专题03 醇、酚、醛、酮的结构与性质比较（重难点讲义）化学鲁科版选择性必修3

本讲义聚焦高中化学醇、酚、醛、酮的结构与性质比较核心知识点，系统梳理羟基连接位置对性质的影响，如醇的消去氧化酯化条件、酚的弱酸性与显色反应、醛的银镜斐林反应及酮的还原性差异，构建从结构到性质再到鉴别的学习支架。 资料通过实验探究（如苯酚酸性验证、乙醛银镜反应）和题型分类（典例与变式），强化化学观念中结构决定性质的认知，培养科学思维的分类比较能力，课中辅助教师实验教学，课后助力学生通过巩固训练查漏补缺，提升知识应用能力。

专题03 醇、酚、醛、酮的结构与性质比较 1区分醇与酚的结构差异，明确羟基连接位置对性质的影响。 2掌握醇的消去、氧化、酯化反应条件与规律。 3理解酚的弱酸性、取代、显色特性及与溴水反应。 4掌握醛的氧化（银镜、斐林）、加成反应，酮的还原性差异。 5对比醇、酚、醛、酮的官能团特征反应与鉴别方法。 一、苯酚的结构与物理性质 1．酚的概述 (1)概念：羟基与 直接相连而形成的化合物。 (2)官能团： （–OH） (3)实例：苯酚： 2-萘酚： 2．苯酚的组成与结构 苯酚的结构式 ，是 的酚类物质，俗名： ； 分子式： ，结构简式： 或 ，结构特点： 与苯环直接相连。 3．苯酚的物理性质 二、苯酚的化学性质 由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。 1．酸性 (1)实验探究 实验操作 实验现象 得到 液体 液体变 液体变 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②：＋NaOH―→ 。 试管③：＋HCl―→ 。 试管④：＋CO2＋H2O―→ 。 (2)实验结论：苯酚在水溶液中呈 性，俗称 ，且酸性：H2CO3>>HCO，苯环影响了与其相连的羟基的活性。 2．取代反应 (1)实验探究 实验操作 实验现象 化学方程式 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的 检验和 测定。 (2)实验结论 在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的 上的氢原子较易被取代。 3．显色反应 实验操作 实验现象 溶液显 色 结论 苯酚能与 溶液反应，使溶液显 色 三、乙醛 1．乙醛的组成和物理性质 (1)乙醛的分子式： ，结构式： ，结构简式： ，官能团： 。 (2)乙醛是 色、具有 气味的 体，密度比水的 ，沸点：20.8 ℃，易挥发，易 ，能与 、 等互溶。 2．乙醛的化学性质 乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作用。 (1)加成反应 ①催化加氢(又称还原反应) ＋H2 ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较 ，碳氧双键中的电子偏向 ，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时，氧原子连接 的原子或原子团，碳原子连接 的原子或原子团。 2-羟基丙腈 (2)氧化反应 ①与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为 ，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3、 ； C中： ②与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中出现 ，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有 产生 有关反应的化学方程式 A中： ； C中： ③催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸： 。 二、醛类和酮 羰基()的碳原子与 相连便形成了醛基()。烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式：CnH2nO。羰基与 相连的化合物叫做酮，其结构可表示为。 1．醛类 (1)常见的醛 ①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，结构式：，是一种 色、有强烈刺激性气味的 体， 溶于水，它的水溶液(又称 )具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 ②苯甲醛()是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有 气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。 (2)醛类的化学性质 醛类的化学性质与乙醛类似，一般情况下，能被还原成 ，被氧化成 ，可以发生 ，能与氰化氢 。 四、酮 (1)丙酮 丙酮是最简单的酮，结构简式： 。 ①物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点：56.2 ℃，易 ，能与 等互溶。 ②化学性质 不能被 、 等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成 ，也能与氰化氢加成。反应的化学方程式： 、 。 (2)酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 题型01醇的结构 【典例】．（25-26高二下·陕西渭南·月考）化学与生产、生活密切相关。下列说法不正确的是 A．醇和烷烃是生活中的常见有机物，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 B．N-95口罩的主要原料聚丙烯是一种高分子，它能够使溴水褪色 C．水果在长途运输过程中，人们为了保鲜可以在周围放置浸泡酸性溶液的硅藻土 D．医学上检验糖尿病患者是否尿糖可用新制氢氧化铜浊液与尿液共热的方法检验 【变式】（25-26高二下·北京·期中）丁醇的某两种同分异构体，其键线式、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 键线式 沸点/℃ 108 82.3 熔点/℃ -108 25.5 下列说法不正确的是 A．两种醇均可发生消去反应 B．两种醇均可发生催化氧化反应 C．两种醇之间的沸点差异与它们的相对分子质量无关 D．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 题型02 醇的性质 【典例】（25-26高一下·浙江宁波·期中）根据乙醇的性质推测1-丙醇()的性质，下列说法中不正确的是 A．像绝大多数有机物一样，1-丙醇不能溶于水 B．足量的金属钠与1 mol 1-丙醇反应生成0.5 mol氢气 C．1-丙醇在Ag催化下和反应生成的产物能发生银镜反应 D．1-丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【变式】（25-26高一下·浙江温州·期中）关于有机物()的说法不正确的是 A．可使酸性高锰酸钾、溴水褪色，反应类型相同 B．可以生成高分子化合物 C．1 mol该有机物能与2 mol钠反应 D．可与溶液反应生成 题型03酚的结构 【典例】．（25-26高二下·重庆九龙坡·月考）下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．分子式为且属于烯烃的有机物有4种 B．的一溴代物有5种 C．分子式为C7H8O且属于酚的有机物有4种 D．分子式为且属于醇类的有机物有3种 【变式】（25-26高三上·广东·期中）下列化学用语或图示表达正确的是 A．N2的结构式：NN B．BF3的空间构型为： C．的系统命名：2-羟基甲苯 D．的电子式： 题型04酚的性质 【典例】（25-26高二下·吉林·期中）丹皮酚（X）具有各种抗炎活性。利用丹皮酚合成一种药物中间体（Y）的流程如下： 下列有关化合物X、Y的说法不正确的是 A．X分子中采取杂化的原子有2个 B．X的熔点比的低 C．X和Y都属于芳香族化合物 D．X生成Y发生的是取代反应 【变式】（25-26高二下·河北衡水·期中）紫草素的结构如下图所示。下列说法正确的是 A．紫草素分子不存在顺反异构 B．紫草素的分子式为 C．1 mol紫草素最多可与发生反应 D．1 mol紫草素最多可与发生反应 题型05醛的结构 【典例】（25-26高二下·湖北黄石·期中）下列化学用语表述正确的是 A．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图： B．分子的球棍模型： C．顺-2-丁烯的结构简式： D．分子中键的形成过程： 【变式】（2026·安徽蚌埠·模拟预测）“宏-微-符”三重表征是化学学科的特征。下列宏观现象与微观解释不正确的是 选项 宏观现象 微观解释 A 冰浮在水面上 氢键的方向性使冰的密度比水小 B 苯甲醛能使溴水褪色 溴与醛基发生加成反应 C 沸点： F半径小、电负性大，是离子晶体，是分子晶体 D 将溶液滴入氨水中，溶液变为深蓝色 电负性：N<O，配位能力： A．A B．B C．C D．D 题型06醛的性质 【典例】．（2026·内蒙古呼和浩特·二模）下列离子方程式对于化学事实解释错误的是 A．银氨溶液与乙醛发生银镜反应： B．铅酸蓄电池充电时的阳极反应： C．管道疏通剂处理管道堵塞： D．含氟牙膏预防龋齿： 【变式】（25-26高二下·北京·期中）化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。 已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．K极难溶于水 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1：1 题型07酮的结构 【典例】（25-26高三上·宁夏银川·开学考试）从真菌中挖掘了一类新颖NLRP3炎症小体抑制剂，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A．能发生消去反应 B．能与溶液反应生成气体 C．1mol该有机物最多与6mol发生加成反应 D．该分子中含有4个手性碳原子 【变式】．（24-25高二下·北京海淀·期中）烯酮可与硅醚反应：。有机物X()在此条件下反应，其产物是 A． B． C． D． 题型08酮的性质 【典例】（25-26高一下·浙江台州·期中）下列物质的名称与化学式对应关系不正确的是 A．酒精： B．冰醋酸： C．乙酸甲酯： D．聚乙烯： 【变式】．（25-26高一下·浙江温州·期中）制作豆腐过程一般有如图操作，下列说法正确的是 A．操作①与操作②的目的是为了更多的蛋白质溶解于水 B．操作③属于固液分离，取其袋子内的固体作为操作④的原料 C．在适宜温度下，操作⑤用、或醋酸铅作凝固剂，凝固剂可使蛋白质沉淀 D．操作⑥使豆腐“成形”，此过程主要发生的是化学变化 【巩固训练】 1（25-26高一下·浙江台州·期中）下列关于有机物说法正确的是 A．可以利用与乙烯的加成反应除去乙烷中混有的乙烯 B．蛋白质溶液中加入饱和溶液，蛋白质析出，再加水不溶解 C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热 D．地沟油禁止食用，但可用来制肥皂 2．（25-26高一下·浙江台州·期中）下列关于烃及其衍生物的说法正确的是 A．钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明乙醇羟基中氢原子不如水分子中的氢原子活泼 B．不可能是乙烯的加成产物，只能是乙烷的一卤取代产物 C．聚乙烯能使溴水褪色 D．乙烯和苯分子都存在碳碳双键，因而都能发生加成反应和氧化反应 3（河北雄安新区2026届普通高等学校毕业年级教学质量检测（二）化学试题）化学研究应当注重宏观与微观相结合。下列事实与微观解释不相符的是 选项 事实 微观解释 A 金刚石不导电，晶体硅导电 硅原子半径大，电子跃迁需要吸收的能量低 B 合金比纯金属难锻造成型 合金中不同原子的半径不同，原子层间不易发生相对滑动 C 乙酸能发生酯化反应 乙酸分子中含极性较强的O-H键 D 硬脂酸甘油酯比乙酸乙酯更粘稠 硬脂酸甘油酯分子间的范德华力比乙酸乙酯大 A．A B．B C．C D．D 4．（河北雄安新区2026届普通高等学校毕业年级教学质量检测（二）化学试题）化学结论需要实验证据的支撑。下列实验操作及现象能得出相应结论的个数有 序号 实验操作 现象 结论 ① 向酸性溶液中通入少量HBr气体 溶液橙色加深 增大，反应逆向移动 ② 某卤代烃与的乙醇溶液混合加热后冷却，向其中依次加入足量的稀和溶液 未产生白色沉淀 该卤代烃中不含氯元素 ③ 向溶液中依次通入适量和气体 产生白色沉淀 气体X可能具有氧化性或碱性 ④ 分别测定加热前、后溶液的pH 后者pH更小 升温，的水解程度增大 A．1个 B．2个 C．3个 D．4个 5（25-26高二下·山东泰安·期中）芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 下列说法错误的是 A．可以与发生加成反应生成E，说明苯含有双键 B．可用溶液鉴别B和D C．C有两种结构 D．常温下，在水中的溶解度： 6（2026·四川内江·三模）下列图示中的设计或操作能达到实验目的的是 实验 目的 A．收集NO2 B．稀释浓硫酸 实验 设计、 操作 实验 目的 C．实验室制取乙烯 D．用HCl标准溶液滴定 NaOH溶液(含酚酞) 实验 设计、 操作 A．A B．B C．C D．D 7定基因位点大幅缩短育种周期，下列说法错误的是 A．“育种1号芯片”中的单晶硅属于无机非金属材料 B．奶牛细胞待测样中提取的DNA属于天然高分子 C．DNA碱基通过氢键形成配对是基因检测的基础 D．标记待测样品的荧光染料电子跃迁发光属于化学变化 8（25-26高一下·浙江台州·期中）I．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸，乳酸的结构简式为： (1)乳酸分子中含有的官能团名称是_______。 (2)已知有机物中若含有相同的官能团，则化学性质相似。写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_______。 II．有机玻璃(PMMA)被广泛用于飞机、车辆、医疗器械等方面。合成有机玻璃的单体是甲基丙烯酸甲酯，其结构简式为 请回答下列问题： (3)写出甲基丙烯酸甲酯在碱性条件下水解后产物的结构简式_______。 (4)常温下，甲基丙烯酸甲酯能与下列试剂反应且有明显的颜色变化的是_______。 A．烧碱溶液 B．酸性溶液 C．溴水 D．氢气、镍粉 (5)丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯互为_______(填“同系物”或“同分异构体”)。 9．（25-26高二下·山东泰安·期中）按要求完成下列各题。 已知下列7种有机物： ①乙烯  ② ③  ④正戊烷  ⑤2-甲基戊烷 ⑥  ⑦ (1)上述物质互为同系物的是__________（填标号）。 (2)已知：Diels-Alder反应：在一定条件下1，3-丁二烯与乙烯反应生成六元环状化合物：。 写出①与②发生Diels-Alder反应的化学方程式__________。 (3)③的同分异构体中，写出1种核磁共振氢谱只有1组峰的有机物的结构简式__________。 (4)⑥与⑦在浓硫酸催化并加热的条件下，按物质的量反应的化学方程式为__________。 (5)已知烯烃能被酸性溶液氧化，氧化产物如下表示： ②的同分异构体在酸性溶液中反应得到的产物有乙酸、和丙酮酸（），则原烯烃的系统命名可能是__________。 10（25-26高二下·浙江宁波·期中）按要求回答下列问题： (1)异戊二烯的结构简式为______；羟基的电子式为______。 (2)对二甲苯的二氯代物有______种(不计立体异构)。 (3)碱性强弱比较：______(填“>”或“=”或“<”)。 (4)下列有机物的命名不正确的是______。 A．   1，2，4-三甲苯 B．3-甲基戊烯 C．   2，3，4-四甲基己烷 D．    溴戊烷 (5)会分类使化学学习事半功倍。下列关于有机化合物的分类正确的是______。 A．    属于脂环化合物 B．    属于芳香烃 C．    属于环烷烃 D．   属于酯类 【强化训练】 1（河北雄安新区2026届普通高等学校毕业年级教学质量检测（二）化学试题）“琴棋书画”乃古代文人四艺。下列说法错误的是 A．古琴中丝质琴弦的主要成分为蛋白质 B．汉白玉棋子的主要成分为硅酸盐 C．书法中所用竹简的主要成分为纤维素 D．绘画所用矿物颜料的主要成分为无机物 2．（河北雄安新区2026届普通高等学校毕业年级教学质量检测（二）化学试题）下列说法正确的是 A．钠在空气中燃烧实验可在小烧杯中进行 B．含有、、的盐均为重金属盐 C．苯酚沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 D．工业上用焚烧法处理甲苯与高锰酸钾反应后的大量有机废液 3．（25-26高一下·浙江宁波·期中）下列实验操作和现象对应的实验结论正确的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 将气体分别通入品红的水溶液和品红的乙醇溶液，品红的水溶液褪色，品红的乙醇溶液不褪色。 说明使品红褪色的不是 B 将食品脱氧剂样品中的还原铁粉溶于盐酸，滴加KSCN溶液，溶液呈浅绿色。 食品脱氧剂样品中没有+3价铁 C 对未知溶液进行焰色试验，火焰呈黄色。 说明溶液为钠盐 D 向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热，冷却后加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，未出现砖红色沉淀。 淀粉未发生水解 A．A B．B C．C D．D 4．（25-26高一下·浙江宁波·期中）下列说法正确的是 A．人每天要摄入一定量的蔬菜和水果，是因为纤维素在人体内水解生成葡萄糖，葡萄糖氧化生成和并放出能量，为人类活动提供能量。 B．将2 mL 1 mol/L 溶液与5滴0.5 mol/L NaOH溶液混合后，再加入1 mL 10%葡萄糖溶液，煮沸后出现砖红色沉淀 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化植物油，油脂是天然的高分子 D．胆矾和石灰乳混合制成农药波尔多液，其原理是重金属盐和强碱使蛋白质变性 5．（2026·内蒙古呼和浩特·二模）根据下列实验操作及现象，得出结论正确的是 实验操作、现象 结论 A 测定0.01mol/L某酸溶液的pH为2 该酸是强酸 B 乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色 该气体是乙烯 C 通入淀粉-KI溶液中，溶液变蓝 氧化性： D 向浓硝酸中插入红热的炭，产生红棕色气体 一定是炭与浓硝酸 反应生成了 A．A B．B C．C D．D 6．（25-26高一下·湖北襄阳·期中）化学与生活密切相关。下列说法错误的是 A．石膏可以用来制作各种模型和医疗用的绷带 B．可利用放热反应或放热的物理变化制作冷敷袋(俗称冰袋) C．氮气常用作保护气，可用于填充灯泡和焊接金属 D．烹饪襄阳牛肉面使用的牛油属于有机化合物 7．（25-26高二下·江苏盐城·期中）布洛芬是一种抗炎药，可用于缓解轻至中度疼痛，部分合成路线如下： 下列有关中间体X、布洛芬的说法正确的是 A．1 mol X最多能与1 mol NaOH反应 B．每个X分子中含有3个手性碳原子 C．布洛芬不能使酸性溶液褪色 D．布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面 8．（25-26高二下·山东枣庄·期中）现有a~g共7种有机物，分子式或结构简式如下，回答下列问题： a．  b．   c．   d．   e．   f．   g． (1)上述物质属于芳香烃的是___________(填序号)。 (2)已知c遇碘变蓝，其最终水解产物的结构简式为___________，l mol该水解产物与足量的银氨溶液反应产生Ag的物质的量为___________mol。 (3)已知对于“”，N原子电子云密度越大，碱性越强。则碱性d___________g(填“>”或“<”)。 (4)f的二氯代物有___________种。 (5)已知称为Diels-Alder反应，如果要用这一反应方式合成a，则所用原料的结构简式分别是___________、___________。 (6)写出以e为原料制备b的合成路线(无机试剂任选)：___________(用流程图表示)。 9．（25-26高一下·陕西西安·期中）对有机化合物的研究，需要在了解碳原子的成键规律的基础上，认识有机化合物的分子结构和特征基团。回答下列问题： (1)有机化合物的结构简式可进一步简化，如：可简化为，则结构简式为___________。 (2)写出丙烷在氧气中燃烧的化学方程式：___________。相同物质的量的a．和b．完全燃烧，消耗氧气物质的量关系为___________(填“>”“<”或“=”)。 (3)有下列七组物质：①和、②乙醇与二甲醚、③和、④和、⑤和、⑥金刚石和石墨、⑦和。 其中互为同素异形体的是___________(填序号，下同)，互为同系物的是___________，互为同分异构体的是___________，属于同一种物质的是___________。 (4)某烃相对分子质量为42，能使溴水褪色，则该烃的结构简式为___________，其一氯代物有___________种。 10．（25-26高二下·江苏南通·月考）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%~80%。(为了表示分子的立体结构，“”表示位于纸平面前方、指向观察者的化学键；“”表示位于纸平面后方、远离观察者的化学键，这种表示方法叫做楔形式。) (1)表儿茶素可能具有的化学性质___________； ①与溴的四氯化碳溶液发生加成反应  ②室温下被空气氧化  ③与在催化剂加热条件下发生还原反应  ④在催化剂作用下发生消去反应得到一组同分异构体 (2)表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，从结构角度分析可用氯化铁溶液检验其具有抗氧化官能团的原因___________； (3)儿茶素和表儿茶素互为___________；(选填“同系物”、“构造异构体”、“顺反异构体”、“对映异构体”) (4)儿茶素的分子式为___________；1 mol儿茶素与金属钠反应最多生成___________；1 mol儿茶素最多消耗___________mol NaOH； (5)写出表儿茶素与足量反应的方程式___________。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题03 醇、酚、醛、酮的结构与性质比较 1区分醇与酚的结构差异，明确羟基连接位置对性质的影响。 2掌握醇的消去、氧化、酯化反应条件与规律。 3理解酚的弱酸性、取代、显色特性及与溴水反应。 4掌握醛的氧化（银镜、斐林）、加成反应，酮的还原性差异。 5对比醇、酚、醛、酮的官能团特征反应与鉴别方法。 一、苯酚的结构与物理性质 1．酚的概述 (1)概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)官能团：羟基（–OH） (3)实例：苯酚： 2-萘酚： 2．苯酚的组成与结构 苯酚的结构式，是最简单的酚类物质，俗名：石炭酸； 分子式：C6H6O，结构简式：或，结构特点：羟基与苯环直接相连。 3．苯酚的物理性质 二、苯酚的化学性质 由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。 1．酸性 (1)实验探究 实验操作 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管②：＋NaOH―→＋H2O。 试管③：＋HCl―→＋NaCl。 试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 (2)实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，俗称石炭酸，且酸性：H2CO3>>HCO，苯环影响了与其相连的羟基的活性。 2．取代反应 (1)实验探究 实验操作 实验现象 有白色沉淀生成 化学方程式 ＋3Br→＋3HBr 苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。 (2)实验结论 在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。 3．显色反应 实验操作 实验现象 溶液显紫色 结论 苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色 三、乙醛 1．乙醛的组成和物理性质 (1)乙醛的分子式：C2H4O，结构式：，结构简式：CH3CHO，官能团：—CHO或。 (2)乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点：20.8 ℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。 2．乙醛的化学性质 乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作用。 (1)加成反应 ①催化加氢(又称还原反应) ＋H2CH3—CH2—OH ②与HCN加成 在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时，氧原子连接带正电荷的原子或原子团，碳原子连接带负电荷的原子或原子团。 2-羟基丙腈 (2)氧化反应 ①与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层光亮的银镜 有关反应的化学方程式 A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3、 AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O； C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O ②与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 A中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有砖红色沉淀产生 有关反应的化学方程式 A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4； C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ③催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸： 。 二、醛类和酮 羰基()的碳原子与一个氢原子相连便形成了醛基()。烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式：CnH2nO。羰基与两个烃基相连的化合物叫做酮，其结构可表示为。 1．醛类 (1)常见的醛 ①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，结构式：，是一种无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，它的水溶液(又称福尔马林)具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。 ②苯甲醛()是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。 (2)醛类的化学性质 醛类的化学性质与乙醛类似，一般情况下，能被还原成醇，被氧化成羧酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢加成。 四、酮 (1)丙酮 丙酮是最简单的酮，结构简式：。 ①物理性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点：56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 ②化学性质 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成醇，也能与氰化氢加成。反应的化学方程式： 、 。 (2)酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 题型01醇的结构 【典例】．（25-26高二下·陕西渭南·月考）化学与生产、生活密切相关。下列说法不正确的是 A．醇和烷烃是生活中的常见有机物，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃 B．N-95口罩的主要原料聚丙烯是一种高分子，它能够使溴水褪色 C．水果在长途运输过程中，人们为了保鲜可以在周围放置浸泡酸性溶液的硅藻土 D．医学上检验糖尿病患者是否尿糖可用新制氢氧化铜浊液与尿液共热的方法检验 【答案】B 【详解】A．醇分子间可形成氢键，增大了分子间作用力，因此相对分子质量相近的醇沸点高于烷烃，A正确； B．聚丙烯是丙烯的加聚产物，结构中不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，无法使溴水褪色，B错误； C．水果释放的乙烯具有催熟作用，酸性溶液可氧化乙烯，起到保鲜效果，C正确； D．糖尿病患者尿液中含有葡萄糖，葡萄糖含醛基，与新制氢氧化铜浊液共热会产生砖红色沉淀，可用于检验尿糖，D正确； 故答案选B。 【变式】（25-26高二下·北京·期中）丁醇的某两种同分异构体，其键线式、沸点及熔点如下表所示： 异丁醇 叔丁醇 键线式 沸点/℃ 108 82.3 熔点/℃ -108 25.5 下列说法不正确的是 A．两种醇均可发生消去反应 B．两种醇均可发生催化氧化反应 C．两种醇之间的沸点差异与它们的相对分子质量无关 D．用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来 【答案】B 【详解】 A．与羟基相连的碳原子邻碳上均有氢原子，两种醇发生消去反应后得到的烯烃均为，A正确； B．异丁醇可发生催化氧化生成醛，但叔丁醇羟基连接的碳上没有H原子无法发生催化氧化反应，B不正确； C．两种醇互为同分异构体，相对分子质量相同，两种醇之间的沸点差异与它们的相对分子质量无关，与碳架不同有关，C正确； D．两者熔点相差较大，降温时叔丁醇优先凝结成固体析出，故用降温结晶的方法可将叔丁醇从二者的混合物中分离出来，D正确； 答案选B。 题型02 醇的性质 【典例】（25-26高一下·浙江宁波·期中）根据乙醇的性质推测1-丙醇()的性质，下列说法中不正确的是 A．像绝大多数有机物一样，1-丙醇不能溶于水 B．足量的金属钠与1 mol 1-丙醇反应生成0.5 mol氢气 C．1-丙醇在Ag催化下和反应生成的产物能发生银镜反应 D．1-丙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【详解】A．1-丙醇属于含3个碳原子的低级饱和一元醇，羟基为亲水基，可与水分子形成氢键，能溶于水，A错误； B．1个1-丙醇分子仅含1个羟基，存在反应关系2R-OH~H2，故1mol 1-丙醇与足量Na反应生成0.5mol H2，B正确； C．1-丙醇是伯醇，Ag催化下被氧化生成丙醛，丙醛含醛基能发生银镜反应，C正确； D．1-丙醇具有还原性，可被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选A。 【变式】（25-26高一下·浙江温州·期中）关于有机物()的说法不正确的是 A．可使酸性高锰酸钾、溴水褪色，反应类型相同 B．可以生成高分子化合物 C．1 mol该有机物能与2 mol钠反应 D．可与溶液反应生成 【答案】A 【详解】A．该有机物含有碳碳双键，与溴水发生加成反应使溴水褪色；含有碳碳双键、醇羟基，与酸性高锰酸钾发生氧化反应使其褪色，二者反应类型不同，A错误； B．该有机物含有碳碳双键，可发生加聚反应生成高分子；同时含有羟基和羧基，也可发生缩聚反应生成高分子，B正确； C．羟基和羧基均能与Na反应，1 mol该有机物含1 mol羟基和1 mol羧基，最多可与2 molNa反应，C正确； D．该有机物含有羧基，酸性强于碳酸，可与溶液反应生成，D正确； 故选A。 题型03酚的结构 【典例】．（25-26高二下·重庆九龙坡·月考）下列物质在给定条件下的同分异构体数目(不包括立体异构)正确的是 A．分子式为且属于烯烃的有机物有4种 B．的一溴代物有5种 C．分子式为C7H8O且属于酚的有机物有4种 D．分子式为且属于醇类的有机物有3种 【答案】B 【详解】 A．分子式为且属于烯烃的有机物有以下3种（不包括立体异构）： 、、，A错误； B．该分子中含有5种不同化学环境的氢，如图所示：，其一溴代物有5种，B正确； C．分子式为C7H8O且属于酚的有机物，首先确定甲基，再确定酚羟基，有3种，C错误； D．分子式为且属于醇类的有机物有以下2种：、，D错误； 故选B。 【变式】（25-26高三上·广东·期中）下列化学用语或图示表达正确的是 A．N2的结构式：NN B．BF3的空间构型为： C．的系统命名：2-羟基甲苯 D．的电子式： 【答案】A 【详解】A．N2分子中存在氮氮叁键，结构式：NN，A正确；   B．BF3中B为sp2杂化，空间构型为平面三角形，B错误； C．的系统命名：2-甲基苯酚，C错误； D．SiO2为共价晶体，每个Si连接4个O形成网状结构，不存在分子，D错误； 故选A。 题型04酚的性质 【典例】（25-26高二下·吉林·期中）丹皮酚（X）具有各种抗炎活性。利用丹皮酚合成一种药物中间体（Y）的流程如下： 下列有关化合物X、Y的说法不正确的是 A．X分子中采取杂化的原子有2个 B．X的熔点比的低 C．X和Y都属于芳香族化合物 D．X生成Y发生的是取代反应 【答案】A 【详解】A．饱和碳原子采取sp3杂化，X分子中两个甲基中的碳原子采取sp3杂化，其余碳原子均采取sp2杂化；同时，酚羟基的O和醚键中的O都是形成2个σ键，且有2对孤电子对，价层电子对数为4，同样采取sp3杂化。因此X中sp3杂化的原子共4个，2个，A错误； B．X中酚羟基与邻位羰基氧原子可以形成分子内氢键，而结构中，酚羟基与另外两个取代基距离较远，无法形成分子内氢键，更易形成分子间氢键；分子内氢键会降低物质熔沸点，因此X的熔点比低，B正确； C．芳香族化合物定义为含有苯环的化合物，X、Y都含苯环，都属于芳香族化合物，C正确； D．X生成Y的过程中，酚羟基的H被−(CH2)4Br取代，属于取代反应，D正确； 故选A。 【变式】（25-26高二下·河北衡水·期中）紫草素的结构如下图所示。下列说法正确的是 A．紫草素分子不存在顺反异构 B．紫草素的分子式为 C．1 mol紫草素最多可与发生反应 D．1 mol紫草素最多可与发生反应 【答案】B 【详解】A．顺反异构的条件是双键两端的每个碳原子上均连接两个不同的原子或基团。观察紫草素结构，其分子中存在碳碳双键，且中间环中的那个双键两端碳原子连接的基团不同，因此存在顺反异构，A错误； B．键线式中拐点和端点均为碳原子，根据“碳四键”原则补氢原子，则一个紫草素分子中含16个、5个、16个，该分子式无误，B正确； C．紫草素分子中能与氢气发生加成反应的基团有苯环（消耗）、羰基（共消耗）和碳碳双键（共消耗），故紫草素最多可与发生反应，C错误； D．可与碳碳双键发生加成反应，发生加成反应可共消耗2molBr2；酚羟基所连碳相邻碳上的氢原子可与溴单质发生取代反应，可消耗2molBr2，所以最多消耗，D错误； 故选B。 题型05醛的结构 【典例】（25-26高二下·湖北黄石·期中）下列化学用语表述正确的是 A．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图： B．分子的球棍模型： C．顺-2-丁烯的结构简式： D．分子中键的形成过程： 【答案】D 【详解】 A．邻羟基苯甲醛分子内氢键示意图：，A错误；    B．分子的球棍模型：，B错误； C．顺-2-丁烯的结构简式：，C错误； D．Cl2分子中，两个原子的含单电子的轨道沿键轴方向头碰头重叠，形成键，图示过程表述正确，D正确； 故选D。 【变式】（2026·安徽蚌埠·模拟预测）“宏-微-符”三重表征是化学学科的特征。下列宏观现象与微观解释不正确的是 选项 宏观现象 微观解释 A 冰浮在水面上 氢键的方向性使冰的密度比水小 B 苯甲醛能使溴水褪色 溴与醛基发生加成反应 C 沸点： F半径小、电负性大，是离子晶体，是分子晶体 D 将溶液滴入氨水中，溶液变为深蓝色 电负性：N<O，配位能力： A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．冰中氢键具有方向性，使水分子排列形成空隙较大的晶体结构，导致冰的密度小于水，因此冰浮在水面上，A正确； B．苯甲醛使溴水褪色是因为溴水具有氧化性，将醛基氧化为羧基，发生的是氧化反应而非加成反应，B错误； C．F的半径小、电负性远大于Cl，为离子晶体，变为气体需要破坏离子键，为分子晶体，变为气体只需要破坏分子间作用力，因此沸点，C正确； D．电负性，N对孤对电子的束缚能力弱于O，因此的配位能力强于，可替换水合铜离子中的形成深蓝色的[Cu(NH3)4]2+，D正确； 故选B。 题型06醛的性质 【典例】．（2026·内蒙古呼和浩特·二模）下列离子方程式对于化学事实解释错误的是 A．银氨溶液与乙醛发生银镜反应： B．铅酸蓄电池充电时的阳极反应： C．管道疏通剂处理管道堵塞： D．含氟牙膏预防龋齿： 【答案】B 【详解】A．银氨溶液的主要成分是，乙醛具有还原性，能将还原为银单质，自身被氧化为乙酸根，离子方程式为：，A正确； B．铅酸蓄电池充电时，失去电子生成PbO2，电极方程式为：，B错误； C．管道疏通剂的主要成分是铝和氢氧化钠，铝与强碱反应生成四羟基合铝酸钠和氢气，离子方程式为：，C正确； D．牙齿的主要成分是羟基磷灰石（ ），含氟牙膏中的氟离子（）能将其转化为更难溶的氟磷灰石（），离子方程式为：，D正确； 故选B。 【变式】（25-26高二下·北京·期中）化合物K与L反应可合成药物中间体M，转化关系如下。 已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是 A．K极难溶于水 B．L是乙醛 C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1：1 【答案】D 【分析】 由题意可知，L能发生银镜反应，则由图可知，生成M的反应为：+OHCCHO+2H2O，则L为乙二醛。 【详解】A．由结构简式可知，K分子中含有的氨基和酰胺基能与水分子形成分子间氢键，所以K分子易溶于水，A错误； B．由分析可知，L为乙二醛，B错误； C．由结构简式可知，M分子中含有的酰胺基一定条件下发生水解反应生成和氨气，不可能生成K和L，C错误； D．由方程式可知，反应物K与L的化学计量比是1：1，D正确； 故选D。 题型07酮的结构 【典例】（25-26高三上·宁夏银川·开学考试）从真菌中挖掘了一类新颖NLRP3炎症小体抑制剂，其结构简式如图所示。下列有关说法正确的是 A．能发生消去反应 B．能与溶液反应生成气体 C．1mol该有机物最多与6mol发生加成反应 D．该分子中含有4个手性碳原子 【答案】C 【详解】A．该有机物中的羟基为酚羟基（直接连在苯环上），酚羟基因与苯环共轭，无法发生消去反应（消去反应需醇羟基且邻位有H），A错误； B．能与NaHCO₃溶液反应生成气体需含羧基（-COOH），该有机物含酚羟基（酸性弱于碳酸），不能与NaHCO3反应，B错误； C．1mol该有机物中，苯环可与3mol H2加成，侧链含2个碳碳双键（各与1mol H2加成），羰基（C=O）可与1mol H2加成，共3+2+1=6mol H2，C正确； D．手性碳原子需连接4个不同基团，该分子中饱和碳原子均连接相同基团（如甲基碳连3个H），无手性碳原子，D错误； 故选C。 【变式】．（24-25高二下·北京海淀·期中）烯酮可与硅醚反应：。有机物X()在此条件下反应，其产物是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】 烯酮分子在一定条件与硅醚反应机理为烯酮上的碳碳双键断裂，硅醚的碳碳双键断裂及O-Si键断裂，生成C=O，中4号碳原子与中5号碳原子相连，生成，所以反应时，上图中1位置和2位置的碳原子生成C-C键，形成六元环，则有机物X在此条件下反应，其产物是，故选A。 题型08酮的性质 【典例】（25-26高一下·浙江台州·期中）下列物质的名称与化学式对应关系不正确的是 A．酒精： B．冰醋酸： C．乙酸甲酯： D．聚乙烯： 【答案】C 【详解】A．酒精的化学名称是乙醇，其分子式是，结构简式写作，A正确； B．冰醋酸是纯净的乙酸在低温下凝固形成的晶体，其化学式为，B正确； C．乙酸甲酯由乙酸和甲醇反应生成，其结构简式为，C错误； D．聚乙烯是由乙烯分子（）通过加聚反应连接而成的高分子化合物，结构简式为：，D正确； 故选C。 【变式】．（25-26高一下·浙江温州·期中）制作豆腐过程一般有如图操作，下列说法正确的是 A．操作①与操作②的目的是为了更多的蛋白质溶解于水 B．操作③属于固液分离，取其袋子内的固体作为操作④的原料 C．在适宜温度下，操作⑤用、或醋酸铅作凝固剂，凝固剂可使蛋白质沉淀 D．操作⑥使豆腐“成形”，此过程主要发生的是化学变化 【答案】A 【详解】A．操作①“泡豆”使大豆吸水膨胀，软化组织，便于后续研磨；操作②“磨豆”破坏大豆细胞结构，使大豆蛋白等成分进入水中，形成豆浆，目的是为了更多的蛋白质溶解于水，A正确； B．操作③“过滤”将磨好的豆浆过滤，目的是分离豆渣和豆浆，滤液作为后续煮浆的原料，而不是袋子内的固体豆渣，B错误； C．操作⑤“点卤”是利用电解质使蛋白质胶体聚沉，、都是无毒的盐类，但醋酸铅是重金属盐，有毒，会使蛋白质变性，不能用于食品制作，C错误； D．操作⑥“成形”是将凝固的豆腐脑加压成型，只是物理状态的改变，没有新物质生成，属于物理变化，不是化学变化，D错误； 故选A。 【巩固训练】 1（25-26高一下·浙江台州·期中）下列关于有机物说法正确的是 A．可以利用与乙烯的加成反应除去乙烷中混有的乙烯 B．蛋白质溶液中加入饱和溶液，蛋白质析出，再加水不溶解 C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热 D．地沟油禁止食用，但可用来制肥皂 【答案】D 【详解】A．用与乙烯加成除去乙烷中乙烯时，无法精确控制的用量，易引入新杂质，且反应需要特定催化条件，无法达到除杂目的，A错误； B．饱和 溶液使蛋白质发生盐析，盐析是可逆过程，析出的蛋白质加水可重新溶解，B错误； C．淀粉水解通常在酸性条件下进行，检验水解产物的还原性时，需先加中和水解液中的酸至碱性，再加新制氢氧化铜悬浊液加热，否则酸会与氢氧化铜发生中和反应，无法完成检验，C错误； D．地沟油主要成分为油脂，含有害物质禁止食用，油脂在碱性条件下发生皂化反应，可用于制备肥皂，D正确； 故选D。 2．（25-26高一下·浙江台州·期中）下列关于烃及其衍生物的说法正确的是 A．钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈，说明乙醇羟基中氢原子不如水分子中的氢原子活泼 B．不可能是乙烯的加成产物，只能是乙烷的一卤取代产物 C．聚乙烯能使溴水褪色 D．乙烯和苯分子都存在碳碳双键，因而都能发生加成反应和氧化反应 【答案】A 【详解】A．钠与水反应的剧烈程度强于钠与乙醇的反应，本质是乙醇羟基中氢原子的活泼性弱于水分子中的氢原子，A正确； B． 既可以是乙烯与HBr的加成产物，也可以是乙烷的一卤取代产物，B错误； C．聚乙烯是乙烯加聚得到的产物，分子中不存在碳碳双键，无法与溴发生加成反应使溴水褪色，C错误； D．乙烯分子存在碳碳双键，能发生加成和氧化反应，但苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊大π键，不存在普通碳碳双键，D错误； 故选A。 3（河北雄安新区2026届普通高等学校毕业年级教学质量检测（二）化学试题）化学研究应当注重宏观与微观相结合。下列事实与微观解释不相符的是 选项 事实 微观解释 A 金刚石不导电，晶体硅导电 硅原子半径大，电子跃迁需要吸收的能量低 B 合金比纯金属难锻造成型 合金中不同原子的半径不同，原子层间不易发生相对滑动 C 乙酸能发生酯化反应 乙酸分子中含极性较强的O-H键 D 硬脂酸甘油酯比乙酸乙酯更粘稠 硬脂酸甘油酯分子间的范德华力比乙酸乙酯大 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．金刚石中C原子半径小，C-C键键能大，价电子不易跃迁，因此不导电；硅原子半径更大，Si-Si键键能小，电子跃迁需要的能量更低，价电子易激发可导电，事实与解释相符，A不符合题意； B．纯金属原子排列规整，外力作用下原子层易发生相对滑动，延展性好；合金中不同原子半径不同，破坏了原有规整排列，原子层间相对滑动阻力大，因此比纯金属难锻造成型，事实与解释相符，B不符合题意； C．酯化反应的机理为酸脱羟基醇脱氢，乙酸发生酯化反应时断裂的是C-O键，而非O-H键，O-H键极性较强是乙酸具有酸性的原因，事实与解释不相符，C符合题意； D．硬脂酸甘油酯的相对分子质量远大于乙酸乙酯，分子间范德华力更强，因此粘稠度更高，事实与解释相符，D不符合题意； 故答案为：C。 4．（河北雄安新区2026届普通高等学校毕业年级教学质量检测（二）化学试题）化学结论需要实验证据的支撑。下列实验操作及现象能得出相应结论的个数有 序号 实验操作 现象 结论 ① 向酸性溶液中通入少量HBr气体 溶液橙色加深 增大，反应逆向移动 ② 某卤代烃与的乙醇溶液混合加热后冷却，向其中依次加入足量的稀和溶液 未产生白色沉淀 该卤代烃中不含氯元素 ③ 向溶液中依次通入适量和气体 产生白色沉淀 气体X可能具有氧化性或碱性 ④ 分别测定加热前、后溶液的pH 后者pH更小 升温，的水解程度增大 A．1个 B．2个 C．3个 D．4个 【答案】A 【详解】①中酸性具有强氧化性，会与发生氧化还原反应，被还原为，无法得出平衡逆向移动，①错误； ②中若卤代烃中与氯原子相连的碳原子的邻位碳原子无氢，则无法发生消去反应生成，即使含氯元素也不会产生白色沉淀，不能证明不含氯元素，②错误； ③中若具有氧化性（如）可将氧化为生成沉淀，若呈碱性（如）可与反应生成，生成沉淀，结论成立，③正确； ④电离使溶液显酸性，水解使溶液显碱性；升温后更小（更大），说明升温使的电离程度增大，并不能得出升温使水解程度增大的结论，④错误 故选A。 5（25-26高二下·山东泰安·期中）芳香族化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示： 下列说法错误的是 A．可以与发生加成反应生成E，说明苯含有双键 B．可用溶液鉴别B和D C．C有两种结构 D．常温下，在水中的溶解度： 【答案】A 【分析】由B反推A，可知A为邻二甲苯，C为苯环上的氢原子被溴原子取代后的产物，D为A被高锰酸钾氧化的产物，D为邻苯二甲酸，E为A被氢气完全加成后的产物，E为1,2-二甲基环己烷，由此作答； 【详解】A．1 mol邻二甲苯的苯环确实可与3 mol H2加成，但苯环中的化学键是特殊的大π键，不存在碳碳双键，A错误； B．D（邻苯二甲酸）含羧基，可与NaHCO3反应产生CO2气体，B为卤代烃，不与NaHCO3反应，可以鉴别，B正确； C．邻二甲苯为对称结构，苯环上的等效氢只有2种，因此苯环一溴代物C只有2种结构，C正确； D．A（邻二甲苯）属于烃，难溶于水；D（邻苯二甲酸）含亲水基团羧基，溶解度大于A，即D>A，D正确； 故选A。 6（2026·四川内江·三模）下列图示中的设计或操作能达到实验目的的是 实验 目的 A．收集NO2 B．稀释浓硫酸 实验 设计、 操作 实验 目的 C．实验室制取乙烯 D．用HCl标准溶液滴定 NaOH溶液(含酚酞) 实验 设计、 操作 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．密度大于空气，应采用向上排空气法（长导管进气、短导管出气）收集，A错误； B．容量瓶为精密计量仪器，不能用于稀释浓硫酸，稀释操作应在烧杯中进行，B错误； C．实验室用乙醇与浓硫酸共热至制取乙烯，温度计需插入反应液控制温度，C错误； D．HCl为酸性溶液，应盛放在酸式滴定管中，滴定时，眼睛注视锥形瓶颜色变化以便准确判断滴定终点，D正确； 故选D。 7定基因位点大幅缩短育种周期，下列说法错误的是 A．“育种1号芯片”中的单晶硅属于无机非金属材料 B．奶牛细胞待测样中提取的DNA属于天然高分子 C．DNA碱基通过氢键形成配对是基因检测的基础 D．标记待测样品的荧光染料电子跃迁发光属于化学变化 【答案】D 【详解】A．单晶硅属于硅单质，是典型的无机非金属半导体材料，A正确； B．DNA是脱氧核糖核酸，相对分子质量可达数十万到数百万，属于天然有机高分子化合物，B正确； C．DNA的碱基间通过氢键实现A-T、G-C的特异性互补配对，是基因检测分子杂交原理的结构基础，C正确； D．荧光染料电子跃迁发光的过程中仅存在能量的吸收和释放，没有新物质生成，属于物理变化，不属于化学变化，D错误； 故选D 8（25-26高一下·浙江台州·期中）I．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有不少乳糖，在微生物的作用下乳糖分解而变成乳酸，乳酸的结构简式为： (1)乳酸分子中含有的官能团名称是_______。 (2)已知有机物中若含有相同的官能团，则化学性质相似。写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：_______。 II．有机玻璃(PMMA)被广泛用于飞机、车辆、医疗器械等方面。合成有机玻璃的单体是甲基丙烯酸甲酯，其结构简式为 请回答下列问题： (3)写出甲基丙烯酸甲酯在碱性条件下水解后产物的结构简式_______。 (4)常温下，甲基丙烯酸甲酯能与下列试剂反应且有明显的颜色变化的是_______。 A．烧碱溶液 B．酸性溶液 C．溴水 D．氢气、镍粉 (5)丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯互为_______(填“同系物”或“同分异构体”)。 【答案】(1)羧基、羟基 (2) +2Na→H2↑+ (3) (4)BC (5)同系物 【详解】（1）根据结构简式知，乳酸分子中含有的官能团是羧基、羟基。 （2） 乳酸中醇羟基和羧基都能和Na反应生成氢气，乳酸与足量钠反应的化学方程式为+2Na→H2↑+ 。 （3）甲基丙烯酸甲酯在碱性条件下水解生成。 （4）A．甲基丙烯酸甲酯含有酯基，能在烧碱即NaOH溶液下发生酯的水解反应，溶液无颜色变化，A不选； B．甲基丙烯酸甲酯含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化反应生成锰离子，溶液紫红色褪去，B选； C．甲基丙烯酸甲酯含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，溶液褪色，C选； D．甲基丙烯酸甲酯含有碳碳双键，能与氢气在镍粉作用下发生加成反应，无颜色变化，D不选； 故选BC。 （5）丙烯酸甲酯与甲基丙烯酸甲酯的官能团相同，结构相似，分子组成上相差1个“CH2”，二者互为同系物。 9．（25-26高二下·山东泰安·期中）按要求完成下列各题。 已知下列7种有机物： ①乙烯  ② ③  ④正戊烷  ⑤2-甲基戊烷 ⑥  ⑦ (1)上述物质互为同系物的是__________（填标号）。 (2)已知：Diels-Alder反应：在一定条件下1，3-丁二烯与乙烯反应生成六元环状化合物：。 写出①与②发生Diels-Alder反应的化学方程式__________。 (3)③的同分异构体中，写出1种核磁共振氢谱只有1组峰的有机物的结构简式__________。 (4)⑥与⑦在浓硫酸催化并加热的条件下，按物质的量反应的化学方程式为__________。 (5)已知烯烃能被酸性溶液氧化，氧化产物如下表示： ②的同分异构体在酸性溶液中反应得到的产物有乙酸、和丙酮酸（），则原烯烃的系统命名可能是__________。 【答案】(1)①③和④⑤ (2) (3)或 (4) (5)2-甲基-1，3-戊二烯或3-甲基-1，3-戊二烯 【分析】题目给出7种有机物，要求判断同系物、书写化学方程式、分析同分异构体、推断烯烃结构等。我们需要理解同系物的概念、Diels-Alder反应的本质、核磁共振氢谱的应用、酯化反应规律以及烯烃氧化产物的推断方法。 【详解】（1）同系物需满足：结构相似（官能团种类和数目相同），分子组成相差若干个。①乙烯（）与③2,3,3-三甲基-1-丁烯（）均为单烯烃，相差5个，属于同系物。④正戊烷（）与⑤2-甲基戊烷（）均为烷烃，相差1个，属于同系物。其余组合官能团或结构不相似，不符合同系物定义。 （2）①乙烯（亲双烯体）与②2,3-二甲基-1,3-丁二烯（共轭二烯）发生环加成，生成六元环状产物。化学方程式： （3）③分子式为，其同分异构体中若所有氢原子化学环境相同，则核磁共振氢谱仅1组峰。符合条件的结构示例：或 （4）⑥丙二酸（）与⑦甲醇（）按物质的量1:2在浓硫酸催化加热下发生酯化反应： （5）已知氧化产物为乙酸（）、、丙酮酸（），结合氧化规律：生成 ，存在结构；生成 ，存在 结构；生成丙酮酸()，说明原烯烃中存在被两个双键所夹的或片段。综合得原烯烃结构为：2-甲基-1，3-戊二烯或3-甲基-1，3-戊二烯。 10（25-26高二下·浙江宁波·期中）按要求回答下列问题： (1)异戊二烯的结构简式为______；羟基的电子式为______。 (2)对二甲苯的二氯代物有______种(不计立体异构)。 (3)碱性强弱比较：______(填“>”或“=”或“<”)。 (4)下列有机物的命名不正确的是______。 A．   1，2，4-三甲苯 B．3-甲基戊烯 C．   2，3，4-四甲基己烷 D．    溴戊烷 (5)会分类使化学学习事半功倍。下列关于有机化合物的分类正确的是______。 A．    属于脂环化合物 B．    属于芳香烃 C．    属于环烷烃 D．   属于酯类 【答案】(1) (2)7 (3)< (4)BCD (5)CD 【详解】（1）异戊二烯是2-甲基-1，3-丁二烯，结构简式为；氧原子最外层有6个电子，与氢原子形成1对共用电子对后，还剩2对孤对电子，电子式为； （2）对二甲苯（对位两个甲基取代苯）的二氯代物分情况计数： ① 两个氯都在甲基上：共2种（同甲基1种、不同甲基各1种）； ② 一个氯在甲基、一个氯在苯环：共2种（苯环氢因对称分为两种不同位置）； ③ 两个氯都在苯环：共3种； 总计2+2+3=7种； （3） 胺的碱性取决于N原子电子云密度：氰基是吸电子基团，降低N原子电子云密度，碱性减弱；甲基是给电子基团，增强N原子电子云密度，碱性增强，故碱性： （4）有机物命名必须标明官能团位置： A：三个甲基位于苯环1、2、4位，命名1，2，4-三甲苯，A正确； B：命名未标注双键位置，正确命名为3-甲基-1-戊烯，B错误； C：主链为6个碳，四个甲基分别位于2、3、4位，命名为2，3，4，4-四甲基己烷，C错误； D：命名未标注溴原子位置，正确命名为2-溴戊烷，D错误； 故选BCD。 （5）A：分子含苯环，属于芳香化合物，不是脂环化合物，A错误； B：分子含N元素，烃仅含C、H两种元素，不属于芳香烃，B错误； C：分子仅含C、H，分子中只有碳碳单键，含一个六元碳环，属于环烷烃，C正确； D：该结构为甲酸甲酯，是甲酸和甲醇形成的酯，属于酯类，D正确； 故选CD。 【强化训练】 1（河北雄安新区2026届普通高等学校毕业年级教学质量检测（二）化学试题）“琴棋书画”乃古代文人四艺。下列说法错误的是 A．古琴中丝质琴弦的主要成分为蛋白质 B．汉白玉棋子的主要成分为硅酸盐 C．书法中所用竹简的主要成分为纤维素 D．绘画所用矿物颜料的主要成分为无机物 【答案】B 【详解】A．丝质琴弦由蚕丝制成，蚕丝的主要成分为蛋白质，A正确； B．汉白玉是纯白色大理石，主要成分为，不属于硅酸盐，B错误； C．竹简由竹子加工而成，植物的主要结构成分是纤维素，故竹简主要成分为纤维素，C正确； D．矿物颜料是从天然矿物中提取得到的，主要成分为无机物，D正确； 故选B。 2．（河北雄安新区2026届普通高等学校毕业年级教学质量检测（二）化学试题）下列说法正确的是 A．钠在空气中燃烧实验可在小烧杯中进行 B．含有、、的盐均为重金属盐 C．苯酚沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗 D．工业上用焚烧法处理甲苯与高锰酸钾反应后的大量有机废液 【答案】C 【详解】A．钠在空气中燃烧温度较高，玻璃材质的小烧杯受热易炸裂，该实验应在坩埚或石棉网上进行，A错误； B．重金属一般指密度大于的金属，属于轻金属，含的盐不属于重金属盐，B错误； C．苯酚有毒且有腐蚀性，易溶于乙醇，因此沾到皮肤上应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗，C正确； D．直接焚烧大量有机废液会产生大量有毒有害废气，污染环境，不符合废液处理的环保要求，应先回收有用成分再做合规处置，D错误； 故选C。 3．（25-26高一下·浙江宁波·期中）下列实验操作和现象对应的实验结论正确的是 选项 实验操作和现象 实验结论 A 将气体分别通入品红的水溶液和品红的乙醇溶液，品红的水溶液褪色，品红的乙醇溶液不褪色。 说明使品红褪色的不是 B 将食品脱氧剂样品中的还原铁粉溶于盐酸，滴加KSCN溶液，溶液呈浅绿色。 食品脱氧剂样品中没有+3价铁 C 对未知溶液进行焰色试验，火焰呈黄色。 说明溶液为钠盐 D 向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热，冷却后加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，未出现砖红色沉淀。 淀粉未发生水解 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．使品红褪色的原理是与水反应生成的，再与品红分子结合生成不稳定的无色物质，在乙醇溶液中，无法与水反应生成，因此不能使品红褪色，这能说明使品红褪色的不是分子本身，而是与水反应的产物，A正确； B．若样品中含有+3价铁（如Fe2O3），溶于盐酸会生成，但还原铁粉（Fe）会优先与反应：2+Fe = 3，将还原为，因此滴加KSCN溶液不会变红，因此，不能证明样品中没有+3价铁，B错误； C．焰色试验呈黄色，只能说明溶液中含有钠元素，但不一定是钠盐，也可能是NaOH（碱）或钠的氧化物溶液等，C错误； D．淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖与新制Cu(OH)2的反应必须在碱性条件下进行，实验中水解后的溶液含有稀硫酸（酸性），未加碱中和酸就直接加入Cu(OH)2，酸会与Cu(OH)2反应，无法发生氧化还原反应，因此看不到砖红色沉淀，不能说明淀粉未水解，D错误； 故选A。 4．（25-26高一下·浙江宁波·期中）下列说法正确的是 A．人每天要摄入一定量的蔬菜和水果，是因为纤维素在人体内水解生成葡萄糖，葡萄糖氧化生成和并放出能量，为人类活动提供能量。 B．将2 mL 1 mol/L 溶液与5滴0.5 mol/L NaOH溶液混合后，再加入1 mL 10%葡萄糖溶液，煮沸后出现砖红色沉淀 C．植物油通过催化加氢可转变为氢化植物油，油脂是天然的高分子 D．胆矾和石灰乳混合制成农药波尔多液，其原理是重金属盐和强碱使蛋白质变性 【答案】D 【详解】A．人体内不存在水解纤维素的酶，纤维素无法在人体内水解生成葡萄糖，不能为人体活动提供能量，A错误； B．葡萄糖与新制氢氧化铜的反应需要在强碱性环境下进行，该实验中的量远不足，溶液呈酸性，煮沸后不会出现砖红色沉淀，B错误； C．油脂的相对分子质量远小于10000，不属于高分子化合物，C错误； D．胆矾为，属于重金属盐，石灰乳的有效成分为属于强碱，二者均可使病菌的蛋白质发生变性，从而起到农药的作用，D正确； 故选D。 5．（2026·内蒙古呼和浩特·二模）根据下列实验操作及现象，得出结论正确的是 实验操作、现象 结论 A 测定0.01mol/L某酸溶液的pH为2 该酸是强酸 B 乙醇和浓硫酸加热，产生的气体使溴水褪色 该气体是乙烯 C 通入淀粉-KI溶液中，溶液变蓝 氧化性： D 向浓硝酸中插入红热的炭，产生红棕色气体 一定是炭与浓硝酸 反应生成了 A．A B．B C．C D．D 【答案】C 【详解】A．0.01mol/L酸溶液pH为2仅说明，无法证明该酸完全电离（如多元弱酸部分电离也可使接近0.01mol/L，用pH试纸粗略测定时结果也为2），不能说明该酸是强酸，A错误； B．乙醇与浓硫酸共热时，浓硫酸的脱水性会使乙醇碳化，碳与浓硫酸反应生成的SO2也能使溴水褪色，无法证明气体为乙烯，B错误； C．Cl2通入淀粉-KI溶液变蓝，说明发生反应，氧化还原反应中氧化剂氧化性大于氧化产物，故氧化性，C正确； D．浓硝酸受热自身会发生分解反应，红棕色NO2可能来自硝酸分解，不一定是炭与浓硝酸反应生成，D错误； 故选C。 6．（25-26高一下·湖北襄阳·期中）化学与生活密切相关。下列说法错误的是 A．石膏可以用来制作各种模型和医疗用的绷带 B．可利用放热反应或放热的物理变化制作冷敷袋(俗称冰袋) C．氮气常用作保护气，可用于填充灯泡和焊接金属 D．烹饪襄阳牛肉面使用的牛油属于有机化合物 【答案】B 【详解】A．熟石膏（）与水混合后会凝固硬化，可用于制作模型和医疗绷带，A正确； B．冷敷袋需要吸收热量实现降温，应利用吸热反应或吸热的物理变化制作，放热过程无法达到制冷效果，B错误； C．氮气化学性质稳定，常温下难与其他物质发生反应，可用作保护气填充灯泡、隔绝空气焊接金属，C正确； D．牛油属于油脂类物质，是含碳的有机化合物，D正确； 故选B。 7．（25-26高二下·江苏盐城·期中）布洛芬是一种抗炎药，可用于缓解轻至中度疼痛，部分合成路线如下： 下列有关中间体X、布洛芬的说法正确的是 A．1 mol X最多能与1 mol NaOH反应 B．每个X分子中含有3个手性碳原子 C．布洛芬不能使酸性溶液褪色 D．布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面 【答案】D 【详解】A．X中含有酯基和碳氯键，都能发生水解反应，则1 mol X最多能与2 mol NaOH反应，A错误； B．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X分子中含有1个手性碳原子，如图所示：，B错误； C．布洛芬分子中与苯环相连的碳原子上有H原子，所以能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误； D．布洛芬分子中存在饱和碳原子的四面体结构，如与苯环相连的一个碳上连有甲基和羧基，四个碳原子不可能共平面，因此布洛芬分子中所有碳原子不可能共平面，D正确； 故选D。 8．（25-26高二下·山东枣庄·期中）现有a~g共7种有机物，分子式或结构简式如下，回答下列问题： a．  b．   c．   d．   e．   f．   g． (1)上述物质属于芳香烃的是___________(填序号)。 (2)已知c遇碘变蓝，其最终水解产物的结构简式为___________，l mol该水解产物与足量的银氨溶液反应产生Ag的物质的量为___________mol。 (3)已知对于“”，N原子电子云密度越大，碱性越强。则碱性d___________g(填“>”或“<”)。 (4)f的二氯代物有___________种。 (5)已知称为Diels-Alder反应，如果要用这一反应方式合成a，则所用原料的结构简式分别是___________、___________。 (6)写出以e为原料制备b的合成路线(无机试剂任选)：___________(用流程图表示)。 【答案】(1)be (2) 2 (3)< (4)6 (5) (6) 【详解】（1）芳香烃为含有苯环且仅由C、H两种元素组成的化合物，逐一分析a-g的结构：a：环己烯衍生物，不含苯环，不属于芳香烃。b：苯乙炔，含苯环且仅含C、H，属于芳香烃。c：(C6H10O5)n，为多糖（如淀粉或纤维素），不属于芳香烃。d：苯胺，含N元素，不属于芳香烃。e：苯乙烯，含苯环且仅含C、H，属于芳香烃。f：桥环化合物，不含苯环，不属于芳香烃。g：甲胺，含N元素，不属于芳香烃。综上，属于芳香烃的是b和e。 （2）根据题目，c遇碘变蓝，说明c是淀粉（(C6H10O5)n）。淀粉在酸性条件下水解最终生成葡萄糖（C6H12O6），其结构简式为：，葡萄糖分子中含有1个醛基（-CHO），1 mol葡萄糖可与2 mol Ag(NH3)2OH反应生成2 mol Ag。因此，1 mol葡萄糖可生成2 mol Ag。 （3）d是苯胺，g是甲胺。在苯胺中，苯环的吸电子效应会降低N原子的电子云密度，而甲胺中甲基的给电子效应会增强N原子的电子云密度。因此，苯胺的碱性弱于甲胺，即d < g。 （4） f结构简式为，其中，5与6、7、8、3、2等效，1与4等效。因此，f有2种等效氢。接下来，考虑二氯代物的组合： 1. 5,6-二氯（1种）、 2. 5,7-二氯（1种）、 3. 5,8-二氯（1种）、 4. 5,4-二氯（1种）、 5. 5,1-二氯（1种）、 6. 1,4-二氯（1种），总共6种二氯代物。 （5） a的结构为。根据Diels-Alder反应，需要将a分解为一个共轭二烯和一个烯烃。观察a的结构，可以将环打开，得到：和。 （6） e是苯乙烯（），b是苯乙炔（）。需要将双键转化为三键，可通过以下步骤实现：1. 苯乙烯与Br2加成，生成1,2-二溴乙基苯（ ）。 2. 在NaOH醇溶液中加热，发生消去反应，生成苯乙炔（），故合成路线为。 9．（25-26高一下·陕西西安·期中）对有机化合物的研究，需要在了解碳原子的成键规律的基础上，认识有机化合物的分子结构和特征基团。回答下列问题： (1)有机化合物的结构简式可进一步简化，如：可简化为，则结构简式为___________。 (2)写出丙烷在氧气中燃烧的化学方程式：___________。相同物质的量的a．和b．完全燃烧，消耗氧气物质的量关系为___________(填“>”“<”或“=”)。 (3)有下列七组物质：①和、②乙醇与二甲醚、③和、④和、⑤和、⑥金刚石和石墨、⑦和。 其中互为同素异形体的是___________(填序号，下同)，互为同系物的是___________，互为同分异构体的是___________，属于同一种物质的是___________。 (4)某烃相对分子质量为42，能使溴水褪色，则该烃的结构简式为___________，其一氯代物有___________种。 【答案】(1) (2) = (3) ⑥ ④ ②③ ⑦ (4) 3(或三) 【详解】（1） 中含2个碳碳双键，结构简式为； （2）丙烷在氧气中燃烧生成二氧化碳和水，化学方程式：；可以写作，则相同物质的量的a．和b．完全燃烧，消耗氧气物质的量相等，a=b； （3）具有相同质子数，不同中子数的同一元素的不同核素互为同位素；同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物；同素异形体是同种元素组成的不同单质； 同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物； ①和互为同位素，②乙醇与二甲醚互为同分异构体，③和互为同分异构体，④和互为同系物，⑤和分别为烯烃、炔烃，均为烃；⑥金刚石和石墨互为同素异形体，甲烷为四面体形，则⑦和属于同一种物质； 故选答案：⑥，④，②③，⑦； （4）只由碳氢两种元素组成的有机化合物叫作烃；某烃相对分子质量为42，能使溴水褪色，则含不饱和键，42÷12=3⋯6，则化学式为C3H6，分子中含1个碳碳双键，该烃的结构简式为，不考虑立体异构，该分子有3种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有3种。 10．（25-26高二下·江苏南通·月考）茶多酚是茶叶中多酚类物质的总称，儿茶素类化合物占茶多酚总量的60%~80%。(为了表示分子的立体结构，“”表示位于纸平面前方、指向观察者的化学键；“”表示位于纸平面后方、远离观察者的化学键，这种表示方法叫做楔形式。) (1)表儿茶素可能具有的化学性质___________； ①与溴的四氯化碳溶液发生加成反应  ②室温下被空气氧化  ③与在催化剂加热条件下发生还原反应  ④在催化剂作用下发生消去反应得到一组同分异构体 (2)表儿茶素具有“三抗”——抗癌、抗衰、抗氧化的功效，从结构角度分析可用氯化铁溶液检验其具有抗氧化官能团的原因___________； (3)儿茶素和表儿茶素互为___________；(选填“同系物”、“构造异构体”、“顺反异构体”、“对映异构体”) (4)儿茶素的分子式为___________；1 mol儿茶素与金属钠反应最多生成___________；1 mol儿茶素最多消耗___________mol NaOH； (5)写出表儿茶素与足量反应的方程式___________。 【答案】(1)②③④ (2)表儿茶素含有酚羟基，可以与氯化铁溶液混合显紫色 (3)对映异构体 (4) C15H14O6 2.5 4 (5)+4Na2CO3+4NaHCO3 【详解】（1）①由结构简式可知，表儿茶素分子中不含有碳碳双键，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，①错误； ②由结构简式可知，表儿茶素分子中含有酚羟基，具有还原性，室温下易被空气中的氧气氧化，②正确； ③由结构简式可知，表儿茶素分子中含有的苯环在催化剂加热条件下能与氢气发生还原反应，③正确； ④由结构简式可知，表儿茶素分子中含有醇羟基且邻碳上有H，在氧化铝催化剂作用下能发生消去反应得到一组分子式相同、碳碳双键位置不同的同分异构体，④正确； 故选②③④； （2）由结构简式可知，表儿茶素分子中含有酚羟基，具有还原性，室温下易被空气中的氧气氧化而具有抗氧化性，且能与氯化铁溶液发生显色反应使溶液呈紫色，所以可用氯化铁溶液检验表儿茶素分子具有抗氧化官能团； （3）由结构简式可知，儿茶素和表儿茶素的分子式相同，都为C15H14O6，但两者的立体结构不同，互为对映异构体； （4）由结构简式可知，儿茶素分子的分子式为C15H14O6；儿茶素分子中含有的酚羟基和醇羟基能与金属钠反应生成氢气，则1 mol儿茶素分子与金属钠反应最多生成2.5 mol氢气；儿茶素分子中含有的酚羟基能与氢氧化钠溶液反应，则1 mol儿茶素分子最多消耗4 mol氢氧化钠； （5） 酚羟基的酸性弱于碳酸，但强于碳酸氢根离子，由结构简式可知，表儿茶素分子中含有酚羟基，则由强酸制弱酸的原理可知，表儿茶素与足量碳酸钠溶液反应的化学方程式为：+4Na2CO3+4NaHCO3。 / 学科网（北京）股份有限公司 $