专题04 有机合成与推断综合题（大题专练，逐空突破）（黑吉辽蒙专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

品学科网·上好课 www.zxxk .com 上好每一堂课 专题04有机合成与推断综合题 ☑PART 02 解题精析•通技法 >热点设问01官能团判断<了 折典例明思路、 1.(2)羟基 醛基 2.(2)(酚)羟基羧基 3.(2)羧基 破类题提能力、 1、(3)羰基、碳氯键 2、(1)酰胺基和硝基 >热点设问02有机反应类型判断<《 折典例明思路 1.(3)取代反应 2.(3)取代反应 3.(5)取代反应 破类题提能力、 1、(4)加成反应 2、(4)还原反应 >热点设问03有机反应方程式书写<《 1/10 品学科网·上好课 www.zxxk .com 上好每一堂课 折典例明思路✉ OH OH 1.(1) +CH,OH浓硫酸三 COOCH; +H2O COOH Bn Bn C,H.OOC C2HsOOC CH3 2.(5) CHs+CH,CO)20→ +CH;COOH OH OOCCH; OCH3 OCH3 BnO OBn BnO OBn 3.(3)2 +02 +2H2O CH2OH CuAg→ CHO ◆破类题提能力 1、(5)2Na0H+ B NO (3) K,CO +HBr NO NH +KCO +KBr+KHCO >热点设问04结构与性质判断<《 ◆折典例明思路 2/10 品学科网·上好课 www.zxxk com 上好每一堂课 1.(5) 2.(1)H 3.(1)对 破类题提能力 1、(2) 2、(6)CH3OH >热点设问05同分异构体判断<《 折典例明思路 1.(4)4 2.(4)6 3.(4)3 破类题提能力、 1、(6)6 2、(5)13 3/10 动学科网·上好课 www.zxxk com 上好每一堂课 >热点设问O6合成路线设计<《 ◆折典例明思路< Br 1.(6) 2. (6) COOH (6) 破类题提能力、 OH 1、(7) ① OH 2、(7)①. OH 4/10 学科网·上好课 www.zxxk com 上好每一堂课 ☑PART 03 实战刷题•冲高分 刷模拟 NO, NO,COOCH COOCH 1. (1) 一定条件 CH,OOCCH,COOCH,→HF NO (2)氨基和碳氟键 (3 NH NH2 (4)还原反应 (5) ①.16②.H00C CoOH或 HOOC COOH HO NH C=NH (6) 1 2、(1) ①.醚键 ②.酯基或磷酸酯基 (2)还原反应 HO 4) +2NaHCO, 5/10 动学科网·上好课 www.zxxk com 上好每一堂课 (5)AB(6) 人 ①.16 3、(1)邻苯二胺 (2)酰胺基 碳氯键 (3)CD CH: ,CH3 N= CH.CI +HS EtOH N +K2CO3-hcat" CH,s一N \CHa (5)9 (6) COOH 4、(1) ①.碳碳双键 ②.羧基 (2)消去反应 (3)5 OH +HCI (5) ①. ②. (CH3)3N 5、(1)3,5-二甲基苯酚 6/10 学科网·上好课 www.zxxk .com 上好每一堂课 (2) ①.酮羰基或羰基 ②.碳碳双键 CH; CH3 Br (3) +Br2 +HBr HCO CH; -定条件H,CO CH3 (4)取代反应 (5)22 (6) ① 或 H.CO 6、(1)醚键 醛基 H.CO CHO COOH H,CO COOH (2)H,C0 COOH (A) (B) (3)加成反应（还原反应） H.C HO CH. OHO (E) (6H,C0, 7、(1)酮羰基、羧基 (2)取代反应 (3)16 7/10 学科网·上好课 www.zxxk .com 上好每一堂课 OCH (6) ①. ③ NH,OH 8、 (1) +H20 H OH (2) ①.中和取代反应生成的，促使平衡向生成产物的方向移动 ② H CN (3) (4) ①.加成反应（或还原反应） ②.碳碳双键 OH OH OH 0 (5) ① +3H2 ②.2 +02 +2H2O 能花刻 a ◆刷真题 CH 羧基 8/10 0I/6 q(F) OwCg① NH( HN H 四Y连（亿） OH +000 HO NH H v(g) q(t) O"7Cm-OO NH( HN m心 H 四凶诅（亿） +000 卷系一母环丁 wo :yXxZ'MMM 丝干·创健右吧 动学科网·上好课 www.zxxk com 上好每一堂课 (5)A HN- H,P0→ 、原创精品 令学利网限最 家版权权必究 -NH N 令学利网厚创品 家版权侵权必究 令学利网原信最 独家版权侵权必资 令学利四 反权侵权必 令学利网创销品 10/10 专题04 有机合成与推断综合题 内容导航 【命题解码·定方向】命题趋势+3年高考真题热点设问拆解 【解题精析·通技法】析典例，明思路，技法贯通破类题 【实战刷题·冲高分】精选高考大题+名校模拟题，强化实战能力，得高分 命题·趋势·定位 近三年（2023-2025年），高考化学第19题（有机合成推断题）是高考化学试卷大题中命题变化最小的，甚至设问考点三年都非常相似：均为「有机合成推断题」，以“合成路线图”为核心呈现形式，搭配文字信息（已知反应、官能团说明、反应条件等），考查学生空间想象、逻辑推理与知识迁移能力，与高考有机板块核心考查方向一致，凸显“结构决定性质”的化学学科本质。 一、试题结构规律：  2025年：以含呋喃骨架芳香化合物合成路线为载体，考查：反应方程式、官能团判断、反应类型、同分异构体、结构与性质、合成路线设计。  2024年：以抑制胃酸分泌的药物特戈拉赞合成路线为载体，考查：结构与性质、官能团判断、反应类型、同分异构体、反应方程式、合成路线设计。  2023年：以加兰他敏（抗阿尔茨海默症药物中间体）合成路线为载体，考查：结构与性质、官能团判断、反应方程式、同分异构体、反应类型、合成路线设计。 二、核心考点规律 1、基础知识考查： 官能团判断：如：羟基、醛基、羧基、酯基、醚键等，不是简单的识记，而是结合结构与性质推理识别。 反应类型判断：如取代、加成、氧化、消去、酯化等；不是单纯的判断，而是要结合合成路线分析推理判断 反应方程式书写：即要掌握教材已有反应，又要结合合成路线具体分析，才能书写反应方程式 结构简式书写：要结合合成路线综合分析，才能正确写出。 同分异构体：同分异构体数目的判断，不是直接根据分子式直接写出，而是限定条件的同分异构 体的数目判断。 2、信息知识考查：近三年高考19题，都有陌生的有机物结构或者陌生的反应以已知的形式呈现，要求考生具备信息获取与加工能力，才能解答相关题目。 总之，近三年高考化学第19题，始终遵循「“基础主干+情境应用+能力迁移”」的命题逻辑，素材聚焦医药、材料中间体（公开文献/专利改编），考点固定，既考查学生对有机化学基础知识点的掌握，也侧重考查逻辑推理、空间想象、信息加工等核心能力，靠单纯的死记硬背几乎不能得分。 热点·设问·拆解 热点设问01官能团判断 2025年黑吉辽蒙卷19题（2）2024年黑吉辽卷19题（2）2023年辽宁卷19题（2） 热点设问02 有机反应类型判断 2025年黑吉辽蒙卷19题（3）2024年黑吉辽卷19题（3）2023年辽宁卷19题（5） 热点设问03有机反应方程式书写 2025年黑吉辽蒙卷19题（1）2024年黑吉辽卷19题（5）2023年辽宁卷19题（3） 热点设问04结构与性质判断 2025年黑吉辽蒙卷19题（5）2024年黑吉辽卷19题（1）2023年辽宁卷19题（1） 热点设问05 同分异构体判断 2025年黑吉辽蒙卷19题（4）2024年黑吉辽卷19题（4）2023年辽宁卷19题（4） 热点设问06 合成路线设计 2025年黑吉辽蒙卷19题（6）2024年黑吉辽卷19题（6）2023年辽宁卷19题（6） 热点设问01官能团判断 析典例·明思路 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 【答案】 (2) 羟基 醛基 【思路】（2）A→B从反应条件和A的官能团都可以判断出属于酯化反应，反应的是羧基，酚羟基没有参加反应，B中仍然有酚羟基，再根据C的分子式的不饱和度4说明只：有一个苯环，并且侧链没有不饱和度，结合D的结构酚羟基仍然保留（从A→D酚羟基没有参加反应），以及反应条件反推出：C的侧链有醇羟基被氧化为醛基。 【解析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 （2）由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； 2. （2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (2)G中含氧官能团的名称为 和 。 【答案】（2）(酚)羟基 羧基 【思路】（2）根据反应条件和F的官能团——酯基，显然F→G发生了：ⅰ）酯在碱性条件下水解；ⅱ）酸化后得到酚羟基和羧基。从F的分子式：C20H20N2O4和G的分子式：C16H14N2O3差值也能证明。 【解析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生还原反应生成K和甲苯。据此分析解题。 （2）根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 【答案】 (2) 羧基 【思路】（2）又一次考查了酯的水解，这个设问比较简单，只要认识官能团，就可以判断 【解析】（2）有机物C含有酯基，在酸性条件下发生水解生成羧基和羟基，故答案为羧基。 研考点·通技法 一、近三年高考对官能团的考查方式： 1、直接识别：写出结构中含氧官能团名称； 2、转化判断：C→D 实现___到___的转化； 3、性质应用：同分异构体限制 “含酚羟基、无 N–H 键”。 二、核心考点深度总结如下： 1、“五大基础官能团”频繁出现 碳碳双键、羟基（酚 / 醇区分）、醛基、羧基、酯基 2、“杂原子官能团”偶尔出现  含 N：酰胺基（肽键）、氨基、氰基（-CN）  含 X：碳溴键（溴原子）、碳氯键（氯原子）  含 O 特殊：醚键、酮羰基 3、转化主线高度固定  氧化链：醇羟基 → 醛基 → 羧基  还原链：酯基 / 羧基 → 醇羟基（LiAlH₄）；硝基 → 氨基  水解链：酯基 → 羧基 + 羟基（酸 / 碱）；酰胺基 → 羧基 + 氨基（碱） 破类题·提能力 1、（2026·长春市届高三一模）布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （3）C中官能团名称为_______。 【答案】（3）羰基、碳氯键 【解析】（3）C中官能团为C-Cl与C=O，故名称为羰基、碳氯键。 2、（2026·年大连市双基模拟卷）尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： （1）C中含氧官能团的名称为_____。 【答案】（1）酰胺基和硝基 【解析】（1）结合C的结构简式可知，C中含氧官能团的名称为酰胺基和硝基； 热点设问02 有机反应类型判断 析典例·明思路 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (3)G→H的反应类型为 。 【答案】（3）取代反应 【思路】（3）首先弄清楚G的结构式是关键，根据F的结构和G的分子式可知：G中多了苯环少了Br原子，而且苯环的位置可以参照G的生成物H。所以G的结构式：，再比较一下H的结构可知：多了一个Br原子。显然是反应物中的Br原子取代了G中双键C上的H。 【解析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 （3）G为，与反应生成，属于取代反应的特征， 故答案为：取代反应。 2. （2024·黑吉辽卷） 特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (3).J→K的反应类型为 。 【答案】（3）取代反应 【思路】（3）比较J和K的结构发现：化合物J结构中的N原子上的Bn原子团变成了化合物K中的H原子 【解析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生还原反应生成K和甲苯。据此分析解题。 （3）根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，反应类型为取代反应。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： (5)H→I的反应类型为 。 【答案】 (5) 取代反应 【思路】（5）比较H和I的结构发现：化合物H结构中的N原子上H原子变成了化合物I中的醛基 【解析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 （5）有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I，反应时，有机物H中的N-H键发生断裂，与HCOOCH2CH3中断裂的醛基结合，同时生成HOCH2CH3 ,故反应类型为取代反应。 研考点·通技法 有机化学反应类型判断总思路： 先看键的变化→再看官能团变化→结合反应条件→判定反应类型 以下是五大基础反应核心判定标准： 1. 取代反应： 键的变化：往往单键断裂和形成 官能团：原子 / 基团互相替换：-OH、 -X、 -NH2、 -NO2 、 -COOH等互换 典型例子：卤代、水解（酯 / 卤代烃 / 酰胺）、酯化、成醚、硝化、磺化、氨基取代 2. 加成反应 键的变化：不饱和键（双键 / 三键 / 羰基）断开，不饱和碳形成更多单键 官能团： C=C双键、 C=O双键、C=N双键、C=S双键、C≡C三键、C≡N三键等 典型例子：烯烃、炔烃加成、醛 /酮与H2加成、苯环加成等。 3. 消去反应 键的变化：：邻位两个原子断键脱去小分子；形成新的不饱和键（双键、三键等）。 官能团：-OH、 -X 典型例子：醇消去、卤代烃消去（注意反应条件）。 4、氧化反应 键的变化：有机物加氧或去氢 官能团升阶：醇→醛→羧酸、酚被氧化 常用氧化剂：O2、 KMnO4、 K2Cr2O7 、银氨溶液、 新制Cu（OH)2 等 5、还原反应 键的变化：有机物加氢或去氧 官能团降阶：醛 / 酮→醇、硝基→氨基、酯还原为醇 常用还原剂：H2、 LiAlH4、NaBH4等。 破类题·提能力 1、（2026·长春市届高三一模）. 布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （4）D→E的反应类型为_______。 【答案】 （4）加成反应 【解析】（4）观察反应可知，D→E的过程为D对甲醛的加成反应，故反应类型为加成反应。 2、（2026·年大连市双基模拟卷） 尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： （4）E→F的反应类型为_____。 【答案】（4）还原反应 【解析】（4）E→F的变化是硝基变成氨基，反应类型是还原反应； 热点设问03 有机反应方程式书写 析典例·明思路 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 【答案】（1）+CH3OH+H2O 【思路】（1）首先看有哪些官能团，A中有羧基；其次看反应条件，浓硫酸加热，并且还有反应物甲醇，显然发生酯化反应。 【解析】（1）由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为： +CH3OH+H2O； 2. （2024·黑吉辽卷） 特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (5) .E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 (6) 【答案】（5）+(CH3CO)2O→+CH3COOH 【思路】（5）首先比较E和F的结构有哪些异同：多了一个苯环。这个六元环只能是①E分子内的咪唑环与羧基反应生成的，因为根据信息II可知先有六元环然后才异构化成苯环。所以成环这步很关键，如图：羧基中的羟基和咪唑环的H原子生成水，图中红线形成新键构成六元环，根据信息II异构化形成苯环和酚羟基。所以第三步发生的是酚羟基和乙酸酐(CH3CO)2O的酯化反应。 【解疑】化合物E中的羧基向外远离咪唑环，为什么成环的时候却向内靠近咪唑环（如上图）？ 因为单键可以沿着键轴旋转，所以旋转后羧基向内靠近咪唑环。这题要求有一定的空间想象力。 【解析】（5）根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： （3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。 【答案】（3） 2+O22+2H2O 【思路】（3）首先弄清楚D中的官能团，根据C的结构和D的分子式比较发现，D比C少一个O和C,多了两个H，不饱和度少了一个，因此判断是C中的酯基变成了D中的醇羟基，再结合产物E中的醛基，可知：D→E发生了醇的催化氧化反应。 【解析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 （3）O2与有机物D发生催化氧化反应生成有机物E，反应的化学方程式为：2+O22+2H2O。 研考点·通技法 有机合成中的化学方程书写思路： 首先，要根据反应物中的官能团，分析可能发生的反应类型，如果没有确定官能团要根据有机合成流程图综合分析判断官能团结构。 其次，也可以根据反应的条件，判断反应类型。 熟记 “醇↔醛↔羧”“酯→醇 / 羧”“酰胺→羧 + 氨” 的转化条件与产物 最后，根据反应的断键成键规则书写反应方程式。 常见反应条件与反应类型的关系： 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)； ②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ 酯的水解(酯基) NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X)； ②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环) O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化(—CH2OH、) Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上卤代 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 破类题·提能力 1、（2026·长春市届高三一模）. 布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （5）H→布洛芬的第一步反应的化学方程式为_______。 【答案】 （5） 【解析】（5）观察结构可知，H→布洛芬过程中发生了酯类的水解，故两步骤反应应该分别为酯在碱性条件下水解为对应的羧酸的盐，以及盐被酸化后生成产物（羧酸）；同时考虑到加入强碱NaOH与加热环境下发生了羟基对氯原子的取代反应，故第一步反应的化学方程式为： 。 2、（2026·年大连市双基模拟卷） 尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： （3）C→E的化学方程式为_____。 【答案】（3）+ 或+ 【解析】（3）C中的溴原子和中氨基发生取代反应，化学方程式为+   或+   ； 热点设问04 结构与性质判断 析典例·明思路 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 【答案】（5） 【思路】（5）首先，明确三键加成后可以变成双键也可以变成单键，这里生成了双键；其次对不对称的三键加成产物存在同分异构现象，这里就是不对称的三键加成；最后判断三键碳上分别加上了什么原子或原子团，这里三键C上一边加上了H另一边连接上了苯环的C。如图： 图示加成： ； 如果反过来加成：就是答案。 【解析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 （5）M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； 2. （2024·黑吉辽卷） 特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1).B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 【答案】（1） 【思路】（1）根据B的分子式（C3H3BrO2),可以判断出不饱和度为：（8-4）/2=2(Br当H算)。含氧官能团只有醛基，两个氧原子——两个醛基——两个不饱和度。 【解析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生还原反应生成K和甲苯。据此分析解题。 （1）根据分析，有机物B的结构为。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 【答案】（1）对 【思路】（1）根据A→B→C两步反应可知第一步引入了甲基第二步引入了Bn，再根据C的结构可知对位羟基结合了甲基。 【解析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 （1）由有机物A与CH3I反应得到有机物B可知，酚与卤代烃反应成醚时，优先与其含有的其他官能团的对位羟基发生反应，即酯基对位的酚羟基活性最高，可以发生成醚反应，故答案为；对位。 研考点·通技法 有机物结构的判断是综合能力的考查： 首先要根据反应判断旧键怎么断开，新建在哪里形成。 其次，计算出不饱和度，根据不饱和度也能获得很多结构的信息。 最后，可以根据有机合成流程图进行逻辑推理，还要发挥一定的空间想象力 不饱和度 1、概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较， 每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用Ω表示。 2、公式：对有机化合物CxHyOz不饱和度：Ω＝。 3、在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子， 则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。 破类题·提能力 1、（2026·长春市届高三一模）. 布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （2）B的结构简式为_______。 【答案】 （2） 【解析】（2） 根据B的不饱和度：4可知B中有且只有一个苯环，侧链为饱和链烃，观察B→C的反应得知B的结构为 2、（2026·年大连市双基模拟卷） 尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： （6）I生成J的②过程，另一种有机产物的结构简式为_____。 【答案】（6） 【解析】（6）I生成J的①过程是硝基还原为氨基的过程，②过程是氨基和酯基的取代反应，另一种产物是； 热点设问05同分异构体判断 析典例·明思路 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (4).E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 【答案】（4）4 【思路】（4）根据不同化学环境氢原子个数比为，可推出苯环侧链有甲基，那么E苯环外的侧链的一个不饱和度，就只能是含氧官能团，因为只有一个O，除甲基外还剩一个C，所以还有一个醛基，剩下两个Br只能连接在苯环上，这样苯环就有了四个侧链，再结合不同化学环境氢原子个数比为，就可以推导出答案。 【解析】（4）E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4。 2. （2024·黑吉辽卷） 特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (4).D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 【答案】（4）6 【思路】（4）与D的官能团完全相同，说明有酯基。酯类结构最重要的是：什么酸和什么醇脱水得到。然后再根据，酯类同分异构体的书写方法就可以得到答案。 【解析】（4）D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有： 4+2=6种。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： （4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 【答案】（4）3 【思路】（4）含N的有机化合物不饱和度（详见热点设问04研考点·通技法）：4。说明苯环侧链饱和，这样就排除了N=C双键和C≡N三键,又无N-H键，那么只能是N-C单键，而氮原子形成三个单键，所以侧链就是，然后根据苯环的同分异构体书写方法可以得到答案。 【解析】（4）F的同分异构体中不含有N-H键，说明结构中含有结构，又因红外中含有酚羟基，说明结构中含有苯环和羟基，固定羟基的位置有邻、间、对三种情况，故有3种同分异构体。 研考点·通技法 根据近三年高考命题对同分异构体的考查发现：限定条件的同分异构体是考查的共同点。 常见同分异构体限定的条件与对应的官能团总结如下： 限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—CONH—或—X 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 破类题·提能力 1、（2026·长春市届高三一模）. 布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （6）布洛芬的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境的氢原子个数比为1的同分异构体的数目有_______种。 【答案】 （6）6 【解析】（6）除苯环外，异构体中应包含7个C原子、2个O原子与若干个H原子，具有1个不饱和度。考虑到有12个H原子化学环境相同，应该为4个甲基。由于除了苯环外不含其他环，取代基应该为：1个-COOH与2个-CH(CH3)2，或1个HCOO-与2个-CH(CH3)2，或1个-CHO、1个酚羟基与2个-CH(CH3)2。三种情况下满足核磁共振氢谱的异构体数目均为2种，故一共6种。 2、（2026·年大连市双基模拟卷） 尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： （5）G的同分异构体中，满足下列条件的有_____种。 【答案】（5）13 【解析】（5）G的不饱和度为6，满足①苯环与硝基直接相连，还剩余1个不饱和度，②可以发生银镜反应，③可以发生水解反应，说明含有甲酸酯基，若苯环有2个取代基：，有邻、间、对3种情况，若苯环有3个取代基，，有10种位置异构关系，共计13种同分异构体； 热点设问06合成路线设计 析典例·明思路 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (6).参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【答案】（6） 【思路】（6）第一步根据反应条件（氢氧化钠醇溶液，加热）可得出：卤代烃消去反应，X为：；参考G→H这步反应可知：X中的双键不饱和C上的H被的Br原子代替，得到Y:。也可以从产物反推得到证明，如图： 【解析】A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 （6）参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 2. （2024·黑吉辽卷） 特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （5）)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与反应生成F。 (6).苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 【答案】（6） 【思路】（6）根据（5）的思路（详见热点设问03析典例·明思路例2）可以容易解答，只不过这里咪唑环与羧基反应换成了苯环具有与咪唑环类似的性质。第一步氧化引入羧基，第二步苯环与羧基发生类似E→X的转化。 【解析】（6）根据逆推法有机物N发生还原反应生成目标化合物：，这个化合物中有-OH，所以反推羟基氧化生成有机物N为：；根据苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，显然有机物M中有羧基，这个羧基是由原料中-OH氧化得到，故有机物M的为。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。    【答案】（6） 【思路】（6）根据产物逆推法，并且参考合成路线中G生成有机物H这步和已知②反应： →→ C=N双键变成了C=O双键，接下来就是中学常见的醇的催化氧化反应了。 【解析】根据有机物A的结构和有机物C的结构，有机物A与CH3I反应生成有机物B，根据有机物B的分子式可以得到有机物B的结构，即；有机物与BnCl反应生成有机物C，有机物C发生还原反应生成有机物D，有机物D与PCC发生氧化反应生成有机物E，根据有机物E的结构和有机物D的分子式可以得到有机物D的结构，即；有机物E与有机物F发生已知条件给的②反应生成有机物G，有机物G发生还原反应生成有机物H，根据有机物H与有机物G的分子式可以得到有机物G的结构，即，同时也可得到有机物F的结构，即；随后有机物H与HCOOCH2CH3反应生成有机物I。由此分析解题。 （6） 根据题目中给的反应条件和已知条件，利用逆合成法分析，有机物N可以与NaBH4反应生成最终产物，类似于题中有机物G与NaBH4反应生成有机物H，N=C被还原为-NH-，故有机物N的结构为: ，有机物M可以发生已知条件所给的反应生成有机物N，说明有机物M中含有C=O，结合反应原料中含有羟基，说明原料发生反应生成有机物M的反应是羟基的催化氧化，有机物M的结构为，故答案为、。 研考点·通技法 高考试卷有机合成设计的考查：不仅是对基础知识的考查，更是对学生的综合能力的考查。要想得到答案，就必须通过比较有机物结构的旧键怎么断裂，哪里形成了新键，结合题目中的已知信息和所学的知识进行逻辑推理，甚至还要加上一些空间想象力，才能得到答案。总之，单纯靠死记硬背不能获取答案，而是要注重培养综合应用知识的能力，培养新知识提取运用的能力，培养知识迁移的能力。 破类题·提能力 1、（2026·长春市届高三一模）. 布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （7）下列转化过程中存在邻二醇的重排。M的结构简式为_______；M重排的过程除芳基迁移转化为N以外，也可发生氢迁移生成Z，Z的结构简式为_______。 【答案】 （7） ①. ②. 【解析】（7）仿照题干中E→F过程（醛基被还原为羟基），得知M的结构简式为； 生成N的过程中苯基进行了迁移，氢迁移产物应为Z：,如图： → 或者 重排过程：首先两个羟基脱水，其次迁移芳基或H迁移到邻位碳上，迁走原子（原子团）的碳和氧形成C=O双键 2、（2026·年大连市双基模拟卷） 尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： （7）J→M按如下转化完成。X和Y的结构简式分别是_____和_____。 【答案】（7） ①. ②. 【解析】（7）J中氨基和发生取代反应，X的结构简式为；X和发生取代反应生成 ，最后一步是羟基的消去反应生成碳碳双键。 刷模拟 1．（2026·东北三省三校·二模）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： （1）反应①的化学方程式为___________。 （2）E中官能团的名称为___________。 （3）D的结构简式为___________。 （4）④的反应类型为___________。 （5）C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 （6）化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M___________；N___________。 【答案】（1）++ （2）氨基和碳氟键 （3） （4）还原反应 （5） ①. 16 ②. 或 （6） ①. ②. 【解析】由流程图可知，A与丙二酸二甲酯再一定条件下发生取代反应生成B，B通过盐酸/乙酸以及异丙醚作用生成C，C再催化剂作用下脱去生成D（），D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E，E发生重氮化后与发生取代反应生成F，F与反应生成G，G与二氧化碳反应得到目标产物H。 （1）由分析可知，A与在一定条件下发生取代反应生成B和，化学方程式为：++； （2）由E的结构简式可知，E中官能团的名称为氨基和碳氟键； （3）由分析可知，D的结构简式为； （4）由分析可知，D在水合肼和雷尼镍作用下发生还原反应生成E； （5）C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，则W的化学式为，不饱和度为6。能与溶液反应，不能与溶液显色则含不含酚羟基；除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键；苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连，则苯环上的三个取代基可以为（共10种结构）或（共6种结构），因此共有16种结构；其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为或； （6）结合已知和题目流程，化合物H()通过获得的流程为：与发生加成反应生成，发生双键重排得到，在酸性条件下水解生成 2、（2026·东北三省三校·一模）本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下： 回答以下问题： （1）化合物F中含有的官能团名称为___________、___________。 （2）化合物C合成化合物D的反应类型为___________。 （3）化合物E的结构简式为___________。 （4）化合物A合成化合物B分2步完成，写出第一步反应的化学方程式___________。 （5）下列关于化合物G和化合物H的描述正确的是___________。 A．两种化合物中碳原子的杂化方式均为和 B．两种化合物中所有碳原子均不可能在同一个平面上 C．两种化合物均具有弱酸性 （6）符合下列条件的化合物C的同分异构体有___________种。 (i)含有苯环且苯环上只有一种等效氢； (ii)1 mol该物质与足量浓溴水发生取代反应消耗； (iii)1 mol该物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH； (iv)能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱各组峰面积为的结构简式为___________(写出一种即可)。 （7）根据题意写出下列合成中N的结构简式___________。 【答案】（1） ①. 醚键 ②. 酯基或磷酸酯基 （2）还原反应 （3） （4） （5）AB （6） ①. 16 ②. 或 （7） 【解析】A先与反应生成，再与发生取代反应生成B（）；B再与异丙醇在硫酸催化下发生取代反应生成C；C经还原反应得到D，结合D的化学式可得D为；D与发生取代反应生成E，结合E的化学式和F的结构简式可得E为；E与亚磷酸三乙酯发生取代反应得到含膦酸酯结构的F；F与苯甲醛在条件下发生缩合反应，生成含双键的G；G最后在HCl作用下发生取代（水解）反应，甲醚转化为酚羟基得到目标产物H。 （1）由F的结构可知， F中含有醚键和酯基或磷酸酯基。 （2）由分析可知，化合物 C在 作用下发生还原反应生成D。 （3）由分析可知，化合物E的结构为。 （4）由分析可知，A先与反应生成，化学方程式为。 （5）A．苯环、双键中的碳原子为 杂化，烷基碳原子为 杂化，两种化合物中碳原子的杂化方式均为 和 ，A 正确； B．两种化合物中均有异丙基（），其饱和碳原子为四面体结构，导致所有碳原子不可能共面，B 正确； C．G 中无酚羟基，不显弱酸性；H 中含酚羟基，显弱酸性，C 错误； （6）苯环上只有一种等效氢，说明取代基高度对称。能与 4 mol 反应，说明含 2 个酚羟基和 1 个甲酸酯基（）。1 mol 消耗 2 mol ，说明苯环上有 2 个可取代的 H，且处于对称位置。可以为或，烷基有8种结构，因此符合条件的同分异构体共有种；其中，核磁共振氢谱各组峰面积为的结构简式为或。 （7）结合流程，与反应生成M（），M再与在作用下生成。 3、（2026·黑龙江哈尔滨·一模）化合物J是一种具有除草功效的农药，其合成路线如下： 已知：Ⅰ.；Ⅱ.(咪唑)、(嘧啶)均有与苯相似的性质，且为平面结构；Ⅲ.和不稳定，分别快速异构化为和。回答下列问题： (1)B中只有一种官能团，B的化学名称为_______。 (2)I中含官能团的名称为_______和_______。 (3)下列叙述正确的是_______(填标号)。 A．经过B→C的反应，B中只有一个N原子的杂化类型改变 B．B和G互为同系物 C．I中有5种化学环境的H D．F和I的反应为取代反应 (4)C和E反应的化学方程式为_______。 (5)与氯气在一定条件下通过取代反应得到化合物I，M的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有_______种。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X的结构简式为_______。 【答案】(1)邻苯二胺 (2) 酰胺基 碳氯键 (3)CD (4) (5)9 (6) 【分析】A在的作用下还原苯环上的硝基（）为氨基（），属于还原反应，得到B（），B与发生取代反应生成C，结合C的得化学式得C为（）；D与发生缩合反应生成E，结合E的化学式得E为（），在条件下，C中的与E中的巯基（）发生取代反应，生成F，结合F的化学式和J的结构简式得F为（）；G与发生取代反应，在氨基上引入氯乙酰基，得到I；I和F在条件下发生取代反应，构建出最终的多环结构J。 【详解】（1）A经还原得到的B是邻苯二胺，分子中只有氨基（）这一种官能团。 （2）由I的结构可知，含有的官能团为酰胺基和碳氯键。 （3）A．B（邻苯二胺）中两个N均为杂化，与反应生成C（杂环）后，两个N均变为杂化，因此并非只有一个N的杂化类型改变，A错误； B．B是邻苯二胺，G是苯胺，结构不相似，不互为同系物，B错误； C．由I的结构可知，苯环上有3种H，侧链有1种H，酰胺基有1种H，共5种化学环境的H，C正确； D．F和I的反应是F中苯并咪唑环上的氮原子作为亲核试剂，进攻I中与氯相连的碳原子，发生亲核取代反应，属于取代反应，D正确。 （4）根据已知信息I，C中的与E中的在条件下发生取代反应：。 （5）与氯气在一定条件下通过取代反应得到化合物I，可得M为，M的分子式为，不饱和度为，含苯环（不饱和度4），能水解说明含酰胺基。只有一个取代基时，即、、（这个就是M）、共4种结构；含2个取代基时，即与、与共种结构，去掉M本身，因此符合条件的同分异构体共9种。 （6）目标产物由Y与反应得到，逆推可知Y为含两个相邻氨基的苯环衍生物，而X需将苯环上的两个氨基转化为咪唑环。根据A→B→C的路线，X应提供一个羧基（）与邻二胺环合，故X为对甲基苯甲酸，结构简式为：。 4、（2026·辽宁省沈阳市·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 （1）G中的官能团名称为_______、_______。 （2）H→I的反应类型为_______。 （3）H中含有_______个手性碳原子。 （4）E→F的化学方程式为_______。 （5）写出E的同分异构体中含有一个呋喃环()，核磁共振显现出3组峰，峰面积比为6∶1∶1的结构简式_______、_______。 （6）已知C→D为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)_______、_______。 【答案】（1） ①. 碳碳双键 ②. 羧基 （2）消去反应 （3）5 （4）++HCl （5） ①. ②. （6） ①. ②. 【解析】化合物A中的碳碳双键转化为碳碳单键，同时醇羟基上的H被取代为TMS；化合物B中的碳碳双键与反应将B中的碳碳双键转化为碳碳单键生成化合物C；化合物C中酮羰基的邻位碳上的H原子与另一个酮羰基先加成后消去形成化合物D；根据化合物D的分子式()可知，D生成E为还原反应，结合化合物F的结构可知，D中的酮羰基转化为醇羟基，故E的结构简式为；E中的醇羟基与发生取代反应生成化合物F。 （1）G中的官能团有碳碳双键、羧基。 （2）H→I的反应中H中的碳碘键发生消去反应生成碳碳双键。 （3）H中含有5个手性碳，用“*”表示：。 （4）E→F的反应中E中断裂O-H键、中断裂C-Cl键，发生取代反应，化学方程式为++HCl。 （5）E(，，不饱和度为3)的同分异构体中含有一个呋喃环(，不饱和度为3)，核磁共振显现出3组峰，峰面积比为6∶1∶1，根据H原子个数可知H的实际比为12：2：2，故有4个相同的甲基，上连接的取代基对称分布，符合要求的结构简式有、。 （6）C→D为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，故D中的六元环中的碳碳双键需断裂让一侧形成酮羰基即可逆反应合成C，化合物J断裂碳碳双键形成酮羰基，故M为，M在哌啶、乙酸条件下要形成两个六元环。中2号酮羰基邻—CH3中C—H键断裂，与1号酮羰基发生先加成、后消去的反应生成N，则化合物N的结构简式为。 5、（2026·辽宁省沈阳市·二模）一种电化学氧化合成天然产物β-沙草酮(H)的路线如下： 已知： R1、R2、R3=烷基 E→F的反应机理： （1）A的名称为___________。 （2）P中的官能团名称为___________、___________。 （3）B→C的化学方程式为___________。 （4）G→H的反应类型为___________。 （5）B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色有___________种。 （6）根据反应流程及已知信息，写出反应物N以及产物P可能的结构简式：N：___________；P：___________。 【答案】（1）3,5-二甲基苯酚 （2） ①. 酮羰基或羰基 ②. 碳碳双键 （3）+Br2+HBr （4）取代反应 （5）22 （6） ①. ②. 或 【解析】A中酚羟基（）的氢被甲基取代，将羟基转化为甲氧基，得到产物B（）；B的苯环上甲氧基对位的氢被溴取代，得到溴代产物C（），分子式； C的溴原子被取代，得到D()； D和在催化下，得到E（）； E的环丙烷形成螺环结构，苯环上的甲氧基转化为共轭环己二烯酮结构，得到产物F（）； F五元环上的羰基先被​还原为羟基，在作用下，羟基被取代为碘原子，得到产物G（）； G的碘原子被取代，最终得到目标产物β-沙草酮（H）。 （1）A的母体为苯酚，羟基为1号位，两个甲基分别位于3、5号位，因此名称为 3,5−二甲基苯酚； （2）参考的电催化机理，甲氧基会重排为羰基，芳环转化为共轭环己二烯酮结构，因此P中含有的官能团为 酮羰基(或羰基)、碳碳双键； （3）B为1-甲氧基-3,5-二甲基苯（），与发生苯环的亲电取代，Br取代两个甲基之间的对位氢，生成和HBr，反应方程式为：+Br2+HBr ； （4） G中碘原子被格氏试剂的异丙烯基取代，因此反应类型为 取代反应； （5） B的分子式为，能使显色说明含酚羟基，剩余3个饱和碳原子为烷基取代基，分情况讨论：情况1：取代基为和1个丙基（正丙基/异丙基共2种），两个取代基有邻、间、对3种位置，共种；情况2：取代基为、​、，三个不同取代基，共10种位置异构；情况3：取代基为和三个，共6种位置异构； 总计6+10+6=22种，答案为 22； （6） 根据已知反应，酯​与格氏试剂反应生成M的1-羟基环丙结构，因此N为 ；电催化重排后，参照机理得到P：或  。 6、（2026·内蒙古包头市·一模）某中枢神经系统药物C的合成路线如下 回答下列问题 (1)A中官能团的名称为_______、_______。 (2)A→B的化学方程式为_______。 (3)B→C的反应类型为_______。 (4)写出一种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式_______。 ①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:3:2:1 (5)化合物E的结构简式为_______。 (6)已知D与E先发生加成反应生成物质X，然后脱水生成F，过程如下： 物质X的结构简式为_______。 【答案】(1) 醚键 醛基 (2) (3)加成反应(还原反应) (4)或 (5) (6) 【分析】A与丙二酸发生缩合反应生成B，B的碳碳双键和加成得到C，C经过的处理，发生分子内环化反应得到D。根据D和F的结构简式对比，和E的分子式，可得E的结构简式为。可知D生成F的过程中断开了与羰基相连的亚甲基上的碳氢键，与E的醛基加成得到仲醇结构，再脱水得到F。F经过处理，将碳碳双键加氢变为碳碳单键，再利用分子中的N原子含有的一对孤对电子与结合生成G。 【详解】（1） 由A的结构简式可知，其官能团名称为醚键、醛基。 （2）该反应为缩合，醛和丙二酸反应生成不饱和酸，再脱羧得到二氧化碳和水，对应得到产物B，化学方程式为。 （3）由分析可知，B→C的反应类型为加成反应。 （4） D的同分异构体的核磁共振氢谱有4组峰，说明是对称结构。峰面积比为6：3：2：1，说明含3个甲基，其中的两个甲基所处的化学环境相同。含苯环，能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯基，两者的不饱和度之和是5，而D的不饱和度为6。还剩一个C原子，只能形成碳氧双键直接连在苯环上。对位上只能是甲酸酯基，而对称的甲基连在苯环的间位上，另一个甲基连在碳氧双键上，或者与甲酸酯基互换位置，结构简式为、。 （5）由分析可知，E的结构简式为。 （6）结合F的结构简式，可知D与E发生加成反应时，E断开了碳氧双键中的一个键，D断开与碳氧双键相连的亚甲基上的一个碳氢键，然后两个结构的碳原子相连，亚甲基脱下来的H原子连在E的O原子上，X的结构简式为。 7、（2026·辽宁省名校联盟·二模） 有机物G是合成药物的重要中间体，某种合成路线如下： （1）A分子中的官能团名称为___________。 （2）的反应类型为___________。 （3）有机物H为D的同系物且相对分子质量比D小28，H的同分异构体中满足下列条件的有___________种。 ①分子中含有一个苯环，苯环上有4个取代基，其中2个为甲基 ②碱性条件可水解，酸化后得2种产物，2种产物均能被银氨溶液氧化 （4）写出C→D的化学方程式：___________。 （5）F的分子式为，其结构简式为___________。 （6）已知：①(R和表示烃基或氢，表示烃基)； ②。 若以、为主要原料合成的某种路线如下(部分反应物和条件已省略)： 写出X、Y、Z的结构简式：X___________，Y___________，Z___________。 【答案】（1）酮羰基、羧基 （2）取代反应 （3）16 （4） （5） （6） ①. ②. ③. 【解析】A和发生取代反应生成，之后在酸性条件下转化为B。B与发生取代反应生成C。C和发生取代反应生成D。D和发生加成-消除反应生成E。E在Zn/条件下经还原反应转化为F，F经酸性水解后再调节pH到7转化为G，该过程酯基发生水解转化为羧基，则F为，据此作答。 （1）由化合物A结构可知，其中官能团名称为羧基和酮羰基； （2）B→C的反应中，B中羧基的羟基被氯原子代替，该反应为取代反应； （3）D的分子式为，根据题干信息，H为D的同系物，且相对分子质量比D小28，则H的分子式为。