流程中乙酸乙酯可循环利用 B. 先加盐酸可抑制绿原酸的电离，有利于乙酸乙酯的萃取 C. 分液时，有机层应从下口放出 D. 用减压蒸馏的方式，可降低有机溶剂乙酸乙酯的沸点，节约能源 (3)实验室可以用索氏提取器从干燥的金银花中直接提取绿原酸，装置如图所示。将粉碎的干燥金银花放入滤纸套筒1中，烧瓶中装入无水乙醇。下列说法正确的是___________。 A. 萃取过程中，绿原酸的乙醇溶液经虹吸管流回烧瓶中 B. 提取过程中可选用明火直接加热，也可以水浴加热 C. 可用CCl4、水代替乙醇进行实验 D. 与常规萃取相比，索氏提取器的优点是使用溶剂少，可连续萃取 绿原酸可由咖啡酸和奎尼酸通过酯化反应合成，其合成路线如下： (4)物质A中官能团的结构简式为___________。 (5)D→E的反应类型是___________。 A. 取代反应 B. 消去反应 C. 氧化反应 D. 还原反应 (6)G→H的反应试剂是___________。 (7)写出B→C过程中第②步的化学方程式：___________。 (8)奎尼酸和绿原酸可用___________鉴别。 A. NaHCO3溶液 B. 浓溴水 C. FeCl3溶液 D. 酸性KMnO4溶液 (9)咖啡酸的结构简式为___________。写出一个符合下列条件的咖啡酸的同分异构体的结构简式___________。 ①含有一个苯环，两个酯基； ②1 molM与足量新制Cu(OH)2悬浊液反应生成2 molCu2O； ③分子结构中有五种不同化学环境的氢原子，且个数比为 2:2:2:1:1. (10)有人提出奎尼酸直接与咖啡酸直接合成绿原酸不合适，应改为如下合成路线： 请指出修改后的合成路线的优点：___________(任意两条即可)。 ◆题八 药物化学 (2026·上海市行知中学高三模拟)维妥色替(vistusertib，化合物G)是一种竞争性的mTOR抑制剂，可抑制肿瘤细胞增殖、存活和代谢。其一种合成路线如下(代表甲基，代表乙基)： (1)A中含有的官能团的符号是___________。 (2)写出反应A→B的化学方程式___________。该反应类型为___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．聚合反应 D．消去反应 (3)X的结构简式为___________。 (4)实验发现，反应E→F过程中需注意试剂E与X的投料比，试分析原因___________。 (5)化合物G所含不对称碳原子的数目为___________。 A. 0 B. 2 C. 3 D. 4 (6)H与C互为同分异构体，同时含有酯基和酰胺基的H完全水解可以得到三种产物I、J、K，其中I只有2种化学环境的氢原子，J是一种无机物，K中含有五元环。 试写出H的结构简式___________。 DMF-DMA试剂(结构为在有机合成中应用广泛，可与活泼的甲基、氨基等反应。 (7)1molDMF-DMA试剂含有键的数目为___________。 (8)已知：①硝基苯可以在作用下生成苯胺；②苯的衍生物中溴原子活化邻对位，硝基活化间位；③苯胺溴代时易得到对位产物。 根据以上信息，写出以苯、DMF-DMA试剂为原料制备的合成路线___________。 ◆题九 盐酸恩沙替尼的合成 (2026·上海华东师大二附中高三模拟)盐酸恩沙替尼(J)是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，标志着我国在肿瘤靶向药物领域取得了非常大的突破和进展，其合成路线如下： 已知：①Boc2O是 (1)B的结构简式为___________。 (2反应条件X可选择___________。 A. Br2/CCl4 B. NaOH/H2O C. 新制Boc2O-悬浊液 D.Fe/HCl (3)E中官能团的名称是___________。 (4)F生成G的反应类型为___________。 A. 氧化反应 B. 取代反应 C. 消去反应 D. 加成反应 (5)写出G到H的化学方程式___________。 (6)在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺[(C2H5)3N]可提高H的产率，请解释产率提高的原因___________。而加入足量乙胺C2H5NH2反而会降低H的产率，请解释产率降低的原因___________。 (7)写出一种符合下列条件的Boc2O的同分异构体：___________。 ①含4个-OCH3； ②含非三元环的环状结构； ③核磁共振氢谱显示有2组峰； ④使酸性KMnO4 溶液褪色。 (8)据题中信息，以苯为原料，设计合成食品香料的路线___________(用流程图表示，其他无机试剂任选)。 ◆题十 盐酸决奈达隆 (2026·上海黄浦区高三模拟预测)盐酸决奈达隆是抗心律失常药物，适用于阵发性或持续性心房颤动或心房扑动患者。其合成路线如下： (1)A→B的反应试剂和条件是__________。 (2)C中官能团有硝基、羟基和__________(写官能团名称)。 (3)(不定项)下列物质转化的反应类型为取代反应的______。 A. C→D B. E→F C. J→K D. K→L (4)写出F→G的反应式__________。 (5)I的结构简式为__________。 (6)H→J中K2CO3的作用是_________。 (7)关于合成路线中涉及相关物质说法正确的是______。 A. E中有1个不对称碳原子 B. 1mol H最多可与2mol溴水反应 C. 可用FeCl3 鉴别H和G D. L中S原子的价层电子对数为6 (8) 写出符合下列要求的F的一种同分异构体的结构简式_________。 (ⅰ)除苯环外，不含其他环状结构； (ⅱ)苯环上有两种不同化学环境的氢； (ⅲ)能水解生成X和Y两种产物，其中X为最简单的氨基酸，Y遇FeCl3 溶液显紫色，且能发生银镜反应。 (9)根据题中信息，设计以苯甲醚()和溴乙酰氯()为原料合成化合物P()的合成路线______。 (其他无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物) ◆题十一 氯硝西泮 (2026·上海黄浦区南模中学高三第三次模拟)氯硝西泮是一种苯二氮䓬类镇定剂，可由乙酸()，邻氯苯甲醛()和苯胺()等基础化工原料合成，某合成路线如下： 已知： 易被氧化且具有碱性。 (1) 氯硝西泮中的含氧官能团的名称为_______。 (2)A→B的目的是保护氨基，防止其_______，_______。 (3)C→D中N(C2H5)3除了作溶剂外，还有的作用是_______。 (4)D→E，F→G的反应类型分别为_______。 A. 取代、氧化 B. 取代、取代 C. 消去、水解 D. 取代、加成 (5)E与足量氢气加成后的产物中手性碳原子的个数为_______。 A. 4 B. 5 C. 6 D. 7 (6)下列可以判断反应中基本无反应物残留的方法_______(不定项)。 A. 向反应后溶液中加入新制Cu(OH)2，煮沸，未砖红色沉淀，说明无反应物残留 B. 向反应后溶液中加入紫色石蕊，变红，说明反应物依然有残留 C. 利用红外光谱 D. 利用原子发射光谱测定元素种类 (7) E→F反应过程中多余的Ⅰ可用NaOH溶液除去，生成羧酸盐，写出Ⅰ与过量NaOH溶液反应的化学方程式_______。 (8)化合物F的结构简式是_______。 (9)下列关于E和氯硝西泮说法正确的是_______。(不定项) A. E分子中所有碳原子可能在同一平面上 B. E和氯硝西泮中的碳原子均有sp2和sp3两种杂化 C. 氯硝西泮中价层电对数为3对和4对的N原子个数比为1:2 D. 氯硝西泮既能在盐酸又能在氢氧化钠溶液中发生取代反应，且两种条件下取代产物在水中的溶解度均大于氯硝西泮 (10) G到氯硝西泮的反应分两步，第二步反应为消去反应，则第一步反应的类型为_______，第二步反应的化学方程式为_______。 (11)写出同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式_______。 ①是一种非天然氨基酸。 ②苯环上的H被取代后可以得到两种一氯代物。 (12)N,N-二乙基乙酰胺CH3CON(C2H5)2是良好溶剂上述多步合成中使用该溶剂，结合题干信息，利用CH3CHO为原料，合成CH3CON(C2H5)2_______(无机试剂任选)。 ◆题十二 药物中间体的合成 (2026·上海市西中学高三模拟)阿尔茨海默病是一种中枢神经系统的退行性病变，主要发生在老年或老年前期。某抗阿尔茨海默病药物的中间体(M)的一种合成路线如下图所示： 已知傅克反应： (1) M的含氧官能团有___________。(不定项) A. 酯基 B. 醚键 C. 醛基 D. 羰基 (2)反应③的反应类型为___________。 A. 取代 B. 酯化 C. 加成 D. 氧化 (3)单糖A的分子式为___________。 (4) 反应①的反应式为___________。 (5)反应②为取代反应，除H外的另一产物的结构简式为___________。 (6)关于F与H说法正确的是___________。(不定项) A. 互为同系物 B. 都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 可用FeCl3溶液进行鉴别 D. 的熔点高于 (7) 有人用化合物J()与E进行傅克反应，想要直接制备H，结果得到的却是H的一种属于酯类的同分异构体K。写出K的结构简式：___________。 (8)写出符合下列要求的D的一种同分异构体的结构简式___________(不需要注明立体构型)。 ⅰ.能发生银镜反应 ⅱ.属于链状分子 ⅲ.存在对映异构体 (9)已知与碳碳双键相连的氯原子()无法发生傅克反应。设计以乙烯和苯为有机原料合成苯乙烯()的合成路线(其他无机试剂与有机溶剂任选)___________。 (可表示为：目标产物) 1 1 / 1 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $