2025-2026学年高二下学期化学选择性必修三有机化学期末复习课件

这是一份高中化学选择性必修三的有机化学期末复习课件，涵盖有机物定义、烃（甲烷、乙烯、苯）、烃的衍生物（乙醇、酚、乙醛、乙酸、酯）、分类、同分异构、有机合成等核心内容，含结构模型、反应方程式、实验步骤及例题，构建系统复习支架。 资料以“结构-性质-转化”为主线，融合化学观念（如烷烃通式归纳）、科学思维（同分异构分析方法）、科学探究（苯酚溴代实验步骤），通过丁二酸二乙酯合成路线等实例培养推理能力，助力学生构建知识网络，提升解题能力，为教师提供系统复习资源，适合高三学生巩固重点、应对升学考试。

选择性必修三 有机化学期末复习 目前，人们在自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种，其中绝大多数都是有机化合物，而且新的有机化合物仍在源源不断地被发现或合成出来。 葡萄糖 乙醇 乙酸 那么，什么是有机化合物 ? 有机化学又是什么? 有机物的定义：指绝大多数含碳元素的化合物，简称有机物。 ①CO、CO2、碳酸盐、碳酸氢盐、金属碳化物、硫氰化物、氰化物等虽然含碳，但性质和组成与无机物很相近，所以把它们看作为无机物； ②有机物的元素组成：C、H、O、N、S、P、卤素等元素 ③有机物的成键特点：碳原子形成4根键，碳原子之间可以是单键、双键、三键，碳原子之间可以形成链状或环状。 一、甲烷（CH4) CH4 甲烷的电子式 甲烷的结构式 甲烷的结构简式 甲烷的球棍模型 甲烷的空间填充模型 CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 点燃 1.可燃性 每取代n mol H原子需要n mol Cl2 键断裂 光照 H　 H C C H H　 H H + Cl Cl H　 H C C H H　 H Cl H Cl + CH3Cl + Cl2 光照 CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 光照 CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 光照 CCl4 + HCl 连锁反应 2.取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应 与甲烷结构相似的有机化合物还有很多，随着分子中碳原子数的增加，还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。请根据碳原子的成键规律和下表提供的信息，写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式，并由此归纳这类有机化合物分子式的通式 有机化合物 乙烷 丙烷 丁烷 碳原子数 2 3 4 结构式 结构简式 分子式 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 C2H6 C3H8 C4H10 像这些结构相似，在分子组成上相差若干CH2原子团的化合物互称为同系物。 以上这些有机化合物只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间以单键结合，碳原子的剩余键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到饱和，这样的有机化合物称为烷烃 烷烃的碳原子数为n，氢原子数就是2n+2，分子通式可表示为CnH2n+2 1．将2 mol甲烷和适量的Cl2混合后光照，充分反应后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机产物，且它们的物质的量依次增大0.1 mol，则参加反应的Cl2的物质的量为(    ) A．3 mol B．4.5 mol  C．5.5 mol  D．6 mol 二、乙烯（C2H4) 这种“气”究竟是什么呢?人们一直不明白，其是成熟果实释放出的乙烯促进了其他果实的成熟 H H : C : : C H : : : H 电子式 球棍模型 填充模型 C C H H H H CH2＝CH2 结构式 结构简式 1.氧化反应(酸性高锰酸钾) 2.加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 3.加聚反应 由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应 链状烯烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n，分子通式可表示为CnH2n 烯烃的结构 3．1体积某气态烃只能与1体积氯气发生加成反应，生成氯代烷。此氯代烷0.5 mol可与3 mol氯气发生完全取代反应，则该烃的结构简式为（    ） A．CH3CH3 B．CH2＝CH2 C．CH3CH＝CH2 D．CH2＝CHCH＝CH2 三、苯(C6H6) 关于“苯”结构的奇思妙想 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 分子式 最简式 结构式 结构简式 填充模型 球棍模型 C6H6 CH 分子组成和结构的不同表示方法 大π键使苯分子中6个碳原子之间结合的更加牢固，使得与C相连的氢原子活动性增强。即一定条件下，苯分子中的C-H键可断裂，H原子可被其他的原子或原子团取代！当能量足够、条件适宜时，苯分子中的大π键也会被破坏，故苯也可发生加成反应。 Br2 苯与液溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 FeBr3 Br HBr ↑ 溴苯 取代反应 在浓硫酸作用下，苯在50 ~ 60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯. HNO3 50 ~ 60℃ 浓硫酸 NO2 H2O 硝基苯 取代反应 H2SO4 苯与浓硫酸在70 ~ 80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸 SO3H H20 取代反应 AlCl3 C2H5 HBr C2H5Br AlCl3 HCl CH3C O Cl CCH3 O 傅克反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷 3H2 催化剂 加成反应 苯有可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟 加成反应 五、乙醇 1.取代反应 2.氧化反应 5．乙醇分子中的各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断键的说法不正确的是（    ） A．和金属钠反应时断裂①键                      B．在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键 C．发生酯化反应时断裂②键                      D．在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物 六、酚 由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 弱酸性 向试管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 取代反应 取代反应 饱和一元醛的通式为____________或_________ 醛基不能写成—COH 醛类官能团的结构简式是________ 醛是由烃基(或氢原子)与_______相连而构成的化合物。 醛基 —CHO CnH2nO(n≥1) CnH2n＋1CHO H C O H 甲醛 CH2 C O H CH3 丙醛 H C O C O H 乙二醛 七、乙醛 sp2 CH3 C O H 结构式 分子式 结构简式 C2H4O CH3CHO sp3 代表物——乙醛 乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂，与氢气发生加成反应 加成反应 试剂名称 化学式 电荷分布 与乙醛加成的产物 氢氰酸 氨及氨的衍生物 (以胺为例) 醇类 (以甲醇为例) A(δ+) B(δ-) H CN δ+ δ- HCN RNH2 CH3OH H NHR δ+ δ- H OCH3 δ+ δ- CH3 C O H H CN CH3 C O H H NHR CH3 C O H H OCH3 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液， 加入5滴 5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入 0.5 mL 乙醛溶液，加热。观察实验现象。 氧化反应 氧化反应 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。 八、乙酸 1.酸性 2.取代反应 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR取代后的产物，属于羧酸衍生物。 R与R′可以相同也可以不同 R只能是烃基 R’(H) C O R O 官能团： 酯基 C O R O 九.酯的结构 HCOOCH3 CH3COOCH3 甲酸甲酯 乙酸甲酯 水解反应 根据丙烯酸CH2=CHCOOH的结构，预测它能发生那些化学反应？注明有机反应类型。 依据官能团分类 十、有机物的分类 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 同分异构现象在有机化合物中十分普遍，戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示： 分子式相同，化学性质相似 碳骨架不同、物理性质不同、主链碳原子数不同 十一、同分异构 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 碳骨架不同 位置异构 官能团异构 官能团位置不同 官能团不同 顺反异构 对映异构 手性异构 同分异构体的类型 ①碳架异构 由于碳骨架（碳原子排列顺序）不同，产生的异构现象。 如C4H10 CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 ②位置异构 由于官能团在碳链或碳环上的位置不同，而产生的异构现象。 如C4H8 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 ③官能团异构: 如C2H6O H—C—C—OH H H H H H—C—O—C—H H H H H 乙醇 二甲醚 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 多支链同邻间。 减碳法 成直链 一条线 摘一碳 挂中间 往边移 不到端 摘多碳 整到散 多支链 同邻间 先将所有的碳原子链接成一条直链 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上 将甲基依次由内向外与主链碳原子相连，但不可放在端点碳原子上 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链 当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接 类型1：碳链异构 以C6H14为例说明： ①先写最长碳链： 。 ②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置： C—C—C—C—C—C ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链 并移动位置： 注意！ 1、中心线两侧的对称碳原子等效，连接支链时只需考虑一侧即可； 2、甲基不能连在链端。 3、乙基不能连在第二个碳上。 4、支链碳数不得多于主链碳数 ④补写氢原子 类型1：碳链异构 烯烃、醚、酮等双臂官能团物质 适用 抽出双臂官能团作为“插入基团”。先写碳骨架，再将“插入基团”插入到“碳骨架”的相应位置。 方法 –CH=CH– –O– ②插入法 抽出酮羰基时包括一个碳，书写剩余碳的碳骨架时要注意。 注意 –C– O – – ①制备天然有机物，弥补自然资源的不足； ②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美； ③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要 十二、有机合成 中间体1 中间体2 中间体4 官能团转化 官能团 转化 增长碳链 官能团 转化 官能团 转化 CH2 H+，H2O NaCN Br2 催化剂 H2O ，催化剂 CH2=CH2 CH2-Br CH2-Br CH2-CN CH2 COOH COOH CH3CH2OH COOCH2CH3 CH2 CH2 COOCH2CH3 CH2-CN 中间体3 原料 目标产物 增长碳链 丁二酸二乙酯用作增塑剂和特种润滑剂，以下是它的一种合成路线，分析每一步在合成中的目的（即碳骨架及官能团的变化）？ （1）碳碳双键 （2）醛基或碳基 （3）碳卤键 （4）羟基 （5）羧基 1.引入碳碳双键 （1）醇或卤代烃的消去反应 CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O CH3CH2Br＋NaOH CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O 乙醇 △ （2）炔烃的不完全加成反应 CH≡CH+HCl CH2=CHCl 2.引入醛基或羰基 a.醇的催化氧化引入碳氧双键。例如： 2RCH2OH＋O2 催化剂 △ 2RCHO＋2H2O 2RCH(OH)R'＋O2 催化剂 △ 2R—C—R＋2H2O O b.某些烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应： 3.引入碳卤键的方法 （1）醇(或酚)的取代 C2H5−OH + H−Br C2H5−Br + H2O △ 3.引入碳卤键的方法 （2）烯烃(或炔烃)的与X2、HX加成 CH3CH＝CH2＋Br2 CH3CHBrCH2Br CH3CH＝CH2＋HCl CH3CHClCH3 △ 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl 3.引入碳卤键的方法 （3）烷烃(或苯及苯的同系物)的取代 CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 光 + 3Cl2 光照 + 3HCl 4.引入羟基的方法 (1)烯烃与水的加成 CH3CH＝CH2＋H2O CH3CH(OH )CH3 催化剂 加热、加压 (2)卤代烃的水解 CH3CH2CH2Cl+H2O CH3CH2CH2OH+HCl NaOH △ 4.引入羟基的方法 (3)酯的水解 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH △ CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ (4)醛、酮的还原 催化剂 CH3CH2OH CH3CHO +H2 O C CH3 CH3 ＋ H2 催化剂 OH CH CH3 CH3 4.引入羟基的方法 (5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应 ＋NaCl OH + HCl ONa ＋NaHCO3 OH + CO2+H2O ONa 5.引入羧基的方法 （1）醛的氧化反应 （2）酯、酰胺的水解反应 2CH3CHO+O2 2CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 5.引入羧基的方法 （3）某些烯烃、炔烃、芳香烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— （5）伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应 4.引入羧基的方法 H2O,H＋ 催化剂 （4）氰基的水解 R-CN R-COOH 1.增长碳链 2.缩短碳链 3.成环或开环 碳骨架的构建 (1)与HCN发生加成反应 ①炔烃与HCN的加成反应 ②醛（或酮）与HCN的加成反应 类型一：增加1个碳原子 π键断裂、按电性匹配原则连接成键 1.碳链的增长 (2)加聚反应 nCH2＝CH2 [ CH2-CH2 ]n 一定条件下 (3)酯化反应 (4)分子间脱水 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 C2H5−OH + HO−C2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 类型二：增加多个碳原子 (5)羟醛缩合反应 在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有活泼性。 2.碳链的缩短 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 多于 断开碳链 (1)烷烃的分解反应(烃的裂化、裂解) C4H10 CH4+C3H6 △ (2)酯的水解反应(蛋白质水解、多糖水解) CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀硫酸 △ 稀硫酸 △ CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H35COOH ＋ 　CH2OH CHOH CH2OH 3 ＋3H2O (3)与高锰酸钾发生氧化反应 ①烯烃 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ②炔烃 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 一氢成气 无氢成酸 ③芳香化合物的侧链 与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性KMnO4氧化。 3.成环 Diels-Alder reaction (1)共轭二烯烃加成 + (2)形成环醚 HOCH2CH2OH ＋H2O O 共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开的烯烃，如1,3-丁二烯）与含碳碳双键的化合物在一定条件下发生双烯合成反应（Diels-Alder reaction），得到环加成产物，构建了环状碳骨架。 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 4.开环： (2)环烯烃氧化开环： (1)环酯水解开环： O = O +H2O 稀H2SO4 = O OH HO KMnO4 H+ = O OH HO O = KMnO4 H+ = O O = KMnO4 H＋ HOOC HOOC 已知：①RCHO＋CH3CHOeq \o(――→,\s\up17(NaOH/H2O),\s\do15(△))RCH=CHCHO＋H2O ② 已知：①RCHO＋CH3CHOeq \o(――→,\s\up17(NaOH/H2O),\s\do15(△))RCH=CHCHO＋H2O ② $