专题04 有机物空间结构及原子共线、共面的判断（重难点讲义）化学鲁科版选择性必修3

本讲义聚焦有机物空间结构及原子共线、共面判断这一核心知识点，以甲烷、乙烯、乙炔、苯为基本模型，系统梳理单键、双键、三键的空间形态，进而讲解直线与平面、平面与平面、平面与立体连接时的共线共面判断方法，最终实现多结构串联分子的综合判断，搭建递进式学习支架。 该资料通过表格对比典型分子（如CH₄、C₂H₄等）的空间构型与杂化类型，结合乙烯基乙炔、苯乙烯等典例及高考真题变式，分层设计巩固与强化训练，培养科学思维中的模型建构与证据推理能力。课中辅助教师高效授课，课后助力学生回顾知识、查漏补缺，提升解决复杂问题的能力。

专题04 有机物空间结构及原子共线、共面的判断 1以甲烷、乙烯、乙炔、苯为基本模型，判断单键、双键、三键的空间形态。 2掌握直线型与平面型结构连接时的共线共面判断方法。 3分析平面与平面直接 / 间接相连时的最大共面原子数。 4处理 ** 平面与立体（四面体）** 连接时的共面限制。 5综合判断多结构串联分子的共线、共面原子数目。 一、常见分子的空间结构 1．熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 正四面体 sp3 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 平面结构 sp2 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 直线形 sp 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 平面正六边形 sp2 12原子共面，对角线上4原子共线 2．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有6个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有4个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有12个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1．直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面，4个原子共直线。 2．平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12个，最多16个。 3．平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少6个，最多7个。 4．直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 三、解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路 先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。 1.明确三类结构模板 结构 四面体形 平面形 直线形 模板 ：5个原子构成四面体，有3个原子共面，一定不会所有原子共面 ：6个原子共面；：12个原子共面 a—C≡C—b：4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线 2.对照模板确定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意碳碳单键能旋转和问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。 题型01有机物空间结构 【典例】（25-26高二下·湖北武汉·期中）有机“纳米小人”曾风靡全球化学界，其中涉及的一个反应如图所示。下列说法正确的是 A．M中至少6个原子共直线 B．N中所有原子可能共平面 C．P可与水分子形成氢键，故其水溶性较高 D．该反应的原子利用率为100% 【答案】A 【详解】A．的结构中碳碳三键两个碳是在一条直线上，与碳碳三键碳原子直接相连的碳原子在这条直线上，以及苯对位碳原子与其上连的氢原子，故共有个原子在一条直线上，A正确； B．中苯环、醛基、碳碳三键两端碳原子一定位于同一个平面共计个碳原子，与每个碳碳三键末端碳相连的烷基上的个，因单键可旋转，与苯环有可能共面，故个碳原子可能共平面，但不是所有原子可能共平面，B错误； C．中羟基 的原子能与 分子中原子形成分子间氢键，但分子中存在大量疏水的烃基长链烷基、苯环、炔基等，疏水作用占主导，所以水溶性较低，C错误； D．含元素，产物不含，反应中与结合生成副产物，原子未全部进入目标产物，原子利用率小于，D错误； 故选A。 【变式】 （25-26高三上·福建三明·开学考试）关于化合物下列说法正确的是 A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．不能使酸性稀溶液褪色 D．与酸或碱溶液反应都可生成盐 【答案】D 【详解】A．乙炔分子中所有原子共直线，苯分子中对位四原子共直线，则该分子中最少有5个碳原子共直线，A错误； B．手性碳为sp3杂化需连且连接四个基团皆不相同，1个手性碳，由结构简式可知，该物质有两个手性碳原子，B错误； C．分子含三键，能被酸性KMnO4氧化，使其褪色，C错误； D．仲胺基显碱性，与酸反应生成铵盐；酯基（-COOCH3）在碱性条件下水解生成羧酸盐，故与酸或碱反应都生成盐，D正确； 故选D。 题型02直线与平面连接 【典例】（24-25高二下·山东济宁·期中）下列有关分子 的叙述中，错误的是 A．最多有20个原子共平面 B．有8个碳原子共直线 C．碳原子的价电子排布式为 D．一个该分子最多与6个反应 【答案】B 【详解】A．由结构简式可知，烃分子中碳碳双键和苯环为平面结构，碳碳三键为直线形结构，则分子中苯环上的12个原子共平面，碳碳双键上最少6个原子共平面，碳碳三键上最少4个原子共平面，所以分子中最多有20个原子共平面，故A正确； B．由结构简式可知，烃分子中碳碳双键和苯环为平面结构，碳碳三键为直线形结构，分子中共直线的6个碳原子示意图如下：，故B错误； C．碳元素的原子序数为6，基态原子的价电子排布式为，故C正确； D．由结构简式可知，烃分子中含有的碳碳双键、苯环和碳碳三键一定条件下能与氢气发生加成反应，则一个烃分子最多与6个氢气反应，故D正确； 故选B。 【变式】 ．（24-25高二下·广东深圳·期中）下列说法不正确的是 A．正戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的沸点依次降低 B．同周期元素中第一电离能小于氮元素的有4种 C．有机化合物的一氯代物有5种(含顺反异构，不含对映异构) D．分子中最多7个碳原子共直线 【答案】B 【详解】A．烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，碳原子数相同时，支链越多，沸点越低，丙烷有3个碳原子，正丁烷和异丁烷有4个碳原子，异丁烷有支链，正戊烷有5个碳原子，所以沸点：正戊烷>正丁烷>异丁烷>丙烷，A项正确； B．同周期元素从左到右第一电离能有增大的趋势，第ⅤA族元素p能级半充满，结构稳定，第一电离能大于同周期相邻元素，所以同周期元素中第一电离能小于N元素的有Li、Be、B、C、O，共5种，B项错误； C．该有机物有4种不同化学环境的氢原子：，当氯原子取代1号位氢原子时存在顺反异构体，故共有5种一氯代物，C项正确； D．如图所示：，分子中最多有7个碳原子共直线，D项正确； 故选B。 题型03平面与平面连接 【典例】（24-25高三·全国·一轮复习）下列说法正确的是 A．最多6个原子共线 B．中最多有5个碳原子共线 C．苯乙炔()分子中最多有5个原子共直线 D．某有机物的键线式为，最多4个碳原子共线 【答案】B 【详解】 A．该分子中在同一条直线上的原子有8个()，A错误； B．共线的碳原子数目有共5个，B正确； C．，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，C错误； D．该分子最多有3个碳原子共线，D错误； 故选B。 【变式】 （25-26高二下·广东汕头·期中）已知①②两种物质的结构如图所示，下列说法正确的是 y A．②的一氯代物只有2种（不考虑立体异构） B．①和②两种物质的分子式均为C9H11 C．②分子中所有碳原子可能处于同一平面上 D．①分子中最多有4个碳原子共直线 【答案】A 【详解】A．分子②结构对称，有2种等效氢，一氯代物只有2种，故A正确； B．①和②两种物质的分子式均为C9H12，故B错误； C．分子中标注*的碳原子连接4个碳原子，不可能所有碳原子处于同一平面上，故C错误； D．分子①中，苯环上处于对位位置的2个碳原子与异丙基中连接苯环的饱和碳原子在同一直线上，共3个碳原子，异丙基中其余2个甲基碳原子受空间构型限制无法旋转至该直线上，故最多有3个碳原子共直线，故D错误； 选A。 题型04平面与立体连接 【典例】．（25-26高二下·河南南阳·月考）下列说法正确的是 A．分子式为和的有机物一定互为同系物 B．分子中最多有7个原子共直线 C．中所有碳原子一定在同一平面上 D．的分子式为 【答案】D 【详解】A．分子式对应的可能是环烷烃和烯烃，不一定是同系物，A错误； B．分子中最多只有4个原子共直线，B错误； C．分子结构有多个饱和碳原子，饱和碳是四面体形结构，六元环中饱和碳上连接的碳原子不能都共面，C错误； D．根据其结构简式可知分子式为C15H18O3，D正确； 故选D。 【变式】 ．（24-25高二下·山东济宁·期末）下列有机物的结构或性质描述错误的是 A．与发生加成反应的产物最多有3种 B．中最多有6个碳原子共直线 C．沸点： D．存在位置异构、顺反异构、对映异构 【答案】A 【详解】A．该有机物为共轭二烯烃，碳碳双键中与甲基相连的碳为1号，与1:1发生加成反应时，有1，2-加成和3，4-加成，不考虑立体异构时，加成产物共有2种，考虑立体异构，则产物为4种，除此以外，1，4-加成产物有1种，若1:2完全加成，产物还有1种，A错误； B．苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子在同一平面上，两个苯环通过单键相连，单键可以旋转，所以最多有6个碳原子共直线（两个苯环上各有3个碳原子共直线），B正确； C．邻羟基苯甲醛形成分子内氢键，对羟基苯甲醛形成分子间氢键，分子间氢键使物质的沸点升高，所以沸点：对羟基苯甲醛>邻羟基苯甲醛，C正确； D．该有机物中碳碳双键的位置不同存在位置异构；碳碳双键两端的基团不同存在顺反异构；分子中存在手性碳原子（与-COOH相连的碳原子），存在对映异构，D正确； 故选A。 题型05多种结构连接 【典例】．（24-25高二下·河北衡水·期末）某有机物的结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．该物质分子中所有碳原子可能共平面 B．该物质分子中一定有6个原子共直线 C．该物质分子中最多有20个原子共平面 D．该物质与酸性高锰酸钾溶液反应可以生成苯甲酸 【答案】A 【详解】 A．该有机物结构中存在饱和碳原子（四面体空间结构），如图带星号碳原子，故分子中所有碳原子不可能共平面，A错误； B．碳碳三键是直线形结构，苯对位上的碳原子以及与碳原子相连的H原子共线，故该有机物分子中一定有6个原子共直线，如图，B正确； C．苯和碳碳双键是平面结构、碳碳三键是直线形，饱和碳原子是四面体结构，该分子中共平面的原子最多有20个，C正确； D．分子中碳碳三键与苯环相连，故有机物与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，D正确； 故答案选A。 【变式】 ．（23-24高三上·全国·开学考试）近日，中科院福建物质结构研究所结构实验室曹荣团队制备镍单原子催化剂，在高效电催化还原领域取得新进展，其结构简式如图所示。下列相关叙述正确的是 A．的配位数为4 B．在核磁共振氢谱上甲有5组峰 C．乙分子只含极性共价键 D．甲分子中有8个原子共直线 【答案】A 【详解】A．由图乙可知，Ni与4个N原子成键，配位数为4，故A正确； B．甲分子高度对称，由4种氢原子，核磁共振氢谱有4组峰，故B错误； C．乙分子中有极性键、非极性键和配位键，故C错误； D．甲分子所有原子均可共面且对角线上有10个原子一定共直线，故D错误； 答案选A。 【巩固训练】 1（23-24高二下·河北石家庄·月考）某有机物分子的结构简式如下图，下列说法正确的是 A．12个碳原子不可能共平面 B．最多4个原子共直线 C．所有原子共面 D．最多20个，最少14个共平面的原子 【答案】D 【详解】A．苯环是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，苯环对角线位置的四个原子共线，故碳碳三键所在直线一定与苯环共平面，碳碳双键是平面形结构，与苯环之间通过单键相连，碳碳单键可以旋转，故12个碳原子有可能共平面，A错误； B．以碳碳三键为中心的四个碳原子是直线形结构，苯环对角线位置的四个碳原子共线，最多有6个碳原子在一条直线上，B错误； C．分子中存在-CH3、-CHF2基团，碳原子为sp3杂化，不可能所有原子共面，C错误； D．苯环是平面形结构，碳碳三键是直线形结构，苯环对角线位置的四个原子共线，碳碳三键所在直线一定与苯环共平面，故最少14个共平面的原子，碳碳双键是平面形结构，与苯环之间通过单键相连，可以与苯环处于同一个平面，而-CH3、-CHF2基团中最多有1个与碳原子相连的H或F落在该平面上，故最多20个原子共面，D正确； 答案选D。 2（25-26高三·全国·一轮复习）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 【答案】C 【分析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳三键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断。 【详解】A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性溶液褪色，A错误； B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误； C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确； D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误； 故选：C。 3．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 【答案】C 【详解】A．苯乙炔含碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误； B．如图所示：，分子中最多有6个原子共直线，B错误； C．苯环上能发生取代反应和加成反应，碳碳三键能发生加成反应，C正确； D．苯乙炔难溶于水，D错误； 故选C。 4．（23-24高二下·天津·期中）下列有关分子的叙述中，错误的是 A．最多有20个原子共平面 B．能发生加成反应和取代反应 C．有8个碳原子共直线 D．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 【答案】C 【详解】 A．中苯环上的10个原子共平面，碳碳双键上相连的5个原子一定共平面最多可能6个原子共平面，碳碳三键上的相连的4个原子可能共平面最多4个原子共平面，该结构中最多有20个原子共平面，A正确； B．该结构中有碳碳双键，能发生加成反应，有氢原子在一定条件下可发生取代反应，B正确； C．最多有6个碳原子共直线，C错误； D．碳碳双键为sp2杂化，碳碳三键为sp杂化，有甲基为sp3杂化，D正确； 故选C。 5．（21-22高二下·重庆沙坪坝·期中）关于，下列结论正确的是 A．该有机物分子式为C13H14，属于苯的同系物 B．该有机物分子最多有4个碳原子共直线 C．1mol 该有机物最多可以与5 mol Br2发生加成反应 D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面 【答案】D 【详解】A．由题干有机物的结构简式可知，该有机物分子式为C13H14，但由于有机物中并不是所有的取代基均为烷烃烃基，则其不属于苯的同系物，A错误； B．由题干有机物的结构简式可知，该有机物分子最多有3个碳原子共直线，即碳碳三键所在的四个原子共直线或者苯环对位上的四个原子共直线，B错误； C．由题干有机物的结构简式可知，分子中含有1个碳碳双键、1个碳碳三键，故1mol 该有机物最多可以与3mol Br2发生加成反应，C错误； D．由题干有机物的结构简式可知，该有机物分子存在苯环所在的平面和碳碳双键所在的平面，碳碳三键为直线结构，且碳碳单键可以任意旋转，则该有机物中所有碳原子均可能共平面即最多有13个碳原子共平面，D正确； 故答案为：D。 6．（2022高二·全国·专题练习）下列关于的下列说法中，正确的是 A．最多有4个C原子共平面 B．除苯环外的C原子共直线 C．所有C原子可能共平面 D．最多有3个C原子共直线 【答案】C 【详解】A.碳碳单键可以旋转，该有机物分子中所有C原子可能共平面，A错误； B.乙炔是直线形分子，共直线的原子最多有4个，乙烯是平面形分子，共直线的原子最多有2个，则该有机物分子中除苯环外的C原子不可能共直线，B错误； C.碳碳单键可以旋转，该有机物分子中所有C原子可能共平面，C正确； D.苯环的结构是正六边形，对角的4个原子是共直线的；乙炔是直线形分子，碳碳三键的4个原子共直线，如图，该有机物分子中最多有5个C原子共直线，D错误； 故选C。 7．（23-24高三上·浙江金华·月考）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示，下列说法正确的是 A．甘草素分子中无手性碳原子 B．甘草素分子中至少有5个碳原子共直线 C．甘草素可与HCN反应 D．1mol甘草素最多可消耗3molNaOH 【答案】C 【详解】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以甘草素中有1个手性碳原子，故A错误； B．甘草素分子结构中含苯环结构，对角线上的四个原子共线，所以至少有3个碳原子共直线，故B错误； C．甘草素含羰基，可与HCN发生加成反应，故C正确； D．1mol甘草素含2mol酚羟基，所以最多可消耗2molNaOH，故D错误； 故选C。 8．（25-26高一下·全国·课前预习）已知乙烯分子为平面结构，C2H2为直线结构。则有机物M(CH≡C—CH=CH—CH3)分子中，共直线和共平面的原子数最多分别为 A．6、11 B．5、10 C．4、9 D．4、11 【答案】C 【解析】略 9．（22-23高二下·安徽亳州·期末）下列关于苯乙炔(  )的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．能发生加成反应和取代反应 C．分子中最多有5个原子共直线 D．可溶于水 【答案】B 【详解】A．苯乙炔中含有碳碳三键，具有还原性，能使酸性溶液褪色，故A错误； B．碳碳三键能发生加成反应，苯环能与氢气发生加成反应，苯环能发生取代反应，故B正确； C．分子中有如图所示  ，最多6个原子共直线，故C错误；     D．苯乙炔难溶于水，故D错误； 答案为：B。 10．（2023·四川达州·二模）某有机物分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．该分子中含有4种官能团 B．该分子一氯代物有12种 C．该分子中至少有7个碳原子共直线 D．该有机物只能与碱溶液反应 【答案】B 【详解】A．该分子中含有碳碳三键、氨基、酯基，共3种官能团，A错误； B．如图所示，该分子的一氯代物共12种 ，B正确； C．苯环上处于对位的碳原子共直线，与碳碳三键直接相连的碳原子共直线，如图所示： ，该分子中至少有5个碳原子共直线，C错误； D．该有机物含碳碳三键和苯环，可以氢气发生加成反应；含酯基，能与碱溶液发生水解反应，含氨基，能与酸发生中和反应，D错误； 故选B。 【强化训练】 1．（22-23高二上·内蒙古赤峰·期末）下列叙述中正确的是 A．苯乙炔中最多有四个原子共直线 B．的名称为2-甲基-3-丁烯 C．和互为同系物 D．丙烷的一氯代物有两种，二氯代物有4种 【答案】D 【详解】 A．苯乙炔由苯基和乙炔基相连而成，联系苯和乙炔的结构，由于单键可以旋转，苯乙炔可以写成，最多图示6个原子共直线，A错误； B．烯烃命名应从离碳碳双键近的一端编号，的名称为3-甲基-1-丁烯，B错误； C．属于醇类，属于酚类，二者的结构不相似，不是同系物，C错误； D．丙烷分子中有2种H原子，其一氯代物有2种，分别是CH3CH2CH2Cl，CH3CH(Cl)CH3，二氯代物有4种，分别是CH3CH2CHCl2，CH3CCl2CH3、CH3CHClCH2Cl、ClCH2CH2CH2Cl，D正确； 故选D。 2．（21-22高三下·河北·月考）二苯甲烷()可作香叶油的代用品，适于配制皂用香精和香水等。关于该化合物，下列说法正确的是 A．是苯的同系物 B．分子中最多5个原子共直线 C．一氯代物有3种 D．可以发生取代反应、还原反应 【答案】D 【详解】A．苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，该有机物不属于苯的同系物，A错误； B．二苯甲烷中最多有4个原子共直线，如图所示，B错误； C．二苯甲烷中有4种不同化学环境的氢原子，一氯代物有4种，C错误； D．二苯甲烷中有苯基，苯环上的氢可以发生取代反应、苯环能发生加氢反应，属于还原反应，D正确； 故选：D。 3．（21-22高三上·河北石家庄·周测）4-叔丁基苯乙酮是一种透明近乎于无色的液体，常用作医药中间体，其结构如图1所示，它的一种同分异构体的结构如图2所示。下列说法错误的是 A．4-叔丁基苯乙酮的分子式为C12H16O B．图1中分子中最多有17个原子共平面 C．图2中分子中最多有6个原子共直线 D．图1中分子中所有碳原子不可能共平面 【答案】C 【详解】A．由题干信息可知，4-叔丁基苯乙酮的分子式为C12H16O，A正确； B．图1中分子中含有苯环为平面结构，故有12个原子共平面，羰基所在的平面为4个原子，然后每个甲基最多增加一个原子与之共平面，故图1所示分子最多有17个原子共平面，如图所示除苯环所在的12个原子之外，，其中3,5为增加的H原子，B正确； C．图2中分子中最多有4个原子共直线即碳碳三键所在的直线，C错误； D．图1中分子中存在一个碳原子连有三个甲基的情况，故所有碳原子不可能共平面，D正确； 故答案为：C。 4．（20-21高二上·浙江绍兴·月考）关于的说法正确的是 A．1mol该有机物最多能和6molBr2发生加成反应 B．分子中共平面的原子数目最多为21 C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．分子中最多有6个碳原子共直线 【答案】B 【详解】A. 碳碳双键、碳碳三键与Br2发生加成反应，1个碳碳三键消耗2mol Br2，1mol碳碳双键消耗1mol Br2；1mol该有机物最多能和3molBr2发生加成反应，故A错误； B. 苯、乙炔、乙烯为平面结构，再结合甲基的四面体结构，最多有21个碳原子共平面，故B正确； C. 苯环中没有碳碳双键，故C错误； D. 碳碳三键结构中四个原子共线，苯环对角线四个原子共线，则该分子中最多有5个碳原子共直线，故D错误； 故选B。 5．（17-18高二下·江西吉安·期末）关于下列四种烃的有关说法正确的是 ①       ② ③             ④ A．①催化加氢可生成3-甲基己烷 B．③与④催化加氢后的产物质谱图完全一样 C．③中所有碳原子有可能共平面 D．②在同一直线上的碳原子有5个 【答案】C 【分析】①催化加氢可生成3-甲基庚烷；B． ③催化加氢后的产物为3-甲基己烷；④催化加氢后的产物为2-甲基己烷；C．根据乙烯分子中6个原子共平面，进行分析；D．根据乙炔分子中四个原子共直线进行分析。 【详解】 A．催化加氢生成，命名为3-甲基庚烷，A错误； B．加成产物为，命名为3-甲基己烷；的加成产物为，命名为2-甲基己烷，二者加成产物不同，产物质谱图不完全一样，B错误； C．乙烯分子中四个氢原子被甲基、乙基取代，乙烯为平面结构，所以所有碳原子有可能共平面，C正确； D．乙炔分子中四个原子共直线，因此中，最多有4个碳原子共直线，D错误； 正确选项C。 6．（15-16高二上·重庆·期末）关于  ，下列结论正确的是 A．该有机物分子式为C13H16，属于苯的同系物 B．1mol该有机物分子与溴水加成最多消耗5molBr2，与氢气加成最多消耗5molH2 C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面 D．一定条件下．该有机物可发生取代、加成和氧化反应 【答案】D 【详解】A．根据物质的结构简式可知该有机物分子式为C13H14，由于侧链是不饱和的，因此不属于苯的同系物，故A错误； B．该有机物侧链含有一个碳碳双键和一个碳碳三键，因此1mol该有机物分子与溴水加成最多消耗3molBr2，由于还同时含有一个苯环，故与氢气加成最多消耗6molH2，故B错误； C．由于苯环是平面正六边形结构，对角线的碳原子在同一直线上；乙炔是直线型分子，乙烯是平面分子，所以该有机物分子至少有3个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面，故C错误； D．该有机物含有碳碳三键、碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应；含有甲基，可以发生取代反应，故D正确； 故答案选D。 7．（24-25高一下·浙江杭州·期中）有机物的结构简式如图所示，下列说法中正确的是 A．在一条直线上的碳原子最多有6个 B．11个碳原子都在一条直线上 C．11个碳原子都在同一平面上 D．有机物的21个原子都在同一平面上 【答案】C 【详解】 A．乙炔结构中，与C≡C直接相连的原子共线。在该有机物CH3-CH=CH-C≡C-苯环中，苯环上与乙炔基相连的碳原子、乙炔基的2个碳原子、与乙炔基相连的烯烃碳原子共线：，最多有5个碳原子共线，A错误； B．苯环上连接炔基的那个碳原子、炔基的两个碳原子、和炔基相连的烯烃碳原子，最多有5个碳原子共线，并非11个碳原子都共线， B错误； C．乙烯为平面结构，乙炔为直线形结构（可看作平面结构），苯为平面结构。该有机物中，乙烯基、乙炔基、苯环通过单键相连，单键可以旋转，通过旋转单键可使乙烯平面、乙炔直线（平面）、苯平面重合，所以11个碳原子都可以在同一平面上，C正确； D．该有机物中存在-CH3，甲烷为正四面体结构，-CH3中的3个氢原子与碳原子不可能都在同一平面上，所以有机物的21个原子不可能都在同一平面上，D错误； 故答案选C。 8．（23-24高二下·辽宁沈阳·月考）下列有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断中，错误的是 A．已知萘分子的结构简式为，它的六氯代物有10种 B．C6H14的烷烃一氯代物种类有17种 C．含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种 D．苯乙烯()和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种 【答案】D 【详解】 A．它的六氯代物数目与二氯代物数目相同，分别为1、2，1、3，1、4，1、5，1、6，1、7，1、8，2、3，2、6，2、7，共10种，A正确； B．C6H14的烷烃一氯代物种类有17种，分别为正己烷的三种一氯代物，2-甲基戊烷的五种一氯代物，3-甲基戊烷的四种一氯代物，2，2-二甲基丁烷的三种一氯代物，以及2，3-二甲基丁烷的两种一氯代物，B正确； C．C6H6的不饱和度为4，含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，满足的同分异构体为：、、、、，则分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种，C正确； D．苯乙烯()和氢气完全加成的产物为，其等效氢有6种，所以一溴取代物有6种，D错误； 故选D。 9．（23-24高二下·浙江杭州·期中）某烃的结构简式如图所示，在同一直线上的碳原子数最多为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，则a、b为 A．4，5 B．3，5 C．3，6 D．4，6 【答案】C 【详解】 已知乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中四个原子共线，如图，虚线所对应的三个碳原子一定共线，曲线范围内圈出的6个碳原子一定共面，故a、b分别为3，6，选C。 10．（22-23高二下·江西南昌·月考）已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，现有结构简式如图所示的烃，下列说法中正确的是     A．分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个 B．1mol该烃发生加成反应，最多消耗7molH2 C．该烃的一氯代物共有8种 D．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上 【答案】D 【详解】A．两个相连的苯环中，处于对角线位置的5个碳原子一定共直线，再加上碳碳三键的2个碳原子，共7个碳原子一定共直线，A错误； B．1mol该分子中有1mol碳碳三键和2mol苯环，1mol该分子最多消耗8mol氢气，B错误； C．该分子的等效氢种类为　共10种，C错误； D．根据A项可知：已有7个碳原子共直线，这条线必在左侧苯环儿确定的平面内，且左侧苯环上其余的四个碳原子，还有与苯环相,甲基的碳原子共12个碳原子，一定共平面，D正确； 故选D。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机物空间结构及原子共线、共面的判断 1以甲烷、乙烯、乙炔、苯为基本模型，判断单键、双键、三键的空间形态。 2掌握直线型与平面型结构连接时的共线共面判断方法。 3分析平面与平面直接 / 间接相连时的最大共面原子数。 4处理 ** 平面与立体（四面体）** 连接时的共面限制。 5综合判断多结构串联分子的共线、共面原子数目。 一、常见分子的空间结构 1．熟记典型分子的结构 代表物 空间结构 碳原子杂化类型 结构 球棍模型 结构特点 CH4 任意3原子共面，C—C可以旋转 C2H4 6原子共面，C==C不能旋转 C2H2 4原子共线(面)，C≡C不能旋转 C6H6 12原子共面，对角线上4原子共线 2．分子空间结构的基本判断 (1)结构中每出现一个碳碳双键：至少有 个原子共面。 (2)结构中每出现一个碳碳三键：至少有 个原子共线或共面。 (3)结构中每出现一个苯环：至少有 个原子共面。 (4)结构中每出现一个饱和碳原子：分子中所有原子不可能全部共面。 二、有机物分子中原子共线、共面的分析 先观察大分子的结构，找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再依据甲烷“正四面体”、乙烯“平面形”、乙炔“直线形”和苯“平面形”等空间结构和键角展开结构简式，并注意键的旋转。解题时注意题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。 1．直线与平面连接 如乙烯基乙炔()，利用乙烯的平面结构模型和乙炔的直线结构模型分析，所有原子共平面， 个原子共直线。 2．平面与平面连接 如果两个平面结构通过单键(σ键)相连，则由于单键的旋转性，两个平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少 个，最多 个。 3．平面与立体连接 如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子中，共平面原子至少 个，最多 个。 4．直线、平面与立体连接 如图所示的分子中共平面原子至少12个，最多19个。其中1,2,3,4、6,8,9,10号原子一定共直线。 三、解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路 先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。 1.明确三类结构模板 结构 四面体形 平面形 直线形 模板 ：5个原子构成四面体，有3个原子共面，一定不会所有原子共面 ：6个原子共面；：12个原子共面 a—C≡C—b：4个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线 2.对照模板确定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意碳碳单键能旋转和问题中的限定性词语(如最多、至少、可能、一定等)。 题型01有机物空间结构 【典例】（25-26高二下·湖北武汉·期中）有机“纳米小人”曾风靡全球化学界，其中涉及的一个反应如图所示。下列说法正确的是 A．M中至少6个原子共直线 B．N中所有原子可能共平面 C．P可与水分子形成氢键，故其水溶性较高 D．该反应的原子利用率为100% 【变式】 （25-26高三上·福建三明·开学考试）关于化合物下列说法正确的是 A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．不能使酸性稀溶液褪色 D．与酸或碱溶液反应都可生成盐 题型02直线与平面连接 【典例】（24-25高二下·山东济宁·期中）下列有关分子 的叙述中，错误的是 A．最多有20个原子共平面 B．有8个碳原子共直线 C．碳原子的价电子排布式为 D．一个该分子最多与6个反应 【变式】 ．（24-25高二下·广东深圳·期中）下列说法不正确的是 A．正戊烷、正丁烷、异丁烷和丙烷的沸点依次降低 B．同周期元素中第一电离能小于氮元素的有4种 C．有机化合物的一氯代物有5种(含顺反异构，不含对映异构) D．分子中最多7个碳原子共直线 题型03平面与平面连接 【典例】（24-25高三·全国·一轮复习）下列说法正确的是 A．最多6个原子共线 B．中最多有5个碳原子共线 C．苯乙炔()分子中最多有5个原子共直线 D．某有机物的键线式为，最多4个碳原子共线 【变式】 （25-26高二下·广东汕头·期中）已知①②两种物质的结构如图所示，下列说法正确的是 y A．②的一氯代物只有2种（不考虑立体异构） B．①和②两种物质的分子式均为C9H11 C．②分子中所有碳原子可能处于同一平面上 D．①分子中最多有4个碳原子共直线 题型04平面与立体连接 【典例】．（25-26高二下·河南南阳·月考）下列说法正确的是 A．分子式为和的有机物一定互为同系物 B．分子中最多有7个原子共直线 C．中所有碳原子一定在同一平面上 D．的分子式为 【变式】 ．（24-25高二下·山东济宁·期末）下列有机物的结构或性质描述错误的是 A．与发生加成反应的产物最多有3种 B．中最多有6个碳原子共直线 C．沸点： D．存在位置异构、顺反异构、对映异构 题型05多种结构连接 【典例】．（24-25高二下·河北衡水·期末）某有机物的结构简式如图所示。下列说法错误的是 A．该物质分子中所有碳原子可能共平面 B．该物质分子中一定有6个原子共直线 C．该物质分子中最多有20个原子共平面 D．该物质与酸性高锰酸钾溶液反应可以生成苯甲酸 【变式】 ．（23-24高三上·全国·开学考试）近日，中科院福建物质结构研究所结构实验室曹荣团队制备镍单原子催化剂，在高效电催化还原领域取得新进展，其结构简式如图所示。下列相关叙述正确的是 A．的配位数为4 B．在核磁共振氢谱上甲有5组峰 C．乙分子只含极性共价键 D．甲分子中有8个原子共直线 【巩固训练】 1（23-24高二下·河北石家庄·月考）某有机物分子的结构简式如下图，下列说法正确的是 A．12个碳原子不可能共平面 B．最多4个原子共直线 C．所有原子共面 D．最多20个，最少14个共平面的原子 2（25-26高三·全国·一轮复习）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 3．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 4．（23-24高二下·天津·期中）下列有关分子的叙述中，错误的是 A．最多有20个原子共平面 B．能发生加成反应和取代反应 C．有8个碳原子共直线 D．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 5．（21-22高二下·重庆沙坪坝·期中）关于，下列结论正确的是 A．该有机物分子式为C13H14，属于苯的同系物 B．该有机物分子最多有4个碳原子共直线 C．1mol 该有机物最多可以与5 mol Br2发生加成反应 D．该有机物分子最多有13个碳原子共平面 6．（2022高二·全国·专题练习）下列关于的下列说法中，正确的是 A．最多有4个C原子共平面 B．除苯环外的C原子共直线 C．所有C原子可能共平面 D．最多有3个C原子共直线 7．（23-24高三上·浙江金华·月考）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示，下列说法正确的是 A．甘草素分子中无手性碳原子 B．甘草素分子中至少有5个碳原子共直线 C．甘草素可与HCN反应 D．1mol甘草素最多可消耗3molNaOH 8．（25-26高一下·全国·课前预习）已知乙烯分子为平面结构，C2H2为直线结构。则有机物M(CH≡C—CH=CH—CH3)分子中，共直线和共平面的原子数最多分别为 A．6、11 B．5、10 C．4、9 D．4、11 9．（22-23高二下·安徽亳州·期末）下列关于苯乙炔(  )的说法正确的是 A．不能使酸性溶液褪色 B．能发生加成反应和取代反应 C．分子中最多有5个原子共直线 D．可溶于水 10．（2023·四川达州·二模）某有机物分子结构如图所示，下列说法正确的是 A．该分子中含有4种官能团 B．该分子一氯代物有12种 C．该分子中至少有7个碳原子共直线 D．该有机物只能与碱溶液反应 【强化训练】 1．（22-23高二上·内蒙古赤峰·期末）下列叙述中正确的是 A．苯乙炔中最多有四个原子共直线 B．的名称为2-甲基-3-丁烯 C．和互为同系物 D．丙烷的一氯代物有两种，二氯代物有4种 2．（21-22高三下·河北·月考）二苯甲烷()可作香叶油的代用品，适于配制皂用香精和香水等。关于该化合物，下列说法正确的是 A．是苯的同系物 B．分子中最多5个原子共直线 C．一氯代物有3种 D．可以发生取代反应、还原反应 3．（21-22高三上·河北石家庄·周测）4-叔丁基苯乙酮是一种透明近乎于无色的液体，常用作医药中间体，其结构如图1所示，它的一种同分异构体的结构如图2所示。下列说法错误的是 A．4-叔丁基苯乙酮的分子式为C12H16O B．图1中分子中最多有17个原子共平面 C．图2中分子中最多有6个原子共直线 D．图1中分子中所有碳原子不可能共平面 4．（20-21高二上·浙江绍兴·月考）关于的说法正确的是 A．1mol该有机物最多能和6molBr2发生加成反应 B．分子中共平面的原子数目最多为21 C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．分子中最多有6个碳原子共直线 5．（17-18高二下·江西吉安·期末）关于下列四种烃的有关说法正确的是 ①       ② ③             ④ A．①催化加氢可生成3-甲基己烷 B．③与④催化加氢后的产物质谱图完全一样 C．③中所有碳原子有可能共平面 D．②在同一直线上的碳原子有5个 6．（15-16高二上·重庆·期末）关于  ，下列结论正确的是 A．该有机物分子式为C13H16，属于苯的同系物 B．1mol该有机物分子与溴水加成最多消耗5molBr2，与氢气加成最多消耗5molH2 C．该有机物分子至少有4个碳原子共直线，最多有13个碳原子共平面 D．一定条件下．该有机物可发生取代、加成和氧化反应 7．（24-25高一下·浙江杭州·期中）有机物的结构简式如图所示，下列说法中正确的是 A．在一条直线上的碳原子最多有6个 B．11个碳原子都在一条直线上 C．11个碳原子都在同一平面上 D．有机物的21个原子都在同一平面上 8．（23-24高二下·辽宁沈阳·月考）下列有关物质的同分异构体数目(均不考虑立体异构)的判断中，错误的是 A．已知萘分子的结构简式为，它的六氯代物有10种 B．C6H14的烷烃一氯代物种类有17种 C．含有两个碳碳三键的脂肪烃C6H6，分子中6个碳原子不都在同一直线上的共有4种 D．苯乙烯()和氢气完全加成的产物的一溴取代物有5种 9．（23-24高二下·浙江杭州·期中）某烃的结构简式如图所示，在同一直线上的碳原子数最多为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，则a、b为 A．4，5 B．3，5 C．3，6 D．4，6 10．（22-23高二下·江西南昌·月考）已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，现有结构简式如图所示的烃，下列说法中正确的是     A．分子中处于同一直线上的碳原子最多有6个 B．1mol该烃发生加成反应，最多消耗7molH2 C．该烃的一氯代物共有8种 D．分子中至少有12个碳原子处于同一平面上 / 学科网（北京）股份有限公司 $