2.3.1苯导学案+课时作业 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

2.3.1苯的结构和性质 【学习目标】 1．能写出苯的结构简式和名称；能够列举苯的主要物理性质 2．从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性 3．能描述和分析苯的重要反应，能书写相应的化学方程式 一、苯的结构特点 1．芳香烃：分子里含有一个或多个 的烃类化合物。苯是最简单的芳香烃。 2．苯分子的结构特点 根据苯的分子式为C6H6可以推测其分子的不饱和程度很大，应该与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。 【实验2-1】向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 实验操作 酸性高锰酸钾溶液 溴水 实验现象 加入酸性高锰酸钾后 褪色，液体分层，上层 ，下层 加入溴水后 褪色，液体分层，上层 ，下层 结论原因 苯 被酸性高锰酸钾溶液氧化，也 与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从溴水中 出来 苯分子 碳碳双键和碳碳三键，具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 还能根据哪些角度证明苯环中不存在单双键交替的结构呢？ · 同分异构体的视角：苯分子的特殊结构，验证了邻二氯苯只有 结构。 · X射线衍射法证实：每个碳碳键的键长均相等，都是 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。 分子结构 说明 化学键 ①6个碳原子均采取 杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以 键结合，键间夹角均为 ，连接成六元环状。 ②每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成 键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 结构简式 · 苯分子为 结构； · 分子中 个原子共平面；位于对角线位置的 个原子共直线 规律：有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 思考：甲苯分子最多 个原子共平面，至少有 个原子共平面 球棍模型 空间填充模型 二、苯的物理性质： 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性 比水 较低 溶于水 挥发 三、苯的化学性质 1．苯的氧化反应 (1)与氧气的燃烧反应： (火焰明亮，产生 的黑烟) (2)苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色， 被酸性KMnO4溶液氧化 2．苯的取代反应 (1)苯的卤代反应 苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 反应的化学方程式： 溴苯是 液体， 溶于水，密度 水，因溶解大量溴呈 。 【注意】该反应要用 ，苯与溴水不反应；，遇到溴水发生 分层。 提纯硝基苯的实验操作： 1 ：洗去FeBr3和部分HBr； 2 ：洗去HBr和未反应的Br2； 3 ：洗去NaBr、NaBrO和 NaOH； 4 ：分出有机层，其中含有溴苯、苯和少量水； 5 ：加 吸水，再 ； 6 ：除去残留的苯 (2)苯的硝化反应 在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，生成硝基苯 反应的化学方程式： 纯净的硝基苯是一种 液体，有苦杏仁味， 溶于水，密度比水 。 实验原理 实验装置 反应条件 催化剂：FeBr3，可用 50～60℃， 加热，浓硫酸作 和 长导管作用 a、 ：因为苯和溴都易挥发； b、 ：该反应为放热反应 a、 ：导气（平衡气压）； b、 ：减少反应物的挥发 注意事项 优化实验：将产生的气体 1 通过 洗气(除去其中的 ) 2 再通入AgNO3溶液中 温度计水银球的在 ，且不能 ，控制水浴温度 (3)苯的磺化反应苯与浓硫酸在 可以发生磺化反应，生成苯磺酸 反应的化学方程式： 苯磺酸易溶于水，是一种 ，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 3．苯的加成反应： (1)与氢气加成 在以 等为催化剂并 的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成 反应的化学方程式： (2)与氯气加成 【对应练习】1．下列关于苯的叙述正确的是(　　) A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 2．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有(　　) ①苯的间位二取代物只有一种　②苯的邻位二取代物只有一种　③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应　 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色 A．①②③④ B．②③④⑥ C．③④⑤⑥ D．全部 课时作业 1．下列关于苯的结构与性质的叙述中，不正确的是(　　) A．苯是无色、带有特殊气味的液体 B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C．苯分子存在大π键，每个碳原子采用sp2杂化 D．苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应 2．下列物质用苯作原料不能通过一步反应制取的是(　　) A．己烷 B．环己烷 C．溴苯 D．硝基苯 3．在①丙烯　②氯乙烯　③苯　④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是(　　) A．①② B．②③ C．③④ D．②④ 4．下列关于苯的说法中，正确的是(　　) A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于饱和烃 B．从苯的凯库勒式看，分子中含有双键，所以苯属于烯烃 C．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应 D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同 5．下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是(　　) A．苯和水 B．苯和二甲苯 C．溴苯和水 D．汽油和水 6．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(　　) A．一定条件下，Cl2可与甲苯发生苯环上的取代反应 B．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C．光照条件下，2，2－二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种 D．苯的二氯代物有3种，说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而形成的六元环状结构 7．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作顺序是(　　) A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③ 8．在实验室中，下列除杂的方法中正确的是(　　) A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴 B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷 C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置、分液 D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通入酸性KMnO4溶液中洗气 9．关于的说法正确的是(　　) A．分子中所有原子共平面 B．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．其一氯代物有三种同分异构体 10．苯与液溴在一定条件下反应除生成溴苯外，同时会生成邻二溴苯、对二溴苯等副产物，最终形成的混合物中的某些物质的熔、沸点如表所示。下列说法正确的是(　　) 苯 溴苯 邻二溴苯 对二溴苯 沸点/℃ 80.1 156.2 224 220 熔点/℃ 5.5 －30.7 5.0 87.3 A．苯易与H2、Br2等发生加成反应 B．溴苯与对二溴苯互为同系物 C．邻二溴苯分子中所有原子都在同一平面内 D．用蒸馏的方法可以从该混合物中首先分离出对二溴苯 11．下列实验能成功的是(　　) A．用溴水可鉴别苯、CCl4、戊烯 B．加入浓溴水，然后过滤除去苯中少量的己烯 C．苯、溴水、铁粉混合制取溴苯 D．用分液漏斗分离二溴乙烷和苯 12．实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是(　　) A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯 B．实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃ C．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率 D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯 13．某化学课外小组用下图装置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A (1)写出A中发生反应的反应类型：______________， 写出有关的化学方程式：____________________________________ (2)实验中长导管的作用是________________________________， C中盛放CCl4的作用是_______________________________ (3)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管D中加入________，现象是_____________________________ (4)写出苯的硝化反应的化学方程式：____________________________________，其反应类型为：________________ 写出苯的磺化反应的化学方程式：____________________________________，其反应类型为：________________ (5)写出苯与H2反应的化学方程式：____________________________________，其反应类型为：________________ 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 2.3.1苯的结构和性质 导学案 【学习目标】 1．能写出苯的结构简式和名称；能够列举苯的主要物理性质 2．从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性 3．能描述和分析苯的重要反应，能书写相应的化学方程式 一、苯的结构特点 1．芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物。苯是最简单的芳香烃。 2．苯分子的结构特点 根据苯的分子式为C6H6可以推测其分子的不饱和程度很大，应该与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。 【实验2-1】向两支各盛有2 mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 实验操作 酸性高锰酸钾溶液 溴水 实验现象 加入酸性高锰酸钾后 不 褪色，液体分层，上层 无色 ，下层 紫红色 加入溴水后 不 褪色，液体分层，上层 橙黄 ，下层 无色 结论原因 苯 不 被酸性高锰酸钾溶液氧化，也 不 与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从溴水中 萃取 出来 苯分子 无 碳碳双键和碳碳三键，具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构。 还能根据哪些角度证明苯环中不存在单双键交替的结构呢？ · 同分异构体的视角：苯分子的特殊结构，验证了邻二氯苯只有 1种 结构。 · X射线衍射法证实：每个碳碳键的键长均相等，都是 139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。 分子结构 说明 化学键 ①6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120° ，连接成六元环状。 ②每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。 结构简式 · 苯分子为平面正六边形结构； · 分子中 12 个原子共平面；位于对角线位置的 4 个原子共直线 规律：有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面 思考：甲苯分子最多13个原子共平面，至少有12个原子共平面 球棍模型 空间填充模型 二、苯的物理性质： 颜色 状态 密度 熔、沸点 溶解性 毒性 挥发性 无色 液体 比水小 较低 不溶于水 有毒 易挥发 三、苯的化学性质 1．苯的氧化反应 (1)与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O (火焰明亮，产生浓重的黑烟) (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化 2．苯的取代反应 (1)苯的卤代反应 苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯 反应的化学方程式： 纯净的溴苯是无色的液体，有特殊气味，密度比水大，难溶于水。 【注意】该反应要用液溴，苯与溴水不反应；遇到溴水发生萃取分层。 提纯硝基苯的实验操作： 1水洗：洗去FeBr3和部分HBr；2碱洗：洗去HBr和未反应的Br2；3水洗：洗去NaBr、NaBrO和 NaOH； 4分液：分出有机层，其中含有溴苯、苯和少量水；5干燥：加无水氯化钙吸水，再过滤；6蒸馏：除去残留的苯 (2)苯的硝化反应 在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，生成硝基苯 反应的化学方程式： 纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁味，不溶于水，密度比水大。 实验原理 实验装置 反应条件 催化剂：FeBr3，可用Fe粉 50～60℃，水浴加热，浓硫酸作催化剂和吸水剂 长导管作用 a、 导气：因为苯和溴都易挥发； b、冷凝回流：该反应为放热反应 导气（平衡气压）、冷凝回流，减少反应物的挥发 注意事项 优化实验：将产生的气体 ①通过苯(CCl4)洗气(除去其中的溴) ②再通入AgNO3溶液中 温度计水银球的在水浴中，且不能触底，控制水浴温度 (3)苯的磺化反应苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸 反应的化学方程式： 苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。 3．苯的加成反应： (1)与氢气加成 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷 反应的化学方程式： (2)与氯气加成 【对应练习】1．B。解析：反应①为苯的溴代，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，A错误；反应③为苯的硝化，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。 2．B。解析：苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有碳碳双键；若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代物应该有和两种。 课时作业 1．D 2．A。解析：苯与H2在一定条件下发生加成反应生成环己烷而非己烷；苯与液溴在FeBr3作催化剂条件下反应生成溴苯；苯与浓HNO3、浓H2SO4共热可生成硝基苯。 3．B。解析：在①丙烯CH2==CH－CH3和④甲苯C6H5－CH3中，－CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构；③苯是十二个原子共面。 4．D。解析：苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键是介于单键和双键之间的一种特殊的、完全相同的化学键。 5．B。解析：苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，A不符合；苯和二甲苯互溶，不能用分液漏斗分离，B符合；溴苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，C不符合；汽油和水互不相溶，可用分液漏斗分离，D不符合。 6．D。解析：Cl2在催化剂存在的条件下会发生苯环上的取代反应，A项说法正确；C2H6、C3H6分子中均含6个氢原子，所以1 mol混合物中含6 mol 氢原子，燃烧后生成3 mol H2O，B项说法正确；2，2－二甲基丙烷的结构简式为C(CH3)4，只有一种化学环境的氢原子，其一溴取代物只有一种，C项说法正确；无论是否含有双键，苯的二氯化物均为3种，D项说法错误。 7．B。解析：粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与NaOH溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥使少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。 8．C。解析：A项，生成的I2溶于溴苯；B项，无法控制H2的量，且反应比较困难。 9．B。解析：由于甲烷是正四面体结构，甲烷分子中所有原子不可能共平面，因此甲烷分子中氢原子被其他原子或原子团取代后的产物中所有原子也不可能共平面，A项错误；分子中碳原子的杂化类型分别为sp2、sp和sp3，共有三种杂化方式，B项正确；含有碳碳双键和碳碳三键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；结构中有6种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有6种，D项错误。 10．C 11．A。解析：溴水加入苯中上层颜色较深，加入CCl4中下层颜色较深，加入戊烯中溴水褪色，可用溴水进行鉴别；浓溴水虽与己烯反应，但生成物能溶于苯，不能使之分离，不能用溴水除去苯中的己烯；制取溴苯需要用液溴，而不是溴水；二溴乙烷与苯互溶，不能用分液漏斗分离。 12．D。解析：通过蒸馏的方法得到硝基苯。 13(1)取代反应 (2) 导气；冷凝 除去溴化氢气体中的溴蒸气 (3)石蕊试液　溶液变红色(其他合理答案也可) (4) 取代反应 取代反应 (5) 加成反应 解析：由于苯、液溴的沸点较低，且反应为放热反应，。HBr中混有的Br2在经过CCl4时被吸收；在制备的溴苯中常混有Br2，一般加入NaOH溶液中，因发生反应Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O 而除去。若该反应为取代反应则必有HBr生成，若为加成反应则没有HBr生成，故只需检验D中是否含有大量H＋或Br－即可。 学科网（北京）股份有限公司 $