专题02 认识有机化学（期末复习专项训练）高二化学下学期沪科版

**基本信息** 以“结构-性质-应用”逻辑链为核心，通过五题型分层突破有机化学基础，融合微观成键分析与宏观分类命名，方法提炼系统且可迁移。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |有机物成键与表示|4题|σ/π键对比表（特征/成键方式/反应类型）|从微观键型（sp³/sp²/sp杂化）到化学用语规范，构建结构表征基础| |有机物分类|5题|官能团识别要点（整体属性/非官能团排除）|基于官能团差异建立物质分类体系，衔接后续性质学习| |有机物命名|5题|烷烃命名六规则（位号/取代基顺序等）|从碳链骨架到取代基标识，形成系统命名思维| |同分异构体判断|5题|等效氢法/碳链异构分析|结构多样性的核心应用，体现物质多样性观念| |原子共线共面判断|4题|典型分子模型（甲烷/乙烯/苯）+单键旋转法|空间结构想象与证据推理结合，深化结构决定性质认知|

专题02 认识有机化学 题型一 有机物的成键方式和表示方法 题型二 有机物的分类 题型三 有机物的命名 题型四 同分异构体的判断（重点） 题型五 有机物中原子共线、共面的判断 题型一 有机物的成键方式和表示方法 1．下列说法正确的是 A．σ键强度小，容易断裂，而π键强度较大，不易断裂 B．共价键都具有方向性 C．π键是由两个原子的p轨道“头碰头”重叠形成的 D．两个原子之间形成共价键时，最多有一个σ键 2．某学习小组用球“和“棍“搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示，“”代表氢原子，“”代表碳原子，下列说法错误的是 A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则 B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃 C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足碳四价”原则 D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上 3．碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．该分子只含有极性键 B．该分子中碳原子均采取杂化 C．该分子的原子中存在孤电子对 D．该分子中键与键个数比为 4．下列化学用语不正确的是 A．羟基的电子式： B．甲烷的结构式： C．乙炔的空间填充模型： D．2-甲基丙烷的结构简式： 解题要点 共价键类型 σ键 π 键 示意图 特征 轴对称 镜面对称 成健方式 沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠 以“肩并肩”的形式从侧面重叠 键的性质 ①轨道重叠程度大，键能大，稳定性高； ②可绕键轴旋转而不易导致化学键的破坏 ①轨道重叠程度小，键能小，稳定性低，易断裂而发生化学反应； ②不能绕键轴旋转 发生有机反应类型 取代反应 加成反应 成键规律 ①两个原子间成键时首先形成σ键，只有形成σ键后，未参与杂化的p轨道才能形成π键； ②共价单键是σ键；双键中一个键是σ键，一个键是π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键 题型二 有机物的分类 5．下表物质中所含官能团名称命名错误的是 选项 物质 官能团的名称 A 醚键、氨基 B 酯基、羧基 C 碳溴键、羟基 D 碳碳双键、醛基 6．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 7．在下列化合物中： ①CH3CH3　②CH3CH=CH2　③ ④　⑤　⑥ ⑦CH3CH2CH2CHO　⑧ ⑨(CH3)2CH—COOH　 ⑩ ⑪ （1）属于脂环化合物的是 (填序号，下同)。 （2）属于芳香族化合物的是 。 （3）属于醇的是 。 （4）属于烷烃的是 。 （5）属于酮的是 。 （6）属于羧酸的是 。 （7）属于胺的是 。 （8）属于酰胺的是 。 8．请按要求作答： （1）请根据官能团的不同对下列有机物进行分类： ①；②；③；④；⑤；⑥ Ⅰ．酚：_______、醛：（填序号）_______； Ⅱ．④的官能团的名称为_______、⑥的官能团的名称为_______。 （2）分子式为且属于烯烃的有机物的同分异构体有_______种（不考虑顺反异构）。 （3）写出聚合生成高分子化合物的化学方程式_______。 （4）篮烷分子的结构如图所示，若使1mol该烃的所有氢原子全部被氯原子取代，需要_______mol氯气。 （5）某烷烃碳架结构如图所示：，此烷烃的一溴代物有_______种。 （6）用核磁共振仪对分子式为的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是，则该化合物的结构简式为_______。 9．(节选)I、以下是10种常见的有机物，请根据要求回答下列问题。 （1）②分子中最多有___________个原子在同一直线上。 （2）③的系统命名为___________。 （3）按照官能团分类的角度，④的类别为___________。 （4）⑥中的官能团的名称为___________。 （5）⑨的一氯代物中，其中一种一氯代物的核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为3：4：4：2，写出该一氯代物的结构简式(或键线式)___________。 解题要点 ①在书写基团结构时，不能省略“—”,如甲基应为“—CH3”。 ②除上述官能团外，常见的官能团还有硝基(—NO2)、氰基(—CN)等，在后面的学习中将逐步接触到。 ③烷基(如—CH3等)、苯基()都不属于官能团。 ④官能团的结构是一个整体，不能将官能团拆开来分析，例如，不能认为—COOH含有一个(酮)羰基和一个羟基，从而具有酮和醇的性质。 题型三 有机物的命名 10．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）石油分馏产品：的名称是 A．2，3，3—三甲基戊烷 B．2，3—二甲基—2—乙基丁烷 C．2，3—二甲基—3-乙基丁烷 D．3，3，4—三甲基戊烷 11．某烷烃的结构简式为如下所示，其系统命名是 A．2，4-二甲基己烷 B．3，5-二甲基己烷 C．2-甲基-4-乙基戊烷 D．4-甲基-2-乙基戊烷 12．据有机化合物的命名原则，下列命名不正确的是 A．：3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷 B．：2-甲基-3-戊烯 C．：2，2，4-三甲基戊烷 D．：2-甲-1，3-丁二烯 13．请写出下列有机物分子的分子式或名称： （1）分子式： 。 （2）分子式： 。 （3）名称： 。 （4）名称： 。 14．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）用系统命名法命名下列有机物。 （1）：___________。 （2）：___________。 解题要点 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1”； ②相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写； ③表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”； ④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面； ⑥在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基，3—丙基”这样的取代基。 题型四 同分异构体的判断 15．下列有机物中，一氯取代物有3种的是 A． B． C． D． 16．同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一、下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的判断正确的是 A．乙烷与氯气光照最多可生成9种氯代烃 B．分子式为的芳香烃有3种，分别为、和 C．分子式为的烯烃有2种，分别为、 D．分子式为C4H8Cl2的有机物的同分异构体有6种 17．下列有关同分异构体的叙述中，错误的是 A．甲苯苯环上的一个氢原子被3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种 B．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种 C．菲的结构简式为，与硝酸反应可生成5种一硝基取代物 D．2-氯丁烷与NaOH的水溶液共热发生反应，可生成1种有机物 18．下列说法中正确的是 A．分子式为的有机物不一定是纯净物 B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C．的一氯代物有2种 D．和互为同分异构体 20．有机化合物是种类最多的物质，随着化工产业的不断发展，在人类生活中起着越来越重要的作用。请结合所学知识，回答下列问题： Ⅰ.日常生活中有很多常见的有机物。现有下列几种有机物：①②③④⑤⑥。 （2）以上物质中，与互为同分异构体的是_______。 （3）物质③的一氯取代物共有_______种。 Ⅱ.有机物N存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以乙烯、丙烯等石油品为原料进行合成： （4）由乙烯生成有机物M的化学反应类型是_______。 题型五 有机物中原子共线、共面的判断 21．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）现有A、B、C、D四种烃，其结构如下图所示，○代表H原子，●代表C原子，A、B、C、D四种分子，所有原子一定在同一平面上的是 A． B． C． D． 22．下列有机物中，对于可能在同一平面上的原子数的判断正确的是 A．分子中所有碳原子处于同一平面上 B．甲苯分子中最多有12个原子处于同一平面上 C．CH3-CH=CH-C≡C-CH3，分子中最多有10个原子处于同一平面上 D．异丙苯()分子中所有碳原子可能处于同一平面上 23．某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 24．对甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯是目前世界上最常用的防晒剂之一，毒性极小，对皮肤无刺激，安全性好，其结构简式如下。下列有关该防晒品的说法错误的是 A．分子式为 B．该分子最多具有2个手性碳原子 C．肉桂酸存在顺反异构 D．分子中三个氧原子不可能与苯环处在同一平面内 解题要点 有机物共线与共面的判断 典型分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛 氨 结构简式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH HCHO NH3 碳原子杂化 sp3 sp2 sp sp2 sp2 sp3 空间构型 正四面体 平面型 直线形 平面型 平面三角形 三角锥形 共线点 2点共线，3点以上不共线 2点共线，3点以上不共线 四点共线 四点共线 3点不共线 3点不共线 共面 三点共面，四点以上不共面 六点共面 4点共面 12点共面 四点共面 三点共面 判断方法 ①若分子中有饱和碳原子，碳原子上连接的两点可以共面，碳原子上连接的三点或三点以上的点一定不共面 ②单键旋转法 一个碳碳双键，有六个原子共平面，也就是说，碳碳双键上连接的四个点，一定共面；一个苯环，有12个原子共平面，也就是说，苯环上连接的六个点，一定共面，加上苯环上的六个碳，共有12个原子共面。 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。例如：因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。 ③＞C=O上连接的两个原子共平面；一个三键上，连接的原子共直线。 ④注意题中的“关键词”：如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制条件 1 / 1学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题02 认识有机化学 题型一 有机物的成键方式和表示方法 题型二 有机物的分类 题型三 有机物的命名 题型四 同分异构体的判断（重点） 题型五 有机物中原子共线、共面的判断 题型一 有机物的成键方式和表示方法 1．下列说法正确的是 A．σ键强度小，容易断裂，而π键强度较大，不易断裂 B．共价键都具有方向性 C．π键是由两个原子的p轨道“头碰头”重叠形成的 D．两个原子之间形成共价键时，最多有一个σ键 【答案】D 【解析】A．一般σ键比π键更稳定，不易断裂，A项错误； B．s-sσ键无方向性，B项错误； C．原子轨道以“头碰头”方式相互重叠形成的共价键为σ键，π键是由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成的，C项错误； D．两个原子之间形成共价键时，单键为σ键，双键和三键中都只有一个σ键，所以两个原子之间形成共价键时，最多有一个σ键，D项正确。 答案选D。 2．某学习小组用球“和“棍“搭建的有机化合物分子球棍模型如图所示，“”代表氢原子，“”代表碳原子，下列说法错误的是 A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则 B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃 C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足碳四价”原则 D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上 【答案】D 【解析】A．①中碳原子与氢原子形成4个共价单键，说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则，故A正确； B．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，含有碳碳双键或碳碳三键的烃属于不饱和烃，这些化合物存在不饱和键，故B正确； C．④⑤说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，每个碳原子均连接4个原子，满足“碳四价”原则，故C正确； D．由⑤可推知当3个或3个以上的碳原子以碳碳单键形成碳链时，碳链呈锯齿状，所有碳原子一定不在同一条直线上，故D错误； 故选D。 3．碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图所示。下列说法错误的是 A．该分子只含有极性键 B．该分子中碳原子均采取杂化 C．该分子的原子中存在孤电子对 D．该分子中键与键个数比为 【答案】A 【解析】A．该分子中除含有极性键外还含有非极性键碳碳双键，A项错误； B．该分子中的三个碳原子各参与形成碳碳双键，均为杂化，B项正确； C．该分子的原子中，五元环上的两个氧原子各有两个孤电子对，故该分子的原子中存在孤电子对，C项正确； D．单键为键，双键中有一个键和一个键，则该分子中含有8个键，含有2个键，键与键个数比为，D正确； 答案选A。 4．下列化学用语不正确的是 A．羟基的电子式： B．甲烷的结构式： C．乙炔的空间填充模型： D．2-甲基丙烷的结构简式： 【答案】A 【解析】A． O原子最外层有6个电子，H原子核外只有1个电子。O原子的1个成单电子与H原子的电子形成1对共用电子对，就得到羟基，故羟基的电子式为，故A错误； B． 一个C形成4个C-H键，甲烷的结构式：，故B正确； C．乙炔分子的空间构型为直线型，四个原子在一条直线上，填充模型为：，故C正确； D． 2号碳上有一个甲基，主链有3个碳，2-甲基丙烷的结构简式：，故D正确； 故选A。 解题要点 共价键类型 σ键 π 键 示意图 特征 轴对称 镜面对称 成健方式 沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠 以“肩并肩”的形式从侧面重叠 键的性质 ①轨道重叠程度大，键能大，稳定性高； ②可绕键轴旋转而不易导致化学键的破坏 ①轨道重叠程度小，键能小，稳定性低，易断裂而发生化学反应； ②不能绕键轴旋转 发生有机反应类型 取代反应 加成反应 成键规律 ①两个原子间成键时首先形成σ键，只有形成σ键后，未参与杂化的p轨道才能形成π键； ②共价单键是σ键；双键中一个键是σ键，一个键是π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键 题型二 有机物的分类 5．下表物质中所含官能团名称命名错误的是 选项 物质 官能团的名称 A 醚键、氨基 B 酯基、羧基 C 碳溴键、羟基 D 碳碳双键、醛基 【答案】A 【解析】A．含有的官能团围为酮羰基、胺基，A错误； B．的官能团为酯基和羧基，B正确； C．的官能团为碳溴键、羟基，C正确； D．的官能团为碳碳双键、醛基，D正确； 故选A。 6．（2025·高二下·上海市进才中学·期中）下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是 A． B． C． D． 【答案】C 【分析】含苯环的烃为芳香烃；含一个苯环、侧链为烷烃基的烃为苯的同系物； 【解析】A．属于芳香烃，属于苯的同系物，故A不选； B．属于酚类，不属于芳香烃，故B不选； C．属于芳香烃，不是苯的同系物，故C选； D．属于芳香烃，属于苯的同系物，故D不选； 答案选C。 7．在下列化合物中： ①CH3CH3　②CH3CH=CH2　③ ④　⑤　⑥ ⑦CH3CH2CH2CHO　⑧ ⑨(CH3)2CH—COOH　 ⑩ ⑪ （1）属于脂环化合物的是 (填序号，下同)。 （2）属于芳香族化合物的是 。 （3）属于醇的是 。 （4）属于烷烃的是 。 （5）属于酮的是 。 （6）属于羧酸的是 。 （7）属于胺的是 。 （8）属于酰胺的是 。 【答案】（1）⑤ （2）③④⑧⑩ （3）④ （4）①⑥ （5）⑤ （6）⑨ （7）⑩ （8）⑪ 【解析】（1）脂环化合物含有碳环，但不含苯环，所以属于脂环化合物的是⑤； （2）芳香族化合物含有苯环，属于芳香族化合物的是③④⑧⑩； （3）醇是脂环烃基或者苯环侧链上的碳原子与羟基-OH相连的化合物，属于醇的是④， （4）烷烃是仅含饱和碳原子的碳氢化合物，所以属于烷烃的是①⑥； （5）酮是含有酮羰基的化合物，属于酮的是⑤； （6）羧酸可看作烃分子中的H被羧基(-COOH)取代形成的有机化合物即烃基与羧基相连的化合物，所以属于羧酸的是⑨ （7）胺可看作烃分子中的H被氨基(-NH2)取代形成的有机化合物，所以属于胺的是⑩； （8）酰胺是含酰胺基(-CONH-)的有机化合物，所以属于酰胺的是⑪。 8．请按要求作答： （1）请根据官能团的不同对下列有机物进行分类： ①；②；③；④；⑤；⑥ Ⅰ．酚：_______、醛：（填序号）_______； Ⅱ．④的官能团的名称为_______、⑥的官能团的名称为_______。 （2）分子式为且属于烯烃的有机物的同分异构体有_______种（不考虑顺反异构）。 （3）写出聚合生成高分子化合物的化学方程式_______。 （4）篮烷分子的结构如图所示，若使1mol该烃的所有氢原子全部被氯原子取代，需要_______mol氯气。 （5）某烷烃碳架结构如图所示：，此烷烃的一溴代物有_______种。 （6）用核磁共振仪对分子式为的有机物进行分析，核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比是，则该化合物的结构简式为_______。 【答案】（1）③ ⑤ 溴原子 羧基 （2）3 （3） （4）12 （5）6 （6） 【分析】 ①含有醇羟基，属于醇；②含有羰基，属于酮；③含有酚羟基，属于酚；④含有卤素原子，属于卤代烃；⑤，含有醛基，属于醛；⑥含有羧基，属于羧酸，据此回答。 【解析】（1）由分析可知，酚为③、酮为②、醛为⑤；④的官能团的名称为溴原子、⑥的官能团的名称为羧基； （2）分子式为且属于烯烃的有机物的同分异构体有，共3种； （3） 含有碳碳双键，能聚合生成高分子化合物，化学方程式：； （4）篮烷分子的结构可知，分子式为，烃与氯气发生取代反应，取代一个氢原子消耗1个氯气，因此若使1mol该烃的所有氢原子全部被氯原子取代，需要12mol氯气； （5） 某烷烃碳架结构如图所示：，此烷烃有6种位置的氢，因此一溴代物有6种； （6） 分子式为的有机物为饱和烃的衍生物，核磁共振氢谱有三个峰，则含有3种不同的氢原子，峰面积之比是，则该化合物中含有2个甲基，此外还含有1个羟基，结构简式为。 9．(节选)I、以下是10种常见的有机物，请根据要求回答下列问题。 （1）②分子中最多有___________个原子在同一直线上。 （2）③的系统命名为___________。 （3）按照官能团分类的角度，④的类别为___________。 （4）⑥中的官能团的名称为___________。 （5）⑨的一氯代物中，其中一种一氯代物的核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为3：4：4：2，写出该一氯代物的结构简式(或键线式)___________。 【答案】（1）4 （2）2-甲基-2-戊烯 （3）醇 （4）酰胺基 （5） 【解析】（1）②分子中含有碳碳三键，则最多有4个原子在同一直线上。 （2）③分子中最长碳链上含有5个碳原子，其中2号碳原子上含有甲基，且2、3号碳原子之间含有碳碳双键，则系统命名为2-甲基-2-戊烯。 （3）④中含有醇羟基，则所属类别为醇。 （4）根据⑥的结构可知，所含官能团的名称为酰胺基。 （5） ⑨中含有五种氢原子，且每种氢原子个数比为3：4：4：1：2，其一氯代物中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积比为3：4：4：2，说明与六元环与甲基直接相连的碳原子上氢原子被取代，其结构简式为。 解题要点 ①在书写基团结构时，不能省略“—”,如甲基应为“—CH3”。 ②除上述官能团外，常见的官能团还有硝基(—NO2)、氰基(—CN)等，在后面的学习中将逐步接触到。 ③烷基(如—CH3等)、苯基()都不属于官能团。 ④官能团的结构是一个整体，不能将官能团拆开来分析，例如，不能认为—COOH含有一个(酮)羰基和一个羟基，从而具有酮和醇的性质。 题型三 有机物的命名 10．（2025·高二下·上海市晋元高级中学·期中）石油分馏产品：的名称是 A．2，3，3—三甲基戊烷 B．2，3—二甲基—2—乙基丁烷 C．2，3—二甲基—3-乙基丁烷 D．3，3，4—三甲基戊烷 【答案】A 【解析】有机物的命名原则：1. 确定主链：选择最长碳链为主链。原结构式可展开为戊烷主链，包含中间碳及其连接的乙基和异丙基中的碳，形成五碳链。 2． 编号方向：从靠近取代基一端开始编号，使取代基位置最小。主链编号为1-5，取代基位于2、3、3号位。 3． 取代基命名：异丙基[-CH(CH3)2）]作为整体取代基时，其甲基被计入主链取代基，形成三甲基结构。乙基被包含在主链中，无需单独列出。该物质命名为：2，3，3—三甲基戊烷。 故正确选项为A。 11．某烷烃的结构简式为如下所示，其系统命名是 A．2，4-二甲基己烷 B．3，5-二甲基己烷 C．2-甲基-4-乙基戊烷 D．4-甲基-2-乙基戊烷 【答案】A 【解析】该烷烃分子最长链有6个碳原子，第2、4 号碳原子上各连1个甲基，其系统命名是2，4-二甲基己烷，故选A。 12．据有机化合物的命名原则，下列命名不正确的是 A．：3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷 B．：2-甲基-3-戊烯 C．：2，2，4-三甲基戊烷 D．：2-甲-1，3-丁二烯 【答案】B 【解析】A．该分子主链有8个C原子，3号碳上有2个甲基，5号碳上有1个甲基和1个乙基，根据系统命名法，名称为：3，3，5-三甲基-5-乙基辛烷，A正确；B．该分子中碳碳双键在2号碳上，4号碳上有甲基，从离双键近的一端编碳号，其名称为：4-甲基-2-戊烯，B错误；C．该分子主链上有5个碳原子，2号碳上有2个甲基，4号碳上有1个甲基，名称为2，2，4-三甲基戊烷，C正确；D．该分子碳碳双键在1号碳和3号碳上，2号碳上有1个甲基，名称为2-甲-1，3-丁二烯，D正确；答案选B。 13．请写出下列有机物分子的分子式或名称： （1）分子式： 。 （2）分子式： 。 （3）名称： 。 （4）名称： 。 【答案】（1） （2） （3）2，4-二甲基-3-乙基己烷 （4）2，3-二甲基-1，3-戊二烯 【解析】（1）的结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH3，分子式为C6H14。 （2）的结构简式为CH2=C(CH3) CH2CH3，分子式为C5H10。 （3）主链有6个碳原子，2,4号碳原子各滤液1个甲基，3号碳原子滤液1个乙基，系统命名为2,4-二甲基-3-乙基己烷。 （4）主链有5个碳原子，1,3号碳原子后各有1个双键，2,3号碳原子各连有1个甲基，系统命名为2,3-二甲基-1,3-戊二烯。 14．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）用系统命名法命名下列有机物。 （1）：___________。 （2）：___________。 【答案】（1）2，2，4-三甲基戊烷 （2）4-甲基-1，4-己二烯 【分析】含有官能团的有机物命名时，要选含官能团的最长碳链作为主链，并表示出官能团的位置，官能团的位次最小； 【解析】（1）主链上有5个碳原子，在2、2、4号位上各有1个甲基，因此用系统命名法可得：2，2，4-三甲基戊烷； （2）含碳碳双键主链为6个碳，在1、4号位上各有1个碳碳双键，在4号位上有1个甲基，名称为：4-甲基-1，4-己二烯。 解题要点 ①取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表示，位号没有“1”； ②相同取代基合并算，必须用中文数字“二、三、四......”表示其个数，“一”省略不写； ③表示取代基位号的阿拉伯数字“2，3，4......”等数字相邻时，必须用“，”相隔，不能用“、”； ④名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“—”隔开； ⑤若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面； ⑥在烷烃命名中不可能出现“1—甲基、2—乙基，3—丙基”这样的取代基。 题型四 同分异构体的判断 15．下列有机物中，一氯取代物有3种的是 A． B． C． D． 【答案】A 【分析】找一氯取代物的种类数，可利用等效氢法。等效氢指有机物分子中位置等同的氢，分子中的等效氢原子有如下几种情况：同一个碳原子上连接的氢原子等效；同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效；分子中处于镜面对称位置(或中心对称位置)上的氢原子等效。 【解析】 A．中左侧三个甲基连在同一个碳原子上，为第一种H，亚甲基上的H为第二种，右侧甲基上的H为第三种，一氯取代物有3种，A正确； B．左侧三个甲基和右侧三个甲基(处于对称位置)等效，其中含第一种H，最中间的碳原子上所连的两个甲基等效，其中含第二种H，一氯取代物有2种，B错误； C．中两个甲基等效，为第一种H，亚甲基上含第二种H，一氯取代物有2种，C错误； D．为对称结构，6个H等效，为一种H，一氯取代物有1种，D错误； 故选A。 16．同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一、下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的判断正确的是 A．乙烷与氯气光照最多可生成9种氯代烃 B．分子式为的芳香烃有3种，分别为、和 C．分子式为的烯烃有2种，分别为、 D．分子式为C4H8Cl2的有机物的同分异构体有6种 【答案】A 【解析】A．乙烷与氯气光照生成一氯代物1种，二氯代物2种，三氯代物2种，四氯代物2种，五氯代物1种，六氯代物1种，共9种氯代烃，A正确； B．分子式为的芳香烃还有乙苯，B错误； C．分子式为的烯烃有2种，分别为、、有三种，C错误； D．分子式为C4H8Cl2的有机物的同分异构体中，固定一个氯原子，另一个氯原子位置有、、，共9种，D错误； 答案选A。 17．下列有关同分异构体的叙述中，错误的是 A．甲苯苯环上的一个氢原子被3个碳原子的烷基取代，所得产物有3种 B．含有5个碳原子的饱和链烃，其一氯代物有8种 C．菲的结构简式为，与硝酸反应可生成5种一硝基取代物 D．2-氯丁烷与NaOH的水溶液共热发生反应，可生成1种有机物 【答案】A 【解析】A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，含3个碳原子的烷基可能为正丙基或异丙基，该烷基在苯环上与甲基有邻、间、对三种位置关系，所得产物有6种，A错误； B．含有5个碳原子的饱和链烃，有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种结构，正戊烷的一氯代物有3种，异戊烷的一氯代物有4种，新戊烷的一氯代物有1种，共8种，B正确； C．菲的结构简式为，其分子中含有5种不同化学环境的H原子，如图，则其与硝酸反应可生成5种一硝基取代物，C正确； D．2-氯丁烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应生成2-丁醇，D正确； 答案选A。 18．下列说法中正确的是 A．分子式为的有机物不一定是纯净物 B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C．的一氯代物有2种 D．和互为同分异构体 【答案】C 【解析】A．分子式为的有机物只有一种结构，分子式为的有机物一定是纯净物，A错误； B．相对分子质量相同、结构不同的两种化合物不一定互为同分异构体，如和CH3CHO相对分子质量相同，分子式不同，B错误； C．结构对称，有两种等效氢，一氯代物有2种，C正确； D．和是同一种物质，D错误； 故选C。 19．下列烃的二氯代物同分异构体数目（不包括立体异构体）最多的是 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】 的一氯代物有2种即ClCH2CH(CH3)2和ClC(CH3)3，第一种取代第二个H有3种方法，第二种不增加取代物种类，则其二氯代物只有3种；的二氯代物分别为：若两个Cl均在苯环则有4+2+0=6种，两个Cl均在取代基上有3种，一个在取代基上一个在苯环上有2×3=6种，一共有6+3+6=15种；的二氯代物有连在同一碳原子上有1种，连在不同碳原子上有2种，一共有3种；的二氯代物一共有3种分别为在一条边上，面对角线上和体对角线上，故二氯代物同分异构体数目（不包括立体异构体）最多的是B，故答案为：B。 20．有机化合物是种类最多的物质，随着化工产业的不断发展，在人类生活中起着越来越重要的作用。请结合所学知识，回答下列问题： Ⅰ.日常生活中有很多常见的有机物。现有下列几种有机物：①②③④⑤⑥。 （2）以上物质中，与互为同分异构体的是_______。 （3）物质③的一氯取代物共有_______种。 Ⅱ.有机物N存在于菠萝等水果中，是一种食品用合成香料，可以乙烯、丙烯等石油品为原料进行合成： （4）由乙烯生成有机物M的化学反应类型是_______。 【答案】（2）⑥ （3）4 （4）加成反应 【解析】 （2）与的分子式相同而结构不同，故互为同分异构体。 （3）有4种等效氢，故一氯代物有4种。 （4）乙烯和水发生加成反应生成乙醇。 题型五 有机物中原子共线、共面的判断 21．（2025·高二下·上海市育才中学·期中）现有A、B、C、D四种烃，其结构如下图所示，○代表H原子，●代表C原子，A、B、C、D四种分子，所有原子一定在同一平面上的是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】根据物质的球棍模型，可知A表示甲烷CH4，B表示乙烯CH2=CH2，C表示乙烷CH3-CH3，D表示丙烯CH2=CH-CH3，然后根据物质的结构模型分析判断。 【解析】A．该模型表示CH4，CH4具有正四面体结构，分子中5个原子一定不在同一平面上，A不符合题意； B．该模型表示乙烯CH2=CH2，CH2=CH2分子是平面分子，分子中的2个C原子和4个H原子一定处于同一平面上，B符合题意； C．该模型表示乙烷CH3-CH3，乙烷CH3-CH3可看作是CH4分子中的1个H原子被甲基-CH3取代产生的物质，由于CH4分子是正四面体结构，因此可推知CH3-CH3分子中2个C原子和6个H原子一定不在同一平面上，C不符合题意； D．该模型表示丙烯CH2=CH-CH3，可看作是CH2=CH2分子中的一个H原子被甲基-CH3取代产生的物质，由于CH4分子是正四面体结构，因此可推知CH2=CH-CH3分子中的所有原子一定不在同一平面上，D不符合题意； 故合理选项是B。 22．下列有机物中，对于可能在同一平面上的原子数的判断正确的是 A．分子中所有碳原子处于同一平面上 B．甲苯分子中最多有12个原子处于同一平面上 C．CH3-CH=CH-C≡C-CH3，分子中最多有10个原子处于同一平面上 D．异丙苯()分子中所有碳原子可能处于同一平面上 【答案】C 【解析】A．该物质分子中存在连有4个碳原子的饱和碳原子，由于饱和碳原子具有甲烷的四面体结构，因此该物质分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，A错误； B．苯分子是平面分子，与苯环直接相连的原子取代苯分子中的H原子位置，一定与苯环共面，且甲基上有1个H原子可能在该平面内，故甲苯分子中最多有13个原子处于同一平面上，B错误； C．乙烯分子是平面分子，左侧的-CH3的C原子取代乙烯分子中H原子的位置，一定在该平面上，-CH3上的一个H原子可能在该平面上；右侧的碳碳三键的与双键连接的C原子取代乙烯分子中H原子的位置，在乙烯平面上。乙炔分子是直线型分子，与碳碳三键连接的-CH3上C原子及碳碳双键的右侧C原子位于同一直线上，一条直线上两点在某一平面上，则该直线上所有点都在该平面上；与碳碳三键连接的-CH3上1个H原子可能处于该平面上，因此在CH3-CH=CH-C≡C-CH3分子中最多有10个原子处于同一平面上，C正确； D．异丙苯()分子中异丙基上的3个C原子都是饱和C原子，具有甲烷的四面体结构，故该分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，D错误； 故合理选项是C。 23．某烃的结构简式如图所示，若分子中最多共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是 A．3、14、6 B．3、16、6 C．3、16、5 D．4、16、5 【答案】A 【解析】已知乙炔基中碳原子为sp杂化，为直线形结构，则与乙炔基相连的C原子共线，则共有3个；苯环上的碳原子和碳碳双键两端的碳原子均为sp2杂化，碳原子形成的三条键为平面三角形，则可能共面的碳原子最多为14；饱和的碳原子为sp3杂化，此有机物中乙基、甲基及甲基所在的C原子中共计6个碳原子为四面体结构，故本题选A。 24．对甲氧基肉桂酸-2-乙基己酯是目前世界上最常用的防晒剂之一，毒性极小，对皮肤无刺激，安全性好，其结构简式如下。下列有关该防晒品的说法错误的是 A．分子式为 B．该分子最多具有2个手性碳原子 C．肉桂酸存在顺反异构 D．分子中三个氧原子不可能与苯环处在同一平面内 【答案】D 【解析】A．根据结构简式可知，．分子式为，故A正确； B．连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子，与乙基相连的碳为手性碳，还有-C4H9若为也含有一个手性碳原子，则该分子最多具有2个手性碳原子，故B正确； C．结合结构简式可知，肉桂酸中双键碳上所连接的原子或者原子团都不相同，则存在顺反异构，故C正确； D．与苯环相连的原子共平面，碳碳双键、酯基都是平面型结构，单键可旋转，则分子中三个氧原子可能与苯环处在同一平面内，故D错误； 故选D。 解题要点 有机物共线与共面的判断 典型分子 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛 氨 结构简式 CH4 CH2＝CH2 CH≡CH HCHO NH3 碳原子杂化 sp3 sp2 sp sp2 sp2 sp3 空间构型 正四面体 平面型 直线形 平面型 平面三角形 三角锥形 共线点 2点共线，3点以上不共线 2点共线，3点以上不共线 四点共线 四点共线 3点不共线 3点不共线 共面 三点共面，四点以上不共面 六点共面 4点共面 12点共面 四点共面 三点共面 判断方法 ①若分子中有饱和碳原子，碳原子上连接的两点可以共面，碳原子上连接的三点或三点以上的点一定不共面 ②单键旋转法 一个碳碳双键，有六个原子共平面，也就是说，碳碳双键上连接的四个点，一定共面；一个苯环，有12个原子共平面，也就是说，苯环上连接的六个点，一定共面，加上苯环上的六个碳，共有12个原子共面。 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团可以以“C—C”为轴旋转。例如：因①键可以旋转，故的平面可能和确定的平面重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不完全共面。 ③＞C=O上连接的两个原子共平面；一个三键上，连接的原子共直线。 ④注意题中的“关键词”：如最多、最少、至少、可能、一定、所有原子、所有碳原子等限制条件 1 / 1学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $