第2章 微项目2 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

微项目2　探秘神奇的医用胶

——有机化学反应的创造性应用

1．常见的医用胶的种类及结构简式

(1)概念：也称医用黏合剂，是一种像胶水一样具有黏合功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的材料。

(2)性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。

2．医用胶的性能需求

(1)在血液和组织液存在的条件下可以使用；

(2)常温、常压下可以快速固化实现黏；

(3)具有良好的黏合强度及持久性；

(4)黏合部分具有一定的弹性和韧性；

(5)安全、可靠，无毒性。

3．分子结构特点

(1)含有能够发生聚合反应的官能团；

(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团；

(3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。

项目活动1：从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理

理想医用胶通常要满足的性能需求主要有在血液和组织液存在的条件下可以使用、常温、常压下可以快速固化实现黏合、有良好的黏合强度及持久性、黏合部位具有一定弹性和韧性、安全、可靠、无毒等性质。如何才能使医用胶具有上述功能呢？医用胶单体的结构是怎么样的呢？带着这些问题，我们一起进入医用胶研究的神奇世界吧！

[活动探究]

1．从性能需求上探究医用胶的分子结构

2.从性能需求上探究医用胶的黏合原理

(1)单体结构特点：具有碳碳双键、氰基和酯基。

(2)原理：室温下受到人体组织中的水的引发，可快速聚合，固化成膜，并与创面紧密镶嵌，表现出良好的黏合及止血性能。

[思考·讨论]

　无机氰化物有剧毒，为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性？

提示：因氰基与碳原子以三键连接，使氰基相当稳定，通常在化学反应中都以一个整体存在，所以几乎没有毒性。

[探究总结]

1．医用胶的结构与性能的关系

2．研究有机化合物结构的几个关注点

(1)官能团；

(2)官能团与相邻基团之间的相互影响；

(3)官能团中化学键的极性和饱和程度。

3．研究有机化学反应的几个关注点

(1)反应物和反应产物的结构特点；

(2)反应试剂和反应条件；

(3)如何对有机化学反应发生的条件进行控制；

(4)如何通过改变反应物的特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。

项目活动2：通过结构转化改进医用胶的安全性等性能

医用胶在使用过程中要思考多种问题，一是聚合反应放热是否会对人体产生危害，二是柔韧性不够是否会造成使用部位受限等，三是降解过程中是否会产生大量有害物质等，所以对医用胶进行改性是研发者必须要面对的问题，下面就让我们一起看一下如何对医用胶进行改进的吧！

[活动探究]

1．医用胶使用中存在的问题

(1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害；

(2)聚合后薄膜柔韧性不够导致黏结性能降低或使用部位受限；

(3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死。

2．医用胶结构分析及转化(以α­氰基丙烯酸酯类医用胶为例)

(1)α­氰基丙烯酸正丁酯

②性质：

a．有碳碳双键，可以发生交联聚合，形成体型高聚物；

b．有酯基，可以水解，加快降解速率；

c．正丁基导致碳链变长，提升柔韧性并降低聚合热。

③存在的安全隐患：

酯基上的正丁基的变化会影响耐水性、柔韧性和降解性等。

(2)医用胶结构的转化——酯交换反应

①概念：羧酸酯在催化剂存在时可以与醇发生反应生成新的酯的反应。

②反应的化学方程式：RCOOR′＋R″OH

RCOOR″＋R′OH(R′、R″为不同的烃基)

③应用：有机合成。

[思考·讨论]

(1)增长酯基碳链对医用胶分子结构有何作用？

提示：有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。