3.2.1 醇 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇和酚 第1课时 醇 2026/5/6 2 吗喽🐒 素养目标 宏观辨识与微观探析：通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点, 进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的 特征和规律。 证据推理与模型认知：通过对乙醇性质的学习，能利用反应类型的 规律判断、说明和预测醇类物质的性质。 2026/5/6 3 吗喽🐒 课堂引入 在日常生活中，我们看到有些人喝酒后，会产生脸部变红、呕吐、昏迷等醉酒症状；有些人喝了一定量的酒，却并不会出现上述症状（未成年人禁止饮酒）。这是什么原因造成的呢? 英国苏格兰威士忌 法国科涅克白兰地 中国贵州茅台酒 4 吗喽🐒 一、认识醇类物质 2026/5/6 1. 醇的结构特点 烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。 4 5 吗喽🐒 一、认识醇类物质 2026/5/6 2. 醇的分类 (1) 按羟基所连烃基种类分类 脂肪醇 脂换醇 芳香醇 饱和醇 不饱和醇 (2) 按醇分子中所含羟基数目 一元醇 二元醇 三元醇 CH3OH 甲醇 甲醇是无色具有挥发性的液体，易溶于水，有剧毒，广泛应用于化工生产。 乙二醇 汽车防冻液 化妆品 丙三醇 乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 由烷烃所衍生的一元醇，叫做饱和一元醇，它们的通式是CnH2n+1OH / CnH2n+2O 5 6 吗喽🐒 一、认识醇类物质 2026/5/6 3. 醇的命名 选主链 编号位 写名称 选择含有与______相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某(几)醇 从距离______最近的一端给主链碳原子依次编号 醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示 羟基 羟基 用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH 6 7 吗喽🐒 一、认识醇类物质 2026/5/6 1－丙醇 3－甲基－2－丁醇 3－甲基－2,4－己二醇 1,2,3－戊三醇 (1,2－)乙二醇 (1,2,3－)丙三醇 多个－OH连在同一个C上不稳定，易脱水，故乙二醇、丙三醇前面的羟基位置可以省略 2－苯(基)乙醇 3－氯－2－丁醇 3. 醇的命名 7 8 吗喽🐒 一、认识醇类物质 2026/5/6 4. 醇的物理性质 (1) 沸点——不同碳原子数的饱和一元醇的沸点比较 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH －97 65 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211 ① 饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高。 8 9 吗喽🐒 一、认识醇类物质 2026/5/6 4. 醇的物理性质 (1) 沸点——含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较 名称 分子中羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1，2-二丙醇 2 188 1，2，3-丙三醇 3 259 ② 碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高。 9 10 吗喽🐒 一、认识醇类物质 2026/5/6 4. 醇的物理性质 (1) 沸点——相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 －89 乙醇 CH3CH2OH 46 79 丙烷 CH3CH2CH3 44 －42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5 ③ 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点 10 11 吗喽🐒 一、认识醇类物质 2026/5/6 4. 醇的物理性质 【思考与讨论】相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点为什么远远高于烷烃的沸点? 醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键，导致沸点升高 δ- δ+ O R H R O O H H R R O O H H R R O O H H R 11 12 吗喽🐒 一、认识醇类物质 2026/5/6 4. 醇的物理性质 (2) 溶解性 ③醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数增加而降低，原因是极性－OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。 ①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。 ②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。 δ- δ+ O R H H H O δ+ δ- H H O O R H O R H O R H H H O (3) 密度：醇的密度比水的密度小，但大于其相同碳数的烃的密度！ 12 例1 下列有关醇的叙述正确的是( ) A.甲醇、乙醇均易溶于水，所以醇都易溶于水 B.丙烷、乙醇、乙二醇、丙三醇的沸点依次升高 C.丙三醇可与水以任意比例互溶,是因为这些丙三醇分子之间可以形 成分子间氢键 D.通式为 的醇的密度小于其相应烃的密度 √ 2026/5/6 13 吗喽🐒 课堂练习 13 例2 下列各组物质都属于醇类且不是同系物的是( ) A.和 B.和 C.和 D.和 √ 2026/5/6 14 吗喽🐒 课堂练习 14 15 吗喽🐒 二、醇的化学性质 2026/5/6 1. 乙醇——性质回顾 我们知道，乙醇能与钠反应生成氢气和乙醇钠，乙醇也能与乙酸反应生成乙酸乙酯。 Na与醇的反应比Na与水的反应平缓，说明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。 与活泼金属(如Na)发生置换反应 2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑ 酯化反应 氧化反应 2C2H5OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O Cu或Ag ∆ C2H5OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O 浓硫酸 ∆ C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O 点燃 15 16 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 1. 乙醇——结构特点 醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比H原子和C原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。 δ+ δ- 反应时，O—H容易断裂，使羟基中的H被取代或者脱去；同样C—O易断裂，使羟基被取代或脱去，发生取代反应或者消去反应。 16 17 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 2. 取代反应——酯化反应 O—H断裂，羟基中的H被取代。 ① 吸收乙醇； ② 中和乙酸； ③ 降低乙酸乙酯的溶解度。 导气，冷凝回流的作用 防止倒吸 17 18 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 2. 取代反应——和HX浓溶液共热 醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂，卤素原子取代了羟基而生成卤代烃 如：乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。 18 19 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 2. 取代反应——和HX浓溶液共热 溴乙烷→乙醇： 乙醇→溴乙烷： 19 20 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 2. 取代反应——分子间脱水生成醚 乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，生成乙醚。 乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。 醚的结构可用 R—O—R′ 表示，R、R′都是烃基 ，可以相同也可以不同。 醚的官能团叫醚键，表示为 20 21 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 3. 实验3－2 在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。 21 22 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 3. 实验3－2 试剂 作用 浓硫酸 氢氧化钠溶液 溴的CCl4溶液 酸性高锰酸钾溶液 碎瓷片 催化剂和脱水剂 吸收二氧化硫和乙醇(都与酸性高锰酸钾溶液反应) 验证乙烯的不饱和性 验证乙烯的还原性 防止暴沸 温度计水银球要置于反应物的液面下，需要测量的是反应物的温度。 (1) 实验注意事项 22 23 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 3. 实验3－2 液体逐渐变黑，酸性高锰酸钾溶液褪色；溴的四氯化碳溶液褪色。 (2) 实验现象 (3) 实验结论 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，乙醇分子脱去一个水分子生成乙烯，发生了消去反应 23 24 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 3. 实验3－2 (4) 思考讨论 ① 酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？ 因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水乙醇，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。 ② 混合液颜色为什么变黑？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。在加热的条件下，无水乙醇和浓硫酸除可生成乙烯外，浓硫酸能将无水乙醇脱水生成碳的单质等，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。 24 25 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 ③ 为何使用NaOH溶液进行洗气？ 因乙醇被浓硫酸脱水生成C，加热条件下，发生反应C＋2H2SO4===CO2↑＋2SO2↑＋2H2O；乙烯中混有SO2等气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。 ④ 为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水乙醇和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以分子间脱水，生成乙醚。 3. 实验3－2 (4) 思考讨论 △ 实验的关键——严格控制温度 25 26 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 3. 实验3－2 (4) 思考讨论 溴乙烷和乙醇消去反应的比较 CH3CH2Br CH3CH2OH 反应条件 化学键的断裂 化学键的生成 反应产物 ⑤ 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同? NaOH、乙醇溶液、加热 浓硫酸、加热170℃ C—Br、C—H C—O、C—H C=C C=C CH2=CH2、NaBr、H2O CH2=CH2、H2O 26 27 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 4. 消去反应——分子内脱水生成烯 ①消去条件：邻碳有氢。 ②有两个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。 ③二元醇消去引入碳碳三键或两个碳碳双键。 例如，CH3－CH(OH)－CH2(OH)可生成CH3C≡CH。 27 28 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 5. 氧化反应 (1) 可燃性 放热，产生淡蓝色火焰。 (2) 强氧化剂氧化 乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为 重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性溶液由橙红色(Cr2O72－)变为灰绿色(Cr3＋) CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 氧化 【实验现象】 28 29 吗喽🐒 2026/5/6 二、醇的化学性质 5. 氧化反应 (3) 催化氧化 －OH所在的碳原子上要有氢原子才可以被氧化 RCH2OH被催化氧化生成醛 规律01(α-C上2~3个H) O2 Cu/Ag 2H2O 2RCH2OH 2RCHO 被催化氧化生成酮 R1CHOH R2 规律02(α-C上1个H) 2R1CHOH R2 O2 Cu/Ag 2H2O 2R1C O R2 29 2026/5/6 30 吗喽🐒 二、醇的化学性质 有机化学中的氧化还原反应： 氧化反应： 有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。 还原反应： 有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。 2026/5/6 31 吗喽🐒 二、醇的化学性质 归纳总结 醇发生化学反应时的断键位置规律 反应 断键位置 与金属钠反应 催化氧化 浓硫酸加热到170 ℃ 浓硫酸加热到140 ℃ 浓硫酸条件下与乙酸加热 与HX加热反应 ① ①③ ②⑤ ①② ② ① 例3 实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯，但实验表明，还 有许多副反应发生，如反应中会生成、 、水蒸气等无机物。 某研究性学习小组欲用如图所示装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与 单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题：#1 2026/5/6 32 吗喽🐒 课堂练习 32 (1)写出制备乙烯反应的化学方程式： _ _____________________________________。实验中，混合浓硫酸 与乙醇的方法是将________慢慢加入另一种物质中；加热 装置时必 须使液体温度_______________。 浓硫酸 迅速升至 2026/5/6 33 吗喽🐒 课堂练习 (2)写出浓硫酸与酒精直接反应生成上述无机副产物的化学方程式： (3)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为 _______________ 。(各装置限用一次) 33 (4)当观察到C中__________时，表明乙烯能与单质溴反应；若D中 __________________，则表明C中发生的是取代反应；若D中没有出 现前面所描述的现象时，则表明C中发生的是______反应。 溶液褪色 有浅黄色沉淀生成 加成 2026/5/6 34 吗喽🐒 课堂练习 34 例4 根据下列醇的结构简式回答问题： 2026/5/6 35 吗喽🐒 课堂练习 35 (1)不能发生消去反应的是________。 (2)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是____(不考虑立体异构)。 (3)可以发生催化氧化反应生成醛的是__________。 ①③⑦ ② ①③④⑦ 2026/5/6 36 吗喽🐒 课堂练习 (4)不能发生催化氧化反应的是____ 。 (5)既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是________。 ⑤ ②④⑥ 36 Lavf57.83.100 Lavf58.29.100 $