第1章 微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探(教用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本讲义聚焦有机化合物分子结构的模拟与表征核心知识点，系统梳理从碳原子成键特点（单键、双键、三键，碳链与碳环形成）、同分异构现象，到现代仪器分析方法（红外光谱、核磁共振氢谱等）在结构测定中应用的脉络，提供观察模型、替换氢原子探究空间排布、结合图谱推断结构等学习支架。 该资料以“模型建构-图谱分析”双路径设计为亮点，通过甲烷模型氢原子替换实验引导学生从连接顺序、成键方式、空间排布多角度认识结构，体现物质结构决定性质的化学观念，结合C4H10O图谱分析培养证据推理的科学思维。课中辅助教师开展探究活动提升学生动手与分析能力，课后通过练习题巩固仪器分析应用，帮助学生查漏补缺。

微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探 学习目标 1.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。 2.能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。 项目活动一　利用模型模拟有机化合物的分子结构 1.每个碳原子可形成4个共价键，碳原子可以彼此间成键，也可以和H、O、N、S、P、卤素等多种非金属原子形成共价键。 2.碳原子之间可以形成碳碳单键（）、碳碳双键（）、碳碳三键（）。 3.多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链，碳链可带有支链。 4.多个碳原子还可以相互结合成环，碳环和碳链还可以相互结合。 5.有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式的多样性，使得有机化合物普遍存在同分异构现象。 【探究活动】　 1.观察实验室里部分有机化合物的分子结构模型，写出这些模型对应的结构简式和分子式，并指出其属于哪类有机化合物。 2.请选取甲烷分子的球棍模型，用表示氟原子、氯原子、溴原子的球逐一替换甲烷分子球棍模型上表示氢原子的球。每次替换完成后，组内同学对比观察各自的球棍模型在空间排布上是否完全相同，并讨论其原因。 【交流讨论】 　上述活动中，你是从哪些角度认识有机化合物分子结构的？ 提示：有机化合物分子中原子或原子团的连接顺序、成键方式和空间排布方式决定了有机化合物的分子结构。 1.下列物质的化学用语表达正确的是（　　） A.乙炔的空间填充模型为 B.溴乙烷的电子式为 H︰︰︰Br C.2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3 D.丙烯的键线式为 解析：C　乙炔分子中，2个碳原子和2个氢原子在一条直线上，所给乙炔的空间填充模型不是直线形，A项错误；溴乙烷的电子式为H︰︰︰︰，B项错误；2-氯丙烷的结构简式为CH3CHClCH3，C项正确；为2-丁烯，丙烯的键线式是，D项错误。 2.下列表示物质的化学用语错误的是（　　） A.甲烷分子的球棍模型： B.2-丁烯的键线式： C.苯分子的空间填充模型： D.丙烷分子的球棍模型： 解析：A　A中为甲烷分子的空间填充模型，A错误。 项目活动二　利用图谱表征有机化合物的分子结构 现代仪器分析方法 作用 质谱 测定相对分子质量 红外光谱 获得化学键或官能团信息 核磁共振氢谱 获得氢原子的类型及其数目信息 紫外和可见光谱 判断有机化合物分子结构中共轭程度的大小 X射线衍射 确定分子的空间结构 【探究活动】　 1.已知分子式为C4H10O的有机化合物可能的同分异构体有下列几种： 2.若想确定已知分子式的有机化合物的分子结构，需要确定碳骨架结构以及官能团的种类、位置和空间排布。通过仪器分析可知，分子式为C4H10O的有机化合物X样品的红外光谱图、核磁共振氢谱图如图所示： 【交流讨论】 1.如何确定该有机化合物的结构？ 提示：分子式为C4H10O的有机化合物X的红外光谱图中，在3 363 cm－1处有强而宽的吸收峰，由此可确定该分子结构含有官能团—OH。其核磁共振氢谱图中有五种信号，说明该分子结构中有五种不同化学环境的氢原子，由此可确定该分子可能的结构简式为CH3CH2CH2CH2—OH或；又根据不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3，说明不同化学环境的氢原子的数目比为1∶1∶2∶3∶3，由此可确定该分子的结构简式为。 2.当有机化合物存在对映异构体时，能否根据红外光谱 、核磁共振氢谱区分？ 提示：不能，由于对映异构体分子中各原子或原子团的连接顺序和成键方式完全相同，其红外光谱图和核磁共振氢谱图没有明显差异，因此无法区分有机化合物的对映异构体。 1.现代化学测定有机物组成及结构的分析方法较多。下列有关说法正确的是（　　） A.元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量，还可以测定其分子的空间结构 B.的核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3 C.通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯 D.质谱法和红外光谱法不属于测定有机物组成和结构的现代分析方法 解析：C　元素分析仪可对物质中的元素及含量进行定量分析，但无法确定有机化合物的空间结构，A错误；的核磁共振氢谱中有5组峰，峰面积之比为2∶4∶4∶1∶3，B错误；红外光谱可确定物质中的官能团，乙醇和乙酸乙酯中的官能团不同，则通过红外光谱分析可以区分乙醇和乙酸乙酯，C正确；质谱法可以测定有机物的相对分子质量，红外光谱法可以测定分子中的官能团，属于测定有机物组成和结构的现代分析法，D错误。 2.将6.8 g的X完全燃烧生成3.6 g的H2O和8.96 L（标准状况）的CO2。X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1。X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其质谱图、核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于X的下列叙述正确的是（　　） A.化合物X的摩尔质量为136 B.化合物X分子中含有官能团的名称为醚键、酮羰基 C.符合题中X分子结构特征的有机物有1种 D.X分子中所有的原子在同一个平面上 解析：C　由X的质谱图可知，X的相对分子质量为136，A错误；将6.8 g即0.05 mol的X，完全燃烧生成3.6 g即0.2 mol的H2O，和8.96 L（标准状况）即0.4 mol的CO2，则m（O）＝6.8 g－0.4 g－4.8 g＝1.6 g，n（O）＝0.1 mol，由此可得该有机物的最简式为C4H4O，由X的相对分子质量为136，则X分子式为C8H8O2， X的核磁共振氢谱有4组峰且面积之比为3∶2∶2∶1，X分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，由红外光谱图显示X含有CO、C—O—C、C—C、C—H，存在的是酯基不是醚键、酮羰基，B错误；X含有酯基，且分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其结构简式为，只有1种，C正确；中甲基上的所有原子不可能在同一平面上，D错误。 3.为了测定芳香烃A的结构，做如下实验： （1）将9.2 g该芳香烃A完全燃烧，生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g H2O。 （2）用质谱仪测定其相对分子质量，得如图所示的质谱图，由图可知该分子的相对分子质量是92，有机化合物A的分子式为C7H8。 （3）用核磁共振仪处理该有机化合物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3，则该有机化合物A的结构简式为。 解析：（1）将9.2 g该芳香烃A完全燃烧，生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g H2O，即n（C）＝n（CO2）＝＝0.7 mol，n（H）＝2n（H2O）＝2×＝0.8 mol，N（C）∶N（H）＝7∶8，所以芳香烃A的最简式为C7H8。（2）在质谱图中，最大质荷比为92，则芳香烃A的相对分子质量为92，C7H8的相对分子质量为92，所以芳香烃A的分子式为C7H8。（3）用核磁共振仪处理该有机化合物得到四个峰，且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3，即A中有4种不同环境的氢原子，所以有机化合物A为甲苯，结构简式为。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $