内容正文:
走进奇妙的化学世界
2022-2023
选择性必修3
第一章·
有机化合物的结构特点
与研究方法
第二节
研究有机化合物的
一般方法
黄酒的主要成分是什么?
酿酒小故事
有机化合物A
【思考】如何提纯黄酒中的有机化合物A?
导:
思+议:
1.如何确定有机化合物的实验式?
2.如何确定有机化合物的分子式?
3.怎么用现代分析仪器确定比较复杂有机化合物的分子结构?
定量分析:
用化学方法鉴定有机化合物的元素组成,如燃烧法:
1.实验式:
表示有机化合物分子中各元素的原子个数最简整数比,也称最简式。
定性分析:
用化学方法测定有机化合物的元素组成,如燃烧法:
元素分析
有机物
燃烧
CO2
H2O
检验产物
有机物
元素组成
一定量
有机物
燃烧
CO2
H2O
测定产物
有机物
元素组成
推算
学习任务一:有机化合物实验式的确定
展+评:
李比希法
2.元素定量分析法
原理:
一定量有机物
[含C、H、(O)]
CuO
氧化剂
H2O
CO2
无水CaCl2吸收
浓KOH吸收
反应前后装置质量差
计算
C、H
元素
质量
用C、H、O元素原子个数比确定实验式
依据总质量减去C、H元素质量确定是否有O元素
图1 李比希法设备图
图2 李比希简易装置图
“李比希法”原理:
取一定量含
C、H(O)
的有机物
加CuO
做氧化剂
H2O
CO2
用无水
CaCl2吸收
用KOH
浓溶液吸收
前后质量差
前后质量差
有机物
CuO
定量测定有机物中C、H和O元素含量的一种分析方法。
m(H2O)
m(CO2)
→m(H)
→m(C)
→n(H)
→n(C)
3.通过计算确定有机化合物的实验式
【思考】某含C H O 有机化合物A中,碳和氢的质量分数分别为52.2%、13.1%,试求有机化合物A的实验式。
求A中各元素原子的个数比:
C:52.2%
O:100%-52.2%-13.1% = 34.7%
H:13.1%
A的实验式:C2H6O
3g某有机化合物在足量氧气中完全燃烧,生成4.4g CO2和1.8g H2O。下列说法不正确的是
A.该有机化合物中只含有碳元素和氢元素
B.该有机化合物中一定含有氧元素
C.该有机化合物的分子式可能是C2H4O2
D.该有机化合物分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2
A
同步练习
m(C)=1.2
n(CO2)=0.1
n(C)=0.1
n(H2O)=0.1
n(H)=0.2
m(H)=0.2
m(C)+m(H)=1.4
m(O)=1.6
n(O)=0.1
n(C):n(H):n(O)=0.1 : 0.2 : 0.1= 1 : 2 : 1
1.分子式:
.
【思考】请观察乙烯的分子式与实验式,归纳总结分子式与实验式的关系。
1.有机化合物分子式与实验式的关系:
2.有机化合物分子式相对分子质量与实验式式量的关系:
分子式=n(实验式)(n为倍数)
分子式相对分子质量 =n×实验式式量
【归纳】:
有机物 分子式 实验式
乙烯 组成 相对分子质量 组成 式量
C2H4 28 CH2 14
学习任务二:有机化合物分子式的确定
用元素符号表示物质分子组成的式子,
反映一个分子中原子的种类和数目。
质谱仪工作原理示意图
2. 质谱法——测定相对分子质量
有机物分子
确定相对分子质量
离子的质荷比
高能电子束
轰击
带正电荷的离子
磁场作用下先后
到达检测仪
质谱图
(较快速、精准的方法)
质谱仪
质谱图
CH3CH2OH
+
质荷比
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
相对丰度/%
质谱图:横坐标表示碎片的质荷比,纵坐标表示碎片的相对丰度,峰上的数据表示碎片的相对质量。分子离子的相对质量越大,质荷比就越大,到达检测器需要的时间就越长,因此质谱图中最右边的峰表示的就是样品的相对分子质量。
读图技巧:看最大的质荷比
质荷比:碎片的相对质量(m)和所带电荷(e-)的比值
3.根据相对分子质量和实验式确定分子式
1.已知A的实验式为C2H6O,在质谱图中看到最大质荷比是92,
求A的分子式。
C4H12O2
有机物A的分子式为C2H6O,写出C2H6O可能的结构:
思考交流
怎样确定有机物A是乙醇,还是二甲醚?
?
简易红外光谱仪的结构示意图
(1)红外光谱——判断有机化合物中所含的化学键或官能团。
(图片来源于网络)
红外光谱仪
红外光谱图
原理:用红外线照射有机物时,分子中的化学健、官能团可发生振动吸收,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
学习任务三:有机化合物分子结构的确定
看吸收峰波谷上标出的化学键或官能团
【思考】下图是黄酒中有机化合物A的红外光谱图,请推测A的分子结构。
读图技巧:
2.核磁共振氢谱——测定有机化合物分子中氢原子的类型和数目。
原理:处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同,
在谱图上出现的位置不同。
且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
读图技巧
峰数目=氢原子类型(等效氢种类)
峰面积比=不同环境的氢原子个数比(等效氢个数比)
峰数目
峰面积比
3组峰
峰面积比3:2:1
1组峰
→3种H
→H个数比3:2:1
→只有1种H
(3)X射线衍射
——利用X射线衍射技术可以测定有机化合物(特别是复杂
的生物大分子)晶体结构。
青蒿素分子结构
X射线衍射仪
课堂小结
有机化合物
定性元素分析
元素组成
相对分子质量测定
相对分子质量
分子式
化学分析或仪器分析
官能团及碳骨架
分子结构
质谱法——
红外光谱——
核磁共振氢谱——
X射线衍射——
确定相对分子质量
确定化学键、官能团
确定等效氢原子的类型和数目
确定键长、键角等结构信息
练习1、某有机物的结构确定:
①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是 。
②确定分子式:
右图是该有机物的质谱图,
则其相对分子质量为 ,
分子式为 .。
C4H10O
74
C4H10O
2、下列有机物中有几种H原子以及个数之比?
CH3-CH-CH3
CH3
2种;9∶1
CH3-C-CH3
CH3
CH3
1种
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
4种;3∶2∶1∶6
CH3-CH2-OH
3种;3∶2∶1
练习3:有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱如图所示,则该有机物可能的结构简式为
A.CH3COOCH2CH3
B.OHCCH2CH2OCH3
C.HCOOCH2CH2CH3
D.(CH3)2CHCOOH
A
4已知1-丙醇和2-丙醇的结构简式如下:
1-丙醇:
2-丙醇:
下图是这两种物质的其中一种的核磁共振谱,
并且峰面积比分别为1:1:6。
问右图是谁的图?
2-丙醇
1.列式计算下列有机物的相对分子质量:
(1) 某有机物A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的 14倍;
(2) 某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2;
(3) 标准状况下0.56g某气态烃的体积为44.8ml;
(4) 3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到1.12L(标况)氢气。
28
58
280
32
课堂检测
(5)样品经充分反应后,测得A管质量增加8.8 g,B管质量增加5.4 g,消耗氧气6.72 L(标准状况下),则该有机物分子的实验式为_______;
(6)要确定该有机物的分子式,还要知道_____________。
C2H6O
相对分子质量
练3、电炉加热时用纯O2氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物组成,如图装置是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。
实验式:表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。
分子式:表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。
3.有机化合物X的分子式为C4H8O2,其红外光谱如下图所示,
则该有机化合物可能的结构为 (双选,填字母)。
A.CH3COOCH2CH3 B.CH3CH2COOCH3
C.HCOOCH2CH2CH3 D.(CH3)2CHCOOH
A B
图中信息:
①不对称—CH3
②C=O
③C-O-C
含不对称—CH3 C=O C-O-C
含1个—CH3
含对称—CH3 没有C-O-C
$