2.3.1 苯 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

该高中化学课件聚焦苯的结构与性质，从法拉第发现到确定分子式、环状结构的历史脉络引入，通过高锰酸钾/溴水实验探究苯中是否含双键，结合现代科学检测与杂化轨道理论解析结构，搭建“发现-探究-解释”的学习支架。 其亮点在于以科学探究与实践为核心，设计苯的溴代、硝化等实验，通过恒压滴液漏斗、温度计控制等装置优化及除杂提纯步骤，培养学生实验操作与证据推理能力。结合科学思维，通过“如何证明HBr生成”等问题引导质疑批判，强化结构决定性质的化学观念。学生能提升探究能力，教师可获得系统实验教学资源。

第3节 芳香烃 第1课时：苯 第二章 人教版 高二年级 选择性必修三 1 生产煤气的原料中总会剩下一种油状的液体，法拉第用蒸馏的方法将这种油状液体进行分离，称为“氢的重碳化合物” 米希尔里希将其命名为“苯”，热拉尔确定了苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6 奥地利化学家洛施密特提出苯具有环状结构 课堂引入 思考1：通过什么实验判断苯中是否有碳碳双键？ 用高锰酸钾溶液或溴水，看能否褪色 不褪色 褪色 发生物理萃取 高锰酸钾溶液 苯 苯 溴水 苯 苯 振荡 振荡 不含碳碳双键 苯的结构 ②键长键能都相等，碳碳键介于碳碳单键(154pm) 与双键(134pm) 之间 现代科学通过 的仪器检测表明: 核磁共振、X射线 ①苯分子中六个碳原子和六个氢原子完全等效 ③邻二氯苯只有一种结构 苯的结构 思考2：用杂化轨道理论解释苯中碳碳键的成键方式 苯中所有C采取sp2杂化，两个C原子之间以sp2杂化轨道头碰头连接，同时，每个C都有一个含单电子的p轨道形成大 π 键 苯的结构 C6H6 分子式： 结构简式： 球棍模型 空间填充模型 12根σ键和一个大π键、sp2杂化、平面正六边形 大π键 σ键 12个原子共平面 苯的结构 思考3：预测并梳理苯（C6H6）的物理性质 状态 颜色 气味 挥发性 密度 溶解性 熔点 沸点 液态 小于水 无色 特殊气味 易挥发 不溶 5.5℃ 80.1℃ 非极性分子，也因为化学情性，常用作有机溶剂 有毒（毒性不属于物理性质） 物理性质 苯可以燃烧，燃烧时有浓重的黑烟 苯无双键 难氧化 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O 点燃 难加成 不能与溴水加成 催化剂 △ ＋ 3H2 化学性质 易取代 放热反应 ＋ Br2 ＋ HBr↑ FeBr3 溴苯 溴苯：不溶于水，有特殊的气味，密度比水大的无色油状液体 该反应必须在FeBr3做催化剂下才能进行，也可以用Fe 3Br2+2Fe = 2FeBr3 液溴 化学性质 浓硫酸的作用：做 和 浓硫酸 55～60℃ ＋ HO-NO2 ＋ H2O 70～80℃ ＋ H2O ＋ HO－SO3H 浓硝酸 硝基苯 硝基苯是一种有 气味，不溶于水，密度大于水的无色液体 苦杏仁 催化剂 吸水剂 (促进反应正向进行) 苯磺酸 强酸 化学性质 思考4：苯硝化时，不仅容易发生磺化反应，也可能多硝基取代物 可见温度控制非常关键，应如何保证 50~60℃？ 需要用温度计监测温度 水浴均匀受热 思考7：温度计只能置于水中测水浴的温度吗？ 注意温度计不要接触烧杯底部和内壁 思考5：若温度计显示温度过高，可以如何操作？ 加入冷水/冰块，适当降低水温 思考6：长玻璃管有何作用？ 冷凝回流 化学性质 升级版实验室装置：恒压滴液漏斗中装有一定量的苯，三颈烧瓶装有一定比例的浓酸 (浓硫酸和浓硝酸)混合物。可结合磁力搅拌装置保证反应液温度均一。 搅拌磁子 浓硫酸沿器壁倒入浓硝酸中，并不断搅拌(类似浓硫酸稀释) 温度计并非只能测量水浴温度，如图，三颈烧瓶就能直接测量反应液的温度，而且更准 思考8：如何配置浓酸？ 温度计 化学性质 a b 实验室制备溴苯的实验装置及步骤如下： 制备：在 a 中加入15 mL苯和少量铁屑，再将 b 中4 mL液溴慢慢滴入 a 中，充分反应 除杂：反应结束后，向 a 中加入10 mL水，然后过滤 8 mL 10%的稀NaOH溶液 10 mL水洗涤并分液 防止反应剧烈放出大量的热而使反应物挥发 滤去Fe 去除Br2 洗去过量的碱和盐 长导管：冷凝兼导气 产生HBr，防倒吸 三颈烧瓶 搅拌器 恒压滴液漏斗 将滤液依次用 10 mL水 洗去FeBr3和HBr 化学性质 ①反应后产生大量白雾 ②加入硝酸银，得到浅黄色沉淀 (AgBr) 提纯：向粗溴苯中加入少量的 静置、 ，得到粗产品 无水氯化钙 混有苯和水 过滤 然后 得到溴苯 蒸馏 思考9：哪些现象能证明产生了HBr？ a b 化学性质 思考10：是否基于淡黄色沉淀，就能证明反应产生了HBr？ 如果可以，说明理由。如果不行，要如何优化装置？ ＋ Br2 ＋ HBr↑ FeBr3 不能，Br2有挥发性，也能产生淡黄色沉淀 先通入CCl4溶液 (除去Br2) AgNO3溶液 化学性质 苯 易取代 苯可以燃烧，燃烧时有浓重的黑烟 难氧化 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 难加成 不能与溴水加成 催化剂 △ ＋ 3H2 70～80℃ ＋ H2O ＋ HO－SO3H ＋ Br2 ＋ HBr FeBr3 卤化 硝化 磺化 浓硫酸 55～60℃ ＋ HO-NO2 ＋ H2O 课堂小结 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $