内容正文:
第二节
研究有机化合物的一般方法
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第2课时 确定有机化合物
的实验式和分子式
高中化学人教版(2019)选择性必修3
1.了解有机化合物元素分析的方法,掌握通过燃烧法确定有机物实验式的原理和计算方法。
2. 明确实验式与分子式的关系,掌握质谱法测定有机物相对分子质量的原理,会根据实验式和相对分子质量确定有机物的分子式。
明·学习目标
观看视频:屠呦呦与生命之药
明·学习目标
情 境 引 入
屠呦呦与青蒿素
东晋葛洪《肘后备急方》中对青蒿治疗疟疾的记载:“青蒿一握,以水二升渍,绞取汁,尽服之。”
20世纪70年代初,屠呦呦等科学家提取了青蒿素,后通过元素分析和质谱法分析,确定其相对分子质量为282,分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析,确定其分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(—O—O—)。1975年底,我国科学家通过X射线衍射最终测定了它的分子结构。
分离提纯
蒸馏、萃取、重结晶等
确定实验式
元素定量分析
确定分子式
质谱仪
确定分子结构
波谱分析:
质谱、红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等
【思考】科学家们是如何确定有机物的分子组成和结构的呢?
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
李比希元素分析仪
【学习任务1】有机化合物实验式的确定
1.元素定量分析的原理
元素分析
定性分析:用化学方法鉴定有机化合物的元素组成
有机物
燃烧
CO2
H2O
检验产物
有机物
元素组成
定量分析:用化学方法测定有机化合物的元素组成,如李比希燃烧法
一定量有机物
燃烧
CO2
H2O
测定产物质量
有机物
元素组成
推算
确定实验式:李比希元素分析法
将一定量的有机物充分燃烧,转化为简单的无机物,并作定量测定,通过无机物的质量推算出该有机物元素的质量分数,然后计算出该有机物分子所含元素最简单的整数比,即确定其实验式(又称为最简式)。
C→CO2
H→H2O
确保将C完全氧化为CO2
或浓H2SO4
或碱石灰
最好再接一个装有碱石灰的干燥管
防止空气中的H2O或CO2进入系统
N(C)∶N(H)∶N(O) = ∶∶
最简式求法:
若m(有机物) = m(C) + m(H),则说明该有机物中只含碳和氢两种元素;
若m(有机物) > m(C) + m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O,则说明有机物中含有C、H、O三种元素,其中m(O) = m(有机物) - m(C) - m(H)。
确定实验式:李比希元素分析法
【例1】含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:
【解】
(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:
ω(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%
N(C):N(H):N(O)=
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
:
:
=2:6:1
【答】该未知物A的实验式为C2H6O。
实验式为 C2H6O
【学以致用】
【例2】 3.0 g某有机化合物在氧气中完全燃烧,只生成4.4g CO2和 1.8g H2O。下列说法正确的是 ( )
A.该化合物仅含碳、氢两种元素
B.该化合物中碳、氢原子个数比为1 : 8
C.无法确定该化合物是否含有氧元素
D.该化合物实验式为CH2O
【小试牛刀】
D
现代化元素分析仪
现代化的元素分析仪
李比希不仅建立了可以定量测定碳、氢 、氧元素的分析方法,还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析方法,为现代元素定量分析奠定了基础。现在,元素定量分析使用现代化的元素分析仪,分析的精确度和速度都达到了很高的水平。
:直接测出有机物各元素原子的质量分数
【小资料】
【学习任务2】有机化合物分子式的确定
确定了实验式,还需要什么条件才能确定分子式?
C3H6O
实验式
(C3H6O)n
分子式
实验式(最简式)与分子式的关系:分子式=(实验式)n
实验式 分子式
CH4 CH4
CH2O C2H4O2
怎样确定n?
确定相对分子质量
【思考】
元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比,得到实验式。要确定它的分子式,还必须知道其相对分子质量。目前有许多测定相对分子质量的方法,质谱法是其中最精确而快捷的方法。
【学习任务2】有机化合物分子式的确定
分子离子
质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子,形成带正电荷的_________和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同。
计算机对其分析后,得到它们的 _________________ 的比值,即 。
原理
相对质量与电荷数
质荷比
质谱仪
探·知识奥秘
质荷比
有机分子离子或碎片离子的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。
质谱图:以质荷比为横坐标,
以各类离子相对丰度为纵坐标
计算机分析
得到它们相对质量与电荷数比值(质荷比)
质谱图中最大质荷比=相对分子质量
【学习任务2】有机化合物分子式的确定
【小练笔】某有机物的结构确定:
(1)已知某含C、H、O三种元素的有机物,实验式
是C4H10O
(2)确定分子式:如图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为______;分子式为_________。
C4H10O
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【学习任务2】有机化合物分子式的确定
析·典型范例
根据气体A相对于气体B的相对密度D,MA=D×MB
Mr=22.4×ρ
标态密度法
相对密度法
相对分子质量
读图法
质谱图中,质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量
M=m/n
【拓展归纳】:有机物相对分子质量的求算方法
【学习任务2】有机化合物分子式的确定
探·知识奥秘
1.某气体在标准状况下的密度为0.8g/L,该气体的相对分子质量为多少?
2.某烃的蒸气密度是相同状况下氢气密度的80倍,该烃的摩尔质量是多少?
【课堂小练】
探·知识奥秘
第2课时
确定有机化合物
的实验式、分子式
有机化合物实验式的确定
燃烧法(李比希法)
现代化的元素分析仪
质谱法测定相对分子质量
有机化合物分子式的确定
【课堂小结】
理·核心要点
课后作业
基础巩固层:完成课后练习题
实践拓展层:查阅资料,了解青蒿素的提取过程
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