专题02 取代、水解、消去反应的区别与联系（重难点讲义）化学鲁科版选择性必修3

本高中化学讲义聚焦取代、水解、消去反应的区别与联系，系统梳理取代反应类型（卤代、硝化、酯化）、水解反应规律（卤代烃、酯等）、消去反应结构要求及条件，构建与加成反应的机理对比学习支架。 通过表格整合反应类型、官能团、条件及产物，结合典例（如烷烃一氯代物判断）与变式题，培养科学思维中的分类与证据推理能力。课中辅助教师搭建知识网络，课后助力学生查漏补缺，提升有机反应综合应用能力。

专题02 取代、水解、消去反应的区别与联系 1准确判断取代反应的类型与特征，区分卤代、硝化、酯化等典型取代。 2掌握水解反应的条件与产物，明确卤代烃、酯、糖类、蛋白质的水解规律。 3理解消去反应的结构要求与反应条件，判断能否发生消去及产物。 4对比取代、水解、消去、加成的反应机理与断键成键方式。 5结合反应条件与结构，综合判断反应类型并书写化学方程式。 一、常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系 反应类型 官能团、有机物 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一 加二 不饱和度减小 取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一 下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂) 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 —OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧 去氢 生成乙醛和水 CH2==CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2==CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 醇羟基(有β-H) 浓硫酸作催化剂，加热 － 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 —X(有β-H) NaOH醇溶液，加热 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 二、常见官能团性质总结 官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、 碳碳三键 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键(卤代烃) (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 羧基 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 题型01取代反应 【典例】（25-26高一下·浙江舟山·期中）下列烷烃在光照条件下与氯气反应，能生成两种一氯代物的是 A． B． C． D． 【答案】A 【详解】A．为正丁烷，分子结构对称，存在2种等效氢原子，因此一氯代物有2种，故A正确； B．为乙烷，所有氢原子均等效，仅存在1种等效氢原子，因此一氯代物有1种，故B错误； C．为新戊烷，四个甲基完全等价，仅存在1种等效氢原子，因此一氯代物有1种，故C错误； D．中，与中心碳原子相连的3个甲基等价，加上亚甲基、末端甲基的氢，共3种等效氢原子，因此一氯代物有3种，故D错误； 故选A。 【变式】（25-26高二下·江苏·期中）有机物（M）为某治疗干眼症药物的主要成分，结构如图所示。下列关于M说法正确的是 A．分子式为 B．该有机物含有羰基、氨基、醚键三种官能团 C．有机物M可以发生加成反应、取代反应 D．有机物M存在一种含有2个苯环的同分异构体 【答案】C 【详解】A．由题干有机物结构简式可知，分子式为，A错误； B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有酰胺基和醚键，B错误； C．有机物M中含有苯环可发生加成反应，有酰胺基可以发生取代反应，C正确； D．由题干有机物结构简式可知，有机物M的不饱和度为6，含有2个苯环的同分异构体的不饱和度至少为8，有机物M不存在一种含有2个苯环的同分异构体，D错误； 故选C。 题型02水解反应 【典例】（25-26高二下·山西·月考）山西老陈醋享誉世界，食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵过程中生成乙醇的反应属于水解反应 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒焦糖色，蔗糖属于非还原糖 【答案】B 【详解】A．淀粉属于多糖，水解的最终产物为葡萄糖，因此淀粉水解阶段有葡萄糖产生，A正确； B．发酵生成乙醇是葡萄糖在酒化酶作用下的分解反应，反应为，不属于水解反应，B错误； C．发酵制酸阶段会生成乙酸，乙酸可与前期生成的乙醇发生酯化反应生成酯类物质，是食醋风味的重要来源，C正确； D．蔗糖分子中不含醛基，不具备还原性，属于非还原糖，D正确； 故选B。 【变式】（2026·广西梧州·模拟预测）抗疟疾药物青蒿素可由香茅醛为原料合成。下列有关叙述错误的是 A．青蒿素分子式为 B．青蒿素能发生水解反应 C．香茅醛和青蒿素分子均存在手性碳原子 D．香茅醛分子中有9种不同化学环境的氢 【答案】D 【详解】A．对青蒿素结构中的原子计数，可得分子式为，A正确； B．青蒿素结构中含有酯基，酯基可以发生水解反应，B正确； C．手性碳原子指连接4个不同原子/基团的碳原子，香茅醛：和青蒿素分子中均存在手性碳原子，C正确； D．香茅醛结构不对称，等效氢计数可得，香茅醛分子中共有8种不同化学环境的氢，D错误； 故选D。 题型03消去反应 【典例】（2026·湖南怀化·三模）一种治疗原发性血小板减少症的药物结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子中含有1个手性碳原子 B．该物质中碳原子有3种杂化方式 C．该物质能发生水解反应，能发生消去反应 D．1 mol该物质最多能与6 mol 发生加成反应，不能与盐酸反应 【答案】D 【详解】 A．手性碳原子指C原子上连接有4个不同基团，由结构简式可知，该分子中有一个手性碳原子，如图，，A正确； B．该物质中碳原子有(碳碳三键)、(苯环、酯基碳原子)、(饱和碳原子)三种杂化方式，B正确； C．该物质中含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应，分子含酯基，能发生水解反应，C正确； D．酯基不能与加成，1 mol该物质最多能与5 mol (苯环3 mol、碳碳三键2 mol)发生加成反应，该有机物中的氮原子有孤电子对，能与氢离子结合，即能与盐酸反应，D错误； 故选D。 【变式】（25-26高二下·江苏苏州·期中）由制备的合成路线中，不涉及的反应类型是 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 【答案】C 【详解】 合成时， 先与Br2发生加成反应生成，然后在NaOH水溶液中发生水解(或取代反应)生成，最后发生氧化反应得到产物，综上所述，没有涉及消去反应，故选C。 题型04加成反应 【典例】（25-26高二下·陕西渭南·月考）下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 A．光照甲苯与氯气；向乙醛溶液中滴加银氨溶液并水浴加热 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色：溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热 C．由甲苯制TNT；丙酮与HCN在一定条件下反应 D．乙醇在浓硫酸的加热条件下反应；乙醇和乙酸在浓硫酸加热条件下反应 【答案】C 【详解】A．光照甲苯与氯气的反应为甲基上氢原子被氯原子取代，属于取代反应；乙醛与银氨溶液水浴加热发生银镜反应，属于氧化反应，不符合后者为加成反应的要求，故A错误； B．乙烯与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色；溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应，不符合题意，故B错误； C．甲苯与浓硝酸发生硝化反应制TNT（2,4,6-三硝基甲苯），属于取代反应；丙酮分子中含有羰基（）与HCN反应时，丙酮中羰基不饱和键断开分别结合H和CN，属于加成反应，符合要求，C正确； D．乙醇在浓硫酸加热条件下，170℃时发生消去反应生成乙烯，140℃时发生取代反应生成乙醚，均不符合后者为加成反应的要求；乙醇和乙酸的酯化反应属于取代反应，故D错误； 故选C。 【变式】（25-26高二下·浙江宁波·期中）下列有机化合物之间转化不合理的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A． 溴乙烷发生取代反应生成，发生水解后生成丙酸，丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，转化合理，故A不符合题意； B．乙醛还原为乙醇，乙醇发生消去反应生成乙烯，转化合理，故B不符合题意； C．将碳原子标上数字，发生1,4-加成反应时，若1、5和4、6碳原子相连则生成，若1、6和4、5碳原子相连则生成，因此加成反应生成两种产物，转化合理，故C不符合题意； D． 在转化过程中，氨基具有强还原性，甲基被氧化的同时，氨基也会被氧化为硝基，转化不合理，故D符合题意；故选D。 题型05酯化反应 【典例】（23-24高二下·贵州·期中）苯佐卡因(，对氨基苯甲酸乙酯)常用于创伤、溃疡面及痔疮的镇痛，其制备原理如图所示，设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．0.1 mol M中含有的碳碳双键数目为 B．0.2 mol Q中所含键总数为 C．等物质的量的和中，所含的氧原子数均为 D．0.5 mol M与足量的反应，所得的Q分子数为 【答案】B 【详解】A．苯环中的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊大π键，不存在碳碳双键；1个M分子中不含碳碳双键，因此中碳碳双键数目为0，A错误； B．Q（对氨基苯甲酸乙酯）的结构中，1个Q分子含9个键（苯环上4个，乙酯基的−CH2​CH3共5个，氨基中2个N−H不计入），则0.2 mol Q中C−H键总数为，B正确； C．选项未说明乙醇和水的物质的量具体为多少，无法计算氧原子数目，C错误； D．酯化反应为可逆反应，反应物不能完全转化为产物，因此反应后所得Q分子数小于，D错误； 故选B。 （25-26高二上·江苏南通·期中）阅读材料，完成下面小题。我国科研团队提出了室温下乙炔(CH≡CH)电催化加氢制乙烯(CH2=CH2)的新路径。乙烯与水反应能制备乙醇(CH3CH2OH)，乙醇氧化可生成乙酸(CH3COOH)，进而合成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)；乙烯还可以制备聚乙烯()等物质。 【变式】下列有关乙酸的说法正确的是 A．常温下为无色无味的液体 B．与乙醇互为同分异构体 C．能与Na2CO3溶液反应 D．不能使紫色的石蕊试液变红 【巩固训练】 1．下列反应属于取代反应的是 A． B． C． D． 【答案】10．C 11．D 【解析】10．A．常温下乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体，故A错误； B．乙酸分子式为，乙醇分子式为，二者分子式不同，不互为同分异构体，故B错误； C．乙酸酸性强于碳酸，能与溶液反应生成乙酸钠、二氧化碳和水，故C正确； D．乙酸为弱酸，可电离出，能使紫色石蕊试液变红，故D错误； 故答案选C。 11．A．该反应为乙炔与氢气的加成反应，故A错误； B．该反应为乙烯与水的加成反应，故B错误； C．该反应为乙醇被氧气氧化为乙酸，属于氧化反应，故C错误； D．该反应为乙酸与乙醇的酯化反应，酯化反应属于取代反应，故D正确； 故答案选D。 2．（25-26高二下·吉林·期中）丹皮酚（X）具有各种抗炎活性。利用丹皮酚合成一种药物中间体（Y）的流程如下： 下列有关化合物X、Y的说法不正确的是 A．X分子中采取杂化的原子有2个 B．X的熔点比的低 C．X和Y都属于芳香族化合物 D．X生成Y发生的是取代反应 【答案】A 【详解】A．饱和碳原子采取sp3杂化，X分子中两个甲基中的碳原子采取sp3杂化，其余碳原子均采取sp2杂化；同时，酚羟基的O和醚键中的O都是形成2个σ键，且有2对孤电子对，价层电子对数为4，同样采取sp3杂化。因此X中sp3杂化的原子共4个，2个，A错误； B．X中酚羟基与邻位羰基氧原子可以形成分子内氢键，而结构中，酚羟基与另外两个取代基距离较远，无法形成分子内氢键，更易形成分子间氢键；分子内氢键会降低物质熔沸点，因此X的熔点比低，B正确； C．芳香族化合物定义为含有苯环的化合物，X、Y都含苯环，都属于芳香族化合物，C正确； D．X生成Y的过程中，酚羟基的H被−(CH2)4Br取代，属于取代反应，D正确； 故选A。 3．（25-26高二下·浙江宁波·期中）冠醚Z是一种环状分子，其合成及其识别的过程如下图所示。下列说法正确的是 A．X与Y反应的类型为加成反应 B．KCN在苯中的溶解度小于在冠醚Z中的溶解度 C．该超分子中碳原子可能共处于同一平面 D．该螯合离子有3种一氯代物 【答案】B 【详解】A．对比X、Y的结构简式，X与Y反应有产物HCl生成，X与Y的反应类型为取代反应，不是加成反应，A错误；    B．Z可与K+形成超分子，而无机物KCN在有机溶剂苯中的溶解度较小，故KCN在苯中的溶解度小于在冠醚Z中的溶解度，B正确； C．该超分子中含多个直接相连的饱和碳原子，则碳原子不共处于同一平面，C错误； D．该螯合离子结构对称，有4种等效氢，则有4种一氯代物，D错误； 故选B。 4．（25-26高二下·浙江嘉兴·期中）苯乙烯()是一种重要的化工原料，下列说法不正确的是 A．所有碳原子都采取杂化 B．最多4个碳原子共直线 C．苯乙烯可使溴水和酸性高锰酸钾褪色 D．1mol苯乙烯最多能与加成 【答案】B 【详解】A．苯乙烯中苯环的所有碳原子、乙烯基的两个碳原子均形成3个键，无孤电子对，全部采取杂化，A说法正确； B．苯环为正六边形结构（内角为120°），乙烯基的双键碳为杂化，键角约120°：只有苯环上连乙烯基的碳、该碳对位的苯环碳、乙烯基中与苯环直接相连的碳，如图（），共3个碳原子共直线，乙烯基的末端碳因键角原因，不在这条直线上，因此最多只有3个碳原子共直线，B说法错误； C．苯乙烯含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应使溴水褪色，也可被酸性高锰酸钾氧化使酸性高锰酸钾褪色，C说法正确； D．苯环可与加成，碳碳双键可与加成，因此苯乙烯最多能与加成，D说法正确； 故选B。 5．（25-26高二下·湖北武汉·期中）金银花的有效活性成分为绿原酸，具有广泛的杀菌消炎功效，结构如图所示。 下列说法错误的是 A．1个绿原酸分子中含有4个手性碳原子 B．绿原酸可发生氧化反应、加成反应和取代反应 C．绿原酸分子中的含氧官能团有：酯基、羟基、羧基 D．绿原酸分子能与异戊二烯()反应，且得到的含三个六元环结构的分子有1种 【答案】D 【详解】A．绿原酸分子中，左侧环己烷环上有个碳原子各自连接四个不同基团含、、等，均为手性碳右侧苯环及双键部分无手性碳，故共有个手性碳， A正确； B．分子含以下官能团可参与对应反应：“氧化反应：醇羟基、酚羟基、碳碳双键均可被氧化加成反应：碳碳双键与苯环可发生加氢等加成取代反应：羟基可酯化、苯环可亲电取代、酯基可水解，故三类反应均可发生， B正确； C．分子中明确含有：酯基：，羟基：醇羟基环上与酚羟基苯环上，羧基：，C正确； D．异戊二烯可与绿原酸中的碳碳双键发生反应，生成一个六元环，得到含三个六元环结构的分子有2种，如图：、，故该项描述错误，D错误； 故选D。 6．（25-26高二下·四川成都·期中）福建水仙花含有芳樟醇，其结构如图所示。下列有关芳樟醇的说法正确的是 A．分子式为 B．可以和溶液发生反应 C．能发生取代反应、加成反应、加聚反应、消去反应 D．能进行催化氧化反应生成含酮羰基的分子 【答案】C 【详解】A．芳樟醇分子含2个碳碳双键，不饱和度Ω=2，分子式为C10H18O，A错误； B．芳樟醇的官能团是碳碳双键和醇羟基，醇羟基不能和NaOH反应，只有酚羟基才能与NaOH反应，B错误； C．烃基上的氢、醇羟基可以发生取代反应，碳碳双键可以发生加成反应、加聚反应，羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，C正确； D．芳樟醇中与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化生成羰基，D错误； 故答案选C。 7．（25-26高一下·浙江嘉兴·期中）工业上煅烧含硫矿物产生的可以按如图流程脱除或利用。下列说法不正确的是 A．反应Ⅰ中将含硫矿物粉碎有利于提高“煅烧”效率 B．反应Ⅱ发生的反应为： C．反应Ⅲ是产生硫酸型酸雨的反应之一 D．若硫酸的结构为，可推知反应Ⅳ是取代反应 【答案】D 【详解】A．反应Ⅰ中将含硫矿物粉碎，可以增大反应物接触面积，加快反应速率，有利于提高“煅烧”效率，A正确； B．反应Ⅱ中S元素的化合价从中的+4价变为中的+6价,可知被氧气氧化，发生的反应为：，B正确； C．反应Ⅲ是转化为的反应，产生硫酸型酸雨的反应包括在空气中被氧化为的反应与与水反应生成硫酸的反应，C正确； D．反应Ⅳ中，与发生反应得到产物X（分子式：），该反应属于加成反应，不是取代反应，D不正确； 故选D。 8．（25-26高一下·江苏扬州·期中）柠檬烯是一种天然的功能单萜，在食品中作为香料添加剂被广泛使用，其结构简式如图，下列有关柠檬烯的分析错误的是 A．柠檬烯易溶于水 B．柠檬烯分子中含有碳碳双键 C．一定条件下，可以发生加成反应、取代反应、氧化反应 D．1 mol柠檬烯最多与2 mol 发生加成反应 【答案】A 【详解】A．柠檬烯属于烃类，难溶于水，A错误； B．柠檬烯分子中含有碳碳双键，B正确； C．柠檬烯分子中有碳碳双键，可以和溴等发生加成反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可以发生氧化反应，有饱和碳原子，还可以发生取代反应，C正确； D．1 mol柠檬烯分子中有2 mol 碳碳双键，所以最多可与2 mol Br2 反应，D正确； 故答案为A。 9．（25-26高二下·湖北武汉·期中）高分子的循环利用过程如下图所示。 下列说法错误的是(不考虑立体异构) A．a中杂化的碳原子数目为12 B．的反应类型为加聚反应 C．a分子中氢元素的质量分数与b相同 D．a与发生加成反应最多可生成3种二溴代物 【答案】D 【详解】A．根据的结构简式，四个碳碳双键碳原子是杂化，还有个基团中形成了碳氧双键的碳原子也是杂化，共有个，A正确； B．由和b的结构简式知，a发生加聚反应生成，B正确； C．加聚物是由单体经过加聚反应而成，其链节(重复的结构单元)与单体的原子组成相同，则和的氢元素的质量分数相同，C正确； D．与发生加成反应可形成以下二溴代物：、、(1,4-加成)、(1,6-加成)，最多可生成种二溴代物，D错误； 故选D。 10．（25-26高二下·湖南岳阳·期中）已知丙醇与HBr发生取代反应：。下列有关说法错误的是 A．丙醇中只含有键，无键 B．1-溴丙烷中只含有C-H、C-Br两种键 C．该反应中丙醇断裂C-O极性键 D．HBr中共价键的极性弱于中共价键的极性 【答案】B 【详解】A．丙醇分子中所有化学键均为单键，单键都属于σ键，不存在双键或三键，因此无π键，A正确； B．1-溴丙烷中除C-H、C-Br键外，还存在C-C σ键，共三种σ键，B错误； C．该反应为取代反应，丙醇中的羟基被Br取代，反应中断裂C-O极性键，C正确； D．共价键极性强弱与成键原子电负性差值正相关，O的电负性大于Br，H-O键的电负性差值大于H-Br键，因此HBr中共价键的极性弱于中共价键的极性，D正确； 答案选B。 【强化训练】 1．（25-26高二下·山东枣庄·期中）下列叙述中未涉及加成反应的是 A．室内空气甲醛含量超过0.1mg/m3会有异味，并引起人的不适 B．脱氧核糖、磷酸及碱基形成脱氧核苷酸 C．工业上以乙烯为原料制取酒精 D．