内容正文:
专题01 官能团与烃的衍生物命名
1掌握常见官能团的结构、名称与类别判断,明确官能团决定有机物化学性质。
2理解烃的衍生物系统命名规则,能正确命名简单醇、醛、羧酸、酯。
3掌握多官能团有机物的命名优先级,确定主链与编号起点。
4能规范书写环状化合物的命名,区分脂环烃与芳香族衍生物命名差异。
5辨析俗名、习惯命名与系统命名,避免命名混淆与书写错误。
一、官能团
1.烃的衍生物与官能团
(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物,如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。
(2)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
2.常见的官能团
类别
官能团
名称
结构
烷烃
烯烃
碳碳双键
炔烃
碳碳三键
芳香烃
卤代烃
碳卤键
醇
羟基
-OH
酚
羟基
-OH
醚
醚键
醛
醛基
酮
酮羰基
羧酸
羧基
酯
酯基
胺
氨基
-NH2
酰胺
酰胺基
氨基酸
羧基
氨基
-NH2
二、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断
1.同官能团不同类别
如醇和酚官能团都为羟基,但类别不同,化学性质也不相同。
醇:羟基与脂肪烃、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如、、等。
酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。如、、等。
2.“相似”官能团的判断
(1)醛基与酮羰基:酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少一端与H原子相连。
如属于酮,而属于醛。
(2)羧基与酯基:中,若R2为氢原子则为羧基,若R2为烃基,则为酯基。
如属于酸,而属于酯。
3.多官能团有机物的多重性质
分子中含有两种或两种以上的不同官能团时,该分子可能具有多方面的性质。如含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团,应具有和乙烯、乙醇、乙酸类似的化学性质。
三、衍生物的命名
1.卤代烃的命名
卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体,卤素原子为取代基。例如:
、CH2==CH—Cl、
2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷
2.醇的命名
【特别提醒】当醇分子中含有多个羟基时,应选择含羟基最多的最长碳链为主链,羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3-丁二醇。
3.醛类的系统命名法
(1)选主链:选择含有醛基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某醛。
(2)编号位:在选取的主链中,从醛基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称:在“某醛”名称之前加上取代基的位次号和名称。
3.羧酸的系统命名法
(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如:
4.酯的命名
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。
命名为苯甲酸乙酯,命名为二乙酸乙二酯,命名为乙二酸二乙酯。
题型01有机官能团的性质及结构
【典例】(25-26高二下·江苏·期中)有机物(M)为某治疗干眼症药物的主要成分,结构如图所示。下列关于M说法正确的是
A.分子式为
B.该有机物含有羰基、氨基、醚键三种官能团
C.有机物M可以发生加成反应、取代反应
D.有机物M存在一种含有2个苯环的同分异构体
【答案】C
【详解】A.由题干有机物结构简式可知,分子式为,A错误;
B.由题干有机物结构简式可知,该有机物含有酰胺基和醚键,B错误;
C.有机物M中含有苯环可发生加成反应,有酰胺基可以发生取代反应,C正确;
D.由题干有机物结构简式可知,有机物M的不饱和度为6,含有2个苯环的同分异构体的不饱和度至少为8,有机物M不存在一种含有2个苯环的同分异构体,D错误;
故选C。
【变式】 (25-26高二下·山东泰安·期中)草药莪术根茎中有一种色素,其结构简式如下,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。下列关于该色素的说法错误的是
A.分子中含有碳碳双键、羰基、羟基三种官能团
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.含有5种不同化学环境的氢原子
D.分子中存在极性键和非极性键
【答案】C
【详解】A.该分子的官能团为羟基、碳碳双键、羰基,共三种官能团,A正确;
B.分子中含有碳碳双键,可与溴单质发生加成反应,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B正确;
C.该分子结构对称,等效氢共6种:酚羟基氢1种、苯环上氢2种、碳碳双键上氢2种、中间亚甲基()氢1种,总共种不同化学环境的氢原子,C错误;
D.分子中碳碳之间的化学键属于非极性键,、、等不同原子间的化学键属于极性键,因此同时存在极性键和非极性键,D正确;
故选C。
题型02醇的命名
【典例】(25-26高二下·河北衡水·期中)命名下列有机物
(1)______。
(2) ______。
(3)______。
(4)______。
(5)______。
(6)______。
【答案】(1)3-甲基-4-乙基己烷
(2)4-甲基-2-乙基-1,3-戊二烯
(3)3,4,4-三甲基-1-戊炔
(4)对苯二酚(或1,4-苯二酚)
(5)3-甲基-2-丁醇
(6)3,4-二甲基-2-乙基戊醛
【详解】(1)最长碳链上有6个碳原子,从离支链最近的一端给碳原子编号,即从左往右编号,3号碳上有一个甲基,在4号位上有1个乙基,因此用系统命名法命名为3-甲基-4-乙基己烷;
(2)选包含两个碳碳双键在内的最长碳链为主链,主链上5个碳原子,从离碳碳双键最近的一端编号,即从左侧碳碳双键开始编号,4号碳上有1个甲基,2号碳上有一个乙基,因此用系统命名法命名为4-甲基-2-乙基-1,3-戊二烯;
(3)含碳碳三键的主链上有5个碳原子,从右侧碳碳三键编号,3号碳上有1个甲基,4号碳上有2个甲基,因此用系统命名法命名为3,4,4-三甲基-1-戊炔;
(4)从任意一侧与羟基相连的碳原子编号,1号碳和4号碳上各有1个羟基,因此用系统命名法命名为1,4-苯二酚,也可用习惯命名法命名为对苯二酚;
(5)含有羟基的主链上有4个碳原子,从右侧离羟基近的一侧编号,2号碳上有1个羟基,3号碳上有1个甲基,因此用系统命名法命名为3-甲基-2-丁醇;
(6)含有醛基的主链上有5个碳原子,醛基碳原子为1号碳原子,2号碳上有1个乙基,3号碳上有1个甲基,4号碳上有1个甲基,因此用系统命名法命名为3,4-二甲基-2-乙基戊醛。
【变式】 .(25-26高二下·山西·月考)下列有机物的系统命名正确的是
A.CH3C(CH2CH3)3 3-甲基-3-乙基己烷
B. 2-甲基-1-丙醇
C. 1,3,4-三甲苯
D.2-甲基-1,3-丁二烯
【答案】D
【详解】A.CH3C(CH2CH3)3的主链为5个碳,3号上有1个甲基和1个乙基,故名称为3-甲基-3-乙基戊烷,故A错误;
B.的名称为2-丁醇,故B错误;
C.在编号时要求位次之和最小,故名称为1,2,4-三甲苯,故C错误;
D.主链为4个碳,从右边开始编号,名称为2-甲基-1,3-丁二烯,故D正确;
答案选D。
题型03酯的命名
【典例】(25-26高二下·北京·期中)下列有机化合物的命名正确的是
A.:2-甲基-2-乙基丙烷 B.:丙醛
C.:2-氯丁烷 D.:甲酸乙酯
【答案】C
【详解】A.该有机物最长碳链含4个碳原子,为丁烷,甲基在2号碳上,正确命名为2,2-二甲基丁烷,A错误;
B.该有机物结构为,官能团羰基在碳链中间,是丙酮;丙醛结构为,B错误;
C.该有机物主链为4碳烷烃,从离取代基最近一端编号,氯原子位于2号碳,命名为2-氯丁烷,C正确;
D.是乙酸甲酯,甲酸乙酯结构为,D错误;
故答案选C。
【变式】 (25-26高二下·山东青岛·月考)下列化学用语正确的是
A.异戊二烯的键线式: B.邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图
C.顺-2-丁烯分子的球棍模型: D.名称:乙二酸乙二酯
【答案】C
【详解】
A.异戊二烯即2-甲基-1,3-丁二烯的键线式为,A错误;
B.邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图为,B错误;
C.顺-2-丁烯分子中甲基位于双键的同一侧,其球棍模型为,C正确;
D.的名称为乙二酸二乙酯,乙二酸乙二酯为乙二酸和乙二醇反应生成的酯,结构简式为,D错误;
故选C。
题型04环状化合物命名
【典例】(25-26高二下·山东枣庄·期中)下列化学用语或图示正确的是
A.的习惯命名:二乙醇
B.邻甲基苯甲酸形成的分子内氢键:
C.的VSEPR模型:
D.的系统命名:1,3-二氯甲苯
【答案】C
【详解】A.HOCH2CH2OH的习惯命名应为乙二醇,而“二乙醇”指的是含两个乙醇结构单元的物质,命名不规范,A错误;
B.邻甲基苯甲酸分子中确实可能形成分子内氢键,但图中画的是-COOH 与邻位-CH3 之间的氢键,而甲基(-CH3)中C-H键极性很弱,不具备形成氢键的能力,正确的分子内氢键应发生在-COOH 内部或与含 O/N 的基团之间,B错误;
C.SO2 分子中中心原子 S 有 3 对价层电子,2 个成键电子对和1 对孤电子对,空间构型为折线形,即为,C正确;
D.该结构是苯环上有两个 Cl 和一个 CH3,若以苯为母体,三个取代基都标出位置,编号为 1、2、3,符合最小编号原则,正确系统命名应为1,3-二氯-2-甲基苯;图中物质若以甲苯为母体,甲基在1号位,两个氯原子在2号和6号位,应命名为2,6-二氯甲苯,选项给出的命名“1,3-二氯甲苯”为该物质的同分异构体,与结构不符,D错误;
故答案为C。
【变式】 (浙江温州市环大罗山联盟2025-2026学年第二学期期中考试高二年级化学学科试题)下列有机物命名正确的是
A.1,5-二甲基苯 B.3-甲基-4-乙基戊烷 C.3,4,4-三甲基己烷 D.3-甲基-1-丁烯
【答案】D
【详解】A.苯的同系物命名需使取代基位次和最小,两个甲基实际位于苯环1、3位,正确命名为1,3-二甲基苯,A错误;
B.烷烃命名需选最长碳链作主链,该物质最长碳链含6个碳原子,正确命名为3,4-二甲基己烷,B错误;
C.烷烃编号需使取代基位次和最小,而且应该要从离支链近的一端给主链上的碳原子进行编号,该物质正确命名为3,3,4-三甲基己烷,C错误;
D.烯烃命名选含碳碳双键的最长碳链,从靠近双键的一端编号,该物质主链含4个碳原子,双键在1位,3位连有甲基,命名为3-甲基-1-丁烯,D正确;
故选D。
题型05多官能团有机物的命名
【典例】(25-26高二下·江苏扬州·月考)下列有机物命名正确的是
A.:2-乙基丙烷 B.:2-乙基-1-丁烯
C.:二甲苯 D.:2-羟基丁烷
【答案】B
【详解】A.根据IUPAC命名规则,该化合物命名为:2-甲基丁烷,A说法错误;
B.根据IUPAC命名规则,主链为含碳碳双键的最长链,该化合物命名为:2-乙基-1-丁烯,B说法正确;
C.根据IUPAC命名规则,两个甲基取代基应体现取代位点,该化合物命名为:对二甲苯,C说法错误;
D.根据IUPAC命名规则,醇类命名以羟基为官能团,编号应从离羟基最近的一端开始,该化合物命名为:2-丁醇,D说法错误;
故答案应选B。
【变式】 .(24-25高二下·辽宁抚顺·期中)某有机化合物P的结构简式如图所示,则P的名称为
A.2,5-二甲基-1-庚酸 B.5-甲基-2-乙基-5-己酸
C.3,6-二甲基-1-庚酸 D.5-甲基-2-酸基庚烷
【答案】A
【详解】对于羧酸的命名,要选择含有羧基的最长碳链作为主链,从羧基碳原子开始编号,即羧基碳为1号碳,题中结构简式在2号和5号碳原子上各有一个甲基,将取代基的位置,名称和主链名称按顺序组合起来,该有机物的名称为2,5-二甲基-1-庚酸;
故选A。
【巩固训练】
1.(25-26高二下·吉林·期中)丹皮酚(X)具有各种抗炎活性。利用丹皮酚合成一种药物中间体(Y)的流程如下:
下列有关化合物X、Y的说法不正确的是
A.X分子中采取杂化的原子有2个 B.X的熔点比的低
C.X和Y都属于芳香族化合物 D.X生成Y发生的是取代反应
【答案】A
【详解】A.饱和碳原子采取sp3杂化,X分子中两个甲基中的碳原子采取sp3杂化,其余碳原子均采取sp2杂化;同时,酚羟基的O和醚键中的O都是形成2个σ键,且有2对孤电子对,价层电子对数为4,同样采取sp3杂化。因此X中sp3杂化的原子共4个,2个,A错误;
B.X中酚羟基与邻位羰基氧原子可以形成分子内氢键,而结构中,酚羟基与另外两个取代基距离较远,无法形成分子内氢键,更易形成分子间氢键;分子内氢键会降低物质熔沸点,因此X的熔点比低,B正确;
C.芳香族化合物定义为含有苯环的化合物,X、Y都含苯环,都属于芳香族化合物,C正确;
D.X生成Y的过程中,酚羟基的H被−(CH2)4Br取代,属于取代反应,D正确;
故选A。
2.(25-26高二下·河北衡水·期中)紫草素的结构如下图所示。下列说法正确的是
A.紫草素分子不存在顺反异构
B.紫草素的分子式为
C.1 mol紫草素最多可与发生反应
D.1 mol紫草素最多可与发生反应
【答案】B
【详解】A.顺反异构的条件是双键两端的每个碳原子上均连接两个不同的原子或基团。观察紫草素结构,其分子中存在碳碳双键,且中间环中的那个双键两端碳原子连接的基团不同,因此存在顺反异构,A错误;
B.键线式中拐点和端点均为碳原子,根据“碳四键”原则补氢原子,则一个紫草素分子中含16个、5个、16个,该分子式无误,B正确;
C.紫草素分子中能与氢气发生加成反应的基团有苯环(消耗)、羰基(共消耗)和碳碳双键(共消耗),故紫草素最多可与发生反应,C错误;
D.可与碳碳双键发生加成反应,发生加成反应可共消耗2molBr2;酚羟基所连碳相邻碳上的氢原子可与溴单质发生取代反应,可消耗2molBr2,所以最多消耗,D错误;
故选B。
3.(浙江温州市环大罗山联盟2025-2026学年第二学期期中考试高二年级化学学科试题)对甲基苯甲醇可发生一系列反应,下列说法不正确的是
A.物质b中所有碳原子共面
B.物质b转化为c的过程说明甲基对苯环的性质有一定影响
C.物质a与官能团都是-OH,但不属于同类物质
D.物质a可经取代,水解反应后与c发生缩聚反应
【答案】B
【详解】A.物质b(对甲基苯甲醛)中,苯环本身是一个平面六边形结构,所有连接在苯环上的原子(包括醛基碳和甲基碳)都位于该平面上。醛基的平面性:醛基(-CHO)为平面三角形构型,其碳原子与苯环直接相连,因此也处于苯环平面内。甲基的碳原子位置:虽然甲基(-CH3)中的三个氢原子由于C–H键可自由旋转,不一定都在苯环平面上,但甲基的碳原子本身是直接连接在苯环上的,因此必然位于苯环平面内,A正确;
B.物质b转化为c的过程是其中的甲基和醛基均被氧化为羧基,该反应体现的是苯环对侧链烷基的活化作用,即苯环使侧链更易被氧化,而非“甲基对苯环性质有影响”,B错误;
C.物质a(对甲基苯甲醇)中的-OH连接在脂肪链(-CH2-)上,属于醇羟基;而a中的-OH直接连于苯环,属酚羟基。二者虽官能团均为-OH,但化学性质和分类不同,不属于同类物质,C正确;
D.物质a可通过以下步骤参与缩聚:甲基(-CH3)经取代(如与Cl2光照下反应生成-CH2Cl);水解(氢氧化钠水溶液加热)为-CH2OH,得对苯二甲醇,该二醇可与物质c(对苯二甲酸)发生缩聚反应,生成聚酯。故路径可行,D正确;
故选B。
4.(25-26高二下·湖南岳阳·期中)下列化学用语或图示表示错误的是
A.中子数为18的氯核素: B.乙炔的空间填充模型:
C.的VSEPR模型: D.的名称:2-甲基-3-丁烯
【答案】D
【详解】A.氯元素质子数为17,质量数=质子数+中子数=,核素符号书写正确,A不符合题意;
B.乙炔为直线形分子,结构为,碳原子半径大于氢原子,图示空间填充模型符合乙炔结构,B不符合题意;
C.中心N原子价层电子对数为,有1对孤电子对,VSEPR模型为四面体形,图示符合,C不符合题意;
D.烯烃命名需要从靠近双键的一端开始编号,该有机物主链含4个碳,双键在1号位,甲基在3号位,正确名称为3-甲基-1-丁烯,原命名错误,D符合题意;
答案选D。
5.(25-26高二下·湖北·期中)下列说法正确的是
A.和属于同类有机物
B.和属于碳架异构
C.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
D.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
【答案】C
【详解】
A.为酚类,为醇类,不是同类有机物,A错误;
B.两个分子均为2-甲基丁烷,为相同物质,B错误;
C.的一溴代物和的一溴代物都有4种,C正确;
D.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4,4-四甲基己烷:D错误。
故答案选C。
6.(25-26高二下·山西晋中·期中)下列表示不正确的是:
A.中子数为10的氧原子:
B.的空间结构:
C.用电子式表示的形成过程:
D.的名称:2-甲基-4-乙基戊烷
【答案】D
【详解】A.质子数为8,质量数为18,根据质量数=质子数+中子数,可算得中子数为10,A正确;
B.中心B原子上价层电子对数为,中心B原子采取sp2杂化,无孤电子对,因此,的空间结构为平面三角形,B正确;
C.为离子化合物,用电子式表示其形成过程为,C正确;
D.有机物主链上有6个碳原子,第2、4号碳原子上连有甲基,命名为2,4-二甲基己烷,D错误;
故选D。
7.(25-26高一下·北京·期中)下列说法正确的是
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛类,官能团为
C.的名称为2,4-二甲基己烷
D.的名称为2-甲基-1,3-二丁烯
【答案】C
【详解】A.苯甲醇和苯酚均含羟基,但分别属于醇和酚,不是同系物,A错误;
B.含酯基,属于酯类,官能团为-COO-,B错误;
C.的主链含6个碳原子,名称为2,4-二甲基己烷,C正确;
D.的名称为2-甲基-1,3-丁二烯,D错误;
故选C。
8.(2026·山东东营·二模)含有吲哚结构的有机物F,是一种重要的药物中间体,一种合成方法如下:
下列说法错误的是
A.D系统命名为4-甲基苯胺
B.E在水中的溶解度大于F
C.若苯胺的性质类似苯酚,则D可与溴水反应
D.若反应类型为加成反应,则X为乙醛
【答案】D
【详解】A.D的结构为对甲基苯胺,以氨基连接的苯环碳为1号位,甲基在4号位,系统命名为4-甲基苯胺,A正确;
B.E分子含有羟基和亚氨基,都可以和水分子形成氢键,F没有羟基,且憎水的稠环结构更大,因此E在水中的溶解度大于F,B正确;
C.苯胺性质类似苯酚,氨基和羟基一样,是邻对位活化基团,能使苯环活化,D中氨基的邻位均有空位,可以和溴水发生取代反应,C正确;
D.若D→E为加成反应,D的加成后得到,若X为乙醛,加成后产物为,结构与E不符,因此X不是乙醛,D错误;
答案选D。
9.(25-26高二下·山东泰安·期中)按要求完成下列各题。
已知下列7种有机物:
①乙烯 ② ③ ④正戊烷 ⑤2-甲基戊烷
⑥ ⑦
(1)上述物质互为同系物的是__________(填标号)。
(2)已知:Diels-Alder反应:在一定条件下1,3-丁二烯与乙烯反应生成六元环状化合物:。
写出①与②发生Diels-Alder反应的化学方程式__________。
(3)③的同分异构体中,写出1种核磁共振氢谱只有1组峰的有机物的结构简式__________。
(4)⑥与⑦在浓硫酸催化并加热的条件下,按物质的量反应的化学方程式为__________。
(5)已知烯烃能被酸性溶液氧化,氧化产物如下表示:
②的同分异构体在酸性溶液中反应得到的产物有乙酸、和丙酮酸(),则原烯烃的系统命名可能是__________。
【答案】(1)①③和④⑤
(2)
(3)或
(4)
(5)2-甲基-1,3-戊二烯或3-甲基-1,3-戊二烯
【分析】题目给出7种有机物,要求判断同系物、书写化学方程式、分析同分异构体、推断烯烃结构等。我们需要理解同系物的概念、Diels-Alder反应的本质、核磁共振氢谱的应用、酯化反应规律以及烯烃氧化产物的推断方法。
【详解】(1)同系物需满足:结构相似(官能团种类和数目相同),分子组成相差若干个。①乙烯()与③2,3,3-三甲基-1-丁烯()均为单烯烃,相差5个,属于同系物。④正戊烷()与⑤2-甲基戊烷()均为烷烃,相差1个,属于同系物。其余组合官能团或结构不相似,不符合同系物定义。
(2)①乙烯(亲双烯体)与②2,3-二甲基-1,3-丁二烯(共轭二烯)发生环加成,生成六元环状产物。化学方程式:
(3)③分子式为,其同分异构体中若所有氢原子化学环境相同,则核磁共振氢谱仅1组峰。符合条件的结构示例:或
(4)⑥丙二酸()与⑦甲醇()按物质的量1:2在浓硫酸催化加热下发生酯化反应:
(5)已知氧化产物为乙酸()、、丙酮酸(),结合氧化规律:生成 ,存在结构;生成 ,存在 结构;生成丙酮酸(),说明原烯烃中存在被两个双键所夹的或片段。综合得原烯烃结构为:2-甲基-1,3-戊二烯或3-甲基-1,3-戊二烯。
10.(25-26高二下·浙江宁波·期中)按要求回答下列问题:
(1)异戊二烯的结构简式为______;羟基的电子式为______。
(2)对二甲苯的二氯代物有______种(不计立体异构)。
(3)碱性强弱比较:______(填“>”或“=”或“<”)。
(4)下列有机物的命名不正确的是______。
A. 1,2,4-三甲苯 B.3-甲基戊烯
C. 2,3,4-四甲基己烷 D. 溴戊烷
(5)会分类使化学学习事半功倍。下列关于有机化合物的分类正确的是______。
A. 属于脂环化合物 B. 属于芳香烃
C. 属于环烷烃 D. 属于酯类
【答案】(1)
(2)7
(3)<
(4)BCD
(5)CD
【详解】(1)异戊二烯是2-甲基-1,3-丁二烯,结构简式为;氧原子最外层有6个电子,与氢原子形成1对共用电子对后,还剩2对孤对电子,电子式为;
(2)对二甲苯(对位两个甲基取代苯)的二氯代物分情况计数: ① 两个氯都在甲基上:共2种(同甲基1种、不同甲基各1种); ② 一个氯在甲基、一个氯在苯环:共2种(苯环氢因对称分为两种不同位置); ③ 两个氯都在苯环:共3种; 总计2+2+3=7种;
(3) 胺的碱性取决于N原子电子云密度:氰基是吸电子基团,降低N原子电子云密度,碱性减弱;甲基是给电子基团,增强N原子电子云密度,碱性增强,故碱性:
(4)有机物命名必须标明官能团位置:
A:三个甲基位于苯环1、2、4位,命名1,2,4-三甲苯,A正确;
B:命名未标注双键位置,正确命名为3-甲基-1-戊烯,B错误;
C:主链为6个碳,四个甲基分别位于2、3、4位,命名为2,3,4,4-四甲基己烷,C错误;
D:命名未标注溴原子位置,正确命名为2-溴戊烷,D错误;
故选BCD。
(5)A:分子含苯环,属于芳香化合物,不是脂环化合物,A错误;
B:分子含N元素,烃仅含C、H两种元素,不属于芳香烃,B错误;
C:分子仅含C、H,分子中只有碳碳单键,含一个六元碳环,属于环烷烃,C正确;
D:该结构为甲酸甲酯,是甲酸和甲醇形成的酯,属于酯类,D正确;
故选CD。
【强化训练】
1.(24-25高二下·江苏南通·期中)下列有机物的命名正确的是
A.2-甲基-3-丁烯 B.对乙基苯酚
C.1-甲基-1-丙醇 D.聚乙烯
【答案】B
【详解】A.根据结构式,该化合物正确命名为3-甲基-1-丁烯,A错误;
B.根据结构式,该化合物正确命名为对乙基苯酚,B正确;
C.根据结构式,该化合物正确命名为2-丁醇,C错误;
D.根据结构式,该化合物单体为乙炔,正确命名为聚乙炔,D错误;
故答案选B。
2.(25-26高二下·湖北武汉·期中)下列化学用语或图示表达不正确的是
A.键形成过程:
B.基态氧原子的轨道表示式:
C.的价层电子对互斥模型:
D.的系统命名:3-甲基戊烷
【答案】C
【详解】A.p-p π键是两个p轨道以"肩并肩"的形式重叠成键,图示过程符合p-p π键的形成规律,A正确;
B.基态氧原子的电子排布为,该轨道表示式符合泡利不相容原理和洪特规则,B正确;
C.中心C原子的价层电子对数为,无孤电子对,因此价层电子对互斥模型为平面正三角形,图示为三角锥形结构,C错误;
D.对选最长碳链,主链为5个碳,甲基取代基位于3号位,系统命名为3-甲基戊烷,D正确;
故选C。
3.(2026·北京·一模)下列化学用语或图示表述不正确的是
A.的离子结构示意图:
B.晶体中硅原子和键的个数比为
C.用电子式表示的形成过程:
D.的系统命名为2,3-二甲基-2-乙基丁烷
【答案】D
【详解】A.Ca2+是钙原子失去最外层2个电子形成的,核电荷数为20,核外电子排布2,8,8,离子示意图正确,A正确;
B.在SiO2原子晶体中,每个Si原子与周围4个O原子形成4个Si-O共价键,因此硅原子与Si-O键的个数比为1:4,B正确;
C.HCl是共价化合物,形成过程中H原子与Cl原子通过共用电子对成键,用电子式表示为,符合共价化合物的成键规律,C正确;
D.该分子中最长碳链为5个C,所以主链为戊烷,正确的系统命名为:2,3,3-三甲基戊烷,D错误;
故答案选D。
4.(25-26高二下·浙江杭州·期中)下列化学用语表示不正确的是
A.的系统命名:3-甲基-2-丁醇
B.HClO的结构式:H—O—Cl
C.NH3的VSEPR 模型:
D.2pz电子云轮廓图:
【答案】C
【详解】A.该醇的主链为4个碳,编号时从离羟基更近的一端开始,羟基在2号位,甲基在3号位,系统命名为3-甲基-2-丁醇,A正确;
B.HClO是共价化合物,结构式为H—O—Cl,B正确;
C.NH3有3个σ键,孤对电子数为,因此其价层电子对数为4,VSEPR模型为四面体形:,C错误;
D.p轨道电子云是哑铃形,2pz电子云轮廓图:,D正确;
故选C。
5.(25-26高二下·河北石家庄·月考)下列叙述正确的是
A.的名称是1,3,4-三甲基苯
B.光照下,与能生成
C.主链含5个碳原子的同分异构体为5种(不包括立体结构)
D.3-乙基-3-己烯有顺、反异构体,能发生加成、氧化、取代反应
【答案】C
【详解】A.对苯的同系物命名,编号位次和应最小,正确名称:1,2,4-三甲基苯,A不符合题意;
B.烷烃与氯气光照下发生取代反应是连续反应,乙烷与氯气在光照下反应生成多种氯代物,如一氯代乙烷、二氯代乙烷、三氯代乙烷、四氯代乙烷、五氯代乙烷和六氯代乙烷,故一氯代乙烷小于1 mol,B不符合题意;
C.主链含5个碳原子的同分异构体有2,2‑二甲基戊烷:、2,3-二甲基戊烷:、2,4-二甲基戊烷:、3,3-二甲基戊烷:、3-乙基戊烷:,C符合题意;
D.3-乙基-3-己烯的结构简式为,双键上同一个碳原子连接2个乙基,故它没有顺反异构体,D不符合题意;
故选C。
6.(25-26高二下·重庆·月考)下列化学用语表示正确的是
A.乙醇的分子式:CH3CH2OH
B.空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子
C.的名称为:2-乙基-1,3-丁二烯
D.顺-2-丁烯结构简式为:
【答案】C
【详解】A.乙醇的分子式是:C2H6O,而CH3CH2OH是乙醇的结构简式,A错误;
B.已知甲烷和四氯化碳均为正四面体结构,但原子半径是Cl>C>H,故空间填充模型只能表示甲烷分子,不能表示四氯化碳分子,B错误;
C.根据烯烃的系统命名法可知,的名称为:2-乙基-1,3-丁二烯,C正确;
D.顺-2-丁烯结构简式为:,而是反-2-丁烯的结构简式,D错误;
故答案为:C。
7.(23-24高二下·内蒙古鄂尔多斯·期中)下列命名正确的是
A.2,2,3-三甲基戊烷 B.2-甲基-2-丙烯
C.溴乙烷 D.2-乙基丙烷
【答案】A
【详解】A.最长碳链为5个碳,2号碳上有2个甲基,3号碳上1个甲基,其名称为2,2,3-三甲基戊烷,A项正确;
B.距离双键最近的一端开始编号,则双键在1号碳,其名称为2-甲基-1-丙烯,B项错误;
C.两个碳上各有一个溴原子,要标明溴原子的位置,其名称为1,2-二溴乙烷,C项错误;
D.最长碳链为4个碳,2号碳上有一个甲基,其名称为2-甲基丁烷,D项错误;
答案选A。
8.(25-26高一下·江苏苏州·月考)下列说法正确的是
A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量,还可测定其分子的空间结构
C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4—三甲基—2—乙基戊烷
D.与互为同系物
【答案】A
【详解】
A.和均有4种等效氢,所以它们的一溴代物都有4种(不考虑立体异构),A符合题意;
B.元素分析仪仅能测定有机试样中常见组成元素及其含量,无法测定分子的空间结构;测定有机物分子结构(包括官能团、空间结构)需要借助红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等方法,元素分析仪不具备该功能,B不符合题意;
C.化合物的主链为6个C,所以按系统命名法,名称应为:2,3,4,4-四甲基己烷,C不符合题意;
D.结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物;而与 中官能团不同(结构不相似),故不是同系物,D不符合题意;
故选A。
9.(25-26高二下·江苏扬州·期中)对于物质,下列说法正确的是
A.该物质可命名为2,2-二甲基-4-乙基戊烷
B.能与H2加成生成该物质的单烯烃有6种
C.能与H2加成生成该物质的单炔烃只有1种
D.该物质没有一氯代物只有2种的同分异构体
【答案】C
【详解】A.最长碳链选取错误,最长碳链有6个碳原子为己烷,正确的命名为:2,2,4-三甲基己烷,A错误;
B.找能与H2加成生成该物质的单烯烃需要相邻的两个碳同时去一个氢,有4种,B错误;
C.找能与H2加成生成该物质的单烯烃需要相邻的两个碳同时去两个氢,有1种,C正确;
D.该物质的同分异构体2,2,4,4-四甲基戊烷的一氯代物有两种,D错误;
故选C。
10.(25-26高二下·北京·月考)下列有机物系统命名正确的是
A.2,3-二甲基-2-乙基丁烷
B.二溴丙烷
C.1,3,4-三甲基苯
D.3-甲基-1-丁烯
【答案】D
【详解】A.中最长碳链有5个C,命名为2,3,3-三甲基戊烷,A错误;
B.应显示出溴原子的位置,命名为1,3-二溴丙烷,B错误;
C.位次和应最小,命名为1,2,4-三甲苯,C错误;
D.主链4个碳,1号碳和2号碳之间存在碳碳双键,3号碳上有甲基,命名为3-甲基-1-丁烯,D正确;
故选D。
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专题01 官能团与烃的衍生物命名
1掌握常见官能团的结构、名称与类别判断,明确官能团决定有机物化学性质。
2理解烃的衍生物系统命名规则,能正确命名简单醇、醛、羧酸、酯。
3掌握多官能团有机物的命名优先级,确定主链与编号起点。
4能规范书写环状化合物的命名,区分脂环烃与芳香族衍生物命名差异。
5辨析俗名、习惯命名与系统命名,避免命名混淆与书写错误。
一、官能团
1.烃的衍生物与官能团
(1)烃的衍生物:烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物,如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。
(2)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
2.常见的官能团
类别
官能团
名称
结构
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
卤代烃
醇
-OH
酚
-OH
醚
醛
酮
羧酸
酯
胺
-NH2
酰胺
氨基酸
-NH2
二、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断
1.同官能团不同类别
如醇和酚官能团都为羟基,但类别不同,化学性质也不相同。
醇:羟基与脂肪烃、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如、、等。
酚:羟基与苯环上的碳原子直接相连。如、、等。
2.“相似”官能团的判断
(1)醛基与酮羰基:酮羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少一端与H原子相连。
如属于酮,而属于醛。
(2)羧基与酯基:中,若R2为氢原子则为羧基,若R2为烃基,则为酯基。
如属于酸,而属于酯。
3.多官能团有机物的多重性质
分子中含有两种或两种以上的不同官能团时,该分子可能具有多方面的性质。如含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团,应具有和乙烯、乙醇、乙酸类似的化学性质。
三、衍生物的命名
1.卤代烃的命名
卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体,卤素原子为取代基。例如:
、CH2==CH—Cl、
2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷
2.醇的命名
【特别提醒】当醇分子中含有多个羟基时,应选择含羟基最多的最长碳链为主链,羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3-丁二醇。
3.醛类的系统命名法
(1)选主链:选择含有醛基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某醛。
(2)编号位:在选取的主链中,从醛基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称:在“某醛”名称之前加上取代基的位次号和名称。
3.羧酸的系统命名法
(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如:
4.酯的命名
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯,如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。
命名为苯甲酸乙酯,命名为二乙酸乙二酯,命名为乙二酸二乙酯。
题型01有机官能团的性质及结构
【典例】(25-26高二下·江苏·期中)有机物(M)为某治疗干眼症药物的主要成分,结构如图所示。下列关于M说法正确的是
A.分子式为
B.该有机物含有羰基、氨基、醚键三种官能团
C.有机物M可以发生加成反应、取代反应
D.有机物M存在一种含有2个苯环的同分异构体
【变式】 (25-26高二下·山东泰安·期中)草药莪术根茎中有一种色素,其结构简式如下,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。下列关于该色素的说法错误的是
A.分子中含有碳碳双键、羰基、羟基三种官能团
B.能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.含有5种不同化学环境的氢原子
D.分子中存在极性键和非极性键
题型02醇的命名
【典例】(25-26高二下·河北衡水·期中)命名下列有机物
(1)______。
(2) ______。
(3)______。
(4)______。
(5)______。
(6)______。
【变式】 .(25-26高二下·山西·月考)下列有机物的系统命名正确的是
A.CH3C(CH2CH3)3 3-甲基-3-乙基己烷
B. 2-甲基-1-丙醇
C. 1,3,4-三甲苯
D.2-甲基-1,3-丁二烯
题型03酯的命名
【典例】(25-26高二下·北京·期中)下列有机化合物的命名正确的是
A.:2-甲基-2-乙基丙烷 B.:丙醛
C.:2-氯丁烷 D.:甲酸乙酯
【变式】 (25-26高二下·山东青岛·月考)下列化学用语正确的是
A.异戊二烯的键线式: B.邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图
C.顺-2-丁烯分子的球棍模型: D.名称:乙二酸乙二酯
题型04环状化合物命名
【典例】(25-26高二下·山东枣庄·期中)下列化学用语或图示正确的是
A.的习惯命名:二乙醇
B.邻甲基苯甲酸形成的分子内氢键:
C.的VSEPR模型:
D.的系统命名:1,3-二氯甲苯
【变式】 (浙江温州市环大罗山联盟2025-2026学年第二学期期中考试高二年级化学学科试题)下列有机物命名正确的是
A.1,5-二甲基苯 B.3-甲基-4-乙基戊烷 C.3,4,4-三甲基己烷 D.3-甲基-1-丁烯
题型05多官能团有机物的命名
【典例】(25-26高二下·江苏扬州·月考)下列有机物命名正确的是
A.:2-乙基丙烷 B.:2-乙基-1-丁烯
C.:二甲苯 D.:2-羟基丁烷
【变式】 .(24-25高二下·辽宁抚顺·期中)某有机化合物P的结构简式如图所示,则P的名称为
A.2,5-二甲基-1-庚酸 B.5-甲基-2-乙基-5-己酸
C.3,6-二甲基-1-庚酸 D.5-甲基-2-酸基庚烷
【巩固训练】
1.(25-26高二下·吉林·期中)丹皮酚(X)具有各种抗炎活性。利用丹皮酚合成一种药物中间体(Y)的流程如下:
下列有关化合物X、Y的说法不正确的是
A.X分子中采取杂化的原子有2个 B.X的熔点比的低
C.X和Y都属于芳香族化合物 D.X生成Y发生的是取代反应
2.(25-26高二下·河北衡水·期中)紫草素的结构如下图所示。下列说法正确的是
A.紫草素分子不存在顺反异构
B.紫草素的分子式为
C.1 mol紫草素最多可与发生反应
D.1 mol紫草素最多可与发生反应
3.(浙江温州市环大罗山联盟2025-2026学年第二学期期中考试高二年级化学学科试题)对甲基苯甲醇可发生一系列反应,下列说法不正确的是
A.物质b中所有碳原子共面
B.物质b转化为c的过程说明甲基对苯环的性质有一定影响
C.物质a与官能团都是-OH,但不属于同类物质
D.物质a可经取代,水解反应后与c发生缩聚反应
4.(25-26高二下·湖南岳阳·期中)下列化学用语或图示表示错误的是
A.中子数为18的氯核素: B.乙炔的空间填充模型:
C.的VSEPR模型: D.的名称:2-甲基-3-丁烯
5.(25-26高二下·湖北·期中)下列说法正确的是
A.和属于同类有机物
B.和属于碳架异构
C.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
D.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷
6.(25-26高二下·山西晋中·期中)下列表示不正确的是:
A.中子数为10的氧原子:
B.的空间结构:
C.用电子式表示的形成过程:
D.的名称:2-甲基-4-乙基戊烷
7.(25-26高一下·北京·期中)下列说法正确的是
A.与含有相同的官能团,互为同系物
B.属于醛类,官能团为
C.的名称为2,4-二甲基己烷
D.的名称为2-甲基-1,3-二丁烯
8.(2026·山东东营·二模)含有吲哚结构的有机物F,是一种重要的药物中间体,一种合成方法如下:
下列说法错误的是
A.D系统命名为4-甲基苯胺
B.E在水中的溶解度大于F
C.若苯胺的性质类似苯酚,则D可与溴水反应
D.若反应类型为加成反应,则X为乙醛
9.(25-26高二下·山东泰安·期中)按要求完成下列各题。
已知下列7种有机物:
①乙烯 ② ③ ④正戊烷 ⑤2-甲基戊烷
⑥ ⑦
(1)上述物质互为同系物的是__________(填标号)。
(2)已知:Diels-Alder反应:在一定条件下1,3-丁二烯与乙烯反应生成六元环状化合物:。
写出①与②发生Diels-Alder反应的化学方程式__________。
(3)③的同分异构体中,写出1种核磁共振氢谱只有1组峰的有机物的结构简式__________。
(4)⑥与⑦在浓硫酸催化并加热的条件下,按物质的量反应的化学方程式为__________。
(5)已知烯烃能被酸性溶液氧化,氧化产物如下表示:
②的同分异构体在酸性溶液中反应得到的产物有乙酸、和丙酮酸(),则原烯烃的系统命名可能是__________。
10.(25-26高二下·浙江宁波·期中)按要求回答下列问题:
(1)异戊二烯的结构简式为______;羟基的电子式为______。
(2)对二甲苯的二氯代物有______种(不计立体异构)。
(3)碱性强弱比较:______(填“>”或“=”或“<”)。
(4)下列有机物的命名不正确的是______。
A. 1,2,4-三甲苯 B.3-甲基戊烯
C. 2,3,4-四甲基己烷 D. 溴戊烷
(5)会分类使化学学习事半功倍。下列关于有机化合物的分类正确的是______。
A. 属于脂环化合物 B. 属于芳香烃
C. 属于环烷烃 D. 属于酯类
【强化训练】
1.(24-25高二下·江苏南通·期中)下列有机物的命名正确的是
A.2-甲基-3-丁烯 B.对乙基苯酚
C.1-甲基-1-丙醇 D.聚乙烯
2.(25-26高二下·湖北武汉·期中)下列化学用语或图示表达不正确的是
A.键形成过程:
B.基态氧原子的轨道表示式:
C.的价层电子对互斥模型:
D.的系统命名:3-甲基戊烷
3.(2026·北京·一模)下列化学用语或图示表述不正确的是
A.的离子结构示意图:
B.晶体中硅原子和键的个数比为
C.用电子式表示的形成过程:
D.的系统命名为2,3-二甲基-2-乙基丁烷
4.(25-26高二下·浙江杭州·期中)下列化学用语表示不正确的是
A.的系统命名:3-甲基-2-丁醇
B.HClO的结构式:H—O—Cl
C.NH3的VSEPR 模型:
D.2pz电子云轮廓图:
5.(25-26高二下·河北石家庄·月考)下列叙述正确的是
A.的名称是1,3,4-三甲基苯
B.光照下,与能生成
C.主链含5个碳原子的同分异构体为5种(不包括立体结构)
D.3-乙基-3-己烯有顺、反异构体,能发生加成、氧化、取代反应
6.(25-26高二下·重庆·月考)下列化学用语表示正确的是
A.乙醇的分子式:CH3CH2OH
B.空间填充模型表示甲烷分子或四氯化碳分子
C.的名称为:2-乙基-1,3-丁二烯
D.顺-2-丁烯结构简式为:
7.(23-24高二下·内蒙古鄂尔多斯·期中)下列命名正确的是
A.2,2,3-三甲基戊烷 B.2-甲基-2-丙烯
C.溴乙烷 D.2-乙基丙烷
8.(25-26高一下·江苏苏州·月考)下列说法正确的是
A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)
B.元素分析仪不仅可以测出试样常见的组成元素及含量,还可测定其分子的空间结构
C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4—三甲基—2—乙基戊烷
D.与互为同系物
9.(25-26高二下·江苏扬州·期中)对于物质,下列说法正确的是
A.该物质可命名为2,2-二甲基-4-乙基戊烷
B.能与H2加成生成该物质的单烯烃有6种
C.能与H2加成生成该物质的单炔烃只有1种
D.该物质没有一氯代物只有2种的同分异构体
10.(25-26高二下·北京·月考)下列有机物系统命名正确的是
A.2,3-二甲基-2-乙基丁烷
B.二溴丙烷
C.1,3,4-三甲基苯
D.3-甲基-1-丁烯
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