3.2.2 酚 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第二节 醇 酚 3.2.2 酚 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 学习目标 1.了解苯酚的主要物理性质。 2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质及其检验方法。。 3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。 4.了解苯酚的用途。 教材内容：P63-66 酚： 羟基与苯环直接相连的化合物称为酚 官能团： 羟基(－OH ) 茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明，茶多酚等活性物质具解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。 引入 一.苯酚的分子结构 苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚 分子式： 结构简式： C6H6O 结构式： C6H5OH 空间填充模型 球棍模型 官能团： -OH 苯酚中是否所有原子共平面？ C－O可以旋转，故－OH上的H不一定共面(12一定共面+1H不一定共面) 二.苯酚的物理性质 颜色 气味 状态 毒性 熔点 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂 有毒 三.苯酚的化学性质 1. 氧化反应 ① 在空气中被O2氧化呈粉红色 ② 燃烧 C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O 点燃 ③ 使酸性KMnO4溶液褪色 结论：受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化。 结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。 对苯醌 保存时要密封 + 2 Na —OH —ONa + H2 苯酚显酸性的原因： 苯环对羟基的性质产生影响，使氢原子更加活泼 三.苯酚的化学性质 2. 酸性 苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。 俗称：石炭酸 苯氧负离子 三.苯酚的化学性质 2. 酸性 【实验3-4】 实 验 现 象 结 论 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 再向试管中加入稀盐酸 溶液变澄清 生成白色浑浊液体 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液变浑浊 常温下苯酚溶解度较小 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 试管②： ＋NaOH―→ ＋H2O 试管③： ＋HCl―→ ＋NaCl 【化学方程式】 三.苯酚的化学性质 2. 酸性 苯酚钠,钠盐易溶于水 苯酚钠 三.苯酚的化学性质 物质 H2CO3 苯酚 Ka1 Ka2 Ka 4.4×10－7 4.7×10－11 1.3×10－10 比较H2CO3 、 苯酚 和 HCO3－的酸性 ，设计实验验证，并写出相应化学方程式。 现象：溶液变浑浊 苯酚 饱和碳酸钠溶液 现象：固体溶解，无气体放出 ＋NaHCO3 OH ONa + Na2CO3 ＋NaHCO3 ＋CO2＋H2O―→ 无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 1.如何分离苯和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 苯 NaHCO3溶液 NaOH溶液 分液 ONa OH 2.如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 乙醇 NaHCO3溶液 NaOH溶液 蒸馏 ONa OH 扩展延伸 【苯酚的分离与回收】 【有机溶剂中混有苯酚】 【乙醇中混有苯酚】 代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 √ √ √ √ √ √ √ √ √ 三.苯酚的化学性质 【酸性比较】 例：已知某物质的结构简式如右图所示： 1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是 Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________ 3mol 2mol 2mol 1mol -OH上H的活性大小比较： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 1.苯酚具有弱酸性的原因是（ ）。 A. 羟基使苯环活化 B. 苯环使羟基中的O—H极性变强 C. 苯酚能与NaOH溶液反应 D. 苯酚能与溴水反应 2. 有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变。下列叙述能说明上述观点的是（ ）。 A. 苯酚易与NaOH溶液反应，而乙醇不能 B. 苯和甲苯都能与H2发生加成反应 C. 乙烯能发生加成反应，而乙烷不能 D. 等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应，前者反应生成的H2多 练一练 B A D H2CO3 CH3COOH HCl 酸性强 酸性弱 HCO3— 苯酚 练一练 14 三.苯酚的化学性质 3. 取代反应 碳氧键不易断裂，苯酚不易与氢卤酸反应生成卤苯 羟基对苯环的影响 (活化苯环使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代) 【实验3-5】 实验 向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 现象 原理 应用 产生白色沉淀 Br Br —OH + Br2 —OH ↓ Br + 3HBr 3 2，4，6—三溴苯酚（白色） 苯酚的定性检验和定量测定 不能用溴水除去苯中混有的苯酚！！ 成功关键是浓溴水且过量； 如果苯酚过量，生成少量的2,4,6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中而无沉淀现象。 ① 与溴水反应 1mol该有机物在一定条件下最多能与____mol H2反应　　　　　　　　　　　　　 ____ mol Br2的溴水反应 ____mol NaOH的水溶液反应　 7 4 6 Br Br Br Br Br Br Br 练一练 Q1:苯酚的酸性比乙醇的强 Q2:苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。 三.苯酚的化学性质 【思考与讨论】 如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实 由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。 