根据已知条件②，H在碱性条件下可水解，说明其含有酯基。同时，H水解的2种产物均能被银氨溶液氧化，说明水解产物之一为甲酸，H中含有和。结合已知条件①，可知H含有苯环，且苯环上的4个取代基包括2个，1个和，固定甲基的位置，再固定醛基找酯基的位置，据此可画出异构体结构式（数字代表酯基的位置）：，，，, ,，综上，共16种异构体： （4）由分析可知，C发生取代反应生成D，该反应方程式为：； （5）由分析可知，F的结构简式为：； （6）通过逆合成分析法分析，根据题干给出的合成路线， 可由和合成。由已知条件②可知，可由在NaOH条件下合成。 8、（2026·辽宁省鞍山市·二模）吡啶酮类化合物E是重要的药物合成中间体。一种合成路线如下图所示： 回答下列问题： （1）环己酮与A合成B的化学方程式为______________； （2）B→C分为两步反应： I．第一步：在化合物B中“*”碳原子位置发生取代反应。该反应需要在碱性条件下进行，从平衡移动的角度说明原因___________________； II．第二步：发生水解反应得到含烯醇结构的化合物K，K与C可相互转化，则K的结构简式为_________； （3）C→D的反应过程中会得到一定量的与D互为同分异构体的产物L（与D具有完全相同的官能团，且较稳定），则L的结构简式为_______； （4）D→E的反应类型为_____，若该步骤氢气通入过多，可能导致E中的_____（填官能团名称）被破坏； （5）应用已有知识，以苯酚为原料（所需无机试剂任选）两步合成环己酮，涉及的化学反应方程式为：_____________；__________。 【答案】（1）++H2O （2） ①. 中和取代反应生成的，促使平衡向生成产物的方向移动 ②. （3） （4） ①. 加成反应（或还原反应） ②. 碳碳双键 （5） ①. +3H2 ②. 2+O2+2H2O 【解析】由B的结构逆推可知，与A（）反应生成，B与反应、水解生成C，C与HN(CH2CH2)2O反应生成D，D还原生成E，据此分析； （1）环己酮与A发生先加成后消去反应脱1分子水生成B，反应为：++H2O； （2）I．平衡角度分析，该取代反应生成HCl，碱可以中和生成的HCl，降低生成物浓度，促使平衡向生成产物的方向移动，提高产物产率； II．K是C的烯醇式异构体，对应烯醇式K结构简式：； （3）根据合成原理，将调转方向，与酮羰基先加成、再消去关环缩合后得到同分异构体L，官能团与D相同，L为-NC和-NH互换位置，结构为：； （4）D中氰基−CN被氢气还原为−CH2NH2，反应类型为还原反应；若氢气过多，分子中的碳碳双键会被加成而被破坏； （5）第一步：苯酚与氢气加成得到环己醇：+3H2，第二步：环己醇催化氧化得到环己酮：2+O2+2H2O。 刷真题 1．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【答案】(1) 羧基 (2)取代反应 (3)或 (4)b (5)A (6)， 【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； （2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；； （3）G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或； （4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； （5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； （6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成 ，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 2．（2025·湖南卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 【答案】(1) 羧基 (2)取代反应 (3)或 (4)b (5)A (6)， 【分析】A的分子式为C6H7N，结合I的结构式可推出A的结构式为，A被高锰酸钾氧化为B（），B与氢气加成生成C（），C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物。另一条合成路线为：B与SOCl2反应生成F（），F与E（）发生取代反应生成G（），G与氢气加成得到H，H与1-溴丁烷发生取代反应生成目标产物，据此解答。 【详解】（1）由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； （2）由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D（），D与E（）发生取代反应生成H（），化学方程式为：，故答案为：取代反应；； （3）G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或； （4）H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为：b； （5）合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为：A； （6）根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成 ，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机合成与推断综合题 内容导航 【命题解码·定方向】命题趋势+3年高考真题热点设问拆解 【解题精析·通技法】析典例，明思路，技法贯通破类题 【实战刷题·冲高分】精选高考大题+名校模拟题，强化实战能力，得高分 命题·趋势·定位 近三年（2023-2025年），高考化学第19题（有机合成推断题）是高考化学试卷大题中命题变化最小的，甚至设问考点三年都非常相似：均为「有机合成推断题」，以“合成路线图”为核心呈现形式，搭配文字信息（已知反应、官能团说明、反应条件等），考查学生空间想象、逻辑推理与知识迁移能力，与高考有机板块核心考查方向一致，凸显“结构决定性质”的化学学科本质。 一、试题结构规律： 2025年：以含呋喃骨架芳香化合物合成路线为载体，考查：反应方程式、官能团判断、反应类型、同分异构体、结构与性质、合成路线设计。 2024年：以抑制胃酸分泌的药物特戈拉赞合成路线为载体，考查：结构与性质、官能团判断、反应类型、同分异构体、反应方程式、合成路线设计。 2023年：以加兰他敏（抗阿尔茨海默症药物中间体）合成路线为载体，考查：结构与性质、官能团判断、反应方程式、同分异构体、反应类型、合成路线设计。 二、核心考点规律 1、基础知识考查： 官能团判断：如：羟基、醛基、羧基、酯基、醚键等，不是简单的识记，而是结合结构与性质推理识别。反应类型判断：如取代、加成、氧化、消去、酯化等；不是单纯的判断，而是要结合合成路线分析推理判断 反应方程式书写：即要掌握教材已有反应，又要结合合成路线具体分析，才能书写反应方程式 结构简式书写：要结合合成路线综合分析，才能正确写出。 同分异构体：同分异构体数目的判断，不是直接根据分子式直接写出，而是限定条件的同分异构 体的数目判断。 2、信息知识考查：近三年高考19题，都有陌生的有机物结构或者陌生的反应以已知的形式呈现，要求考生具备信息获取与加工能力，才能解答相关题目。 总之，近三年高考化学第19题，始终遵循「“基础主干+情境应用+能力迁移”」的命题逻辑，素材聚焦医药、材料中间体（公开文献/专利改编），考点固定，既考查学生对有机化学基础知识点的掌握，也侧重考查逻辑推理、空间想象、信息加工等核心能力，靠单纯的死记硬背几乎不能得分。 热点·设问·拆解 热点设问01官能团判断 2025年黑吉辽蒙卷19题（2） 2024年黑吉辽卷19题（2） 2023年辽宁卷19题（2） 热点设问02 有机反应类型判断 2025年黑吉辽蒙卷19题（3） 2024年黑吉辽卷19题（3） 2023年辽宁卷19题（5） 热点设问03有机反应方程式书写 2025年黑吉辽蒙卷19题（1） 2024年黑吉辽卷19题（5） 2023年辽宁卷19题（3） 热点设问04结构与性质判断 2025年黑吉辽蒙卷19题（5） 2024年黑吉辽卷19题（1） 2023年辽宁卷19题（1） 热点设问05 同分异构体判断 2025年黑吉辽蒙卷19题（4） 2024年黑吉辽卷19题（4） 2023年辽宁卷19题（4） 热点设问06 合成路线设计 2025年黑吉辽蒙卷19题（6） 2024年黑吉辽卷19题（6） 2023年辽宁卷19题（6） 热点设问01官能团判断 析典例·明思路 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 2. （2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (2)G中含氧官能团的名称为 和 。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： (2)C发生酸性水解，新产生的官能团为羟基和 (填名称)。 研考点·通技法 一、近三年高考对官能团的考查方式： 1、直接识别：写出结构中含氧官能团名称； 2、转化判断：C→D 实现___到___的转化； 3、性质应用：同分异构体限制 “含酚羟基、无 N–H 键”。 二、核心考点深度总结如下： 1、“五大基础官能团”频繁出现 碳碳双键、羟基（酚 / 醇区分）、醛基、羧基、酯基 2、“杂原子官能团”偶尔出现 含 N：酰胺基（肽键）、氨基、氰基（-CN） 含 X：碳溴键（溴原子）、碳氯键（氯原子） 含 O 特殊：醚键、酮羰基 3、转化主线高度固定 氧化链：醇羟基 → 醛基 → 羧基 还原链：酯基 / 羧基 → 醇羟基（LiAlH₄）；硝基 → 氨基 水解链：酯基 → 羧基 + 羟基（酸 / 碱）；酰胺基 → 羧基 + 氨基（碱） 破类题·提能力 1、（2026·长春市届高三一模）. 19. 布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （3）C中官能团名称为_______。 2、（2026·年大连市双基模拟卷）19. 尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： （1）C中含氧官能团的名称为_____。 热点设问02 有机反应类型判断 析典例·明思路 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (3)G→H的反应类型为 。 2. （2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (3).J→K的反应类型为 。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： (5)H→I的反应类型为 。 研考点·通技法 有机化学反应类型判断总思路： 先看键的变化→再看官能团变化→结合反应条件→判定反应类型 以下是五大基础反应核心判定标准： 1. 取代反应： 键的变化：往往单键断裂和形成 官能团：原子 / 基团互相替换：-OH、 -X、 -NH2、 -NO2 、 -COOH等互换 典型例子：卤代、水解（酯 / 卤代烃 / 酰胺）、酯化、成醚、硝化、磺化、氨基取代 2. 加成反应 键的变化：不饱和键（双键 / 三键 / 羰基）断开，不饱和碳形成更多单键 官能团： C=C双键、 C=O双键、C=N双键、C=S双键、C≡C三键、C≡N三键等 典型例子：烯烃、炔烃加成、醛 /酮与H2加成、苯环加成等。 3. 消去反应 键的变化：：邻位两个原子断键脱去小分子；形成新的不饱和键（双键、三键等）。 官能团：-OH、 -X 典型例子：醇消去、卤代烃消去（注意反应条件）。 4、氧化反应 键的变化：有机物加氧或去氢 官能团升阶：醇→醛→羧酸、酚被氧化 常用氧化剂：O2、 KMnO4、 K2Cr2O7 、银氨溶液、 新制Cu（OH)2 等 5、还原反应 键的变化：有机物加氢或去氧 官能团降阶：醛 / 酮→醇、硝基→氨基、酯还原为醇 常用还原剂：H2、 LiAlH4、NaBH4等。 破类题·提能力 1、（2026·长春市届高三一模）布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （4）D→E的反应类型为_______。 2、（2026·年大连市双基模拟卷）尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： （4）E→F的反应类型为_____。 热点设问03 有机反应方程式书写 析典例·明思路 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 2. （2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (5) .E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与反应生成F。第③步化学方程式为 。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： （3）用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为 。 研考点·通技法 有机合成中的化学方程书写思路： 首先，要根据反应物中的官能团，分析可能发生的反应类型，如果没有确定官能团要根据有机合成流程图综合分析判断官能团结构。 其次，也可以根据反应的条件，判断反应类型。 熟记 “醇↔醛↔羧”“酯→醇 / 羧”“酰胺→羧 + 氨” 的转化条件与产物 最后，根据反应的断键成键规则书写反应方程式。 常见反应条件与反应类型的关系： 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)； ②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ 酯的水解(酯基) NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X)； ②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环) O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化(—CH2OH、) Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上卤代 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 破类题·提能力 1、（2026·长春市届高三一模）布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （5）H→布洛芬的第一步反应的化学方程式为_______。 2、（2026·年大连市双基模拟卷）尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： （3）C→E的化学方程式为_____。 热点设问04 结构与性质判断 析典例·明思路 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 2. （2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (1).B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为 。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： （1）A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的 位(填“间”或“对”)。 研考点·通技法 有机物结构的判断是综合能力的考查：  首先要根据反应判断旧键怎么断开，新建在哪里形成。  其次，计算出不饱和度，根据不饱和度也能获得很多结构的信息。  最后，可以根据有机合成流程图进行逻辑推理，还要发挥一定的空间想象力 不饱和度 1、概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机化合物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较， 每减少2个氢原子，有机化合物的不饱和度就增加1，用Ω表示。 2、公式：对有机化合物CxHyOz不饱和度：Ω＝。 3、在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，则可将卤素原子视为氢原子；若含有氧原子， 则不予考虑；若含有氮原子，则在氢原子总数中减去氮原子数。 破类题·提能力 1、（2026·长春市届高三一模）. 19. 布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （2）B的结构简式为_______。 2、（2026·年大连市双基模拟卷）尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： （6）I生成J的②过程，另一种有机产物的结构简式为_____。 热点设问05同分异构体判断 析典例·明思路 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (4).E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 2. （2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： (4).D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有 种(不考虑立体异构)。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： （4）F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有 种。 研考点·通技法 根据近三年高考命题对同分异构体的考查发现：限定条件的同分异构体是考查的共同点。 常见同分异构体限定的条件与对应的官能团总结如下： 限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—CONH—或—X 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 破类题·提能力 1、（2026·长春市届高三一模）布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （6）布洛芬的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境的氢原子个数比为1的同分异构体的数目有_______种。 2、（2026·年大连市双基模拟卷）尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： （5）G的同分异构体中，满足下列条件的有_____种。 热点设问06合成路线设计 析典例·明思路 1．（2025·黑吉辽蒙卷）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (6).参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 2. （2024·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （5）)E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与反应生成F。 (6).苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为 和 。 3．（2023·辽宁卷）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下。      回答下列问题： （6）某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为 和 。    研考点·通技法 高考试卷有机合成设计的考查：不仅是对基础知识的考查，更是对学生的综合能力的考查。要想得到答案，就必须通过比较有机物结构的旧键怎么断裂，哪里形成了新键，结合题目中的已知信息和所学的知识进行逻辑推理，甚至还要加上一些空间想象力，才能得到答案。总之，单纯靠死记硬背不能获取答案，而是要注重培养综合应用知识的能力，培养新知识提取运用的能力，培养知识迁移的能力。 破类题·提能力 1、（2026·长春市届高三一模）. 19. 布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： （7）下列转化过程中存在邻二醇的重排。M的结构简式为_______；M重排的过程除芳基迁移转化为N以外，也可发生氢迁移生成Z，Z的结构简式为_______。 2、（2026·年大连市双基模拟卷）19. 尼达尼布是一种靶向药物，主要用于治疗特发性肺纤维化。其合成路线如下： 已知：Me为甲基；Ac为乙酰基。 回答下列问题： （7）J→M按如下转化完成。X和Y的结构简式分别是_____和_____。 刷模拟 1．（2026·东北三省三校·二模）化合物H是合成新型抗流感药物巴洛沙韦酯的重要中间体，下面是一种H的合成路线。 回答下列问题： （1）反应①的化学方程式为___________。 （2）E中官能团的名称为___________。 （3）D的结构简式为___________。 （4）④的反应类型为___________。 （5）C可看作是W中两个氢原子被氟原子取代后的产物，满足下列条件的W的同分异构体有___________种，其中核磁共振氢谱有四组峰的结构简式为___________(写出一种即可)。 ①除苯环外没有其他环状结构，无—O—O—键； ②苯环上有三个取代基，其中与苯环直接相连； ③能溶液反应，不能与溶液显色。 （6）化合物H()也可以通过获得，其过程如下： 已知：反应①的原子利用率是100%；反应③是水解反应。 写出结构简式：M___________；N___________。 2、（2026·东北三省三校·一模）本维莫德(H)是一种芳香烃受体调节剂，用于治疗成年人轻至中度稳定性寻常型银屑病，合成路线如下： 回答以下问题： （1）化合物F中含有的官能团名称为___________、___________。 （2）化合物C合成化合物D的反应类型为___________。 （3）化合物E的结构简式为___________。 （4）化合物A合成化合物B分2步完成，写出第一步反应的化学方程式___________。 （5）下列关于化合物G和化合物H的描述正确的是___________。 A．两种化合物中碳原子的杂化方式均为和 B．两种化合物中所有碳原子均不可能在同一个平面上 C．两种化合物均具有弱酸性 （6）符合下列条件的化合物C的同分异构体有___________种。 (i)含有苯环且苯环上只有一种等效氢； (ii)1 mol该物质与足量浓溴水发生取代反应消耗； (iii)1 mol该物质与足量NaOH溶液反应消耗4 mol NaOH； (iv)能发生银镜反应 其中，核磁共振氢谱各组峰面积为的结构简式为___________(写出一种即可)。 （7）根据题意写出下列合成中N的结构简式___________。 3、（2026·黑龙江哈尔滨·一模）化合物J是一种具有除草功效的农药，其合成路线如下： 已知：Ⅰ.；Ⅱ.(咪唑)、(嘧啶)均有与苯相似的性质，且为平面结构；Ⅲ.和不稳定，分别快速异构化为和。回答下列问题： (1)B中只有一种官能团，B的化学名称为_______。 (2)I中含官能团的名称为_______和_______。 (3)下列叙述正确的是_______(填标号)。 A．经过B→C的反应，B中只有一个N原子的杂化类型改变 B．B和G互为同系物 C．I中有5种化学环境的H D．F和I的反应为取代反应 (4)C和E反应的化学方程式为_______。 (5)与氯气在一定条件下通过取代反应得到化合物I，M的同分异构体中属于芳香族化合物且能发生水解反应的有_______种。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X的结构简式为_______。 4、（2026·辽宁省沈阳市·一模）沉香中含有一种天然药物卡拉酮，具有镇静抗菌作用，其部分合成路线如图所示。 回答下列问题 （1）G中的官能团名称为_______、_______。 （2）H→I的反应类型为_______。 （3）H中含有_______个手性碳原子。 （4）E→F的化学方程式为_______。 （5）写出E的同分异构体中含有一个呋喃环()，核磁共振显现出3组峰，峰面积比为6∶1∶1的结构简式_______、_______。 （6）已知C→D为羟醛缩合反应，在一定条件下可逆向进行，请写出J的逆反应产物M以及J的异构体N的结构简式(N含有两个六元环)_______、_______。 5、（2026·辽宁省沈阳市·二模）一种电化学氧化合成天然产物β-沙草酮(H)的路线如下： 已知： R1、R2、R3=烷基 E→F的反应机理： （1）A的名称为___________。 （2）P中的官能团名称为___________、___________。 （3）B→C的化学方程式为___________。 （4）G→H的反应类型为___________。 （5）B的同分异构体中能使FeCl3溶液显色有___________种。 （6）根据反应流程及已知信息，写出反应物N以及产物P可能的结构简式：N：___________；P：___________。 6、（2026·内蒙古包头市·一模）某中枢神经系统药物C的合成路线如下 回答下列问题 (1)A中官能团的名称为_______、_______。 (2)A→B的化学方程式为_______。 (3)B→C的反应类型为_______。 (4)写出一种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式_______。 ①含有苯环 ②能发生银镜反应 ③核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:3:2:1 (5)化合物E的结构简式为_______。 (6)已知D与E先发生加成反应生成物质X，然后脱水生成F，过程如下： 物质X的结构简式为_______。 7、（2026·辽宁省名校联盟·二模） 有机物G是合成药物的重要中间体，某种合成路线如下： （1）A分子中的官能团名称为___________。 （2）的反应类型为___________。 （3）有机物H为D的同系物且相对分子质量比D小28，H的同分异构体中满足下列条件的有___________种。 ①分子中含有一个苯环，苯环上有4个取代基，其中2个为甲基 ②碱性条件可水解，酸化后得2种产物，2种产物均能被银氨溶液氧化 （4）写出C→D的化学方程式：___________。 （5）F的分子式为，其结构简式为___________。 （6）已知：①(R和表示烃基或氢，表示烃基)； ②。 若以、为主要原料合成的某种路线如下(部分反应物和条件已省略)： 写出X、Y、Z的结构简式：X___________，Y___________，Z___________。 8、（2026·辽宁省鞍山市·二模）吡啶酮类化合物E是重要的药物合成中间体。一种合成路线如下图所示： 回答下列问题： （1）环己酮与A合成B的化学方程式为______________； （2）B→C分为两步反应： I．第一步：在化合物B中“*”碳原子位置发生取代反应。该反应需要在碱性条件下进行，从平衡移动的角度说明原因___________________； II．第二步：发生水解反应得到含烯醇结构的化合物K，K与C可相互转化，则K的结构简式为_________； （3）C→D的反应过程中会得到一定量的与D互为同分异构体的产物L（与D具有完全相同的官能团，且较稳定），则L的结构简式为_______； （4）D→E的反应类型为_____，若该步骤氢气通入过多，可能导致E中的_____（填官能团名称）被破坏； （5）应用已有知识，以苯酚为原料（所需无机试剂任选）两步合成环己酮，涉及的化学反应方程式为：_____________；__________。 刷真题 1．（2025·山东卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 2．（2025·湖南卷）麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是_______(填标号)。 A．苯() B．吡啶() C．环己-1，3-二烯() D．环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 / 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $