3.1 卤代烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 2026/5/6 2 吗喽🐒 素养目标 宏观辨识与微观探析：从卤代烃的官能团及其转化角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。 科学态度与社会责任：了解某些卤代烃对环境和人体健康的影响，基于绿色化学的思想，寻找卤代烃的替代品。 2026/5/6 3 吗喽🐒 课堂引入 Cl Cl Cl Cl Cl DDT(滴滴涕) C14H9Cl5 (二氯二苯基三氯乙烷) DDT——20世纪上半叶防止农业病虫害，减轻疟疾伤寒等蚊蝇传播的疾病危害起到了巨大的作用。但因其对环境污染过于严重，很多国家和地区已禁止使用 2026/5/6 4 吗喽🐒 课堂引入 烃分子中的氢原子被卤素 原子取代后生成的化合物 观察DDT的结构简式，总结其与对应烃的不同点？ Cl Cl Cl Cl Cl DDT(滴滴涕) C14H9Cl5 2026/5/6 5 吗喽🐒 课堂引入 有些品牌的涂改液中的溶剂含有三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 雨衣 复方氯乙烷喷剂 局部冷冻麻醉 (沸点12.27℃) 七氟丙烷 灭火器 日常生活中的卤代烃 6 吗喽🐒 一、认识卤代烃 2026/5/6 1. 卤代烃的基本概念 (1) 概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 (2) 官能团： 碳卤键 (3) 分类： 按分子中卤素原子个数分类 按所含卤素原子种类分类 按烃基种类分类 按是否含苯环分类 单卤代烃 多卤代烃 氟代烃 溴代烃 氯代烃 碘代烃 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 脂肪卤代烃 芳香族卤代烃 7 吗喽🐒 一、认识卤代烃 2026/5/6 2. 卤代烃的系统命名 以烃为母体，将卤素原子看作取代基，按烃类的命名原则命名 (1) 选主链：选择含官能团且有最多支链的最长碳链作为主链。 (2) 编号位：将卤素原子看作取代基，编号时从距离取代基最近的一端编号，有复杂官能团时从距离复杂官能团近的一端开始编号。 (3) 写名称：以相应的烃作母体，卤素原子作取代基。 8 吗喽🐒 一、认识卤代烃 2026/5/6 2. 卤代烃的系统命名 3－甲基－1,1－二溴－2－戊烯 2－乙基－3－碘－1,4－戊二烯 3－氟－1－己炔 邻二氯苯 3－甲基－1,1－二溴戊烷 2－甲基－1,2－二氯丁烷 例1 下列关于卤代烃的说法错误的是( ) A.常温下，卤代烃中除个别是气体外，大多是液体或固体 B.卤代烃不溶于水,可溶于有机溶剂 C.一氯代烃的密度一般随着烃基中碳原子数目的增加而增大 D.一氯代烃的沸点一般随着烃基中碳原子数目的增加而升高 √ 9 吗喽🐒 课堂练习 2026/5/6 9 例2 根据卤代烃的命名原则对下列卤代烃进行命名： (1) ________________________。 (2) __________________________。 (3) ：____________________。 甲基，二氯丙烷 氟丙烯氟丙烯 溴甲苯(间溴甲苯) 10 吗喽🐒 课堂练习 2026/5/6 10 11 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 1. 物理性质 状态 沸点 同系物沸点，随碳原子数增加而升高 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体 比同碳原子数的烷烃沸点要高 名称 氯甲烷 氯乙烷 1-氯丙烷 1-氯丁烷 1-氯戊烷 结构简式 CH3Cl CH3CH2Cl CH3(CH2)2Cl CH3(CH2)3Cl CH3(CH2)4Cl 沸点 /℃ -24 12 46 78 108 多卤代物沸点，随卤原子数增加而升高 12 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 1. 物理性质 溶解度 密度 卤代烃密度高于相应的烃，密度随碳原子数增加而减小 卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大 名称 氯甲烷 氯乙烷 1-氯丙烷 1-氯丁烷 1-氯戊烷 液态时密度 g/cm3 0.916 0.898 0.890 0.886 0.882 13 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 1. 物理性质——溴乙烷 物理性质 颜色 状态 密度 沸点 溶解性 无色 液体 38.4℃ 密度比 水大 C2H5Br 难溶于水，可溶于有机溶剂 14 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 2. 溴乙烷的结构 溴乙烷 最简式 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 比例模型 C2H5Br C2H5Br CH3CH2Br 球棍模型 填充模型 核磁共振氢谱 15 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 2. 溴乙烷的结构 由于溴原子吸引电子能力强，Cδ＋—Brδ－键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(－Br)的作用下，溴乙烷化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应 H H H C C Br H H δ- δ+ 16 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 3. 实验3－1 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象 17 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 3. 实验3－1 (1) 实验现象 生成淡黄色沉淀 有机层厚度减小，直至消失 溶液分层 18 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 3. 实验3－1 (2) 实验分析 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 由实验可知： ① 溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是______，水中的羟基与碳原子形成______，断下的Br与水中的H结合成HBr C—Br ② 化学方程式： C—O CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 取代反应 也称溴乙烷的水解反应 19 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 4. 卤代烃的化学性质——水解反应 由于卤原子吸引电子能力强，Cδ＋—Xδ－键易断裂，使卤原子易被取代，在碱性条件下，卤代烃与NaOH溶液共热，H2O(H－OH)中－OH将卤原子取代，产生了HX; 而后，NaOH和生成的HX反应，生成NaX，使得HX浓度减小，促进平衡正向移动，该反应为水解反应。 大多数的卤代烃都能够水解，但是，当卤原子连接在苯环上时，只能在高温高压下才能水解，加热时不反应。 后续学习 20 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 4. 卤代烃的化学性质——水解反应 请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解！ √ × × × 21 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 4. 卤代烃的化学性质——水解反应 当多个－OH连接在同一个C上时，该结构不稳定，每两个－OH会脱去1分子水同时形成碳氧双键。 生成的HCOOH、CO2又能和NaOH反应，生成相应的盐！ 22 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 4. 卤代烃的化学性质——水解反应 请写出CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的水解！ 23 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 4. 卤代烃的化学性质 【思考讨论】溴乙烷在NaOH的水溶液中发生取代反应，那么在NaOH的乙醇溶液中能否发生反应？ 24 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 4. 卤代烃的化学性质 【注意】 (1) 实验中盛有水的试管的作用是吸收挥发出的乙醇，防止乙醇使酸性KMnO4 溶液褪色，干扰产物中不饱和键的检验。 (2) 除酸性KMnO4 溶液外，还可以用溴的四氯化碳溶液来检验产物中不饱和键，此时气体不用先通入水中，因为溴不能将乙醇氧化。 25 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 4. 卤代烃的化学性质——消去(消除)反应 如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯，结合溴乙烷的结构，分析溴乙烷的断键位置。 消去反应 CH2CH2＋NaOH 乙醇 Br H CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O HBr 26 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 4. 卤代烃的化学性质——消去(消除)反应 (1) 定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。 (2) 特点： ①从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键 ②从产物看：消去反应的产物中一定有含不饱和键的产物和一个或几个小分子 注意反应条件与取代反应的区别 27 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 4. 卤代烃的化学性质——消去(消除)反应 (3) 规律： ① 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应；如CH3Cl ② 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 主要生成双键碳上含有更多取代基的烯烃！ ③ 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物 巧记：卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物 无醇(水溶液)则有醇(生成醇) 有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇) 28 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 4. 卤代烃的化学性质——消去(消除)反应 (3) 规律： ④ 卤代烃发生消去反应可生成炔烃；二元卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键 ⑤ 苯环上的—X 不能发生消去反应, 请大家自行总结水解反应和消去反应的区别。 29 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 4. 卤代烃的化学性质——消去(消除)反应 (3) 规律： ④ 卤代烃发生消去反应可生成炔烃；二元卤代烃发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键 ⑤ 苯环上的—X 不能发生消去反应, 请大家自行总结水解反应和消去反应的区别。 水解反应 消去反应 卤代烃 结构特点 碳原子上连接 与卤素原子直接相连的碳原 子的邻位碳原子上有氢原子 反应实质 被羟基取代 脱去 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 反应规律 有水是取代,取代生成醇;有醇是消去,消去变成烯(或炔) 主要产物 醇 烯烃或炔烃 30 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 水解反应和消去(消除)反应对比 30 31 吗喽🐒 二、卤代烃的性质 2026/5/6 5. 卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。 nCF2==CF2 (四氟乙烯) [ ]n CF2—CF2 例如：氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料 聚氯乙烯 管道 含氟聚合物制成 的充气薄膜建材 31 32 吗喽🐒 三、实验探究——1－溴丁烷的化学性质 2026/5/6 【问题】卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？ 【讨论与实验】 (1)用哪种分析手段可以检验出1－溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？ (2)向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验 运用第一章所学的波谱方法检验取代产物1-丁醇 32 33 吗喽🐒 三、实验探究——1－溴丁烷的化学性质 2026/5/6 实验装置 反应原理 实验现象 酸性KMnO4溶液褪色 吸收乙醇，防止干扰碳碳双键的检验(可加入少量冰块防止乙醇挥发) 浓度不宜过高，反应时间久影响效果 33 34 吗喽🐒 三、实验探究——1－溴丁烷的化学性质 2026/5/6 比较与分析 比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响。 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 乙醇溶液、加热 CH3CH2CH2CH2OH、NaBr CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O 1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。 水溶液、加热 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 34 35 吗喽🐒 三、实验探究——1－溴丁烷的化学性质 2026/5/6 思考与讨论 (1)如图3-3所示，为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 因受热而挥发的乙醇也能使高锰酸钾褪色，所以要先通过水除去乙醇，防止干扰实验。还可以利用溴水、溴的CCl4溶液检验丁烯。此时不需要先通入水中。乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。 2-丁烯 CH2=CHCH2CH3 1-丁烯 CH3CH=CHCH3 (2)预测2﹣溴丁烷发生消去反应的可能产物。 35 36 吗喽🐒 四、拓展延伸——扎依采夫规则 2026/5/6 规则核心：在消除反应中，优先生成双键上取代基较多的烯烃，即更稳定的烯烃。 具体应用：2-溴丁烷发生消除反应时，主要产物是2-丁烯（双键在中间，有两个烷基取代），而不是1-丁烯（双键在端位，只有一个烷基取代）。这遵循“烯烃的稳定性规律”： 四取代 > 三取代 > 二取代 > 一取代 > 乙烯。 原理：双键碳上连接的烷基越多，能使双键更稳定 36 例3 ［2025·湖北武汉高二调研］下列卤代烃，既能发生水解反应， 又能发生消去反应且能得到两种单烯烃的是( ) A. B. C. D. √ 37 吗喽🐒 课堂练习 2026/5/6 37 例4 ［2025·湖南湘潭高二月考］为证明溴乙烷在 的乙醇溶液 中加热发生消去反应，可将反应后的气体通入( ) A.溴水 B. 溶液 C.酸性溶液 D.酸化的 溶液 √ 38 吗喽🐒 课堂练习 2026/5/6 38 39 吗喽🐒 四、拓展延伸 2026/5/6 实验流程 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子 R—X NaOH溶液 / 水解 稀硝酸 酸化 硝酸银 溶液 AgCl 白色沉淀 AgBr 浅黄色沉淀 AgI 黄色沉淀 实验要点 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰，卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 Ag++OH-=AgOH(白色)↓ 2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O 黑色会掩盖AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。故必须用硝酸酸化 1. 卤元素的检验 39 烷烃取代法 40 吗喽🐒 四、拓展延伸 2026/5/6 2. 卤代烃的制备 CH3Cl＋HCl CH2BrCH2Br (副反应太多且难分离) CH4＋Cl2 光照 烯(炔)烃加成卤素 CH2==CH2＋Br2 烯(炔)烃加成卤化氢 CH2==CH2＋HCl 催化剂 CH3CH2Cl 芳香烃取代法 ＋Br2 FeBr3 Br ＋HBr (产物纯净，易分离) 40 41 吗喽🐒 四、拓展延伸 2026/5/6 3. 卤代烃的用途 灭火剂 作溶剂 农药 塑料王 制冷剂 41 42 吗喽🐒 四、拓展延伸 2026/5/6 4. 卤代烃的危害 含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物 氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： CCl3F CCl2F·＋Cl· 紫外线 42 例5 运动场上，当运动员受伤时，队医常常在受伤处喷洒一些液体， 已知该液体是一种卤代烃 。 回答下列问题： (1)该卤代烃止痛的原因是_____________________________________ _________________________________________________。 该卤代烃沸点低，汽化时大量吸热，降 低伤处温度，具有冷冻麻醉作用，可产生快速镇痛效果 43 吗喽🐒 课堂练习 2026/5/6 43 (2)为了验证该卤代烃 是氯代烃还是溴代烃，可设计如下实验： .取一支试管，滴入滴 ； .再加入的 溶液，充分振荡； .加热，反应一段时间后，冷却，并静置分层，取上层溶液少许； .加入 稀硝酸酸化；.再加入2滴 溶液。 若出现______沉淀，则证明该卤代烃是氯代烃；若出现________沉 淀，则证明该卤代烃是溴代烃。 白色 浅黄色 44 吗喽🐒 课堂练习 2026/5/6 44 ①写出 中发生反应的化学方程式： _ _______________________________。 ②有同学认为 步骤操作可省略，你认为该同学的说法________ (填“正确”或“不正确”)，请简要说明理由： _____________________ ___________________________________________________________ ___________________________________________________ 。 不正确 在步骤中 溶液 是过量的，若没有步骤，直接加入 溶液，将会产生棕褐色沉 淀，干扰沉淀颜色的观察，无法证明是，还是 45 吗喽🐒 课堂练习 2026/5/6 45 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH==CH2↑＋NaBr＋H2O $