专题02 有机化学基础（第1～3章）（期末复习讲义）高二化学下学期沪科版

专题02 有机化学基础（第1~3章） 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 第1章 认识有机化学 1.有机物的分类与官能团识别 2.有机物的共线共面判断、同分异构体书写/数目判断 3.有机物的系统命名（烷/烯/炔/苯的同系物/简单含氧衍生物） 选择题：直接考查官能团识别、有机物类别判断、共线共面原子数计算、命名正误辨析； 填空/大题：作为有机推断的前置考点，考查限定条件的同分异构体书写、有机物命名。 第2章 烃和卤代烃 1.脂肪烃（烷/烯/炔）、芳香烃的结构特点与化学性质差异：特征反应类型、反应条件、产物规律 2.苯的同系物的性质（与苯的差异：酸性高锰酸钾氧化侧链、邻对位取代规律） 3.卤代烃的两类核心反应：水解（取代）反应、消去反应的条件与产物规律，卤原子的检验方法 选择题：考查物质性质辨析（能否使溴水/酸性高锰酸钾褪色、反应类型判断）、消去反应的产物判断、一氯代物/同分异构体数目计算； 大题：①有机合成中作为中间转化步骤，考查卤代烃水解/消去的方程式书写、反应条件填空；②考查苯及其同系物的取代、加成反应方程式书写，以及实验操作（比如溴苯/硝基苯的制备实验、卤代烃中卤原子检验的实验操作）。 第3章 烃的含氧衍生物 1.醇、酚、醛、酮、羧酸、酯的官能团性质、特征反应、转化关系（核心主线：醇→醛→羧酸→酯） 2.三类羟基（醇羟基、酚羟基、羧基）的酸性、反应活性差异，特征定量反应规律 3.典型有机实验：乙酸乙酯制备、银镜反应、斐林反应的操作与注意事项  选择题（高频）：给出陌生多官能团有机物，判断性质正误、计算消耗反应物的定量关系； 有机推断大题：围绕“醇-醛-酸-酯”的转化主线考查物质推断、反应类型判断、方程式书写（重点是酯化反应、酯的水解反应、银镜/斐林反应、酚的取代反应）、限定条件的同分异构体书写； 实验题：直接考查乙酸乙酯制备、醛的氧化反应的实验操作、除杂、产率计算。 要点01 有机化合物的结构 1．有机化合物中碳原子的成键特点 （1）键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样。 ①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 （4）碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 2．有机物组成与结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子 的式子 ②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型： 空间充填模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的空间充填模型： 3．有机化合物的同分异构现象 （1）同分异构现象和同分异构体 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称 （2）同分异构体的类型 （3）构造异构现象举例 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 　　　　 （4）键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将 元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和 ，每个拐点或终点均表示有一个 ，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为 ，乙醇可表示为 。 【归纳总结】 化学“四同”的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异 4．有机物的分类 按组成元素分类 和 按碳骨架分类 按官能团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 ＞C＝C＜ 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br －C－X 醇 乙醇CH3CH2OH —OH 酚 苯酚 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C－O－C 醛 乙醛CH3CHO －CHO 酮 丙酮CH3COCH3 ＞C＝Ｏ 羧酸 乙酸CH3COOH －COOH 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 －COOR 胺 甲胺CH3NH2 —NH2 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 －CONH2 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH —NH2、—COOH 【归纳总结】 ①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如： b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如： ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团 ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类 ⑤官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 带电荷的原子或原子团 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子 联系 ①根、基与官能团均属于原子或原子团 ②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。 ③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子 ④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－ 要点02 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1、烃基和烷基的概念 （1）烃基：烃分子失去 氢原子所剩余的原子团叫 基，烃基一般用“ ”来表示 （2）烷基：像这样由烷烃失去 氢原子剩余的原子团叫 基，烷基的组成通式为 。常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3 （3）特点：①烃基中短线表示 电子 ②烃基是 性的， 独立存在。 【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性； ②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：； ③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和； 质子数 电子数 甲基(—CH3) 9 9 羟基(—OH) 9 9 （4）根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在 2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法 （1）习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　 、 　 、　 。 （2）系统命名法 ①选主链 ②编序号 ③注意事项 a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 b.相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 c.多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 d.位置与名称间必须用短线“-”隔开。 e.若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： 二、烯烃的命名 1、命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。 （2）编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次。 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯 ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为2—甲基—2,4—己二烯 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 【注意】 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链。 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。 三、炔烃的命名 1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔” （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔 四、苯的同系物的命名 1、习惯命名法 （1）苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯” （2）苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 （3）苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示 2、系统命名法 （1）当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号) 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号 名称 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4—二甲基—2—乙基苯 （2）若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名 2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 2—苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔 要点03 脂肪烃 一、烷烃的结构和性质 1、烷烃的结构特点 （1）典型烷烃分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷 （2）烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃 （3）烷烃的结构特点 ①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都以 方向的sp3杂化轨道与其他 结合。分子中的共价键全部是 键。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个 原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物称为 。同系物可用通式表示。 ③链状烷烃的通式： 。 2、烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由 态逐渐过渡到 态、 态。当碳原子数小于或等于 时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于 ，易溶于 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 ，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐 ，但比水的 （1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烷烃的化学性质 （1）稳定性：常温下烷烃很 ，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都 反应，原因：烷烃之所以很 ，是因为烷烃分子中化学键全是 键，不易 。 （2）烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式： ②丙烷的燃烧： ，辛烷的燃烧方程式为 ③空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越 ，使燃烧火焰 ，甚至伴有 。 （3）烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应： ，CnH2n＋1X可与X2继续发生 反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应： (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有 性，可 ，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生 反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂 键和 键，形成 键和 键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的 反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越 ，但HCl最 ；而生成的取代产物的种类将会更 ，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步 ，各步反应 进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即 。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代 mol氢原子，消耗 mol Cl2，生成 mol HCl （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如： 4、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。 二、烯烃的结构与性质 1、烯烃及其结构 （1）烯烃：含有 的烃类化合物 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式： ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成： ②与H2加成： ③与HCl加成： 马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) 4、二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应 （1）1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应 ①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成 CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br ②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时 a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上 b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上 【1,2-加成和1,4-加成机理】 【注意】一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成) （2）1,3—丁二烯烃的加聚反应： （3）天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)： 三、炔烃的结构与性质 1、炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有 的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为 ，结构简式为 。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为 。 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3、炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似。 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成： ④与H2O加成： 要点04 芳香烃 一、苯的结构与物理性质 1、苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小 3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 二、苯的化学性质 化学方程式 装置 温馨提醒 卤代 反应 ＋Br2_________________ 1．①苯使溴水褪色，不是发生化学反应，而是溴从溴水中被苯萃取；②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 2．使用长玻璃管实验：①硝基苯；②乙酸乙酯；③溴乙烷；④酚醛树脂 3．防倒吸实验：①溴苯；②乙酸乙酯 4．水浴的4个实验：①银镜反应；②酚醛树脂的制取；③乙酸酯的水解；④蔗糖的水解 5．使用温度计2个实验：①乙烯的制取；②石油的分馏 6．溴苯（Br2）溴苯 7．不溶于水且比水重的物质有四氯化碳、硝基苯 硝化 反应 ＋HONO2 _________________ 磺化 反应 ＋HOSO3H ________________ ———— 烷基化反应 ＋CH3Cl＋HCl ———— 酰基化反应 ＋＋HCl ———— 加成 反应 ＋3H2____________ ———— 氧化 反应 2C6H6＋13O212CO2＋6H2O ———— 三、苯的同系物 1、苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的 色液体，密度比水 ， 溶于水， 溶于有机溶剂，本身作 ②随碳原子数增多，熔沸点依次 ，密度依次 ；苯环上的支链越 ，溶沸点越 ③同分异构体中，苯环上的侧链越 ，侧链在苯环上分布越 ，熔沸点越 。 2、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 3、苯的同系物的化学性质 结构特点 ①通式为________________ ②只含有____个苯环，且侧链为_______ 化学性质 同苯 卤代 ＋Cl2____________________ ＋Cl2______________________ 硝化 ＋ HNO3__________________________ 加成 ＋ H2______________ 异苯 举例 规律 能够被氧化 与苯环直接相连的C原子上有H原子(α－H)() 不能被氧化 与苯环直接相连的C原子上没有H原子(α－H) 同分异构体 ①芳烃C8H10的同分异构体有 种；②苯的二氯代物有 种；③甲苯的一氯代物有 种；④甲苯的二氯代物有 种；⑤的一氯代物有 种 有机物分子中基团之间的相互影响 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下： ①甲基使苯环活化，使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 ②苯环使甲基活化，使烃基易被氧化 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为邻、对位 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为邻、对位 【归纳总结】 1.各类烃的结构特点及性质比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 侧链氧化反应 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应，萃取褪色 主要反应类型 取代 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 取代、加成 加成反应、 取代反应、 氧化反应 2.各类烃的检验 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 要点05 卤代烃 一、卤代烃 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 （1）官能团： 键 （2）卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为 2、分类 3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2==CH—Cl、 2-氯丁烷　　　　　氯乙烯　　1,2-二溴乙烷 4、物理性质 二、溴乙烷的结构与性质 1、溴乙烷的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C2H5Br CH3CH2Br 或C2H5Br 2、溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色 体，沸点是38.4 ℃，密度比水的 ， 溶于水，可溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等) 3、溴乙烷的化学性质 （1）取代反应(水解反应) 实验步骤 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 实验装置 实验现象 ①中溶液 ；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有 生成 实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (反应类型： 反应) 【注意】 ①溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应 ②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O， 断下的Br与水中的H结合成HBr ③溴乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热 ⑤反应原理： ⑥该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ ⑦该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？ ⑧能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ ⑨水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？ （2）消去反应 实验步骤 向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 实验结论 生成的气体分子中含有 反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O 注意 盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能 【注意】 ①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr分子生成乙烯 ②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热 ③反应类型：消去反应——又称为消除反应 ④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：H2O、HX等)，而生成不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上 ⑤为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ ⑥乙醇在反应中起到了什么作用？ （3）加成和加聚反应：含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应 ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯： 三、卤代烃的化学性质——与溴乙烷相似 1、取代反应(水解反应)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX （1）反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 （2）卤代烃水解反应的规律 一卤代烃可制一元醇：一氯乙烷的水解反应 二卤代烃可制二元醇：1,2—二溴乙烷的水解反应 芳香卤代烃可制芳香醇：的水解反应 卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行 2、消去反应：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O （1）C(CH3)3—CH2Br能否发生消去反应？不能，因为相邻碳原子上没有氢原子。 （2）能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能发生消去反应。 （3）有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物。 如：发生消去反应的产物有两种：CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3 （4）有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物。 如：3—甲基—3—溴己烷发生消去反应时，生成物有三种 （5）二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳双键、两个碳碳双键或一个碳碳三键。如： ①1,2—二溴乙烷()发生消去反应生成_______________或_______________ ②发生消去反应生成______________________________ ③CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O （6）苯环上的卤原子不能发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应 （7）卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 四、卤代烃中卤素原子的检验 1、实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成 ，再加 酸化，最后加 溶液，根据产生沉淀的颜色检验。 2、实验步骤和相关方程式 实验步骤 相关方程式 取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子 R—X＋NaOHROH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 3、实验流程 【易错提醒】 ①条件：NaOH水溶液，加热。 ②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检验。 要点06 醇和酚 1.醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即 化学性质 断键位置 化学方程式 反应类型 乙醇与钠反应 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 乙醇与浓氢溴酸 C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O 乙醇与浓硫酸(170℃) CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O 乙醇与浓硫酸(140℃) 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O 乙醇与氧气(铜催化) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2.酚的化学性质 苯酚结构 化学反应 断键部位 化学方程式 备注 与钠反应 2＋2Na—→2＋H2↑ —— 与NaOH反应 ＋NaOH—→＋H2O 用于除杂 与溴水反应 ＋3Br2—→↓＋3HBr 定量检测苯酚 与甲醛反应 ②③ n＋nHCHO＋nH2O 制酚醛树脂 与H2反应 π键 ＋3H2—→ 制环已醇 与FeCl3反应 —— 6C6H6OH＋Fe3＋—→[Fe(OC6H5)6]3－＋6H＋ 检验酚类 与O2反应 —— （不要求记忆） 在空气中 会变质 【归纳总结】 酚与脂肪醇、芳香醇的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 结构 特点 —OH与 相连 —OH与 相连 —OH与 相连 主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）部分能发生消去反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应；（6）部分能发生加成反应 （1）弱酸性；（2）取代反应；（3）显色反应；（4）加成反应；（5）与钠反应；（6）氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 要点07 醛和酮 一、醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为： 加成反应 RCHO＋H2_______________ RCHO＋HCN_____________________ 氧化反应 ①催化氧化：2RCHO＋O2 ②银镜反应：RCHO＋2Ag(NH3)2OH ③与Cu(OH)2反应：RCHO＋2Cu(OH)2 ④与溴水反应：RCHO＋Br2＋H2O—→ ⑤与酸性高锰酸钾溶液反应：RCHO 温馨提醒 ⑴醛基可写为—CHO或，而不能写成—COH。 ⑵—CHO与H2能加成而与HX、X2不加成，这与＞C＝C＜不同。 ⑶1 mol HCHO分子中含有2 mol —CHO。 ⑷在检验不饱和醛中的不饱和键（＞C＝C＜或—C≡C—）时，由于醛基也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，因此应将样品先加银氨溶液或Cu(OH)2悬浊液，加热，再加溴水或酸性高锰酸钾溶液。但如加Br2—CCl4溶液可直接检验不饱和键。 二、酮的结构与性质 1．酮的概念和结构特点 （1）定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为 （2）表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3) 2．丙酮 （1）丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。 （2）丙酮的物理性质 常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易 ，能与 等互溶。 （3）丙酮的化学性质 不能被 等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成 。 反应的化学方程式： ＋H2。 要点08 羧酸及其衍生物 一、羧酸 1．羧酸的组成和结构 （1）羧酸：由烃基(或氢原子)与 相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或 （2）通式：一元羧酸的通式为 ，饱和一元羧酸的通式： 或CnH2n＋1COOH 2．羧酸的物理性质 （1）溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分 水，羧基部分 水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 （2）沸点 ①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成 有关 3.羧酸的化学性质 (以乙酸为例) 羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物 （1）乙酸的酸性 乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性 ，在水中可以电离出H＋，电离方程式为： ，是一元弱酸，具有酸的通性 乙酸的酸性 相关的化学方程式 （1）乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 （2）与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ （3）与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O （4）与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O （5）与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O 【归纳总结】 （1）设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 B装置现象及解释 有 产生，说明酸性：乙酸 碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液 ，说明酸性：碳酸 苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 C装置的作用 除去B中挥发的 实验结论 酸性：乙酸 碳酸 苯酚 （2）醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 【注意】 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol CO2气体 ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体 ④和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2 （2）酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应 ①实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 ②反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应) ③酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢 【易错提醒】 ①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH ②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸 ③浓硫酸的作用 a．催化剂——加快反应速率 b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率 ④饱和Na2CO3溶液的作用 a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率 ⑦长导管作用：导气兼冷凝作用 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯 ⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？ 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行 ⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失 二、酯 1．酯的组成与结构 （1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为 。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③羧酸酯的官能团是 。 （2）饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为 ，其组成通式为 (n≥2)。 （3）命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3 ；HCOOCH2CH2CH3 。 2．酯的存在与物理性质 （1）存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 （2）物理性质 低级酯是具有 气味的液体，密度一般比水 ，并 溶于水，易溶于 和乙醚等有机溶剂中。 3．酯的化学性质 水解反应 酸性水解 RCOOR′＋HO 碱性水解 RCOOR′＋NaOH 温馨提醒 ①酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐，水解程度较大。 ②酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应： ＋H OR'＋H O H ③甲酸某酯(HCOOR)中含有醛基，表现还原性，能和银氨溶液、新制氢氧化铜浊液反应 ④1 mol酚酯()在碱性溶液中，消耗2 mol OH－！ 四种羰基的性质比较 官能团 ＞C＝O的稳定性 不稳定 不稳定 稳定 稳定 与H2能否反应 反应 反应 不反应 不反应 其他性质 醛基中C—H键易被氧化(成酸，氧化反应) —— 羧基中C—O键 易断键(酯化反应) 酯基中C—O键 易断键(水解反应) 三、胺与酰胺的结构与性质 胺 定义与结构 定义 氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物 结构 胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形 三种类型 化学性质 碱性的原因 RNH2＋H2ORNH＋OH－ 与酸的反应 RNH2＋HCl―→RNH3Cl(或RNH2·HCl) 酰胺 定义与结构 定义 羧酸分子羧基中的—OH被氨基(—NH2)或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 结构 、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同 命名 据酰基和氨基的名称而称为“某酰胺” 乙酰胺(CH3CONH2) 丙烯酰胺(CH2=CHCONH2) 丁二酰亚胺() 若氮原子上有取代基，则在取代基的名称前冠以“N”字，表示取代基在氮原子上 N-甲基甲酰胺(HCONHCH3) N,N-二甲基苯甲酰胺() 化学性质 (水解反应) 酸性条件下水解 生成羧酸和铵盐：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl 碱性条件下水解 生成羧酸盐和氨气：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 说明 【归纳总结】 氨、胺、酰胺和铵盐比较 物质 组成元素 结构式 化学性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料 酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥 题型01 有机物的分类与官能团之别 【典例1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是 A．酚类-OH B．醛类-CHO C． 羧酸-COOH D．CH3OCH3醚类 方｜法｜点｜拨 1.判断烃类（①③排除） 烃只含 C、H 元素，该有机物含 O（羟基、羧基、酯基），因此不属于烯烃、芳香烃。 2.多官能团判断（②正确） 分子含碳碳双键、羟基、羧基、酯基四种官能团，属于多官能团有机物。 3.烃的衍生物（④正确） 烃中氢原子被含氧官能团取代得到烃的衍生物，该物质含 C、H、O，属于烃的衍生物。 4.高分子判断（⑤排除） 高分子化合物有聚合度n、相对分子质量上万，该物质分子式固定，不是高分子。 【变式1-1】一种植物生长调节剂的分子结构如图示。下列说法错误的是 A．该有机物中含有3种官能团 B．该有机物属于脂环烃 C．该有机物不属于芳香族化合物 D．该有机物的分子式为 【变式1-2】丁香油酚的结构简式为，关于它的下列说法中正确的是 A．丁香油酚的分子式是C10H14O2 B．丁香油酚属于芳香化合物 C．丁香油酚含有苯基、羟基、碳碳双键等官能团 D．丁香油酚既属于烯烃又属于芳香烃 题型02 有机物的命名 【典例2】（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）石油分馏产品：的名称是 A．2，3，3—三甲基戊烷 B．2，3—二甲基—2—乙基丁烷 C．2，3—二甲基—3-乙基丁烷 D．3，3，4—三甲基戊烷 方｜法｜点｜拨 1. 选主链（最长碳链原则） 优先挑选碳原子数目最多的碳链为主链，本题主链一共8个C，母体定为辛烷，直接排除C（庚烷，7个碳）。 2. 编序号（离支链最近一端编号） 从靠近支链的链端开始标 1、2、3……，保证取代基位次数字总和最小。本题从左端编号，甲基落在2、3、3、5、6 位，乙基在 6 号位。 3. 定取代基（小基团在前，简单先写） 取代基排序：甲基在前、乙基在后；相同取代基合并标注数目。5个甲基：五甲基；1个乙基：乙基 4. 写名称（数字-取代基+母体） 位次用逗号隔开，位次和基团间加短线：2,3,3,5,6−五甲基−6−乙基辛烷，锁定D。 【变式2-1】下列有机物的名称与结构简式对应关系正确的是 A．2-羟基丙酸 B．2-乙基丙烷 C．2-甲基-1，3-二丁烯 D．聚乙烯 【变式2-2】（2025·高二下·上海市育才中学·期中）用系统命名法命名下列有机物。 （1）：___________。 （2）：___________。 题型03 有机物的同分异构体 【典例3】(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)某苯的同系物分子式为C11H16，经分析分子中除苯环结构外，不再含有其他环状结构，还有两个－CH3，两个－CH2－和一个，它可能的结构数目是 A．4 B．5 C．6 D．7 【变式3-1】下列有机物中，一氯取代物有3种的是 A． B． C． D． 【变式3-2】下列有关同分异构体的叙述中，错误的是 A．甲苯苯环上的一个氢原子被3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种 B．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种 C．菲的结构简式为，与硝酸反应可生成5种一硝基取代物 D．2-氯丁烷与NaOH的水溶液共热发生反应，可生成1种有机物 题型04 有机物中原子的共面、共线判断 【典例4】化合物X与Y可发生下列转化： 下列说法错误的是 A．该过程属于化学变化 B．X和Y中所有原子都可能共平面 C．X和Y都含有极性键和非极性键 D．X和Y均属于烃的衍生物 【变式4-1】某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是 A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 B．所有碳原子有可能共面 C．sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2 D．该烃与Br2按物质的量之比为1：1发生加成反应时，所得有机产物有3种不同结构 【变式4-2】某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 题型05 烃及其衍生物的组成、结构与性质 【典例5】(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)丙烯醇的结构简式为CH2=CHCH2OH，结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测不能与丙烯醇发生的反应的物质有 A．金属钠 B．溴水 C．NaHCO3溶液 D．氢气 【典例6】(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)柠檬醛()分子中含官能团的实验方象，需思考如下问题。 若只有三种试剂，a溴水、b新制的氢氧化铜、c稀硫酸， 应先检验的官能团是___________(填写名称)，原因是___________；加入试剂顺序为___________(选项)。 A．bca    B．bac    C．abc    D．acb 【变式5-1】(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)下列反应中，属于取代反应的是 A．苯与浓硝酸反应制取硝基苯 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲烷燃烧生成二氧化碳和水 D．乙醇与氧气反应制取乙醛 【变式5-2】(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)若在皮肤上沾有少量苯酚，正确的处理方法是 A．用高于70℃的热水冲洗 B．用氢氧化钠溶液冲洗 C．用稀盐酸溶液冲洗 D．用酒精冲洗 【变式5-3】(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)有机物M与酸性溶液反应后的产物为，则有机物M不可能是 A． B． C． D． 题型06 陌生有机物的结构分析 【典例7】我国科学家发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”治病蛋白。下列说法错误的是    A．分子式为C15H10O4 B．该物质可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 C．该物质能与FeCl3溶液发生显色反应 D．常温下1mol该物质最多能与2molBr2反应 【变式6-1】从脐橙果皮中提取的橙油具有抗氧化、祛痰平喘等多种作用。橙油的主要成分是柠檬烯，其键线式为，下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．分子式为 B．有1个手性碳原子 C．所有碳原子共平面 D．沸点高且易溶于水 【变式6-2】—崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于—崖柏素的说法正确的是 A．分子中的碳原子可能全部共平面 B．不能与溴水发生取代反应 C．能与溶液反应 D．能发生加成反应、氧化反应 期末基础通关练（测试时间：10分钟） 1．有机物命名正确的是 A．1，3-二甲基丁烷 B．2，3，5-三甲基己烷 C．2，3-二甲基-2-乙基己烷 D．2，3-二甲基-4-乙基戊烷 2．下列说法正确的是 A．与分子式为的烃一定是同系物 B．命名为2，3-二甲基-2-乙基丁烷 C．正丁烷分子中的4个碳原子不可能处于同一直线上 D．和是同分异构体 3．(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，下列有关说法正确的是 A．正己烷的分子式为C6H12 B．正己烷的一氯代物有4种 C．正己烷与正丁烷互为同系物 D．正己烷能与溴发生取代反应而使溴水褪色 4．(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)下列能证明苯酚具有酸性的事实是（　　） A．苯酚浊液加热后变澄清 B．苯酚浊液中滴加氢氧化钠溶液后变澄清 C．苯酚溶液中滴加氯化铁溶液显紫色 D．苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色 5．下列说法中正确的是 A．分子式为的有机物不一定是纯净物 B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C．的一氯代物有2种 D．和互为同分异构体 6．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）有机物M与酸性溶液反应后的产物为，则有机物M不可能是 A． B． C． D． 7．下列有关实验操作、实验原理正确的是 A．用酸性高锰酸钾溶液直接检验电石与水反应产物中的乙炔 B．从碘水中提取单质碘时，可以用无水乙醇代替CCl4 C．可用水鉴别己烷、四氯化碳、乙醇三种无色液体 D．重结晶提纯苯甲酸，将粗品水溶、过滤、蒸发、结晶 8．利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．验证苯和液溴的反应为取代反应 B．检验溴乙烷中含有溴元素 C．证明制得的气体是乙烯 D．证明苯酚显弱酸性 9．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，该物质与足量溴水反应，最多可消耗___________ ，一定条件下最多与___________发生加成反应。 10．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）写出在足量的溶液中反应的化学反应方程式___________。 11．(2025·高二下·上海市宝山区·期末)有机高分子材料在生活和生产的各个领域中都有广泛的应用，塑料就是一种有机高分子材料。聚氯乙烯(简称PVC)塑料，其制备原理如下： （1）碳原子的电子式为___________，氯离子的结构示意图为___________。 （2）氯乙烯的分子式为___________。 A． B． C． D． （3）上述化学方程式的反应类型为___________。 A．取代反应 B．分解反应 C．聚合反应 D．氧化反应 （4）上述化学方程式中，单体为___________，链节为___________。 （5）若实验测得聚氯乙烯的相对分子质量(平均值)为31875，则该高聚物的聚合度n为___________。 A．509 B．510 C．535 D．536 （6）氯乙烯与乙烯是否属于同系物___________，理由是___________。 （7）下列物质不属于高分子的是___________。 A．淀粉 B．油脂 C．蛋白质 D．纤维素 （8）聚乙烯也是一种常见的塑料。请写出它的一种用途。___________。 12．(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)羧酸和酚羟基是药物分子中常见的结构单元。后者可能赋予抗氧化或抗菌活性，前者可用于合成酯类前药，已知某有机化合物的结构简式为 （1）当与___________反应时，可转化为。 A．    B．NaOH    C．     D． （2）当与___________反应时，可转化为。 A．Na    B．    C．     D． （3）当与___________反应时，可转化为。 A．Na    B．NaOH    C．     D． 13．(2024·高二下·上海市杨浦区·期末)“酒是陈的香”，是因为酒在储存过程中产生了具有香味的乙酸乙酯。实验小组利用如图装置制备乙酸乙酯并探究其性质。 已知：可与乙醇形成难溶物。 I．制备乙酸乙酯 （1）试管a里有无水乙醇、冰醋酸与浓硫酸三种试剂。向试管a中加入试剂的顺序是___________。 A．乙醇、浓硫酸、冰醋酸   B．浓硫酸、乙醇、冰醋酸   C．浓硫酸、冰醋酸、乙醇 （2）若乙醇中的氧原子是，能表示位置的制取乙酸乙酯的化学方程式为______________________；其中浓硫酸的作用是___________。 A．催化剂        B．吸水剂         C．氧化剂         D．抑制剂 （3）实验结束后，振荡试管b，观察到的现象是：______________________。将b中的混合液转入___________(填“仪器名称”)中，振荡、静置后弃去水层；有机层用饱和氯化钙溶液洗涤后，再加入___________(填“药品”)除水，弃去难溶物；最后经___________(填“操作”)得到纯净的乙酸乙酯。 （4）若将试管b中的饱和溶液换成酸性溶液，实验结束后，振荡试管b，紫色褪去。溶液褪色的原因是______________________。 Ⅱ．探究乙酸乙酯的水解反应(60℃水浴加热) 实验序号 体积/ 乙酸乙酯 水 2mol/LH2SO4 c1mol/LNaOH ① 4 4 0 0 ② 4 0 4 0 ③ 4 0 0 4 实验①③中，酯层体积、乙醇浓度随时间变化的曲线如图所示。 （5）表格中c1=_________。 A．1 B．2 C．3 D．4 （6）由___________曲线可知，乙酸乙酯在溶液中未水解完全。 A．a          B．b          C．c          D．d          E．e          F．f （7）对比曲线___________，可知乙酸乙酯在溶液中水解的速率快、程度大。 A．a、b、c B．d、e、f C．c、d、f D．a、b、e （8）后，酯层在溶液中减少的体积明显比在溶液中减少的体积多，试简述其原因：_________________________________。 期末重难突破练（测试时间：10分钟） 14．下列烃的二氯代物同分异构体数目（不包括立体异构体）最多的是 A． B． C． D． 15．色并嘧啶衍生物因其显著的生物学特性而在科学研究中引起极大关注。合成过程中的某步反应如图所示，下列说法错误的是 A．N的分子式为 B．M分子中含有三种官能团 C．P可发生取代反应、加成反应 D．P分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色 16．莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线的中间体之一的结构如图所示，下列关于该中间体的说法错误的是 A．含有3种官能团 B．所有碳原子不可能共平面 C．1个该分子中含有8个杂化的碳原子 D．该物质与盐酸反应，最多消耗 17．北京大学肿瘤医院季加孚课题组发现白皮杉醇可有效治疗胃癌，其结构简式如下，下列关于白皮杉醇的说法错误的是 A．白皮杉醇分子存在顺反异构体 B．1mol白皮杉醇与浓溴水反应，最多消耗7molBr2 C．可与FeCl3溶液发生显色反应 D．向酸性KMnO4溶液中加入足量白皮杉醇，若酸性KMnO4溶液褪色，说明其存在碳碳双键 18．我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式 B．该物质既有酸性又有碱性 C．该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应 D．该分子中有1个手性碳原子 19．褪黑素是与多种生命活动密切相关的激素，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．该分子中最多有3个氢原子共平面 B．酸性条件下发生水解反应的产物之一是醋酸 C．1mol该物质最多可与发生加成反应 D．该有机物完全燃烧时生成的 20．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程： （1）下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是___________。 A．苯甲醛与X互为同系物 B．该反应属于加成反应 C．Y和Z的分子中，均含有酯基 D．将Z与乙醇溶液共热，可发生消去反应 （2）Z分子中含有___________个不对称碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 21．2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三部合成： 部分物质相关性质如下表 名称 相对分子质量 性状 熔点/°C 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1，3-苯二酚 155 桔红色针状晶体 87.8 难溶 制备过程如下： 第一步：磺化。称取50.05g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中。慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15min(如图1)。 第二步：硝化。待磺化反应结束后，将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min。 第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中。然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。 请回答下列问题： （1）图2中仪器C的名称是_______。 （2）磺化和硝化过程中，图1中装置b的作用是_______。 （3）请分析第一步磺化引入磺酸基团(-SO3H)的作用是_______。 （4）硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是_______。 （5）水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是_______。(不定项) A．具有较低的熔点 B．难溶于水，便于最后分离 C．难挥发性 D．在沸腾下与水不发生化学反应 （6）下列说法正确的是_______。(不定项) A．图2中的C能用图1中的b代替 B．图2中的C内壁中可能会有桔红色晶体析出 C．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水 D．烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸 （7）本实验最终获得10.08g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为_______。(保留3位有效数字)。 22．(2025·高二下·上海市进才中学·期末)异氰酸酯是异氰酸的各种酯的总称，广泛应用于家电、汽车、家具等行业。一种异氰酸酯的结构简式为：，其中含有苯环结构。 （1）下列关于构成该异氰酸酯的四种元素说法错误的是___________。 A．非金属性： B．最高正价； C．原子半径： D．离子半径： （2）下列关于苯的说法中，正确的是___________。 A．主要是从煤焦油中分馏得到 B．含有碳碳双键 C．分子具有平面正六边形结构 D．能与溴水发生取代反应 （3）在的碘水溶液中，加入苯，充分振荡后静置，可观察到的现象是___________。 A． B． C． D． 尿素[]和乙醇可通过热解法制得乙基异氰酸酯()，乙基异氰酸酯可用于合成多种有机高分子材料。 （4）下列关于尿素的说法正确的是___________。 A．属于铵态氮肥 B．含氮量比高 C．水溶液呈酸性 D．可以使希夫试剂变色 （5）乙醇的官能团为___________(填写结构简式)。 （6）下列物质不能通过乙醇一步反应生成的是___________。 A． B． C． D． （7）下列物质不属于有机高分子材料的是___________。 A．PE(聚乙烯)保鲜膜 B．PVC(聚氯乙烯)排水管 C．P型半导体砷化镓(GaAs) D．PS(聚苯乙烯)一次性餐盒 以淀粉为原料，合成高分子化合物B和一种具有果香味的有机物D，合成路线如下图所示。 （8）以下是一些常用的危险品标志，装运乙醇的包装箱应贴的标志类型是___________。 A． B． C．     D． (9)下列有关A物质的说法错误的是___________。 A．含有不饱和碳原子 B．所有原子在同一平面上 C．能使溴水褪色，不能使酸性溶液褪色 D．可以用作水果催熟剂 (10)反应I的反应类型为___________。 A．加成反应 B．加聚反应 C．氧化反应 D．取代反应 (11)乙醇的分子结构如下，写出反应I中乙醇分子中共价键的断键位置___________。 A．① B．② C．③ D．④ 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题02 有机化学基础（第1~3章） 内容导航 明·期末考情：把握考试趋势方向，精准备考 理·核心要点：系统归纳知识脉络，构建体系 破·重难题型：攻克典型疑难问题，突破瓶颈 过·分层验收：阶梯式检测与评估，稳步提升 考查重点 命题角度 第1章 认识有机化学 1.有机物的分类与官能团识别 2.有机物的共线共面判断、同分异构体书写/数目判断 3.有机物的系统命名（烷/烯/炔/苯的同系物/简单含氧衍生物） 选择题：直接考查官能团识别、有机物类别判断、共线共面原子数计算、命名正误辨析； 填空/大题：作为有机推断的前置考点，考查限定条件的同分异构体书写、有机物命名。 第2章 烃和卤代烃 1.脂肪烃（烷/烯/炔）、芳香烃的结构特点与化学性质差异：特征反应类型、反应条件、产物规律 2.苯的同系物的性质（与苯的差异：酸性高锰酸钾氧化侧链、邻对位取代规律） 3.卤代烃的两类核心反应：水解（取代）反应、消去反应的条件与产物规律，卤原子的检验方法 选择题：考查物质性质辨析（能否使溴水/酸性高锰酸钾褪色、反应类型判断）、消去反应的产物判断、一氯代物/同分异构体数目计算； 大题：①有机合成中作为中间转化步骤，考查卤代烃水解/消去的方程式书写、反应条件填空；②考查苯及其同系物的取代、加成反应方程式书写，以及实验操作（比如溴苯/硝基苯的制备实验、卤代烃中卤原子检验的实验操作）。 第3章 烃的含氧衍生物 1.醇、酚、醛、酮、羧酸、酯的官能团性质、特征反应、转化关系（核心主线：醇→醛→羧酸→酯） 2.三类羟基（醇羟基、酚羟基、羧基）的酸性、反应活性差异，特征定量反应规律 3.典型有机实验：乙酸乙酯制备、银镜反应、斐林反应的操作与注意事项  选择题（高频）：给出陌生多官能团有机物，判断性质正误、计算消耗反应物的定量关系； 有机推断大题：围绕“醇-醛-酸-酯”的转化主线考查物质推断、反应类型判断、方程式书写（重点是酯化反应、酯的水解反应、银镜/斐林反应、酚的取代反应）、限定条件的同分异构体书写； 实验题：直接考查乙酸乙酯制备、醛的氧化反应的实验操作、除杂、产率计算。 要点01 有机化合物的结构 1．有机化合物中碳原子的成键特点 （1）键的个数：有机物中，每个碳原子与其他原子形成 4个共价键。 （2）碳原子间成键方式多样。 ①键的类型： 两个碳原子之间可以通过共用电子对形成单键、双键、三键。 ②碳原子的连接方式：多个碳原子之间可以结合成碳链，也可以结合成碳环(且可带支链)。 （4）碳原子个数：有机物分子可能只含有一个或几个碳原子，也可能含有成千上万个碳原子。 2．有机物组成与结构的表示方法 种类 含义或表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 CH4、C2H4、C2H6 实验式 (最简式) ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简相对分子质量 乙烯的实验式是CH2；葡萄糖(C6H12O6)的实验式是CH2O 电子式 用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 ①用一根短线“—”来表示一对共用电子对，用“—”(单键)、“==”(双键)或“≡”(三键)将原子连接起来 ②具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构 ③表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空间构型 乙烷的结构式 结构简式 ①将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后，与碳原子相连的其他原子写在其旁边，并在右下角注明其个数得到的式子即为结构简式，它比结构式书写简单，比较常用。结构式的简便写法，着重突出结构特点(官能团) ②“==”(双键)或“≡”(三键)不能省略；醛基()、羧基()可分别简化成—CHO、—COOH 乙烷的结构简式：CH3CH3 乙醇的结构简式：CH3CH2OH 丙烯的结构简式：CH2==CHCH3 键线式 ①将结构式中碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示一个碳原子，即为键线式 ②每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 键线式： 键线式： 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键，用于表示分子的空间结构(立体形状) CH4的球棍模型： 空间充填模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序 CH4的空间充填模型： 3．有机化合物的同分异构现象 （1）同分异构现象和同分异构体 同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象 同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称 （2）同分异构体的类型 （3）构造异构现象举例 异构类别 定义 实例 碳架异构 由碳链骨架不同而产生的异构现象 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 异丁烷 位置异构 由官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象 C4H8：H2==H—H2—H3 H3—H==H—H3 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2：　 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 官能团异构 由官能团类别不同而产生的同分异构现象 C2H6O：　 乙醇　　　　　　　 二甲醚　 　　　　 （4）键线式 在表示有机化合物的组成和结构时，将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，这样得到的式子称为键线式。例如：丙烯可表示为，乙醇可表示为。 【归纳总结】 化学“四同”的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 概念 质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子 由同种元素形成的不同单质 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物 分子式相同，但结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 无机化合物、有机化合物 性质 化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异 化学性质相似，物理性质差异较大 化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化 化学性质相似或不同，物理性质有差异 4．有机物的分类 按组成元素分类 烃和烃的衍生物 按碳骨架分类 按官能团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 ＞C＝C＜ 碳碳双键 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— 碳碳三键 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br －C－X 碳卤键 醇 乙醇CH3CH2OH —OH 羟基 酚 苯酚 羟基 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C－O－C 醚键 醛 乙醛CH3CHO －CHO 醛基 酮 丙酮CH3COCH3 ＞C＝Ｏ 酮羰基 羧酸 乙酸CH3COOH －COOH 羧基 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 －COOR 酯基 胺 甲胺CH3NH2 —NH2 氨基 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 －CONH2 酰胺基 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH —NH2、—COOH 氨基、羧基 【归纳总结】 ①含有相同官能团的有机物不一定是同类物质。如：芳香醇和酚官能团相同，但类别不同 a．醇：羟基与链烃基、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。如： b．酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。如： ②碳碳双键和碳碳三键决定了烯烃和炔烃的化学性质，是烯烃和炔烃的官能团。苯环、烷基不是官能团 ③同一种烃的衍生物可以含有多个官能团，它们可以相同也可以不同，不同的官能团在有机物分子中基本保持各自的性质，但受其他基团的影响也会有所改变，又可表现出特殊性 ④一种物质具有多种官能团，在按官能团分类时可属于不同的类别，如： 具有三个官能团：羧基、羟基、醛基，所以这个化合物可看作羧酸类，酚类和醛类 ⑤官能团和基、根(离子)的比较 官能团 基 根(离子) 概念 决定有机化合物特殊性质的原子或原子团 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团 带电荷的原子或原子团 电性 电中性 电中性 带电荷 稳定性 不稳定，不能独立存在 不稳定，不能独立存在 稳定，可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中 实例 —OH羟基 —CHO醛基 —CH3甲基 —OH羟基 —CHO醛基 —COOH羧基 NH铵根离子 OH－氢氧根离子 联系 ①根、基与官能团均属于原子或原子团 ②“官能团”属于“基”，但“基”不一定是“官能团”，如：甲基(—CH3)是基，但不是官能团。 ③基与基能够结合成分子，根与基不能结合成分子 ④“基”与“根”两者可以相互转化，OH－失去1个电子，可转化为—OH，而—OH获得1个电子，可转化为OH－ 要点02 有机化合物的命名 一、烷烃的命名 1、烃基和烷基的概念 （1）烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示 （2）烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有： 名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基 结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3 （3）特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在。 【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性； ②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：； ③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和； 质子数 电子数 甲基(—CH3) 9 9 羟基(—OH) 9 9 （4）根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在 2、烷烃的命名：烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有习惯命名法和系统命名法 （1）习惯命名法 烷烃(CnH2n＋2，n≥1)n值 1～10 10以上 习惯名称：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 汉字数字 同分异构体数目较少时 “正”“异”“新”区别 如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为CH3CH2CH2CH2CH3　正戊烷、 　异戊烷、　新戊烷。 （2）系统命名法 ①选主链 ②编序号 ③注意事项 a.取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 b.相同取代基要合并，必须用汉字数字表示其个数。 c.多个取代基位置间必须用逗号“，”分隔。 d.位置与名称间必须用短线“-”隔开。 e.若有多种取代基，必须简单写在前，复杂写在后。 例如，下图所示有机化合物的命名： 二、烯烃的命名 1、命名方法 烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近。 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)。 （2）编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次。 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯。 ①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯 ②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数 如：命名为2—甲基—2,4—己二烯 烯烃的名称及名称中的各个部分的意义 【注意】 ①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链。 ②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据。 三、炔烃的命名 1、命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近 2、命名步骤 （1）选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔” （2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次 （3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔 用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字) 如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔 四、苯的同系物的命名 1、习惯命名法 （1）苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯” （2）苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 （3）苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示 2、系统命名法 （1）当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号) 以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号 名称 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4—二甲基—2—乙基苯 （2）若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名 2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 2—苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔 要点03 脂肪烃 一、烷烃的结构和性质 1、烷烃的结构特点 （1）典型烷烃分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 CH3CH3 C2H6 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 （2）烷烃的概念：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃 （3）烷烃的结构特点 ①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合。分子中的共价键全部是单键。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。 ③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2、烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 （1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点越高；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点越低，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点越低，CH3－CH2CH3＞。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烷烃的化学性质 （1）稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应，原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 （2）烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O ③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。 （3）烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 4、烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。 二、烯烃的结构与性质 1、烯烃及其结构 （1）烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物 （2）官能团：名称为碳碳双键，结构简式为 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键 ②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2) 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小 3、烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷) ②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷) ③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要) 马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) 4、二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应 （1）1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应 ①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成 CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br ②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时 a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上 b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上 【1,2-加成和1,4-加成机理】 【注意】一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成) （2）1,3—丁二烯烃的加聚反应： （3）天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)： 三、炔烃的结构与性质 1、炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 2、物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。 3、炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似。 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： 要点04 芳香烃 一、苯的结构与物理性质 1、苯的分子组成及结构 分子式 结构式 结构简式 空间充填模型 C6H6 或 结构特点 ①苯分子为平面正六边形结构，分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，处于对位的4个原子在同一条直线上 ②6个碳碳键键长完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小 3、应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂 二、苯的化学性质 化学方程式 装置 温馨提醒 卤代 反应 ＋Br2_________________ 1．①苯使溴水褪色，不是发生化学反应，而是溴从溴水中被苯萃取；②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 2．使用长玻璃管实验：①硝基苯；②乙酸乙酯；③溴乙烷；④酚醛树脂 3．防倒吸实验：①溴苯；②乙酸乙酯 4．水浴的4个实验：①银镜反应；②酚醛树脂的制取；③乙酸酯的水解；④蔗糖的水解 5．使用温度计2个实验：①乙烯的制取；②石油的分馏 6．溴苯（Br2）溴苯 7．不溶于水且比水重的物质有四氯化碳、硝基苯 硝化 反应 ＋HONO2 _________________ 磺化 反应 ＋HOSO3H ________________ ———— 烷基化反应 ＋CH3Cl＋HCl ———— 酰基化反应 ＋＋HCl ———— 加成 反应 ＋3H2____________ ———— 氧化 反应 2C6H6＋13O212CO2＋6H2O ———— 三、苯的同系物 1、苯的同系物的物理性质 ①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低 ③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 2、苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 3、苯的同系物的化学性质 结构特点 ①通式为________________ ②只含有____个苯环，且侧链为_______ 化学性质 同苯 卤代 ＋Cl2____________________ ＋Cl2______________________ 硝化 ＋ HNO3__________________________ 加成 ＋ H2______________ 异苯 举例 规律 能够被氧化 与苯环直接相连的C原子上有H原子(α－H)() 不能被氧化 与苯环直接相连的C原子上没有H原子(α－H) 同分异构体 ①芳烃C8H10的同分异构体有4种；②苯的二氯代物有3种；③甲苯的一氯代物有4种；④甲苯的二氯代物有10种；⑤的一氯代物有2种 有机物分子中基团之间的相互影响 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，示例如下： ①甲基使苯环活化，使苯环上烃基邻、对位的氢原子更活泼而易被取代 ②苯环使甲基活化，使烃基易被氧化 苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为邻、对位 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为邻、对位 【归纳总结】 1.各类烃的结构特点及性质比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 酸性高锰酸钾 不反应 氧化反应 氧化反应 不反应 侧链氧化反应 溴水 不反应 加成反应 加成反应 不反应，萃取褪色 主要反应类型 取代 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 加成反应、 氧化反应、 加聚反应 取代、加成 加成反应、 取代反应、 氧化反应 2.各类烃的检验 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 要点05 卤代烃 一、卤代烃 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。 （1）官能团：碳卤键 （2）卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X 2、分类 3、卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。例如： 、CH2==CH—Cl、 2-氯丁烷　　　　　氯乙烯　　1,2-二溴乙烷 4、物理性质 二、溴乙烷的结构与性质 1、溴乙烷的分子结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团 C2H5Br CH3CH2Br 或C2H5Br —Br 2、溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等) 3、溴乙烷的化学性质 （1）取代反应(水解反应) 实验步骤 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察现象。 实验装置 实验现象 ①中溶液分层；②中有机层厚度减小，直至消失；④中有淡黄色沉淀生成 实验结论 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr (反应类型：取代反应) 【注意】 ①溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应 ②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O， 断下的Br与水中的H结合成HBr ③溴乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热 ⑤反应原理： ⑥该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？ 充分振荡：增大接触面积；加热：升高温度加快反应速率 ⑦该反应是可逆反应，提高乙醇的产量可采取什么措施？ 可采取加热和氢氧化钠的方法，其原因是：水解反应为吸热反应，升高温度能使平衡正向移动；加入NaOH 的作用是中和反应生成的HBr，降低了生成物的浓度也能使平衡正向移动，增大了CH3CH2OH的产量 ⑧能不能直接用酒精灯加热？如何加热？ 不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4℃，酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热 ⑨水浴加热时就不可能振荡试管，为了使溴乙烷和和氢氧化钠溶液充分接触，水浴的温度应稍高于溴乙烷的沸点，为什么？ 使处于下层的溴乙烷沸腾汽化，以气体的形式通过NaOH溶液与其充分接触 （2）消去反应 实验步骤 向试管中加入5mL溴乙烷和15mL饱和NaOH乙醇溶液，振荡后加热。将产生的气体先通入盛水的试管，再通入盛有酸性高锰酸钾的试管中，观察现象。 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 实验结论 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 反应方程式 CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O 注意 盛水的试管的作用：除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色 【注意】 ①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr分子生成乙烯 ②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热 ③反应类型：消去反应——又称为消除反应 ④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：H2O、HX等)，而生成不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上 ⑤为什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？ 用NaOH水溶液反应将朝着水解的方向进行 ⑥乙醇在反应中起到了什么作用？ 乙醇在反应中做溶剂，使溴乙烷充分溶解 （3）加成和加聚反应：含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应 ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯： 三、卤代烃的化学性质——与溴乙烷相似 1、取代反应(水解反应)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX （1）反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 （2）卤代烃水解反应的规律 一卤代烃可制一元醇：一氯乙烷的水解反应 二卤代烃可制二元醇：1,2—二溴乙烷的水解反应 芳香卤代烃可制芳香醇：的水解反应 卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行 2、消去反应：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O （1）C(CH3)3—CH2Br能否发生消去反应？不能，因为相邻碳原子上没有氢原子。 （2）能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能发生消去反应。 （3）有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物。 如：发生消去反应的产物有两种：CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3 （4）有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物。 如：3—甲基—3—溴己烷发生消去反应时，生成物有三种 （5）二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳双键、两个碳碳双键或一个碳碳三键。如： ①1,2—二溴乙烷()发生消去反应生成_______________或_______________ ②发生消去反应生成______________________________ ③CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O （6）苯环上的卤原子不能发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应 （7）卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应 消去反应 结构特点 一般是一个碳原子上只有一个－X 与－X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子 反应实质 一个－X被－OH取代 R—CH2—X＋NaOHR—CH2OH＋NaX 从碳链上脱去HX分子 ＋NaOH＋NaX＋H2O 反应条件 强碱的水溶液，常温或加热 强碱的醇溶液，加热 反应特点 有机的碳架结构不变，－X变为－OH，无其它副反应 有机物碳架结构不变，产物中有碳碳双键或碳碳叁键生成，可能有其它副反应发生 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和键的化合物 结论 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 四、卤代烃中卤素原子的检验 1、实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。 2、实验步骤和相关方程式 实验步骤 相关方程式 取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子 R—X＋NaOHROH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 3、实验流程 【易错提醒】 ①条件：NaOH水溶液，加热。 ②一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现Ag2O黑色沉淀，影响卤原子的检验。 要点06 醇和酚 1.醇的化学性质 醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即 化学性质 断键位置 化学方程式 反应类型 乙醇与钠反应 ① 2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑ 置换反应 乙醇与浓氢溴酸 ② C2H5OH＋HBrC2H5—Br＋H2O 取代反应 乙醇与浓硫酸(170℃) ②⑤ CH3CH2OHCH2=CH2↑＋H2O 消去反应 乙醇与浓硫酸(140℃) ①或② 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O 取代反应 乙醇与氧气(铜催化) ①③ 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 氧化反应 2.酚的化学性质 苯酚结构 化学反应 断键部位 化学方程式 备注 与钠反应 ① 2＋2Na—→2＋H2↑ —— 与NaOH反应 ① ＋NaOH—→＋H2O 用于除杂 与溴水反应 ①③④ ＋3Br2—→↓＋3HBr 定量检测苯酚 与甲醛反应 ②③ n＋nHCHO＋nH2O 制酚醛树脂 与H2反应 π键 ＋3H2—→ 制环已醇 与FeCl3反应 —— 6C6H6OH＋Fe3＋—→[Fe(OC6H5)6]3－＋6H＋ 检验酚类 与O2反应 —— （不要求记忆） 在空气中 会变质 【归纳总结】 酚与脂肪醇、芳香醇的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构 特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 （1）与钠反应；（2）取代反应；（3）部分能发生消去反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应；（6）部分能发生加成反应 （1）弱酸性；（2）取代反应；（3）显色反应；（4）加成反应；（5）与钠反应；（6）氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 遇FeCl3溶液发生显色反应 要点07 醛和酮 一、醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸) 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为： 加成反应 RCHO＋H2_______________ RCHO＋HCN_____________________ 氧化反应 ①催化氧化：2RCHO＋O22RCOOH ②银镜反应：RCHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ③与Cu(OH)2反应：RCHO＋2Cu(OH)2CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ④与溴水反应：RCHO＋Br2＋H2O—→RCOOH＋2HBr ⑤与酸性高锰酸钾溶液反应：RCHORCOOH 温馨提醒 ⑴醛基可写为—CHO或，而不能写成—COH。 ⑵—CHO与H2能加成而与HX、X2不加成，这与＞C＝C＜不同。 ⑶1 mol HCHO分子中含有2 mol —CHO。 ⑷在检验不饱和醛中的不饱和键（＞C＝C＜或—C≡C—）时，由于醛基也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，因此应将样品先加银氨溶液或Cu(OH)2悬浊液，加热，再加溴水或酸性高锰酸钾溶液。但如加Br2—CCl4溶液可直接检验不饱和键。 二、酮的结构与性质 1．酮的概念和结构特点 （1）定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为 （2）表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3) 2．丙酮 （1）丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为：。 （2）丙酮的物理性质 常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶。 （3）丙酮的化学性质 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。 反应的化学方程式： ＋H2。 要点08 羧酸及其衍生物 一、羧酸 1．羧酸的组成和结构 （1）羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或 （2）通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH 2．羧酸的物理性质 （1）溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。 （2）沸点 ①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关 3.羧酸的化学性质 (以乙酸为例) 羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物 （1）乙酸的酸性 乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性 乙酸的酸性 相关的化学方程式 （1）乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 （2）与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑ （3）与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O （4）与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O （5）与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O 【归纳总结】 （1）设计实验，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱 实验装置 B装置现象及解释 有无色气体产生，说明酸性：乙酸＞碳酸； 方程式：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O D装置的现象及解释 溶液变浑浊，说明酸性：碳酸＞苯酚 方程式：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 C装置的作用 除去B中挥发的乙酸 实验结论 酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚 （2）醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 含羟基的物质 比较项目 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 羟基上氢原子活泼性 不能电离 微弱电离 部分电离 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 反应 反应 与Na2CO3反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应放出CO2 【注意】 ①常见物质的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCO3－＞CH3CH2OH ②和Na2CO3反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol CO2气体 ③和NaHCO3反应生成气体：1 mol —COOH生成1 mol CO2气体 ④和Na反应生成气体：1 mol —COOH生成0.5 mol H2；1 mol —OH生成0.5 mol H2 （2）酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应 ①实验探究 实验过程 在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋酸，再加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上，观察现象 实验装置 实验现象 ①试管中液体分层，饱和Na2CO3溶液的液面上有透明的油状液体生成 ②能闻到香味 ②反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应) ③酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢 【易错提醒】 ①试剂的加入顺序：先加入乙醇，然后沿器壁慢慢加入浓硫酸，冷却后再加入CH3COOH ②导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，造成溶液倒吸 ③浓硫酸的作用 a．催化剂——加快反应速率 b．吸水剂——除去生成物中的水，使反应向生成物的方向移动，提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率 ④饱和Na2CO3溶液的作用 a．中和挥发出的乙酸 b．溶解挥发出的乙醇 c．降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层，得到酯 ⑤加入碎瓷片的作用：防止暴沸 ⑥实验中，乙醇过量的原因：提高乙酸的转化率 ⑦长导管作用：导气兼冷凝作用 ⑧不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液：乙酸乙酯在NaOH存在下水解较彻底，几乎得不到乙酸乙酯 ⑨在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？ 因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行 ⑩为什么刚开始加热时要缓慢？防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失 二、酯 1．酯的组成与结构 （1）酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为。 其中：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 ③羧酸酯的官能团是酯基。 （2）饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)。 （3）命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。 如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。 2．酯的存在与物理性质 （1）存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。 （2）物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。 3．酯的化学性质 水解反应 酸性水解 RCOOR′＋HORCO18OH＋R′OH 碱性水解 RCOOR′＋NaOHRCOONa＋R′OH 温馨提醒 ①酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐，水解程度较大。 ②酯化反应和酯的水解反应互为可逆反应： ＋H OR'＋H O H ③甲酸某酯(HCOOR)中含有醛基，表现还原性，能和银氨溶液、新制氢氧化铜浊液反应 ④1 mol酚酯()在碱性溶液中，消耗2 mol OH－！ 四种羰基的性质比较 官能团 ＞C＝O的稳定性 不稳定 不稳定 稳定 稳定 与H2能否反应 反应 反应 不反应 不反应 其他性质 醛基中C—H键易被氧化(成酸，氧化反应) —— 羧基中C—O键 易断键(酯化反应) 酯基中C—O键 易断键(水解反应) 三、胺与酰胺的结构与性质 胺 定义与结构 定义 氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物 结构 胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形 三种类型 化学性质 碱性的原因 RNH2＋H2ORNH＋OH－ 与酸的反应 RNH2＋HCl―→RNH3Cl(或RNH2·HCl) 酰胺 定义与结构 定义 羧酸分子羧基中的—OH被氨基(—NH2)或烃氨基(—NHR或—NR2)取代而成其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 结构 、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同 命名 据酰基和氨基的名称而称为“某酰胺” 乙酰胺(CH3CONH2) 丙烯酰胺(CH2=CHCONH2) 丁二酰亚胺() 若氮原子上有取代基，则在取代基的名称前冠以“N”字，表示取代基在氮原子上 N-甲基甲酰胺(HCONHCH3) N,N-二甲基苯甲酰胺() 化学性质 (水解反应) 酸性条件下水解 生成羧酸和铵盐：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl 碱性条件下水解 生成羧酸盐和氨气：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑ 说明 【归纳总结】 氨、胺、酰胺和铵盐比较 物质 组成元素 结构式 化学性质 用途 氨 N、H 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 制冷剂、制造化肥和炸药 胺 C、N、H R—NH2 胺类化合物具有碱性，与酸反应生成盐，如苯胺能与盐酸反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐 是合成医药、农药和染料等的重要原料 酰胺 C、N、O、H 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨逸出 酰胺常被用作溶剂和化工原料 铵盐 N、H等 NH和酸根阴离子 受热易分解、与碱反应产生氨气 化工原料、化肥 题型01 有机物的分类与官能团之别 【典例1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是 A．酚类-OH B．醛类-CHO C． 羧酸-COOH D．CH3OCH3醚类 【答案】C 【解析】A．，醇类，官能团为-OH，A错误； B．，酯类，官能团为-COO-，B错误； C．，羧酸，官能团为-COOH，C正确； D．CH3OCH3，醚类,官能团为醚键：-O-（与氧原子直接相连的原子为碳原子），D错误； 故选C。 方｜法｜点｜拨 1.判断烃类（①③排除） 烃只含 C、H 元素，该有机物含 O（羟基、羧基、酯基），因此不属于烯烃、芳香烃。 2.多官能团判断（②正确） 分子含碳碳双键、羟基、羧基、酯基四种官能团，属于多官能团有机物。 3.烃的衍生物（④正确） 烃中氢原子被含氧官能团取代得到烃的衍生物，该物质含 C、H、O，属于烃的衍生物。 4.高分子判断（⑤排除） 高分子化合物有聚合度n、相对分子质量上万，该物质分子式固定，不是高分子。 【变式1-1】一种植物生长调节剂的分子结构如图示。下列说法错误的是 A．该有机物中含有3种官能团 B．该有机物属于脂环烃 C．该有机物不属于芳香族化合物 D．该有机物的分子式为 【答案】B 【解析】A．结构中含酮羰基、羟基、羧基三种官能团，A正确； B．该有机物含有C、H、O三种元素，不属于烃，B错误； C．不含苯环，不属于芳香族化合物，C正确； D．有机物的分子式为，D正确； 答案选B。 【变式1-2】丁香油酚的结构简式为，关于它的下列说法中正确的是 A．丁香油酚的分子式是C10H14O2 B．丁香油酚属于芳香化合物 C．丁香油酚含有苯基、羟基、碳碳双键等官能团 D．丁香油酚既属于烯烃又属于芳香烃 【答案】B 【分析】根据结构简式及原子成键特点：碳原子形成4个化学键，氧原子形成2个化学键，氢原子形成1个化学键进行书写化学式，根据所含原子团的特点进行分类； 【解析】A．根据结构简式书写分子式为：C10H12O2，故A不正确； B．结构中含有苯环，故属于芳香化合物，故B正确； C．苯基不属于官能团，故C不正确； D．丁香油酚中含有氧元素，故不属于烯烃和芳香烃，故D不正确； 故选答案B。 题型02 有机物的命名 【典例2】（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）石油分馏产品：的名称是 A．2，3，3—三甲基戊烷 B．2，3—二甲基—2—乙基丁烷 C．2，3—二甲基—3-乙基丁烷 D．3，3，4—三甲基戊烷 【答案】A 【解析】有机物的命名原则：1. 确定主链：选择最长碳链为主链。原结构式可展开为戊烷主链，包含中间碳及其连接的乙基和异丙基中的碳，形成五碳链。 2． 编号方向：从靠近取代基一端开始编号，使取代基位置最小。主链编号为1-5，取代基位于2、3、3号位。 3． 取代基命名：异丙基[-CH(CH3)2）]作为整体取代基时，其甲基被计入主链取代基，形成三甲基结构。乙基被包含在主链中，无需单独列出。该物质命名为：2，3，3—三甲基戊烷。 故正确选项为A。 方｜法｜点｜拨 1. 选主链（最长碳链原则） 优先挑选碳原子数目最多的碳链为主链，本题主链一共8个C，母体定为辛烷，直接排除C（庚烷，7个碳）。 2. 编序号（离支链最近一端编号） 从靠近支链的链端开始标 1、2、3……，保证取代基位次数字总和最小。本题从左端编号，甲基落在2、3、3、5、6 位，乙基在 6 号位。 3. 定取代基（小基团在前，简单先写） 取代基排序：甲基在前、乙基在后；相同取代基合并标注数目。5个甲基：五甲基；1个乙基：乙基 4. 写名称（数字-取代基+母体） 位次用逗号隔开，位次和基团间加短线：2,3,3,5,6−五甲基−6−乙基辛烷，锁定D。 【变式2-1】下列有机物的名称与结构简式对应关系正确的是 A．2-羟基丙酸 B．2-乙基丙烷 C．2-甲基-1，3-二丁烯 D．聚乙烯 【答案】A 【解析】A．从羧基上的碳开始编号，命名为：2-羟基丙酸，故A正确； B．选最长碳链作为主链，因此的名称为2-甲基丁烷，故B错误； C．由结构简式可知，烯烃分子中含有碳碳双键的最长碳链含有4个碳原子，侧链为甲基，名称为2-甲基-1，3-丁二烯，故C错误； D．一定条件下，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，聚乙烯的结构简式为，故D错误； 故答案选A。 【变式2-2】（2025·高二下·上海市育才中学·期中）用系统命名法命名下列有机物。 （1）：___________。 （2）：___________。 【答案】（1）2，2，4-三甲基戊烷 （2）4-甲基-1，4-己二烯 【分析】含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小； 【解析】（1）主链上有5个碳原子，在2、2、4号位上各有1个甲基，因此用系统命名法可得：2，2，4-三甲基戊烷； （2）含碳碳双键主链为6个碳，在1、4号位上各有1个碳碳双键，在4号位上有1个甲基，名称为：4-甲基-1，4-己二烯。 题型03 有机物的同分异构体 【典例3】(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)某苯的同系物分子式为C11H16，经分析分子中除苯环结构外，不再含有其他环状结构，还有两个－CH3，两个－CH2－和一个，它可能的结构数目是 A．4 B．5 C．6 D．7 【答案】A 【解析】 C11H16不饱和度为＝4，C11H16分子中除苯环外不含其它环状结构，苯环的不饱和度为4，所以，含有1个苯环，侧链为烷基；C11H16分子中存在一个，由于C11H16中含两个甲基，所以满足条件的结构中只有一个侧链。化学式为C11H16的烃结构，分子中含两个甲基，两个－CH2－和一个，1个苯环的同分异构体有：、、、，共4种； 答案选A。 【变式3-1】下列有机物中，一氯取代物有3种的是 A． B． C． D． 【答案】A 【分析】找一氯取代物的种类数，可利用等效氢法。等效氢指有机物分子中位置等同的氢，分子中的等效氢原子有如下几种情况：同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于镜面对称位置(或中心对称位置)上的氢原子等效。 【解析】 A．中左侧三个甲基连在同一个碳原子上，为第一种H，亚甲基上的H为第二种，右侧甲基上的H为第三种，一氯取代物有3种，A正确； B．左侧三个甲基和右侧三个甲基(处于对称位置)等效，其中含第一种H，最中间的碳原子上所连的两个甲基等效，其中含第二种H，一氯取代物有2种，B错误； C．中两个甲基等效，为第一种H，亚甲基上含第二种H，一氯取代物有2种，C错误； D．为对称结构，6个H等效，为一种H，一氯取代物有1种，D错误； 故选A。 【变式3-2】下列有关同分异构体的叙述中，错误的是 A．甲苯苯环上的一个氢原子被3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种 B．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种 C．菲的结构简式为，与硝酸反应可生成5种一硝基取代物 D．2-氯丁烷与NaOH的水溶液共热发生反应，可生成1种有机物 【答案】A 【解析】A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，含3个碳原子的烷基可能为正丙基或异丙基，该烷基在苯环上与甲基有邻、间、对三种位置关系，所得产物有6种，A错误； B．含有5个碳原子的饱和链烃，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构，正戊烷的一氯代物有3种，异戊烷的一氯代物有4种，新戊烷的一氯代物有1种，共8种，B正确； C．菲的结构简式为，其分子中含有5种不同化学环境的H原子，如图，则其与硝酸反应可生成5种一硝基取代物，C正确； D．2-氯丁烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成2-丁醇，D正确； 答案选A。 题型04 有机物中原子的共面、共线判断 【典例4】化合物X与Y可发生下列转化： 下列说法错误的是 A．该过程属于化学变化 B．X和Y中所有原子都可能共平面 C．X和Y都含有极性键和非极性键 D．X和Y均属于烃的衍生物 【答案】D 【解析】A．X和Y为顺反异构，它们之间的转化属于化学变化，A正确； B．根据乙烯和苯的空间结构可知，X和Y中所有原子都可能共平面，B正确； C．X和Y都含有极性键C-H和非极性键C-C，C正确； D．X、Y均只含有碳、氢元素，属于烃，D错误； 故答案选D。 【变式4-1】某有机物的结构简式如图所示。关于该有机物的叙述错误的是 A．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应 B．所有碳原子有可能共面 C．sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2 D．该烃与Br2按物质的量之比为1：1发生加成反应时，所得有机产物有3种不同结构 【答案】D 【解析】A．烷基可以取代、碳碳双键可以加成、可以被氧化，燃烧也是氧化反应，A正确； B．因碳碳双键的存在以及单键可以旋转，所有碳原子可能共面，B正确； C．碳碳双键两边的碳原子采取sp2杂化，个数为6，饱和碳原子采取sp3杂化，碳原子个数为4，因此sp2与sp3杂化的碳原子个数比为3：2，C正确； D．既要考虑1，2加成，还要考虑1，4加成，产物有、、、、，共5种，D错误； 故选D。 【变式4-2】某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 【答案】A 【解析】已知乙炔基中碳原子为sp杂化，为直线形结构，则与乙炔基相连的C原子共线，则共有3个；苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化，碳原子形成的三条键为平面三角形，则可能共面的碳原子最多为14；饱和的碳原子为sp3杂化，此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子为四面体结构，故本题选A。 题型05 烃及其衍生物的组成、结构与性质 【典例5】(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)丙烯醇的结构简式为CH2=CHCH2OH，结合乙烯和乙醇的结构与性质，推测不能与丙烯醇发生的反应的物质有 A．金属钠 B．溴水 C．NaHCO3溶液 D．氢气 【答案】C 【分析】丙烯醇结构中有碳碳双键和羟基，故可以发生烯烃及醇的一些化学反应 【解析】A．金属钠可与小分子醇发生置换反应生成醇钠和氢气，金属钠可以与丙烯醇反应，不符题意； B．溴水中Br2可与含碳碳双键的有机物发生加成反应，生成二溴代物，故溴水可与丙烯醇反应，不符题意； C．碳酸氢钠在有机反应中一般只涉及与羧酸反应，故碳酸氢钠不与丙烯醇反应，符合题意； D．氢气可以加成在碳碳双键上，所以氢气可与丙烯醇反应，不符题意； 综上，本题选C。 【典例6】(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)柠檬醛()分子中含官能团的实验方象，需思考如下问题。 若只有三种试剂，a溴水、b新制的氢氧化铜、c稀硫酸， 应先检验的官能团是___________(填写名称)，原因是___________；加入试剂顺序为___________(选项)。 A．bca    B．bac    C．abc    D．acb 【答案】 醛基 因为醛基的还原性比碳碳双键强，溴水或酸性高锰酸钾溶液也会氧化醛基 A 【解析】在柠檬醛：中含有的官能团分别为：醛基、碳碳双键，要检验出官能团，其中醛基的存在，根据提供的试剂可选用：新制的氢氧化铜；检验碳碳双键的存在，根据提供的试剂可选用：溴水；由于醛基的还原性比碳碳双键强，溴水或酸性高锰酸钾溶液也会氧化醛基，则需要先检验的官能团是：醛基；操作顺序为：在新制的氢氧化铜浊液中加入适量柠檬醛，加热后出现砖红色固体，证明有醛基存在；静置后取上层清液，加入稀硫酸酸化，再加入溴水，振荡溴水褪色，则证明有碳碳双键存在，得到试剂的加入顺序为：bca，符合的选项为：A。 【变式5-1】(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)下列反应中，属于取代反应的是 A．苯与浓硝酸反应制取硝基苯 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲烷燃烧生成二氧化碳和水 D．乙醇与氧气反应制取乙醛 【答案】A 【解析】A．苯与浓硝酸反应制取硝基苯为取代反应，A选； B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色为加成反应，B不选； C．甲烷燃烧生成二氧化碳和水为氧化反应，C不选； D．乙醇与氧气反应制取乙醛为氧化反应，D不选； 故选A。 【变式5-2】(2025·高二下·上海市新虹桥中学·期末)若在皮肤上沾有少量苯酚，正确的处理方法是 A．用高于70℃的热水冲洗 B．用氢氧化钠溶液冲洗 C．用稀盐酸溶液冲洗 D．用酒精冲洗 【答案】D 【解析】A．高于70℃的热水温度过高，会烫伤皮肤，A选项不正确； B．氢氧化钠具有腐蚀性，对皮肤有伤害，B选项不正确； C．稀盐酸具有腐蚀性，对皮肤有伤害，C选项不正确； D．苯酚不易溶于水，但易溶在酒精中，可以用酒精洗去，D选项正确； 答案选D。 【变式5-3】(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)有机物M与酸性溶液反应后的产物为，则有机物M不可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．苯甲醇分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，A不符合题意； B．乙苯属于苯的同系物，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，B不符合题意； C．属于苯的同系物，分子中与苯环相连的碳原子上无氢原子相连，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，C符合题意； D．苯甲醛分子中含有的醛基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，D不符合题意； 故选C。 题型06 陌生有机物的结构分析 【典例7】我国科学家发现某“小分子胶水”(结构如图)能助力自噬细胞“吞没”治病蛋白。下列说法错误的是    A．分子式为C15H10O4 B．该物质可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 C．该物质能与FeCl3溶液发生显色反应 D．常温下1mol该物质最多能与2molBr2反应 【答案】D 【解析】A．根据结构简式，该物质的分子式为，A正确； B．该物质含有羟基、苯环、酯基、碳碳双键，可以发生取代反应、加成反应、氧化反应和加聚反应，B正确； C．该物质含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，C正确； D．酚羟基邻对位可以与Br2取代(如图)  ，碳碳双键能与Br2加成，故常温下该物质最多能与反应，D错误； 故选D。 【变式6-1】从脐橙果皮中提取的橙油具有抗氧化、祛痰平喘等多种作用。橙油的主要成分是柠檬烯，其键线式为，下列有关柠檬烯的说法正确的是 A．分子式为 B．有1个手性碳原子 C．所有碳原子共平面 D．沸点高且易溶于水 【答案】B 【解析】A．结合其结构简式可知，分子式为，A错误； B．结合其结构简式可知，其中，含有1个手性碳，B正确； C．分子中含有饱和碳，且饱和碳连接了3个碳原子，如选项B中的手性碳，则所有碳原子不可能全部共平面，C错误； D．该物质属于烃，难易溶于水，固态时形成分子晶体，沸点不是很高，D错误； 故选B。 【变式6-2】—崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于—崖柏素的说法正确的是 A．分子中的碳原子可能全部共平面 B．不能与溴水发生取代反应 C．能与溶液反应 D．能发生加成反应、氧化反应 【答案】D 【分析】由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇； 【解析】A．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，A错误； B．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，B错误； C．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，C错误； D．分子中含有碳碳双键和酮羰基能发生加成反应、含有碳碳双键和羟基能发生氧化反应，D正确； 答案选D。 期末基础通关练（测试时间：10分钟） 1．有机物命名正确的是 A．1，3-二甲基丁烷 B．2，3，5-三甲基己烷 C．2，3-二甲基-2-乙基己烷 D．2，3-二甲基-4-乙基戊烷 【答案】B 【解析】A．主链选取错误，该物质的正确命名为：2-甲基戊烷，故A错误； B．根据有机物命名的规则，其命名正确，故B正确； C．主链选取错误，该物质的正确命名为：3，3，4-三甲基庚烷，故C错误； D．主链选取错误，该物质的正确命名为：2，3，4-三甲基己烷，故D错误； 故选B。 2．下列说法正确的是 A．与分子式为的烃一定是同系物 B．命名为2，3-二甲基-2-乙基丁烷 C．正丁烷分子中的4个碳原子不可能处于同一直线上 D．和是同分异构体 【答案】C 【解析】A．分子式为的烃除了是单烯烃，还可以是环烷烃，A错误； B．主链不是最长碳链，应为2，3，3-三甲基戊烷，B错误； C．正丁烷分子中的4个碳原子排列为锯齿状，不在一条直线上，C正确； D．甲烷是正四面体结构，不是平面结构，所以二者是同一种物质，D错误； 故选C。 3．(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，下列有关说法正确的是 A．正己烷的分子式为C6H12 B．正己烷的一氯代物有4种 C．正己烷与正丁烷互为同系物 D．正己烷能与溴发生取代反应而使溴水褪色 【答案】C 【解析】A．正己烷为烷烃，其中只含C、H元素，球棍模型中直径较大的原子为C，直径较小的原子为H，根据球棍模型可知正己烷的分子式为C6H14，故A错误； B．正己烷具有对称结构，结构中存在3种不同化学环境的氢原子，因此正己烷的一氯代物有3种，故B错误； C．正丁烷的化学式为C4H10，其结构与正己烷相似，二者的化学式相差2个CH2基团，二者互为同系物，故C正确； D．正己烷与溴水不发生反应，但溴单质能溶于正己烷中，因此正己烷与溴水混合时，发生萃取而使溴水褪色，故D错误； 综上所述，说法正确的是C项，故答案为C。 4．(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)下列能证明苯酚具有酸性的事实是（　　） A．苯酚浊液加热后变澄清 B．苯酚浊液中滴加氢氧化钠溶液后变澄清 C．苯酚溶液中滴加氯化铁溶液显紫色 D．苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色 【答案】B 【解析】分析：A、温度升高,溶解度增大,与酸性强弱无关；B、酸和碱反应生成盐和水；C、苯酚与氯化铁溶液发生显色反应；D、酸能使能紫色石蕊指示剂变红。 详解:A、苯酚的浑浊液加热后变澄清,说明温度升高苯酚溶解度增大,无法说明苯酚的酸性,故A错误； B、苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠,溶液变澄清,说明苯酚溶液呈酸性,所以B选项是正确的； C、苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无法说明苯酚的酸性，故C错误； D、苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色,无法说明苯酚的酸性，故D错误。 所以B选项是正确的。 5．下列说法中正确的是 A．分子式为的有机物不一定是纯净物 B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C．的一氯代物有2种 D．和互为同分异构体 【答案】C 【解析】A．分子式为的有机物只有一种结构，分子式为的有机物一定是纯净物，A错误； B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物不一定互为同分异构体，如和CH3CHO相对分子质量相同，分子式不同，B错误； C．结构对称，有两种等效氢，一氯代物有2种，C正确； D．和是同一种物质，D错误； 故选C。 6．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）有机物M与酸性溶液反应后的产物为，则有机物M不可能是 A． B． C． D． 【答案】C 【解析】A．苯甲醇分子中含有的羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，A不符合题意； B．乙苯属于苯的同系物，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，B不符合题意； C．属于苯的同系物，分子中与苯环相连的碳原子上无氢原子相连，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，C符合题意； D．苯甲醛分子中含有的醛基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，D不符合题意； 故选C。 7．下列有关实验操作、实验原理正确的是 A．用酸性高锰酸钾溶液直接检验电石与水反应产物中的乙炔 B．从碘水中提取单质碘时，可以用无水乙醇代替CCl4 C．可用水鉴别己烷、四氯化碳、乙醇三种无色液体 D．重结晶提纯苯甲酸，将粗品水溶、过滤、蒸发、结晶 【答案】C 【解析】A．电石与水反应生成的乙炔中混有H2S等还原性气体，会干扰酸性高锰酸钾溶液的检验，A错误； B．乙醇与水混溶，无法通过萃取分层提取碘，B错误； C．己烷（密度＜水，分层，有机层在上层）、四氯化碳（密度＞水，分层，有机层在下层）、乙醇（与水混溶）可通过加水鉴别，C正确； D．重结晶应溶解后趁热过滤、冷却结晶，直接蒸发会导致杂质析出，D错误； 故选C。 8．利用下列装置(夹持装置略)或操作进行实验，能达到实验目的的是 A．验证苯和液溴的反应为取代反应 B．检验溴乙烷中含有溴元素 C．证明制得的气体是乙烯 D．证明苯酚显弱酸性 【答案】D 【解析】A．制取溴苯时，HBr中混有的溴蒸气，溴溶于水会产生HBr，当用硝酸银溶液检验HBr的存在时会产生干扰，无法证明苯与液溴反应为取代反应，A不能达到实验目的； B．检验溴乙烷中含有的溴元素时，溴乙烷水解液显碱性，直接加入硝酸银，碱与硝酸银发生反应，干扰实验结果，应先加稀硝酸中和至酸性后，再加入AgNO3溶液，B不能达到实验目的； C．用乙醇发生消去反应制取乙烯时，会混有挥发出来的乙醇气体，同时乙醇被浓硫酸脱水炭化产生C单质，C单质在加热条件下与浓硫酸反应产生二氧化碳、水和二氧化硫，乙醇和二氧化硫具有还原性也可以使高锰酸钾酸性溶液褪色，无法证明产生的气体是乙烯，C不能达到实验目的； D．利用强酸制弱酸原理，将二氧化碳与苯酚钠溶液反应，生成苯酚，苯酚钠溶液变浑浊，可证明酸性：碳酸＞苯酚，从而说明苯酚显弱酸性，D能达到实验目的； 故答案选D。 9．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）七叶亭是一种植物抗菌素，适用于细菌性痢疾，其结构如图，该物质与足量溴水反应，最多可消耗___________ ，一定条件下最多与___________发生加成反应。 【答案】 3 4 【解析】七叶亭分子中，羟基邻位的两个氢原子可以被Br2取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应，则1mol该物质与足量溴水反应，最多可消耗3molBr2；含有一个苯环，一个碳碳双键，故可以与4发生加成反应。 10．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）写出在足量的溶液中反应的化学反应方程式___________。 【答案】+2NaOH+H2O 【解析】 中酚羟基和酯基都能与NaOH溶液反应，与足量的溶液反应的化学方程式为+2NaOH+H2O。 11．(2025·高二下·上海市宝山区·期末)有机高分子材料在生活和生产的各个领域中都有广泛的应用，塑料就是一种有机高分子材料。聚氯乙烯(简称PVC)塑料，其制备原理如下： （1）碳原子的电子式为___________，氯离子的结构示意图为___________。 （2）氯乙烯的分子式为___________。 A． B． C． D． （3）上述化学方程式的反应类型为___________。 A．取代反应 B．分解反应 C．聚合反应 D．氧化反应 （4）上述化学方程式中，单体为___________，链节为___________。 （5）若实验测得聚氯乙烯的相对分子质量(平均值)为31875，则该高聚物的聚合度n为___________。 A．509 B．510 C．535 D．536 （6）氯乙烯与乙烯是否属于同系物___________，理由是___________。 （7）下列物质不属于高分子的是___________。 A．淀粉 B．油脂 C．蛋白质 D．纤维素 （8）聚乙烯也是一种常见的塑料。请写出它的一种用途。___________。 【答案】（1） （2）A （3）C （4） （5）B （6）否 氯乙烯与乙烯之间不存在相差“”原子团的结构 （7）B （8）制作薄膜制品、管材、容器、电缆绝缘材料等（任选一种填写即可） 【解析】（1）碳原子的电子式为：；氯离子的结构示意图为：。 （2）根据题干信息，氯乙烯的结构简式为：，则其分子式为：，所给的四个选项中，符合的选项为：A。 （3）该反应为小分子通过聚合生成高分子化合物的反应，属于聚合反应，所给的四个选项中，符合的选项为：C。 （4）在反应中，其单体为：；链节为：。 （5）聚氯乙烯的单体为：，相对分子质量为62.5，根据聚合物的相对分子质量(平均值)为31875，由可计算出该高聚物的聚合度n为：；所给的四个选项中，符合的选项为：B。 （6）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“”原子团的有机化合物，氯乙烯的分子式为，乙烯的分子式为，二者之间不存在相差“”原子团，所以氯乙烯与乙烯不属于同系物。 （7）下列物质不属于高分子的是： A．淀粉：结构简式为，属于天然高分子化合物，A不符合题意； B．油脂：结构简式为，不属于高分子化合物，B符合题意； C．蛋白质：属于天然高分子化合物，C不符合题意； D．纤维素：结构简式为，属于天然高分子化合物，D不符合题意； 故答案为：B。 （8）聚乙烯的用途有：制作薄膜制品、管材、容器、电缆绝缘材料等。 12．(2025·高二下·上海市敬业中学·期末)羧酸和酚羟基是药物分子中常见的结构单元。后者可能赋予抗氧化或抗菌活性，前者可用于合成酯类前药，已知某有机化合物的结构简式为 （1）当与___________反应时，可转化为。 A．    B．NaOH    C．     D． （2）当与___________反应时，可转化为。 A．Na    B．    C．     D． （3）当与___________反应时，可转化为。 A．Na    B．NaOH    C．     D． 【答案】（1）D （2）BC （3）A 【分析】在有机物的结构中，能与羧基反应的有、、NaOH、Na；能与酚羟基反应的有、NaOH、Na；能与醇羟基反应的只有Na；据此分析解答。 【解析】（1）当转化为时，即加入的物质只与羧基反应，而不能与酚羟基和醇羟基反应，结合分析可知，只有加入能够满足条件；故答案为：D； （2）当转化为时，即加入的物质能与羧基和酚羟基反应，而不能与醇羟基反应，结合分析可知， 加入或能够满足条件；故答案为：BC； （3）当转化为时，即加入的物质能同时与羧基、酚羟基和醇羟基都能反应，结合分析可知，只有加入能够满足条件；故答案为：A； 13．(2024·高二下·上海市杨浦区·期末)“酒是陈的香”，是因为酒在储存过程中产生了具有香味的乙酸乙酯。实验小组利用如图装置制备乙酸乙酯并探究其性质。 已知：可与乙醇形成难溶物。 I．制备乙酸乙酯 （1）试管a里有无水乙醇、冰醋酸与浓硫酸三种试剂。向试管a中加入试剂的顺序是___________。 A．乙醇、浓硫酸、冰醋酸   B．浓硫酸、乙醇、冰醋酸   C．浓硫酸、冰醋酸、乙醇 （2）若乙醇中的氧原子是，能表示位置的制取乙酸乙酯的化学方程式为______________________；其中浓硫酸的作用是___________。 A．催化剂        B．吸水剂         C．氧化剂         D．抑制剂 （3）实验结束后，振荡试管b，观察到的现象是：______________________。将b中的混合液转入___________(填“仪器名称”)中，振荡、静置后弃去水层；有机层用饱和氯化钙溶液洗涤后，再加入___________(填“药品”)除水，弃去难溶物；最后经___________(填“操作”)得到纯净的乙酸乙酯。 （4）若将试管b中的饱和溶液换成酸性溶液，实验结束后，振荡试管b，紫色褪去。溶液褪色的原因是______________________。 Ⅱ．探究乙酸乙酯的水解反应(60℃水浴加热) 实验序号 体积/ 乙酸乙酯 水 2mol/LH2SO4 c1mol/LNaOH ① 4 4 0 0 ② 4 0 4 0 ③ 4 0 0 4 实验①③中，酯层体积、乙醇浓度随时间变化的曲线如图所示。 （5）表格中c1=_________。 A．1 B．2 C．3 D．4 （6）由___________曲线可知，乙酸乙酯在溶液中未水解完全。 A．a          B．b          C．c          D．d          E．e          F．f （7）对比曲线___________，可知乙酸乙酯在溶液中水解的速率快、程度大。 A．a、b、c B．d、e、f C．c、d、f D．a、b、e （8）后，酯层在溶液中减少的体积明显比在溶液中减少的体积多，试简述其原因：_________________________________。 【答案】（1）A （2） AB （3）水溶液中有气泡产生，液体分层，上层为油层，下层为水层 分液漏斗 无水 蒸馏 （4）酸性溶液氧化乙醇而褪色 （5）D （6）E （7）B （8）酸性条件下水解，一段时间后乙醇、乙酸含量增加，使乙酸乙酯在乙醇、乙酸和水的混合物中溶解量增加，酯层减少的多 【分析】该题为实验室制取乙酸乙酯，具体操作为：先向试管中加入乙醇，然后边振荡试管，边加入浓硫酸和乙酸，在加入几片碎瓷片，连接好装置，在酒精灯上小心加热，右侧导管不能伸入饱和碳酸钠溶液液面以下，以免倒吸，饱和碳酸钠作用为：溶解乙醇，吸收乙酸，降低乙酸乙酯溶解度，据此解答。 【解析】（1）根据分析，装入药品的顺序为：乙醇、浓硫酸、冰醋酸，故答案为：A； （2）酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢，若乙醇中的氧原子是，则最后出现在酯中，故反应的化学方程式为，浓硫酸作为催化剂，且浓硫酸具有吸水性，可以吸收水分，促进反应平衡正向移动，故答案为：；AB； （3）饱和碳酸钠作用为：溶解乙醇，吸收乙酸，降低乙酸乙酯溶解度，实验结束后，振荡试管b，则会看到乙酸和碳酸钠反应产生气泡，同时生成的乙酸乙酯不溶于水，会出现分层，用分液的方法分离有机相和无机相，分离出的乙酸乙酯中可能会混有乙醇和乙酸，加入氯化钙溶液可以和乙醇形成难溶物，则可用氯化钙溶液除掉乙醇，之后加入无水硫酸钠除掉水分，剩余的乙酸和乙酸乙酯可以采用蒸馏的方法进行分离，故答案为：水溶液中有气泡产生，液体分层，上层为油层，下层为水层；分液漏斗；无水；蒸馏； （4）乙醇易挥发，可能是会发出的乙醇导致高锰酸钾褪色，故答案为：酸性溶液氧化乙醇而褪色； （5）根据单一变量原则，H+浓度是4mol/L，则OH-的浓度为4mol/L，则NaOH的浓度为4mol/L，故答案为：D； （6）对比曲线d、e可知乙酸乙酯在碱性环境下水解的更多更快，可知乙酸乙酯在溶液中未水解完全，则答案为：E； （7）对比曲线d、e、f可以说明酯在碱性环境下水解的程度大于酸性环境，酸性环境水解程度大于蒸馏水，故答案为：B； （8）实验过程中，酯水解产生乙酸和乙醇，，乙酸和乙醇合一溶解乙酸乙酯，导致酯层减小的快，故答案为：酸性条件下水解，一段时间后乙醇、乙酸含量增加，使乙酸乙酯在乙醇、乙酸和水的混合物中溶解量增加，酯层减少的多。 期末重难突破练（测试时间：10分钟） 14．下列烃的二氯代物同分异构体数目（不包括立体异构体）最多的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】 的一氯代物有2种即ClCH2CH(CH3)2和ClC(CH3)3，第一种取代第二个H有3种方法，第二种不增加取代物种类，则其二氯代物只有3种；的二氯代物分别为：若两个Cl均在苯环则有4+2+0=6种，两个Cl均在取代基上有3种，一个在取代基上一个在苯环上有2×3=6种，一共有6+3+6=15种；的二氯代物有连在同一碳原子上有1种，连在不同碳原子上有2种，一共有3种；的二氯代物一共有3种分别为在一条边上，面对角线上和体对角线上，故二氯代物同分异构体数目（不包括立体异构体）最多的是B，故答案为：B。 15．色并嘧啶衍生物因其显著的生物学特性而在科学研究中引起极大关注。合成过程中的某步反应如图所示，下列说法错误的是 A．N的分子式为 B．M分子中含有三种官能团 C．P可发生取代反应、加成反应 D．P分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】B 【解析】A．N的分子式为，A项正确； B．M分子中含有醛基(-CHO)和羟基(-OH)两种官能团，B项错误； C．P中含酯基可发生取代反应，含碳碳双键可发生加成反应，C项正确； D．P中含碳碳双键键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，D项正确； 故选B。 16．莫西赛利是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。其合成路线的中间体之一的结构如图所示，下列关于该中间体的说法错误的是 A．含有3种官能团 B．所有碳原子不可能共平面 C．1个该分子中含有8个杂化的碳原子 D．该物质与盐酸反应，最多消耗 【答案】C 【解析】A．该中间体含酰胺基、醚键、叔胺基 3 种官能团，A 正确； B．该中间体有碳原子为sp3杂化（如异丙基中连接苯环的碳），以四面体结构通过单键连接了3个另外的碳原子和1个氢原子，所有碳原子不可能共面，B正确； C．1个该分子中有9个饱和碳原子，如图标，即含有9个sp3杂化的碳原子，C错误； D．1 mol该物质与盐酸反应，酰胺基消耗等量HCl，叔胺基也消耗等量HCl，最多消耗2 mol HCl，D正确； 故选C。 17．北京大学肿瘤医院季加孚课题组发现白皮杉醇可有效治疗胃癌，其结构简式如下，下列关于白皮杉醇的说法错误的是 A．白皮杉醇分子存在顺反异构体 B．1mol白皮杉醇与浓溴水反应，最多消耗7molBr2 C．可与FeCl3溶液发生显色反应 D．向酸性KMnO4溶液中加入足量白皮杉醇，若酸性KMnO4溶液褪色，说明其存在碳碳双键 【答案】D 【解析】A．碳碳双键两端分别连接2个不同的原子或原子团，存在顺反异构体，A正确； B．酚羟基邻位、对位氢原子能和溴水发生取代反应，碳碳双键能与溴水发生加成反应，1mol白皮杉醇与浓溴水反应，最多消耗7molBr2，B正确； C．酚羟基可与FeCl3溶液发生显色反应，C正确； D．酚羟基也可使酸性KMnO4溶液褪色，若酸性KMnO4溶液褪色，不能说明其存在碳碳双键，D错误； 故答案为：D。 18．我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一。一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是 A．分子中N原子有sp2、sp3两种杂化方式 B．该物质既有酸性又有碱性 C．该物质可发生取代反应、加成反应、氧化反应 D．该分子中有1个手性碳原子 【答案】D 【解析】A．该有机物中从左往右第一个N原子有一个孤对电子和两个σ键，为杂化；第二个N原子有一个孤对电子和三个σ键，为杂化，A正确； B．该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有，具有碱性，B正确； C．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，可以燃烧可以被氧化，C正确； D．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，D错误； 故选D。 19．褪黑素是与多种生命活动密切相关的激素，其结构简式如图所示。下列说法正确的是 A．该分子中最多有3个氢原子共平面 B．酸性条件下发生水解反应的产物之一是醋酸 C．1mol该物质最多可与发生加成反应 D．该有机物完全燃烧时生成的 【答案】B 【解析】A．苯环上的3个氢原子与右侧“NH”中的氢原子、左侧甲基上1个H等都有可能共平面，故A错误； B．分子中含有酰胺基，酸性条件下水解可得到乙酸，故B正确； C．分子中只有苯环与碳碳双键可与加成，1mol该物质最多可与4mol 加成，故C错误； D．该有机物的分子式为，根据元素守恒，完全燃烧时产物的物质的量之比为，故D错误； 选B。 20．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程： （1）下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是___________。 A．苯甲醛与X互为同系物 B．该反应属于加成反应 C．Y和Z的分子中，均含有酯基 D．将Z与乙醇溶液共热，可发生消去反应 （2）Z分子中含有___________个不对称碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 【答案】（1）B （2）C 【解析】（1）A．结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物互为同系物，苯甲醛与物质X结构不相似，氧原子个数有差异，不互为同系物，A错误； B．X的醛基碳氧双键被加成，故属于加成反应，B正确； C．由Y和Z的结构可知，Y和Z中均不含酯基，C错误； D．由物质Z的结构可知，Z中不存在碳卤键，不能与NaOH乙醇溶液共热发生消去反应，D错误； 故选B； （2） 由Z的结构可知，分子中含有3个不对称碳原子，如图所示：，故选C。 21．2-硝基-1，3-苯二酚是重要的医药中间体。实验室常以苯二酚为原料，经磺化、硝化、去磺酸基三部合成： 部分物质相关性质如下表 名称 相对分子质量 性状 熔点/°C 水溶性(常温) 间苯二酚 110 白色针状晶体 110.7 易溶 2-硝基-1，3-苯二酚 155 桔红色针状晶体 87.8 难溶 制备过程如下： 第一步：磺化。称取50.05g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中。慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15min(如图1)。 第二步：硝化。待磺化反应结束后，将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min。 第三步：蒸馏。将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中。然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏(水蒸气蒸馏可使待提纯的有机物在低于100℃的情况下随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的)，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品。 请回答下列问题： （1）图2中仪器C的名称是_______。 （2）磺化和硝化过程中，图1中装置b的作用是_______。 （3）请分析第一步磺化引入磺酸基团(-SO3H)的作用是_______。 （4）硝化步骤中制取“混酸”的具体操作是_______。 （5）水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，被提纯物质必须具备的条件正确的是_______。(不定项) A．具有较低的熔点 B．难溶于水，便于最后分离 C．难挥发性 D．在沸腾下与水不发生化学反应 （6）下列说法正确的是_______。(不定项) A．图2中的C能用图1中的b代替 B．图2中的C内壁中可能会有桔红色晶体析出 C．反应一段时间后，停止蒸馏，先熄灭酒精灯，再打开旋塞，最后停止通冷凝水 D．烧瓶A中长玻璃管起稳压作用，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸 （7）本实验最终获得10.08g桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为_______。(保留3位有效数字)。 【答案】（1）冷凝管 （2）冷凝回流，提高产率 （3）防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子 （4）在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却 （5）BD （6）BD （7）14.3% 【分析】称取50.05g间苯二酚，碾成粉末放入烧瓶中。慢慢加入适量浓硫酸并不断搅拌，控制温度在一定范围内搅拌15min，生成产物。 待磺化反应结束后，将烧瓶置于冷水中，充分冷却后加入“混酸”，控制温度继续搅拌15min，生成产物。 将硝化反应混合物的稀释液转移到圆底烧瓶B中。然后用如图2所示装置进行水蒸气蒸馏，收集馏出物，得到2-硝基-1，3-苯二酚粗品（）。 【解析】（1）由装置图可知，仪器C起冷凝的作用，名称是：冷凝管； （2）装置b为球形冷凝管，起到冷凝回流的作用，使原料充分回流反应，提高产率，故答案为：冷凝回流，提高产率； （3）酚羟基对位上的氢原子较活泼，第一步磺化引入磺酸基团是在酚羟基的对位上，第二步引入硝基是在酚羟基的邻位上，如果省去第一步，则引入硝基时可能连接在酚羟基的对位上，所以第一步磺化引入磺酸基团(-SO3H)的作用是：防止硝基取代两个酚羟基对位上的氢原子； （4）混酸的成分是浓硫酸和浓硝酸，为防止液滴飞溅和硝酸温度过高导致分解或挥发更多，混合时的操作为：在烧杯中加入适量的浓硝酸，沿杯壁缓慢加入一定量的浓硫酸，边加边搅拌，冷却； （5）水蒸气蒸馏是分离和提纯有机物的方法之一，在低于100℃的情况下，有机物可以随水蒸气一起被蒸馏出来，从而达到分离提纯的目的：因此，被提纯物质必须具备的条件是：其在一定的温度范围内有一定的挥发性，可以随水蒸气一起被蒸馏出来；不溶或难溶干水，便于最后分离；在沸腾条件下不与水发生化学反应，故答案为：BD； （6）A．球形冷凝管用于冷凝分离时，会有物质存留在球形凹槽内，使分离物质的量减少，而且分离易含杂质，故不能替换，故A错误； B．由于2-硝基-1，3-苯二酚的熔点是87.8°C，且其难溶于水，因此，冷凝管C中有2－硝基-1，3一苯二酚析出，可能看到的现象是冷凝管内壁有桔红色晶体析出，故B正确； C．反应一段时间后，停止蒸馏，应先打开旋塞，再熄灭酒精灯，故C错误； D．图2中烧瓶A中长玻璃管起稳压作用：能使装置中的气体压强维持在一定的安全范围，既能防止装置中压强过大引起事故，又能防止压强过小引起倒吸，故D正确； 故答案为：BD； （7）50.05g间苯二酚的物质的量为==0.455mol，理论上可以制备出2－硝基-1，3-苯二酚0.0.455mol，其质量为0.455mol×155g/mol=70.525g；本实验最终获得10.08桔红色晶体，则2-硝基-1，3-苯二酚的产率约为=14.3%，故答案为：14.3%。 22．(2025·高二下·上海市进才中学·期末)异氰酸酯是异氰酸的各种酯的总称，广泛应用于家电、汽车、家具等行业。一种异氰酸酯的结构简式为：，其中含有苯环结构。 （1）下列关于构成该异氰酸酯的四种元素说法错误的是___________。 A．非金属性： B．最高正价； C．原子半径： D．离子半径： （2）下列关于苯的说法中，正确的是___________。 A．主要是从煤焦油中分馏得到 B．含有碳碳双键 C．分子具有平面正六边形结构 D．能与溴水发生取代反应 （3）在的碘水溶液中，加入苯，充分振荡后静置，可观察到的现象是___________。 A． B． C． D． 尿素[]和乙醇可通过热解法制得乙基异氰酸酯()，乙基异氰酸酯可用于合成多种有机高分子材料。 （4）下列关于尿素的说法正确的是___________。 A．属于铵态氮肥 B．含氮量比高 C．水溶液呈酸性 D．可以使希夫试剂变色 （5）乙醇的官能团为___________(填写结构简式)。 （6）下列物质不能通过乙醇一步反应生成的是___________。 A． B． C． D． （7）下列物质不属于有机高分子材料的是___________。 A．PE(聚乙烯)保鲜膜 B．PVC(聚氯乙烯)排水管 C．P型半导体砷化镓(GaAs) D．PS(聚苯乙烯)一次性餐盒 以淀粉为原料，合成高分子化合物B和一种具有果香味的有机物D，合成路线如下图所示。 （8）以下是一些常用的危险品标志，装运乙醇的包装箱应贴的标志类型是___________。 A． B． C．     D． (9)下列有关A物质的说法错误的是___________。 A．含有不饱和碳原子 B．所有原子在同一平面上 C．能使溴水褪色，不能使酸性溶液褪色 D．可以用作水果催熟剂 (10)反应I的反应类型为___________。 A．加成反应 B．加聚反应 C．氧化反应 D．取代反应 (11)乙醇的分子结构如下，写出反应I中乙醇分子中共价键的断键位置___________。 A．① B．② C．③ D．④ 【答案】（1）C （2）C （3）C （4）B （5）-OH （6）B （7）C （8）D (9)C (10)D (11)A 【分析】乙醇在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成A乙烯，乙烯加成生成高分子物质B聚乙烯；乙醇被氧气氧化为C乙醛，乙醛被氧气氧化为乙酸，乙酸和乙醇生成果香味的有机物D乙酸乙酯，据此分析； 【解析】（1）A．同周期元素从左到右非金属性依次增大，因此非金属性N＞C，A正确； B．N的最高正价为+5价，O没有+6价，在OF2中可以显+2价，因此最高正价N＞O，B正确； C．同周期元素从左到右半径依次减小，因此半径N＞O，C错误； D．离子的核外电子排布相同时原子序数越大半径越小，因此半径N3-＞O2-，D正确； 故选C； （2）A．苯的主要来源是石油的催化重整而非煤焦油分馏，A错误； B．苯中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特大π键，不含典型碳碳双键，B错误； C．苯分子为平面正六边形结构，所有原子共平面，C正确； D．苯与溴水不直接反应，需液溴和催化剂（如Fe或FeBr3）才能发生取代反应，D错误； 故选C； （3）碘易溶于苯使溶液显紫色，且苯的密度比水小，与水分层后在上层，又因苯的体积大约是水体积的三分之一，故选C； （4）A．尿素（CO(NH2)2）中的氮以酰胺态存在，而非铵态（），因此不属于铵态氮肥，A错误； B．尿素含氮量为，碳酸铵（(NH4)2CO3）含氮量为，尿素含氮量更高，B正确； C．尿素水溶液接近中性，需在微生物作用下分解才会显酸性，C错误； D．希夫试剂用于检测醛基，尿素分子中不含醛基，无法使其变色，D错误； 故选B； （5）决定有机物化学性质的原子或原子团为官能团，决定乙醇化学性质的原子团为羟基，其结构简式为-OH； （6）A．乙醇在浓硫酸、170℃条件下脱水生成乙烯（CH2=CH2），属于一步消去反应，A不符合题意； B．聚乙烯需乙烯加聚，而乙醇生成乙烯需先脱水，无法一步完成，B符合题意； C．乙醇与金属钠置换生成乙醇钠（CH3CH2ONa），一步反应即可完成，C不符合题意； D．乙酸乙酯（CH3COOC2H5）由乙醇与乙酸酯化生成，虽需乙酸参与，但反应本身为一步，D不符合题意； 故选B； （7）A．PE（聚乙烯）是由乙烯聚合而成的有机高分子材料，用于保鲜膜，属于有机高分子材料，A不符合题意； B．PVC（聚氯乙烯）是由氯乙烯聚合而成的有机高分子材料，用于排水管，属于有机高分子材料，B不符合题意； C．砷化镓（GaAs）是无机半导体材料，由镓和砷元素组成，不是有机高分子材料，C符合题意； D．PS（聚苯乙烯）是由苯乙烯聚合而成的有机高分子材料，用于一次性餐盒，属于有机高分子材料，D不符合题意； 故选C； （8）乙醇为易燃物质，故选D； （9）A为乙烯，含有碳碳不饱和双键，碳碳双键及两端原子4原子共面，碳碳双键的存在能使溴水、酸性溶液褪色，乙烯可以用作水果催熟剂；故选C； （10）乙酸和乙醇发生酯化反应（属于取代反应），故选D； （11）酯化反应中酸脱羟基、醇脱氢，故选A。 1 / 21 学科网（北京）股份有 学科网（北京）股份有限公司 $