专题05 酯化反应与水解反应的定量关系计算（重难点讲义）化学鲁科版选择性必修3

本高中化学讲义聚焦酯化反应与水解反应的定量关系计算，系统梳理酯的结构特点（官能团、通式）、物理性质及化学性质，深入解析酯化反应机理（酸脱羟基醇脱氢）与水解反应（酸性可逆、碱性完全）的规律，构建从基础概念到不同类型酯化反应（一元羧酸与一元醇、二元醇等）及水解定量关系（普通酯与酚酯消耗NaOH差异）的递进式学习支架。 该资料通过实验探究（对比酸碱性、温度对酯水解的影响）、典例与变式题型（如含酯基有机物水解消耗NaOH的计算）及分层训练题，培养学生科学思维（证据推理、模型建构）与科学探究能力。例如实验表格直观呈现不同条件下水解速率差异，助力学生理解反应规律，课中辅助教师突破重难点，课后帮助学生通过练习巩固知识、查漏补缺，提升解决实际问题的能力。

专题05 酯化反应与水解反应的定量关系计算 1.理解酯化反应机理：酸脱羟基醇脱氢，书写可逆方程式。 2.掌握酯化反应反应物比例、产物量的定量计算。 3.计算酯水解消耗 NaOH 的量，区分普通酯与酚酯。 4.结合分子式、不饱和度推断酯的结构。 5.酯化与水解的可逆平衡与转化率、产率计算。 一、酯化反应 1．酯的结构特点 (1)概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为 。 (2)官能团：酯基()。 (3)通式 ①酯的通式一般为RCOOR′或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同。 ②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。 2．酯的物理性质、存在及命名 (1)物理性质 低级酯是具有 的液体，密度一般比水小， 于水， 于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)存在 酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (3)命名 酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。 命名为苯甲酸乙酯，命名为二乙酸乙二酯，命名为乙二酸二乙酯。 3．酯的化学性质 酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 (1)酯的水解原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的 。请用化学方程式表示水解反应的原理：。 (2)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 实验现象 a试管内酯层厚度基本不变； b试管内酯层厚度减小； c试管内酯层基本消失 实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，在酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢 ②温度对酯的水解的影响 实验操作 实验现象 a试管内酯层消失的时间比b试管的长 实验结论 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快 (3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是 。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 在碱性条件下，酯的水解是 。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 二、酯化反应的种类及定量关系 酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。 1.一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR′ RCOOR′＋H2O 2.一元羧酸与二元醇的酯化反应 CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OH＋H2O 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 3.二元羧酸与一元醇的酯化反应 HOOC—COOH＋CH3CH2OH HOOC—COOCH2CH3＋H2O HOOC—COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O 乙二酸二乙酯 4.二元羧酸与二元醇的酯化反应 ①生成普通酯，如： HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O ②生成环酯，如： ＋2H2O ③生成聚酯，如： nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O 5.羟基酸自身酯化反应 ①分子间生成普通酯，如： ②分子间生成环酯，如： ③分子内生成酯，如： ④分子间生成聚酯，如： ＋(n－1)H2O 6.无机酸与醇的酯化反应 制硝化甘油：＋3HO—NO2 ＋3H2O 由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。 三、酯水解时的定量关系 1.1 mol水解一般需要1 mol H2O(或1 mol NaOH)生成1 mol —COOH(或—COONa)和1 mol —OH， 酯化反应中，1 mol —COOH和1 mol —OH酯化生成1 mol和1 mol H2O。 2.羧酸的酚酯水解时，由于生成酚钠，增加了NaOH的消耗量， 四、一些官能团消耗NaOH的物质的量 官能团 1 mol官能团消耗NaOH的物质的量（mol） —COOH 醇酯 酚酯 酚羟基 －X 【特别提醒】1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，但醇羟基与NaOH溶液不反应。 题型01酯化反应 【典例】（25-26高二下·吉林·月考）下列有机化学反应方程式的书写及反应类型判断都正确的是 A．CH3-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH2-CH2Br  加成反应 B．2+O22+2H2O  氧化反应 C．++  酯化反应 D．n CH3CH=CH2  加聚反应 D．丙烯发生加聚反应生成聚丙烯的结构简式为，正确的反应方程式为，D错误；故选B。 【变式】 （25-26高二下·吉林·月考）某化学兴趣小组设计图甲装置制备苯甲酸异丙酯，其装置如下： 物质的性质数据如下表所示： 物质 相对分子质量 密度/() 沸点/℃ 水溶性 苯甲酸 122 1.27 249 微溶 异丙醇 60 0.79 82 易溶 苯甲酸异丙酯 164 1.08 218 不溶 实验步骤： 步骤ⅰ：在图甲干燥的仪器a中加入24.4 g苯甲酸、20 mL异丙醇和10 mL浓硫酸，再加入几粒沸石； 步骤ⅱ：加热至70℃左右保持恒温半小时； 步骤ⅲ：将图甲的仪器a中的液体混合物进行如下操作得到粗产品： 步骤ⅳ：将粗产品用图乙所示装置进行精制。 回答下列问题： (1)图甲中仪器a的名称为___________，步骤ⅰ中选择的仪器a的容积大小为___________(填标号)。 A．50 mL    B．100 mL    C．250 mL    D．500 mL (2)实验中，加入的异丙醇需过量，其目的是___________。 (3)本实验一般可采用的加热方式为___________。 (4)操作Ⅰ中饱和碳酸钠溶液洗涤的目的是___________。 (5)能够判断该酯化反应已经达到平衡状态的实验现象为：___________。 (6)合成苯甲酸异丙酯方程式为___________。 (7)如果得到的苯甲酸异丙酯的质量为26.24 g，那么该实验的产率为___________。 题型02基于酯化反应机理的相关计算 【典例】（24-25高二上·河北保定·开学考试）设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．标准状况下，中所含的原子总数为 B．常温下，中所含的电子总数为 C．等物质的量的CO和NO中，所含的氧原子数均为 D．与足量的反应，可生成的分子总数为 【变式】 （2024·安徽·一模）设 NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．100 mL pH=1的CF3COOH溶液中含有H+的数目为0.01NA B．标准状况下，11.2 L HF含有5 NA个质子 C．1mol苯中含有3NA个π键 D．1molCH3CO18OH与足量乙醇反应生成H218O的数目为NA 题型03含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算 【典例】（25-26高二下·江苏盐城·期中）布洛芬是一种抗炎药，可用于缓解轻至中度疼痛，部分合成路线如下： 下列有关中间体X、布洛芬的说法正确的是 A．1 mol X最多能与1 mol NaOH反应 B．每个X分子中含有3个手性碳原子 C．布洛芬不能使酸性溶液褪色 D．布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面 【变式】 （2026·江苏·二模）化合物G是合成治疗急性偏头痛药物Zavzpret的中间体，其合成路线如下： 其中，“”为基团“”的缩写。 (1)化合物A的官能团名称为：___________。 (2)A→B的反应机理如下(弯箭头“”表示一对电子的转移)，其中“步骤1”的反应类型为___________。 (3)E→F有副产物产生，F的分子式为，其结构简式为___________。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 分子中含三元碳环，不同化学环境的氢原子个数之比为；1 mol该物质完全水解时最多消耗4 mol NaOH。 (5)请设计以2-丁烯、丙酮和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【巩固训练】 1．（2026·四川内江·三模）阿斯巴甜常用作甜味剂，其结构简式如下，下列有关阿斯巴甜分子的说法正确的是 A．存在5个C-Oσ键 B．有6个碳原子是sp2杂化 C．能发生水解反应、缩聚反应 D．①号N比②号N更难结合H+ 2．（25-26高二下·北京·期中）某酯的分子式为C8H16O2，在一定条件下可发生如图所示的转化，则满足图示流程的酯的结构可能有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 3（25-26高二下·江苏苏州·期中）M是合成药物非奈利酮的重要中间体，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．M中含有3种官能团 B．M可以发生加成反应和取代反应 C．M分子中所有原子可能共平面 D．1 mol M最多能与2 mol NaOH反应 4（2026·安徽·模拟预测）某种聚碳酸酯的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃以及眼镜镜片、光盘等。其合成原理如下： 下列叙述错误的是 A．常温下，1 mol甲和溴水反应最多消耗 B． C．乙分子中所有原子共平面 D．丙能发生水解反应 5（2026·天津河东·二模）化合物Z是银杏的成分之一，结构如图。下列有关该化合物说法错误的是 A．能发生加成反应 B．能与发生显色反应 C．能使酸性溶液褪色 D．1 mol Z最多消耗 6．（25-26高二下·山西·月考）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 A．该物质能发生氧化反应、取代反应、消去反应和还原反应 B．1 mol该物质最多能与13 mol H2发生加成反应 C．1 mol该物质最多消耗9 mol Br2 D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 7．（25-26高二下·山西·月考）山西老陈醋享誉世界，食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵过程中生成乙醇的反应属于水解反应 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒焦糖色，蔗糖属于非还原糖 8（25-26高二下·江苏常州·期中）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是 A．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH B．1mol该物质与足量H2反应，最多可消耗5mol H2 C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3mol Br2 D．分子中存在3种含氧官能团 9（25-26高一下·浙江台州·期中）I．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸，乳酸的结构简式为： (1)乳酸分子中含有的官能团名称是_______。 (2)已知有机物中若含有相同的官能团，则化学性质相似。写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_______。 II．有机玻璃(PMMA)被广泛用于飞机、车辆、医疗器械等方面。合成有机玻璃的单体是甲基丙烯酸甲酯，其结构简式为 请回答下列问题： (3)写出甲基丙烯酸甲酯在碱性条件下水解后产物的结构简式_______。 (4)常温下，甲基丙烯酸甲酯能与下列试剂反应且有明显的颜色变化的是_______。 A．烧碱溶液 B．酸性溶液 C．溴水 D．氢气、镍粉 (5)丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯互为_______(填“同系物”或“同分异构体”)。 10（25-26高二下·北京·月考）根据下列有机物回答问题。 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ (1)用系统命名法对①和③命名：①________；③________。 (2)分子②中最多有____个碳原子共平面；分子⑤中的碳原子杂化方式为________。 (3)上述分子中属于同系物的是________，属于同分异构体的有________，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有________。 (4)沸点：分子③____④（填“>”或“<”或“=”），解释原因：___________。 (5)③可以发生消去反应并生成一种核磁共振氢谱峰面积为6:3:1的烯烃。写出该过程的化学方程式：__________。 (6)在水中的溶解度：分子⑤____⑥（填“>”或“<”或“=”），解释原因：___________。 (7)物质⑥由分子式为C7H7Br的卤代烃水解而来，写出该过程的方程式：i.____________；⑥可以发生催化氧化反应，写出该过程的方程式：ii.____________；⑥催化氧化后的产物可以发生银镜反应，写出该过程的方程式：iii.____________。 (8)写出⑦与溴水反应的方程式：i._____________。写出⑦与甲醛反应制备酚醛树脂的方程式：ii.______________。 (9)写出⑧与NaOH溶液发生反应的化学方程式：______________。 【强化训练】 1（2026·重庆·二模）羟甲香豆素(丙)有治疗胆结石的功效，其合成方法如下。下列说法正确的是 A．甲的分子式为 B．1 mol乙最多消耗3 mol NaOH C．丙中含有两种官能团 D．可用质谱法测定丙中存在羟基 2．（2026·重庆·二模）如图所示，三氯氧磷()与多元醇(如季戊四醇)反应可合成磷酸酯类阻燃剂(PDD)。下列说法正确的是 A．的VSEPR模型为四面体形 B．该反应前后磷原子的杂化类型发生了改变 C．1 mol PDD与NaOH充分反应，最多消耗4 mol NaOH D．该反应中羟基氢原子与中磷原子结合 3（2026·河北沧州·一模）金丝桃苷是贯叶连翘、山楂等中药的活性成分之一，具有抗氧化功能，结构简式如图所示。下列关于金丝桃苷的说法错误的是 A．分子中含有羟基、酯基、醚键等含氧官能团 B．分子中含5个手性碳原子 C．能发生取代、加成、消去反应 D．1 mol金丝桃苷最多能消耗 4．（2026·江西新余·二模）不饱和聚酯可用于制备玻璃钢，其合成路线如下，下列说法错误的是 A．高分子最多可消耗 B．反应物B与乙二醇是同系物 C．与足量氢气反应的产物有2个手性碳原子 D．理论上，生成所需原料的物质的量投料比 5．（2026·河北沧州·二模）抗过敏药物氯雷他定(K)和卢帕他定(M)的结构如图所示。下列说法错误的是 A．K的分子式为 B．K和M均能发生加成、取代反应 C．1 mol K最多能消耗3 mol NaOH D．M中氮原子的杂化方式有2种 6（2026·江苏镇江·二模）奥司他韦是治疗甲流的特效药之一，部分合成路线如图。 下列说法正确的是 A．莽草酸分子中所有碳原子可能在同一个平面上 B．奥司他韦分子有3个手性碳原子 C．1mol中间体最多消耗4molNaOH D．奥司他韦不能使的溶液褪色 7．（2026·江西九江·二模）以2024年诺贝尔化学奖获得者姓氏命名的“贝克-怀特反应(Baker-White Reaction)”是一种构建多肽模拟物的重要方法，其关键步骤如图所示(表示苯基)。下列说法不正确的是 A．M的分子式为 B．M与N能用溶液鉴别 C．N分子中最多有8个原子共面 D．与溶液反应，最多消耗 8．（25-26高二下·河南开封·期中）研究有机化合物的组成、结构、分类有利于全面认识其性质。 (1)下列有机化合物属于芳香烃的是___________(填选项字母)。 A．    B．    C．    D．    (2)常温下，下列有机化合物不能与NaOH反应的是___________(填选项字母)。 A．乙醇 B．乙酸 C．乙苯 D．乙酸乙酯 (3)有机物X()是合成青蒿素原料之一。 ①X分子中含氧官能团的名称为___________。 ②X分子中一定在同一平面上的碳原子有___________个，X分子中采取sp2杂化的碳原子有___________个。 ③每个X分子中含有___________个π键，这主要决定了X分子可发生___________(填“取代”“加成”或“消去”)反应。 (4)有机物Y只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线可代表单键、双键等化学键)。 ①与有机物Y互为同系物的是___________(填选项字母)。 A．CH3CH2CH2COOH        B．OHCCH(CH3)CHO C．CH3CH2CH=CHCOOH        D．CH2=CHCOOCH3 ②有机物Y分子中共平面的原子最多为___________个(已知羧基的四个原子可以共平面) 9（25-26高二下·江苏苏州·月考）现代医药发展方向之一是合成药物长效化和低毒化，低分子药物高分子化是其有效途径。 (1)1853年，德国化学家柯尔柏合成了能镇痛和退热的水杨酸()。 ①写出水杨酸与碳酸氢钠反应的化学方程式：______。 ②化合物W的相对分子质量比水杨酸大14，且同时符合下列条件 a．属于芳香族化合物； b．遇溶液发生显色反应； c．能发生银镜反应； d．其中核磁共振谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为 请写出W的结构简式为______。 (2)1898年，德国化学家霍夫曼制得乙酰水杨酸(阿司匹林)，改善了水杨酸的疗效。 ①上述反应的另一种生成物A是______。 ②对水杨酸分子进行成酯修饰的目的是______。 ③请写出乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式：______。 (3)1982年，科学家把阿司匹林连接在高聚物B上，制成缓释长效阿司匹林。 ①高分子聚合物B的单体的结构简式为______。 ②1缓释阿司匹林最多可与含______的溶液反应。 10（25-26高一下·湖南长沙·月考）工业中很多重要的化工原料都来源于石油化工，如图中的丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题： (1)A的结构简式为___________，B中官能团的名称是___________。 (2)请写出反应④的化学方程式：___________，反应类型是___________。 (3)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．有机物A与丙烯属于同系物 B．1 mol 乙醇、1 mol 乙酸均能与足量金属钠反应放出1 mol C．有机物A、丙烯、丙烯酸、聚丙烯酸均可以使的溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 D．乙酸乙酯、丙烯酸乙酯都能在碱性条件下水解 (4)用图a装置制备乙酸乙酯的实验过程中，左边试管内混合溶液变黑，将反应产生的蒸气直接通入酸性溶液中，溶液褪色。针对酸性溶液褪色现象，甲同学认为反应产生的蒸气中含有气体，使酸性溶液褪色。乙同学认为褪色还可能是因为___________。 (5)取下(4)中图a右侧试管振荡，红色褪去。为了探究褪色原因，进行如下实验： 编号 Ⅰ Ⅱ Ⅲ 实验 操作 充分振荡、静置 充分振荡、静置 充分振荡、静置、分液。取下层溶液，加入饱和溶液 现象 上层液体变薄，冒气泡，下层溶液红色褪去 上层液体不变薄，无气泡，下层溶液红色褪去 ___________ ①用化学方程式解释实验Ⅰ中产生气泡的原因是___________。 ②测得实验Ⅰ褪色后的下层溶液呈碱性，对比实验Ⅰ和实验Ⅱ，小组得出结论：该实验中乙酸与碳酸钠反应___________(填“是”或“不是”)溶液褪色的主要原因。 ③针对实验Ⅱ中现象，小组同学提出猜想：酚酞更易溶于乙酸乙酯。实验Ⅲ中观察到___________，证实猜想正确。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题05 酯化反应与水解反应的定量关系计算 1.理解酯化反应机理：酸脱羟基醇脱氢，书写可逆方程式。 2.掌握酯化反应反应物比例、产物量的定量计算。 3.计算酯水解消耗 NaOH 的量，区分普通酯与酚酯。 4.结合分子式、不饱和度推断酯的结构。 5.酯化与水解的可逆平衡与转化率、产率计算。 一、酯化反应 1．酯的结构特点 (1)概念 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。 (2)官能团：酯基()。 (3)通式 ①酯的通式一般为RCOOR′或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同。 ②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。 2．酯的物理性质、存在及命名 (1)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)存在 酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 (3)命名 酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。 命名为苯甲酸乙酯，命名为二乙酸乙二酯，命名为乙二酸二乙酯。 3．酯的化学性质 酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。 (1)酯的水解原理 酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理：。 (2)实验探究 ①酸碱性对酯的水解的影响 实验操作 试管中均先加入1 mL乙酸乙酯 实验现象 a试管内酯层厚度基本不变； b试管内酯层厚度减小； c试管内酯层基本消失 实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，在酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢 ②温度对酯的水解的影响 实验操作 实验现象 a试管内酯层消失的时间比b试管的长 实验结论 温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快 (3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。 二、酯化反应的种类及定量关系 酸跟醇起作用，生成酯和水的反应叫酯化反应。因醇和酸的种类较多，不同种类的醇和酸之间又可以交叉酯化，从而构成了“形形色色”的酯化反应。 1.一元羧酸与一元醇的酯化反应 RCOOH＋HOR′ RCOOR′＋H2O 2.一元羧酸与二元醇的酯化反应 CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OH＋H2O 2CH3COOH＋HOCH2CH2OH CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O 3.二元羧酸与一元醇的酯化反应 HOOC—COOH＋CH3CH2OH HOOC—COOCH2CH3＋H2O HOOC—COOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOC—COOCH2CH3＋2H2O 乙二酸二乙酯 4.二元羧酸与二元醇的酯化反应 ①生成普通酯，如： HOOCCOOH＋HOCH2CH2OH HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O ②生成环酯，如： ＋2H2O ③生成聚酯，如： nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O 5.羟基酸自身酯化反应 ①分子间生成普通酯，如： ②分子间生成环酯，如： ③分子内生成酯，如： ④分子间生成聚酯，如： ＋(n－1)H2O 6.无机酸与醇的酯化反应 制硝化甘油：＋3HO—NO2 ＋3H2O 由于酯化反应的实质是“酸脱羟基醇脱氢”，所以无论酯化反应的形式如何，该反应都是按照这种反应规律发生，因此学习有机反应的重要方法就是分析反应中化学键的断裂和化学键的形成。 三、酯水解时的定量关系 1.1 mol水解一般需要1 mol H2O(或1 mol NaOH)生成1 mol —COOH(或—COONa)和1 mol —OH， 酯化反应中，1 mol —COOH和1 mol —OH酯化生成1 mol和1 mol H2O。 2.羧酸的酚酯水解时，由于生成酚钠，增加了NaOH的消耗量， 四、一些官能团消耗NaOH的物质的量 官能团 1 mol官能团消耗NaOH的物质的量（mol） —COOH 1 醇酯 1 酚酯 2 酚羟基 1 －X 1 【特别提醒】1 mol酚羟基消耗1 mol NaOH，但醇羟基与NaOH溶液不反应。 题型01酯化反应 【典例】（25-26高二下·吉林·月考）下列有机化学反应方程式的书写及反应类型判断都正确的是 A．CH3-CH=CH2+Br2→CH2Br-CH2-CH2Br  加成反应 B．2+O22+2H2O  氧化反应 C．++  酯化反应 D．n CH3CH=CH2  加聚反应 【答案】B 【详解】A．丙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴丙烷，反应方程式为CH3-CH=CH2+Br2→CH3-CHBr-CH2Br，属于加成反应，A错误； B．选项中异丙醇发生醇的催化氧化生成丙酮和水，发生了氧化反应，B正确； C．选项中与发生取代反应生成了和乙酸，并不是酯化反应，C错误； D．丙烯发生加聚反应生成聚丙烯的结构简式为，正确的反应方程式为，D错误；故选B。 【变式】 （25-26高二下·吉林·月考）某化学兴趣小组设计图甲装置制备苯甲酸异丙酯，其装置如下： 物质的性质数据如下表所示： 物质 相对分子质量 密度/() 沸点/℃ 水溶性 苯甲酸 122 1.27 249 微溶 异丙醇 60 0.79 82 易溶 苯甲酸异丙酯 164 1.08 218 不溶 实验步骤： 步骤ⅰ：在图甲干燥的仪器a中加入24.4 g苯甲酸、20 mL异丙醇和10 mL浓硫酸，再加入几粒沸石； 步骤ⅱ：加热至70℃左右保持恒温半小时； 步骤ⅲ：将图甲的仪器a中的液体混合物进行如下操作得到粗产品： 步骤ⅳ：将粗产品用图乙所示装置进行精制。 回答下列问题： (1)图甲中仪器a的名称为___________，步骤ⅰ中选择的仪器a的容积大小为___________(填标号)。 A．50 mL    B．100 mL    C．250 mL    D．500 mL (2)实验中，加入的异丙醇需过量，其目的是___________。 (3)本实验一般可采用的加热方式为___________。 (4)操作Ⅰ中饱和碳酸钠溶液洗涤的目的是___________。 (5)能够判断该酯化反应已经达到平衡状态的实验现象为：___________。 (6)合成苯甲酸异丙酯方程式为___________。 (7)如果得到的苯甲酸异丙酯的质量为26.24 g，那么该实验的产率为___________。 【答案】(1) 三颈烧瓶 B (2)使酯化反应向正反应方向进行，提高苯甲酸的转化率 (3)水浴加热 (4)除去剩余的硫酸和苯甲酸等酸性杂质 (5)油水分离器中水面保持稳定（或油水分离器中水层高度不变） (6)    (7)80% 【分析】由题中信息可知，苯甲酸和异丙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成苯甲酸异丙酯，得到的粗品经水洗、饱和碳酸钠溶液洗涤、再水洗后，分液，有机层经无水硫酸镁干燥，过滤，滤液经蒸馏得到较纯的产品。 【详解】（1）由题干实验装置图可知，图甲中仪器a的名称为三颈烧瓶，由题干信息可知，在仪器a中加入24.4 g苯甲酸，体积约为24.4÷1.27≈19.2 mL，20 mL异丙醇和10 mL浓硫酸，则一共体积约为49.2 mL，根据液体体积在容器容积的可知，步骤i中选择的仪器a的容积大小为100 mL，故答案为：三颈烧瓶；B； （2）该反应为可逆反应，由于异丙醇沸点低易挥发，要保证苯甲酸反应完全，所以异丙醇需过量，使异丙醇稍过量有利于酯化反应向正反应方向进行，提高苯甲酸的转化率，故答案为：使酯化反应向正反应方向进行，提高苯甲酸的转化率； （3）由题干操作步骤可知，实验温度为70℃低于水的沸点100℃，故本实验一般可采用的加热方式为水浴加热，故答案为：水浴加热； （4）苯甲酸微溶于水，所以用饱和碳酸钠溶液洗，除去剩余的硫酸和苯甲酸等酸性杂质，然后第二次水洗的目的是除去残留的碳酸钠，故答案为：除去剩余的硫酸和苯甲酸等酸性杂质； （5）酯化反应生成水，装置中有油水分离器，当油水分离器中水面保持稳定，说明反应达到平衡即酯化反应接近反应限度，故答案为：油水分离器中水面保持稳定（或油水分离器中水层高度不变）； （6） 苯甲酸与异丙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应，故答案为： （7）24.4 g苯甲酸的物质的量：24.4÷122=0.2 mol，异丙醇过量，所以理论上生成的苯甲酸异丙酯为0.2 mol，理论质量：0.2×164=32.8 g，产率：26.24÷32.8×100%=80%，故答案为：80%。 题型02基于酯化反应机理的相关计算 【典例】（24-25高二上·河北保定·开学考试）设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．标准状况下，中所含的原子总数为 B．常温下，中所含的电子总数为 C．等物质的量的CO和NO中，所含的氧原子数均为 D．与足量的反应，可生成的分子总数为 【答案】B 【详解】A．标准状况下为液体，不能用气体摩尔体积计算，A错误； B．物质的量为0.01mol，每个分子中含40个电子，则电子总数为，B正确； C．CO和NO物质的量未知，不能计算氧原子个数，C错误； D．酯化反应为可逆反应，与足量的反应，可生成的分子总数小于，D错误； 答案选B。 【变式】 （2024·安徽·一模）设 NA为阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是 A．100 mL pH=1的CF3COOH溶液中含有H+的数目为0.01NA B．标准状况下，11.2 L HF含有5 NA个质子 C．1mol苯中含有3NA个π键 D．1molCH3CO18OH与足量乙醇反应生成H218O的数目为NA 【答案】A 【详解】A．pH=1的溶液中c(H+)=0.1mol/L，100mL溶液，氢离子物质的量为0.1mol/L×0.1L=0.01mol，即数目为0.01NA，A正确； B．标准状况下，HF为液态，体积为11.2L物质的量未知，无法计算质子数目，B错误； C．苯中含有的是大π键，不是含3个普通π键，C错误； D．酯化反应是可逆反应，得到水分子数目小于NA，D错误； 本题选A。 题型03含酯基有机物水解消耗NaOH的量的计算 【典例】（25-26高二下·江苏盐城·期中）布洛芬是一种抗炎药，可用于缓解轻至中度疼痛，部分合成路线如下： 下列有关中间体X、布洛芬的说法正确的是 A．1 mol X最多能与1 mol NaOH反应 B．每个X分子中含有3个手性碳原子 C．布洛芬不能使酸性溶液褪色 D．布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面 【答案】D 【详解】A．X中含有酯基和碳氯键，都能发生水解反应，则1 mol X最多能与2 mol NaOH反应，A错误； B．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X分子中含有1个手性碳原子，如图所示：，B错误； C．布洛芬分子中与苯环相连的碳原子上有H原子，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误； D．布洛芬分子中存在饱和碳原子的四面体结构，如与苯环相连的一个碳上连有甲基和羧基，四个碳原子不可能共平面，因此布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面，D正确； 故选D。 【变式】 （2026·江苏·二模）化合物G是合成治疗急性偏头痛药物Zavzpret的中间体，其合成路线如下： 其中，“”为基团“”的缩写。 (1)化合物A的官能团名称为：___________。 (2)A→B的反应机理如下(弯箭头“”表示一对电子的转移)，其中“步骤1”的反应类型为___________。 (3)E→F有副产物产生，F的分子式为，其结构简式为___________。 (4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：___________。 分子中含三元碳环，不同化学环境的氢原子个数之比为；1 mol该物质完全水解时最多消耗4 mol NaOH。 (5)请设计以2-丁烯、丙酮和为原料制备的合成路线流程图___________(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【答案】(1)酯基、溴原子 (2)取代反应 (3) (4) (5) 【分析】 A与反应生成B；B中C-P键断裂，与另一个反应物中的O结合生成C；C中碳碳双键与氢气加成生成D；醛基与D中亚甲基发生加成反应生成E；E含有硝基，在Fe作用下还原为氨基，已知E→F有副产物产生，则酯基发生水解，F的分子式为，根据O原子个数说明F中除了羟基和-Boc外只剩下一个O原子，则羧基和氨基发生成肽反应，故F的结构简式为；F在HCl作用下发生醇羟基的消去反应，同时N-Boc断裂生成G。 【详解】（1）观察化合物A的结构，可知含有的官能团名称为酯基、溴原子。 （2）“步骤1”中溴原子被取代，反应类型为取代反应。 （3） E含有硝基，在Fe作用下还原为氨基，已知E→F有副产物产生，则酯基发生水解，F的分子式为，根据O原子个数说明F中除了羟基和-Boc外只剩下一个O原子，则羧基和氨基发生成肽反应，故F的结构简式为。 （4） D的分子式为，其同分异构体分子中含三元碳环即环丙烷， 1 mol该物质完全水解时最多消耗4 mol NaOH说明含有2 mol酯基和2 mol酰胺基，由于分子式中只含1个N原子，则存在结构，不同化学环境的氢原子个数比为18：4：1，则有9个甲基是等效氢，故该同分异构体的结构简式为。 （5） 2-丁烯和溴单质加成反应生成2,3-二溴丁烷后，在NaOH/醇、加热作用下生成1,3-丁二烯‌，1,3-丁二烯‌和溴单质加成反应生成后，与取代反应生成，与丙酮在NaH作用下生成，合成路线流程图为。 【巩固训练】 1．（2026·四川内江·三模）阿斯巴甜常用作甜味剂，其结构简式如下，下列有关阿斯巴甜分子的说法正确的是 A．存在5个C-Oσ键 B．有6个碳原子是sp2杂化 C．能发生水解反应、缩聚反应 D．①号N比②号N更难结合H+ 【答案】C 【详解】A．该分子中羧基、酰胺、酯基的羰基各含1个C-O σ键，羧基含1个C-O单键σ键，酯基含2个C-O单键σ键，共6个C-O σ键，A错误； B．苯环的6个C、羧基/酰胺基/酯基的3个羰基C均为杂化，共9个杂化的C，B错误； C．分子含酯基、酰胺基，可发生水解反应；同时含有氨基和羧基，可发生缩聚反应，C正确； D．①号N为游离氨基，孤对电子未发生共轭，电子云密度大，更易结合；②号N的孤对电子与相邻羰基共轭，电子云密度低，更难结合，D错误； 故选C。 2．（25-26高二下·北京·期中）某酯的分子式为C8H16O2，在一定条件下可发生如图所示的转化，则满足图示流程的酯的结构可能有 A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 【答案】B 【详解】由有机物的转化关系可知，B为羧酸钠、C为醇、D为醛、E为羧酸，由醇C可以发生氧化反应生成醛D、醛D可以发生氧化反应生成羧酸E可知，醇C和羧酸E的碳原子个数都为4，分子式分别为C4H10O、C4H8O2，则C的结构简式为C3H7-CH2OH，E结构简式为C3H7-COOH，而C3H7-有CH3CH2CH2-和(CH3)2CH-2种，故选B。 3（25-26高二下·江苏苏州·期中）M是合成药物非奈利酮的重要中间体，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．M中含有3种官能团 B．M可以发生加成反应和取代反应 C．M分子中所有原子可能共平面 D．1 mol M最多能与2 mol NaOH反应 【答案】D 【详解】A．由M的结构简式可知，M中含有羧基（）、羟基（）、溴原子（）3种官能团，故A正确； B．M中含有苯环，能发生加成反应；含有羧基、羟基、溴原子，能发生取代反应，故B正确； C．苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子在同一平面上，羧基中的原子也可共平面，所以M分子中所有原子可能共平面，故C正确；　 D．羧基(1 mol)和酚羟基(1 mol)共消耗2 mol NaOH，苯环上的Br在一定条件下可水解，生成新的酚羟基，共可消耗2 mol NaOH，则最多消耗4 mol NaOH，故D错误； 故选D。 4（2026·安徽·模拟预测）某种聚碳酸酯的透光性好，可制成车、船的挡风玻璃以及眼镜镜片、光盘等。其合成原理如下： 下列叙述错误的是 A．常温下，1 mol甲和溴水反应最多消耗 B． C．乙分子中所有原子共平面 D．丙能发生水解反应 【答案】A 【详解】A．酚与溴水发生邻对位的取代反应，甲的结构中，每个苯环酚羟基的对位已被其他结构占据，仅剩下2个邻位氢可以被取代，因此1mol甲最多消耗，A错误； B．根据原子守恒，n 个甲含个羟基，n个乙含个Cl；反应后聚合物的端基有1个H（左端）和1个Cl（右端），因此脱去HCl的个数为，即，B正确； C．乙为，中心羰基碳原子为杂化，形成平面三角形结构，所有原子都在同一平面内，C正确； D．丙结构中含有酯键，可以发生水解反应，D正确； 故选A。 5（2026·天津河东·二模）化合物Z是银杏的成分之一，结构如图。下列有关该化合物说法错误的是 A．能发生加成反应 B．能与发生显色反应 C．能使酸性溶液褪色 D．1 mol Z最多消耗 【答案】D 【详解】A．分子中含有苯环、碳碳双键，都可以发生加成反应，A正确； B．分子中含有酚羟基，能与发生显色反应，B正确； C．碳碳双键、羟基都可以被酸性氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．醇羟基不与反应，酚羟基酸性强于、弱于，酚羟基消耗，故2mol酚羟基共消耗， 羧基酸性强于碳酸，生成NaHCO3时消耗碳酸钠最多，羧基可消耗，总消耗最多为，D错误； 答案选D。 6．（25-26高二下·山西·月考）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是 A．该物质能发生氧化反应、取代反应、消去反应和还原反应 B．1 mol该物质最多能与13 mol H2发生加成反应 C．1 mol该物质最多消耗9 mol Br2 D．1 mol该物质最多消耗9 mol NaOH 【答案】B 【详解】A．该有机物中含有酚羟基、碳碳双键等，能发生氧化反应；含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应；含有碳碳双键、苯环能与氢气发生加成反应，也属于还原反应；该物质不含醇羟基、卤素原子，故不能发生消去反应，A错误； B．该物质中含有四个苯环和一个碳碳双键，故1 mol该物质最多能与13 mol H2发生加成反应，B正确； C．酚羟基的邻、对位上的氢能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，该物质中酚羟基的邻、对位上的H有10个，还有一个碳碳双键，故1 mol该物质最多消耗11 mol Br2，C错误； D．该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1 mol该物质最多消耗11 molNaOH，D错误； 故答案选B。 7．（25-26高二下·山西·月考）山西老陈醋享誉世界，食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵过程中生成乙醇的反应属于水解反应 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒焦糖色，蔗糖属于非还原糖 【答案】B 【详解】A．淀粉属于多糖，水解的最终产物为葡萄糖，因此淀粉水解阶段有葡萄糖产生，A正确； B．发酵生成乙醇是葡萄糖在酒化酶作用下的分解反应，反应为，不属于水解反应，B错误； C．发酵制酸阶段会生成乙酸，乙酸可与前期生成的乙醇发生酯化反应生成酯类物质，是食醋风味的重要来源，C正确； D．蔗糖分子中不含醛基，不具备还原性，属于非还原糖，D正确； 故选B。 8（25-26高二下·江苏常州·期中）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，下列说法正确的是 A．1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3mol NaOH B．1mol该物质与足量H2反应，最多可消耗5mol H2 C．1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3mol Br2 D．分子中存在3种含氧官能团 【答案】C 【详解】A．2个酚羟基消耗，该酯为酚酯，1 mol酚酯水解生成1 mol羧基和1 mol新的酚羟基，均能与NaOH反应，故1 mol酚酯水解消耗，总共消耗，A错误； B．1 mol苯环加成消耗，右侧环的碳碳双键加成消耗，酯基的羰基不能与加成，总共消耗，B错误； C．酚羟基的邻对位可与溴水发生反应，该分子苯环上共有2个可取代的活性位置，消耗，右侧的碳碳双键与溴水发生加成，消耗，总共消耗，C正确； D．含氧官能团为酚羟基、酯基，共2种，D错误； 答案选C。 9（25-26高一下·浙江台州·期中）I．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸，乳酸的结构简式为： (1)乳酸分子中含有的官能团名称是_______。 (2)已知有机物中若含有相同的官能团，则化学性质相似。写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_______。 II．有机玻璃(PMMA)被广泛用于飞机、车辆、医疗器械等方面。合成有机玻璃的单体是甲基丙烯酸甲酯，其结构简式为 请回答下列问题： (3)写出甲基丙烯酸甲酯在碱性条件下水解后产物的结构简式_______。 (4)常温下，甲基丙烯酸甲酯能与下列试剂反应且有明显的颜色变化的是_______。 A．烧碱溶液 B．酸性溶液 C．溴水 D．氢气、镍粉 (5)丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯互为_______(填“同系物”或“同分异构体”)。 【答案】(1)羧基、羟基 (2) +2Na→H2↑+ (3) (4)BC (5)同系物 【详解】（1）根据结构简式知，乳酸分子中含有的官能团是羧基、羟基。 （2） 乳酸中醇羟基和羧基都能和Na反应生成氢气，乳酸与足量钠反应的化学方程式为+2Na→H2↑+ 。 （3）甲基丙烯酸甲酯在碱性条件下水解生成。 （4）A．甲基丙烯酸甲酯含有酯基，能在烧碱即NaOH溶液下发生酯的水解反应，溶液无颜色变化，A不选； B．甲基丙烯酸甲酯含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化反应生成锰离子，溶液紫红色褪去，B选； C．甲基丙烯酸甲酯含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，溶液褪色，C选； D．甲基丙烯酸甲酯含有碳碳双键，能与氢气在镍粉作用下发生加成反应，无颜色变化，D不选； 故选BC。 （5）丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯的官能团相同，结构相似，分子组成上相差1个“CH2”，二者互为同系物。 10（25-26高二下·北京·月考）根据下列有机物回答问题。 ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ⑦ ⑧ (1)用系统命名法对①和③命名：①________；③________。 (2)分子②中最多有____个碳原子共平面；分子⑤中的碳原子杂化方式为________。 (3)上述分子中属于同系物的是________，属于同分异构体的有________，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有________。 (4)沸点：分子③____④（填“>”或“<”或“=”），解释原因：___________。 (5)③可以发生消去反应并生成一种核磁共振氢谱峰面积为6:3:1的烯烃。写出该过程的化学方程式：__________。 (6)在水中的溶解度：分子⑤____⑥（填“>”或“<”或“=”），解释原因：___________。 (7)物质⑥由分子式为C7H7Br的卤代烃水解而来，写出该过程的方程式：i.____________；⑥可以发生催化氧化反应，写出该过程的方程式：ii.____________；⑥催化氧化后的产物可以发生银镜反应，写出该过程的方程式：iii.____________。 (8)写出⑦与溴水反应的方程式：i._____________。写出⑦与甲醛反应制备酚醛树脂的方程式：ii.______________。 (9)写出⑧与NaOH溶液发生反应的化学方程式：______________。 【答案】(1) 2，3-二甲基戊烷 3-甲基-2-丁醇 (2) 6 sp2 (3) ①④ ⑥⑦ ②③⑤⑥⑦⑧ (4) > ③存在分子间氢键 (5)(CH3)2C＝CHCH3+H2O (6) < ⑥中羟基可以与水分子之间形成氢键 (7) +NaOH＋NaBr 2＋O22＋2H2O ＋2[Ag(NH3)2]OH＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 (8) ＋Br2→＋2HBr n＋nHCHO＋(n-1)H2O (9)+3NaOH＋CH3COONa＋2H2O 【详解】（1）①主链为戊烷，2号和3号碳上各有一个甲基，因此可读作2,3-二甲基戊烷； ③主链为丁醇，羟基在2号碳，3号碳上有一个甲基，因此可读作3-甲基-2-丁醇。 （2）分子②中双键碳及其直接相连的4个碳原子共平面，两个甲基碳可通过单键旋转进入该平面，因此最多6个碳原子共平面；分子⑤中苯环6个碳均为sp²杂化，乙烯基2个碳也为sp²杂化，因此所有碳原子均为sp²杂化。 （3）同系物的核心是“结构相似，分子组成相差1个或多个CH₂基团”，①与④二者均为烷烃，分子组成相差1个CH₂，因此属于同系物； 同分异构体的核心是“分子式相同，结构不同”，物质⑥和⑦二者分子式均为C7H8O，但结构不同，因此属于同分异构体； 酸性KMnO₄褪色的本质是有机物被氧化，能发生氧化的结构有：碳碳双键、醇羟基（与羟基相连的碳上有氢）、酚羟基、苯的同系物侧链（与苯环直接相连的碳上有氢）等等。分析可知：②含碳碳双键，可被氧化；③含醇羟基，且与羟基相连的碳上有氢，可被氧化；⑤含碳碳双键，可被氧化；⑥含醇羟基，且与羟基相连的碳上有氢，可被氧化；⑦含酚羟基，易被氧化；⑧含酚羟基，易被氧化；故可使酸性KMnO₄溶液褪色的有②③⑤⑥⑦⑧。 （4）分子间作用力越强，物质沸点越高。物质③中羟基是极性基团，且羟基中的H能与另一分子羟基中的O形成分子间氢键；物质④中仅存在范德华力，由于物质③存在分子间氢键，而物质④只有范德华力，氢键的作用力远强于范德华力，因此物质③的沸点更高。综上，沸点：分子③＞④；原因为③存在分子间氢键，分子间作用力沸点更高。 （5） 物质③属于醇类，醇发生消去反应的条件是：与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，反应在浓硫酸、加热条件下进行，脱去H2O生成烯烃。结合核磁共振氢谱峰面积确定产物，核磁共振氢谱的峰面积比对应分子中不同化学环境氢原子的数目比，题目要求反应产物烯烃的峰面积比为6:3:1，因此化学方程式为：(CH3)2C=CHCH3+H2O。 （6）水是极性分子，且水分子间存在氢键。有机物在水中的溶解度，与它能否和水分子形成氢键密切相关。物质⑤中无羟基，无法与水分子形成氢键，仅靠微弱的范德华力与水作用，因此在水中溶解度小；物质⑥羟基中的氢原子能与水分子中的氧原子形成分子间氢键，这种相互作用会显著提高有机物在水中的溶解度，因此在水中的溶解度大小为分子⑤＜⑥，原因为⑥中羟基可以与水分子之间形成氢键。 （7）分析反应i（卤代烃水解生成⑥）： 物质⑥苯甲醇由卤代烃C7H7Br水解而来，卤代烃水解的条件是NaOH水溶液、加热，反应中卤代烃的-Br被-OH取代，生成醇和卤化钠，因此，反应方程式为：+NaOH＋NaBr。 分析反应ii（⑥的催化氧化）： 物质⑥（苯甲醇）含醇羟基，且与羟基相连的碳原子上有2个氢子（属于伯醇），在Cu作催化剂、加热条件下，可被氧气氧化为苯甲醛，因此，反应方程式为：2＋O22＋2H2O。 分析反应iii（催化氧化产物的银镜反应）： ⑥催化氧化的产物是苯甲醛，含醛基（-CHO），能与银氨溶液在水浴加热条件下发生银镜反应，醛基被氧化为羧基，再与氨水反应生成羧酸铵，同时生成银单质、水和氨气，因此，该反应方程式为：＋2[Ag(NH3)2]OH＋H2O＋2Ag↓＋3NH3。 （8） i：物质⑦与溴水反应，酚类物质与浓溴水发生取代反应，由于酚羟基是强致活基团，它使苯环上羟基的邻位和对位氢原子变得非常活泼，容易被溴原子取代，在物质⑦中，羟基的对位已经被甲基占据，因此，溴原子只能取代羟基的两个邻位上的氢原子，反应化学方程式为：＋Br2→＋2HBr。 ii：⑦与甲醛反应制备酚醛树脂，酚醛树脂由酚与甲醛在酸性条件下发生缩聚反应制得，反应中脱去水分子，形成高分子化合物，⑦对甲基苯酚与甲醛反应时，苯环上的活泼氢与甲醛的羰基发生加成-缩合，重复单元通过亚甲基连接，同时脱去(n-1)个水分子，反应方程式为：n＋nHCHO＋(n-1)H2O。 （9）分步推导反应过程： 酚羟基的中和反应：酚羟基与NaOH反应生成酚钠和水；酯基的碱性水解反应：酯基在NaOH水溶液中水解，断裂C-O键，生成乙酸钠和酚羟基，生成的酚羟基又会与NaOH发生中和反应，生成酚钠和水，因此酯水解的总反应可表示为：+3NaOH＋CH3COONa＋2H2O。 【强化训练】 1（2026·重庆·二模）羟甲香豆素(丙)有治疗胆结石的功效，其合成方法如下。下列说法正确的是 A．甲的分子式为 B．1 mol乙最多消耗3 mol NaOH C．丙中含有两种官能团 D．可用质谱法测定丙中存在羟基 【答案】B 【详解】A．甲的分子式为，不是，A错误； B．乙中的苯环上有1个酚羟基，1mol酚羟基消耗，含1个酚酯基，1mol酚酯基水解消耗， 醇羟基不与反应，因此1 mol乙最多消耗，B正确； C．丙（羟甲香豆素）含有的官能团：酚羟基、酯基、碳碳双键，共3种官能团，C错误； D．质谱法的作用是测定有机物的相对分子质量，测定官能团需要用红外光谱法，D错误； 故选B。 2．（2026·重庆·二模）如图所示，三氯氧磷()与多元醇(如季戊四醇)反应可合成磷酸酯类阻燃剂(PDD)。下列说法正确的是 A．的VSEPR模型为四面体形 B．该反应前后磷原子的杂化类型发生了改变 C．1 mol PDD与NaOH充分反应，最多消耗4 mol NaOH D．该反应中羟基氢原子与中磷原子结合 【答案】A 【详解】A．POCl3中P价层电子对数为4+=4，POCl3的VSEPR模型为四面体形，故A正确； B．POCl3中P的杂化类型为sp3，PDD中P的杂化轨道数为4，杂化类型为sp3，故B错误； C．中红框中属于酯基，能水解，中的“P-Cl”能发生水解，1molPDD水解产物是2molH3PO4、2molHCl和1mol，因此1molPDD与NaOH溶液充分反应，最多消耗NaOH的物质的量为(2×3+2)mol=8mol，故C错误； D．根据反应方程式可知，羟基上的氢原子与POCl3中氯原子结合，故D错误； 答案为A。 3（2026·河北沧州·一模）金丝桃苷是贯叶连翘、山楂等中药的活性成分之一，具有抗氧化功能，结构简式如图所示。下列关于金丝桃苷的说法错误的是 A．分子中含有羟基、酯基、醚键等含氧官能团 B．分子中含5个手性碳原子 C．能发生取代、加成、消去反应 D．1 mol金丝桃苷最多能消耗 【答案】A 【详解】A．该分子的含氧官能团包括羟基、醚键、酮羰基，不存在酯基，A错误； B．手性碳原子是连接4种不同基团的饱和碳原子，该分子中仅糖环部分的5个饱和碳原子符合手性碳要求，共5个手性碳原子，如图：，B正确； C．分子含羟基，且羟基邻碳上有氢原子可发生取代、消去反应，含苯环、碳碳双键可发生加成反应，因此能发生取代、加成、消去反应，C正确； D．酚羟基邻、对位氢可与发生取代反应，碳碳双键可与发生加成反应，1 mol该物质共含5 mol可取代的酚羟基邻对位氢、1 mol碳碳双键，最多消耗，D正确； 故选A。 4．（2026·江西新余·二模）不饱和聚酯可用于制备玻璃钢，其合成路线如下，下列说法错误的是 A．高分子最多可消耗 B．反应物B与乙二醇是同系物 C．与足量氢气反应的产物有2个手性碳原子 D．理论上，生成所需原料的物质的量投料比 【答案】C 【分析】 B为1,2-丙二醇，E是C与B反应的产物，其结构为，据此解答。 【详解】A．高分子F的每个重复单元中含4个酯基，每个酯基水解消耗，因此最多消耗，A正确； B．B（1,2-丙二醇）和乙二醇均为饱和二元醇，结构相似，组成相差1个CH2，互为同系物，B正确； C．E与足量氢气加成反应后苯环变为环己烷，手性碳原子（连4个不同基团的碳）共3个，分别为环己烷上两个连不同取代基的碳、侧链连羟基的碳，C错误； D．缩聚反应中总羧基物质的量等于总羟基物质的量即可，1mol A提供2mol羧基，1mol C提供2mol羧基，总羧基为4mol，2mol B提供羟基4mol，羧基与羟基物质的量相等，投料比正确，D正确； 故选C。 5．（2026·河北沧州·二模）抗过敏药物氯雷他定(K)和卢帕他定(M)的结构如图所示。下列说法错误的是 A．K的分子式为 B．K和M均能发生加成、取代反应 C．1 mol K最多能消耗3 mol NaOH D．M中氮原子的杂化方式有2种 【答案】C 【详解】A．K分子中有22个C原子、1个Cl原子、2个N原子、2个O原子，不饱和度为12，分子式为，A正确； B．K和M分子中均含碳碳双键，能发生加成反应，K分子中含酰胺基、酯基、氯原子，M分子中含氯原子，能发生水解(取代)反应，B正确； C．K分子中含酰胺基、酯基、氯原子，且苯环上连接的氯原子在一定条件下可能发生水解，生成酚羟基和HCl，故1 mol K最多能消耗4 mol NaOH，C错误； D．M中上的氮原子形成2个σ键，孤电子对数为1，价层电子对数为3，发生sp2杂化，其他的氮原子为sp3杂化，D正确； 故选C。 6（2026·江苏镇江·二模）奥司他韦是治疗甲流的特效药之一，部分合成路线如图。 下列说法正确的是 A．莽草酸分子中所有碳原子可能在同一个平面上 B．奥司他韦分子有3个手性碳原子 C．1mol中间体最多消耗4molNaOH D．奥司他韦不能使的溶液褪色 【答案】B 【详解】A．莽草酸分子碳环中有4个饱和碳原子相连，所有碳原子不可能在同一个平面上，A错误； B．手性碳原子为连有四个不同原子或基团的碳原子，奥司他韦分子中共含3个手性碳原子(已用*标明)：，B正确； C．中间体分子中含有1个酯基能与NaOH反应，1mol中间体最多消耗1molNaOH，C错误； D．奥司他韦含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误； 故选B。 7．（2026·江西九江·二模）以2024年诺贝尔化学奖获得者姓氏命名的“贝克-怀特反应(Baker-White Reaction)”是一种构建多肽模拟物的重要方法，其关键步骤如图所示(表示苯基)。下列说法不正确的是 A．M的分子式为 B．M与N能用溶液鉴别 C．N分子中最多有8个原子共面 D．与溶液反应，最多消耗 【答案】A 【详解】 A．M的结构简式为，Ph (苯基) 的分子式为 ，将M的结构展开为 ，计算各原子总数，M的分子式应为，A错误； B．M的结构中含有羧基（-COOH），具有酸性，可以与碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体。反应现象为产生气泡；N的结构为 ，含有氨基（-NH2）和酯基（-COO-），均不与 溶液反应，无明显现象。由于M与 溶液反应会产生气泡，而N不反应，现象不同，因此可以用 溶液来鉴别M和N，B正确； C．N的结构为 ，分子中的酯基部分是一个平面结构。单键可以旋转，可以共面的原子如图：，即最多有8个原子可以共平面，C正确； D．P的结构中含有2个肽键（-CO-NH-）和1个酯基（-CO-OCH3）。在碱性条件下，酯基会发生水解，消耗1 mol NaOH。肽键也会发生水解，消耗1 mol NaOH。P分子中有2个肽键，所以水解需要2 mol NaOH。总共消耗的NaOH的物质的量为：，D正确； 故选A。 8．（25-26高二下·河南开封·期中）研究有机化合物的组成、结构、分类有利于全面认识其性质。 (1)下列有机化合物属于芳香烃的是___________(填选项字母)。 A．    B．    C．    D．    (2)常温下，下列有机化合物不能与NaOH反应的是___________(填选项字母)。 A．乙醇 B．乙酸 C．乙苯 D．乙酸乙酯 (3)有机物X()是合成青蒿素原料之一。 ①X分子中含氧官能团的名称为___________。 ②X分子中一定在同一平面上的碳原子有___________个，X分子中采取sp2杂化的碳原子有___________个。 ③每个X分子中含有___________个π键，这主要决定了X分子可发生___________(填“取代”“加成”或“消去”)反应。 (4)有机物Y只含C、H、O三种元素，其分子的球棍模型如图所示，分子中共有12个原子(图中球与球之间的连线可代表单键、双键等化学键)。 ①与有机物Y互为同系物的是___________(填选项字母)。 A．CH3CH2CH2COOH        B．OHCCH(CH3)CHO C．CH3CH2CH=CHCOOH        D．CH2=CHCOOCH3 ②有机物Y分子中共平面的原子最多为___________个(已知羧基的四个原子可以共平面) 【答案】(1)AD (2)AC (3) 醛基 5 3 2 加成 (4) C 10 【详解】（1） 芳香烃是指含有苯环、仅含C、H两种元素的化合物。 A．为甲苯，含苯环，仅含C、H，属于芳香烃，A符合题意； B．中含Cl元素，不属于烃类，B不符合题意； C．中无苯环，不属于芳香烃，C不符合题意； D．含苯环，仅含C、H，属于芳香烃，D符合题意； 故选AD。 （2）A．乙醇为中性物质，羟基不与NaOH反应，A符合题意； B．乙酸含羧基，具有酸性，可与NaOH发生中和反应，B不符合题意； C．乙苯属于烃，常温不与NaOH反应，C符合题意； D．乙酸乙酯可在NaOH溶液中发生水解反应，D不符合题意； 故选AC。 （3）由X的结构简式可知， ① X分子中的含氧官能团的名称为醛基； ② 碳碳双键为平面结构，双键碳及直接相连的碳原子一定共平面，该化合物中与碳碳双键碳原子直接相连的碳原子有3个，因此一定共平面的碳原子有5个；构成碳碳双键和醛基中碳氧双键的碳原子均为杂化，共3个； ③ 每个双键含1个π键，碳碳双键、碳氧双键共2个π键；π键不稳定，易断裂，因此含双键的有机物可发生加成反应。 （4）根据球棍模型和原子总数，推得Y的结构简式为CH2=C(CH3)COOH，分子式为，其中含1个碳碳双键和1个羧基； ① 同系物要求结构相似、官能团种类数目相同，分子组成相差个原子团； A．该化合物为饱和羧酸，无碳碳双键，结构不相似，不为Y的同系物，A不符合题意； B．OHCCH(CH3)CHO的官能团为醛基，而非碳碳双键和羧基，不为Y的同系物，B不符合题意； C．含1个碳碳双键和1个羧基，和Y结构相似，组成相差1个，与Y互为同系物，C符合题意； D．CH2=CHCOOCH3的官能团为酯基和碳碳双键，与Y的官能团种类不完全相同，不为Y的同系物，D不符合题意； 故选C。 ② 碳碳双键为平面结构，双键碳及直接相连的原子一定共平面；且羧基碳直接连双键碳，羧基的4个原子可共平面，因此羧基所有原子都可与双键在同一平面，甲基的单键可以旋转，可以使得三个氢原子中的1个原子旋转到双键的同一平面；所以最多共平面原子数为10个。 9（25-26高二下·江苏苏州·月考）现代医药发展方向之一是合成药物长效化和低毒化，低分子药物高分子化是其有效途径。 (1)1853年，德国化学家柯尔柏合成了能镇痛和退热的水杨酸()。 ①写出水杨酸与碳酸氢钠反应的化学方程式：______。 ②化合物W的相对分子质量比水杨酸大14，且同时符合下列条件 a．属于芳香族化合物； b．遇溶液发生显色反应； c．能发生银镜反应； d．其中核磁共振谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为 请写出W的结构简式为______。 (2)1898年，德国化学家霍夫曼制得乙酰水杨酸(阿司匹林)，改善了水杨酸的疗效。 ①上述反应的另一种生成物A是______。 ②对水杨酸分子进行成酯修饰的目的是______。 ③请写出乙酰水杨酸与氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式：______。 (3)1982年，科学家把阿司匹林连接在高聚物B上，制成缓释长效阿司匹林。 ①高分子聚合物B的单体的结构简式为______。 ②1缓释阿司匹林最多可与含______的溶液反应。 【答案】(1) 或 (2) CH3COOH 降低毒副作用（或酸性），减少对胃肠道的刺激 (3) 4n 【详解】（1） ①中的羧基可以与碳酸氢钠发生反应，方程式为：； ②化合物W的相对分子质量比水杨酸大14，说明W比水杨酸多一个CH2原子团，且同时符合下列条件：a．属于芳香族化合物，有苯环；b．遇FeCl3溶液发生显色反应，有酚羟基；c．能发生银镜反应，有醛基；d．其中1H核磁共振谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为3:2:2:1，结构对称；综上分析，苯环上的取代基为甲基、羟基（2个）、醛基，则W的结构简式为：或； （2）①上述反应为取代反应，根据原子守恒可得另一个产物A为：CH3COOH； ②水杨酸酸性较强，对肠胃有刺激性，转化为乙酰水杨酸可以降低毒副作用（或酸性），减少对胃肠道的刺激； ③乙酰水杨酸中的羧基，酯基以及酯基水解生成的酚羟基都可以与NaOH溶液反应，方程式为：； （3） ①根据缓释长效阿司匹林（），可知高分子聚合物B为，B是通过加聚反应得到的，则其单体为：； ②1 mol缓释阿司匹林含有3n mol酯基，3n mol酯基水解得到n mol酚羟基和3n mol羧基，则1 mol缓释阿司匹林最多可与含4n mol NaOH的溶液反应。 10（25-26高一下·湖南长沙·月考）工业中很多重要的化工原料都来源于石油化工，如图中的丙烯、有机物A等，其中A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。请回答下列问题： (1)A的结构简式为___________，B中官能团的名称是___________。 (2)请写出反应④的化学方程式：___________，反应类型是___________。 (3)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．有机物A与丙烯属于同系物 B．1 mol 乙醇、1 mol 乙酸均能与足量金属钠反应放出1 mol C．有机物A、丙烯、丙烯酸、聚丙烯酸均可以使的溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且褪色原理相同 D．乙酸乙酯、丙烯酸乙酯都能在碱性条件下水解 (4)用图a装置制备乙酸乙酯的实验过程中，左边试管内混合溶液变黑，将反应产生的蒸气直接通入酸性溶液中，溶液褪色。针对酸性溶液褪色现象，甲同学认为反应产生的蒸气中含有气体，使酸性溶液褪色。乙同学认为褪色还可能是因为___________。 (5)取下(4)中图a右侧试管振荡，红色褪去。为了探究褪色原因，进行如下实验： 编号 Ⅰ Ⅱ Ⅲ 实验 操作 充分振荡、静置 充分振荡、静置 充分振荡、静置、分液。取下层溶液，加入饱和溶液 现象 上层液体变薄，冒气泡，下层溶液红色褪去 上层液体不变薄，无气泡，下层溶液红色褪去 ___________ ①用化学方程式解释实验Ⅰ中产生气泡的原因是___________。 ②测得实验Ⅰ褪色后的下层溶液呈碱性，对比实验Ⅰ和实验Ⅱ，小组得出结论：该实验中乙酸与碳酸钠反应___________(填“是”或“不是”)溶液褪色的主要原因。 ③针对实验Ⅱ中现象，小组同学提出猜想：酚酞更易溶于乙酸乙酯。实验Ⅲ中观察到___________，证实猜想正确。 【答案】(1) 羟基 (2) 取代反应或酯化反应 (3)AD (4)酸性溶液氧化乙醇而褪色 (5) 不是 溶液不变红 【分析】 根据题干信息，A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为，A和水发生加成反应生成B()，在Cu的催化下被氧化为，之后被进一步氧化为，与发生酯化反应生成。丙烯发生氧化反应生成丙烯酸，丙烯酸发生加聚反应生成聚丙烯酸()，乙醇和丙烯酸发生酯化反应生成，据此作答。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为，B是，其官能团名称为羟基； （2）由分析可知，反应④是酯化反应（取代反应），该反应在浓硫酸的催化下加热可发生，化学方程式为： ； （3）A．有机物A是乙烯，分子式为，分子中含有一个双键，丙烯分子式为，与乙烯相差一个，且结构相似，因此乙烯与丙烯属于同系物，A正确； B．乙醇与Na单质反应方程式为：，乙酸与Na反应方程式为：，根据方程式，1 mol乙醇和乙酸均能与金属钠反应放出0.5 mol ，B错误； C．有机物A为乙烯，丙烯、丙烯酸都含碳碳双键，均可以使的溶液、酸性溶液褪色，但使的溶液褪色原理为加成反应，使酸性溶液褪色为氧化反应，褪色原理不相同。同时，聚丙烯酸不含碳碳双键，不能使的溶液和酸性溶液褪色，C错误； D．乙酸乙酯和丙烯酸乙酯中都含有酯基，可在碱性条件下水解，D正确； 故答案选AD； （4）乙醇具有还原性，可被酸性溶液氧化，从而使溶液褪色； （5）①乙酸可挥发，会进入试管B中，且乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，反应的化学方程式为：； ②对比实验Ⅰ和实验Ⅱ可知，无乙酸存在时溶液红色仍能褪去，说明乙酸与碳酸钠的反应不是溶液褪色的主要原因； ③假如酚酞更易溶于乙酸乙酯，经充分振荡、静置、分液后，酚酞被萃取至乙酸乙酯中，下层溶液中没有酚酞，此时向其中加入饱和溶液后，溶液不变红或无明显现象。 / 学科网（北京）股份有限公司 $