第2章 第4节 第3课时 氨基酸和蛋白质(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本高中化学讲义聚焦氨基酸和蛋白质核心知识点，系统梳理氨基酸的组成结构（α-氨基酸）、两性性质，多肽的脱水缩合与肽键形成，蛋白质的组成、性质（盐析、变性）及酶的催化特点，构建从分子结构到性质应用的递进学习支架。 该资料通过探究活动（如半胱氨酸二肽形成）和对比表格（盐析与变性）培养科学思维，结合实际应用习题（如金丝桃素性质分析）提升科学探究与实践能力，课后练习助力查漏补缺，体现化学与生命健康的联系，渗透科学态度与责任。

第3课时　氨基酸和蛋白质 1.认识蛋白质的组成和性质特点。 2.认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，知道氨基酸和蛋白质的关系，了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。 3.认识人工合成多肽、蛋白质等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。 知识点一　氨基酸与多肽 1.氨基酸 （1）氨基酸的分子结构 ①氨基酸是　　　　取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。其官能团是　　　　和　　　　。 ②α-氨基酸：分子中　　　　和　　　　都连在同一个碳原子上的氨基酸，其结构可表示为　　　　　　　　　。 （2）常见的α-氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸 H2N—CH2COOH 氨基乙酸 丙氨酸 2-氨基丙酸 谷氨酸 2-氨基戊二酸 苯丙氨酸 2-氨基-3-苯 基丙酸 （3）氨基酸的化学性质——两性 氨基酸的羧基（—COOH）能电离出H＋而显酸性，氨基（—NH2）能结合H＋而显碱性，氨基酸是两性化合物。 例如：＋NaOH＋H2O（表现出酸性） ＋HCl（表现出碱性） 2.多肽 （1）概念 一个α-氨基酸分子的　　　与另一个α-氨基酸分子的　　　脱去一分子水所形成的　　　　　　　　称为肽键，所生成的化合物称为肽。 （2）原理与过程 形成肽键的原理是羧基脱羟基，氨基脱氢，反应过程可表示为 由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是　　　，由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是　　　，二肽及以上均可称为　　　　。 （3）性质 ①两性　　⇒⇐　　 ②水解 ＋H2O　 实质：肽键（）中的C—N键断裂，连接羟基形成—COOH，连接氢原子形成—NH2。 3.氨基酸缩合反应类型 （1）两分子间缩合 一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基，发生分子间脱水反应生成肽键： A、B两种不同的氨基酸生成二肽时，可能是A的氨基脱去氢原子、B的羧基脱去羟基形成肽键；也可能是A的羧基脱去羟基、B的氨基脱去氢原子形成肽键；还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。 （2）分子间或分子内缩合成环 ＋2H2O ＋H2O （3）缩聚生成多肽或蛋白质（缩聚反应后续学习） ＋（n－1）H2O 【探究活动】　 1.科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为。 据此思考以下两个问题： （1）两分子半胱氨酸，脱水形成的二肽结构简式是什么？　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）可与NaOH溶液反应放出氨气吗？为什么？　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 2.甘氨酸、丙氨酸在一定条件下形成的二肽有几种？ 1.下列物质中有几种属于α-氨基酸，若将这几个α-氨基酸分子脱水缩合形成一种肽A，A分子中含有的氨基、羧基和肽键的数目依次是（　　） ①NH2—CH2—COOH ②NH2—CH2—CH2OH ③ ④ ⑤ A.7、5、4 B.4、4、2 C.2、2、2 D.3、2、3 2.我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世界前列，某物质A（结构简式如图）是科学家在研究过程中涉及的一种物质。 （1）A中官能团①的名称为　　　　，该化合物是由　　　　个氨基酸分子发生成肽反应形成的。 （2）该化合物水解时，生成的芳香族化合物的结构简式为　　　　　　　　　　　　。组成中含有④的水解产物若发生分子内成肽反应，则可得到　　　　种有机化合物。该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸与NaOH反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 知识点二　蛋白质与酶 1.蛋白质 （1）组成 蛋白质中主要含有　　　　　　等元素，属于天然有机　　　　　　化合物，其溶液具有　　　　的某些性质。 （2）结构 由α-氨基酸分子按一定的　　　以　　　　连接起来的生物大分子称为蛋白质，其一定含有的官能团是　　　　　　　　（肽键），构成蛋白质的物质基础是　　　　　　　。 （3）性质 （4）蛋白质盐析和变性的比较 蛋白质的盐析 蛋白质的变性 概念 在蛋白质溶液中加一定浓度的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下性质和生理功能发生改变，失去原有的生理活性 条件 加入某些可溶性盐浓溶液 加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化剂、重金属盐、甲醛、酒精、苯酚等有机物 特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 实质 物理变化（溶解度降低） 化学变化（结构、性质改变） 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌、消毒、缓解重金属盐中毒等 2.酶 （1）概念 酶是一种高效的　　　　　　　　，大多数酶属于　　　　　　。 （2）催化特点 1.下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是（　　） ①人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的 ②重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒 ③浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应 ④蛋白质溶液里的蛋白质分子能透过半透膜 ⑤显色反应和灼烧都能用来检验蛋白质 ⑥酶是一种重要的蛋白质，在高温下有很强的活性，几乎能催化身体中的各类反应 A.①④ B.①④⑤ C.④⑥ D.③⑤⑥ 2.由重复结构单元形成的蛋白质水解时，不可能产生的氨基酸是（　　） A. B. C. D. 3.下列关于酶的叙述错误的是（　　） A.蛋白酶能催化所有水解反应 B.绝大多数酶是蛋白质 C.酶是生物体产生的催化剂 D.蛋白酶受到高温或重金属盐作用时会变性 能力培养　多官能团有机化合物性质的判断（分析与推测） 1.姜黄素是我国古代劳动人民从姜黄根茎中提取得到的一种黄色食用色素，结构简式如图。 （1）姜黄素的分子式为　　　　。 （2）分子中是否存在不对称碳原子？ （3）写出该分子中含氧官能团的名称：　　　　　　　　　　。 （4）该有机物分子若与足量H2发生加成反应能消耗　　　　 mol H2。 （5）该有机物若与足量溴水反应可消耗　　　　 mol Br2。 2.有机化合物A的结构简式如图所示： （1）该有机物在稀硫酸存在并加热的条件下会生成B和C，其中C具有酸性，则C的结构简式为　　　　　　　　　，在一定条件下，1 mol A最多能与　　　　mol H2发生加成反应。 （2）C与NaHCO3反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　。 【规律方法】 1.有机化合物官能团的性质 有机化合物 官能团 代表物 主要化学性质 烃 烷烃 — 甲烷 取代反应（氯气/光照） 烯烃 乙烯 加成、氧化（使酸性KMnO4溶液褪色）、加聚反应 炔烃 —C≡C— 乙炔 加成、氧化（使酸性KMnO4溶液褪色）、加聚反应 芳香烃 — 苯、甲苯 取代（液溴/铁）、硝化、加成、氧化反应（使酸性KMnO4溶液褪色，苯除外） 烃的衍生物 卤代烃 —X 溴乙烷 水解（NaOH水溶液/△）、消去反应（NaOH醇溶液/△） 醇 —OH （醇）羟基 乙醇 取代、催化氧化、消去、脱水、酯化反应 酚 —OH （酚）羟基 苯酚 弱酸性、取代（浓溴水）、遇氯化铁溶液显紫色、氧化反应（露置空气中变粉红色） 醛 —CHO 乙醛 还原、催化氧化、银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应 羧酸 —COOH 乙酸 弱酸性、酯化反应 酯 乙酸乙酯 水解 2.多官能团有机化合物性质的确定步骤 【迁移应用】 1.我国科学家发现金丝桃素对高致病性禽流感病毒杀灭效果良好，某种金丝桃素的结构简式如图所示，下列有关金丝桃素的说法错误的是（　　） ①属于烃的衍生物，燃烧产物只有CO2和H2O ②可以发生取代、加成、酯化、消去等反应 ③分子式为C17H23O3N，苯环上的一氯代物有3种 ④1 mol该物质最多能和6 mol H2发生加成反应 A.①④ B.②③ C.①③ D.②④ 2.番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是（　　） A.1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L（标准状况）CO2 B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1 C.1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应 D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 3.中成药连花清瘟胶囊，清瘟解毒，宣肺泄热，用于治疗流行性感冒，其有效成分绿原酸的结构简式如图。下列有关绿原酸的说法不正确的是（　　） A.能与NaHCO3反应产生CO2 B.能发生加成、取代、加聚、缩聚反应 C.1 mol绿原酸可消耗8 mol NaOH D.1 mol该有机物与足量Na反应产生3 mol H2 1.关于生物体内氨基酸的叙述中错误的是（　　） A.构成天然蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为 B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素 C.人体内所有氨基酸均可以互相转化 D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽 2.下列有关蛋白质的说法不正确的是（　　） A.蛋白质为天然高分子化合物，均不溶于水 B.有些蛋白质遇浓硝酸显黄色 C.误食重金属盐，可饮用大量牛奶或鸡蛋清缓解 D.可用灼烧法鉴别羊毛织品和化纤织品 3.下面是蛋白质分子结构的一部分，其中标出了分子中不同的键，当蛋白质发生水解反应时，断裂的键是（　　） A.① B.② C.③ D.④ 4.L􀆼多巴胺是一种有机化合物，它可用于帕金森综合征的治疗，其结构简式如图： 下列关于L􀆼多巴胺的叙述不正确的是（　　） A.该分子中所有原子一定不处于同一平面 B.一定条件下L􀆼多巴胺可发生氧化、取代、加成反应 C.1 mol该有机化合物跟足量H2反应，最多消耗 4 mol H2 D.它既能与盐酸反应又能与NaOH反应，等物质的量的L􀆼多巴胺最多消耗HCl与NaOH的物质的量之比为 1∶3 5.苯丙氨酸的结构简式为。 （1）该分子中的碱性基团是　　　　，苯丙氨酸与盐酸反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）该分子中的酸性基团是　　　　，苯丙氨酸与NaOH溶液反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）两分子苯丙氨酸可形成　　　　种二肽。 提示：完成课后作业　第2章　第4节　第3课时 阶段重点练五 8 / 8 学科网（北京）股份有限公司 $ 第3课时　氨基酸和蛋白质 知识点一 1.（1）①氨基　氨基　羧基　②氨基　羧基　　2.（1）羧基　氨基　酰胺键（）　（2）二肽　三肽　多肽　（3）①碱性　酸性 探究活动 1.（1）提示：两分子半胱氨酸脱水的反应为 。 （2）提示：可以。可以电离出N，N能与碱反应产生NH3。 2.提示：A、B两种不同的氨基酸生成二肽时，可能是A的氨基脱去氢原子、B的羧基脱去羟基形成肽键；也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢原子形成肽键；还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。甘氨酸与丙氨酸形成的二肽有4种。分别为 　甘氨酰丙氨酸（甘􀆼丙二肽） 　 丙氨酰甘氨酸（丙􀆼甘二肽） 　甘氨酰甘氨酸（甘􀆼甘二肽）、　丙氨酰丙氨酸（丙􀆼丙二肽）。 对点训练 1.C　②不是氨基酸，③不是α-氨基酸；①④⑤是α-氨基酸，①④⑤脱水缩合成三肽，该反应的化学方程式可能为NH2—CH2—COOH＋＋＋2H2O（也可能是其他连接方式，但氨基、羧基及肽键数目不会变化），由此可知，此三肽分子中氨基数目为2，羧基数目为2，肽键数目为2。 2.（1）肽键（或酰胺基）　4 （2）　2 H2NCH2COOH＋NaOHH2NCH2COONa＋H2O 解析：A分子中有3个肽键，水解时可得到4个氨基酸分子。水解产物中含有④的有机化合物为，氨基处于非对称位置上，故发生分子内成肽反应时可得到2种有机化合物。A水解得到的相对分子质量最小的氨基酸是H2NCH2COOH，它与NaOH发生的是中和反应。 知识点二 1.（1）C、H、O、N　高分子　胶体　（2）顺序　肽键　　α-氨基酸　2.（1）生物催化剂　蛋白质　 （2）37 ℃　7　专一性　107～1013 对点训练 1.C　人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的，①正确；重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒，②正确；浓硝酸溅在皮肤上使皮肤呈黄色，是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应，③正确；蛋白质溶液属于胶体，蛋白质溶液里的蛋白质分子不能透过半透膜，④不正确；显色反应和灼烧都能用来检验蛋白质，⑤正确；大部分酶属于蛋白质，在高温下变性，酶需要温和的条件且具有高度的专一性，⑥不正确。 2.D　蛋白质水解时，蛋白质内的结构单元（肽键）中的C—N键断开，与—OH相连，与H相连，即可得到氨基酸，如图所示： 综合上述分析，可知D项符合题意。 3.A　酶具有高度的专一性，如蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，淀粉酶只对淀粉起催化作用。 能力培养 1.（1）提示：C21H20O6 （2）提示：否。 （3）提示：（酚）羟基、醚键、酮羰基 （4）提示：10 （5）提示：4 2.（1）提示：在稀硫酸存在并加热条件下A发生水解反应，得到B：，C：。A中含碳碳双键、苯环、醛基、酮羰基，均能与H2发生加成反应，故1 mol A最多与9 mol H2发生加成反应。 （2）提示：＋NaHCO3＋CO2↑＋H2O。 迁移应用 1.A　①该有机物含C、H、O、N元素，属于烃的衍生物，根据元素守恒可知，燃烧除产生CO2和H2O外，还应生成含氮元素的物质，错误；②含—OH且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，则可以发生取代、酯化、消去等反应，含苯环可发生加成反应，正确；③由结构简式可知分子式为C17H23O3N，苯环上只有1个取代基，则苯环上有3种等效氢，所以苯环上的一氯代物有3种，正确；④只有苯环可与氢气发生加成反应，则1 mol 该物质最多能和3 mol H2发生加成反应，错误。 2.C　1 mol —COOH与足量饱和NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，1 mol该有机物中含有1 mol —COOH，故1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L（标准状况）CO2，A正确；—OH、—COOH都能与Na反应，—COOH能与NaOH反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，该物质中含有5个—OH、1个—COOH，故一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B正确；碳碳双键可与H2发生加成反应，—COOH不能与H2发生加成反应，根据题给番木鳖酸的结构简式可知，1 mol该物质中含有1 mol碳碳双键，则其最多可与1 mol H2发生加成反应，C错误；碳碳双键、羟基均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。 3.C　含有羧基，可以与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，A正确；存在苯环、碳碳双键、羟基和羧基，可以发生加成、取代、加聚、缩聚反应，B正确；存在的（酚）羟基、羧基和酯基能与NaOH发生反应，每个（酚）羟基、羧基、酯基均可以和1个NaOH发生反应，因此1 mol该有机物可以与4 mol NaOH发生反应，C错误；含有2个（酚）羟基、3个（醇）羟基和1个羧基，均可以和Na反应生成氢气，因此，1 mol 该有机物与足量Na反应生成3 mol H2，D正确。 【随堂演练】 1.C　部分氨基酸可以在人体内相互转化，但是有几种氨基酸在人体内不能合成，必须从食物中获得，称为必需氨基酸，C错误。 2.A　某些蛋白质可溶于水，A错误。 3.C　蛋白质水解时，肽键（）中的C—N键断裂。 4.C　由于该分子含有饱和碳原子，存在四面体结构，所有原子一定不处于同一平面，A正确；L􀆼多巴胺所含官能团有（酚）羟基、氨基、羧基，则一定条件下可发生氧化和取代反应，苯环可发生加成反应，B正确；该分子中含有苯环，则 1 mol 该有机化合物跟足量H2反应，最多消耗 3 mol H2，C错误；氨基有碱性、羧基和（酚）羟基有酸性，故它既能与盐酸反应又能与NaOH反应，等物质的量的L􀆼多巴胺最多消耗HCl与NaOH的物质的量之比为1∶3，D正确。 5.（1）氨基（或—NH2）　 ＋HCl （2）羧基（或—COOH）　 ＋NaOH＋H2O （3）1 解析：苯丙氨酸分子中，碱性基团是氨基（—NH2），酸性基团是羧基（—COOH），—NH2与盐酸的反应为（可仿照H—NH2与盐酸的反应写）—NH2＋HCl—NH3Cl；—COOH与NaOH的反应为—COOH＋NaOH—COONa＋H2O。（3）两分子苯丙氨酸可形成的二肽为。 8 / 8 学科网（北京）股份有限公司 $