专题04 有机合成与推断综合题（大题专练，四大类型集训）（黑吉辽蒙专用）2026年高考化学终极冲刺讲练测

**基本信息** 聚焦有机合成核心任务，按官能团转化、碳链增长、碳架成环、陌生信息迁移分类型训练，构建从基础到综合的知识逻辑体系 **专项设计** |模块|题量/典例|题型特征|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |官能团转化型|2题（如Daprodustat中间体合成）|考查反应类型判断、官能团识别与转化|基于物质结构决定性质，建立官能团转化与反应条件的对应关系| |碳链增长型|4题（如本维莫德合成）|涉及碳链延长反应及同分异构体分析|通过典型增长反应（如取代、加成）理解碳骨架构建原理| |碳架成环型|5题（如喹啉酮衍生物合成）|重点考查环化反应及六元环构建|结合狄克曼酯缩合等成环机制，深化结构与反应规律的联系| |陌生信息迁移型|4题（如黄酮类物质合成）|要求应用新信息解决复杂合成问题|培养科学思维，实现信息提取与知识迁移能力的综合提升|

命学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 专题04 有机合成与推断综合题 内容概览 类型一官能团转化型 类型二碳链增长型 类型三碳架成环状型 类型四陌生信息迁移型 限时：45分钟题量：15道 ◆类型一官能团转化型 1. 【答案】(1)还原反应 一定条件 (2) NH,3H, NH2 (3) 氨基 酰胺基 (4)HOOCCH,COOH H,NCH,CH,NH, 一定条件H H+2H,0 5 OH OC,H. 2.【答案】(1)酯化反应（或取代反应） (2)酯基 (3)a (4)保护羟基 1/8 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 HO COOCH +PPh HO N-N OH (5) HO COOCH, PPh,=0+ COOCH, OH HO (6) ◆类型二碳链增长型 1. 【答案】(1) 羧基 Sp2 COOH (2) HO OH B (3)保护酚羟基 CH,OH CHO (4) Cu/Ag 2H,C0 0CH,+0,△y2H,C01 OCH,+2H,O Br Br -0 0 (5) 26 HO OH或 HO OH 2/8 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 NaOH水溶液、加热 2.【答案】(1)（酚）羟基，酯基 CH, DMR,室温 CH (2) ① +BrCH,CH,CH,Br+K,CO, +KHCO,+KBr Br ②.中和反应生成的HBr,使平衡向正反应方向移动 (3) ①.取代反应 ②.12 (4)②④ (5) 3.【答案】(1)间硝基苯酚或3-硝基苯酚 (2)硝基、醚键 3)H-N CHO (4) N+HO 还原或加成 入 (5)4种 (6) CHO CH,CH,Br 4.【答案】(1)邻苯二酚 (2)酮羰基、醚键 、取代反应 +H0 3/8 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 (5)3 (6) Mg Br 乙醚 99→ MeBr乙 ◆类型三 碳架成环状型 1.【答案】(1) 2-硝基乙苯（或邻硝基乙苯） 取代（酯化）反应 (2) 硝基 氨基 SO,CI (3) NH +HCI 中和生成的HC1,促进反应进行提高产 NH $02 率 (4)13 5) NH 2.【答案】(1)羟基、羰基 (2)D 3) (4) (5) TBSO ③②① (6)氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可） (7)I中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有机溶剂 4/8 函学科网·上好课 www zxxk com 上好每一堂课 3.【答案】(1) ①.丁二醛（答案合理即可） ②.氨基 H.C- CH3 (2)H3C CH3 (3)BC (4) ①.乙酸、浓硫酸、加热 (5) ①.2CH,OH+0,→2HCH0+2H,0②H,CN COOCH? 4、【答案】(1)醚键、硝基 H.CO cocI (2)还原反应 (3) H.CO H.CO H.CO. (4)10 (5) OCH,POCL H.CO +H,O H.CO OCH; H.CO OCH; HO NH HO NH2 HO (6) ① ② HO H.CO OCH 5.【答案】(1) ①.间氯苯胺（或3-氯苯胺） ②.b ( 2) 醚 键 、 酯 基 3) OH ONa COOCH,CH, +2N0H一 COONa CHCH,OH+H,O 5/8 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 (4)作保护气（防止羟基被氧化） 5) ①.12 ② C=CH (任写一种即可) =CH =CH, COOEt (或 COOEt 6) 任写一种即可) ◆类型四陌生信息迁移型 1.【答案】(1)酮羰基，羟基 (2) CHO CHO +Br2 催化剂 +HBr Br OH OH (3) 取代反应 (4) CHOCH,CI 保护酚羟基 (⑤)HO OH OH O OCH; OH 6) OCH,OCH3 HCHO,CH;OH 2. 【答案】(I)羧基 6/8 命学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 COOCHCH, OH (3) 与生成的HC1反应促进平衡正向移动，提高产物产率 (4)取代反应 COOCHCH COOCHCH; (S)HN N +CHCOOH OBz OBz CHO CHO CHO CHO HO. OH H.C CH; HO. OH H.C. CH; H,C CH、HO OH、 CH CH H.C CH,HO OH H.C CH, H.C CH; H,C个TCH CH3 HC CHH, CHO CHO CHO CHO H.C CH HC CH HO. OH HO. OH H.C 、HO OH CH, H.C. CH, HO OH H.C HC CH, H.C HC CH, H.C cr HC CH, CH3 OH (7) HN HN OH 3.【答案】(1)硝基、醚键 (2)还原反应 (3)NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大 (4)保护羟基，防止其与试剂a反应 9 COOCHs +C2H;O-CH-C COOC,H 5) NH2 COOC2Hs NH-CH=C +C,HOH COOCHs -OH -OH (6)30 7/8 高学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 CH,-CH-CH2OH COOC2Hs (7) ⑦ ② NH2 CH, 4.【答案】(1)3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚 CH, CH, (2) +Br,FeBr Br +HBr H,CO CH, HCO CH (3) ①.羰基 ②.碳碳双键 CH (4)取代反应 (5) COCH,CH H.CO CH, (6)7(7) ①.CH,0H 8/8 专题04 有机合成与推断综合题 内容概览 类型一 官能团转化型 类型二 碳链增长型 类型三 碳架成环状型 类型四 陌生信息迁移型 限时：45分钟 题量：15道 ◆类型一 官能团转化型 1．(2026·吉林省白山市·一模)Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如图所示。 已知：。 回答下列问题： (1)B→C的反应类型是________。 (2)一定条件下，反应Ⅱ的化学方程式是________。 (3)D→E的过程中，D中的________（填官能团名称，下同）变为E中的________。 (4)F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。H与乙二胺（）在一定条件下反应生成七元环状化合物的化学方程式是________。 (5)由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步： 其中试剂1的分子式为，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为________和________。 【答案】(1)还原反应 (2) (3) 氨基 酰胺基 (4) (5) 【分析】E的结构简式为，D与发生加成反应生成，推出D的结构简式为：，由C与氢气发生加成反应生成的D，推知C的结构简式为：，由B的分子式以及B到C的转化条件可知，B被还原为氨基生成C，推知B的结构简式为：，由B的结构简式和A的分子式可推知，A是一种芳香族化合物，分子式为C6H6，则A为苯，苯与浓硝酸、浓硫酸共热反应生成的B为硝基苯，E和I发生取代反应生成J为和HCl，则I为，H分子式为C3H4O4，SOCl2可将羧基中的羟基取代为氯原子，则逆推H为，根据信息反应，以及G的分子式，可知G为，结合F的分子式，则F为CH3COOH，据此解答。 【详解】（1）B为硝基苯，硝基被Fe/HCl还原为氨基，反应类型为还原反应。 （2）反应II为C与氢气加成生成D，方程式为+3H2。 （3）根据分析，对比D与E官能团可知，D中的氨基变为E中的酰胺基。 （4）据分析，F为乙酸，G为，符合核磁共振氢谱有2组峰，H为，H与乙二胺反应生成七元环状化合物的方程式为。 （5）L发生酯的水解脱去C2H5OH，结合Daprodustat中羧基的位置可知，L的结构简式为，试剂1的分子式为C5H7O3N，J生成K为加成反应，K→L是异构化，则试剂1中含—COOC2H5，结合L的结构简式可知试剂1的结构简式为。 2．(2026高三下·内蒙古赤峰市·一模)奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为_______。 (2)D的含氧官能团除醚键外还有_______。 (3)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。F中氨基N原子(a)和叠氮基()中的端位N原子(b)相比碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (4)在合成路线中的作用是_______。 (5)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 (6)已知，参考上述合成路线，以为原料合成(未注明反应试剂及条件)。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1)酯化反应(或取代反应) (2)酯基 (3)a (4)保护羟基 (5) (6) 【分析】A中的-COOH与在酸性条件酯化脱水生成，B与(C2H5OOCN)2、PPh3反应得到C，结合已知信息，C的结构简式为，C和CH3OCH2Cl发生取代反应生成D；D开环生成E，E经历三步反应生成F，F发生取代反应生成G，G经历一系列反应生成H。 【详解】（1）观察A和B的结构变化：A中的-COOH被转化为，而三个羟基未发生变化。这表明A与发生了酯化反应(或取代反应)。 （2）D的结构中，含氧官能团有：醚键、酯基，除醚键外D中还含有酯基； （3）F的结构中，a是中的N，b是中的端位N。a上的N连接两个H和一个C，孤对电子未被共轭体系分散，电子云密度较高。b上的N位于中，由于共振效应，电子云分散密度较低。根据题目给出的信息，N原子电子云密度越大，碱性越强。a的电子云密度高于b，对应a的碱性更强； （4）B中有三个羟基，一个被环氧化，另一个与反应生成，这一步的目的是保护一个羟基，防止其在后续反应中被氧化或参与其他副反应。的作用是保护羟基； （5） B→C的化学方程式为：，这一反应会伴随着一种有机副产物J生成，B中邻位两个相邻的羟基发生取代反应，则J的结构简式为； （6） 以为原料合成，发生反应生成，发生催化氧化反应时醇羟基转化为羰基，然后再发生F→G类型的反应将醚键转化为醇羟基，合成路线为；X和Y的结构简式分别为、。 ◆类型二 碳链增长型 1．(2026·内蒙古鄂尔多斯市·一模)本维莫德为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症反应及自身免疫反应，其一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_______和羟基，已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，酚羟基中氧原子的杂化方式为_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)本合成路线中使用硫酸二甲酯()的作用_______。 (4)由D生成E的化学方程式为_______。 (5)K是A的同系物，其相对分子质量比A大14。满足下列条件的K的同分异构体有_______种。 ①既能发生水解反应，又能发生银镜反应； ②能与三氯化铁溶液发生显色反应； ③苯环上有3个取代基； ④不含。 其中，核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式为_______。(任写一种) (6)邻二醇类化合物是一种常用的配体，用来制备配位化合物，参照上述合成路线，设计如下转化。M的结构简式为_______。由N转化为Q的反应所需试剂和条件为_______。 【答案】(1) 羧基 sp2 (2) (3)保护酚羟基 (4) (5) 26 或 (6) NaOH水溶液、加热 【分析】 由A的结构简式和B的分子式为C7H5BrO4，可知A→B发生了卤代反应，结合C的结构，可知B的结构简式为；由D的结构简式，E的分子式为C9H9BrO3，说明D→E，少了2个氢原子，结合反应条件可知发生了醇的催化氧化，可知E的结构简式为；E和F通过已知反应得到G，则F为。 【详解】（1）观察A的结构可知，A中含氧官能团为羧基和羟基。已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，则说明氧原子的一个p轨道会与苯环的π轨道形成p-π共轭，故酚羟基中氧原子的杂化方式为sp2。 （2） A的分子式为C7H6O4，B的分子式为C7H5BrO4，可知A→B发生了卤代反应，结合C的结构，可知B的结构简式为。 （3） 在合成路线中，酚羟基在的作用下转化为-OCH3，后面又重新转化为酚羟基，说明的作用为保护酚羟基。 （4） D的分子式为C9H11BrO3，E的分子式为C9H9BrO3，说明D→E，少了2个氢原子，结合反应条件可知发生了醇的催化氧化，即化学方程式为。 （5） K是A的同系物，其相对分子质量比A大14，说明K多了A一个-CH2，故K的分子式为C8H8O4。既能发生水解反应，又能发生银镜反应，说明有酯基和醛基，结合A的饱和度，K除了苯环只能有一个双键，故需含有；能与三氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；除此还剩一个碳和氧，且不含，故苯环上3个取代基可以为、-OH、-OCH3（苯环上有3个不同取代基的同分异构体10种），、-OH、-CH2OH（苯环上有3个不同取代基的同分异构体10种），、-OH、-OH（苯环上有3个取代基，其中2个相同的同分异构体6种）共26种；其中，核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式为或。 （6） E的结构简式为，E和F通过已知反应得到G，现也和F通过已知反应得到M，结合G的结构简式，可推出M的结构简式为；和Br2发生加成反应生成，再水解即可得到，故由N转化为Q的反应所需试剂和条件为NaOH水溶液、加热。 2. （2026·黑龙江大庆市·三模） 物质用于治疗转甲状腺素蛋白介导的淀粉样变性心肌病。物质G的一种合成路线如下： 已知：① ②DMF、THF均为常用的有机溶剂。 （1）A中含氧官能团的名称是___________。 （2）A→B的化学方程式为___________，该步骤中试剂的作用是___________。 （3）B→D的反应类型为___________。C的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的物质有___________种(不考虑立体异构)。 （4）下列说法错误的是___________(填序号) ①A可与溶液发生显色反应 ②C的核磁共振氢谱中有3组峰 ③D中碳原子的杂化方式有、杂化 ④E中所有的原子可能共平面 （5）根据已知信息，请写出X的结构简式___________。 【答案】（1）(酚)羟基，酯基 （2） ①. ②. 中和反应生成的，使平衡向正反应方向移动 （3） ①. 取代反应 ②. 12 （4）②④ （5） 【解析】 【分析】A在碳酸钾、DMF与室温条件下，与1，3-二溴丙烷发生取代反应生成B；B再与分子式为的C在苯溶剂、室温条件下发生取代反应，生成D，根据D结构逆推可知C为；D与肼在乙醇、90℃条件下发生反应，生成E；E在氢氧化锂、THF，水和室温条件下发生酯的水解反应，生成F；F最终经盐酸酸化可得到目标产物G，据此分析。 （1）A中含有的官能团为酚羟基和酯基； （2）A→B为酚羟基与1，3-二溴丙烷的取代反应，化学方程式为：；该反应中会生成副产物，可中和反应生成的，使平衡向正反应方向移动，提高反应产率； （3）B→D中，B的溴原子被C取代，反应类型为取代反应；C的分子式为，含2个不饱和度，其同分异构体能发生银镜反应和水解反应，说明含有甲酸酯基（），剩余部分为，链状结构中含碳碳双键，当双键插入图中标注位置，如图有8种，；环状结构，共4种，如图，符合条件的同分异构共12种； （4）①A中含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，①正确； ②C为（2，4-戊二酮），核磁共振氢谱中有2组峰，②错误； ③D中苯环、羰基上的碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，③正确； ④E中含有饱和碳原子，如亚甲基、甲基，所有原子不可能共平面，④错误； 故错误的是②④； （5）根据已知信息①，由产物的结构可推知，X的结构简式为：。 3．(2026·黑龙江哈尔滨九中·一模)药物Z的研发具有重要的意义，它的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：① ② ③ (1)A的名称为___________。 (2)B中官能团的名称为___________。 (3)E的结构简式为___________。 (4)F生成Z的过程中，第一步和第二步的总反应化学方程式为：___________，第三步的反应类型为___________。 (5)同时满足下列条件C的同分异构体有___________种。 ①红外光谱显示含 ②可与发生显色反应，1mol该物质能与2mol反应 ③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种 ④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6 (6)根据上述合成路线，完成下列问题。 ①M的结构简式___________。 ②N的结构简式___________。 【答案】(1)间硝基苯酚或3-硝基苯酚 (2)硝基、醚键 (3) (4) +CH3NH2+H2O 还原或加成 (5)4种 (6) 【分析】A的不饱和度为5，除了苯环外还有1个不饱和度，根据D的苯环取代基处于间位，则A的结构简式为，A中酚羟基和的溴原子发生取代反应生成B，则B的结构简式为，B中硝基被还原为氨基，则C的结构简式为，C发生已知信息①的反应生成D，D和E发生取代反应生成F，则E的结构简式为，F发生已知信息②的反应生成Z，据此解答。 【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式为，名称为间硝基苯酚或3-硝基苯酚； （2）根据分析可知，B的结构简式为，官能团的名称为醚键、硝基； （3）根据分析可知，E的结构简式为； （4）F生成Z的过程中，第一步是氨基和醛基的加成反应得到羟基，第二步是羟基的消去反应得到碳氮双键，总反应化学方程式为：+CH3NH2+H2O； （5）C的分子式为，不饱和度为4，满足①红外光谱显示含，②可与发生显色反应，说明含有酚羟基，则其余结构均为饱和结构，1 mol该物质能与2 mol反应，说明含有2个酚羟基，③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种，说明取代基的结构对称（如两个对称的酚羟基），④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6，说明有2个结构对称的甲基，满足条件的结构简式为、、、，共4种。 （6）①根据已知信息②M中含有醛基，发生类似F→Z的反应，则M的结构简式为； ②根据已知信息③，氨基的氢原子可以和卤代烃发生取代反应，则N的结构简式为。 4．(2026·辽宁抚顺市六协作体·一模)中国科学家团队首次发现了一种能阻断肿瘤细胞DNA损伤修复的靶向药物H。H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．RBrRMgBr(为烃基或原子)； ⅱ．R2CH2COR3； ⅲ．是一种强还原剂，可将或转化为。 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)G中含氧官能团的名称为___________。 (3)C的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。 (4)写出F+X→G的化学方程式：___________。 (5)M是D的同分异构体，符合下列条件的M的结构有___________种。 ①除苯环外，无其他环状结构 ②能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成 (6)根据上述合成路线与信息，设计以和乙醛为原料合成X的路线。___________ 【答案】(1)邻苯二酚 (2)酮羰基、醚键 (3)、取代反应 (4)++H2O (5)3 (6)   【分析】A的名称为邻苯二酚，与二氯甲烷发生取代反应，生成B；根据后续D的结构式，可知B与溴单质发生取代，得到C，即C为，D发生已知反应，羧基被还原为羟基，生成E，E被氧气氧化为醛基，生成F；根据已知反应，醛基与碳氧双键可反应得到羟基结构，羟基可消去生成双键，得到结构G，G中羰基被还原，得到最终产物H； 【详解】（1）A的名称为邻苯二酚； （2）根据G的结构式，其含氧官能团为酮羰基、醚键； （3）根据分析，B与溴单质发生取代，生成C，反应类型为取代反应； （4）由分析知，F中的醛基可与X发生已知反应ii，X中与羰基碳直接相连的甲基断掉1个碳氢键，F中的碳氧双键断裂键，两分子中断键的碳原子相连，断键的氢原子与氧原子相连，得到羟基，后羟基消去得到碳碳双键，反应方程式为++H2O； （5）D中除苯环外，含有2个碳原子和4个氧原子，不饱和度为2；要求M含有苯环且能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成，即1 mol M中含有2 mol羧基，不饱和度与原子个数已全部满足要求，即在苯环上取代2个羧基，故M的结构有“邻间对”3种； （6）根据已知反应i，溴原子可通过借助Mg与碳氧双键发生反应，得到羟基，而要得到的有机物X含有羰基，可以最后将羟基氧化为羰基，故合成的流程为 。 ◆类型三 碳架成环状型 1．(2026·黑龙江齐齐哈尔·一模)喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物，因其具有多样的生物活性被广泛应用于医药和农药。一种喹啉酮衍生物H的合成路线如下： 已知：狄克曼酯缩合反应为。 回答下列问题： (1)A的名称为______，的反应类型为______。 (2)实现了由______到______的转化(填官能团名称)。 (3)的化学方程式为______，其中吡啶()的作用为______。 (4)A有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。 ①含有官能团和；②能发生银镜反应；③水解产物可以使溶液显紫色。 (5)参考上述路线，设计如下转化： Y的结构简式为______，的反应中会生成与Z互为同分异构体的副产物，其结构简式为______。 【答案】(1) 2-硝基乙苯(或邻硝基乙苯) 取代(酯化)反应 (2) 硝基 氨基 (3) ++HCl 中和生成的HCl，促进反应进行提高产率 (4)13 (5)    【分析】 根据C的结构简式（）以及的反应条件，可知B为；由A的分子式及A生成B的条件可知A为；由E的结构简式及DE的反应条件，可知D为；根据E和G的结构简式，F的分子式，推测F为，据此分析。 【详解】（1）A的结构简式为，名称为2-硝基乙苯(或邻硝基乙苯)；BC是B（）和在浓硫酸催化条件下发生取代（酯化）反应生成C； （2）C为，D为，CD实现由硝基氨基的转化； （3）根据分析，D→E的化学方程式为：++HCl；其中吡啶的作用是中和生成的HCl，促进反应进行提高产率； （4）A的分子式，①含有和，②能发生银镜反应，③水解产物可以使FeCl3溶液显紫色；根据条件可知，该同分异构体中含苯环，其中一个取代基为；若苯环上连接两个取代基（和），则有3种同分异构体；若苯环连接三个取代基（、、），则有10种同分异构体，所以共13种同分异构体； （5）由已知信息推测合成路线为 所以Y的结构简式为 ；Y→Z的反应中会生成与Z互为同分异构体的副产物为 。 2. （2026·内蒙古包头市·二模）我国某科研团队设计如下流程合成中药材蟾酥中的代表性功效成分蟾毒内酯（I）。 已知：①TBS为叔丁基二甲基硅基。 ②Diels-Alder反应： （1）A中含氧官能团名称___________。 （2）历经两步：①B转化为同分异构体C②C与乙酸酐发生取代反应生成D．C的结构简式为___________（填选项）。 A. B. C. D. （3）相同条件下A与足量乙酸酐反应产物的结构简式为___________（乙酸不必画出）。 （4）请在虚线右侧补全E的结构___________。 （5）历经三步，反应结果分别为①脱去TBS②消去羟基③加氢还原五元环中碳碳双键。正确的操作顺序是___________（按顺序填入序号）。 （6）若乙烯实现的相同变化，可以通过加入___________（填试剂名称或化学式，任写一组）实现。 （7）古籍《药性论》中记载了蟾酥的用法：“以奶汁调滴鼻中”，从结构角度解释用牛奶调服蟾酥而不用水的原因___________。 【答案】（1）羟基、羰基 （2）D （3） （4） （5）③②① （6）氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可） （7）I中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有机溶剂 【解析】 【分析】A与TBS发生取代反应，羟基中的氢被TBS取代生成B，B先转为同分异构体C，再与乙酸酐反应生成D，D发生Diels-Alder反应生成E，之后经过F、G、H一系列反应最后生成I。 （1）由A的结构简式可知，其分子中含有羟基（-OH）和羰基（C=O）两种含氧官能团，因此答案为：羟基、羰基； （2）B转化为C是同分异构化，结合后续与乙酸酐发生取代反应生成D（酯），可知C中含羟基；B→C为羰基转化为烯醇式羟基，结合D的结构特征，C的结构对应选项D（保留 TBS 保护基，引入羟基且双键位置匹配），因此答案为：D； （3）乙酸酐与醇羟基发生酯化反应（取代反应），羰基不发生反应，因此答案为：； （4）已知②为Diels-Alder反应（共轭二烯+亲双烯体→六元环），D中五元环双键（二烯体）与中N=O双键发生环加成，因此答案为： ； （5）反应需先进行加氢还原五元环双键（③），再消去羟基（②），最后脱去TBS（①），若顺序颠倒会导致官能团破坏或副反应，因此答案为：③②①； （6）H→I为烯烃环氧化，若乙烯实现其相同变化，可以通过加入氧气和银或氯气、水和氢氧化钙、过氧化氢（或过氧乙酸）等（任写一种合理答案均可）； （7）从结构角度看，蟾毒内酯分子中含有庞大的疏水骨架，水溶性差，奶汁（含脂肪、乳蛋白等）为有机溶剂体系，能更好地溶解脂溶性有效成分，因此答案为：I中羟基过少/内酯为疏水结构，所以更易溶于有机溶剂 3. （2026·辽宁省渤海大学附中·二模） 托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）A的名称为________；B中的官能团名称为________。 （2）托品酮的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：________。 （3）关于上述合成路线，下列说法错误的有________（填选项字母）。 A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子 B．由A、B和C转化为D的过程中，有键的断裂与形成 C．C中碳原子均采用杂化 （4）根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机结构 反应类型 a ________ 取代反应或酯化反应 b 浓硫酸、加热 ________ 消去反应 （5）参照上述合成路线，以甲醇和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答以下问题： ①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为________。 ②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为________。 【答案】（1） ①. 丁二醛(答案合理即可) ②. 氨基 （2） （3）BC （4） ①. 乙酸、浓硫酸、加热 ②. （5） ①. ②. 【解析】三种原料分别为A（1,4-丁二醛）、B（甲胺）、C（3-氧代戊二酸二甲酯），在弱酸性缓冲液条件下发生多步缩合，脱去2分子水，一步构建出托品醇特征的氮杂双环[3.2.1]辛烷骨架，得到带有两个甲酯侧链的双环产物D。 D在酸性加热条件下，分子中的两个酯基发生水解，将转化为，得到二羧酸中间体E。E的两个羧基都是羰基的β位羧基（属于β-酮酸结构），受热不稳定，发生脱羧反应，脱去2分子​，得到核心中间体托品酮。 托品酮结构中的羰基被还原为羟基，最终得到目标产物托品醇，据此作答。 （1）A的结构为，主链含4个碳，两端为醛基，系统命名为丁二醛； B的结构为甲胺​，官能团为氨基。 （2）托品酮分子式为，要求：六元环、含碳碳双键、核磁共振氢谱3组峰，峰面积比6:6:1，说明分子高度对称，共有3种等效氢，总氢数和为6+6+1=13符合分子式，结构简式为：。 （3）托品酮和托品醇都含有手性碳原子，A正确；A（醛）、C（酮）都含羰基键，反应过程中发生加成，键断裂，但没有键形成，B错误；C结构中存在羰基，羰基碳原子为杂化，不是所有碳原子都是杂化，C错误。故答案选BC。 （4）托品醇具有醇羟基，可以发生酯化反应和消去反应，根据反应形成的新结构，可以推断发生酯化反应需要用乙酸做反应物，浓硫酸做催化剂，并且需要加热条件;发生消去反应时应用浓硫酸做催化剂，加热。符合醇羟基的消去反应规律：醇发生消去反应时，羟基会和邻位碳原子上的氢结合脱去1分子水，最终在原羟基碳原子和邻位碳原子之间形成碳碳双键，因此新的有机结构就是托品醇脱去水后带碳碳双键的双环结构：。 （5）由合成，可利用制得，再通过甲醛（由甲醇催化氧化获得），引入碳环最终获得产物，所以，化合物M的结构为：；第一步反应设计氧化反应，方程式为： ​。 4、(2026·黑龙江龙东十校联盟·二模). 天然产物四氢巴贝林(H)的合成路线如下： （1）B中含氧官能团的名称是___________。 （2）B→C的反应类型是___________。 （3）D的分子式为，则其结构简式为___________。 （4）A的同分异构体I中，符合以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①1molI能与3molNaOH发生反应 ②水解后的产物之一是常见酸性调味品的主要成分 （5）E→F实现了关环。F的分子式为，则E→F的化学方程式为___________。 （6）我国科学家从木质素和D出发，优化反应路线，开发新型绿色合成路径，降本增效。部分合成路线如下，则J和K的结构简式分别是___________和___________。 【答案】（1）醚键、硝基 （2）还原反应 （3） （4）10 （5） （6） ①. ②. 【解析】A和先发生加成反应，再发生消去反应生成B，B发生还原反应生成C，C和D发生取代反应生成E，据此可知，D的分子式为，D的结构简式为，E→F实现了关环，结合H的结构简式、F的分子式可知，F的结构简式为：，F发生还原反应生成G，则G的结构简式为：，G与HBr发生取代反应生成H，据此解答。 （1）根据B的结构简式可知，B中含氧官能团的名称是醚键、硝基。 （2）B→C过程硝基转化为氨基、碳碳双键变为单键，为还原反应。 （3）对比C、E结构可知，D的结构简式。 （4）A的不饱和度为5，综合结构式和能与发生反应这一条件可知A的同分异构体中应含酚羟基和酚酯结构，由水解后的产物之一是常见酸性调味品的主要成分可知水解产生醋酸。综合以上分析，苯环上含、、的同分异构体应有10种。 （5）E→F实现了关环可知，反应为。 （6）由反应过程可知，J为，经试剂D延长碳链后，综合E→F关环步骤，而后经还原得到K。 5. （2026·辽宁省22校协作体·二模）4，7-二氯喹啉(G)是制备治疗新冠药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①Et表示乙基(-CH2CH3)；②喹啉环上的羟基与酚羟基性质相似。 回答下列问题： （1）化合物A的名称为___________。A的所有同分异构体在表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是___________(填序号)。 a．质谱仪 b．元素分析仪 c．红外光谱仪 d．核磁共振仪 （2）化合物B中含氧官能团的名称为___________。 （3）在该反应条件下，D→E分两步进行，写出第一步反应(D与足量NaOH溶液加热回流)的化学方程式：___________。 （4）E合成F需升温至250℃左右、回流1.5小时，操作时要在氮气氛围下进行，氮气的主要作用是___________。 （5）满足下列条件的G的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 I．除1个苯环外不存在其他环状结构，苯环上有3个取代基且其中两个相同； II．能使溴水褪色，含-CN(已知-CN与溴水不反应)。 写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为1：1：1：2的有机物结构简式___________。 （6）若C→D的反应过程包括如图所示的“环化”和“异构化”两步(异构化：原子种类、数目都没变，只是排列方式改变)： 则M的结构简式为___________。 【答案】（1） ①. 间氯苯胺(或3-氯苯胺) ②. b （2）醚键、酯基 （3） （4）作保护气(防止羟基被氧化) （5） ①. 12 ②. 、、(任写一种即可) （6）(或)(任写一种即可) 【解析】 【分析】A和B发生取代反应生成C和乙醇，C发生取代反应并异构化生成D，D发生水解反应然后酸化生成E，E发生脱羧反应生成F，F发生取代反应生成G。 （1）A的名称为间氯苯胺或3-氯苯胺；同分异构体分子式和相对分子质量相同，结构不同，因此元素分析仪检测元素组成完全相同，质谱仪的最大质荷比(相对分子质量)相同，但碎片离子种类、质荷比、相对丰度不同，质谱图不完全相同，而红外光谱、核磁共振氢谱会因结构不同显示不同信号，因此选b。 （2）化合物B中含有三种官能团：碳碳双键、醚键、酯基，其中含氧官能团为醚键和酯基。 （3）D→E的反应分两步进行，第一步为碱性条件加热回流使酯基彻底水解以及喹啉环上的羟基生成盐，第二步为酸化后合成E，故第一步化学反应方程式为。 （4）E→F为脱羧反应，氮气作为保护气，可防止喹啉环上的羟基被氧化。 （5）根据G的结构简式，其同分异构体分子中除苯环外不存在其他环状结构，且苯环上有3个取代基且其中两个相同，分子能使溴水褪色，由此推知分子中含有碳碳双键、-CN，三个取代基为、，各自有6种同分异构体，一共12种；其中核磁共振氢谱中有4组峰，说明分子中有四种环境不同的氢原子，且峰面积比为1：1：1：2，结构可能是、、。 （6）先环化得到M再异构化生成，说明C→M发生了一个酯基去掉乙氧基后取代-Cl对位上-H的反应，生成M（）和乙醇。 ◆类型四 陌生信息迁移型 1．(2026·辽宁省辽阳市·一模)黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知：。 (1)X中含有的含氧官能团为醚键、_________。 (2)A→B反应的化学方程式是_________。 (3)B→D的反应类型是_________。 (4)①E→F的反应同时生成，试剂a的结构简式是_________。 ②试剂a的作用是_________。 (5)J的结构简式是_________。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ. Ⅱ.。 ①M的结构简式是_________。 ②第三步反应中，除生成产物X外还生成的有机产物有_________。 【答案】(1)酮羰基，羟基 (2) +Br2+HBr (3) 取代反应 (4) CH3OCH2Cl 保护酚羟基 (5) (6) HCHO，CH3OH 【分析】 在催化剂的作用下A→B发生取代反应，故B的结构简式为，题中可知E→F的反应同时生成，所以该反应为取代反应，—CH2OCH3取代羟基上的氢原子，逆合成分析可得E的结构简式为，D的结构简式为，根据已知条，分析可得J的结构简式为，K的结构简式为，K→L的条件与E→F相同，可推得L的结构简式为，据此回答下列问题； 【详解】（1）由X结构简式可知，X中含氧官能团的名称为醚键，羟基和酮羰基； （2）由分析可知A→B反应的化学方程式为+Br2+HBr； （3）由分析中B和D的结构简式可知B→D的反应类型为取代反应； （4）①E→F的反应同时生成，该反应为取代反应，—CH2OCH3取代羟基上的氢原子，所以a的结构简式为CH3OCH2Cl； ②后续过程中该酚羟基再次出现，所以CH3OCH2Cl作用为保护酚羟基； （5）由G和K的结构简式结合已知条件，可分析得J的结构简式为； （6）①根据F和L的结构简式对比X的结构简式，结合（6）中已知I可知M的结构简式为； ②根据X结构简式逆推分析可知N的结构简式为，发生第三Y步反应时N中这个原子团发生已知反应Ⅱ，类比可得，除生成产物X外还生成的有机产物有和。 2．(2026高三下·内蒙古呼和浩特市·一模)可用于预防和治疗流行性感冒的药物磷酸奥司他韦中间体的一种合成路线如下： 已知：①Bz为；②；③。 回答下列问题： (1)A→B实现了由_______到酯基的转化(填官能团名称)。 (2)D的结构简式为_______。 (3)N原子电子云密度越大，碱性越强。碱性：_______(填“>”“<”或“=”)，从平衡移动的角度分析在D→E中的作用_______。 (4)G→H的反应类型为_______。 (5)I→J的化学方程式为_______。 (6)合成过程中会生成，同时满足下列条件的该物质的同分异构体的数目有_______种。 (a)能与溶液发生显色反应 (b)可发生银镜反应 (c)含苯环(不含其他环)，且核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为 (7)参考上述路线，设计如下转化，X和Y的结构简式分别为_______和_______。 【答案】(1)羧基 (2) (3) 与生成的HCl反应促进平衡正向移动，提高产物产率 (4)取代反应 (5)++CH3COOH (6)、、、、、、、) (7) 【分析】 该合成路线从化合物 A开始，经过一系列官能团转化和保护/脱保护步骤，最终得到关键中间体J，A通过酯化反应生成B，B和C通过已知②给定的反应类型生成D（），通过苯甲酰化反应生成E（），E和浓盐酸生成F（），G和叠氮钠发生取代反应生成H，H在一定条件下发生环化反应生成I，I再和乙酸酐通过已知③给定的反应类型生成J，据此回答各问； 【详解】（1）对比A和B的结构，A中的-COOH（羧基）变成了B中的-COOCH2CH3（酯基），故答案为羧基； （2）B到D是与乙二醇(C2H6O2)在H+催化下的反应。观察B的结构，它有三个羟基：一个在烯丙位，两个在相邻的碳上（邻二醇）。乙二醇通常选择性地与邻二醇形成五元环缩酮。因此，D的结构应该是B中下方的两个-OH与乙二醇形成的环状缩酮，而上方的-OH和酯基保持不变。故结构简式为 （3）三乙胺 N(CH2CH3) 3中，三个乙基是给电子基团，会增加氮原子上的电子云密度，使其更容易接受质子，因此碱性比氨 NH3强；D到E的反应是醇羟基与苯甲酰氯 (BzCl) 的反应，生成酯和 HCl。加入的三乙胺 N(CH2CH3)3是一种有机碱，它可以与生成的 HCl 反应，生成盐 [HN(CH2CH3) 3]+Cl。这样做的目的是消耗掉产物中的 HCl，使平衡向右移动，提高产率，同时防止 HCl 对分子中其他敏感基团（如缩酮）造成破坏。故答案为：<；与生成的HCl反应促进平衡正向移动，提高产物产率； （4）G是双甲磺酸酯，H是单叠氮化物、单甲磺酸酯。这是 NaN3中的离子作为取代试剂，取代其中一个甲磺酸酯的碳原子，发生取代反应，将-OSO2CH3基团替换为叠氮基，故答案为：取代； （5）含有氨基 (-NH2)，与乙酸酐 ((CH3CO) 2O)反应，按照已知③给定的反应类型生成乙酰胺 (J) 和乙酸。反应方程式为：++CH3COOH （6）根据所给条件分析，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基 (-OH直接连在苯环上)，可发生银镜反应，说明含有醛基 (-CHO) 或甲酸酯基 (-OOCH)，含苯环(不含其他环)，且核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为9:6:2:2:1。分子式为 C14H20O3，不饱和度为5，故除了苯环外只含有一个双键，分子中含有5个甲基，条件(a)要求有酚羟基，所以必须有一个 -OH 直接连在苯环上。条件(b)要求有醛基或甲酸酯基。由于总共有3个氧原子，如果有一个酚羟基(-OH)，剩下两个氧可以组成一个甲酸酯基(-OOCH)或一个醛基和一个醚键等。但考虑到要满足(c)的对称性，不存在该种情况，故只可能有两个羟基，一个醛基，要满足对称性要求，其中两个羟基在醛基两侧的情况有四种（甲醛基2种，乙醛基1种，丁醛基1种），分别为、、、；两个羟基和醛基分别在1、3、5位的情况有四种（甲醛基2种，乙醛基1种，丁醛基1种）分别为、、、；一共8种，故答案为：8 （7） 在氢氧化钠水溶液中发生水解取代反应，生成，后发生已知条件②的类似反应，生成，故答案为；。 3. （2026·东北师范大学附中·一模）. 某种广谱抗菌作用药物的前体的合成路线如下： 已知：A是一种有对映异构体的羧酸 i．(其中、PPTS是有机试剂缩写)； ii．； iii．。 （1）F中的含氧官能团的名称为羟基、_______。 （2）F→G的反应类型是_______。 （3）已知试剂a的结构简式为。从平衡移动的角度解释的反应条件为的优势：_______。 （4）两步反应的目的是_______。 （5）已知试剂b为，写出的化学方程式：_______。 （6）物质为试剂a的多一个碳原子的同系物，则的同分异构体中符合如下条件的含有苯环的化合物数目为_______种。 ①能发生银镜反应 ②能与氢氧化钠反应(不考虑卤代烃水解) ③F全部连在苯环上 ④不存在“O——N键”。 （7）K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式：_______、_______。 【答案】（1）硝基、醚键 （2）还原反应 （3）NaOH可以与该反应生成的HF反应，使反应进行程度增大 （4）保护羟基，防止其与试剂a反应 （5） （6）30 （7） ①. ②. 【解析】依据题意可知A是一种有对映异构体的羧酸，则其结构简式为，B为，C为，D为，试剂a为，E为；依据信息，可确定F为，G为；试剂b为，则H为，H的分子式为C17H21NO6F2，I的分子式为C17H19NO5F2，则H脱掉1个H2O生成I，I为，I发生取代反应生成J和乙醇，则J为，K为。 （1）F为，则其中的含氧官能团的名称为羟基、硝基和醚键； （2）根据分析可知F为，G为，即F→G就是-NO2被还原为-NH2，即反应类型为还原反应； （3）D→E反应为，有HF生成，NaOH可以与该反应生成HF反应，使反应进行程度增大； （4）根据分析，设计B→C和E→F的目的是保护羟基，防止其与试剂a反应； （5）G为  ，试剂b为  ，G→H的化学方程式是； （6）试剂a的分子式为C6H2O2NF3，则物质X的分子式为C7H4O2NF3，依题意，F应该全部连在苯环上，根据题干要求可以做如下分类：①除F之外，还有和，这种情况一共10种；②除F之外，还有、（酚羟基）、，这种情况一共10种；③除F之外，还有，，这种情况一共10种，因此一共30种； （7）制备K，采用逆推法，可确定P为，参照信息Ⅲ，可确定M为，从而得出M、P的结构简式分别为、。 4. （2026·吉林省长春市·二模） .螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I的合成路线如下： 已知：① ②的反应机理： （1）A的化学名称为___________。 （2）的化学方程式为___________。 （3）G中的官能团名称为___________、___________。 （4）的反应类型为___________。 （5）过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F互为同分异构体，其结构简式为___________。 （6）B的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 （7）参考上述流程及已知信息，设计化合物N的合成路线如下。其中M的结构简式为___________；N的可能结构简式为___________(写出一种即可)。 【答案】（1）3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚 （2） （3） ①. 羰基 ②. 碳碳双键 （4）取代反应 （5） （6）7 （7） ①. ②. 或 【解析】由合成路线，A与CH3I发生取代反应生成B，由D和E的结构式分析可得C的结构式为，C与D发生取代反应生成E，E与CH3CH2MgBr发生已知反应①生成F，F经过已知②机理生成G，G在NaBH4、PPh3、I2作用下生成H，H与格氏试剂发生取代反应生成I。 （1）由A的结构式可知，A的化学名称为3,5-二甲基苯酚或间二甲基苯酚。 （2）由分析可知，C的结构式为，故B与Br2在FeBr3催化作用下生成C，反应的化学方程式为。 （3）由G的结构式可知，G中官能团名称为羰基和碳碳双键。 （4）H→I过程中，碘原子被异丙烯基取代，故发生的是取代反应。 （5）根据已知反应①的反应机理，中间体为酯羰基加成后重排的酮结构，且该中间体与F互为同分异构体，故该中间体的结构简式为。 （6）由B的结构式可知，B的分子式为C9H12O，不饱和度为4，其同分异构体中含有苯环且含有手性碳原子的结构有两种情况：苯环只有一个侧链时可能的侧链有-CH2CH(OH)CH3、-CH(OH)CH2CH3、-CH(CH3)CH2OH、-CH(CH3)OCH3共4种情况；苯环有两个侧链时侧链可为-CH3和-CH(OH)CH3，有邻、间、对3种结构，故其含有苯环和手性碳原子的同分异构体有7种。 （7）由化合物N的合成路线可知，与CH3OH在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成，故M的结构简式为CH3OH；由已知②F→G的反应机理可知，N的结构简式可能为或。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机合成与推断综合题 内容概览 类型一 官能团转化型 类型二 碳链增长型 类型三 碳架成环状型 类型四 陌生信息迁移型 限时：45分钟 题量：15道 ◆类型一 官能团转化型 1．(2026·吉林省白山市·一模)Daprodustat是一种用于治疗贫血的药物，其中间体J的合成路线如图所示。 已知：。 回答下列问题： (1)B→C的反应类型是________。 (2)一定条件下，反应Ⅱ的化学方程式是________。 (3)D→E的过程中，D中的________（填官能团名称，下同）变为E中的________。 (4)F不能水解，G的核磁共振氢谱中有2组峰。H与乙二胺（）在一定条件下反应生成七元环状化合物的化学方程式是________。 (5)由中间体J合成Daprodustat的过程中需经历以下三步： 其中试剂1的分子式为，J生成K为加成反应，则试剂1和L的结构简式分别为________和________。 2．(2026高三下·内蒙古赤峰市·一模)奥司他韦H是一种作用于神经氨酸酶的特异性抑制剂，可用于治疗流感，它的一种合成路线如图所示： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为_______。 (2)D的含氧官能团除醚键外还有_______。 (3)已知N原子电子云密度越大，碱性越强。F中氨基N原子(a)和叠氮基()中的端位N原子(b)相比碱性较强的N原子是_______(填“a”或“b”)。 (4)在合成路线中的作用是_______。 (5)写出B→C的化学方程式：_______。这一过程伴有副反应发生，能生成与C互为同分异构体的有机产物J，其结构简式为_______。 (6)已知，参考上述合成路线，以为原料合成(未注明反应试剂及条件)。X和Y的结构简式分别为_______和_______。 ◆类型二 碳链增长型 1．(2026·内蒙古鄂尔多斯市·一模)本维莫德为我国拥有完整自主知识产权的国家Ⅰ类新药，主要用于治疗炎症反应及自身免疫反应，其一种合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_______和羟基，已知A中羟基和苯环处于同一平面最稳定，酚羟基中氧原子的杂化方式为_______。 (2)B的结构简式为_______。 (3)本合成路线中使用硫酸二甲酯()的作用_______。 (4)由D生成E的化学方程式为_______。 (5)K是A的同系物，其相对分子质量比A大14。满足下列条件的K的同分异构体有_______种。 ①既能发生水解反应，又能发生银镜反应； ②能与三氯化铁溶液发生显色反应； ③苯环上有3个取代基； ④不含。 其中，核磁共振氢谱中峰面积比为的结构简式为_______。(任写一种) (6)邻二醇类化合物是一种常用的配体，用来制备配位化合物，参照上述合成路线，设计如下转化。M的结构简式为_______。由N转化为Q的反应所需试剂和条件为_______。 2. （2026·黑龙江大庆市·三模） 物质用于治疗转甲状腺素蛋白介导的淀粉样变性心肌病。物质G的一种合成路线如下： 已知：① ②DMF、THF均为常用的有机溶剂。 （1）A中含氧官能团的名称是___________。 （2）A→B的化学方程式为___________，该步骤中试剂的作用是___________。 （3）B→D的反应类型为___________。C的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能发生水解反应的物质有___________种(不考虑立体异构)。 （4）下列说法错误的是___________(填序号) ①A可与溶液发生显色反应 ②C的核磁共振氢谱中有3组峰 ③D中碳原子的杂化方式有、杂化 ④E中所有的原子可能共平面 （5）根据已知信息，请写出X的结构简式___________。 3．(2026·黑龙江哈尔滨九中·一模)药物Z的研发具有重要的意义，它的一种合成路线如下(略去部分试剂和条件)。 已知：① ② ③ (1)A的名称为___________。 (2)B中官能团的名称为___________。 (3)E的结构简式为___________。 (4)F生成Z的过程中，第一步和第二步的总反应化学方程式为：___________，第三步的反应类型为___________。 (5)同时满足下列条件C的同分异构体有___________种。 ①红外光谱显示含 ②可与发生显色反应，1mol该物质能与2mol反应 ③苯环上有3个取代基且苯环上的一氯代物有两种 ④核磁共振氢谱有6组峰，峰面积比为1：2：2：2：2：6 (6)根据上述合成路线，完成下列问题。 ①M的结构简式___________。 ②N的结构简式___________。 4．(2026·辽宁抚顺市六协作体·一模)中国科学家团队首次发现了一种能阻断肿瘤细胞DNA损伤修复的靶向药物H。H的一种合成路线如下： 已知：ⅰ．RBrRMgBr(为烃基或原子)； ⅱ．R2CH2COR3； ⅲ．是一种强还原剂，可将或转化为。 回答下列问题： (1)A的名称为___________。 (2)G中含氧官能团的名称为___________。 (3)C的结构简式为___________，B→C的反应类型为___________。 (4)写出F+X→G的化学方程式：___________。 (5)M是D的同分异构体，符合下列条件的M的结构有___________种。 ①除苯环外，无其他环状结构 ②能与溶液反应，且该同分异构体与足量溶液反应最多可生成 (6)根据上述合成路线与信息，设计以和乙醛为原料合成X的路线。___________ ◆类型三 碳架成环状型 1．(2026·黑龙江齐齐哈尔·一模)喹啉酮及其衍生物是一类重要的杂环化合物，因其具有多样的生物活性被广泛应用于医药和农药。一种喹啉酮衍生物H的合成路线如下： 已知：狄克曼酯缩合反应为。 回答下列问题： (1)A的名称为______，的反应类型为______。 (2)实现了由______到______的转化(填官能团名称)。 (3)的化学方程式为______，其中吡啶()的作用为______。 (4)A有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有______种(不考虑立体异构)。 ①含有官能团和；②能发生银镜反应；③水解产物可以使溶液显紫色。 (5)参考上述路线，设计如下转化： Y的结构简式为______，的反应中会生成与Z互为同分异构体的副产物，其结构简式为______。 2. （2026·内蒙古包头市·二模）我国某科研团队设计如下流程合成中药材蟾酥中的代表性功效成分蟾毒内酯（I）。 已知：①TBS为叔丁基二甲基硅基。 ②Diels-Alder反应： （1）A中含氧官能团名称___________。 （2）历经两步：①B转化为同分异构体C②C与乙酸酐发生取代反应生成D．C的结构简式为___________（填选项）。 A. B. C. D. （3）相同条件下A与足量乙酸酐反应产物的结构简式为___________（乙酸不必画出）。 （4）请在虚线右侧补全E的结构___________。 （5）历经三步，反应结果分别为①脱去TBS②消去羟基③加氢还原五元环中碳碳双键。正确的操作顺序是___________（按顺序填入序号）。 （6）若乙烯实现的相同变化，可以通过加入___________（填试剂名称或化学式，任写一组）实现。 （7）古籍《药性论》中记载了蟾酥的用法：“以奶汁调滴鼻中”，从结构角度解释用牛奶调服蟾酥而不用水的原因___________。 3. （2026·辽宁省渤海大学附中·二模） 托品醇是副交感神经抑制剂阿托品的关键中间体之一，其合成路线如图所示： 回答下列问题： （1）A的名称为________；B中的官能团名称为________。 （2）托品酮的一种同分异构体中存在六元环状结构和碳碳双键，其核磁共振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为6：6：1，请写出满足条件的结构简式：________。 （3）关于上述合成路线，下列说法错误的有________（填选项字母）。 A．托品酮和托品醇均含有手性碳原子 B．由A、B和C转化为D的过程中，有键的断裂与形成 C．C中碳原子均采用杂化 （4）根据托品醇的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新有机结构 反应类型 a ________ 取代反应或酯化反应 b 浓硫酸、加热 ________ 消去反应 （5）参照上述合成路线，以甲醇和为原料合成。基于你设计的合成路线，回答以下问题： ①若第一步反应涉及氧化反应，该反应的化学方程式为________。 ②最后一步反应为化合物M和醛类物质的反应，化合物M的结构简式为________。 4、(2026·黑龙江龙东十校联盟·二模). 天然产物四氢巴贝林(H)的合成路线如下： （1）B中含氧官能团的名称是___________。 （2）B→C的反应类型是___________。 （3）D的分子式为，则其结构简式为___________。 （4）A的同分异构体I中，符合以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。 ①1molI能与3molNaOH发生反应 ②水解后的产物之一是常见酸性调味品的主要成分 （5）E→F实现了关环。F的分子式为，则E→F的化学方程式为___________。 （6）我国科学家从木质素和D出发，优化反应路线，开发新型绿色合成路径，降本增效。部分合成路线如下，则J和K的结构简式分别是___________和___________。 5. （2026·辽宁省22校协作体·二模）4，7-二氯喹啉(G)是制备治疗新冠药物的重要中间体，其合成路线如下： 已知：①Et表示乙基(-CH2CH3)；②喹啉环上的羟基与酚羟基性质相似。 回答下列问题： （1）化合物A的名称为___________。A的所有同分异构体在表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同是___________(填序号)。 a．质谱仪 b．元素分析仪 c．红外光谱仪 d．核磁共振仪 （2）化合物B中含氧官能团的名称为___________。 （3）在该反应条件下，D→E分两步进行，写出第一步反应(D与足量NaOH溶液加热回流)的化学方程式：___________。 （4）E合成F需升温至250℃左右、回流1.5小时，操作时要在氮气氛围下进行，氮气的主要作用是___________。 （5）满足下列条件的G的同分异构体数目为___________(不考虑立体异构)。 I．除1个苯环外不存在其他环状结构，苯环上有3个取代基且其中两个相同； II．能使溴水褪色，含-CN(已知-CN与溴水不反应)。 写出其中一种核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为1：1：1：2的有机物结构简式___________。 （6）若C→D的反应过程包括如图所示的“环化”和“异构化”两步(异构化：原子种类、数目都没变，只是排列方式改变)： 则M的结构简式为___________。 ◆类型四 陌生信息迁移型 1．(2026·辽宁省辽阳市·一模)黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。 已知：。 (1)X中含有的含氧官能团为醚键、_________。 (2)A→B反应的化学方程式是_________。 (3)B→D的反应类型是_________。 (4)①E→F的反应同时生成，试剂a的结构简式是_________。 ②试剂a的作用是_________。 (5)J的结构简式是_________。 (6)F和L生成X经历如下多步反应： 已知：Ⅰ. Ⅱ.。 ①M的结构简式是_________。 ②第三步反应中，除生成产物X外还生成的有机产物有_________。 2．(2026高三下·内蒙古呼和浩特市·一模)可用于预防和治疗流行性感冒的药物磷酸奥司他韦中间体的一种合成路线如下： 已知：①Bz为；②；③。 回答下列问题： (1)A→B实现了由_______到酯基的转化(填官能团名称)。 (2)D的结构简式为_______。 (3)N原子电子云密度越大，碱性越强。碱性：_______(填“>”“<”或“=”)，从平衡移动的角度分析在D→E中的作用_______。 (4)G→H的反应类型为_______。 (5)I→J的化学方程式为_______。 (6)合成过程中会生成，同时满足下列条件的该物质的同分异构体的数目有_______种。 (a)能与溶液发生显色反应 (b)可发生银镜反应 (c)含苯环(不含其他环)，且核磁共振氢谱有五组峰，峰面积比为 (7)参考上述路线，设计如下转化，X和Y的结构简式分别为_______和_______。 3. （2026·东北师范大学附中·一模）. 某种广谱抗菌作用药物的前体的合成路线如下： 已知：A是一种有对映异构体的羧酸 i．(其中、PPTS是有机试剂缩写)； ii．； iii．。 （1）F中的含氧官能团的名称为羟基、_______。 （2）F→G的反应类型是_______。 （3）已知试剂a的结构简式为。从平衡移动的角度解释的反应条件为的优势：_______。 （4）两步反应的目的是_______。 （5）已知试剂b为，写出的化学方程式：_______。 （6）物质为试剂a的多一个碳原子的同系物，则的同分异构体中符合如下条件的含有苯环的化合物数目为_______种。 ①能发生银镜反应 ②能与氢氧化钠反应(不考虑卤代烃水解) ③F全部连在苯环上 ④不存在“O——N键”。 （7）K的另一种制备途径如下： 写出M、P的结构简式：_______、_______。 4. （2026·吉林省长春市·二模） .螺[4.5]化合物在医药领域有重要用途。一种螺[4.5]化合物I的合成路线如下： 已知：① ②的反应机理： （1）A的化学名称为___________。 （2）的化学方程式为___________。 （3）G中的官能团名称为___________、___________。 （4）的反应类型为___________。 （5）过程中生成一种含酮羰基中间体，该中间体与F互为同分异构体，其结构简式为___________。 （6）B的同分异构体中，含有苯环和手性碳原子的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。 （7）参考上述流程及已知信息，设计化合物N的合成路线如下。其中M的结构简式为___________；N的可能结构简式为___________(写出一种即可)。 4 / 20 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $