7.3 乙醇与乙酸【上好课】高一化学深度学习辅导讲义（人教版必修第二册）

第七章 有机化合物 第三节 乙醇与乙酸 要点 1 乙醇 1. 乙醇的物理性质 俗称 颜色 状态 气味 密度 溶解性(在水中) 挥发性 酒精 无色 液体 特殊香味 比水小 能与水以任意比互溶，重要的有机溶剂 易挥发 2. 乙醇的分子结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 其中的—OH原子团称为羟基。乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 3. 乙醇的化学性质 （1） 置换反应 与活泼金属钠的反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 注：与水和Na反应相比反应剧烈程度缓和的多。 钠与水反应更剧烈，说明水分子中的羟基比乙醇分子中的羟基活泼。 （2） 氧化反应 ① 燃烧 CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O（在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰，并放出大量的热） ② 催化氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O a. 将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色。2Cu＋O22CuO。 b.将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红。 注：催化剂为铜或银，使用铜作催化剂时实验现象为铜丝表面变黑，变黑的铜丝在乙醇中重新变红，并有刺激性气味产生。 乙醛的结构简式为CH3CHO，官能团是醛基，可以写为或—CHO。 乙醛在适当条件下可被O2进一步氧化为乙酸。（2CH3CHO＋O22CH3COOH） ③ 与强氧化剂反应 CH3CH2OHCH3COOH 4. 乙醇的主要用途 （1） 用作酒精灯、内燃机等的燃料。 （2） 是重要的有机化工原料和溶剂。 （3） 医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。 注：酒类产品标签中酒精度是指乙醇的体积分数。白酒一般在25%～68%，啤酒一般在3%～5%。 乙醇进入人体后，会在肝中通过酶的催化作用被氧化为乙醛和乙酸，最终被氧化为CO2和H2O。 要点 2 醇 1. 醇的概念 羟基与饱和碳原子（链烃基或苯环侧链上的碳原子）相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 2. 醇的分类 （1） 分类 （2） 几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点 溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3. 醇的命名 （1） 选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇； （2） 从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号； （3） 醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。 4. 醇类物理性质的变化规律 熔、沸点 溶解性 密度 ①醇分子间存在氢键，高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃 ②直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高 ①低级脂肪醇易溶于水 ②饱和一元醇随碳原子数的增加而降低 ③羟基个数越多，溶解度越大 ①比水小 ②一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 注：醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。 5. 醇的化学性质 （1） 根据结构预测醇类的化学性质 醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。 （2） 醇分子的断键部位及反应类型 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2 (Cu/Ag，△) ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ＋O2＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ 浓硫酸，△ ②⑤ 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O （2-丙醇）CH3CH==CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O 2HOCH2CH2OH＋2H2O CH3COOH (浓硫酸，△) ① 酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 注：(1) 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： (2) 醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 要点 3 乙酸 1. 乙酸物理性质 俗名 颜色 气味 状态(通常) 熔点 沸点 溶解性 醋酸 无色 强烈刺激性气味 液态，易挥发，温度低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的晶体 16.6 ℃ 118 ℃ 易溶于水和乙醇 2. 乙酸的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 CH3COOH 羧基(或—COOH) 3. 乙酸的化学性质 乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： （1） 弱酸性 乙酸是一元弱酸，其酸性强于碳酸，具有酸的通性。CH3COOHCH3COO－＋H＋ 石蕊溶液 溶液变红色 与活泼金属Mg反应 2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑ 与金属氧化物CuO反应 2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O 与碱NaOH中和反应 CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O 与盐CaCO3反应 2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（此反应说明CH3COOH的酸性比H2CO3的强） 注：醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验 现象：烧瓶中有气泡产生，试剂瓶中澄清石灰水变浑浊。 反应：2CH3COOH＋Na2CO3==2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、Ca(OH)2＋CO2==CaCO3↓＋H2O 结论：碳酸的酸性小于醋酸 （2） 酯化反应 ① 概念：酸与醇反应生成酯和水的反应，属于可逆反应，又属于取代反应。 ② 乙酸与乙醇的反应 实验装置 装置特点 ① 均匀加热目的：能增大反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成； ② 大试管倾斜45°角目的：增大受热面积； ③ 小试管内导气管末端要在液面以上，不能伸入液面以下，以防止倒吸。 试剂的加入顺序 先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，并能闻到香味 化学反应 ＋H2O 酯的分离 用分液法分离出乙酸乙酯 试剂的作用 ① 浓硫酸： a．催化剂——增大反应速率，缩短达到平衡所需时间； b．吸水剂——吸收反应中生成的水，促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ② 饱和Na2CO3溶液： a．中和挥发出来的乙酸； b．溶解挥发出来的乙醇； c．减小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层，得到乙酸乙酯。 4. 乙酸的用途 1 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。 ② 乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。 要点 4 羧酸 1. 概念 由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，结构通式为R(H)—COOH，官能团为—COOH。 2. 羧酸的分类 羧酸 3. 几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4. 羧酸的化学性质 ①弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋ ②酯化反应(取代反应) 要点 5 官能团与有机化合物的分类 1. 烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1，2­二溴乙烷、乙醇等。 2. 官能团 （1） 定义：决定有机化合物特性的原子或原子团。 （2） 官能团对有机物的性质具有决定作用，含有相同的官能团的有机物具有相似的性质，可以根据分子中官能团的不同对有机物进行分类： 有机物类别 官能团 代表物 名称 结构 烷烃 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯H2C==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 卤素原子 —X 溴乙烷C2H5Br 醇 羟基 —OH 乙醇C2H5OH 醛 醛基 乙醛CH3CHO 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 3. 烃基 烃分子失去1个氢原子后的剩余部分叫烃基，可以用—R表示。如：甲基可表示为—CH3，乙基可表示为—CH2CH3。 命题点 1 醇的性质与应用 典例1下列关于醇的化学性质的说法正确的是 A. 乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代 B. 乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯 C. 所有的醇都可以被氧化为醛或酮 D. 交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质 典例2A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基个数之比为 A. 2∶1∶3 B. 3∶2∶1 C. 2∶6∶3 D. 3∶1∶2 典例3某兴趣小组用乙醇和浓硫酸制取乙烯，并验证乙烯气体的生成，所用实验装置如图所示。下列说法正确的是 A. 装置A烧瓶中应加入浓硫酸，再沿烧瓶内壁缓慢加入乙醇 B. 反应时应迅速升温到170 ℃，并控制温度保持不变 C. 为除去乙烯中混有的SO2杂质，装置B洗气瓶中应装入酸性KMnO4溶液 D. 实验中有少量副产物乙醚生成，分离乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法 变式1α-萜品醇的键线式如图，下列说法不正确的是 A. 1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应 B. 分子中含有的官能团只有羟基 C. 该物质能和金属钾反应产生氢气 D. 该物质能发生消去反应生成两种有机物 变式2下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④ 分析其结构特点，用序号回答下列问题： （1） 其中能与钠反应产生H2的有________。 （2） 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是______________________________________。 （3） 能被氧化成酮的是__________。 （4） 能发生消去反应且生成两种产物的是_____________________________________。 命题点 2 羧酸及其衍生物的性质 典例12021年9月17日，国家广播电视总局发布通知：即日起，停止利用广播电视和网络视听节目宣传推销槟榔及其制品。槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是 A. 分子式为C8H12NO2 B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 1 mol槟榔碱最多能与2 mol H2发生加成反应 D. 与槟榔次碱()互为同系物 典例2己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B. 环己醇与乙醇互为同系物 C. 己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D. 环己烷分子中所有碳原子共平面 典例3一定量的某有机物和足量Na反应得到Va L氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是 ①CH3CH(OH)COOH　②HOOC—COOH ③CH3CH2COOH ④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH ⑤CH3CH(OH)CH2OH A. ② B. ②③④ C. ④ D. ① 变式1胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O；一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，合成这种胆固醇酯的酸是 A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 变式2茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是 A. 可使酸性溶液褪色 B. 可发生取代反应和加成反应 C. 可与金属钠反应放出 D. 分子中含有3种官能团     变式3下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是        A. ①的反应类型为取代反应 B. 反应②是合成酯的方法之一 C. 产物分子中所有碳原子共平面 D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯 命题点 3 酯的制备及提纯 典例11-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是 A. 不能用水浴加热 B. 长玻璃导管起冷凝回流作用 C. 提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D. 加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率 典例2分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。 在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 A. ①蒸馏　②过滤　③分液 B. ①分液　②蒸馏　③结晶、过滤 C. ①蒸馏　②分液　③分液 D. ①分液　②蒸馏　③蒸馏 变式1借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是 物质 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯 沸点/℃ 117.9 117.2 126.3 A. 用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液 B. 使用浓硫酸作催化剂 C. 采用水浴加热 D. 可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率 命题点 4 官能团及有机物的分类 典例1对于下列有机物的说法正确的是 ①　② ③　④ A. 按照碳骨架分类，以上四个有机物均属于芳香族化合物 B. 有机物②含有的官能团是羟基，故其属于醇类 C. 有机物③属于卤代烃 D. 有机物④的官能团是酰胺基 变式1完成下列问题 （1） G(结构简式为  )，写出G中含氧官能团的名称为 和 。 （2） C(结构简式为  )分子中含氧官能团，分别为 和 。(填官能团名称) （3） 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，结构简式如图所示：   非诺洛芬中的含氧官能团为 和 。(填名称) （4） 结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：    A的类别是 ，能与Cl2反应生成A的烷烃是 ，B中的官能团是 (填名称)。 （5） M[结构简式为，可发生的反应类型是 (填标号)。 a．取代反应  b．酯化反应  c．缩聚反应  d．加成反应 （6） 甲(结构简式为)，下列试剂能与甲反应而褪色的是 (填标号)。 a．Br2/CCl4溶液　　　b．石蕊溶液　　　c．酸性KMnO4溶液 点拨 1 乙醇的结构特点、断键与性质的关系 点拨 2 醇的催化氧化 醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基) 1. R—CH2OH―→RCHO 2. 3. 不能发生催化氧化 注：CH3OH―→HCHO 点拨 3 醇的消去反应 1. 结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 2. 醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 3. 一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。 点拨 4 加成反应、取代反应、消去反应的特点 反应类型 概念 特点 加成反应 有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应 ===＋— 。 “只上不下”， 反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等 取代反应 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应 —＋— ―→A1—B2＋A2—B1。 “有上有下”，反应中一般有副产物生成； 卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应 消去反应 有机物在一定条件下从一个分子中脱去小分子(如H2O、HX等)生成不饱和化合物的反应 A==B＋x－y(小分子)。“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃 点拨 5 常见物质中-OH活泼性的比较 乙醇(—OH) 水 碳酸 乙酸(—COOH) 电离程度 不电离 微弱电离 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应 羟基中氢原子的活泼性 ◆能力强化练 1. 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A. 　　　 B. C. D. 2. 薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是 A. 分子式为C10H16O B. 含有两种官能团 C. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 能发生取代反应、加成反应 3. 维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图。下列关于维生素C的说法错误的是 A. 能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 可发生消去反应和加聚反应 C. 与葡萄糖互为同分异构体 D. 服用补铁剂(含Fe2＋)时，搭配维生素C效果更好 4. 麦珠子酸具有抑制革兰氏阳性菌活性，抗HIV活性功能，结构简式如图所示。下列有关麦珠子酸说法正确的是 A. 分子内所有碳原子可能共平面 B. 1mol麦珠子酸和溶液反应生成3mol C. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 能发生取代、水解、加成等反应 5. 乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯，实验装置如图1所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性质如表所示。 物质 密度/(g·mL－1) 沸点/℃ 水中溶解度 异戊醇 0.809 132 微溶 乙酸 1.049 118 易溶 乙酸异戊酯 0.876 142.5 微溶 下列说法正确的是 A. 冷凝管中冷水应从b口进a口出 B. 将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好 C. 将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好 D. 加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率 6. 我国科学家实现了从二氧化碳到淀粉的合成过程，其中涉及如下转化反应： 下列说法正确的是 A. 甲和乙互为同系物 B. 乙在Cu存在下与O2加热反应生成只有一种官能团的有机物 C. 乙不能与H2发生加成反应 D. 1 mol 乙与足量的Na反应生成1 mol H2 7. 从物质结构的视角认识乙酸。回答下列问题： （1） 下列可用于区别乙酸和乙醇的试剂有___________(填标号)。 A．蒸馏水 B．紫色石蕊试液 C．溶液 D．酸性溶液 （2） 乙酸中含有的官能团名称为 ；分子中，最多有 个原子共平面。 （3） 推测乙酸的熔点比十八酸的 (填“高”或“低”)，其理由是 。 8. 苯乙烯(A)是一种重要化工原料，用其可制备一系列化工产品，如图所示。 请回答下列问题： (1)E的分子式为 ，D→E的反应类型是 。 (2)第②步反应所需的试剂是 (填化学式)。 (3)F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式 。 (4)H是G的同分异构体，其中羟基与苯环直接相连的H有 种。 ◆综合拔高练 9. 一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是 A. 能发生取代反应，不能发生加成反应 B. 既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物 C. 与互为同分异构体 D. 1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2 10. 地黄是《神农本草经》中的一味药，其提取物地黄苷结构如图所示。下列有关地黄苷的说法错误的是 A. 易溶于水 B. 含3种官能团 C. 能使酸溶液褪色 D. 不饱和度 11. 香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作，其结构简式如图。下列叙述正确的是 A. 香天竺葵醇属于脂肪醇，异香天竺葵醇属于芳香醇 B. 两者都能发生加成反应，但不能发生取代反应 C. 异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面 D. 两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色 12. 分支酸在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A. 能使该分子中所有π键转化为σ键 B. 该分子可形成分子内和分子间氢键 C. 1mol该分子最多消耗3molNaOH D. 该分子不能发生消去反应 13. 聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A. B. 聚乳酸分子中含有两种官能团 C. 乳酸与足量的反应生成 D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 14. （双选）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是 A. N分子可能存在顺反异构 B. L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C. M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D. L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 15. 苯甲酸甲酯是一种重要的化工原料，其合成原理如图，下列有关说法错误的是 ＋CH3OH＋H2O A. 上述反应为取代反应 B. 苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面 C. 苯甲酸甲酯的一氯取代产物有4种 D. 苯甲酸甲酯与乙酸乙酯互为同系物 16. 科学家利用吡啶-吡啶酮催化剂实现脂肪羧酸催化脱氢制备α、β-不饱和羧酸。例如： 下列说法正确的是 A. 上述转化反应属于加成反应 B. 上述三种有机物所含官能团完全相同 C. 肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面 17. 牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。 完成下列问题： （1） 写出乳酸分子中官能团的名称：_________________________________________。 （2） 写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：________________________________________________。 （3） 乳酸发生下列变化：，所用的试剂是a____________，b________(写化学式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：___________________________________________。 （4） 请写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。乳酸与乙醇的反应：___________， ___________________________________________________________________________。 （5） 在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质，写出该生成物的结构简式：_______ ___________________________________________________________________________________。 ◆高考真题练 18. （2025 甘肃）丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略) A B C D 回流 蒸馏 分液 干燥 A. A B. B C. C D. D 19. （2025 云南）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A. 可形成分子间氢键 B. 与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C. 能与溶液反应生成 D. 与的溶液反应消耗 20. （2025 广东）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A. a中现象体现了的还原性 B. b中既作氧化剂也作还原剂 C. 乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D. d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 21. （2025 浙江）下列实验原理或方法不正确的是 A. 可用萃取碘水中的 B. 可用重结晶法提纯含有少量的苯甲酸 C. 可用浓溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 D. 可用浓溶液将转化为 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第七章 有机化合物 第三节 乙醇与乙酸 要点 1 乙醇 1. 乙醇的物理性质 俗称 颜色 状态 气味 密度 溶解性(在水中) 挥发性 酒精 无色 液体 特殊香味 比水小 能与水以任意比互溶，重要的有机溶剂 易挥发 2. 乙醇的分子结构 分子式 结构式 结构简式 球棍模型 其中的—OH原子团称为羟基。乙醇可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。 C2H6O CH3CH2OH或C2H5OH 3. 乙醇的化学性质 （1） 置换反应 与活泼金属钠的反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 注：与水和Na反应相比反应剧烈程度缓和的多。 钠与水反应更剧烈，说明水分子中的羟基比乙醇分子中的羟基活泼。 （2） 氧化反应 ① 燃烧 CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O（在空气中燃烧，发出淡蓝色火焰，并放出大量的热） ② 催化氧化 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O a. 将弯成螺旋状的铜丝灼烧，铜丝表面变黑色。2Cu＋O22CuO。 b.将灼烧后的铜丝插入乙醇中，铜丝表面由黑变红。 注：催化剂为铜或银，使用铜作催化剂时实验现象为铜丝表面变黑，变黑的铜丝在乙醇中重新变红，并有刺激性气味产生。 乙醛的结构简式为CH3CHO，官能团是醛基，可以写为或—CHO。 乙醛在适当条件下可被O2进一步氧化为乙酸。（2CH3CHO＋O22CH3COOH） ③ 与强氧化剂反应 CH3CH2OHCH3COOH 4. 乙醇的主要用途 （1） 用作酒精灯、内燃机等的燃料。 （2） 是重要的有机化工原料和溶剂。 （3） 医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。 注：酒类产品标签中酒精度是指乙醇的体积分数。白酒一般在25%～68%，啤酒一般在3%～5%。 乙醇进入人体后，会在肝中通过酶的催化作用被氧化为乙醛和乙酸，最终被氧化为CO2和H2O。 要点 2 醇 1. 醇的概念 羟基与饱和碳原子（链烃基或苯环侧链上的碳原子）相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。 2. 醇的分类 （1） 分类 （2） 几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 无色液体，有毒 无色黏稠液体 无色黏稠液体 熔沸点 溶解性 沸点低易挥发、易溶于水 与水和乙醇互溶 用途 化工生产、车用燃料 发动机防冻液、合成高分子的原料 制造化妆品、三硝酸甘油酯 3. 醇的命名 （1） 选择含有与-OH相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称某醇； （2） 从距离-OH最近的一端给主链碳原子依次编号； （3） 醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示。 4. 醇类物理性质的变化规律 熔、沸点 溶解性 密度 ①醇分子间存在氢键，高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃 ②直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高 ①低级脂肪醇易溶于水 ②饱和一元醇随碳原子数的增加而降低 ③羟基个数越多，溶解度越大 ①比水小 ②一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 注：醇羟基是亲水基，多羟基化合物如丙三醇等都易溶于水或与水以任意比例互溶。碳原子数多的一元醇水溶性差。 5. 醇的化学性质 （1） 根据结构预测醇类的化学性质 醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件下也可能断键发生化学反应。 （2） 醇分子的断键部位及反应类型 反应物 及条件 断键位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△ ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2 (Cu/Ag，△) ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ＋O2＋2H2O 浓硫酸，170 ℃ 浓硫酸，△ ②⑤ 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O （2-丙醇）CH3CH==CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O 2HOCH2CH2OH＋2H2O CH3COOH (浓硫酸，△) ① 酯化反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 注：(1) 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α-H及其个数： (2) 醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上没有氢原子，则不能发生消去反应。 要点 3 乙酸 1. 乙酸物理性质 俗名 颜色 气味 状态(通常) 熔点 沸点 溶解性 醋酸 无色 强烈刺激性气味 液态，易挥发，温度低于16.6 ℃时凝结成类似冰一样的晶体 16.6 ℃ 118 ℃ 易溶于水和乙醇 2. 乙酸的组成与结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H4O2 CH3COOH 羧基(或—COOH) 3. 乙酸的化学性质 乙酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图： （1） 弱酸性 乙酸是一元弱酸，其酸性强于碳酸，具有酸的通性。CH3COOHCH3COO－＋H＋ 石蕊溶液 溶液变红色 与活泼金属Mg反应 2CH3COOH＋Mg―→(CH3COO)2Mg＋H2↑ 与金属氧化物CuO反应 2CH3COOH＋CuO―→(CH3COO)2Cu＋H2O 与碱NaOH中和反应 CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O 与盐CaCO3反应 2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋CO2↑＋H2O（此反应说明CH3COOH的酸性比H2CO3的强） 注：醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验 现象：烧瓶中有气泡产生，试剂瓶中澄清石灰水变浑浊。 反应：2CH3COOH＋Na2CO3==2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、Ca(OH)2＋CO2==CaCO3↓＋H2O 结论：碳酸的酸性小于醋酸 （2） 酯化反应 ① 概念：酸与醇反应生成酯和水的反应，属于可逆反应，又属于取代反应。 ② 乙酸与乙醇的反应 实验装置 装置特点 ① 均匀加热目的：能增大反应速率，并将生成的乙酸乙酯及时蒸出，有利于乙酸乙酯的生成； ② 大试管倾斜45°角目的：增大受热面积； ③ 小试管内导气管末端要在液面以上，不能伸入液面以下，以防止倒吸。 试剂的加入顺序 先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH 实验现象 饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成，并能闻到香味 化学反应 ＋H2O 酯的分离 用分液法分离出乙酸乙酯 试剂的作用 ① 浓硫酸： a．催化剂——增大反应速率，缩短达到平衡所需时间； b．吸水剂——吸收反应中生成的水，促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。 ② 饱和Na2CO3溶液： a．中和挥发出来的乙酸； b．溶解挥发出来的乙醇； c．减小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层，得到乙酸乙酯。 4. 乙酸的用途 1 乙酸是食醋的有效成分(普通食醋中含有质量分数为3%～5%的乙酸)，在食品工业中乙酸常用作酸度调节剂。 ② 乙酸稀溶液常用作除垢剂，用来除去容器内壁的碳酸钙等污垢。 要点 4 羧酸 1. 概念 由烃基或氢原子与羧基相连而构成的有机化合物，结构通式为R(H)—COOH，官能团为—COOH。 2. 羧酸的分类 羧酸 3. 几种重要的羧酸 物质及名称 结构 类别 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 饱和一元脂肪酸 酸性，还原性(醛基) 乙二酸(草酸) 二元羧酸 酸性，还原性(＋3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 芳香酸 它的钠盐常作防腐剂 高级脂肪酸 RCOOH(R为碳原子数较多的烃基) 饱和高级脂肪酸常温呈固态； 油酸：C17H33COOH不饱和高级脂肪酸常温呈液态 4. 羧酸的化学性质 ①弱酸性：RCOOHRCOO－＋H＋ ②酯化反应(取代反应) 要点 5 官能团与有机化合物的分类 1. 烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。如一氯甲烷、1，2­二溴乙烷、乙醇等。 2. 官能团 （1） 定义：决定有机化合物特性的原子或原子团。 （2） 官能团对有机物的性质具有决定作用，含有相同的官能团的有机物具有相似的性质，可以根据分子中官能团的不同对有机物进行分类： 有机物类别 官能团 代表物 名称 结构 烷烃 甲烷CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯H2C==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 卤素原子 —X 溴乙烷C2H5Br 醇 羟基 —OH 乙醇C2H5OH 醛 醛基 乙醛CH3CHO 羧酸 羧基 乙酸CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 3. 烃基 烃分子失去1个氢原子后的剩余部分叫烃基，可以用—R表示。如：甲基可表示为—CH3，乙基可表示为—CH2CH3。 命题点 1 醇的性质与应用 典例1下列关于醇的化学性质的说法正确的是 A. 乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代 B. 乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯 C. 所有的醇都可以被氧化为醛或酮 D. 交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质 【答案】D 【解析】乙醇分子中乙基上的氢原子不能被金属钠取代，A错误；乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170 ℃可以制备乙烯，B错误；醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子的不能发生催化氧化反应，C错误。 故选D。 典例2A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3∶6∶2，则A、B、C三种醇分子中羟基个数之比为 A. 2∶1∶3 B. 3∶2∶1 C. 2∶6∶3 D. 3∶1∶2 【答案】A 【解析】设生成氢气a mol，根据2—OH～2Na～H2可知参加反应的羟基均为2a mol，故A、B、C三种分子中羟基数目之比为∶∶＝2∶1∶3。 故选A。 典例3某兴趣小组用乙醇和浓硫酸制取乙烯，并验证乙烯气体的生成，所用实验装置如图所示。下列说法正确的是 A. 装置A烧瓶中应加入浓硫酸，再沿烧瓶内壁缓慢加入乙醇 B. 反应时应迅速升温到170 ℃，并控制温度保持不变 C. 为除去乙烯中混有的SO2杂质，装置B洗气瓶中应装入酸性KMnO4溶液 D. 实验中有少量副产物乙醚生成，分离乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法 【答案】B 【解析】装置A应先加入乙醇，然后再沿烧瓶内壁缓慢加入浓硫酸，故A错误；乙醇在浓硫酸、140 ℃作用下会生成乙醚，因此制取乙烯时，应迅速升温到170 ℃，并控制温度保持不变，故B正确；乙烯也能被酸性KMnO4溶液氧化，因此装置B洗气瓶中不能装入酸性KMnO4溶液，故C错误；乙醇和乙醚互溶，则乙醇和乙醚的混合物不可以采用分液的方法分离，故D错误。 故选B。 变式1α-萜品醇的键线式如图，下列说法不正确的是 A. 1 mol该物质最多能和1 mol氢气发生加成反应 B. 分子中含有的官能团只有羟基 C. 该物质能和金属钾反应产生氢气 D. 该物质能发生消去反应生成两种有机物 【答案】B 【解析】α-萜品醇分子中含有1个碳碳双键，则1 mol该物质最多能与1 mol H2发生加成反应，A正确；该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团，B错误；该有机物分子中含有羟基，能与金属钾反应产生H2，C正确；由该有机物的结构可知，只能生成两种消去产物，D正确。 故选B。 变式2下列四种有机物的分子式均为C4H10O。 ①CH3CH2CH2CH2OH ② ③ ④ 分析其结构特点，用序号回答下列问题： （1） 其中能与钠反应产生H2的有________。 （2） 能被氧化成含相同碳原子数的醛的是______________________________________。 （3） 能被氧化成酮的是__________。 （4） 能发生消去反应且生成两种产物的是_____________________________________。 【答案】(1)①②③④　(2)①③　(3)②　(4)② 【解析】(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”，②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。 命题点 2 羧酸及其衍生物的性质 典例12021年9月17日，国家广播电视总局发布通知：即日起，停止利用广播电视和网络视听节目宣传推销槟榔及其制品。槟榔含有槟榔碱，其结构简式如图所示，下列有关槟榔碱的说法正确的是 A. 分子式为C8H12NO2 B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 1 mol槟榔碱最多能与2 mol H2发生加成反应 D. 与槟榔次碱()互为同系物 【答案】B 【解析】由槟榔碱的结构简式确定其分子式为C8H13NO2，A错误；槟榔碱中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；碳碳双键能与H2加成，酯基不能，故1 mol槟榔碱最多能与1 mol H2发生加成反应，C错误；两者属于不同类物质，结构不相似，不互为同系物，D错误。 故选B。 典例2己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线： 下列说法正确的是 A. 苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色 B. 环己醇与乙醇互为同系物 C. 己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成 D. 环己烷分子中所有碳原子共平面 【答案】C 【解析】苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干个CH2原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。 故选C。 典例3一定量的某有机物和足量Na反应得到Va L氢气，取另一份等物质的量的同种有机物和足量NaHCO3反应得Vb L二氧化碳，若在同温同压下Va＝Vb≠0，则该有机物可能是 ①CH3CH(OH)COOH　②HOOC—COOH ③CH3CH2COOH ④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH ⑤CH3CH(OH)CH2OH A. ② B. ②③④ C. ④ D. ① 【答案】D 【解析】解答本题时注意以下两点：①1 mol —OH或1 mol —COOH与足量金属钠反应分别放出0.5 mol H2；②醇羟基不与NaHCO3反应，1 mol —COOH与足量NaHCO3反应放出1 mol CO2。 故选D。 变式1胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O；一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C34H50O2，合成这种胆固醇酯的酸是 A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C6H5CH2COOH 【答案】B 【解析】根据酯化反应原理，胆固醇与酸发生酯化反应：C27H46O＋RCOOHC34H50O2＋H2O，可得RCOOH为C6H5COOH，B正确。 故选B。 变式2茯苓新酸DM是从中药茯苓中提取的一种化学物质，具有一定生理活性，其结构简式如图。关于该化合物下列说法不正确的是 A. 可使酸性溶液褪色 B. 可发生取代反应和加成反应 C. 可与金属钠反应放出 D. 分子中含有3种官能团 【答案】D 【解析】A．分子中含有的碳碳双键、羟基相连的碳原子上连有氢原子的羟基，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使溶液褪色，故A正确；B．分子中含有的碳碳双键能发生加成反应，含有的羧基、羟基和酯基能发生取代反应，故B正确；C．分子中含有的羧基和羟基能与金属钠反应生成氢气，故C正确；D．分子中含有的官能团为碳碳双键、羧基、羟基和酯基，共4 种，故D错误。 故选D。    变式3下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是        A. ①的反应类型为取代反应 B. 反应②是合成酯的方法之一 C. 产物分子中所有碳原子共平面 D. 产物的化学名称是乙酸异丙酯 【答案】C 【解析】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误；D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确。 故选C。 命题点 3 酯的制备及提纯 典例11-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是 A. 不能用水浴加热 B. 长玻璃导管起冷凝回流作用 C. 提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤 D. 加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率 【答案】C 【解析】乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。 故选C。 典例2分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程如图所示。 在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是 A. ①蒸馏　②过滤　③分液 B. ①分液　②蒸馏　③结晶、过滤 C. ①蒸馏　②分液　③分液 D. ①分液　②蒸馏　③蒸馏 【答案】D 【解析】乙酸乙酯是一种不溶于水的有机物，乙酸能与饱和碳酸钠溶液反应生成乙酸钠，乙酸钠易溶于水，乙醇能与水以任意比例互溶，所以操作①是分液；甲是乙酸钠和乙醇、Na2CO3(少量)的混合溶液，乙醇易挥发，所以操作②是蒸馏；乙是乙酸钠溶液(含少量Na2CO3)，加入硫酸生成乙酸和硫酸钠等，通过蒸馏分离出乙酸，所以操作③是蒸馏。 故选D。 变式1借助下表提供的信息分析，下列实验室制备乙酸丁酯所采取的措施不正确的是 物质 乙酸 1-丁醇 乙酸丁酯 沸点/℃ 117.9 117.2 126.3 A. 用饱和Na2CO3溶液洗涤产物后分液 B. 使用浓硫酸作催化剂 C. 采用水浴加热 D. 可使用冷凝回流加分水器的方式提高产率 【答案】C 【解析】乙酸丁酯中混有乙酸和1-丁醇，用饱和碳酸钠溶液进行洗涤，可以中和乙酸，溶解1-丁醇，降低乙酸丁酯在水中的溶解度，有利于乙酸丁酯的分层，A正确；实验室制备乙酸丁酯的反应温度需略高于126.3 ℃，而水浴的最高温度为100 ℃，C错误；使用冷凝回流加分水器不断分离出生成的水，促使酯化反应正向进行，有利于提高乙酸丁酯的产率，D正确。 故选C。 命题点 4 官能团及有机物的分类 典例1对于下列有机物的说法正确的是 ①　② ③　④ A. 按照碳骨架分类，以上四个有机物均属于芳香族化合物 B. 有机物②含有的官能团是羟基，故其属于醇类 C. 有机物③属于卤代烃 D. 有机物④的官能团是酰胺基 【答案】D 【解析】①没有苯环，不属于芳香族化合物，A错误；有机物②含有的官能团是羟基，羟基直接连接在苯环上，属于酚类，B错误；有机物③除了C、H、Cl原子外，还有O原子，不属于卤代烃，C错误。 故选D。 变式1完成下列问题 （1） G(结构简式为  )，写出G中含氧官能团的名称为 和 。 （2） C(结构简式为  )分子中含氧官能团，分别为 和 。(填官能团名称) （3） 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，结构简式如图所示：   非诺洛芬中的含氧官能团为 和 。(填名称) （4） 结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分反应条件略去)：    A的类别是 ，能与Cl2反应生成A的烷烃是 ，B中的官能团是 (填名称)。 （5） M[结构简式为，可发生的反应类型是 (填标号)。 a．取代反应  b．酯化反应  c．缩聚反应  d．加成反应 （6） 甲(结构简式为)，下列试剂能与甲反应而褪色的是 (填标号)。 a．Br2/CCl4溶液　　　b．石蕊溶液　　　c．酸性KMnO4溶液 【答案】(1)酚羟基 酯基 (2)醚键 羧基 (3)醚键 羧基 (4)卤代烃 甲烷 醛基 (5)ad (6)ac 【解析】（1）由结构可知，G中含氧官能团的名称为酚羟基和酯基； （2）由结构可知，C中含氧官能团的名称为醚键和羧基； （3）由结构可知，非诺洛芬中的含氧官能团为醚键、羧基； （4）A分子中含氯原子，类别是卤代烃；能与Cl2反应生成A的烷烃是甲烷，由流程可知，B为苯甲醛，B中的官能团是醛基； （5）a．分子含有酯基，能发生取代反应，a正确；b．分子不含羟基或羧基，不能发生酯化反应，b错误；c．分子不含能发生缩聚反应的羟基、羧基、氨基等基团，不能发生缩聚反应，c错误；   d．分子含有碳碳双键，能发生加成反应，d正确；故选ad； （6）a．分子含碳碳双键，能和溴加成使得Br2/CCl4溶液褪色，a正确；b．石蕊溶液不能和甲反应，不能使得溶液褪色，b错误；c．分子含碳碳双键，能和酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使溶液褪色，c正确；故选ac。 点拨 1 乙醇的结构特点、断键与性质的关系 点拨 2 醇的催化氧化 醇催化氧化的特点与规律(R、R′、R″代表烃基) 1. R—CH2OH―→RCHO 2. 3. 不能发生催化氧化 注：CH3OH―→HCHO 点拨 3 醇的消去反应 1. 结构条件：醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子，该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子)、 (相邻碳原子上无氢原子)等结构的醇不能发生消去反应。 2. 醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。 3. 一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境的氢原子的种数。 点拨 4 加成反应、取代反应、消去反应的特点 反应类型 概念 特点 加成反应 有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应 ===＋— 。 “只上不下”， 反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等 取代反应 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应 —＋— ―→A1—B2＋A2—B1。 “有上有下”，反应中一般有副产物生成； 卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应 消去反应 有机物在一定条件下从一个分子中脱去小分子(如H2O、HX等)生成不饱和化合物的反应 A==B＋x－y(小分子)。“只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃 点拨 5 常见物质中-OH活泼性的比较 乙醇(—OH) 水 碳酸 乙酸(—COOH) 电离程度 不电离 微弱电离 部分电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 弱酸性 弱酸性 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 不反应 反应 羟基中氢原子的活泼性 ◆能力强化练 1. 下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 A. 　　　 B. C. D. 【答案】C 【解析】发生消去反应的条件：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，上述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有两个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。 故选C。 2. 薰衣草醇的分子结构如图所示，下列有关薰衣草醇的说法不正确的是 A. 分子式为C10H16O B. 含有两种官能团 C. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 能发生取代反应、加成反应 【答案】A 【解析】分子式应为C10H18O，A错误；含有碳碳双键和羟基两种官能团，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B、C正确；含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基，能和羧酸发生酯化反应(取代反应)，D正确。 故选A。 3. 维生素C又称“抗坏血酸”，广泛存在于水果蔬菜中，结构简式如图。下列关于维生素C的说法错误的是 A. 能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色 B. 可发生消去反应和加聚反应 C. 与葡萄糖互为同分异构体 D. 服用补铁剂(含Fe2＋)时，搭配维生素C效果更好 【答案】C 【解析】该分子中含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；结构简式中最左侧的两个羟基，与羟基直接相连的C的邻位C上有氢，可以发生消去反应，含有碳碳双键，能发生加聚反应，B正确；该分子的分子式为C6H8O6，与葡萄糖分子式不同，C错误；补铁剂(含Fe2＋)容易被氧化，维生素C具有还原性，搭配维生素C可防氧化，D正确。 故选C。 4. 麦珠子酸具有抑制革兰氏阳性菌活性，抗HIV活性功能，结构简式如图所示。下列有关麦珠子酸说法正确的是 A. 分子内所有碳原子可能共平面 B. 1mol麦珠子酸和溶液反应生成3mol C. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D. 能发生取代、水解、加成等反应 【答案】C 【解析】A．该分子内含饱和碳原子是四面体结构，故所有碳原子不可能共平面，A项错误；B．羧基能和碳酸氢钠反应，1mol麦珠子酸和溶液反应生成1mol ，B项错误；C．麦珠子酸含有碳碳双键和羟基，能使高锰酸钾溶液褪色，C项正确；D．麦珠子酸所含官能团为羧基、羟基和碳碳双键，故不能发生水解反应，能发生取代、加成等反应，D项错误。 故选C。 5. 乙酸异戊酯天然存在于香蕉、苹果等水果和浆果中，具有香蕉香味。某化学兴趣小组在实验室中利用乙酸和异戊醇()制备乙酸异戊酯，实验装置如图1所示(加热及夹持仪器略)，相关物质的有关性质如表所示。 物质 密度/(g·mL－1) 沸点/℃ 水中溶解度 异戊醇 0.809 132 微溶 乙酸 1.049 118 易溶 乙酸异戊酯 0.876 142.5 微溶 下列说法正确的是 A. 冷凝管中冷水应从b口进a口出 B. 将装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，冷凝效果可能更好 C. 将装置Ⅱ换成图2所示装置效果更好 D. 加入过量的乙酸可提高异戊醇的转化率 【答案】D 【解析】冷凝管中冷水应“下进上出”，即a口进b口出，A项错误；该装置中冷凝管倾斜放置，球形冷凝管适合竖直放置，倾斜放置时容易残留液体，B项错误；NaOH溶液能使生成的酯发生水解，C项错误。 故选D。 6. 我国科学家实现了从二氧化碳到淀粉的合成过程，其中涉及如下转化反应： 下列说法正确的是 A. 甲和乙互为同系物 B. 乙在Cu存在下与O2加热反应生成只有一种官能团的有机物 C. 乙不能与H2发生加成反应 D. 1 mol 乙与足量的Na反应生成1 mol H2 【答案】D 【解析】A．CH3OH和乙(C3H6O3)分子组成相差不是若干个CH2，不是同系物，A错误；B．乙在Cu存在下与O2加热反应生成，该物质存在醛基和羰基两种官能团，B错误；C．乙中羰基可与H2发生加成反应，C错误；D．乙中两个羟基都能与Na反应生成氢气，1mol乙中含有2mol羟基，能与足量的Na反应生成1mol H2，D正确。 故选D。 7. 从物质结构的视角认识乙酸。回答下列问题： （1） 下列可用于区别乙酸和乙醇的试剂有___________(填标号)。 A．蒸馏水 B．紫色石蕊试液 C．溶液 D．酸性溶液 （2） 乙酸中含有的官能团名称为 ；分子中，最多有 个原子共平面。 （3） 推测乙酸的熔点比十八酸的 (填“高”或“低”)，其理由是 。 【答案】（除标注外，每空2分）(1)BCD (2)羧基（1分） 6 (3)低 两者结构相似，乙酸的相对分子质量比十八酸的小，范德华力小，该物质的熔点低(或乙酸与十八酸互为同系物，碳原子数越少，熔点越低) 【解析】（1）A．乙酸和乙醇均可与水互溶，不能用蒸馏水区别乙酸和乙醇，A项不符合题意；B．乙酸可使紫色石蕊试液变红，乙醇不能使紫色石蕊试液变色，现象不同，能用紫色石蕊试液区别乙酸和乙醇，B项符合题意；C．乙酸与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体，乙醇与NaHCO3溶液不反应，现象不同，能用NaHCO3区别乙酸和乙醇，C项符合题意；D．乙醇可使酸性KMnO4溶液褪色，乙酸不能使酸性KMnO4溶液褪色，现象不同，能用酸性KMnO4溶液区别乙酸和乙醇，D项符合题意；故选BCD； （2）乙酸中的官能团为—COOH，名称为羧基；乙酸的结构式为，羧基中碳原子采取sp2杂化，乙酸中2个碳原子和2个O原子一定共平面，结合单键可以旋转，羧基中的H原子和甲基中1个H原子也可以处于此平面上，CH3COOH分子中最多有4+1+1=6个原子共平面； （3）乙酸、十八酸结构相似，乙酸的相对分子质量比十八酸的小，乙酸的范德华力小，乙酸的熔点低，或乙酸与十八酸互为同系物，碳原子数越少，熔点越低。 8. 苯乙烯(A)是一种重要化工原料，用其可制备一系列化工产品，如图所示。 请回答下列问题： (1)E的分子式为 ，D→E的反应类型是 。 (2)第②步反应所需的试剂是 (填化学式)。 (3)F是高分子化合物，写出A→F的化学方程式 。 (4)H是G的同分异构体，其中羟基与苯环直接相连的H有 种。 【答案】(1) 取代反应 (2)、 (3)n (4)9 【分析】有机推断中对比结构简式，找出断键和形成键的部位，找出反应类型，据此分析； 【解析】（1）根据E的结构简式，以及有机物中碳的成键特点，推出E的分子式为C8H16O3；对比D、E的结构简式，-Cl被-OH代替，D在NaOH水溶液中发生取代反应；故答案为C8H16O3；取代反应； （2）对比B、C的结构简式，在苯环的对位引入一个-Cl，反应②是B与Cl2在Fe或FeCl3作用下发生取代反应；故答案为Cl2、Fe/FeCl3； （3）A中含有碳碳双键，F为高分子化合物，A→F发生加聚反应，其反应方程式为n；故答案为n； （4）H是G的同分异构体，-OH与苯环直接相连，取代基-OH、-CH2CH3(邻间对三种)，取代基-OH、-CH3、-CH3有6种不同结构，因此共有9种结构，故答案为9。 ◆综合拔高练 9. 一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是 A. 能发生取代反应，不能发生加成反应 B. 既是乙醇的同系物，也是乙酸的同系物 C. 与互为同分异构体 D. 1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2 【答案】C 【解析】该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；该物质与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；二者的分子式均为C10H18O3，分子式相同，结构不同，故C正确；该物质含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D错误。 故选C。 10. 地黄是《神农本草经》中的一味药，其提取物地黄苷结构如图所示。下列有关地黄苷的说法错误的是 A. 易溶于水 B. 含3种官能团 C. 能使酸溶液褪色 D. 不饱和度 【答案】D 【解析】A．该物质含有多个羟基，易溶于水，A正确；B．该物质含有羟基、醚键、碳碳双键三种官能团，B正确；C．羟基、碳碳双键均可被酸性高锰酸钾氧化使其褪色，C正确；D．根据Ω=双键数+三键数×2+环数，该物质不饱和度，D错误。 故选D。 11. 香天竺葵醇和异香天竺葵醇可用于精油的制作，其结构简式如图。下列叙述正确的是 A. 香天竺葵醇属于脂肪醇，异香天竺葵醇属于芳香醇 B. 两者都能发生加成反应，但不能发生取代反应 C. 异香天竺葵醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面 D. 两者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色 【答案】C 【解析】A．脂肪是高级脂肪酸的甘油酯，芳香醇是指分子里碳链上连接有苯环的醇，A项错误；B．两者都含碳碳双键，能发生加成反应，含-OH能发生取代反应，B项错误；C．异香天竺醇分子中含有饱和碳原子，与之相连的碳原子具有甲烷四面体的结构，一定不会共面，所以该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平面上，C项正确；D．都含碳碳双键，与溴发生加成反应，与高锰酸钾发生氧化反应，所以两者都能使酸性高锰钾溶液褪色，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项错误。 故选C。 12. 分支酸在微生物、植物的芳香族氨基酸的生物合成系统中作为中间体，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A. 能使该分子中所有π键转化为σ键 B. 该分子可形成分子内和分子间氢键 C. 1mol该分子最多消耗3molNaOH D. 该分子不能发生消去反应 【答案】B 【解析】A．该有机物中含有羧基，其中的碳氧双键不能和氢气加成，A错误；B．该分子中，左右各有1个羧基，且右下方有1个羟基，则右侧羧基可以和羟基形成分子内氢键，左侧羧基和羟基可以形成分子间氢键，B正确；C．该分子中含有2个羧基，则 1mol该分子最多消耗2molNaOH，C错误；D．该分子中含有羟基，且和羟基所连碳的邻位碳上有氢原子，则可以发生消去反应，D错误。 故选B。 13. 聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下： 下列说法错误的是 A. B. 聚乳酸分子中含有两种官能团 C. 乳酸与足量的反应生成 D. 两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子 【答案】B 【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1mol H2，C正确；D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确。 故选B。 14. （双选）立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2—甲基—2—丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是 A. N分子可能存在顺反异构 B. L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子 C. M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种 D. L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种 【答案】AC 【分析】M()在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。 【解析】A．顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；B．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；C．当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有：、、，共3种，故C错误；D．连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，故D正确；综上所述，说法错误的是AC。 故选AC。 15. 苯甲酸甲酯是一种重要的化工原料，其合成原理如图，下列有关说法错误的是 ＋CH3OH＋H2O A. 上述反应为取代反应 B. 苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面 C. 苯甲酸甲酯的一氯取代产物有4种 D. 苯甲酸甲酯与乙酸乙酯互为同系物 【答案】D 【解析】苯甲酸与甲醇发生取代反应生成苯甲酸甲酯和水，A正确；根据苯分子中12个原子共平面、甲醛分子4个原子共平面可知，苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面，B正确；苯甲酸甲酯的一氯取代产物有苯环上酯基的邻、间、对位和甲基上，共4种，C正确；苯甲酸甲酯与乙酸乙酯组成不相似，分子组成上也不相差若干个CH2原子团，二者不互为同系物，D错误。 故选D。 16. 科学家利用吡啶-吡啶酮催化剂实现脂肪羧酸催化脱氢制备α、β-不饱和羧酸。例如： 下列说法正确的是 A. 上述转化反应属于加成反应 B. 上述三种有机物所含官能团完全相同 C. 肉桂酸和异肉桂酸都能使酸性KMnO4溶液褪色 D. 肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子不可能共平面 【答案】C 【解析】上述转化反应属于消去反应，故A错误；反应物中只有羧基，生成物中有羧基和碳碳双键，故B错误；肉桂酸和异肉桂酸都含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；苯环和碳碳双键、羧基均具有平面结构，单键可旋转，因此肉桂酸、异肉桂酸分子中所有原子有可能共平面，故D错误。 故选C。 17. 牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。 完成下列问题： （1） 写出乳酸分子中官能团的名称：_________________________________________。 （2） 写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：________________________________________________。 （3） 乳酸发生下列变化：，所用的试剂是a____________，b________(写化学式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：___________________________________________。 （4） 请写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。乳酸与乙醇的反应：___________， ___________________________________________________________________________。 （5） 在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质，写出该生成物的结构简式：_______ ___________________________________________________________________________________。 【答案】(1) 羟基、羧基　(2) ＋2Na―→＋H2↑ (3)NaHCO3(或NaOH或Na2CO3)　Na　2＋Na2CO3―→2＋H2O＋CO2↑ (4)＋C2H5OH＋H2O　酯化反应(或取代反应) (5) 【解析】(2)金属钠与羟基、羧基都能发生反应生成氢气。(3)由转化关系可知，a只与羧基反应，不能与羟基反应，则a可以是NaOH、NaHCO3或Na2CO3，b与醇羟基发生反应，则加入的物质b是金属Na；羧酸的酸性比碳酸强，所以碳酸钠能与羧酸反应，不与醇反应。(4)乳酸分子中含有羧基，可以与乙醇发生酯化反应生成酯和水，该反应也属于取代反应。(5)因为乳酸中含有羟基和羧基两种官能团，两分子乳酸可以发生分子间的酯化反应生成具有六元环状结构的物质：。 ◆高考真题练 18. （2025 甘肃）丁酸乙酯有果香味。下列制备、纯化丁酸乙酯的实验操作对应的装置错误的是(加热及夹持装置略) A B C D 回流 蒸馏 分液 干燥 A. A B. B C. C D. D 【答案】B 【详解】A．加热回流时选择圆底烧瓶和球形冷凝管，冷凝管起到冷凝回流的目的，A正确；B．蒸馏时测定的是蒸汽的温度，温度计水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，该装置温度计插入液体中，测定是液体的温度，装置不对，B错误；C．分液时，选择分液漏斗和烧杯，为了防止液体溅出，分液漏斗下端紧挨烧杯内壁，C正确；D．有机液体干燥时，常加入无水氯化镁，无水硫酸钠等干燥剂，充分吸收水分后，过滤，可得干燥的有机液体，D正确。 故选B。 19. （2025 云南）化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是 A. 可形成分子间氢键 B. 与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C. 能与溶液反应生成 D. 与的溶液反应消耗 【答案】D 【详解】A．分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确；B．含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确；C．分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确；D．分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误。 故选D。 20. （2025 广东）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A. a中现象体现了的还原性 B. b中既作氧化剂也作还原剂 C. 乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D. d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 【答案】D 【分析】打开，一定时间后，b中H2O2在MnO2的催化下生成O2，O2进入a中，氧化I-，生成I2，使得淀粉-KI溶液变蓝；关闭K1，打开K3，无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应。 【详解】A．O2进入a中，氧化I-，生成I2，体现了的还原性，A正确；B．b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O，既作氧化剂也作还原剂，B正确；C．无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，在此过程中，铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜，乙醇再和氧化铜反应，氧化铜被还原为红色的铜单质，乙醇被氧化为乙醛，故c中的铜丝由黑变红，可以说明乙醇被氧化，C正确；D．乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，说明c中产物有乙醛，D错误。 故选D。 21. （2025 浙江）下列实验原理或方法不正确的是 A. 可用萃取碘水中的 B. 可用重结晶法提纯含有少量的苯甲酸 C. 可用浓溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 D. 可用浓溶液将转化为 【答案】C 【详解】A．I2在CCl4中的溶解度比在水中大，且CCl4和水不互溶，因此可用CCl4萃取碘水中的I2，A正确；B．苯甲酸的溶解度随温度升高而显著增大，而的溶解度受温度影响较小。可通过冷却热饱和溶液的方法使苯甲酸结晶析出，而仍留在溶液中，从而达到提纯的目的，B正确；C．NaOH溶液与乙酸乙酯和乙酸均反应，不能达到目的，C错误；D．CaSO4的Ksp大于CaCO3，用浓溶液可将转化为，D正确。 故选C。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $