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专题03 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质比较
1掌握烷、烯、炔、苯的杂化方式、键角与空间结构。
2区分饱和烃与不饱和烃的典型性质差异:取代、加成、氧化。
3熟练书写烯烃、炔烃的加成反应(H₂、X₂、HX、H₂O)。
4掌握苯及其同系物的取代与氧化特性,理解苯环稳定结构。
5对比甲烷、乙烯、乙炔、苯的鉴别方法与反应现象。
一、烷烃的结构
1.烃
仅含碳、氢两种元素的有机化合物。
根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。
2.烷烃的结构
(1)烷烃的结构
名称
结构简式
分子式
碳原子的杂化方式
分子中共价键的类型
甲烷
CH4
CH4
sp3
σ键
乙烷
CH3CH3
C2H6
sp3
σ键
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
σ键
正丁烷
CH3(CH2)2CH3
C4H10
sp3
σ键
正戊烷
CH3(CH2)3CH3
C5H12
sp3
σ键
(2)烷烃的结构特点
①杂化方式:烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。
②空间结构:以碳原子为中心形成若干四面体空间结构,碳链呈锯齿状排列。
③键的类型:烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)。
(3)链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)。
3.同系物
(1)概念:结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。
(2)性质:同系物因组成和结构相似,化学性质相似,而物理性质一般呈规律性变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等。
二、烷烃的性质
1.物理性质
(1)甲烷
纯净的甲烷是无色、无臭的气体,难溶于水,密度比空气的小。
(2)烷烃
物理性质
递变规律
状态
烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态,C1~C4气态,C5~C16液态
[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体],C17以上为固态
熔、沸点
①随碳原子数的增加,即烷烃的相对分子质量越大,烷烃的熔、沸点越高
②碳原子数相同(相对分子质量相同),支链越多,熔、沸点越低
密度
随碳原子数的增多而逐渐增大,但都小于水的密度
溶解性
烷烃都难溶于水,易溶于有机溶剂
2.化学性质
(1)甲烷
甲烷的化学性质比较稳定,常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。
(2)烷烃
①稳定性
常温下烷烃的化学性质比较稳定,与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。
②可燃性
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,链状烷烃燃烧的通式为CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
③取代反应
烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
注意 a.烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。b.连续反应:反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质。c.定量关系:1 mol卤素单质只能取代1 mol H,同时生成1 mol HX。
④分解反应——高温裂化或裂解
甲烷高温下可分解成碳和氢气;长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。如:
CH4C+2H2;
C16H34C8H16+C8H18;
C8H18C4H10+C4H8。
三、烯烃的结构和性质
1.烯烃的结构
烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳双键,结构简式为。烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。
(1)乙烯的结构
分子结构示意图
共价键
分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子间形成σ键,两个碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)
空间结构
乙烯分子中的所有原子都位于同一平面,相邻两个键之间的夹角约为120°
(2)烯烃的结构
①共价键:碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化;其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化。烯烃中的共价键既有σ键,又有π键。
②空间结构:碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内。
2.物理性质
(1)乙烯:纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。
(2)烯烃:烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。
①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高,状态由气态(常温下,碳原子数≤4时)到液态、固态。
②烯烃均难溶于水,液态烯烃的密度均比水小。
3.化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性
燃烧通式为CnH2n+O2nCO2+nH2O。
因烯烃中碳元素的质量分数较大,燃烧时常伴有黑烟。
(2)加成反应
烯烃可以发生类似乙烯的加成反应。
写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示:丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物)
试剂
乙烯
丙烯
溴
CH2==CH2+Br2―→CH2BrCH2Br
CH2==CHCH3+Br2―→CH2BrCHBrCH3
氯化氢
CH2==CH2+HCl―→CH3CH2Cl
CH2==CHCH3+HCl―→CH2ClCH2CH3
CH2==CHCH3+HCl―→CH3CHClCH3
水
CH2==CH2+H2OC2H5OH
CH2==CHCH3+H2OCH3CHOHCH3
CH2==CHCH3+H2OCH2OHCH2CH3
(3)加聚反应
含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应,试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式:
①―→;
②nCH2==CHCH3;
③。
四、炔烃的结构与性质(以乙炔为例)
1.炔烃的结构
炔烃是含有碳碳三键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳三键,结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)。
(1)乙炔的结构
乙炔的结构特点:乙炔分子为直线形结构,相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。
(2)炔烃的结构
除乙炔外,碳原子的杂化方式为sp、sp3;碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。
2.炔烃的物理性质
(1)乙炔:(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
(2)炔烃:随着碳原子数的增多,熔、沸点依次升高,C2~C4为气态,其他为液态或固态;密度逐渐增大(密度小于水),不溶于水,易溶于有机溶剂。
。
五、苯的结构与性质
分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
1.苯的物理性质
颜色状态
密度、溶解性
毒性
熔、沸点
挥发性
无色液体
不溶于水且密度比水小
有毒
较低
易挥发
2.苯的分子结构
3.苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式:2+15O212CO2+6H2O(火焰明亮,产生浓重的黑烟)。
(2)取代反应
①苯与液溴:
+Br2+HBr↑;
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的大。
②苯的硝化反应:+HO—NO2+H2O;
纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。
③苯的磺化反应:+HO—SO3H+H2O;
苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定,通常状态下不易发生加成反应,在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应:+3H2。
题型01烷烃的结构与性质
【典例】(25-26高二下·黑龙江大庆·月考)下列有关烷烃的叙述中,正确的是
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性溶液的紫色褪去
③分子通式为的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
⑦随着碳原子数的依次增加,烷烃中碳的质量分数逐渐增大,无限趋近于
A.①②③⑥⑦ B.①④⑥⑦ C.②③④ D.①②③④⑦
【答案】B
【详解】①烷烃分子中仅存在C-C单键和C-H单键,所有化学键都是单键,①正确;
②烷烃性质稳定,所有烷烃均不能使酸性溶液褪色,②错误;
③分子通式为的烃氢原子已达饱和,一定是烷烃,③错误;
④烷烃的特征反应为光照下的卤素取代反应,所有烷烃光照下都能与氯气发生取代反应,④正确;
⑤光照条件下,乙烷能与氯气发生取代反应,通入溴水中不能使溴水褪色,⑤错误;
⑥烷烃仅含C、H元素,属于可燃物,都可以在空气中燃烧,⑥正确;
⑦烷烃中碳的质量分数为,当n趋于无穷大时,值无限趋近于,随碳原子数增加碳的质量分数逐渐增大接近该值,⑦正确;
正确的是①④⑥⑦,故选B。
【变式】(25-26高二下·黑龙江大庆·月考)某有机物的结构简式为,下列说法中不正确的是
A.该有机物属于烷烃
B.1mol该烃最多能与14mol氯气发生取代反应
C.相同条件下,该烃的密度大于的密度,但小于水的密度
D.该烃的最简单同系物的二氯取代物有两种
【答案】D
【详解】A.由结构简式可知,该有机物属于烷烃,故A正确;
B.由结构简式可知,该烃的分子式为C6H14,分子中含有14个氢原子,则1 mol该烃最多能与14 mol氯气发生取代反应,故B正确;
C.烷烃的密度小于水,烷烃分子中碳原子个数越大,密度越大,则该烃的密度大于乙烷,小于水,故C正确;
D.该烃的最简单同系物为甲烷,甲烷为正四面体结构,其二氯取代物只有1种,故D错误;
故选D。
题型02烷烃的取代反应
【典例】(25-26高一下·浙江舟山·期中)下列烷烃在光照条件下与氯气反应,能生成两种一氯代物的是
A. B.
C. D.
【答案】A
【详解】A.为正丁烷,分子结构对称,存在2种等效氢原子,因此一氯代物有2种,故A正确;
B.为乙烷,所有氢原子均等效,仅存在1种等效氢原子,因此一氯代物有1种,故B错误;
C.为新戊烷,四个甲基完全等价,仅存在1种等效氢原子,因此一氯代物有1种,故C错误;
D.中,与中心碳原子相连的3个甲基等价,加上亚甲基、末端甲基的氢,共3种等效氢原子,因此一氯代物有3种,故D错误;
故选A。
【变式】(25-26高二下·海南省直辖县级单位·月考)关于烷烃性质的叙述,错误的是
A.烷烃均能发生取代反应 B.烷烃均能燃烧
C.烷烃均难溶于水 D.烷烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【详解】A.烷烃的特征反应为取代反应,光照条件下可与卤素单质发生取代反应,因此烷烃均能发生取代反应,A正确;
B.烷烃仅含C、H两种元素,属于烃类,均具有可燃性,完全燃烧生成二氧化碳和水,B正确;
C.烷烃属于弱极性或非极性有机物,根据相似相溶原理,均难溶于极性溶剂水,C正确;
D.烷烃中只含有碳碳单键和碳氢键,无不饱和键,性质稳定,不能被酸性高锰酸钾氧化,因此不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误;
故选D。
题型03烯烃、炔烃的结构与性质
【典例】(24-25高三上·浙江·月考)立体异构包括对映异构、顺反异构等。2-丁烯存在如下顺反异构:
下列关于2-丁烯的说法错误的是
A.核磁共振氢谱不能区别顺、反-2-丁烯
B.顺、反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物都有2个手性碳原子
C.与2-丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种
D.顺-2-丁烯沸点高于反-2-丁烯
【答案】A
【详解】A.顺、反-2-丁烯中氢原子的化学环境有差异,可用核磁共振氢谱区别,A错误;
B.手性碳原子是连接了4个不同的原子或原子团的碳原子,顺、反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物均为CH3CHClCHClCH3,与氯原子相连的是手性碳原子,均有2个手性碳原子,B正确;
C.与2-丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种,1-丁烯和2-甲基-1-丙烯,C正确;
D.顺-2-丁烯与反-2-丁烯分子间作用均为范德华力,顺-2-丁烯分子两个甲基位于同一侧,正负电荷中心不重合,极性较大,范德华力较大,故沸点高,D正确;
答案选A。
【变式】(21-22高二下·安徽芜湖·月考)1,1-二环丙基乙烯()是重要医药中间体,下列关于该化合物的说法错误的是
A.难溶于水 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.一氯代物有4种 D.生成至少需要
【答案】C
【详解】A.1,1-二环丙基乙烯为分子中含有8个碳原子的烯烃,分子的极性弱,与水分子间的作用力小,难溶于水,A正确;
B.1,1-二环丙基乙烯分子中含有碳碳双键,具有类似乙烯的性质,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B正确;
C.1,1-二环丙基乙烯分子中含有3种不同性质的氢原子,则其一氯代物有3种,C错误;
D.1,1-二环丙基乙烯的不饱和度为3,分子式为C8H12,则生成至少需要,D正确;
故选C。
题型04烯烃、炔烃的加成反应
【典例】.(25-26高二下·湖北武汉·期中)下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物不止一种的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【详解】A.为对称烯烃,双键两端碳原子连接的基团完全相同,与加成仅生成一种产物,A不符合题意;
B.为不对称烯烃,双键两端碳原子连接的基团不同,与加成可生成CH3CHBrCH3和两种产物,产物不止一种,B符合题意;
C.为对称烯烃,以双键为对称轴结构对称,与加成仅生成一种产物,C不符合题意;
D.为对称烯烃,以双键为对称轴结构对称,与加成仅生成一种产物,D不符合题意;
故选B。
【变式】(25-26高一下·北京·期中)某单烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是,该烯烃可能的结构有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
【答案】B
【详解】
以该饱和烃的碳骨架为基础,在相邻碳原子之间分别去掉1个氢原子得烯烃。该烷烃中可能形成双键的位置有:1、2,2、3,3、4,4、5,2、6,4、7号C原子之间;又由对称性可知1、2与2、6,4、5与4、7,2、3与3、4间的双键等效,则符合条件的烯烃共有2种:、;故选B。
题型05实验室制备乙炔的原理
【典例】(25-26高二下·湖北武汉·期中)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法正确的是
A.用饱和食盐水替代水可加快反应速率
B.既可以用排水法收集乙炔,又可以用排空气法收集乙炔
C.酸性溶液褪色,说明乙炔有还原性
D.若改用溴水溶液验证乙炔的性质,则不需要用硫酸铜溶液除杂
【答案】C
【详解】A.电石跟水反应比较剧烈,用饱和食盐水代替水,可以减缓反应速率,A错误;
B.乙炔的密度和空气相差不大,不能用排空气法收集,B错误;
C.硫酸铜溶液可除去混在乙炔中的杂质气体(硫化氢、磷化氢),若酸性溶液褪色,说明乙炔将还原为无色的,能说明乙炔具有还原性,C正确;
D.乙炔气体中混有的硫化氢、磷化氢可以被氧化而使溴水褪色,对乙炔性质的检验有干扰,所以需用硫酸铜溶液除去硫化氢、磷化氢气体,D错误;
故选C。
【变式】(25-26高二下·重庆·月考)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性
C.若改用溴水验证乙炔的性质,则不需要用硫酸铜溶液除杂
D.尾气处理可以直接将纯净的乙炔点燃
【答案】C
【详解】A.电石与水反应速率过快,使用饱和食盐水、逐滴加入可以控制水的加入量,从而减慢、控制生成乙炔的速率,说法合理,A不符合题意;
B.酸性是强氧化剂,乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙炔能被酸性高锰酸钾氧化,体现了乙炔的还原性,说法合理,B不符合题意;
C.电石中含硫化物杂质,制得的乙炔中混有杂质,也可以和溴水反应使溴水褪色,会干扰乙炔性质的检验,因此仍需要硫酸铜溶液除去杂质,说法不合理,C符合题意;
D.乙炔燃烧产物为和,无污染,纯净的乙炔可直接点燃处理尾气,说法合理,D不符合题意;
故选C。
题型06芳香烃的结构与性质
【典例】(23-24高二下·宁夏吴忠·月考)苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色
③苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷
④苯中碳碳键的键长完全相等
⑤间二氯苯只有一种
⑥邻二氯苯只有一种
A.①② B.①⑤ C.①②④⑤ D.①②④⑥
【答案】D
【详解】①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故①正确;
②由于苯不因化学变化而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故②正确;
③苯在加热和有催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷,发生加成反应是双键或三键具有的性质,故③错误;
④苯中碳碳键的键长完全相等,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故④正确;
⑤苯分子中不论是否存在碳碳单、双键的交替结构,间二氯苯只有一种,不能证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故⑤错误;
⑥如果是单双键交替结构,邻二甲苯的结构有两种,一种是两个甲基夹C-C,另一种是两个甲基夹C=C,邻二甲苯只有一种结构,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,故⑥正确;
正确的为①②④⑥,故选D。
【变式】(20-21高一下·甘肃兰州·期末)能说明苯分子中碳原子之间不存在单双键交替结构的事实是
A.甲苯存在同分异构体 B.邻二甲苯不存在同分异构体
C.间二甲苯不存在同分异构体 D.对二甲苯不存在同分异构体
【答案】B
【分析】甲基可以看作是苯的取代基,据此解题。
【详解】A.无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的一元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故A错误;
B.若苯的结构中存在单、双键交替结构,苯的邻位二元取代物有两种,但实际上无同分异构体,所以能说明苯不是单双键交替结构,故B正确;
C.无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的间位二元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故C错误;
D.无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键,苯的对位二元取代物都无同分异构体,所以不能说明苯不是单双键交替结构,故D错误;
故选B。
题型07甲烷、乙烯、乙炔、苯性质比较
【典例】(23-24高二下·河南·月考)下列有机物的性质和用途存在因果关系的是
A.甲烷密度比空气小,常用作燃料
B.乙醇具有还原性,可用于萃取碘水中的碘
C.乙烯不溶于水,可用作水果催熟剂
D.乙炔在氧气中燃烧可放出大量的热,可用于焊接或切割金属
【答案】D
【详解】A.甲烷可以作燃料是因为它燃烧时放出大量的热,A项不符合题意;
B.乙醇与水互溶,不能用于萃取碘水中的碘,B项不符合题意;
C.乙烯是植物的生长激素,所以可用作水果催熟剂,C项不符合题意;
D.乙炔燃烧放出大量的热,利用此性质常用于焊接或切割金属,D项符合题意;
故选:D。
【变式】(23-24高二下·浙江·期中)下列图示的实验装置,不能实现相应实验目的的是
A.图A:用溴水除去甲烷中的乙烯
B.图B:分离苯和水的混合物
C.图C:检验电石与饱和食盐水的产物乙炔
D.图D:除去乙炔中的硫化氢
【答案】C
【详解】A.装置为洗气装置,乙烯可与溴水发生加成反应,甲烷与溴水不反应,可以利用装置③,用溴水除去甲烷中的乙烯,故A正确;
B.苯与水互不相溶,溶液分层,用分液的方法分离,故B正确;
C.制得的乙炔中混有硫化氢,硫化氢也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能证明乙炔,故C错误;
D.乙炔不和CuSO4反应,但是杂质H2S能和CuSO4反应产生CuS沉淀,所以可将混合气体通入CuSO4溶液中除去乙炔中的H2S,故D正确;
故答案选C。
【巩固训练】
1(25-26高二下·河南许昌·期中)化学研究应当注重宏观与微观相结合。下列宏观现象与微观解释错误的是
选项
宏观现象
微观解释
A
冰能浮在水面上
冰中氢键使晶体结构疏松,密度小于液态水
B
天然水晶呈现多面体外形
原子在三维空间里呈周期性有序排列
C
正戊烷的沸点高于新戊烷的沸点
正戊烷为链状分子,分子间接触面积大,范德华力更强;而新戊烷分子趋于球形,接触面积小,范德华力较弱
D
离子液体导电性良好
离子液体中有自由移动的电子
A.A B.B C.C D.D
【答案】D
【详解】A.结冰后,分子间通过氢键排列成四面体结构,使水分子间距变大,结构疏松,密度减小,A正确;
B.天然水晶呈现多面体外形是由于原子在三维空间里呈周期性有序排列,B正确;
C.正戊烷的沸点高于新戊烷的沸点,是由于正戊烷为链状分子,分子间接触面积大,排列更紧密,范德华力更强,而新戊烷分子趋于球形,接触面积小,范德华力较弱,C正确;
D.离子液体中有可移动的阴、阳离子,故其导电性良好,D错误。
故答案选D。
2(25-26高二下·陕西西安·期中)设为阿伏伽德罗常数的值,下列说法正确的是
A.常温常压下,1 mol金刚烷中所含非极性键的数目为
B.常温下,100 mL 的溶液与盐酸反应,最多能消耗的数目为
C.12 g C(石墨)中杂化轨道含有的电子数为
D.的盐酸和的醋酸溶液等体积混合后,溶液中的数目仍为
【答案】A
【详解】
A.金刚烷()的分子式为,非极性键为单键,1mol金刚烷含12mol 键,数目为,A正确;
B.常温下的溶液中 ,100mL溶液中 ,则中和反应消耗的数目为,不是,B错误;
C.12g石墨为1molC,石墨中C为杂化,每个C的3个杂化轨道各含1个成键电子,剩余1个单电子在未杂化的p轨道而形成大π键,故杂化轨道含有的电子数为,不是,C错误;
D.等体积的pH=4的盐酸和醋酸溶液混合后,经计算可知溶液的pH仍约为4,即c(H+)约为10−4mol/L,题目未给出混合前溶液的具体体积,无法计算的数目,D错误;
故选A。
3(25-26高二下·山西·月考)下列说法错误的是
A.和互为同分异构体
B.和互为同位素
C.和互为同系物
D.和属于同一物质
【答案】C
【详解】
A.和分子式都是C8H10,结构不同,互为同分异构体,故A正确;
B.和是质子数相同而中子数不同的同种元素的不同原子,互为同位素,故B正确;
C.和是不同类别的物质,前者属于酚类而后者属于醇类,不是同系物,故C错误;
D.甲烷是正四面体结构,其二溴代物的结构只有一种,和都是二溴甲烷,只是写法不同,实际是同一物质,故D正确;
答案选C。
4(2026·河南开封·二模)下列化学用语或图示正确的是
A.S的原子结构示意图: B.HClO的结构式:
C.乙烷的球棍模型: D.基态原子的价层电子排布式:
【答案】D
【详解】A.硫(S)原子序数为16,最外层6个电子。图示为8个电子,对应的是硫离子,非原子结构,A错误;
B.次氯酸中氧原子为中心原子,氢原子与氯原子分别与氧原子形成一个共价键,正确的结构式为 ,B错误;
C.图示呈现原子紧密堆积、无明显“棍”状化学键,实为比例模型(空间填充模型),不符合球棍模型定义,C错误;
D.铜为29号元素,铜原子因3d轨道全满更稳定,其基态原子的电子排布式为,价层电子排布式即为 ,D正确;
故选D。
5(25-26高二下·浙江嘉兴·期中)环己烷的制备原理如图,下列说法正确的是
A.环己烷有船式和椅式两种结构,但是核磁共振氢谱只有1组吸收峰
B.1,3-丁二烯与氯气加成,最多只有两种产物
C.已知,则船式环己烷比椅式环己烷更稳定
D.环己烷中混有的环己烯可加入足量的酸性高锰酸钾溶液,静置后过滤除去
【答案】A
【详解】A.环己烷的船式、椅式构象都具有高度对称性,分子中所有氢原子的化学环境完全相同,因此核磁共振氢谱只有1组吸收峰,A正确;
B.1,3-丁二烯与氯气加成,可生成1,2-加成产物、1,4-加成产物,氯气足量时还可以发生两个双键的完全加成,得到1,2,3,4-四氯丁烷,产物共三种以上,B错误;
C.两反应焓变均小于0,均为放热反应,若ΔH1>ΔH2,说明生成椅式环己烷放出的热量更多,椅式环己烷的能量更低;能量越低物质越稳定,因此椅式环己烷更稳定,C错误;
D.环己烯被酸性高锰酸钾氧化后生成己二酸,己二酸可溶于环己烷,无法通过静置过滤分离,D错误;
故选A。
6(25-26高二下·湖北武汉·期中)设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A.1 mol羟基中含有的电子数目为
B.和足量反应生成的分子数为
C.1 mol正四面体烷()中含有σ键的数目为
D.标准状况下,11.2 L由和组成的混合物含极性键的数目为
【答案】C
【详解】
A. 羟基的电子式为, 个含有的电子数为,所以羟基中含有的电子数目为,不是,A错误;
B. 和的取代反应是连锁反应,会同时生成、、、,所以反应后生成的分子数小于,B错误;
C. 正四面体烷的结构为正四面体,每个顶点是个原子,且每个原子连接个原子,则一个正四面体结构中含个键和个键,总键数为,所以正四面体烷含键数目为,C正确;
D. 标准状况下,是液态,1,2-二氯乙烯也是液态,不能用气体摩尔体积计算物质的量,所以无法计算混合物中极性键的数目, D错误;
故选C。
7(2026·江西·模拟预测)下列化学用语的说法中正确的是
A.的VSEPR模型是V形 B.苯环中的大π键:
C.2-丁烯的键线式: D.的球棍模型为
【答案】C
【详解】A.水分子中氧原子与氢原子形成两个共价键,另有两对孤电子对,VSEPR模型为四面体形,A错误;
B.π键的电子云为“肩并肩”结构,图中为苯环中的σ键,B错误;
C.2-丁烯的键线式为,C正确;
D.乙炔的球棍模型为,而图中表示乙炔的空间填充模型,D错误;
故选C。
8(四川内江市2026届高三下学期适应性训练化学试题)从微观视角探析物质结构及性质是研究和学习化学的重要方法。下列事实与解释相符的是
事实
解释
A
用杯酚分离C60和C70
杯酚与C60通过分子间作用力形成超分子
B
Cl2比Br2活泼,更容易与H2反应
键能:Cl—Cl<Br—Br,Cl—Cl键更容易断裂
C
灼烧含钠元素的试样看到黄色火焰
钠原子由基态跃迁至激发态
D
甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
甲基使苯环活化
A.A B.B C.C D.D
【答案】A
【详解】A.杯酚的空腔大小与C60适配,二者可通过分子间作用力形成超分子,C70无法进入空腔,因此可实现C60和C70的分离,A正确;
B.Cl原子半径小于Br,Cl-Cl键长更短,键能,Cl2更易与H2反应是因为产物HCl稳定性远高于HBr,反应倾向更大,选项中键能比较错误,B错误;
C.钠元素的焰色为黄色,是钠原子的电子从激发态跃迁回基态时,以可见光形式释放能量产生的,选项中跃迁方向描述错误,C错误;
D.甲苯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为甲基被氧化为羧基,本质是苯环使甲基活化,而非甲基活化苯环,D错误;
故答案选A。
9(25-26高二下·天津津南·月考)某烃A的相对分子质量为84 。回答下列问题:
(1)若烃A为链烃,与HBr加成后只能得到一种产物,且该烃的一氯代物只有一种。
①A的结构简式为___________;名称是___________。
②A在一定条件下能发生加聚反应,写出该反应的化学方程式:___________。
(2)若核磁共振氢谱显示链烃A中有三个峰,峰面积比为,且无顺反异构。
写出A的结构简式:___________。
(3)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与氯气发生取代反应,其一氯代物只有一种,则烃A的结构简式为___________。
(4)比A少两个碳原子的A的烯烃同系物的同分异构体共有___________种(包括顺反异构),其中只含有一个甲基的结构简式为___________。
(5)14.8 g某有机物与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后,将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。测得浓硫酸质量增加18 g,碱石灰质量增加35.2 g,则该有机物的分子式为___________,已知该有机物分子中含有一个羟基,核磁共振氢谱含有两组峰,峰面积之比为,则该有机物的结构简式为___________。
(6)烯烃与酸性溶液反应的氧化产物有如下关系:
已知:某 1mol烃(化学式为)与酸性溶液反应后得到的产物若为和1 mol 1,3-环丁二酮(),则此烯烃的结构简式是___________。
【答案】(1) 2,3-二甲基-2-丁烯 n
(2)
(3)
(4) 4
(5) (CH3)3COH
(6)
【分析】烃A的相对分子质量为84,对于烃,我们可以估算其分子式,,若为烷烃,, ,无整数解。若为烯烃或环烷烃,, 。分子式为,若为炔烃或二烯烃,, ,无整数解,因此,烃A的分子式为,其不饱和度为1(可能含一个双键或一个环),以此解答。
【详解】(1)
①烃A的分子式为,若A为链烃,为烯烃,与HBr加成只得到一种产物,说明结构对称,一氯代物只有一种,说明所有氢原子等效,A的结构简式为,名称是 2,3-二甲基-2-丁烯;
②可以发生加聚反应生成,化学方程式为:n
(2)烃A的分子式为,若核磁共振氢谱显示链烃A中有三个峰,A为烯烃,峰面积比为3:2:1,且无顺反异构,说明双键碳上连接相同的基团,A的结构简式为:。
(3)
烃A的分子式为,若烃A不能使溴水褪色,说明其中不含双键,为环状结构,其一氯代物只有一种说明分子中所有氢原子等效,为对称的结构,则烃A的结构简式为。
(4)
烃A的分子式为,比A少两个碳原子的A的烯烃同系物,即分子式为的烯烃同分异构体,共有CH2=CH-CH2-CH3、、、CH2=C(CH3)2 总共 4 种,其中只含有一个甲基的结构是CH2=CH-CH2-CH3。
(5)14.8 g某有机物与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后,将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。测得浓硫酸质量增加18 g(H2O),碱石灰质量增加35.2 g(CO2),,,,,,有机物总质量14.8g,说明含有氧元素,,,原子个数比,最简式为,由于氢原子数已饱和,这就是分子式,含有一个羟基(-OH),说明是醇,核磁共振氢谱含有两组峰,峰面积之比为1:9,说明其中含有3个对称的甲基,结构简式为(CH3)3COH。
(6)
某 1mol烃(化学式为)与酸性溶液反应后得到的产物若为和1 mol 1,3-环丁二酮,由已知反应机理可知此烯烃中有一个结构被氧化成了1,3-环丁二酮,结合化学式C8H12,可以推断此烯烃的结构简式为。
10(25-26高二下·天津津南·月考)回答下列问题:
(1)中不含氧官能团的名称为___________
(2)选择下列实验方法分离、提纯物质,将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A.萃取;B.重结晶;C.分液;D.蒸馏;E.过滤;F.洗气
a、分离水和汽油的混合物:___________。
b、从苯甲酸和氯化钠的混合物中获得苯甲酸:___________。
(3)下列有机物互为同分异构体的是___________;互为同系物的是___________。
① ② ③
④ ⑤ ⑥
(4)烷烃A的结构简式为
①用系统命名法给A命名:___________。
②该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有___________种。
③若该烷烃是由炔烃和加成得到的,则写出其中一种炔烃的结构简式___________。
(5)已知:,如果要合成所用的原始原料可以是___________(填序号)。
①1,3-戊二烯和2-丁炔 ②2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 ④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
【答案】(1)氨基
(2) C B
(3) ①和② ④和⑥、②和⑤
(4) 2,3-二甲基戊烷 6
(5)②④
【详解】(1)由结构简式可知,该有机物中不含氧官能团的名称为氨基。
(2)a.水和汽油互不相溶,混合后会分层(水在下层,汽油在上层),分离互不相溶的液体最常用的方法是分液(C);
b.苯甲酸是固体,常温下在水中的溶解度较小(热水中大),而氯化钠易溶于水且溶解度随温度变化不大。利用溶解度的差异,通常采用 重结晶(B)的方法提纯苯甲酸。
(3)①和②分子式都是 ,结构不同,互为同分异构体;④和⑥都是炔烃,结构相似,分子式相差一个,互为同系物;②和⑤都是环烷烃,结构相似,分子式相差1个 ,互为同系物。
(4)①该有机物中最长的碳链含有5个碳原子,2号位和3号位各有一个甲基,系统命名为:2,3-二甲基戊烷;
②该烷烃有6种环境的H原子,在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有6种:。
③若该烷烃是由炔烃和加成得到的,则需在烷烃的碳链上引入三键,该炔烃的结构简式为。
(5)
根据1,3-丁二烯与乙炔反应知,1,3-丁二烯中的两个碳碳双键断裂,中间形成一个碳碳双键,边上两个半键与乙炔中的两个半键相连构成环状; 类比1,3-丁二烯与乙炔的加成反应,采用逆合成分析法可知,若按断键可得到CH3C≡CH和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯); 若按断键可得到(2-二甲基-1,3-丁二烯)和CH3C≡CCH3(2-丁炔),结合选项可知②④正确。
【强化训练】
1.(25-26高一下·浙江舟山·期中)下列化学用语正确的是
A.乙烷的结构简式: B.Cl的原子结构示意图:
C.的电子式: D.甲烷的球棍模型:
【答案】B
【详解】A.为乙烷的分子式,而乙烷的结构简式为:,A错误;
B.Cl为17号元素,质子数和核外电子数都为17个,则其原子结构示意图为:,B正确;
C.Cl原子最外层有7个电子,与C原子共用后有8个电子,则其电子式为:,C错误;
D.题目中的为甲烷的比例模型,而其球棍模型应为:,D错误;
故答案为:B。
2(25-26高二下·湖北武汉·期中)下列化学用语或图示表达不正确的是
A.键形成过程:
B.基态氧原子的轨道表示式:
C.的价层电子对互斥模型:
D.的系统命名:3-甲基戊烷
【答案】C
【详解】A.p-p π键是两个p轨道以"肩并肩"的形式重叠成键,图示过程符合p-p π键的形成规律,A正确;
B.基态氧原子的电子排布为,该轨道表示式符合泡利不相容原理和洪特规则,B正确;
C.中心C原子的价层电子对数为,无孤电子对,因此价层电子对互斥模型为平面正三角形,图示为三角锥形结构,C错误;
D.对选最长碳链,主链为5个碳,甲基取代基位于3号位,系统命名为3-甲基戊烷,D正确;
故选C。
3.(25-26高二下·湖北武汉·期中)甲烷的取代反应是有机化学实验中的典型代表。现有实验装置如图所示,打开分液漏斗活塞,并将装置置于光亮处一段时间。下列说法正确的是
A.可观察到有黄绿色气体产生,后颜色变浅,内壁出现油状液体
B.可用代替高锰酸钾进行实验
C.与反应生成的产物均为四面体
D.生成物中物质的量最多的为一氯甲烷
【答案】A
【详解】A.现象符合反应特征:初始有黄绿色 气体;随反应进行, 被消耗,颜色变浅;生成的 、 、 为油状液体,附着于瓶壁,A正确;
B. 与浓盐酸反应需加热,装置无加热条件,无法替代高锰酸钾,B错误;
C.反应产物包括 ,其为直线型分子,非四面体结构;虽 、 、 、 为四面体构型,但“均为”不成立,C错误;
D.取代反应每步均生成 ,且不可逆累积,故 物质的量最多;一氯甲烷仅为中间产物,量不一定最大,D错误;
故选A。
4.(25-26高一下·浙江·期中)下列说法不正确的是
A.与互为同系物
B.石墨烯与碳纳米管互为同素异形体
C.正丁烷与异丁烷互为同分异构体
D.和互为同位素
【答案】D
【详解】A.与都属于烷烃,且分子组成上相差2个“”原子团,符合同系物要求,A正确;
B.石墨烯与碳纳米管是由碳元素组成的不同单质,互为同素异形体,B正确;
C.正丁烷与异丁烷分子式相同,均为,但结构不同,互为同分异构体,C正确;
D.同位素指相同化学元素的不同原子,不是原子,D错误;
故答案为D。
5(25-26高二下·湖北黄石·期中)下列实验能达到相应实验目的的是
A.酒精萃取碘水中的碘
B.析出晶体
C.证明乙炔能使溴水褪色
D.分离汽油和煤油
A.A B.B C.C D.D
【答案】B
【详解】A.萃取的要求是萃取剂与原溶剂(水)不互溶,酒精与水任意比互溶,不能作为萃取碘水中碘的萃取剂,A不符合题意;
B.可溶于水,加入乙醇会使溶剂的极性减弱,降低该配合物的溶解度,有利于晶体析出,,B符合题意;
C.电石与食盐水反应制得的乙炔中,混有、等还原性杂质,这些杂质也能使溴水褪色,装置没有除杂步骤,无法证明乙炔能使溴水褪色,C不符合题意;
D.蒸馏分离汽油和煤油时,温度计需要测量馏分蒸气的温度,水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处,该装置温度计插入反应液中,D不符合题意;
故选B。
6(25-26高二下·浙江嘉兴·期中)下列离子方程式或化学方程式不正确的是
A.通入氢氧化钠溶液:
B.工业废水中的用FeS去除:
C.乙炔制丙烯腈:
D.用草酸标准溶液测定酸性高锰酸钾溶液的浓度:
【答案】D
【详解】A.通入溶液发生歧化反应,该方程式原子守恒、电荷守恒,产物正确,A正确;
B.工业废水中的用去除,发生沉淀转化反应,由于,反应可以自发进行,方程式书写正确,B正确;
C.乙炔与发生加成反应制备丙烯腈,该加成反应符合有机化学规律,方程式书写正确,C正确;
D.用草酸()标准溶液测定酸性溶液浓度时,草酸是弱酸,在离子方程式中不能拆成离子形式,正确的离子方程式为,D错误;
故答案选D。
7(25-26高二下·河南濮阳·月考)下列选项中,实验操作正确的是
A.实验室用电石制备乙炔
B.滴定时眼睛注视滴定管内液面变化
C.分离碘水中的碘
D.分离二氯甲烷和三氯甲烷
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【详解】A.实验室用电石制备乙炔不能用启普发生器,悬浊液会堵塞空隙处,且该反应会放出大量的热,损坏启普发生器,A错误;
B.滴定时应观察锥形瓶内溶液的颜色变化,而非滴定管内液面,B错误;
C.分离碘水中的碘通过萃取、分液的方法,应使用分液漏斗,实验操作正确,C正确;
D.二氯甲烷和三氯甲烷的沸点不同,采用蒸馏分离,图中所给装置中,温度计的水银球应与支气管口下沿相平,冷凝水通入的方向应为下进上出,D错误;
故答案选C。
8(2026·江西·模拟预测)下列说法正确的是
A.焰色试验中涉及的安全警示图标包括和
B.与互为同分异构体
C.向平衡体系3KSCN+FeCl3Fe(SCN)3+3KCl中加入少量KCl固体,溶液颜色变浅
D.NaCl固体不导电,说明NaCl固体中没有阴、阳离子
【答案】A
【详解】A.焰色试验中需要使用稀盐酸清洗铂丝,盐酸具有挥发性,所以实验时需要排风;灼烧铂丝时需要加热,所以实验时需防止烫伤,则题给图标是焰色试验中涉及的安全警示图标,A正确;
B.由结构式可知,与的分子式不同,不可能互为同分异构体,B错误;
C.硫氰化钾溶液与氯化铁溶液反应的离子方程式为:Fe3++3SCN-Fe(SCN)3,加入少量氯化钾固体时,平衡体系中铁离子、硫氰酸根离子、硫氰化铁的浓度不变,平衡不移动,溶液颜色不变,C错误;
D.氯化钠固体是离子化合物,其固体中存在不能自由移动的离子,D错误;
故选A。
9(25-26高二下·山西晋中·期中)烃在化工生产过程中有重要意义。
(1)某烷烃的结构如图所示,该烷烃的系统命名为___________,其一氯代物有___________种。
(2)螺环有机物()是一种重要的有机催化剂,其分子式是___________,所有碳原子能否处于同一个平面上___________(填“能”、“否”)。
(3)丙烯()使酸性溶液褪色的反应类型是___________反应,写出丙烯加聚生成聚丙烯的化学反应方程式___________。
(4)环戊二烯的结构简式是,其与等物质的量溴的四氯化碳溶液反应,发生1,4-加成的化学方程式是___________。
(5)下列物质属于芳香烃且属于苯的同系物的是___________。
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
【答案】(1) 2,2,4-三甲基戊烷
(2) C9H16 否
(3) 氧化 nCH2=CHCH3
(4)+Br2→
(5)③⑤
【详解】(1)根据烷烃的结构如图所示可知,主链共有5个C,从右边开始编号,则系统命名为2,2,4-三甲基戊烷;该烷烃共有4种等效氢,则其一氯代物有4种;
(2)根据有机物结构简式,其分子式是C9H16;该结构中存在饱和烷烃碳原子,则所有碳原子不能处于同一个平面上;
(3)
酸性KMnO4溶液具有强氧化性,则丙烯使酸性KMnO4溶液褪色的反应类型是氧化反应;丙烯在催化剂作用下加聚生成聚丙烯,化学反应方程式为nCH2=CHCH3;
(4)
环戊二烯与等物质的量溴的四氯化碳溶液反应,发生1,4-加成生成,化学方程式为+Br2→;
(5)芳香烃是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物,仅由碳和氢两种元素组成,苯的同系物需满足以下条件:分子中仅有一个苯环结构,苯环上的取代基必须是烷基,则下列物质属于芳香烃且属于苯的同系物的是③⑤。
10(25-26高一下·北京·期中)依据下列①-⑧有机物回答问题。
(1)用系统命名法对②命名:___________。
(2)①-④中,碳原子杂化类型均为杂化的是___________(填数字序号),有顺反异构体的是___________(填数字序号)。
(3)分子②中最多有___________个碳原子共平面。
(4)与⑤互为同系物且碳原子数最少的有机物的结构简式为___________。
(5)⑤-⑧中互为同分异构体的是___________(填数字序号)。
(6)⑧中官能团的名称为___________。
(7)写出苯与液溴反应的化学方程式:___________。
【答案】(1)2,4−二甲基−2−戊烯
(2) ③ ④
(3)6
(4)CH3OH
(5)⑥⑦
(6)酯基、(酚)羟基
(7)+Br2+HBr
【详解】(1)选含碳碳双键的最长碳链(共5个碳,母体为戊烯),从靠近双键一端编号,双键在2号位,2、4位各连1个甲基,因此命名为2,4-二甲基-2-戊烯;
(2)①是烷烃,所有碳为sp3杂化;②中双键碳原子为sp2杂化,其余饱和碳原子为sp3杂化;③苯乙烯中苯环、乙烯基的所有碳原子均为sp2杂化;④中双键碳为sp²杂化,三键碳为sp杂化,其余饱和碳原子全为sp3杂化;故碳原子杂化方式均为sp2的是③;顺反异构要求双键的每个碳原子都连接2种不同的原子或基团:②双键左端碳连2个甲基、③双键右端碳连2个H,都不满足条件;④双键两个碳均连不同原子或基团,存在顺反异构,因此填④;
(3)碳碳双键可形成六原子平面结构,次甲基结构中的饱和碳原子连有一个H和3个C,饱和碳原子与其直接相连的四个原子形成四面体结构,由于单键可以旋转,因此最多有6个碳原子共面;
(4)⑤是饱和一元醇,同系物要求官能团种类、数目相同,分子组成相差一个或若干个CH2,碳原子数最少的饱和一元醇是甲醇,结构简式为CH3OH;
(5)同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物:⑥分子式为C5H10O2,⑦分子式也为C5H10O2,二者结构不同,互为同分异构体;
(6)⑧的结构中含酯基和酚羟基,因此官能团为酯基、(酚)羟基;
(7)
苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反应,方程式为+Br2+HBr。
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专题03 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的结构与性质比较
1掌握烷、烯、炔、苯的杂化方式、键角与空间结构。
2区分饱和烃与不饱和烃的典型性质差异:取代、加成、氧化。
3熟练书写烯烃、炔烃的加成反应(H₂、X₂、HX、H₂O)。
4掌握苯及其同系物的取代与氧化特性,理解苯环稳定结构。
5对比甲烷、乙烯、乙炔、苯的鉴别方法与反应现象。
一、烷烃的结构
1.烃
仅含碳、氢两种元素的有机化合物。
根据结构的不同,烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。
2.烷烃的结构
(1)烷烃的结构
名称
结构简式
分子式
碳原子的杂化方式
分子中共价键的类型
甲烷
CH4
CH4
乙烷
CH3CH3
C2H6
丙烷
CH3CH2CH3
C3H8
正丁烷
CH3(CH2)2CH3
C4H10
正戊烷
CH3(CH2)3CH3
C5H12
(2)烷烃的结构特点
①杂化方式:烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。
②空间结构:以碳原子为中心形成若干四面体空间结构,碳链呈锯齿状排列。
③键的类型:烷烃分子中的共价键全部是单键(C—C、C—H)。
(3)链状烷烃的通式: 。
3.同系物
(1)概念: 原子团的化合物互称为同系物。如甲烷、乙烷、丙烷互为同系物。
(2)性质:同系物因组成和结构相似,化学性质相似,而物理性质一般呈规律性变化,如烷烃的熔点、沸点、密度等。
二、烷烃的性质
1.物理性质
(1)甲烷
纯净的甲烷是无色、无臭的气体,难溶于水,密度比空气的小。
(2)烷烃
物理性质
递变规律
状态
烷烃常温下的存在状态随碳原子数的增加由气态→液态→固态,C1~C4气态,C5~C16液态
[新戊烷C(CH3)4在常温常压下是气体],C17以上为固态
熔、沸点
密度
溶解性
2.化学性质
(1)甲烷
甲烷的化学性质比较稳定,常温下 ,也不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。
(2)烷烃
①稳定性
常温下烷烃的化学性质比较稳定,与 等都不发生反应。
②可燃性
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,链状烷烃燃烧的通式为CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。
③取代反应
烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式为CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
注意 a.烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。b.连续反应:反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质。c.定量关系: 卤素单质只能取代 H,同时生成 HX。
④分解反应——高温裂化或裂解
甲烷高温下可分解成碳和氢气;长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。如:
CH4C+2H2;
C16H34C8H16+C8H18;
C8H18C4H10+C4H8。
三、烯烃的结构和性质
1.烯烃的结构
烯烃是含碳碳双键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳双键,结构简式为。烯烃只含有一个碳碳双键时,其通式一般表示为CnH2n(n≥2)。
(1)乙烯的结构
分子结构示意图
共价键
分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子间形成σ键,两个碳原子之间形成双键(1个σ键和1个π键)
空间结构
乙烯分子中的所有原子都位于同一平面,相邻两个键之间的夹角约为
(2)烯烃的结构
①共价键:碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化;其余具有四条单键的碳原子采取sp3杂化。烯烃中的共价键既有σ键,又有π键。
②空间结构:碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子一定在一个平面内。
2.物理性质
(1)乙烯:纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气的略小。
(2)烯烃:烯烃物理性质的递变规律与烷烃的相似。
①烯烃的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐升高,状态由气态(常温下,碳原子数≤4时)到液态、固态。
②烯烃均难溶于水,液态烯烃的密度均比水小。
3.化学性质——与乙烯相似
(1)氧化反应
①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
②可燃性
燃烧通式为CnH2n+O2nCO2+nH2O。
因烯烃中碳元素的质量分数较大,燃烧时常伴有黑烟。
(2)加成反应
烯烃可以发生类似乙烯的加成反应。
写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式(提示:丙烯与氯化氢、丙烯与水的反应都可能有两种产物)
试剂
乙烯
丙烯
溴
氯化氢
水
(3)加聚反应
含有碳碳双键的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应,试写出以下有机物发生加聚反应的化学方程式:
①―→;
②nCH2==CHCH3;
③。
四、炔烃的结构与性质(以乙炔为例)
1.炔烃的结构
炔烃是含有碳碳三键的烃类化合物。官能团的名称是碳碳三键,结构简式为—C≡C—。只含有一个碳碳三键的炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)。
(1)乙炔的结构
乙炔的结构特点:乙炔分子为直线形结构,相邻两个键之间的夹角为180°。碳原子均采取sp杂化,碳原子和氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。
(2)炔烃的结构
除乙炔外,碳原子的杂化方式为sp、sp3;碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。
2.炔烃的物理性质
(1)乙炔:(俗称电石气)是最简单的炔烃。乙炔是无色、无臭的气体,微溶于水,易溶于有机溶剂。
(2)炔烃:随着碳原子数的增多,熔、沸点依次升高,C2~C4为气态,其他为液态或固态;密度逐渐增大(密度小于水),不溶于水,易溶于有机溶剂。
五、苯的结构与性质
分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃,苯是最简单的芳香烃。
1.苯的物理性质
颜色状态
密度、溶解性
毒性
熔、沸点
挥发性
无色液体
不溶于水且密度比水小
有毒
较低
易挥发
2.苯的分子结构
3.苯的化学性质
(1)氧化反应——可燃性
化学方程式:2+15O212CO2+6H2O(火焰明亮,产生浓重的黑烟)。
(2)取代反应
①苯与液溴:
+Br2+HBr↑;
纯净的溴苯是一种无色液体,有特殊的气味,不溶于水,密度比水的 。
②苯的硝化反应:+HO—NO2+H2O;
纯净的硝基苯是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的 。
③苯的磺化反应:+HO—SO3H+H2O;
苯磺酸易溶于水,是一种强酸,可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
(3)加成反应
苯的大π键比较稳定,通常状态下不易发生加成反应,在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成反应:+3H2。
题型01烷烃的结构与性质
【典例】(25-26高二下·黑龙江大庆·月考)下列有关烷烃的叙述中,正确的是
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性溶液的紫色褪去
③分子通式为的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
⑦随着碳原子数的依次增加,烷烃中碳的质量分数逐渐增大,无限趋近于
A.①②③⑥⑦ B.①④⑥⑦ C.②③④ D.①②③④⑦
【变式】(25-26高二下·黑龙江大庆·月考)某有机物的结构简式为,下列说法中不正确的是
A.该有机物属于烷烃
B.1mol该烃最多能与14mol氯气发生取代反应
C.相同条件下,该烃的密度大于的密度,但小于水的密度
D.该烃的最简单同系物的二氯取代物有两种
题型02烷烃的取代反应
【典例】(25-26高一下·浙江舟山·期中)下列烷烃在光照条件下与氯气反应,能生成两种一氯代物的是
A. B.
C. D.
【变式】(25-26高二下·海南省直辖县级单位·月考)关于烷烃性质的叙述,错误的是
A.烷烃均能发生取代反应 B.烷烃均能燃烧
C.烷烃均难溶于水 D.烷烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
题型03烯烃、炔烃的结构与性质
【典例】(24-25高三上·浙江·月考)立体异构包括对映异构、顺反异构等。2-丁烯存在如下顺反异构:
下列关于2-丁烯的说法错误的是
A.核磁共振氢谱不能区别顺、反-2-丁烯
B.顺、反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物都有2个手性碳原子
C.与2-丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种
D.顺-2-丁烯沸点高于反-2-丁烯
【变式】(21-22高二下·安徽芜湖·月考)1,1-二环丙基乙烯()是重要医药中间体,下列关于该化合物的说法错误的是
A.难溶于水 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.一氯代物有4种 D.生成至少需要
题型04烯烃、炔烃的加成反应
【典例】.(25-26高二下·湖北武汉·期中)下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物不止一种的是
A. B.
C. D.
【变式】(25-26高一下·北京·期中)某单烯烃与氢气发生加成反应后得到的饱和烃的结构简式是,该烯烃可能的结构有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
题型05实验室制备乙炔的原理
【典例】(25-26高二下·湖北武汉·期中)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法正确的是
A.用饱和食盐水替代水可加快反应速率
B.既可以用排水法收集乙炔,又可以用排空气法收集乙炔
C.酸性溶液褪色,说明乙炔有还原性
D.若改用溴水溶液验证乙炔的性质,则不需要用硫酸铜溶液除杂
【变式】(25-26高二下·重庆·月考)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是
A.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率
B.酸性KMnO4溶液褪色,说明乙炔具有还原性
C.若改用溴水验证乙炔的性质,则不需要用硫酸铜溶液除杂
D.尾气处理可以直接将纯净的乙炔点燃
题型06芳香烃的结构与性质
【典例】(23-24高二下·宁夏吴忠·月考)苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是
①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色
③苯在加热和有催化剂存在的条件下能被还原成环己烷
④苯中碳碳键的键长完全相等
⑤间二氯苯只有一种
⑥邻二氯苯只有一种
A.①② B.①⑤ C.①②④⑤ D.①②④⑥
【变式】(20-21高一下·甘肃兰州·期末)能说明苯分子中碳原子之间不存在单双键交替结构的事实是
A.甲苯存在同分异构体 B.邻二甲苯不存在同分异构体
C.间二甲苯不存在同分异构体 D.对二甲苯不存在同分异构体
题型07甲烷、乙烯、乙炔、苯性质比较
【典例】(23-24高二下·河南·月考)下列有机物的性质和用途存在因果关系的是
A.甲烷密度比空气小,常用作燃料
B.乙醇具有还原性,可用于萃取碘水中的碘
C.乙烯不溶于水,可用作水果催熟剂
D.乙炔在氧气中燃烧可放出大量的热,可用于焊接或切割金属
【变式】(23-24高二下·浙江·期中)下列图示的实验装置,不能实现相应实验目的的是
A.图A:用溴水除去甲烷中的乙烯
B.图B:分离苯和水的混合物
C.图C:检验电石与饱和食盐水的产物乙炔
D.图D:除去乙炔中的硫化氢
【巩固训练】
1(25-26高二下·河南许昌·期中)化学研究应当注重宏观与微观相结合。下列宏观现象与微观解释错误的是
选项
宏观现象
微观解释
A
冰能浮在水面上
冰中氢键使晶体结构疏松,密度小于液态水
B
天然水晶呈现多面体外形
原子在三维空间里呈周期性有序排列
C
正戊烷的沸点高于新戊烷的沸点
正戊烷为链状分子,分子间接触面积大,范德华力更强;而新戊烷分子趋于球形,接触面积小,范德华力较弱
D
离子液体导电性良好
离子液体中有自由移动的电子
A.A B.B C.C D.D
2(25-26高二下·陕西西安·期中)设为阿伏伽德罗常数的值,下列说法正确的是
A.常温常压下,1 mol金刚烷中所含非极性键的数目为
B.常温下,100 mL 的溶液与盐酸反应,最多能消耗的数目为
C.12 g C(石墨)中杂化轨道含有的电子数为
D.的盐酸和的醋酸溶液等体积混合后,溶液中的数目仍为
3(25-26高二下·山西·月考)下列说法错误的是
A.和互为同分异构体
B.和互为同位素
C.和互为同系物
D.和属于同一物质
4(2026·河南开封·二模)下列化学用语或图示正确的是
A.S的原子结构示意图: B.HClO的结构式:
C.乙烷的球棍模型: D.基态原子的价层电子排布式:
5(25-26高二下·浙江嘉兴·期中)环己烷的制备原理如图,下列说法正确的是
A.环己烷有船式和椅式两种结构,但是核磁共振氢谱只有1组吸收峰
B.1,3-丁二烯与氯气加成,最多只有两种产物
C.已知,则船式环己烷比椅式环己烷更稳定
D.环己烷中混有的环己烯可加入足量的酸性高锰酸钾溶液,静置后过滤除去
6(25-26高二下·湖北武汉·期中)设为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A.1 mol羟基中含有的电子数目为
B.和足量反应生成的分子数为
C.1 mol正四面体烷()中含有σ键的数目为
D.标准状况下,11.2 L由和组成的混合物含极性键的数目为
7(2026·江西·模拟预测)下列化学用语的说法中正确的是
A.的VSEPR模型是V形 B.苯环中的大π键:
C.2-丁烯的键线式: D.的球棍模型为
8(四川内江市2026届高三下学期适应性训练化学试题)从微观视角探析物质结构及性质是研究和学习化学的重要方法。下列事实与解释相符的是
事实
解释
A
用杯酚分离C60和C70
杯酚与C60通过分子间作用力形成超分子
B
Cl2比Br2活泼,更容易与H2反应
键能:Cl—Cl<Br—Br,Cl—Cl键更容易断裂
C
灼烧含钠元素的试样看到黄色火焰
钠原子由基态跃迁至激发态
D
甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能
甲基使苯环活化
A.A B.B C.C D.D
9(25-26高二下·天津津南·月考)某烃A的相对分子质量为84 。回答下列问题:
(1)若烃A为链烃,与HBr加成后只能得到一种产物,且该烃的一氯代物只有一种。
①A的结构简式为___________;名称是___________。
②A在一定条件下能发生加聚反应,写出该反应的化学方程式:___________。
(2)若核磁共振氢谱显示链烃A中有三个峰,峰面积比为,且无顺反异构。
写出A的结构简式:___________。
(3)若烃A不能使溴水褪色,但在一定条件下,能与氯气发生取代反应,其一氯代物只有一种,则烃A的结构简式为___________。
(4)比A少两个碳原子的A的烯烃同系物的同分异构体共有___________种(包括顺反异构),其中只含有一个甲基的结构简式为___________。
(5)14.8 g某有机物与足量氧气在密闭容器中完全燃烧后,将反应生成的气体依次通过浓硫酸和碱石灰。测得浓硫酸质量增加18 g,碱石灰质量增加35.2 g,则该有机物的分子式为___________,已知该有机物分子中含有一个羟基,核磁共振氢谱含有两组峰,峰面积之比为,则该有机物的结构简式为___________。
(6)烯烃与酸性溶液反应的氧化产物有如下关系:
已知:某 1mol烃(化学式为)与酸性溶液反应后得到的产物若为和1 mol 1,3-环丁二酮(),则此烯烃的结构简式是___________。
10(25-26高二下·天津津南·月考)回答下列问题:
(1)中不含氧官能团的名称为___________
(2)选择下列实验方法分离、提纯物质,将分离、提纯方法的字母填在横线上。
A.萃取;B.重结晶;C.分液;D.蒸馏;E.过滤;F.洗气
a、分离水和汽油的混合物:___________。
b、从苯甲酸和氯化钠的混合物中获得苯甲酸:___________。
(3)下列有机物互为同分异构体的是___________;互为同系物的是___________。
① ② ③
④ ⑤ ⑥
(4)烷烃A的结构简式为
①用系统命名法给A命名:___________。
②该烷烃在光照条件下与氯气反应,生成的一氯代烷最多有___________种。
③若该烷烃是由炔烃和加成得到的,则写出其中一种炔烃的结构简式___________。
(5)已知:,如果要合成所用的原始原料可以是___________(填序号)。
①1,3-戊二烯和2-丁炔 ②2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 ④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
【强化训练】
1.(25-26高一下·浙江舟山·期中)下列化学用语正确的是
A.乙烷的结构简式: B.Cl的原子结构示意图:
C.的电子式: D.甲烷的球棍模型:
2(25-26高二下·湖北武汉·期中)下列化学用语或图示表达不正确的是
A.键形成过程:
B.基态氧原子的轨道表示式:
C.的价层电子对互斥模型:
D.的系统命名:3-甲基戊烷
3.(25-26高二下·湖北武汉·期中)甲烷的取代反应是有机化学实验中的典型代表。现有实验装置如图所示,打开分液漏斗活塞,并将装置置于光亮处一段时间。下列说法正确的是
A.可观察到有黄绿色气体产生,后颜色变浅,内壁出现油状液体
B.可用代替高锰酸钾进行实验
C.与反应生成的产物均为四面体
D.生成物中物质的量最多的为一氯甲烷
4.(25-26高一下·浙江·期中)下列说法不正确的是
A.与互为同系物
B.石墨烯与碳纳米管互为同素异形体
C.正丁烷与异丁烷互为同分异构体
D.和互为同位素
5(25-26高二下·湖北黄石·期中)下列实验能达到相应实验目的的是
A.酒精萃取碘水中的碘
B.析出晶体
C.证明乙炔能使溴水褪色
D.分离汽油和煤油
A.A B.B C.C D.D
6(25-26高二下·浙江嘉兴·期中)下列离子方程式或化学方程式不正确的是
A.通入氢氧化钠溶液:
B.工业废水中的用FeS去除:
C.乙炔制丙烯腈:
D.用草酸标准溶液测定酸性高锰酸钾溶液的浓度:
7(25-26高二下·河南濮阳·月考)下列选项中,实验操作正确的是
A.实验室用电石制备乙炔
B.滴定时眼睛注视滴定管内液面变化
C.分离碘水中的碘
D.分离二氯甲烷和三氯甲烷
A.A B.B C.C D.D
8(2026·江西·模拟预测)下列说法正确的是
A.焰色试验中涉及的安全警示图标包括和
B.与互为同分异构体
C.向平衡体系3KSCN+FeCl3Fe(SCN)3+3KCl中加入少量KCl固体,溶液颜色变浅
D.NaCl固体不导电,说明NaCl固体中没有阴、阳离子
9(25-26高二下·山西晋中·期中)烃在化工生产过程中有重要意义。
(1)某烷烃的结构如图所示,该烷烃的系统命名为___________,其一氯代物有___________种。
(2)螺环有机物()是一种重要的有机催化剂,其分子式是___________,所有碳原子能否处于同一个平面上___________(填“能”、“否”)。
(3)丙烯()使酸性溶液褪色的反应类型是___________反应,写出丙烯加聚生成聚丙烯的化学反应方程式___________。
(4)环戊二烯的结构简式是,其与等物质的量溴的四氯化碳溶液反应,发生1,4-加成的化学方程式是___________。
(5)下列物质属于芳香烃且属于苯的同系物的是___________。
① ② ③ ④ ⑤ ⑥
10(25-26高一下·北京·期中)依据下列①-⑧有机物回答问题。
(1)用系统命名法对②命名:___________。
(2)①-④中,碳原子杂化类型均为杂化的是___________(填数字序号),有顺反异构体的是___________(填数字序号)。
(3)分子②中最多有___________个碳原子共平面。
(4)与⑤互为同系物且碳原子数最少的有机物的结构简式为___________。
(5)⑤-⑧中互为同分异构体的是___________(填数字序号)。
(6)⑧中官能团的名称为___________。
(7)写出苯与液溴反应的化学方程式:___________。
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