2.3.2苯的同系物 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

一、苯的同系物基本概念 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 一、分析课本P46表2-2，总结苯的同系物结构特点 苯的同系物 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 苯环上氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物 1.苯的同系物定义 芳香化合物 芳香烃 苯的同系物 苯 2.苯的同系物须符合以下条件 ①是烃 ②只含一个苯环 ③侧链全部是烷基 ④通式符合CnH2n－6（n≥6） 3.苯、苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间的关系是怎样的？ 下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 ①　 ② ③　 ④ ⑤　　 ⑥ A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥ √ 对点训练 二、苯的同系物的物理性质 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 甲苯 -95 111 0.867 乙苯 -95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） -25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） -48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大 苯环上的支链越多，对称性越好，溶、沸点越低 ，密度越小 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、苯的同系物的化学性质 苯的同系物都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质；由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。 氧化反应 加成反应 取代反应 ①可燃性 纯卤素 ②使酸性KMnO4溶液褪色 硝酸 H2 硫酸 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置。 将上述试管用力振荡，静置。 溴水在下层 溴水的密度大于苯和甲苯 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 酸性高锰酸钾在下层 KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 苯无明显现象，甲苯中紫色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 【结论】 1、苯、甲苯与溴水均不能发生反应，但能发生萃取。 2、苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化 苯 甲苯 苯 甲苯 实验2—2 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、苯的同系物的化学性质 1.氧化反应： (1)燃烧： (2)酸性高锰酸钾溶液：与苯、烷烃现象均不同，试从结构角度分析原因。 原因：苯环影响甲基(侧链)，使甲基(侧链) 变得活泼，能被强氧化剂氧化。 CH3 COOH KMnO4 （H+） KMnO4 （H+） 不反应 CH4 (H—CH3) KMnO4 （H+） 苯环取代甲烷上一个H 结论：苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。 不反应 应用：可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯或苯的同系物和烷烃 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、苯的同系物的化学性质 反应机理： | —C—H | 结构条件：侧链与苯环直接相连的碳，需至少含一个H原子，侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化后，无论侧链含多少个碳原子，一律变为-COOH。 R1 R2 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 【练一练】 O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、苯的同系物的化学性质 2.取代反应 (1)卤代反应 甲基使苯环的邻、对位活化，产物以邻对位取代为主 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。 烷基氢被取代 苯环上的氢被取代 + Cl2 光照 + HCl ＋Br2 FeBr3 CH3 —Br ＋HBr↑ FeBr3作催化剂： 取代苯环上的氢 Br CH3 ＋Br2 CH3 FeBr3 ＋HBr↑ CH3 CH3 CH2Cl 光照：取代烃基上的氢 (可形成多氯代物，有机产物不唯一) 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、苯的同系物的化学性质 甲苯的硝化反应比苯更易进行 (2)硝化反应 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 CH3 + HNO3 浓硫酸 300C CH3 NO2 CH3 NO2 + H2O + H2O 结论:侧链影响了苯环，使苯环上的H(尤其是邻、对位)更活跃，易于取代 温度不同，反应产物不同。硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。 （58%） （38%） （4%）？ 11 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、苯的同系物的化学性质 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式如下： (2)硝化反应 2,4,6-三硝基甲苯 —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 ＋3HO—NO2 CH3 浓硫酸 △ ＋3H2O CH3 NO2 NO2 O2N 注意书写规范 简称三硝基甲苯，又叫TNT 1 2 3 4 5 6 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 三、苯的同系物的化学性质 3.加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应： —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 1 : 3 甲基环己烷 【小结】苯环上的定位效应： ①邻、对位定位基：当苯环上已有烷基(-R)、-OH、-NH2、-OR、-NHCOR、-OOCR或-X(Cl、Br、I)时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 ②间位定位基：当苯环上已有-NO2、-COOH、-CHO、 -CN、-COR、-CF3时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。 ①可燃性 1.氧化反应: 苯环与侧链的相互影响将使苯的同系物具有特性 2.取代反应 3.加成反应(较困难) 侧链对苯环的影响，使邻位和对位上的H易被取代 KMnO4 （H+） ——说明了苯环对侧链的影响，使侧链更易氧化 ②可使KMnO4(H+)溶液褪色 归纳小结 1、苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。2、侧链对苯环的影响，使苯环上与甲基邻、对位上的氢原子变得活泼，甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 14 襄 陽 市 第 六 中 学 XIANGYANG NO.6 HIGH SCHOOL 四、多环芳香烃(了解) 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘C10H8 蒽C14H10 二苯甲烷 联苯 对三联苯 — —CH2 — 稠环芳香烃 由两个或两个以上的苯环公用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃。 萘 分子式：C10H8 物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水 用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。 蒽 分子式：C14H10 物理性质：无色晶体，易升华、不溶于水，易溶于苯。 用途：合成染料的重要原料。 资料卡片 16 芳香烃对人体及环境的危害 烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。 抽烟呼出的烟气中，含有超 量的芳香烃，对人体有危害！ 新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。 化学与生活 CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O $