内容正文:
2026年高考化学核心题型【小题精微破】 麦子化学
小题9 有机物的结构与性质
●真题溯源・典题精讲・探微源●
【典例】(2025·江苏高考真题)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.最多能和发生加成反应
B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能使的溶液褪色
【答案】B
【解析】A.X中不饱和键均可以与发生加成反应,1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应,则1molX最多能和发生加成反应,A错误;B.饱和碳原子采用杂化,碳碳双键的碳原子采用杂化,1个Y分子中,采用杂化的碳原子有2个,采用杂化的碳原子有4个,数目比为,B正确;C.中1号碳原子为饱和碳原子,与2、3、4号碳原子直接相连,这4个碳原子不可能全部共面,C错误;D.Z分子中含有碳碳双键,能使的溶液褪色,D错误;答案选B。
●变式迁移・思维拓展・拓微思●
【变式1】【原子共面和手性碳原子的判断】(25-26高三下·江苏南京师范大学附属中学等校·模拟)化合物Z是一种具有生物活性的含氧衍生物,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X能在空气中稳定存在
B.Y中所有原子可能共平面
C.Z与足量的H2加成得到的产物中有4个手性碳原子
D.可用酸性KMnO4溶液检验Z中是否混有Y
【答案】B
【解析】A.X是2-氯苯酚,属于酚类化合物。酚羟基(-OH)具有还原性,容易被空气中的氧气氧化,X在空气中并不稳定,A错误;B.Y的结构中苯环是平面结构,所有碳原子和直接相连的氢原子都在同一平面内,酚羟基中的氧原子通过单键与苯环相连,单键可以旋转,因此-OH中的H原子可以位于苯环平面内;醛基(-CHO)中的碳氧双键(C=O)是平面结构,且与苯环直接相连的碳原子是sp2杂化,整个醛基可以与苯环共平面,氯原子直接连接在苯环上,也位于苯环平面内,综上,Y分子中所有原子理论上都可以处于同一平面内,B正确;C.手性碳原子是指与四个各不相同原子或原子团相连的碳原子,Z与足量的H2加成得到的产物为,含有5个手性碳原子:,C错误;D.Y中含有酚羟基(-OH)和醛基(-CHO),两者均具有还原性,可以被酸性KMnO4氧化。Z中虽然没有醛基,但含有碳碳双键,也可能被酸性KMnO4氧化,不用酸性KMnO4溶液检验Z中是否混有Y,D错误;故答案选B。
【变式2】【碳原子杂化类型的判断】(25-26高三上·江苏苏州·期末)绿原酸(,结构如图所示)具有广泛抗菌作用。下列说法正确的是
A.分子中所有碳原子可能在同一个平面上
B.分子中和杂化的碳原子数之比为5∶3
C.可用酸性高锰酸钾检验结构中的碳碳双键
D.1mol绿原酸最多消耗含7mol NaOH的溶液
【答案】B
【解析】A.该分子右侧六元环全部为饱和杂化碳原子,饱和碳原子为四面体构型,饱和六元碳环中所有碳原子不可能共平面,A错误;B.分子共16个碳原子:杂化的碳原子包括:苯环6个,碳碳双键2个,酯羰基1个,羧基羰基1个,共10个;剩余个为杂化碳原子,数目之比为,B正确;C.分子中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾氧化,使高锰酸钾褪色,因此无法用酸性高锰酸钾检验碳碳双键,C错误;D.绿原酸分子中含有2个酚羟基、1个羧基、1个酯基,该物质与反应时,酚羟基消耗,羧基消耗,酯基水解消耗,共消耗,D错误;答案选B。
【变式3】【官能团的性质】(25-26高三上·江苏扬州·期末)药物中间体Y的部分合成路线如下图。下列说法不正确的是
A.X能与NaOH溶液发生反应
B.X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应
C.Y与足量H2加成的产物分子存在对映异构体
D.用NaHCO3溶液可鉴别化合物X和Y
【答案】D
【解析】A.X含有酚羟基,能与NaOH溶液发生反应,故A正确;B.X含有酚羟基,X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应生成,故B正确;C.Y与足量H2加成的产物含有手性碳原子(*标出),所以存在对映异构体,故C正确;D.X、Y都不能与NaHCO3溶液反应,不能用NaHCO3溶液鉴别化合物X和Y,故D错误;选D。
●限时模考・小题特训・决胜微●
1.(25-26高三下·江苏常州金坛·质量调研)化合物是合成受体拮抗剂的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.中含有碳氧键
B.与足量加成后的分子中含有2个手性碳原子
C.分子中不可能所有碳原子都共面
D.能还原新制得到
【答案】A
【解析】A.单键为键,双键中也有一个键,所以中含有碳氧键,故A正确;B.与足量加成后,分子中苯环与反应,产物不含手性碳原子,故B错误;C.单键可以旋转,分子中所有碳原子不可能共线,但是可能共面,故C错误;D.Z中不含醛基,无法还原新制得到,故D错误;故答案选A。
2.(25-26高三·江苏镇江·零模)化合物Z为一种镇痛药物的中间体。
下列说法不正确的是
A.X能与饱和的溶液反应
B.的反应,还有HCl生成
C.Y分子中所有碳原子可能共平面
D.Z与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子
【答案】D
【解析】A.X中含有酚羟基,其能与饱和的溶液反应生成碳酸氢钠和酚钠,A正确;B.根据元素守恒可知,的反应,还有HCl生成,B正确;C.Y分子中苯环的6个碳原子、与苯环碳原子直接相连的羰基碳原子、以及与羰基碳原子相连的乙基的α-碳原子可以共平面;饱和碳原子是四面体结构,两个乙基的末端也可通过单键旋转进入苯环平面;故所有碳原子可能共平面,C正确;D.Z与足量加成后的产物中含有6个手性碳原子如图所示,D错误;故答案为D。
3.(25-26高三·江苏常州·期末)在一定条件下,化合物X发生的重排反应如下:
下列说法不正确的是
A.X、Y、Z中所有碳原子均为杂化
B.Y的熔点比Z的熔点低
C.1 mol X最多能与5 mol发生加成反应
D.X、Y、Z互为同分异构体
【答案】A
【解析】A.X、Y、Z中都存在甲基碳,为杂化,A错误;B.Y中羰基与羟基会形成分子内氢键,降低分子熔沸点,而Z中羰基与羟基会形成分子间氢键,提高熔沸点,导致Y的熔点比Z的熔点低,B正确;C.X中苯环能与5 mol发生加成,酯基不能与加成,C正确;D.X、Y、Z化学式相同,官能团与结构不相同,符合同分异构体定义,D正确;故答案为A。
4.(25-26高三·江苏盐城、南京·期末)化合物Z是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X分子中所有碳原子共平面 B.1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应
C.Z分子与足量加成后产物中有4个手性碳原子 D.Z在水中溶解度比X的大
【答案】A
【解析】A.苯环及与苯环直接相连的原子共平面,故X分子中所有碳原子共平面,A正确;B.Y中有一个羧基,一个酚酯基,一个羧基会消耗1个NaOH,一个酚酯基会消耗2个NaOH,故1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应,B错误;C.Z中仅苯环可与氢气加成,Z分子与足量加成后产物中仅环上与酯基相连的2个碳原子为手性碳原子,C错误;D.X可以与水形成分子间氢键,故X在水中溶解度比Z的大,D错误;故选A。
5.(25-26高三上·江苏连云港·期中)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X可以发生氧化、取代和消去反应 B.1molY最多能与1molNaOH发生反应
C.Z分子中含有2个手性碳原子 D.可用FeCl3溶液检验产品Z中是否含有X
【答案】D
【解析】A.X含有的酚羟基和甲基均可以被氧化,发生氧化反应;酚羟基的邻、对位上的氢和甲基上的氢均可以发生取代反应,即X可以发生氧化、取代反应,但不能发生消去反应,A错误;B.Y中的碳溴键和酯基均能与NaOH发生反应,1 mol Y最多能与2 mol NaOH发生反应,B错误;C.手性碳原子是指连有4个不同原子或原子团的碳原子,由结构简式可知,Z结构中不存在这样的碳原子,则Z分子中不含手性碳原子,C错误;D.X含酚羟基,Z不含酚羟基,溶液可与酚羟基发生显色反应(显紫色),则可用溶液检验产品Z中是否含有X,D正确;故选D。
6.(25-26高三上·江苏南师附中、海门中学、天一中学、海安高级中学·G4联考)一种在温和条件下制备高性能聚酯P的路线如图所示。
下列说法正确的是
A.1 mol E最多能和发生加成反应
B.F分子中所有原子处于同一平面
C.M分子中含有1个手性碳原子
D.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
【答案】D
【解析】该合成路线中,丙烯酸酯E与丙二酸二甲酯F在甲醛G的作用下,先发生加成环化反应,生成含螺环结构的双酯M;随后M在25℃条件下发生开环聚合反应,形成主链含酯键的高性能聚酯P;而P在80℃条件下又可发生解聚反应,重新转化为单体M,实现了聚合与解聚的可逆循环。A.E中碳碳双键和氢气以1:1发生加成反应,酯基中碳氧双键和氢气不反应,1mol E最多消耗1mol氢气发生加成反应,故A错误;B.F分子中饱和碳原子具有甲烷的结构特点,甲烷分子中最多有3个原子共平面,单键可以旋转,所以F分子中所有原子一定不共平面,故B错误;C.连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子,M为结构对称,且没有手性碳原子,故C错误;D.P中酯基能在碱性条件下发生水解反应而降解,故D正确;故选D。
7.(25-26高三下·江苏姜堰中学等四校·联考)科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛和龙脑进行结构组装,合成新型药物肉桂酸龙脑酯,下列说法正确的是
A.1 mol肉桂醛最多能被催化还原
B.1个龙脑分子中含有4个手性碳原子
C.可用氢氧化钠溶液除去肉桂酸龙脑酯中的肉桂酸杂质
D.碱性溶液用酸性溶液代替更好,还可省去步骤I中的反应②
【答案】A
【解析】A.苯环、碳碳双键、醛基均会和氢气加成,则1 mol肉桂醛最多能被5 mol催化还原,A符合题意;B.手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子,1个龙脑分子中含有3个手性碳原子:,B不符合题意;C.肉桂酸龙脑酯含酯基,会和氢氧化钠反应,不能用氢氧化钠溶液除去肉桂酸龙脑酯中的肉桂酸杂质,C不符合题意;D.酸性溶液氧化性太强,也会氧化肉桂醛中的碳碳双键,这样就不能得到肉桂酸,D不符合题意;故选A。
8.(25-26高三下·江苏扬州新华中学·考前模拟)化合物Z是一种药物中间体,其合成路线中的一步反应如下:
下列说法正确的是
A.X分子中所有原子均有可能处于同一平面
B.等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应,消耗的物质的量相同
C.Z与足量的加成所得的有机物中含4个手性碳原子
D.用溶液可鉴别Z中是否混有Y
【答案】B
【解析】A.X分子中含有杂化的碳原子,所有原子不可能处于同一平面,A错误;B.X分子中含有酚羟基,1mol的X可与2 mol溴水发生取代反应,Y分子的酚羟基邻对位也可与溴水发生取代反应,1mol的Y可与2 mol溴水发生取代反应,故等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应,消耗的物质的量相同,B正确;C.Z分子中的苯环、酮羰基、碳碳双键均能与氢气加成,加成所得有机物为,含有5个手性碳原子,C错误;D.只与羧基反应并产生气泡,Y中不含羧基,Z中含有羧基,所以不能用溶液鉴别Z中是否混有Y,D错误;故选B。
9.(25-26高三下·江苏镇江第一中学等校·适应性考试)奥司他韦是治疗甲流的特效药之一,部分合成路线如图。
下列说法正确的是
A.莽草酸分子中所有碳原子可能在同一个平面上
B.奥司他韦分子有3个手性碳原子
C.1mol中间体最多消耗4molNaOH
D.奥司他韦不能使的溶液褪色
【答案】B
【解析】A.莽草酸分子碳环中有4个饱和碳原子相连,所有碳原子不可能在同一个平面上,A错误;B.手性碳原子为连有四个不同原子或基团的碳原子,奥司他韦分子中共含3个手性碳原子(已用*标明):,B正确;C.中间体分子中含有1个酯基能与NaOH反应,1mol中间体最多消耗1molNaOH,C错误;D.奥司他韦含有碳碳双键,能使的溶液褪色,D错误;故选B。
10.(25-26高三上·江苏南京第二十九中学·检测)化合物W是重要的药物中间体,可由下列反应制得。下列有关说法正确的是
A.生成Z和生成W的反应都是加成反应
B.每个X分子中有8个碳原子是sp2杂化
C.每个W分子中有2个手性碳原子
D.Z分子不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】A
【解析】A.生成Z的反应是Y与X分子中碳碳双键加成,生成W的环化反应是Z分子内反应,本质是酮羰基加成,故均属加成反应,A正确;B.X分子中,苯环的6个碳原子都是杂化,碳碳双键的2个碳原子、羰基的1个碳原子也都是杂化,总共个杂化的碳原子,不是8个,B错误;C.手性碳原子是连有4个不同基团的杂化碳原子,W分子中有3个手性碳原子,如图C错误;D.Z分子中含有苯环,且苯环侧链与苯环相连的碳原子含有氢,可以被酸性高锰酸钾氧化,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误;故答案选A。
11.(25-26高三上·江苏淮北中学、泗阳海门中学·期末)化合物Z是合成药物长春碱的中间体,部分合成路线如下:
下列说法正确的是
A.X分子存在顺反异构体 B.Y分子能与盐酸反应
C.最多能和发生加成反应 D.Y→Z的反应类型为加成反应
【答案】B
【解析】A.X分子中含有碳碳双键,且双键两端的碳原子连接的原子或原子团不同,但碳碳双键参与形成了五元环,不存在顺反异构体,A错误;B.Y分子中含有氨基(-NH-),氨基为碱性基团,能与盐酸发生酸碱反应生成盐,B正确;C.Z分子中含有1个苯环,2个碳碳双键,1个羰基,最多能和发生加成反应,C错误;D.Y→Z的反应是Y中-NH-的H被乙酰基(-COCH3)取代生成酰胺基,属于取代反应,非加成反应,D错误;故选B。
12.(25-26高三上·江苏徐州一中·检测)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景,一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。下列说法正确的是
A.1 mol F最多能和发生加成反应
B.M分子中和杂化的碳原子数目比为2:1
C.E分子中所有碳原子一定在同一个平面上
D.1 mol P最多能与3 mol NaOH反应
【答案】B
【解析】A.1个分子含2个酯基,酯基不能与加成,1 mol 最多与0 mol 加成,A不符合题意;B.分子中,杂化的碳原子为6个,杂化的碳原子为3个,数目比为2:1,B符合题意;C.分子含碳碳双键与酯基,碳碳双键上的碳原子与酯基碳原子共面,但甲基碳原子可通过单键旋转偏离平面,故E分子中所有碳原子可能不在同一个平面上,C不符合题意;D.为聚酯,1 mol 含3n mol酯基,最多与3n mol 反应,D不符合题意;故选B。
13.(25-26高三上·江苏基地学校·大联考)色并[4,3-d]嘧啶衍生物具有显著的生物学特性,其合成过程的某步反应如左图所示。下列说法正确的是
A.N与水以任意比例互溶
B.1 mol M与足量溴水反应最多可消耗
C.一分子P酸性环境下水解的有机产物中含有2个含氧官能团
D.M、N、P分子中所有原子均可能共面
【答案】B
【解析】A.N为氰基乙酸乙酯(NCCH2COOCH2CH3),含酯基和氰基,分子中含有较大的疏水基团(乙基),在水中溶解度不大,A错误;B.M分子中含酚羟基和醛基,酚羟基的邻对位有2个活泼氢,与溴水发生取代反应消耗2mol Br2,醛基被溴水氧化为羧基(-COOH),消耗1mol Br2,共消耗3mol Br2,B正确;C.P含内酯基和氰基,酸性水解后,内酯基生成羟基和羧基,氰基生成羧基,有机产物中含1个羟基和2个羧基,共3个含氧官能团,C错误;D.N分子中乙基的碳原子为sp3杂化,呈四面体结构,P中也有四面体结构的碳原子,所有原子不可能共面,D错误;故答案为B。
14.(25-26高三上·江苏苏州姑苏区苏州中学·月考)化合物C是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物,部分合成路线如下:
下列说法不正确的是
A.1molA中含有5mol碳氧σ键 B.A、B可用溶液鉴别
C.B→C的反应为加成反应 D.C分子中含有2个手性碳原子
【答案】A
【解析】A.由A的结构可知,1个分子中有5个C-O键(5个σ键)和一个C=O键(1个σ键和1个π键),共6个σ键,A错误;B.A含有酚羟基,可以与溶液发生显色反应,而B不含有酚羟基,与溶液不发生显色反应,故可用溶液鉴别,B正确;C.B→C的过程是发生了醛基的加成反应,C正确;D.手性碳原子分别连有4个不同的原子(或原子团),C分子中含有2个手性碳原子,分别为五元环上的具有四个单键的碳原子(共2个),D正确;故答案选A。
15.(25-26高三上·江苏宿迁中学·期中)合成某种药物中间体Z的路线如下,有关说法正确的是
A.X在催化剂作用下不能与甲醛发生缩聚反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键
C.1 molZ最多能与3molH2发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别
【答案】B
【解析】A.由X结构简式可知,X中含有酚羟基,在催化剂作用下能与甲醛发生缩聚反应,A错误;B.由Y结构简式可知,Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键,B正确;C.由Z结构简式可知,Z中含有苯环和醛基,则1 molZ最多能与4 mol H2发生加成反应,C错误;D.X中含有羧基能和碳酸氢钠生成二氧化碳气体,而Y、Z均不与碳酸氢钠反应,故X、Y、Z不能用饱和NaHCO3溶液进行鉴别,D错误;故选B。
16.(25-26高三下·江苏南通·2.5模)有机物Z是用于合成治疗阿尔茨海默病药物的中间体,有如下转化过程:
下列有关说法正确的是
A.X分子中采取和杂化的碳原子数目比为1:1
B.Y和Z的分子中,均只含有1个手性碳原子
C.可用银氨溶液检验Z中是否混有X
D.1 mol Z可与发生加成反应
【答案】C
【解析】A.X分子中,苯环上6个碳原子、醛基中的羰基碳原子均为sp2杂化,总计7个sp2杂化碳原子;六元醚环、甲氧基中的饱和单键碳原子均为sp3杂化,总计6个sp3杂化碳原子,sp3和sp2杂化二者的碳原子数目比为 6:7 ,并非 1:1 ,A错误;B.Y中有1个手性碳原子,,在分子中标①的碳原子为手性碳原子;Z中有3个手性碳原子,,在分子中标①②③的碳原子为手性碳原子,B错误;C.X 分子含有醛基结构,醛基可以与银氨溶液发生银镜反应,而 Z 分子中无醛基,不能发生银镜反应,因此可以用银氨溶液检验 Z 中是否混有 X 杂质,C 正确;D.1 mol Z中含有1 mol苯环,1 mol羰基,1 mol苯环可以和3 mol氢气加成,1 mol 羰基可以和1 mol 氢气加成,故在1 mol Z和4 mol氢气发生加成反应,故D错误;故答案选C。
17.(25-26高三下·江苏前黄高级中学·二模)一种从植物中提取的抗氧化性活性成分的结构如图,下列说法错误的是
A.存在顺反异构
B.含有3种官能团
C.不能与反应生成
D.1 mol该物质最多可与反应
【答案】D
【解析】A.该分子中含有两个碳碳双键,每个双键两端的碳原子均连接了不同的原子或基团,则存在顺反异构,A正确;B.该分子中含有酚羟基、碳碳双键和酯基,共3种官能团,B正确;C.因酸性:H2CO3>苯酚>,根据”较强酸制较弱酸“规律,该物质(含有的酚羟基)不能与NaHCO3反应生成CO2,C正确;D.1 mol该物质含2 mol酚羟基(消耗2 mol NaOH)、1 mol酚酯基(水解生成羧酸和酚羟基,共消耗2 mol NaOH)、1 mol醇酯基(水解生成羧酸和醇,消耗1 mol NaOH),则1 mol该物质最多可与反应,D错误;故选D。
18.(25-26高三下·江苏南京、盐城·一模)化合物Z是合成一种天然产物的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.1 mol X最多能与发生加成反应
B.Y存在顺反异构体
C.X、Z可用溶液鉴别
D.用取代,则步骤Ⅱ的产物为
【答案】D
【解析】A.X分子中含有苯环和醛基,苯环可与3 mol 加成,醛基可与1 mol 加成,因此1 mol X最多能与发生加成反应,A错误;B.顺反异构体的形成条件是:碳碳双键两端的每个碳原子都连接2个不同的原子或基团;Y的结构中,双键的一个碳原子连接了2个H原子(),不满足顺反异构的条件,因此Y不存在顺反异构体,B错误;C.X和Z分子中均含有酚羟基,遇溶液均会发生显色反应,因此无法用溶液鉴别二者,C错误;D.用取代,则步骤Ⅰ为与发生取代反应生成,在加热条件下发生重排生成,D正确;故答案选D。
19.(25-26高三下·江苏苏北七市·二模)化合物Z是合成某药物的中间体,可由化合物X、Y合成得到:
下列说法正确的是
A.1 mol X最多能和1 mol NaOH发生反应 B.Y分子中所有原子可能在同一平面上
C.Z能发生取代、加成和消去反应 D.可用银氨溶液检验Z中是否含有Y
【答案】D
【解析】A.X 中酯基和碳溴键能与NaOH发生水解反应,故1mol X最多能与2mol NaOH发生反应,A错误;B.Y中氧原子连接的甲基上的原子不能在同一平面,故Y分子中所有原子不可能在同一平面,B错误;C.Z中含有的官能团为醚键、碳碳双键,能发生取代反应、加成反应,卤代烃和醇能发生消去反应,因此Z不能发生消去反应,C错误;D.Y中含有醛基,可用银氨溶液检验,故可以用银氨溶液检验Z中是否含有Y,D正确;故选D。
20.(25-26高三下·江苏苏锡常镇四·调研)吲哚(X)用于合成某手性药物中间体(Z)的关键步骤如下:
下列说法不正确的是
A.X中C原子均采取杂化 B.Y存在顺反异构体
C.Z中含有2个手性C原子 D.反应的原子利用率为100%
【答案】C
【解析】A.X中所有碳原子均形成平面结构,均采取杂化,A不符合题意;B.Y分子中碳碳双键两端分别连接不同基团,存在顺反异构体,B不符合题意;C.手性碳原子是指连有4个不同原子或基团的饱和碳原子,Z分子中有1个手性碳原子,如图,C符合题意;D.该反应为加成反应,原子利用率为100%,D不符合题意;故选C。
21.(25-26高三下·江苏南通通州·模拟)化合物Z是合成受体拮抗剂的重要中间体,其合成路线如下:
下列说法正确的是
A.1molX最多能和4mol发生加成反应
B.Y与足量加成后的分子中含有2个手性碳原子
C.1molZ中含有键
D.X、Y、Z分子中所有碳原子都不可能共平面
【答案】A
【解析】A.X中可与加成的结构为:苯环(1mol苯环消耗)、酮羰基(1mol酮羰基消耗),羧基中的羰基不能与加成,因此最多消耗,A正确;B.Y与足量加成后,苯环还原为对甲氧基环己基,两个取代基(甲氧基、烷基侧链)处于对位,环己烷环上,连甲氧基的碳和连侧链的碳,各自连接的两个环上侧链结构完全对称(基团相同),不满足“连四个不同基团”的要求,因此没有2个手性碳原子,B错误;C.对Z结构计数键:Z分子式为,含个键、个键、个键,总键为,远大于23mol,C错误;D.X中虽然存在杂化的亚甲基碳,但碳碳单键可以旋转,所有碳原子可以通过旋转转到同一平面,因此不是所有分子的所有碳原子都不可能共平面,Y分子也同理,D错误;故选A。
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$2026年高考化学核心题型【小题精微破】
麦子化学
小题9有机物的结构与性质
●真题溯源·典题精进·探微源●
【典例】(2025·江苏高考真题)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物,部分
合成路线如下:
OH
硝酸铈铵
0-5℃
下列说法正确的是
A.ImolX最多能和
molH,
发生加成反应
B.Y分子中p
和p
杂化的碳原子数目比为1:2
C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上
D.Z不能
B的
溶液褪色
●变式迁移·思维拓展·拓微思●
【变式1】【原子共面和手性碳原子的判断】(25-26高三下,江苏南京师范大学附属中学等
校模拟)化合物Z是一种具有生物活性的含氧衍生物,部分合成路线如下:
CI
CH:OCHCI2
CHO
CICH-CCH3
OH
TiCl4
OH
K2C03
X
下列说法正确的是
A.X能在空气中稳定存在
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2026年高考化学核心题型【小题精微破】
麦子化学
B.Y中所有原子可能共平面
C.Z与足量的H2加成得到的产物中有4个手性碳原子
D.可用酸性KMnO4溶液检验Z中是否混有Y
【变式2】【碳原子杂化类型的判断】(25-26高三上·江苏苏州期末)绿原酸
CH0,结
构如图所示)具有广泛抗菌作用。下列说法正确的是
HO
HO
OH
OH
HO
A.分子中所有碳原子可能在同一个平面上
B.分子中p和p杂化的碳原子数之比为5:3
C.可用酸性高锰酸钾检验结构中的碳碳双键
D.1mol绿原酸最多消耗含7 mol NaOH的溶液
【变式3】【官能团的性质】(25-26高三上·江苏扬州期末)药物中间体Y的部分合成路线如
下图。下列说法不正确的是
(CH)2SO
NaOH
OH
X
A.X能与NaOH溶液发生反应
B.X在一定条件下能与HCHO发生缩聚反应
C.Y与足量H2加成的产物分子存在对映异构体
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2026年高考化学核心题型【小题精微破】
麦子化学
D.用NaHCO3溶液可鉴别化合物X和Y
●限时模考·小题特训·决胜微●
1.(25-26高三下·江苏常州金坛质量调研)化合物乙是合成受体拮抗剂的重要中间体,其合
成路线如下:
0
¥0NH,H,o
OH
OH
X
下列说法正确的是
A.1molX中含有5mol碳氧o键
H
B.Y与足量加成后的分子中含有2个手性碳原子
C.Y分子中不可能所有碳原子都共面
D.乙能还原新制
u(OH)2
Cu,O
得到
2.(25-26高三·江苏镇江,零模)化合物Z为一种镇痛药物的中间体。
OH
OH
O OH
CICOCH,CH
CHCHO
OH
AICl3
H1△
X
下列说法不正确的是
Na,CO
A,X能与饱和的
溶液反应
B.X→Y的反应,还有HC生成
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2026年高考化学核心题型【小题精微破】
麦子化学
C.Y分子中所有碳原子可能共平面
H,
D.Z与足量2加成后的产物中含有5个手性碳原子
3.(25-26高三·江苏常州期未)在一定条件下,化合物X发生的重排反应如下:
微波辐射
OH
K-10蒙脱王
X
下列说法不正确的是
$p2
A.X、Y、Z中所有碳原子均为P杂化
B.Y的熔点比Z的熔点低
C.1molX最多能与5mo
H发生加成反应
D.X、Y、Z互为同分异构体
4.(25-26高三·江苏盐城、南京·期未)化合物Z是一种治疗心脑血管疾病药物的中间体,其
合成路线如下:
OH
(CH,CO),O
CH,OH
O-C-CH,
COOH
浓硫酸,△
COOH
C-O-CH,
X
Y
下列说法正确的是
A.X分子中所有碳原子共平面
B.1molY最多能与2 mol NaOH发生反应
H2
C.Z分子与足量2加成后产物中有4个手性碳原子D.Z在水中溶解度比X的大
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麦子化学
5.(25-26高三上·江苏连云港期中)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:
H:C
OH
H3C
OCH>COOCHs
+BrCH2COOC2Hs K2CO3
X
Y
下列说法正确的是
A.X可以发生氧化、取代和消去反应B.1moY最多能与1 molNaOH发生反应
C.Z分子中含有2个手性碳原子
D.可用FeCl3溶液检验产品Z中是否含有X
6.(25-26高三上·江苏南师附中、海门中学、天一中学、海安高级中学G4联考)一种在温
和条件下制备高性能聚酯P的路线如图所示。
25℃,聚合
HCHO
80℃,解聚
G
下列说法正确的是
A.1molE最多能
2mo1H:发生加成反应
B.F分子中所有原子处于同一平面
C.M分子中含有1个手性碳原子
D.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解
7.(25-26高三下·江苏姜堰中学等四校联考)科学家对具有生物活性的中药提取物肉桂醛和
龙脑进行结构组装,合成新型药物肉桂酸龙脑酯,下列说法正确的是
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2026年高考化学核心题型【小题精微破】
麦子化学
H
①碱性KMnO,溶液
OH
②H
定条件
肉桂醛
肉桂酸
肉桂酸龙脑酯
步骤I
步骤Ⅱ
5 molH,
A.1mol肉桂醛最多能被
催化还原
B.1个龙脑分子中含有4个手性碳原子
C.可用氢氧化钠溶液除去肉桂酸龙脑酯中的肉桂酸杂质
KMnO
KMnO
D.碱性
溶液用酸性
溶液代替更好,还可省去步骤|中的反应②
8.(25-26高三下江苏扬州新华中学·考前模拟)化合物Z是一种药物中间体,其合成路线中
的一步反应如下:
H3CH2C、
O-CH2CH3
COOH
OH
CH,CH
CH,CH ONa/CH,CH2OH
OH
X
下列说法正确的是
A.X分子中所有原子均有可能处于同一平面
Br,
B.等物质的量的X与Y分别与足量溴水反应,消耗之的物质的量相同
H
C.Z与足量的2加成所得的有机物中含4个手性碳原子
NaHCO
D.用
溶液可鉴别Z中是否混有Y
9.(25-26高三下·江苏镇江第一中学等校:适应性考试)奥司他韦是治疗甲流的特效药之一,
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麦子化学
部分合成路线如图。
COOH
COOC,Hs
(C2Hs)2CH
COOC,Hs
HO-
→H0-
0-
HO OH
HO OH
CH CONH NH2
莽草酸
中间体
奥司他韦
下列说法正确的是
A.莽草酸分子中所有碳原子可能在同一个平面上
B.奥司他韦分子有3个手性碳原子
C.1mol中间体最多消耗4 molNaOH
D.奥司他韦不能使的溶液褪色
10.(25-26高三上·江苏南京第二十九中学检测)化合物W是重要的药物中间体,可由下列
反应制得。下列有关说法正确的是
A.生成Z和生成W的反应都是加成反应
B.每个X分子中有8个碳原子是sp杂化
C.每个W分子中有2个手性碳原子
D.Z分子不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
11.(25-26高三上·江苏准北中学、泗阳海门中学期末)化合物Z是合成药物长春碱的中间
体,部分合成路线如下:
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麦子化学
(CH,CO)2O
COCH
NH2
有机溶剂回流
苯
☒
Z
下列说法正确的是
A.X分子存在顺反异构体
B.Y分子能与盐酸反应
C.I molZ
5 mol H,
最多能和
发生加成反应D.Y→Z的反应类型为加成反应
12.(25-26高三上·江苏徐州一中·检测)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广
阔的应用前景,一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。下列说法正
确的是
25℃,聚合
催化剂
HCHO
80℃,解聚
G
2molH.
A.1molF最多能和
发生加成反应
B.M分子中P和P杂化的碳原子数目比为2,1
C.E分子中所有碳原子一定在同一个平面上
D.1molP最多能与3 mol NaOH反应
13.(25-26高三上·江苏基地学校·大联考)色并[4,3-d]嘧啶衍生物具有显著的生物学特性,
其合成过程的某步反应如左图所示。下列说法正确的是
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麦子化学
OH
C
一定条件
M
A.N与水以任意比例互溶
3 mol Br2
B.1moM与足量溴水反应最多可消耗
C.一分子P酸性环境下水解的有机产物中含有2个含氧官能团
D.M、N、P分子中所有原子均可能共面
14.(25-26高三上,江苏苏州姑苏区苏州中学·月考)化合物C是一种具有生物活性的苯并呋
喃衍生物,部分合成路线如下:
CI
CHO
CHO
CICH.CCH
催化剂
OH
K2CO3
OCH-CCH
CH:
下列说法不正确的是
FeCl.
A.1molA中含有5mol碳氧o键
B.A、B可用
溶液鉴别
C.BC的反应为加成反应
D.C分子中含有2个手性碳原子
15.(25-26高三上江苏宿迁中学,期中)合成某种药物中间体Z的路线如下,有关说法正确
的是
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麦子化学
COOH
(CH3)2SO4
COOCH:还原剂
CHO
Br
OH
K2CO3,△Br
OCH
Br
OCH;
A.X在催化剂作用下不能与甲醛发生缩聚反应
B.Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键
C.1molZ最多能与3molH2发生加成反应
D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别
16.(25-26高三下·江苏南通2.5模)有机物Z是用于合成治疗阿尔茨海默病药物的中间体,
有如下转化过程:
OH
下列有关说法正确的是
A,X分子中采取P和p
杂化的碳原子数目比为1:1
B.Y和Z的分子中,均只含有1个手性碳原子
C.可用银氨溶液检验Z中是否混有X
3mol H,
D.1molZ可与
发生加成反应
17.(25-26高三下·江苏前黄高级中学·二模)一种从植物中提取的抗氧化性活性成分的结构
如图,下列说法错误的是
HO
HO
OCH
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2026年高考化学核心题型【小题精微破】
麦子化学
A.存在顺反异构
B.含有3种官能团
NaHCO3
反应生成
0,
C.不能与
4 mol NaOH
D.1mol该物质最多可与
反应
18.(25-26高三下,江苏南京、盐城一模)化合物Z是合成一种天然产物的重要中间体,其
合成路线如下:
CHO
CHO
CHO
ICH,◇√Br
K2C03,△
步骤Ⅱ
步骤1
◇14CH2
OH
I4CH,入
OH
X
下列说法正确的是
3mol H,
A.1molX最多能与
发生加成反应
B.Y存在顺反异构体
FeCl,
C.X、Z可用
溶液鉴别
CHO
D.用、
Br取代
CH,入Br'
则步骤Ⅱ的产物为◇入
OH
19.(25-26高三下江苏苏北七市:二模)化合物Z是合成某药物的中间体,可由化合物X、Y
合成得到:
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2026年高考化学核心题型【小题精微破】
麦子化学
CHO
OH
X
Z
下列说法正确的是
A.1molX最多能和1 mol NaOH发生反应B.Y分子中所有原子可能在同一平面上
C.Z能发生取代、加成和消去反应
D.可用银氨溶液检验Z中是否含有Y
20.(25-26高三下·江苏苏锡常镇四:调研)吲哚(X)用于合成某手性药物中间体(Z)的关键步骤
如下:
Ni(OTf)2,Ligand
DCM
OCH.CH.
下列说法不正确的是
A.X中C原子均采取p
杂化
B.Y存在顺反异构体
C.Z中含有2个手性C原子
D.X+Y→Z反应的原子利用率为100%
21.(25-26高三下江苏南通通州模拟)化合物Z是合成受体拮抗剂的重要中间体,其合成
路线如下:
O N,HHO
H2S04
OH
OH
X
Y
下列说法正确的是
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2026年高考化学核心题型【小题精微破】
麦子化学
H
A.1molX最多能和4mo2发生加成反应
B.Y与足量2加成后的分子中含有2个手性碳原子
C.1molZ中含有23molo键
D.X、Y、Z分子中所有碳原子都不可能共平面
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