第2章 第4节 第2课时 羧酸衍生物(学用Word)-【优学精讲】2025-2026学年高中化学选择性必修3（鲁科版）

本讲义聚焦羧酸衍生物核心知识点，系统梳理酯、油脂、酰胺的组成结构、性质及转化关系，通过实验探究乙酸乙酯水解规律，延伸至同分异构体判断方法，构建从基础概念到应用实践的学习支架。 该资料以实验探究（如乙酸乙酯在不同条件下水解对比）培养科学探究与实践能力，通过官能团分析推断性质提升科学思维，结合皂化反应等生活应用体现科学态度与责任。课中辅助教师引导学生主动探究，课后习题与规律总结帮助学生查漏补缺，巩固知识。

第2课时　羧酸衍生物 知识点一 1.（1）羟基　（2）羟基　2.（1）酰基　烃氧基　（2）酯基　（5）①RCOOR'＋H2ORCOOH＋R'OH　②RCOOR'＋NaOHRCOONa＋R'OH　3.（1）高级脂肪酸甘油酯　　（2）饱和脂肪酸甘油酯　不饱和脂肪酸甘油酯　（3）①a.＋3H2O3C17H35COOH＋　b.＋3NaOH3C17H35COONa＋　皂化 ②＋3H2　氢化 4.（1）　—NH2　 （2）＋H2O＋HClCH3—COOH＋NH4Cl　＋NaOHCH3—COONa＋NH3↑　 （3）③＋HCl　盐酸苯胺 对点训练 1.D　有的油脂含有不饱和键，能使溴水褪色。 2.B　饱和一元羧酸和饱和一元酯的组成通式可以用CnH2nO2表示，其中饱和一元羧酸的n≥1，饱和一元酯的n≥2，A错误；植物油发生加成反应（氢化反应）制得硬化油，B正确；酰胺能在酸性、碱性条件下水解，而胺具有碱性只能与酸反应，C错误；油脂属于酯，D错误。 3.C　由题意知，C4H8O2为酯类，水解生成A、B，A能发生氧化，A为醇类，B为羧酸，A的氧化产物C为羧酸，与B互为同系物，则B、C中碳原子数目不相等，C能发生银镜反应，为甲酸，A为甲醇，B为含3个碳原子的羧酸，符合条件的为CH3CH2COOCH3。 知识点二 交流讨论 1.提示：酯的水解需要一定的催化剂，在纯水中，酯水解反应的速率很小，几乎不反应，不能说明温度对酯的水解平衡移动没有影响。 2.提示：酸性条件下酯的水解属于可逆反应；中性条件下几乎不反应；碱性条件下酯的水解是不可逆反应。 对点训练 1.B　含有O、H2SO4的稀溶液中存在H2O和O两种分子，CH3COOC2H5水解的生成物是C2H5OH、CH3COOH和CH3CO18OH，发生可逆反应又有部分转化生成CH3COOC2H5、H2O和O。 2.D　乙酸乙酯在纯水中几乎不水解，在稀硫酸中水解有一定限度，在碱性溶液中水解完全，属于不可逆反应。 能力培养 1.提示：能与FeCl3溶液发生显色反应，说明有机物结构中有（酚）羟基，占据苯环一个侧链；另一个侧链则是由2个C原子2个氧原子为主构成的各种酯基结构，结合苯环，可能出现的酯基结构如下： 、、，（酚）羟基（—OH）侧链与每个酯基结构都存在着邻、间、对三种相对位置关系，所以满足题目条件的同分异构体一共是3×3＝9种。 2.提示：酯C是由羧酸及相应的醇通过酯化反应得到的。而羧酸是由对应的醇通过氧化反应得到的，由此可知，醇B和羧酸A中的碳原子数相同，且二者的碳骨架结构相似。分子式为C5H10O2的羧酸除去官能团—COOH中的碳原子，还剩4个碳原子，4个碳原子构成的碳骨架有两种：①C—C—C—C、②，—COOH在两种碳骨架中均有两种连接方式，故羧酸A有4种，分别为 CH3CH2CH2CH2COOH、、、，则对应的醇B的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH2OH、 、、，故由羧酸A和醇B反应生成的酯C也有4种。 3.提示：A的分子式为C10H12O3，由“能与FeCl3溶液发生显色反应”可知苯环上含有（酚）羟基，由“能发生水解反应和银镜反应”可知含有甲酸酯基（），结合“苯环上有两个取代基”可知，将、、、、分别连接在中的①②③位置上，可得到15种符合条件的同分异构体，其中有5种不同化学环境氢原子的结构简式为。 迁移应用 1.A　苯环上只有1个侧链时，侧链有—COOCH3、HCOOCH2—、CH3COO—，共3种结构；苯环上有2个侧链时，侧链为—OOCH和—CH3，有邻、间、对3种结构；故符合条件的同分异构体共6种，A项正确。 2.A　在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则乙、丙两种物质的相对分子质量相等，由甲的分子式为C9H18O2及甲能发生水解反应可知，甲为饱和一元酯，其在酸性条件下的水解产物为饱和一元羧酸和饱和一元醇，根据饱和一元醇的相对分子质量与比它少1个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等，则饱和一元醇为戊醇（C5H12O），饱和一元羧酸为丁酸（C4H8O2）。戊醇的碳骨架分别为C—C—C—C—C、、，羟基在碳骨架上的位置分别有3种、4种、1种，故戊醇共有8种；丁酸的烃基为—C3H7，有2种结构，则丁酸有2种，故甲的可能结构有8×2＝16种，A项正确。 3.48　（或或或） 解析：M的同分异构体中，同时满足条件：a.能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明其中含有碳碳双键或碳碳三键；b.能与NaHCO3溶液反应，说明其中含有—COOH；c.苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基；综上所述，苯环上的取代基组合为2个—OH、—CH2CHCHCOOH；2个—OH、—CHCHCH2COOH；2个—OH、 —C（COOH）CHCH3；2个—OH、—CH（COOH）CHCH2；2个—OH、—CHC（COOH）CH3；2个—OH、—CH2C（COOH）CH2；2个—OH、—C（CH3）CHCOOH；2个—OH、 —C（CH2COOH）CH2；每种组合都由6种位置关系，则符合条件的同分异构体共有6×8＝48种，其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为、、、。 【随堂演练】 1.B　低级酯具有香味，高级酯不具有香味，如油脂，有些酯具有刺激性气味，A项错误；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，B项正确；低级酯的密度一般比水的小，C项错误；酯在碱性条件下彻底水解，因此酯化反应中用浓硫酸做催化剂，D项错误。 2.B　植物油的分子结构中含有碳碳不饱和键，与氢气发生加成反应的过程称为油脂的氢化，A项正确；油脂发生皂化反应后生成高级脂肪酸盐和甘油，该反应属于水解反应，不属于加成反应，B项错误，D项正确；天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点，C项正确。 3.A　丙烯酰胺分子中不含羧基，不属于羧酸，A项错误；丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加聚反应生成高分子化合物，B、C项正确；和H2N—CHCHCHO的分子式均为C3H5NO，而结构不同，因此二者互为同分异构体，D项正确。 4.（1）酯基、酰胺基　（2）4 解析：（1）由该解热镇痛药的结构简式可知其中含酯基和酰胺基2种官能团。（2）该有机化合物分子在酸性条件下2个酯基和1个酰胺基都水解，完全水解得到的生成物有4种。 5.（1）做溶剂，溶解油脂　（2）C　（3）增大 （4）乙醇或NaOH量不足，反应过程中没有充分搅拌，加热时间不足　加热并充分搅拌 5 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2课时　羧酸衍生物 1.认识酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道胺和酰胺的结构特点及其应用。 3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含酯基、酰胺基的有机化合物的化学性质。 4.结合皂化反应认识油脂在生产、生活中的重要应用。 知识点一　羧酸衍生物 1.羧酸衍生物 （1）概念：羧酸分子中羧基上的　　　　被其他原子或原子团取代得到的产物。 （2）酰基：羧酸分子中的羧基去掉　　　　后剩余的基团。 （3）常见的羧酸衍生物：酰卤（RCOX）、酸酐（RCOOOCR'）、酯、酰胺等。 2.酯 （1）概念：分子由　　　　和　　　　　相连构成的一种羧酸衍生物。 （2）官能团的名称：　　　　，结构简式：。 （3）通式：饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的组成通式是CnH2nO2（n≥2）。 （4）命名：依据水解后生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”，如HCOOC2H5命名为甲酸乙酯。 （5）酯的化学性质（水解反应） ①酸性条件 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。酯RCOOR'在稀硫酸存在下水解的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　。 ②碱性条件 在碱性条件下，酯发生水解反应生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。酯RCOOR'在NaOH存在下水解的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。 3.油脂 （1）组成和结构 油脂的主要成分是　　　　　　　　　　，其结构简式可表示为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）分类 （3）化学性质 ①水解反应（以硬脂酸甘油酯为例） a.酸性条件下水解的化学方程式： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 b.碱性条件下水解的化学方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　； 油脂在碱性条件下的水解反应又称为　　　　反应。 ②与H2发生加成反应的化学方程式（以油酸甘油酯为例）： 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　； 油脂与H2的加成反应，也称为油脂的　　　　或硬化，由此可获得人造脂肪，也称为硬化油。 4.酰胺 （1）酰胺的结构 酰胺是分子由酰基（结构简式为　　　　　　　　）和氨基（结构简式为　　　　　　　　　）相连构成的羧酸衍生物。酰胺的官能团是酰胺基（结构简式为）。 （2）酰胺的性质 酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸（或羧酸盐）和铵盐（或氨）。乙酰胺在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　， 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （3）胺 ①概念与通式：氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，通式R—NH2，官能团—NH2。 ②化学性质：胺类具有碱性，能与酸反应生成铵盐。 ③苯胺与盐酸反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　，产物名称为　　　　　　。 5.甲酸酯的特性 （1）甲酸酯的结构为，是甲酸与醇发生酯化反应的产物。甲酸酯分子中含有酯基和醛基，具有醛和酯的双重性质。 （2）甲酸酯除了能发生水解反应外，还能发生醛基的特征反应，如银镜反应、与新制Cu（OH）2悬浊液反应。由此可知，能发生银镜反应的有醛、甲酸、甲酸酯等含醛基的物质。 1.下列关于油脂的叙述不正确的是（　　） A.油脂在碱性条件下的水解属于皂化反应 B.油脂在酸性和碱性条件下水解的共同产物是甘油 C.油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯 D.油脂都不能使溴水褪色 2.下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是（　　） A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2表示 B.可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油 C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应 D.油脂和酯是两类完全不同的有机物 3.分子式为C4H8O2的有机化合物和稀硫酸共热可得到有机化合物A、B，将A氧化最终可得C，且B和C为同系物，若C能发生银镜反应，则原有机化合物的结构简式为（　　） A.HCOOCH2CH2CH3 B.CH3COOCH2CH3 C.CH3CH2COOCH3 D.HCOOCH（CH3）2 知识点二　乙酸乙酯的水解 一、实验探究乙酸乙酯的水解 1.水解原理 水解原理的化学方程式：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH。 2.实验步骤及现象 实验 步骤 （1）向三支试管中分别加入等体积（约2 mL）的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 （2）向上述三支试管中分别缓慢加入等体积（约1 mL）的乙酸乙酯 （3）将三支试管放在70 ℃水浴中加热几分钟，观察实验现象 实验 现象 （1）加入稀硫酸的试管中，酯层厚度变薄，略有乙酸乙酯的气味 （2）加入NaOH溶液的试管中，酯层消失，无乙酸乙酯的气味 （3）加入蒸馏水的试管中，酯层厚度几乎未改变，乙酸乙酯的气味很浓 实验 结论 （1）加入稀硫酸的试管中，乙酸乙酯部分水解 （2）加入NaOH溶液的试管中，乙酸乙酯全部水解 （3）加入蒸馏水的试管中，乙酸乙酯未水解 【交流讨论】 1.乙酸乙酯在热水中也几乎不水解，是否说明温度对酯的水解平衡没有影响？ 2.请简单描述酯在中性、酸性、碱性条件下的水解反应的不同？ 二、酯的水解反应条件和规律 1.生成酯的过程中形成什么键，酯水解就断裂什么键。 2.无机酸、碱都是乙酸乙酯水解的催化剂，在无机酸催化下，乙酸乙酯的水解反应为可逆反应。 CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH 3.当用碱做乙酸乙酯水解的催化剂时，碱与水解生成的乙酸发生中和反应，可使水解趋于完全。 CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH 1.CH3COOC2H5在含有O、H2SO4的稀溶液中加热，反应后的混合物中含有18O的分子和不含18O的分子分别是（　　） A.2种和5种 B.2种和4种 C.3种和4种 D.都有4种 2.某兴趣小组欲使乙酸乙酯尽可能多地转化生成乙酸和乙醇，设计下列方案，最合理的是（　　） A.置于水中加热较长时间 B.滴入稀硫酸加热足够长时间 C.滴入NaOH溶液中充分加热 D.滴入适量NaOH溶液充分加热后先分离出乙醇，再加入稀硫酸转化分离出乙酸 能力培养　羧酸或酯的同分异构体的数目判断及书写方法（分析与推测） 1.有机物的多种同分异构体中，符合属于酯类、能与氯化铁溶液发生显色反应、苯环含有两个侧链的同分异构体的数目是　　　　种。 2.分子式为C5H10O2的羧酸A可由醇B氧化得到，A和B反应可生成酯C（相对分子质量为172），符合此条件的酯C有　　　　种。 3.有机物A的分子式为C10H12O3，符合下列条件的同分异构体有　　　　种，写出其中有5种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ①苯环上有两个取代基； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③能发生水解反应和银镜反应。 【规律方法】 羧酸或酯的同分异构体的数目判断及书写方法 　（1）饱和一元羧酸和饱和一元酯的同分异构现象 碳原子数相同的饱和一元羧酸与饱和一元酯的组成通式均为CnH2nO2（n≥2），它们互为同分异构体。 以C5H10O2为例，含有—COO—结构的同分异构体的数目判断方法如下： 组成通式 R1 R2 种类 物质类别 —H —C4H9（4种） 1×4＝4 酯 —CH3 —C3H7（2种） 1×2＝2 —C2H5 —C2H5 1×1＝1 —C3H7（2种） —CH3 2×1＝2 —C4H9（4种） —H 4×1＝4 羧酸 其中R1、R2采取增碳和减碳法。 ①含有—COO—结构的有机物共有4＋2＋1＋2＋4＝13（种），其中属于酯的有9种，属于羧酸的有4种。 ②若将属于酯的有机物在酸性条件下水解为羧酸和醇，将这些醇和羧酸重新组合可形成的酯共有（1＋1＋1＋2）×（4＋2＋1＋1）＝40（种）。 （2）饱和一元羧酸和饱和一元酯的其他类别的同分异构体 分子式符合CnO2的有机物常见的有羧酸和酯，有时涉及羟基醛或羟基酮等物质。因此分子式相同的羧酸、酯、羟基醛及羟基酮等物质互为同分异构体。例如分子式为C4H8O2的有机物的可能结构中，属于羟基醛的有5种： 、、HOCH2CH2CH2CHO、、；属于羟基酮的有3种： 、、。 【迁移应用】 1.有机物有多种同分异构体，其中含有苯环且属于酯类的有（　　） A.6种　　B.5种 C.4种　　D.3种 2.有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有（　　） A.16种　　B.14种 C.8种　　D.18种 3.化合物M（）的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　种（不考虑立体异构）。 a.能使溴的四氯化碳溶液褪色 b.能与NaHCO3溶液反应 c.苯环上有三个取代基，其中2个为酚羟基 其中核磁共振氢谱有7组峰，且峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（只写一种）。 1.关于酯的下列说法正确的是（　　） A.酯有刺激性气味 B.油脂属于酯类 C.酯难溶于水且密度大于水 D.酯化反应中用NaOH溶液做催化剂 2.下列说法错误的是（　　） A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.油脂的皂化反应属于加成反应 C.天然油脂无恒定的熔、沸点 D.油脂的皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 3.高温油炸食品中常含有害物质丙烯酰胺（）。下列关于丙烯酰胺的叙述错误的是（　　） A.属于羧酸 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能发生加聚反应生成高分子化合物 D.与H2N—CHCHCHO互为同分异构体 4.某种解热镇痛药的结构简式为。回答下列相关问题： （1）该解热镇痛药分子中含有的官能团名称是　　　　　　　　。 （2）该解热镇痛药在酸性条件下完全水解得到的产物有　　　　种。 5.某兴趣小组参加实践活动按以下方法步骤制作肥皂。 ①向烧杯中加入20 g油脂、10 mL无水乙醇和22 mL 30％ NaOH溶液，加热搅拌。当液面出现泡沫后，加强搅拌；当泡沫覆盖整个液面时，停止加热。 ②向皂化产物中缓缓加入适量的饱和食盐水（或食盐细粒）并搅拌，冷却后分离出上层的高级脂肪酸钠。 ③向分离出的高级脂肪酸钠中加入4 mL饱和Na2SiO3溶液（或4 g松香），倒入模具中，冷凝固化。 请回答下列问题： （1）在制作过程步骤1中，加入乙醇的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 （2）步骤②中饱和食盐水的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（填字母）。 A.催化作用 B.与甘油反应 C.盐析使肥皂析出 （3）步骤③中加入饱和Na2SiO3溶液或松香都是作为填料，使肥皂容易成型，　　　　（填“增大”或“减小”）肥皂的起泡量程度和耐磨性。 （4）制得的肥皂中仍含有少量油脂，原因是　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　， 可采取　　　　　　　　　的措施避免。 提示：完成课后作业　第2章　第4节　第2课时 5 / 6 学科网（北京）股份有限公司 $