2.2.2.炔烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 长岭县第二中学 化学组 2.2.2 炔烃 主讲人：王佳凤 学习目标 掌握炔烃的性质； 烯烃炔烃的命名。 创设情境 我国古时也曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载，这种石头就是电石(主要成分CaC2)，产生的气体就是乙炔。 知新·乙炔的物理性质 乙炔俗称　　　　,是　　　　色、无臭的气体, 密度　　　空气，　　　　溶于水,　　　　溶于有机溶剂。  电石气　 无　 小于    微 　 易 知新·乙炔的结构 乙炔 分 子 式 实 验 式 电 子 式 结 构 式 结构简式 键 线 式 球棍模型 空间填充模型 C2H2 CH ≡ 表示 方法 结构特点 σ键 π键 ①4原子都位于同一直线 ②相邻两个键之间的夹角180° ③碳原子采取sp杂化 ④C、H间均以单键(σ)相连 ⑤C、C间以三键(1σ+2π)相连 H:C C:H ::: HC≡CH或CH≡CH H−C≡C−H 探·乙炔的性质 类比乙烯的化学性质，推测乙炔的化学性质 不饱和烃 乙烯 乙炔 可以燃烧 与酸性KMnO4溶液反应 加成反应 （与H2、Br2、HCl、H2O） 加聚反应 ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ ✔ 探·乙炔的制备 (2)原理： CaC2＋2H2O Ca(OH)2＋CH≡CH↑ (1)实验药品： 电石(CaC2)，常含有磷化钙，硫化钙等杂质 C C Ca C C Ca2+ 2- C C Ca + HO-H HO-H 离子化合物 CaC2 C C H H + Ca(OH)2 广义水解： 磷化钙（Ca3P2）与水反应产物为？CaS与水反应产物为？ 探·乙炔的制备 √ 改进 × 禁用启普发生器： ①反应剧烈，难控制 ②反应放热，易使启普发生器炸裂。 ③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 √ 探·乙炔的制备 探·乙炔的制备 减小浓度、 降低反应速率 分液漏斗以便控制 饱和食盐 水的流速 除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验 检验性质 尾气处理去除未反应的乙炔。 发生装置 除杂装置 检验装置 在导气管口附近塞入少量棉花的作用：为防止产生的泡沫涌入导管 (3)实验装置： 问题2、 在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？ 硫化氢有还原性会干扰乙炔化学性质的实验。 使用硫酸铜或NaOH溶液除去 H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4 问题1、电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？ ①使用饱和食盐水 ②分液漏斗控制饱和食盐水的滴加速度 思考与交流 探·乙炔的制备 (4)实验现象： 实验内容 实验现象 将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 点燃纯净的乙炔 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 产生明亮的火焰，有黑烟 反应剧烈，产生大量气泡 知新·乙炔的化学性质 乙炔能燃烧 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 点燃 火焰明亮，并伴有浓烟 甲烷 乙烯 乙炔 含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别 氧炔焰的温度可达3 000 ℃以上，可用于焊接或切割 知新·乙炔的化学性质 乙炔能与酸性高锰酸钾溶液反应 C2H2+2KMnO4+3H2SO4=2CO2+K2SO4+2MnSO4+4H2O 鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂 炔烃被氧化的部位 氧化产物 CH ≡ CO2 RC ≡ RCOOH 有氢则气 无氢则酸 知新·乙炔的化学性质 乙炔能与溴反应 +Br2 1:1 1:2 CHBr CHBr CHBr2 CHBr2 (1，2­-二溴乙烯) (1，1，2，2­-四溴乙烯) CH CH 鉴别并除杂炔烃和烷烃 如何证明发生的是加成反应？ 知新·乙炔的化学性质 乙烯醇不稳定，很快转化为乙醛 乙炔在一定条件下能与氢气、氯化氢和水等物质发生加成反应 CH CH + HCl 催化剂 CH2 CHCl CH CH + H2O 催化剂 CH CH + H2 催化剂 CH2 CH2 CH3CH3 催化剂 + H2 CH2 CH OH CH3CHO 知新·乙炔的化学性质 乙炔的加聚反应 -CH=CH- CH≡CH CH≡CH CH≡CH CH≡CH -CH=CH- -CH=CH- -CH=CH- 碳碳键为单、双交替 问题：聚乙烯与聚乙炔都可以使KMnO4溶液褪色吗？ 聚乙炔 导电塑料，高分子材料 催化剂 [ CH=CH ]n nCH≡CH 知新·乙炔的化学性质 乙炔的加聚反应 20世纪40年代美国杜邦公司研制了一种合成纤维——聚丙烯腈（jīng） CH2=CHCN CHCH + HCN 催化剂 nCH2=CH CN 加温、加压 催化剂 CH2CH CN n 知新·乙炔的化学性质 乙炔的加聚反应 三分子聚合： 3 CHCH Fe 三聚成环反应 不同条件下，它可二聚、三聚、四聚。 知新·炔烃 分子里含有___________一类不饱和脂肪烃。 1. 定义： 碳碳三键 HC≡CH HC≡C－CH3 HC≡C－CH2CH3 H3C－C≡C－CH3 乙炔 丙炔 1-丁炔 2-丁炔 1-丁炔 4-甲基-2-戊炔 结构特点：碳碳三键碳原子均采取sp杂化， 以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线 CnH2n－2(n≥2) 知新·炔烃 2. 物理性质 状态：一般随着分子中碳原子数的增加，在常温下的状态由 气态变为液态，再到固态。标准状况下 C2—C4呈气态。 熔沸点：一般随着分子中碳原子数n的增加而升高；同碳时， 支链越多熔沸点越低 密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。均小于水 溶解性：难溶于水，可溶于有机溶剂 炔烃的物理性质的递变性 知新·炔烃 3. 化学性质 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烯烃或烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醛或酮 炔烃的结构和性质与乙炔的相似 官能团：碳碳三键（—C≡C—） 炔烃 nX－C≡C－Y [ C＝C ]n 一定条件下 X Y 知新·炔烃 烷烃、烯烃、炔烃化学性质的比较   烷烃 烯烃 炔烃 化学性质 取代反应 光照卤代 － － 加成反应 － 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应 氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮， 伴有黑烟 燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟 不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反应 － 能发生 鉴别 溴水和酸KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色 知新·不饱和烃的命名 选主链 编位号 写名称 将含双、三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为 “某烯、某炔” 从距离双键、三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 先用中文数字“二、三……”在烯、炔的名称前表示双键、三键的个数； 用阿拉伯数字表示双键、三键的位置； 最后写出取代基的名称、个数和位置。 3-甲基-1-丁炔 CH3 HC C CH CH3 归纳总结 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.30.100 $