苯 酚 苯 反应物 反应条件 产 物 结 论 原 因 饱和溴水 液溴 不用催化剂 FeBr3做催化剂 一元取代 三元取代 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基对苯环的影响，使苯环邻、对位上的H原子变得活泼,易被取代 三.苯酚的化学性质 3. 取代反应 ②硝化反应 三硝基苯酚，俗称苦味酸 OH + 3HNO3 + 3H2O OH O2N NO2 NO2 浓硫酸 △ 2mol 2mol 3mol 分别与足量的饱和溴水反应消耗溴的物质的量分别为_____、____、____ 课堂练习 1mol的 OH —CH3 — — CH3 HO —CH3 —OH 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5—Br 一元取代 邻、间(少)、对 三种溴甲苯 一元取代 三溴苯酚 (邻对位)三元取代 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼, 易被取代 对比分析 【苯、甲苯、苯酚的比较】 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 基 于 真 实 情 景 的 同 步 教 学 高 中 化 学 选 择 性 必 修 三 （ 2019 人 教 版 ） 三.苯酚的化学性质 4. 显色反应 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 【实验3-6】 实验步骤 实验结论 实验现象 溶液变紫色 苯酚遇到氯化铁溶液变紫色 实验用途 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。 酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-+6H+ 配合物(紫色) 总结：酚羟基的两种检验方法： 1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀； 2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。 + 3H2 OH Ni △ OH 环己醇 三.苯酚的化学性质 5. 加成反应 6.缩聚反应（了解） 缩聚反应：单体间除缩合生成高分子化合物外，还生成小分子（如H20、NH3等）化合物。 加聚反应：只生成高分子化合物。 + OH HCHO n n OH CH2 n 催化剂 +nH2O 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。 【应用】苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。 【危害】含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。 【来源】化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 蟹壳清除废水中的苯酚 四. 酚的应用与危害 以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚 2-甲基苯酚 或 邻甲基苯酚 1,2-苯二酚 或邻苯二酚 邻羟基苯甲酸 邻羟基苯甲醛 酚羟基也可作取代基 1,3-苯二酚 或间苯二酚 1,2,4-苯三酚 或偏苯三酚 五. 酚的命名 切开的苹果、香蕉、梨、茄子、土豆等 水果蔬菜，暴露在空气中一段时间后，可 以看到断面处变为棕色，这种颜色的变化 是由于酚类化合物被氧化所致的。在氧气 的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因 此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。 化学与生活 24 向学生介绍咬过的苹果、香蕉等水果空气中变色的原因 24 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 醇羟基—OH 酚羟基—OH 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环直接相连 主要 化学 性质 (1)与钠反应(2)取代反应 (3)氧化反应(4)消去反应 (5)缩聚反应 (1)弱酸性(2)取代反应 (3)显色反应(4)加成反应 (5)氧化反应(6)缩聚反应 特性 将灼热的铜丝插入醇中， 有刺激性气味生成(醛或酮) 醇中的—OH可被—X取代, 与FeCl3溶液反应显紫色 酚中的—OH不被—X取代 【醇与酚的比较】 对比分析 观察下列几种物质的结构，回答下列问题。 OH ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ 属于醇的 。 属于酚的 。 互为同分异构体的 。 互为同系物的 。 ①④ ②③⑥ ①②⑤ ②③ 练一练 1、C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体___种 2、其中能使氯化铁变色的有 ___种 满足通式CnH2n-6O(n≧7)的同分异构种类： 芳香醇、芳香醚、酚。 5 3 练一练 27 1.为了确定CH3COOH、 及H2CO3的酸性强弱,有人设计了如图所示的装置进行实验: (1)若锥形瓶中装有一种易溶于水的正盐固体,则A中发生反应的离子方程式为 　　　　; (2)装置B中盛放的试剂是　　　　　　,它的作用是 　　　　; (3)装置C中盛放的试剂是　　　　　　,实验中观察到C中出现的主要现象是　　　　　　。 答案：(1)2CH3COOH+CO32- 2CH3COO-+H2O+CO2↑ (2)饱和NaHCO3溶液　 除去CO2中可能混有的CH3COOH (3) 溶液　溶液变浑浊 练一练 2.为实现以下各步的转化,请在横线上写出每步反应中所加试剂 ①　　　　,②　　　　,③　　　　,④　　　　,⑤　　　　。 答案:①NaHCO3　②Na2CO3(或NaOH)　③Na　④HCl ⑤CO2(或H2CO3) 练一练 酚 结构 物理性质 化学性质 官能团：-OH 代表物：苯酚 氧化反应 酸性 显色反应 取代反应 加成反应 缩聚反应 小结 FormatFactory : www.pcfreetime.com Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 已知酸性强弱顺序为H2CO3＞C6H5OH>HCOeq \o\al(－,3)，下列化学方程式正确的是(　　) A．2C6H5ONa＋H2O＋CO2→2C6H5OH＋Na2CO3 B．C6H5ONa＋NaHCO3→C6H5OH＋Na2CO3 C．2C6H5OH＋Na2CO3→2C6H5ONa＋H2O＋CO2↑ D．C6H5ONa＋H2O＋CO2→C6H5OH＋NaHCO3 Lavf59.6.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.6.10 www.aliyun.com - Media Transcoding $