3.2.2 酚 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇和酚 第2课时 酚 2026/5/6 2 吗喽🐒 素养目标 宏观辨识与微观探析：通过认识酚分子中羟基的连接方式，了解苯 酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性 质的核心理念。 科学态度与社会责任：通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒 性及其对环境的危害，要合理应用。 2026/5/6 3 吗喽🐒 课堂引入 在19世纪初，医院的设备很差，许多病人死于手术后的伤口感染。一名叫李斯特的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，这种物质具有消毒防腐作用。他用石炭酸为手术器械消毒，病人手术后伤口感染的现象立即减少了，死亡率大幅下降。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。 4 吗喽🐒 2026/5/6 一、苯酚的结构 分子式： 结构简式： C6H6O 官能团： 羟基 结构式： C6H5OH 结构特点： 苯环上的一个H被－OH取代 比例模型： 球棍模型： 最少有12个原子共面 最多有13个原子共面 4 例1 下列各化合物中，属于醇的是______，属于酚的是__________， 互为同分异构体的是________，互为同系物的是____________。 (以上各空均填序号)#1 ④⑦ ①③⑧⑨ ③④⑤ ①③、②⑥ 2026/5/6 5 吗喽🐒 课堂练习 5 6 吗喽🐒 2026/5/6 下面是苯酚软膏的部分说明书，推测苯酚可能具有哪些性质？ 【药物组成】每克含苯酚0.02克(2%) 【作用类别】皮肤科用药品 【药理作用】本品为消毒防腐剂，其作用机理是使细菌的蛋白质发生凝固和变形 【贮藏】密闭，在30℃以下保存 【药物相互作用】不能与碱性药物并用 【注意事项】 ①避免接触眼睛和黏膜 ②用完拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后 ③涂抹部位如有灼烧感、红肿等症状，应停止用药，并用酒精洗净。 6 7 吗喽🐒 2026/5/6 二、苯酚的物理性质 无色晶体 特殊气味 熔点低，43℃ 易溶于乙醇等有机溶剂 室温下，在水中溶解度是9.3 g(可溶)，高于65 ℃时，与水混溶。 久置被O2氧化 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 粉红色 密度比水大 7 8 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 1. 苯酚的结构分析 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 大鹿化学工作室制作，侵权必究 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 8 9 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 事实是否如此呢？！接下，我们来通过实验进行验证。 实验3－4 9 10 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 2. 弱酸性——石碳酸 实验内容 实验现象 (1) 向盛有 0.3 g 苯酚晶体的试管中加入 2 mL 蒸馏水，振荡试管 (2) 向试管中逐滴加入5% NaOH溶液并振荡试管 (3) 再向试管中加入稀盐酸 得到液体浑浊 ＋蒸馏水 ＋蒸馏水 ＋NaOH 液体变澄清 ＋稀盐酸 液体变浑浊 10 11 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 2. 弱酸性——石碳酸 实验分析： (1) 加入5% NaOH溶液 (2) 加入稀盐酸 苯酚钠 苯酚有酸性，但是酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色 11 12 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 2. 弱酸性——石碳酸 物质 H2CO3 苯酚 K1 K2 电离平衡常数 4.3×10－7 5.6×10－11 1.28×10－10 【思考讨论1】苯酚酸性很弱，如何设计实验证明？ 【设计实验】 1.向苯酚钠溶液中不断通入CO2 2.向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞 溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中 溶液由澄清变浑浊 浊液变澄清，溶液的红色褪去，且无气泡产生。 12 13 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 2. 弱酸性——石碳酸 实验结论：酸性强弱：－COOH＞H2CO3 > C6H6O > HCO3－ 向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3。 13 14 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 2. 弱酸性——石碳酸 苯酚和单质Na反应预测 剧烈程度： 【思考讨论2】为什么乙醇（或苯甲醇）不显酸性而苯酚显酸性？ 类别 乙醇 苯酚 官能团 —OH —OH 结构特点 羟基与链烃基相连 羟基与苯环相连 酸性 无 有 原因 苯环对酚羟基的影响，O－H极性变强，使羟基上的氢变得更活泼，更容易电离出H＋ 14 15 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 2. 弱酸性——石碳酸 【思考讨论3】如何分离苯和苯酚的混合溶液？ 15 16 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 3. 取代反应 实验3－5 向试管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 16 17 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 3. 取代反应 实验现象 一开始局部产生沉淀，振荡后沉淀消失，继续滴加浓溴水，最后产生稳定的白色沉淀。 2,4,6－三溴苯酚，难溶于水的白色固体，可溶于有机溶剂。(可溶解在苯酚中) 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 17 18 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 3. 取代反应 【思考讨论4】为什么苯和苯酚的溴代反应条件和产物有较大的区别？ 苯 苯酚 反应物 反应条件 取代苯环上氢原子数 产物 结论 原因 苯与液溴 苯酚与浓溴水 FeBr3做催化剂 不用催化剂，不用加热 一次取代苯环上一个氢原子 一次取代苯环上三个氢原子 溴苯 2，4，6—三溴苯酚 与溴取代，苯酚比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代 18 19 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 4. 显色反应 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 19 20 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 4. 显色反应 实验现象 溶液显紫色 实验分析： 可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+ 6C6H5OH+Fe3＋ → [Fe(C6H5O)6]3－(显色离子) + 6H＋ 20 21 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 5. 氧化反应 ①可燃性 C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O 点燃 ②与氧气反应(被氧气氧化) ③与酸性KMnO4溶液反应 苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 21 22 吗喽🐒 2026/5/6 三、苯酚的化学性质 6. 其他反应 苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应 22 23 吗喽🐒 2026/5/6 四、苯酚的用途 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 …… 制药 防腐剂 合成香料 酚醛树脂 洗涤剂 消毒剂 合成纤维 23 例2 ［2024·山东东营高二月考］如图所示是兴奋 剂的某种同系物的结构，下列关于 的说法正确 的是( ) A.与溶液反应最多消耗 B.能使酸性 溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 C.与足量的饱和溴水反应，最多消耗 D.可与 溶液作用产生气泡 √ 2026/5/6 24 吗喽🐒 课堂练习 24 例3 下列有关性质的实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是 ( ) A.苯酚能和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应 B.苯酚能和溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色 沉淀 C.苯酚能和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯能和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代 √ 2026/5/6 25 吗喽🐒 课堂练习 25 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf57.83.100 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $