2.3.2苯的同系物 导学案--2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

2.3.2 苯的同系物 导学案 一、苯的同系物 1．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物 (1)芳香族化合物：分子里含有 的化合物 (2)芳香烃：分子里含有一个苯环或若干个苯环的 称为芳香烃 (3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是 ，通式为 (n≥7) 2．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 ①苯的一元取代物：以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为“某苯” ②苯的二元取代物：两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （2）系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小。 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 二．苯的同系物的物理性质 苯的同系物通常状况下都是 色 体，有类似苯的气味，密度比水的 ， 溶于水， 溶于有机溶剂，同时它们本身也是有机溶剂。随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐 。 三．苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生 、 和 反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。 【实验探究】 实验内容 实验装置 实验现象 原因 （1） 向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 溴水在 溴水的密度 苯和甲苯 （2） 将上述试管用力振荡，静置 液体分层，上层均为 ，下层几乎 苯、甲苯与溴水均不反应，但能 溴 （3） 向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 酸性KMnO4溶液 在 酸性KMnO4溶液的密度 苯和甲苯 （4） 将上述试管用力振荡，静置 苯无明显现象，甲苯中紫红色 苯 与酸性KMnO4溶液反应，甲苯 酸性KMnO4溶液反应 1. 氧化反应——以“甲苯”为例 （1）苯的同系物燃烧通式： （2）苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) a．反应的化学方程式： (酸性高锰酸钾紫色褪去) b．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有 ，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基 c．应用：鉴别苯和苯的同系物 2. 取代反应 （1）甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为： (侧链对苯环的影响) 甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子 而易被取代，产物以 位取代为主。 （2）甲苯的卤代反应 a．甲苯与液溴在FeBr3催化剂作用下(苯环上取代)： b．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： 注意：条件不同，产物不同！ 3. 加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷 化学反应方程式为： 四．苯的同系物的找法及一氯代物的找法 (1)苯的同系物的同分异构体及一氯代物书写练习 通式 CnH2n-6 (n≥6) 方法 去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推 以“C8H10”为例，并找出一氯代物 、、、 C9H12 (2)规律 取代基 2个—X 1个—X 1个—Y 3个—X 1个—X 2个—Y 1个—X 1个—Y 1个—Z 同分异构体数目 3 3 3 6 10 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有 苯环 ②都符合分子通式 (n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰 ，伴有 ②都易发生苯环上的 反应 ③都能发生 反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化， 使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化， 使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的鉴别 试剂 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在 条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生 从而使溴水层褪色 反应,互溶不褪色 反应 烯烃 常温 反应褪色 常温 反应褪色 常温 反应褪色 反应褪色 炔烃 常温 反应褪色 常温 反应褪色 常温 反应褪色 反应褪色 苯 催化条件下可取代 不反应,发生 而使溴水层褪色 反应 反应 苯的同系物 条件下发生侧链上的取代, 条件下发生苯环上的取代 不反应,发生 而使溴水层褪色 反应 多数 反应褪色 对点练习：1. 判断 (1)符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（ ） (2)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（ ） (3) 所有原子可在同一平面上。（ ） (4)苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（ ） (5)甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（ ） (6)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（ ） (7)苯比甲苯更容易与硝酸反应。（ ） (8)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。( 　) (9)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　 　) 2. 二甲苯苯环上的一氯代物的种类数为(　　)。 A.4 B.5 C.6 D.8 3. 以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2-丁炔 (6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(　　) A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8) C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8) 1 学科网（北京）股份有限公司 $ 2.3.2 苯的同系物 一、苯的同系物 1．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物 (1)芳香族化合物：分子里含有苯环的化合物 (2)芳香烃：分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃 (3)苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7) 2．苯的同系物的命名 （1）习惯命名法 ①苯的一元取代物：以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为“某苯” ②苯的二元取代物：两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示 甲苯 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 （2）系统命名法：将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小。 编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小 写名称 1，4－二甲基－2－乙基苯 二．苯的同系物的物理性质 苯的同系物通常状况下都是无色液体，有类似苯的气味，密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，同时它们本身也是有机溶剂。随着分子中碳原子数的增加，苯的同系物的熔、沸点逐渐升高。 三．苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。 【实验探究】 实验内容 实验装置 实验现象 原因 （1） 向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 溴水在下层 溴水的密度大于苯和甲苯 （2） 将上述试管用力振荡，静置 液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色 苯、甲苯与溴水均不反应，但能萃取溴 （3） 向两支分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 酸性KMnO4溶液在下层 酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯 （4） 将上述试管用力振荡，静置 苯无明显现象，甲苯中紫红色褪去 苯不与酸性KMnO4溶液反应，甲苯与酸性KMnO4溶液反应 1. 氧化反应——以“甲苯”为例 （1）苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O （2）苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响) a．反应的化学方程式： (酸性高锰酸钾紫色褪去) b．对烃基的结构要求：与苯环直接相连的碳上必须有氢原子，无论侧链有多长，均将烃基氧化为羧基 如：， c．应用：鉴别苯和苯的同系物 2. 取代反应 （1）甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为： (侧链对苯环的影响) 甲苯中甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代，产物以邻、对位取代为主。 （2）甲苯的卤代反应 a．甲苯与液溴在FeBr3催化剂作用下(苯环上取代)： b．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)： 注意：条件不同，产物不同！ 3. 加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷 化学反应方程式为： 四．苯的同系物的找法及一氯代物的找法 (1)苯的同系物的同分异构体及一氯代物书写练习 通式 CnH2n-6 (n≥6) 方法 去掉苯环六个碳原子，先一个侧链、再两个侧链，依次类推 以“C8H10”为例，并找出一氯代物 、、、 C9H12 、、、 、、、 (2)规律 取代基 2个—X 1个—X 1个—Y 3个—X 1个—X 2个—Y 1个—X 1个—Y 1个—Z 同分异构体数目 3 3 3 6 10 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难 不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 烷烃、烯烃、炔烃、苯及苯的同系物的鉴别 试剂 液溴 溴水 溴的四氯化碳溶液 酸性高锰酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应,液态烷烃与溴水可以发生萃取从而使溴水层褪色 不反应,互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成反应褪色 常温加成反应褪色 常温加成反应褪色 氧化反应褪色 炔烃 常温加成反应褪色 常温加成反应褪色 常温加成反应褪色 氧化反应褪色 苯 FeBr3催化条件下可取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应 不反应 苯的同系物 光照条件下发生侧链上的取代, FeBr3催化条件下发生苯环上的取代 不反应,发生萃取而使溴水层褪色 不反应 多数被氧化褪色 对点练习：1. 判断 (1)符合CnH2n-6（n≥6）通式的有机物一定是苯及其同系物。（ × ） (2)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。（ × ） (3) 所有原子可在同一平面上。（ √ ） (4)苯和甲苯都能在空气中燃烧产生较多黑烟。（ √ ） (5)甲苯和己烷能用高锰酸钾酸性溶液区别。（ √ ） (6)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。（ × ） (7)苯比甲苯更容易与硝酸反应。（ × ） (8)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。( √　) (9)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　×　) 2. 二甲苯苯环上的一氯代物的种类数为(　C　)。 A.4 B.5 C.6 D.8 答案:C 解析:邻二甲苯的一氯代物有两种,间二甲苯的一氯代物有三种,对二甲苯的一氯代物有一种,总共有6种结构。 3. 以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2-丁炔 (6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(　C　) A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8) C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8) 1 学科网（北京）股份有限公司 $