3.4.1羧酸 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第1课时 羧酸 人教版 选择性必修3 甲酸(蚁酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 乙二酸 （草酸） COOH COOH CH3COOH 乙酸（醋酸） 苯甲酸 （安息香酸） COOH CH3—CH—COOH OH 乳酸 【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸 导入： 思和议 1.比较羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物的沸点高低？原因是什么？ 2..结构决定性质，请从键的极性角度分析羧酸可能的断键位置以及所具有的化学性质？羧酸可否与氢气加成？ 3.羧酸的化学性质与乙酸的相似，如何通过实验证明其他羧酸也具有酸性？ 如何比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱？（结合课本75页探究，完成相应的问题并展示） 4.用化学事实比较醇、酚、羧酸中O-H键的活泼性。 一、羧酸的概念 －C-O-H = O -COOH HOOC- 或 羧基 CnH2nO2（n≥ 1） CnH2n+1COOH （n≥ 0） 或 1.概念：烃基（或氢原子）与羧基相连构成的有机化合物，称作羧酸。 2.官能团： 3.结构： 4.饱和一元羧酸通式： 二.羧酸的分类 （1）根据烃基的不同 脂肪酸 脂环酸 芳香酸 （2）根据羧基的数目 一元酸 二元酸 多元酸 低级脂肪酸 高级脂肪酸 CH3COOH C17H35COOH （ C＞10 ） CH—COOH CH2—COOH CH2—COOH (1)选主链：选含有羧基的最长链作为主链，称为某酸。 (2)编号位：从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如： 三、羧酸的系统命名法 3-甲基丁酸 3,4-二甲基戊酸 五、常见的羧酸 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗称 结构 简式   物理 性质 化学 性质 用途 COOH COOH COOH HCOOH 无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 既表现羧酸的性质,又表现醛的性质 工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料 安息香酸 无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇 表现羧酸的性质 用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂 草酸 无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇 表现羧酸的性质、受热分解、 被酸性高锰酸钾氧化 化学分析中常用的还原剂,也是重要化工原料 最初由蒸馏蚂蚁得到， 故也称为蚁酸 资料卡片中：了解羟基酸、乳酸 六、羧酸的物理性质 物理性质的递变规律 (1)溶解性规律： ①碳原子数较少的羧酸与水互溶； ②随着碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水； ③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 疏水基团 亲水基团 C O OH R ①羧基的影响： 羧基是亲水基，当C原子数在4以下时，羧基的影响起主导作用， 如甲酸与水以任意比例互溶； ②烃基的影响：烃基是憎水基，随着羧酸分子中碳原子数增多，羧酸越难溶于水。 六、羧酸的物理性质 (2)熔、沸点规律 (1)随着碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。 (2)羧酸与相对分子质量相当的有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 课堂小练 1.正误判断 (1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸 (2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂 (3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸 (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物 (5)苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水 (6)乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色 √ × × × × × δ- δ+ 七.羧酸的化学性质 O—H断裂，羧酸表现出酸性； C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 酸性(以CH3COOH为例分析） （1）跟指示剂反应 （2）跟活泼金属（如金属Na)发生反应（与氢前金属反应） （3）跟碱性氧化物（如Na2O)反应 （4）跟碱（如NaOH)起中和反应 （5）跟某些盐（如Na2CO3)反应 CH3COOH ⇋CH3COO－+H+ 2CH3COOH +2Na = 2CH3COONa +H2↑ 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑ 七.羧酸的化学性质-（1）酸性 【讨论】课本75页 (1)甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？ 请从分子结构的角度进行分析。 C O OH H 图3-20 甲酸分子的结构 羧酸的性质——酸的通性，酯化反应 醛的性质——银镜反应，与新制Cu(OH)2反应 【思考】：如何鉴别甲酸和乙酸： 利用银氨溶液或新制的氢氧化铜 Na2CO3+Cu2O ↓ +4H2O HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH ∆ (NH4 )2CO3+2Ag ↓ + 2NH3 +H2O HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH ∆ 思考与讨论：利用所示仪器、药品，设计一个实验装置， 比较乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱。并写出装置中反应方程式。 CH3COOH A B C Na2CO3 饱和NaHCO3溶液 苯酚钠溶液 D E F G H J 注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔 I 设计原理：强酸 + 弱酸盐 → 强酸盐 + 弱酸。 除去CO2中的乙酸， 【讨论】比较乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱 A中化学方程式： 2CH3COOH+Na2CO3 →2CH3COONa+H2O+CO2↑ B中化学方程式： CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑ C中化学方程式： 【实验结论】酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚 CO2(杂质：乙酸) B A→D→E→B→C→F→G→H→I→J 加物顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸 浓硫酸作用： 催化剂、吸水剂 碎瓷片：防暴沸 长导管作用：冷凝回流 不插入液面下原因：防倒吸 碳酸钠作用： ①溶解乙醇 ②中和乙酸 ③降低乙酸乙酯的溶解度；利于分层 沸点 乙酸乙酯(77.1) 乙醇(78.3 ℃) 乙酸(118℃) 绿皮书76页：撕下来 现象：①饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 七.羧酸的化学性质-（2）酯化反应（即取代反应） 【课本76页思考与讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。 (1)乙酸乙酯的沸点比乙酸和乙醇的低，加热从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，降低生成物浓度，平衡右移，提高乙酸乙酯产率。 (2)使用过量的乙醇，也可以使平衡右移，提高乙酸乙酯产率。 (3)使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙酸乙酯产率 能力提升 根据有机反应，填写下列表格，并比较有机物羟基上的H原子的活泼性 有机物类别 反应物 酸 酚 H2O 醇 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 【归纳总结】有机物羟基上的H原子的活泼性：羧酸＞酚＞H2O＞醇 【方法指导】可以用碳酸氢钠溶液检验有机物中是否含有羧基。 (1) Na (2) NaOH (3) NaHCO3 （1）1mol有机物 最多能消耗下列各物质多少 mol? 4 mol 2mol 1mol 【检】 （4）H2 6mol 将 乙醇（其中的羟基氧用 标记）在浓硫酸存在并加热的 条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是( ) B A.生成的乙酸乙酯中含有 B.生成的水分子中含有 C.可能生成 乙酸乙酯 D.不可能生成 乙酸乙酯 20 加成反应规律：（1）烷烃、羧酸、酯不可加成 （2）烯烃、炔烃可与H2、HCN、 H2O、 HX、X2 （3）苯、苯的同系物可与H2 、 Cl2 （4）醛、酮可与H2、HCN 褪色规律： （1）酸性KMnO₄：双键、三键、苯的同系物（与苯环直接相连的C上有H）、醇（ α-H ）、酚、醛、醛类物质（甲酸类、葡萄糖）、乙二酸（草酸）、芳香胺，均被氧化褪色。 （2）溴水： -化学褪色：双键三键加成、苯酚取代、醛基氧化 -物理褪色（萃取）：苯、甲苯、CCl₄、汽油等有机溶剂，萃取褪色 官能团优先顺序： -COOH ＞-COOR>–CHO ＞ -OH(酚)＞-OH(醇) ＞–NH2 ＞ 碳碳三键＞ 碳碳双键 ＞ 烃基（烷基 苯基） ＞ -X ＞ –NO2 受-OH的影响： 1.碳氧双键不易断，羧基不与H2发生加成反应。 注意：羧酸不能通过催化加氢的方法被还原，但可以用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)将羧酸还原为醇。 RCOOH RCH2OH LiAlH4 还原反应 受-COOH影响： 2.α-H活性增强，能发生α-H的取代反应： 【拓展延伸】 “形形色色”的酯化反应 (1)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的酯化反应 【拓展延伸】 (2)二元羧酸与二元醇的酯化反应 ①形成环状酯 + 浓H2SO4 △ ＋2H2O ②形成高分子化合物——聚酯 nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH ＋(2n－1)H2O 催化剂 $