第2章 微项目2 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

本讲义核心探究医用胶的结构与性能关系及有机化学反应的创造性应用，梳理从性能需求（如快速固化、黏合强度）到分子结构（含聚合、活化及氢键官能团），再到结构转化（如酯交换反应）改进性能的脉络，构建“性能-结构-反应”学习支架。 以真实医用情境为载体，通过“性能需求→结构分析→反应改性”探究活动，培养科学思维（分析官能团与性能关系）和科学探究能力。课中助教师引导建立“结构决定性质”观念，课后通过习题（如可吸收缝合线选择）巩固应用，体现化学服务生活的科学态度与责任。

微项目2　探秘神奇的医用胶 ——有机化学反应的创造性应用 核心素养 发展目标 1.通过医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质、性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。 2．通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实验现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法。 1．常见的医用胶的种类及结构简式 (1)概念：也称医用黏合剂，是一种像胶水一样具有黏合功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的材料。 (2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。 2．医用胶的性能需求 (1)在血液和组织液存在的条件下可以使用； (2)常温、常压下可以快速固化实现黏； (3)具有良好的黏合强度及持久性； (4)黏合部分具有一定的弹性和韧性； (5)安全、可靠，无毒性。 3．分子结构特点 (1)含有能够发生聚合反应的官能团； (2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团； (3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。 项目活动1：从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 理想医用胶通常要满足的性能需求主要有在血液和组织液存在的条件下可以使用、常温、常压下可以快速固化实现黏合、有良好的黏合强度及持久性、黏合部位具有一定弹性和韧性、安全、可靠、无毒等性质。如何才能使医用胶具有上述功能呢？医用胶单体的结构是怎么样的呢？带着这些问题，我们一起进入医用胶研究的神奇世界吧！ [活动探究] 1．从性能需求上探究医用胶的分子结构 医用胶的性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征 常温、常压下可以快速固化实现黏合 单组分、无溶剂，黏结时无需加压，黏结后无需特殊处理 有能发生聚合反应的官能团且有对聚合基团具有活化作用的官能团 具有良好的黏合强度及持久性 有较快聚合速度，能与人体组织强烈结合，无毒 具有氰基，因氰基能深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的作用——氢键 2.从性能需求上探究医用胶的黏合原理 (1)单体结构特点：具有碳碳双键、氰基和酯基。 (2)原理：室温下受到人体组织中的水的引发，可快速聚合，固化成膜，并与创面紧密镶嵌，表现出良好的黏合及止血性能。 [思考·讨论] 　无机氰化物有剧毒，为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性？ 提示：因氰基与碳原子以三键连接，使氰基相当稳定，通常在化学反应中都以一个整体存在，所以几乎没有毒性。 [探究总结] 1．医用胶的结构与性能的关系 2．研究有机化合物结构的几个关注点 (1)官能团； (2)官能团与相邻基团之间的相互影响； (3)官能团中化学键的极性和饱和程度。 3．研究有机化学反应的几个关注点 (1)反应物和反应产物的结构特点； (2)反应试剂和反应条件； (3)如何对有机化学反应发生的条件进行控制； (4)如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。 项目活动2：通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 医用胶在使用过程中要思考多种问题，一是聚合反应放热是否会对人体产生危害，二是柔韧性不够是否会造成使用部位受限等，三是降解过程中是否会产生大量有害物质等，所以对医用胶进行改性是研发者必须要面对的问题，下面就让我们一起看一下如何对医用胶进行改进的吧！ [活动探究] 1．医用胶使用中存在的问题 (1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害； (2)聚合后薄膜柔韧性不够导致黏结性能降低或使用部位受限； (3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死。 2．医用胶结构分析及转化(以α­氰基丙烯酸酯类医用胶为例) (1)α­氰基丙烯酸正丁酯 ②性质： a．有碳碳双键，可以发生交联聚合，形成体型高聚物； b．有酯基，可以水解，加快降解速率； c．正丁基导致碳链变长，提升柔韧性并降低聚合热。 ③存在的安全隐患： 酯基上的正丁基的变化会影响耐水性、柔韧性和降解性等。 (2)医用胶结构的转化——酯交换反应 ①概念：羧酸酯在催化剂存在时可以与醇发生反应生成新的酯的反应。 ②反应的化学方程式：RCOOR′＋R″OH RCOOR″＋R′OH(R′、R″为不同的烃基) ③应用：有机合成。 [思考·讨论] (1)增长酯基碳链对医用胶分子结构有何作用？ 提示：有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。 (2)医用胶分子的氰基丙烯酸部分有何作用？ 提示：有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能。 [探究总结] 1．医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量 (1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物是否对人体有害； (2)聚合物在人体的代谢过程中，聚合物的代谢时间、产生的小分子等对人体是否有害。 2．医用胶性能的决定因素：官能团和碳骨架。 3．应用有机化学反应的思路和方法 [项目素养应用] 1．“可吸收缝合线”是一种手术后能被人体降解吸收，而免除拆线痛苦的一类新型材料。下列能用作“可吸收缝合线”材料的是(　　 ) A．棉线　　　　 B．PLA(聚乳酸) C．PP(聚丙烯) D．PVC(聚氯乙烯) 解析：B　[棉线属于天然纤维素，不可被人体降解吸收，A错误 ；PLA(聚乳酸)具有生物降解性，可在人体中降解为二氧化碳和水，B正确；PP(聚丙烯)是一种半结晶的热塑性塑料，是常见的高分子材料之一，不具有降解性，C错误； PVC(聚氯乙烯)属于有毒塑料，不可降解，D错误。] 2．(2022·南京高二检测)新型冠状病毒肺炎正威胁着人们的身体健康。以下是与新型冠状病毒相关的一些认识，其中正确的是(　　 ) A．新型冠状病毒由C、H、O三种元素组成 B．生产医用防护服、口罩均要用到有机高分子材料 C．过氧化氢、乙醇、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的 D．84消毒液是以NaClO为主要有效成分的消毒液，与医用酒精混合可以提升消毒效果 解析：B　[病毒是由一个核酸分子(DNA或RNA)与蛋白质构成的非细胞形态，靠寄生生活的介于生命体及非生命体之间的有机物种，因此新型冠状病毒除C、H、O三种元素外还含有N、P等元素，故A错误；生产医用防护服、口罩主要采用PP(聚丙烯，占总数的62%)无纺布材料，要用到有机高分子材料，故B正确；过氧化氢、过氧乙酸等消毒液均可以将病毒氧化而达到消毒目的；乙醇能渗入细菌体内，使组成细菌的蛋白质凝固而达到消毒目的，原理不同，故C错误；如果将酒精和84消毒液混在一起会发生化学反应，乙醇被次氯酸钠氧化，使消毒效果降低，故D错误。] 3．(双选)喹啉()是治疗新冠肺炎的药物氯喹的基础原料，其合成路线如下： 下列有关说法正确的是(　　 ) A．C→D的反应条件为NaOH水溶液，加热 B．可以用溴水来检验化合物E中的碳碳双键 C．F→G和G→J的反应类型分别为取代反应和还原反应 D．与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(—CN)的芳香化合物共有4种 解析：AC　[B是CH2Cl—CH===CH2，B与Cl2发生加成反应生成的C是CH2Cl—CHCl—CH2Cl，C与NaOH的水溶液共热，发生取代反应生成D，A正确；溴水具有强氧化性，不仅可以与碳碳双键发生加成反应，也能将醛基氧化为羧基，醛基的存在对碳碳双键的检验构成干扰，因此不能只用溴水来检验E中的碳碳双键，B错误； F→G是取代反应，而G→J是还原反应，C正确；喹啉分子式是C9H7N，与喹啉互为同分异构体，且含有碳碳双键和氰基(—CN)的芳香化合物有 4．(2020·山东等级考)α­氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α­氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　 ) A．其分子式为 C8H11NO2 B．分子中的碳原子有3种杂化方式 C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子 解析：C　[结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2，故A正确；该分子中含—C≡N(氰基)、 (碳碳双键)以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，故B正确；碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直线，O原子采用sp3杂化，为V形结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为，故C错误；该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如，该分子的等效氢为4种，故D正确。] 5．(2022·三门峡高二检测)已知两个醛分子在一定条件下可发生如下反应： A是石油化学工业最重要的基础原料，以A为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成一种常见的医用胶，结构简式为 请回答下列问题： (1)B的结构简式是　________　；J的结构简式是　________　。 (2)上述反应中，属于取代反应的有　________　(填反应序号，下同)；属于消去反应的有　____________　。 (3)写出下列反应的化学方程式 反应⑤　__________　。 反应⑧　__________　。 解析：B能连续被氧化生成D，则B是醇，发生②氧化生成C是醛，再发生氧化③生成D是羧酸，D发生④取代反应生成E，根据E的结构简式，可知D的结构简式为CH3COOH，C为CH3CHO，B为CH3CH2OH，A是石油化学工业最重要的基础原料，A经①发生加成反应生成乙醇，则A的结构简式为CH2===CH2，乙烯与水发生加成反应生成乙醇；C发生⑤加成反应生成的F为CH3CH(OH)CH2CHO，由I的结构简式可知，H为CH3CH2CH2CH2OH，由F、H的结构可知，F发生⑥消去反应生成G，G与氢气发生⑦加成反应生成H，故G为CH3CH===CHCHO或CH2===CHCH2CHO，由I结构简式与J的分子式可知，I发生反应⑨，I中—Cl被—CN取代生成J，则J的结构简式为N≡C—CH2COO(CH2)3CH3，J与HCHO发生信息中的⑩加成反应生成K为，K发生⑪消去反应生成 (1)由上述分析可知，B的结构简式是CH3CH2OH；J的结构简式是N≡C—CH2COO(CH2)3CH3； (2)上述反应中，D发生④取代反应生成E，E与H发生⑧酯化反应生成I，I发生反应⑨，I中—Cl被—CN取代生成J，属于取代反应的有④⑧⑨；F发生⑥消去反应生成G，K发生⑪消去反应生成，属于消去反应的有⑥⑪； (3)C发生醛的加成反应生成F为 CH3CH(OH)CH2CHO，反应⑤的化学方程式为2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO；E与H发生⑧酯化反应生成I，反应⑧的化学方程式为ClCH2COOH＋CH3(CH2)3OHClCH2COO(CH2)3CH3＋H2O。 答案：(1)CH3CH2OH　N≡C—CH2COO(CH2)3CH3 (2)④⑧⑨　⑥⑪ (3)2CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHO ClCH2COOH＋CH3(CH2)3OH ClCH2COO(CH2)3CH3＋H2O 学科网（北京）股份有限公司 $