用植物油硬化生产人造奶油、起酥油 【答案】B 【详解】A．甲醛具有挥发性，本身具有刺激性气味，含量较高时，气味更明显，且甲醛能与空气中水蒸气、微量的氨气发生加成反应，生成新的有味有机物，使异味明显加重、变呛，该过程涉及加成反应，A不符合题意； B．脱氧核糖、磷酸及碱基形成脱氧核苷酸的过程中涉及取代、脱水缩合反应，不涉及加成反应，B符合题意； C．工业上乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇制取酒精，C不符合题意； D．植物油含不饱和碳碳双键，与氢气发生加成反应实现硬化生产人造奶油、起酥油，涉及加成反应，D不符合题意。 2．（25-26高二下·北京·期中）新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式如图所示： 其单体可能是下列6种中的几种： ①CH2=CHCH2CH=CH2    ②CH2=CH-CH=CH2 ③    ④CH3CH2CH=CH2 ⑤    ⑥CH2=CHCH3 正确的组合是 A．③④⑥ B．②③⑤ C．①②⑤ D．①④⑥ 【答案】B 【详解】 根据丁苯吡橡胶的结构特点可知，其为加聚反应的产物。从高分子链一侧(左、右均可以)按“单键变双键，双键变单键，两个单键后键断”进行拆分，得到相应的单体是，，，即②③⑤，由此作答。 故选B。 3．（25-26高二下·北京·期中）下列四个反应中，有一个反应与其它三个反应的反应类型不同的是 A． B．CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O C．CH4+Cl2CH3Cl+HCl D．CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+C2H5OH 【答案】A 【详解】A．乙醛与HCN的加成反应； B．乙醇与HBr的取代反应； C．甲烷与氯气的取代反应； D．乙酸乙酯在NaOH的水解反应，为取代反应； 故答案为A。 4．（2026高二下·黑龙江辽宁·专题练习）下列有机合成路线设计合理的是 A． B． C． D．CH3C≡CH 【答案】D 【详解】 A．酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，氧化醛基的同时也会氧化碳碳双键，和酸性高锰酸钾溶液反应不能生成，A错误； B．在的催化下和氯气发生取代反应时，取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B错误；C．的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C错误； D．第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇，D正确； 故选D。 5．（25-26高二下·辽宁沈阳·月考）Friedel-Crafts反应机理如下： 已知：酰基为吸电子基团，会降低该反应苯环的反应活性，通常不生成多元取代物；下面说法不正确的是 A．Friedel-Crafts反应为取代反应 B．和的中心原子杂化方式分别是和 C．与发生上述反应的速率：氯苯<苯<甲苯 D．催化剂还可用或替代 【答案】D 【分析】图示反应机理中酰氯中的氯原子提供电子对，与以配位键结合形成中间体；中间体中碳氯键断开，苯环结合带正电性的酰基，并生成带负电性的；苯环上碳氢键断开，生成酰基苯，氢原子与结合生成和； 【详解】A．Friedel-Crafts反应中，苯环上的氢原子被酰基取代，属于取代反应，A不符合题意； B．的中心碳原子价层电子对数为2，杂化方式为杂化，中心铝原子价层电子对数为4，杂化方式为杂化，B不符合题意； C．由图示反应机理可知，苯环接受带正电性的，苯环电子云密度越高，反应速率越快，甲基是推电子基团，能提高苯环电子云密度，活化苯环，氯原子是吸电子基团，会降低苯环的反应活性，使反应速率减慢，所以，反应速率快慢关系为氯苯＜苯＜甲苯，C不符合题意； D．图示反应过程中需要催化剂接受氯原子的电子对，促进生成，、中铝原子、铁离子核外有空轨道能够接受电子对，没有空轨道接受电子对，所以，不能做该反应的催化剂，D符合题意； 答案选D。 6．（25-26高二下·辽宁沈阳·月考）和在一定条件下发生加成反应主要得到2-溴丙烷，其机理如下： 已知：电负性。下列说法正确的是 A．分子中所有原子可能共平面 B．第二步快反应是加成反应的决速步 C．卤化氢与反应活性： D．与甲硼烷()加成得到 【答案】D 【详解】A．分子中含有甲基，甲基中碳原子为杂化，呈四面体结构，所有原子不可能共平面，A错误； B．多步反应中，反应速率最慢的步骤是总反应的决速步，第一步为慢反应，是决速步，B错误； C．键的键能，更易电离出，其中第一步进攻双键是反应关键步骤，因此反应活性，C错误； D．已知电负性，因此中带部分正电荷，带部分负电荷，类比加成规律，带正电的部分加成到双键含氢较多的碳原子上，因此带正电的加成到丙烯的端基碳上，最终得到，D正确； 答案选D。 7．（25-26高一下·浙江嘉兴·期中）有关丙烯()的性质，下列说法不正确的是 A．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．丙烯与溴发生加成反应的产物是 C．丙烯能在空气中燃烧 D．丙烯通过加聚反应得到聚丙烯，聚丙烯是有机高分子材料 【答案】B 【详解】A．丙烯分子中含有碳碳双键，可被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．丙烯与溴发生加成反应时，碳碳双键断裂，两个溴原子分别加在双键两端的碳原子上，产物应为，不是，B错误； C．丙烯属于烃类，仅含碳、氢元素，能在空气中燃烧生成二氧化碳和水，C正确； D．丙烯含有碳碳双键，可发生加聚反应生成聚丙烯，聚丙烯属于合成有机高分子材料，D正确； 故选B。 8．（25-26高二下·江西赣州·期中）我国第一部中药学典籍《神农本草经》中记载的一种中药“昆布”，具有利水消肿的功效，其主要成分是3，5-二碘酪氨酸，结构简式如下图。下列关于该有机化合物说法不正确的是 A．该化合物的核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为 B．分子中含有5种官能团 C．分子中含有手性碳原子 D．既能与反应，也能与碱反应 【答案】B 【详解】A．该有机物中等效氢共6种，如图，个数分别为1、2、2、1、2、1，因此核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为，A正确； B．该分子含有的官能团为碘原子、酚羟基、氨基、羧基，共4种，不是5种，B错误； C．分子中连接氨基和羧基的碳原子，属于手性碳原子，因为它连接了4个不同的基团（氢原子、氨基、羧基和对-羟基-3,5-二碘苯甲基），C正确； D．分子中苯环可与发生加成反应，酚羟基、羧基均具有酸性，能与碱反应，因此该物质既能与反应，也能与碱反应，D正确； 故答案选B。 9．（25-26高二下·北京·期中）某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．该有机物含有五种官能团 B．1 mol该有机物最多可以与发生加成反应 C．Na、NaOH、分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗Na、NaOH、的物质的量之比为3：2：1 D．该有机物能发生氧化反应、消去反应、取代反应 【答案】C 【详解】A．由结构简式可知，有机物含有的官能团为醛基、醇羟基、羧基和酚羟基，共有4种，A错误； B．由结构简式可知，有机物含有的醛基、苯环一定条件下能与氢气发生加成反应，则1 mol有机物最多可以与4 mol氢气发生加成反应，B错误； C．由结构简式可知，有机物含有的醇羟基、羧基和酚羟基能与钠反应，含有的羧基和酚羟基能与氢氧化钠反应，含有的羧基能与碳酸氢钠反应，则钠、氢氧化钠、碳酸氢钠分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为3：2：1，C正确； D．由结构简式可知，有机物分子中与羟基相连碳原子的邻位碳原子上没有氢，该有机物不能发生消去反应，D错误； 故选C。 10．（25-26高三下·安徽芜湖·月考）2，4-二氯苯氧乙酸是一种植物生长调节剂，也可以作为除草剂。实验室用2，4-二氯苯酚和氯乙酸在碱性溶液中反应，生成2,4-二氯苯氧乙酸钠，再用盐酸酸化得到2,4-二氯苯氧乙酸，反应如图所示： 已知： 名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 溶解性 水 乙醚 2，4-二氯苯酚 163 白色粉末 42~43 209~210 1.383 难溶 易溶 2，4-二氯苯氧乙酸 221 白色晶体 138 160 1.563 微溶 溶 氯乙酸 94.5 无色晶体 63 189 1.58 易溶 溶 乙醚 74 无色液体 -116 34.5 0.714 微溶 - 实验步骤如下： i.配制氯乙酸钠水溶液：在烧杯中依次加入氯乙酸和15%食盐水，慢慢搅拌后加入约碳酸钠，控制反应温度为40℃，一段时间后加入饱和碳酸钠水溶液调节溶液的约为7~8。 ii.配制2，4-二氯苯酚钠溶液：在三颈烧瓶中加入固体、蒸馏水，开动搅拌器，使固体完全溶解；再加入2,4-二氯苯酚，加热到45℃，继续搅拌，完全溶解后冷却备用。 iii.在如图所示装置中，加入上述配好的氯乙酸钠溶液和2,4-二氯苯酚钠溶液，搅拌，加热，保持温度为110~114℃，反应。 iv.反应结束，冷却后加入20%盐酸调节溶液的pH为1~2，并搅拌冷却到有晶体析出，用下图抽滤装置抽滤得到2，4-二氯苯氧乙酸粗品。 V.产品精制：将粗品用碳酸钠溶液溶解后，转入分液漏斗中，加入乙醚，振荡后静置分层，除去乙醚层，水层用20%盐酸酸化调节溶液的pH为1~2，冷却后结晶，抽滤，用冷水洗涤、干燥得到精制产品。 回答下列问题： (1)步骤i中常采用的加热方式是_____。 (2)步骤iii中发生反应的化学方程式是_____。 (3)步骤iii装置图中仪器M的名称是_____。 (4)步骤iv中，抽滤结束时，应先_____（填“a”或“b”，下同），再_____。 a.拔掉抽滤瓶上的橡胶管    b.关闭水龙头 (5)实验过程中2，4-二氯苯酚中要加入一定量的，加入量对产品的颜色和收率有影响，如下表所示。 亚硫酸钠/% 0 0.5 1 2 收率/% 75 82 85 84 产品颜色 黄 微黄 白 白 加入的作用是_____。 (6)纯度测定：准确称量2,4-二氯苯氧乙酸产品置于锥形瓶中，加入适量乙醇溶解，滴加酚酞指示剂，用溶液滴定，达到滴定终点时消耗溶液（滴定的反应产物为2，4-二氯苯氧乙酸钠）。达到滴定终点的标志是_____；产品中2，4-二氯苯氧乙酸的质量分数是_____%（用含、的代数式表示，假设杂质等与碱液不反应）。 【答案】(1)水浴加热 (2)+ClCH2COONa+NaCl (3)球形冷凝管 (4) a b (5)作还原剂，防止2,4-二氯苯酚被空气中的氧气氧化，提高产品收率和纯度 (6) 当滴入最后半滴NaOH溶液时，溶液由无色变为浅红色，且半分钟内不褪色 110.5cV 【详解】（1）步骤i需要控制温度为，温度低于，水浴加热受热均匀，便于恒温控制，符合要求。 （2）该反应为取代反应，反应方程式为+ClCH2COONa+NaCl。 （3）该仪器为球形冷凝管，在反应中起冷凝回流的作用，提高原料利用率。 （4）抽滤结束为防止发生倒吸，应先拔掉抽滤瓶上的橡胶管，使体系与大气相通，再关闭水龙头。 （5）酚类易被氧化，亚硫酸钠具有还原性，可以抗氧化，结合表格数据，加入亚硫酸钠后产品收率升高、颜色变白；即亚硫酸钠的作用为：作还原剂，防止2,4-二氯苯酚被空气中的氧气氧化，提高产品收率和纯度。 （6）①酚酞作指示剂，NaOH滴定弱酸，滴定终点现象为：滴入最后半滴NaOH溶液时，溶液从无色变为浅红色，且半分钟不褪色。 ②，产物摩尔质量为，因此质量分数为： 。 【点睛】问题(2)在书写反应方程式时要注意细节，在碱性条件下反应物和产物均以钠盐的形式存在。 11．（23-24高二下·贵州·期中）根据所学知识回答下列问题： (1)下列化合物中既能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生加成反应的是___________(填标号，不考虑开环的加成反应)。 A． B． C． D． (2)试分析的分子结构： ①在同一条直线上的原子最多有___________个。 ②在同一平面内的原子最多有___________个。 (3)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．异丙苯的沸点比苯高 B．氯乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙醇 C．溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气直接反应来制取 D．己烷共有4种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同 (4)乙醇()中的化学键如图所示： ①与氢溴酸反应时，被破坏的键是___________(填“a”“b”“c”或“d”，下同)。 ②、浓硫酸作用下，被破坏的键是___________。 ③与金属钠反应时，被破坏的键是___________。 (5)某芳香烃(M)的相对分子质量为106，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有一种。若N与M互为同分异构体，且N中除苯环外不含其他环，则N的结构有___________种(不包含M且不考虑立体异构)，其中在核磁共振氢谱中的峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为___________。 【答案】(1)A (2) 4 17 (3)AB (4) b ab a (5) 3 【分析】本题围绕有机化学核心考点展开，涵盖消去 / 加成反应条件、有机物分子空间结构判断、同分异构体分析、乙醇反应断键规律等。需结合官能团性质、不饱和度、等效氢等知识，综合判断选项正误，侧重考查学生对结构与性质关联的理解。 【详解】（1）消去反应生成两种烯烃：要求与官能团相连的碳原子的邻位碳上，存在两种不同化学环境的氢原子。加成反应：要求分子中含有碳碳双键/三键、苯环等不饱和键。 A．含碳碳双键(可加成)，羟基的邻位碳有两种不同氢，消去可生成两种烯烃，A正确； B．无碳碳双键/苯环，不能发生加成反应，B错误； C．无碳碳双键/苯环，不能发生加成反应，C错误； D．苯甲醇的羟基邻位碳无氢，不能发生消去反应，D错误； 故选A； （2）①同一直线上的原子：碳碳三键为直线形结构，羰基的碳与三键直接相连，根据炔烃的直线形特点，同一直线上的原子最多有4个(羰基碳、三键的两个碳、甲基碳) ； ②同一平面内的原子：苯环为平面结构(6个C+5个H)，羰基为平面结构，碳碳三键为直线形结构，所有结构可共平面，加上甲基上最多1个H，共17个原子； （3）A．异丙苯的相对分子质量比苯大，分子间作用力更强，沸点比苯高，A正确； B．氯乙烷与NaOH水溶液共热发生取代反应(水解)，生成乙醇，B正确； C．乙烷与溴蒸气直接反应会生成多种溴代物，无法得到纯净的溴乙烷，C错误； D．己烷共有5种同分异构体(正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2，3-二甲基丁烷、2，2-二甲基丁烷)，D错误； 故选AB； （4）乙醇结构中：a为键，b为C-O键，c、d为C-H键。 ①与氢溴酸反应(取代)：断裂C-O键(b)，生成溴乙烷； ②140°C、浓硫酸作用(分子间脱水)：一个乙醇分子断裂O-H键(a)，另一个断裂C-O键(b)，生成乙醚； ③与金属钠反应：断裂O-H键(a)，生成乙醇钠和氢气； （5）相对分子质量106，芳香烃分子式为C8H10(不饱和度4)，为苯的同系物，不能使溴水褪色、可被酸性高锰酸钾氧化，苯环上一氯代物只有一种，故M为对二甲苯。 N为其同分异构体(不包含M，且不含其他环)，共有3种：邻二甲苯、间二甲苯、乙苯。 核磁共振氢谱峰面积比1：1：2：6含2个等效甲基(6个H)、苯环上有3种化学环境不同的氢，个数分别为1、1、2，对应结构为间二甲苯结构简式：。 ( 1 / 26 ) 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题02 取代、水解、消去反应的区别与联系 1准确判断取代反应的类型与特征，区分卤代、硝化、酯化等典型取代。 2掌握水解反应的条件与产物，明确卤代烃、酯、糖类、蛋白质的水解规律。 3理解消去反应的结构要求与反应条件，判断能否发生消去及产物。 4对比取代、水解、消去、加成的反应机理与断键成键方式。 5结合反应条件与结构，综合判断反应类型并书写化学方程式。 一、常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系 反应类型 官能团、有机物 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 X2(X＝Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一 加二 不饱和度减小 取代反应 X2(光照) 上一 下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂) H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 氧化反应 O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧 去氢 生成乙醛和水 酸性KMnO4溶液 CH2==CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 浓硫酸作催化剂，加热 － 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 NaOH醇溶液，加热 加聚反应 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 二、常见官能团性质总结 常见的特征反应及其性质 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 (1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 (2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 (1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 (2)加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 (1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 (2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 (1)与活泼金属(Na)反应放出H2 (2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 (3)与羧酸发生酯化反应生成酯 (1)弱酸性：能与NaOH溶液反应 (2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 (3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 (1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 (2)还原反应：与H2加成生成醇 (1)使紫色石蕊溶液变红 (2)与NaHCO3溶液反应产生CO2 (3)与醇羟基发生酯化反应 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 还原反应：如 题型01取代反应 【典例】（25-26高一下·浙江舟山·期中）下列烷烃在光照条件下与氯气反应，能生成两种一氯代物的是 A． B． C． D． 【变式】（25-26高二下·江苏·期中）有机物（M）为某治疗干眼症药物的主要成分，结构如图所示。下列关于M说法正确的是 A．分子式为 B．该有机物含有羰基、氨基、醚键三种官能团 C．有机物M可以发生加成反应、取代反应 D．有机物M存在一种含有2个苯环的同分异构体 题型02水解反应 【典例】（25-26高二下·山西·月考）山西老陈醋享誉世界，食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵过程中生成乙醇的反应属于水解反应 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．烹饪糖醋排骨用蔗糖炒焦糖色，蔗糖属于非还原糖 【变式】（2026·广西梧州·模拟预测）抗疟疾药物青蒿素可由香茅醛为原料合成。下列有关叙述错误的是 A．青蒿素分子式为 B．青蒿素能发生水解反应 C．香茅醛和青蒿素分子均存在手性碳原子 D．香茅醛分子中有9种不同化学环境的氢 题型03消去反应 【典例】（2026·湖南怀化·三模）一种治疗原发性血小板减少症的药物结构简式如图，下列说法错误的是 A．该分子中含有1个手性碳原子 B．该物质中碳原子有3种杂化方式 C．该物质能发生水解反应，能发生消去反应 D．1 mol该物质最多能与6 mol 发生加成反应，不能与盐酸反应 【变式】（25-26高二下·江苏苏州·期中）由制备的合成路线中，不涉及的反应类型是 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．氧化反应 题型04加成反应 【典例】（25-26高二下·陕西渭南·月考）下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 A．光照甲苯与氯气；向乙醛溶液中滴加银氨溶液并水浴加热 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色：溴乙烷在NaOH乙醇溶液中加热 C．由甲苯制TNT；丙酮与HCN在一定条件下反应 D．乙醇在浓硫酸的加热条件下反应；乙醇和乙酸在浓硫酸加热条件下反应 【变式】（25-26高二下·浙江宁波·期中）下列有机化合物之间转化不合理的是 A． B． C． D． D． 在转化过程中，氨基具有强还原性，甲基被氧化的同时，氨基也会被氧化为硝基，转化不合理，故D符合题意；故选D。 题型05酯化反应 【典例】（23-24高二下·贵州·期中）苯佐卡因(，对氨基苯甲酸乙酯)常用于创伤、溃疡面及痔疮的镇痛，其制备原理如图所示，设为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是 A．0.1 mol M中含有的碳碳双键数目为 B．0.2 mol Q中所含键总数为 C．等物质的量的和中，所含的氧原子数均为 D．0.5 mol M与足量的反应，所得的Q分子数为 （25-26高二上·江苏南通·期中）阅读材料，完成下面小题。我国科研团队提出了室温下乙炔(CH≡CH)电催化加氢制乙烯(CH2=CH2)的新路径。乙烯与水反应能制备乙醇(CH3CH2OH)，乙醇氧化可生成乙酸(CH3COOH)，进而合成乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)；乙烯还可以制备聚乙烯()等物质。 【变式】下列有关乙酸的说法正确的是 A．常温下为无色无味的液体 B．与乙醇互为同分异构体 C．能与Na2CO3溶液反应 D．不能使紫色的石蕊试液变红 【巩固训练】 1．下列反应属于取代反应的是 A． B． C． D． 2．（25-26高二下·吉林·期中）丹皮酚（X）具有各种抗炎活性。利用丹皮酚合成一种药物中间体（Y）的流程如下： 下列有关化合物X、Y的说法不正确的是 A．X分子中采取杂化的原子有2个 B．X的熔点比的低 C．X和Y都属于芳香族化合物 D．X生成Y发生的是取代反应 3．（25-26高二下·浙江宁波·期中）冠醚Z是一种环状分子，其合成及其识别的过程如下图所示。下列说法正确的是 A．X与Y反应的类型为加成反应 B．KCN在苯中的溶解度小于在冠醚Z中的溶解度 C．该超分子中碳原子可能共处于同一平面 D．该螯合离子有3种一氯代物 4．（25-26高二下·浙江嘉兴·期中）苯乙烯()是一种重要的化工原料，下列说法不正确的是 A．所有碳原子都采取杂化 B．最多4个碳原子共直线 C．苯乙烯可使溴水和酸性高锰酸钾褪色 D．1mol苯乙烯最多能与加成 5．（25-26高二下·湖北武汉·期中）金银花的有效活性成分为绿原酸，具有广泛的杀菌消炎功效，结构如图所示。 下列说法错误的是 A．1个绿原酸分子中含有4个手性碳原子 B．绿原酸可发生氧化反应、加成反应和取代反应 C．绿原酸分子中的含氧官能团有：酯基、羟基、羧基 D．绿原酸分子能与异戊二烯()反应，且得到的含三个六元环结构的分子有1种 6．（25-26高二下·四川成都·期中）福建水仙花含有芳樟醇，其结构如图所示。下列有关芳樟醇的说法正确的是 A．分子式为 B．可以和溶液发生反应 C．能发生取代反应、加成反应、加聚反应、消去反应 D．能进行催化氧化反应生成含酮羰基的分子 7．（25-26高一下·浙江嘉兴·期中）工业上煅烧含硫矿物产生的可以按如图流程脱除或利用。下列说法不正确的是 A．反应Ⅰ中将含硫矿物粉碎有利于提高“煅烧”效率 B．反应Ⅱ发生的反应为： C．反应Ⅲ是产生硫酸型酸雨的反应之一 D．若硫酸的结构为，可推知反应Ⅳ是取代反应 8．（25-26高一下·江苏扬州·期中）柠檬烯是一种天然的功能单萜，在食品中作为香料添加剂被广泛使用，其结构简式如图，下列有关柠檬烯的分析错误的是 A．柠檬烯易溶于水 B．柠檬烯分子中含有碳碳双键 C．一定条件下，可以发生加成反应、取代反应、氧化反应 D．1 mol柠檬烯最多与2 mol 发生加成反应 9．（25-26高二下·湖北武汉·期中）高分子的循环利用过程如下图所示。 下列说法错误的是(不考虑立体异构) A．a中杂化的碳原子数目为12 B．的反应类型为加聚反应 C．a分子中氢元素的质量分数与b相同 D．a与发生加成反应最多可生成3种二溴代物 10．（25-26高二下·湖南岳阳·期中）已知丙醇与HBr发生取代反应：。下列有关说法错误的是 A．丙醇中只含有键，无键 B．1-溴丙烷中只含有C-H、C-Br两种键 C．该反应中丙醇断裂C-O极性键 D．HBr中共价键的极性弱于中共价键的极性 【强化训练】 1．（25-26高二下·山东枣庄·期中）下列叙述中未涉及加成反应的是 A．室内空气甲醛含量超过0.1mg/m3会有异味，并引起人的不适 B．脱氧核糖、磷酸及碱基形成脱氧核苷酸 C．工业上以乙烯为原料制取酒精 D．用植物油硬化生产人造奶油、起酥油 ．（25-26高二下·北京·期中）新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式如图所示： 其单体可能是下列6种中的几种： ①CH2=CHCH2CH=CH2    ②CH2=CH-CH=CH2 ③    ④CH3CH2CH=CH2 ⑤    ⑥CH2=CHCH3 正确的组合是 A．③④⑥ B．②③⑤ C．①②⑤ D．①④⑥ 3．（25-26高二下·北京·期中）下列四个反应中，有一个反应与其它三个反应的反应类型不同的是 A． B．CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O C．CH4+Cl2CH3Cl+HCl D．CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+C2H5OH 4．（2026高二下·黑龙江辽宁·专题练习）下列有机合成路线设计合理的是 A． B． C． D．CH3C≡CH B．在的催化下和氯气发生取代反应时，取代的是苯环上的氢原子，取代侧链上的氢原子应该是光照条件，B错误；C．的消去反应需要氢氧化钠醇溶液加热，C错误； D．第一步丙炔与水加成反应生成的烯醇不稳定转化为丙酮，第二步反应丙酮与氢气加成得到2-丙醇，D正确； 故选D。 5．（25-26高二下·辽宁沈阳·月考）Friedel-Crafts反应机理如下： 已知：酰基为吸电子基团，会降低该反应苯环的反应活性，通常不生成多元取代物；下面说法不正确的是 A．Friedel-Crafts反应为取代反应 B．和的中心原子杂化方式分别是和 C．与发生上述反应的速率：氯苯<苯<甲苯 D．催化剂还可用或替代 6．（25-26高二下·辽宁沈阳·月考）和在一定条件下发生加成反应主要得到2-溴丙烷，其机理如下： 已知：电负性。下列说法正确的是 A．分子中所有原子可能共平面 B．第二步快反应是加成反应的决速步 C．卤化氢与反应活性： D．与甲硼烷()加成得到 7．（25-26高一下·浙江嘉兴·期中）有关丙烯()的性质，下列说法不正确的是 A．丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．丙烯与溴发生加成反应的产物是 C．丙烯能在空气中燃烧 D．丙烯通过加聚反应得到聚丙烯，聚丙烯是有机高分子材料 8．（25-26高二下·江西赣州·期中）我国第一部中药学典籍《神农本草经》中记载的一种中药“昆布”，具有利水消肿的功效，其主要成分是3，5-二碘酪氨酸，结构简式如下图。下列关于该有机化合物说法不正确的是 A．该化合物的核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为 B．分子中含有5种官能团 C．分子中含有手性碳原子 D．既能与反应，也能与碱反应 9．（25-26高二下·北京·期中）某有机物的结构简式如图所示，下列说法正确的是 A．该有机物含有五种官能团 B．1 mol该有机物最多可以与发生加成反应 C．Na、NaOH、分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时，消耗Na、NaOH、的物质的量之比为3：2：1 D．该有机物能发生氧化反应、消去反应、取代反应 10．（25-26高三下·安徽芜湖·月考）2，4-二氯苯氧乙酸是一种植物生长调节剂，也可以作为除草剂。实验室用2，4-二氯苯酚和氯乙酸在碱性溶液中反应，生成2,4-二氯苯氧乙酸钠，再用盐酸酸化得到2,4-二氯苯氧乙酸，反应如图所示： 已知： 名称 相对分子质量 性状 熔点/℃ 沸点/℃ 密度 溶解性 水 乙醚 2，4-二氯苯酚 163 白色粉末 42~43 209~210 1.383 难溶 易溶 2，4-二氯苯氧乙酸 221 白色晶体 138 160 1.563 微溶 溶 氯乙酸 94.5 无色晶体 63 189 1.58 易溶 溶 乙醚 74 无色液体 -116 34.5 0.714 微溶 - 实验步骤如下： i.配制氯乙酸钠水溶液：在烧杯中依次加入氯乙酸和15%食盐水，慢慢搅拌后加入约碳酸钠，控制反应温度为40℃，一段时间后加入饱和碳酸钠水溶液调节溶液的约为7~8。 ii.配制2，4-二氯苯酚钠溶液：在三颈烧瓶中加入固体、蒸馏水，开动搅拌器，使固体完全溶解；再加入2,4-二氯苯酚，加热到45℃，继续搅拌，完全溶解后冷却备用。 iii.在如图所示装置中，加入上述配好的氯乙酸钠溶液和2,4-二氯苯酚钠溶液，搅拌，加热，保持温度为110~114℃，反应。 iv.反应结束，冷却后加入20%盐酸调节溶液的pH为1~2，并搅拌冷却到有晶体析出，用下图抽滤装置抽滤得到2，4-二氯苯氧乙酸粗品。 V.产品精制：将粗品用碳酸钠溶液溶解后，转入分液漏斗中，加入乙醚，振荡后静置分层，除去乙醚层，水层用20%盐酸酸化调节溶液的pH为1~2，冷却后结晶，抽滤，用冷水洗涤、干燥得到精制产品。 回答下列问题： (1)步骤i中常采用的加热方式是_____。 (2)步骤iii中发生反应的化学方程式是_____。 (3)步骤iii装置图中仪器M的名称是_____。 (4)步骤iv中，抽滤结束时，应先_____（填“a”或“b”，下同），再_____。 a.拔掉抽滤瓶上的橡胶管    b.关闭水龙头 (5)实验过程中2，4-二氯苯酚中要加入一定量的，加入量对产品的颜色和收率有影响，如下表所示。 亚硫酸钠/% 0 0.5 1 2 收率/% 75 82 85 84 产品颜色 黄 微黄 白 白 加入的作用是_____。 (6)纯度测定：准确称量2,4-二氯苯氧乙酸产品置于锥形瓶中，加入适量乙醇溶解，滴加酚酞指示剂，用溶液滴定，达到滴定终点时消耗溶液（滴定的反应产物为2，4-二氯苯氧乙酸钠）。达到滴定终点的标志是_____；产品中2，4-二氯苯氧乙酸的质量分数是_____%（用含、的代数式表示，假设杂质等与碱液不反应）。 11．（23-24高二下·贵州·期中）根据所学知识回答下列问题： (1)下列化合物中既能发生消去反应生成两种烯烃，又能发生加成反应的是___________(填标号，不考虑开环的加成反应)。 A． B． C． D． (2)试分析的分子结构： ①在同一条直线上的原子最多有___________个。 ②在同一平面内的原子最多有___________个。 (3)下列说法正确的是___________(填标号)。 A．异丙苯的沸点比苯高 B．氯乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙醇 C．溴乙烷通常用乙烷与溴蒸气直接反应来制取 D．己烷共有4种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同 (4)乙醇()中的化学键如图所示： ①与氢溴酸反应时，被破坏的键是___________(填“a”“b”“c”或“d”，下同)。 ②、浓硫酸作用下，被破坏的键是___________。 ③与金属钠反应时，被破坏的键是___________。 (5)某芳香烃(M)的相对分子质量为106，它不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有一种。若N与M互为同分异构体，且N中除苯环外不含其他环，则N的结构有___________种(不包含M且不考虑立体异构)，其中在核磁共振氢谱中的峰面积之比为1：1：2：6的结构简式为___________。 ( 1 / 15 ) 学科网（北京）股份有限公司 $