内容正文:
第1课时 烯烃
第二章 烃
第二节 烯烃 炔烃
1. 结合代表物,认识烯烃的组成和结构特点。
2.了解烯烃物理性质,掌握烯烃的化学性质及应用。
3.了解二烯烃的加成、加聚反应及烯烃的顺反异构。
1
1.乙烯的来源
石油经过分馏、裂化、裂解,可以得到乙烯。
乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。
2.乙烯的用途
(1)重要的化工原料,用于生产聚乙烯、乙醇、聚氯乙烯等。
(2)植物生长的调节剂和果蔬的催熟剂。
3.自然界里存在许多烯烃,如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。
番茄红素
角鲨烯
课前引入
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名称 结构简式 分子式 碳原子的
杂化方式 分子中的碳碳双键
乙烯
丙烯
1-丁烯
1-戊烯
CH2=CH2
C2H4
sp2
CH2=CH-CH3
C3H6
CH2=CH-CH2-CH3
C4H8
CH2=CHCH2CH2CH3
C5H10
sp2、sp3
sp2、sp3
sp2、sp3
1个 σ 键、1个π 键
1个 σ 键、1个π 键
1个 σ 键、1个π 键
1个 σ 键、1个π 键
【思考与讨论】填写下表
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一、烯烃的结构与组成
1. 概念:含有 的不饱和链烃类化合物,官能团是___________。
碳碳双键
2. 通式:链状烯烃只含有一个碳碳双键时,其单烯烃通式为___________。
3. 乙烯的结构特点:
乙烯是最简单的烯烃,其分子中的碳原子均采取_______杂化
碳原子与氢原子之间均以单键(_____键)相连接
碳原子之间以双键(1个____键和1个____键)相连接
相邻两个键之间的键角为________,分子中________原子共平面
CnH2n(n≥2)
sp2
σ
σ
π
120°
所有
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4
请分析丙烯(CH2 == CHCH3)中原子的共面情况
C==
C
H
H
C H3
H
一定共面
可以有一个共面
丙烯最多 7 个原子共面
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物理性质
颜色:____________
无色
溶解性:____________
均难溶于水
密度:______________
熔沸点:一般随着分子中碳原子数的增加而升高;
碳原子数相同时,支链越多熔沸点越低。
状态:一般随着分子中碳原子数的增加,在常温下
的状态由气态变为液态,再到固态。
均小于水
二、烯烃的物理性质
(与烷烃相似)
【回忆】CH2 == CH2具有哪些方面的化学性质?
乙烯的碳碳双键较活泼,乙烯不仅具有可燃性,而且能被酸性 KMnO4 溶液氧化,还能与 Br2、H2O、HCl、H2 等发生加成反应,在一定条件下能发生加聚反应生成聚合物。
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三、烯烃的化学性质
1.氧化反应
①乙烯燃烧:______________________________________________。
②单烯烃燃烧的通式:______________________________________________。
③烯烃可被高锰酸钾等氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,及其产物规律。
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
CnH2n + O2 nCO2 + nH2O
点燃
3n
2
CH2 == CH2 CO2
酸性KMnO4
(火焰明亮且伴有黑烟)
应用:烯烃使KMnO4溶液褪色(用于鉴别烷烃和烯烃),能用于除去CH4中的C2H4吗?
根据乙烯被酸性KMnO4氧化的产物规律,写出反应的方程式?
5CH2=CH2+12MnO4-+36H+=10CO2+12Mn2++28H2O
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烯烃与酸性高锰酸钾溶液有如下的反应关系:
思考:判断产物或反应物:
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
酸性KMnO4溶液
+
酸性KMnO4溶液
拓展提升
教材P42-6
三、烯烃的化学性质
2.加成反应(与溴水、HCl、H2O、H2反应等)
乙烯
Br2
HCl
H2O
CH2 == CH2 + Br2 CH2BrCH2Br
CH2 == CH2 + HCl CH3CH2Cl
催化剂
△
CH2 == CH2 + H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
【思考与讨论】课本P35:(1)
加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子(π键断裂)与其他原子或原子团直接结合生成新化合物的反应。其特点是“断一加二”
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2.加成反应
丙烯
Br2
HCl
H2O
CH2 == CHCH3 + Br2 CH2BrCHBrCH3
CH2 == CHCH3 + HCl CH3CHClCH3
催化剂
△
CH2 == CHCH3 + H2O CH3CH(OH) CH3
催化剂
加热加压
CH2 == CHCH3 + HCl CH2ClCH2CH3
催化剂
△
CH2 == CHCH3 + H2O CH3CH2CH2OH
催化剂
加热加压
(主)
(次)
(主)
(次)
当不对称烯烃与HX或H2O加成时,氢原子主要加到含氢原子较多的双键碳原子上”的规律。这一规律称为马氏加成规则。
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三、烯烃的化学性质
3.加聚反应
烯烃碳碳双键中的一个键发生断裂,相互间通过碳碳单键结合,形成具有很长碳链的高分子化合物的反应,叫做加聚反应。
(1)乙烯加聚反应:____________________________________________。
(2)氯乙烯加聚反应:__________________________________________。
n CH2 == CH2 —CH2 — CH2 —
催化剂
n
n CH2 == CHCl —CH2 — CH —
催化剂
n
Cl
【思考与讨论】课本P35:(2)
思考:写出丙烯,异丁烯( )发生加聚反应的化学方程式?
CH2==C— CH3
CH3
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练习1.欲制取较纯净的1,2二氯乙烷,可采用的方法是( )
A.乙烯和HCl加成
B.乙烯和氯气加成
C.乙烷和Cl2按1:2的体积比在光照条件下反应
D.乙烯先与HCl加成,再与等物质的量的氯气在光照条件下反应
B
练习2.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是( )
A.分子中3个碳原子在同一直线上
B.分子中所有原子在同一平面上
C.与氯化氢加成只生成一种产物
D.能使酸性KMnO4溶液褪色
D
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对点训练
二烯烃是分子中含有2个碳碳双键的烯烃,如 1,3 - 丁二烯
①1,3 - 丁二烯与氯气发生加成反应时,有以下两种方式:
(1)1,2-加成:____________________________________________________;
(2)1,4-加成:____________________________________________________。
(3)完全加成:___________________________________________________。
CH2=CH-CH=CH2+2Cl2→CH2Cl-CHCl-CHCl-CH2Cl
资料卡片——二烯烃的加成(课本P36)
②二烯烃的加聚反应,如:
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练习3.有关烯烃的下列说法中正确的是( )
A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃在适宜的条件下只能发生加成反应不能发生取代反应C.分子式是C5H10的烃分子一定含有碳碳双键
D.烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
D
练习4.β月桂烯的结构如右图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.6种
提示:注意联系1,3丁二烯的加成反应。
C
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对点训练
下列两种 2-丁烯的结构是否一样?
C==
C
H
CH3
H
H3C
C==
C
H
CH3
H
H3C
顺-2-丁烯 反-2-丁烯
熔点/℃ -138.9 -105.5
沸点/℃ 3.7 0.9
相对密度 0.621 0.604
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四、烯烃的立体异构(顺反异构)
1. 形成原因:
2. 顺反异构的条件:
3. 性质差异:
C==
C
H
CH3
H
H3C
C==
C
H
CH3
H
H3C
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
顺反异构体的化学性质基本相同,而物理性质有一定的差异。
【思考】存在顺反异构的结构特点?
(1)有碳碳双键
(2)双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
结构特点:每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团。
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【例题1】写出C4H8所有同分异构体的结构简式:
CH3−CH=CH−CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
CH2
C=
C
CH3
H
CH3
H
C=
C
CH3
H
CH3
H
碳架异构:
位置异构:
顺反异构
官能团异构:
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【例题2】(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为________;若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃可能的结构简式为___________________。
(2)有机物A的结构简式为 。
①若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有________种结构。
②若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到,且该烯烃是一个非常对称的分子构型,有顺、反两种结构。
a.写出A的该种同分异构体的结构简式:__________。
b.写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式:_____。
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对点训练
答案:(1)C5H10
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对点训练
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