2.2.2炔烃 导学案+课时作业-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

2.2.2炔烃 导学案 班级： 姓名： 一、学习目标 1）认识炔烃的组成和结构特点，掌握乙炔及炔烃的性质。 2）掌握乙炔的实验室制法，了解炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3）从微观层面认识炔烃的成键特点,能从化学键角度解释炔烃与烯烃、烷烃在化学性质方面的相似点和差异。 4）了解炔烃的系统命名，并能根据系统命名法对简单的炔烃进行命名。 5）掌握炔烃的同分异构体的书写。 二、学习任务 任务一：炔烃的组成与结构 1. 乙炔的结构回顾 分子式 电子式 结构式 结构简式 杂化方式 共线原子数 乙炔分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子和氢原子之间均以 （σ键）相连接，碳原子和碳原子之间以 （1个σ键和2个π键）相连接。注意：—C≡C—不能旋转。 【思考】CH3—C≡C—CH3最多有多少个原子共平面？ 【拓展训练】描述分子结构的下列叙述中,正确的是( )。 ①6个碳原子有可能在同一直线上 ②6个碳原子不可能都在同一直线上 ③6个碳原子一定都在同一平面上 ④6个碳原子不可能都在同一平面上 A.①② B.②③ C.②④ D.①④ 任务二：乙炔的实验室制法 1. 反应原理:化学方程式： 2. 实验药品: 、 （主要是CaC2，还含有 CaS、Ca3P2等） 注：用饱和食盐水代替水的目的是降低反应速率，获得平稳的乙炔气流。 3. 发生装置：固体+液体→不加热制气装置（不能使用启普发生器，原因：反应放热多，生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞仪器） 4. 收集方法：排水集气法 5. 实验步骤：书本P38 6.实验装置： 装置①，反应装置，作用：产生乙炔。 装置②，除杂装置，作用：除去杂质H2S、PH3。 除杂原理：CuSO4 + H2S = CuS↓+H2SO4 CuSO4会与 PH3发生氧还反应 装置③，检验装置，作用：检验乙炔的还原性。 装置④，反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。 装置⑤，尾气处理，作用：检验其可燃性并除去未反应完的乙炔。 7.实验探究： 实验内容 实验现象 反应类型 将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 反应 ，放热，有大量 产生 - 将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 酸性高锰酸钾溶液 反应 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 溴的四氯化碳溶液 反应 点燃纯净的乙炔 产生明亮的火焰，伴有浓烈 反应 实验注意事项： 1.电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？ 2.在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？ 3.在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？ 4.导气管口附近塞入少量棉花的作用是什么？ 【对点训练】如图所示的实验装置可用于制取乙炔。请填空： (1) 图中，A 管的作用是____________________，制取乙炔的化学方程式是____________________。 (2) 乙炔通入酸性 KMnO₄溶液中观察到的现象是____________________，乙炔发生了________反应。 (3) 乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是___________________，乙炔发生了________反应。 (4) 为了安全，点燃乙炔前应 ，乙炔燃烧时的现象是____________________________。 任务三：乙炔的性质 1.乙炔的物理性质 纯的乙炔是无色无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。俗名：电石气。 2.乙炔的化学性质 由于碳碳三键中的π键易断裂，炔烃化学性质活泼，易发生氧化反应、加成反应和加聚反应。 （1）氧化反应 ① 可燃性：炔烃完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧时火焰明亮伴有浓烈黑烟（含碳量高）。 乙炔燃烧化学方程式： 注：含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别 ② 与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性高锰酸钾溶液 ，2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2+4H2O 可用于鉴别烷烃和炔烃，但不能除杂（不能用酸性KMnO4溶液除去烷烃中的炔烃，会引入新杂质 ） （2） 加成反应 碳碳三键可以分步发生加成反应： ① 与溴的四氯化碳溶液加成： （1,2-二溴乙烯） （1,1,2,2-四溴乙烷） ② 与氢气加成： 少量氢气： 足量氢气： ③ 与氯化氢加成： （氯乙烯，可用于制备聚氯乙烯） ④ 与水加成： 注：乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛） （3）加聚反应：乙炔加聚反应： 任务四：乙炔的用途 1.乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。 2.乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。 制备聚氯乙烯所涉及的方程式：①制备氯乙烯： ②制备聚氯乙烯： 制乙醛： 任务五：炔烃 1.炔烃的定义：分子里含有 的一类脂肪烃 2.官能团：碳碳三键(—C≡C—)每形成一个碳碳三键，就减少 个氢。 3.链状单炔烃的通式： 4.炔烃的结构特点：分子里含有碳碳三键；除乙炔外，杂化方式为 、 ； 5.炔烃的物理性质 (1) 常温下含有1～4个碳原子的烃都是 态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 (2) 随着碳原子数的增多，沸点逐渐 ；同分异构体之间，支链越多，沸点 。 (3) 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐 。 (4) 密度均比水小，均 溶于水。 6.炔烃的化学性质——炔烃的结构和性质与乙炔的相似 任务六：炔烃的命名 命名步骤： 1.选主链：选择含有 的最长碳链作为主链，，并按主链所含碳原子数称为“某炔”。 2.定编号：从距离碳碳三键最近的一端开始编号。 3.写名称：先用中文数字“二、三……”在炔的名称前表示三键的个数；然后在“某炔” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳三键碳原子的最小编号)；最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 练习：给下列炔烃命名 ： 【对应练习】1. 所有原子都在同一直线上的是 ( ) A.C2H4 B.C2H2 C.C2H6 D.CO2 2. 区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是( ) A.用溴水 B.用酸性KMnO4溶液 C.点燃 D.与H2加成 3. 请写出1­丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。 任务七：炔烃的同分异构体 1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。 2. 某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。 2.2.2炔烃 课时作业 1. 以乙炔为原料在一定条件下可转化为乙烯基乙炔(CH≡C－CH═CH2)。关于乙烯基乙炔的说法错误的是( ) A.分子中所有碳原子都在一条直线上 B. 1 mol 乙烯基乙炔最多能与 3 mol Br2发生加成反应 C. 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 D.等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同 2.下列命名正确的是( ) A 3-甲基-2-戊烯 B. 2-甲基-3-丁炔 C.CH2═CH－CH═CH2 1 ，3-二丁烯 D. 3 ，4-二甲基戊烷 3.若是某单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃可能有几种结构；若是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃可能有几种结构( ) A.4 种 1 种 B.4 种 2 种 C.5 种 1 种 D.5 种 2 种 4.下列实验方案设计能达到实验目的的是 ( ) 实验目的 实验方案设计 A 证明 C2H2具有还原性 将饱和食盐水和电石反应产生的气体直接通入酸性 KMnO4溶液中 B 除去 CH3CH3气体中混有的 C2H4 在 Ni 作催化剂并加热的条件下通入 H2 C 除去 CO2中的 SO2 气体 依次通过盛有饱和 Na2CO3 溶液和浓硫酸的洗气瓶 D 实验室制备乙酸乙酯 向试管中依次加入乙醇、浓硫酸、乙酸和碎瓷片，加热 5.烯烃和炔烃是常见的有机物类型，有四种物质的键线式如下：① ② ③④ 有关说法正确的是 ( ) A.③和④互为同系物 B.①和③是同分异构体 C.②与 Br2按照物质的量为 1 :1 反应可得两种有机产物 D.④的名称为 2-甲基丁炔 6.2022 年诺贝尔化学奖授予 Carolyn R．Bertozzi 等三位在“点击化学和生物正交化学 ”方面做出突出贡献的科学家。叠氮—炔环加成是经典的点击化学，反应方程式如图所示：下列正确的是 ( ) A.化合物 A 与互为同分异构体 B.化合物 B 的所有原子均在同一条直线上 C.化合物 B 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 D.利用质谱法可获得 C 的分子中所含有的化学键或官能团的信息 7.如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图。下列说法正确的是 ( ) A.用饱和食盐水代替水，可以加快反应速率 B.c 的作用是除去影响后续实验的杂质 C.e 中酸性高锰酸钾溶液褪色，说明乙炔具有氧化性 D.f 处观察到的现象是安静燃烧，火焰呈淡蓝色无黑烟 8.实验室用以下改进装置快速制备乙炔气体。 回答下列问题： (1)乙炔的空间构型为 。 (2)与饱和食盐水发生反应的化学方程式为 。 (3)制备的乙炔气体中往往混有少量的 H2S ，为除去该杂质气体，应使混合气体通过盛有足量 (填试剂名称)的洗气瓶。 (4)足量的乙炔通入含少量 Br2的 CCl4溶液中，观察到的现象是 , 此反应的有机产物 (填“能 ”或“不能 ”)发生加聚反应。 (5)聚氯乙烯是生产中常用的有机高分子材料，试写出由乙炔制备聚氯乙烯的化学方程式 ； 。 第 1 页 （共 4 页） 学科网（北京）股份有限公司 $ 2.2.2炔烃 导学案 答案解析 班级： 姓名： 二、学习任务 任务一：炔烃的组成与结构 1. 乙炔的结构回顾 分子式 电子式 结构式 结构简式 杂化方式 共线原子数 C2H2 H:C:::C:H H—C≡C—H CH≡CH sp杂化 4个（所有原子） 乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键（σ键）相连接，碳原子和碳原子之间以三键（1个σ键和2个π键）相连接。注意：—C≡C—不能旋转。 【思考】CH3—C≡C—CH3最多有多少个原子共平面？6个 【拓展训练】描述分子结构的下列叙述中,正确的是( B)。 任务二：乙炔的实验室制法 1. 反应原理:化学方程式：CaC2+2H2O→ C2H2↑+Ca(OH)2 2. 实验药品:饱和食盐水、电石（主要是CaC2，还含有 CaS、Ca3P2等） 7.实验探究： 实验内容 实验现象 反应类型 将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 反应剧烈，放热，有大量气体产生 - 将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 酸性高锰酸钾溶液褪色 氧化反应 将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 溴的四氯化碳溶液褪色 加成反应 点燃纯净的乙炔 产生明亮的火焰，伴有浓烈黑烟 氧化反应 实验注意事项： 1.电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？ ① 使用饱和食盐水； ② 用分液漏斗控制饱和食盐水的用量和滴加速率。 2.在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？ 硫化氢具有还原性，会干扰乙炔的性质实验，可用硫酸铜溶液除去硫化氢杂质。 3.在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？ 收集一试管乙炔气体，进行验纯操作。 4.导气管口附近塞入少量棉花的作用是什么？ 用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC₂和水反应剧烈并产生泡沫，为防止反应产生的泡沫涌入导气管造成堵塞，应在导气管口附近塞入少量棉花。 【对点训练】如图所示的实验装置可用于制取乙炔。请填空： 答案：(1) 调节水面高度，控制反应的发生与停止；化学方程式：CaC2+2H2O→ C2H2↑+Ca(OH)2 (2) 酸性KMnO4溶液紫色褪去；氧化 (3) 溴的CCl4溶液褪色；加成 (4) 检验乙炔的纯度；火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 任务三：乙炔的性质 （1）氧化反应 ① 可燃性：炔烃完全燃烧生成CO2和H2O，燃烧时火焰明亮伴有浓烈黑烟（含碳量高）。 乙炔燃烧通式：2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O ② 与酸性KMnO4溶液反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色，2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O 可用于鉴别烷烃和炔烃，但不能除杂（不能用酸性KMnO4溶液除去烷烃中的炔烃，会引入新杂质CO2） （2）加成反应 碳碳三键可以分步发生加成反应： ① 与溴的四氯化碳溶液加成： CH≡CH + Br2 → CHBr=CHBr（1,2-二溴乙烯） CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2CHBr2（1,1,2,2-四溴乙烷） ② 与氢气加成： 少量氢气：CH≡CH + H2CH2=CH2 足量氢气：CH≡CH + 2H2CH3CH3 ③ 与氯化氢加成： CH≡CH + HCl CH2=CHCl（氯乙烯，可用于制备聚氯乙烯） ④ 与水加成： CH≡CH + H2OCH3CHO 注：乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛） （3）加聚反应 乙炔加聚反应：n CH≡CH（聚乙炔，可用于制备导电高分子材料） 任务四：乙炔的用途 1. 乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。 2. 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。 制备聚氯乙烯所涉及的方程式：①制备氯乙烯： ②制备聚氯乙烯： 制乙醛：CH≡CH + H2OCH3CHO 任务五：炔烃 1.炔烃的定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃 2.官能团：碳碳三键(—C≡C—)每形成一个碳碳三键，就减少4个氢。 3.链状单炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2) 4.炔烃的结构特点：分子里含有碳碳三键；除乙炔外，杂化方式为sp、sp3； 5.炔烃的物理性质 (1) 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 (2) 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 (3) 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。 (4) 密度均比水小，均难溶于水。 任务六：炔烃的命名 命名步骤： 1.选主链：选择含有碳碳三键的最长碳链作为主链，，并按主链所含碳原子数称为“某炔”。 2.定编号：从距离碳碳三键最近的一端开始编号。 3.写名称：先用中文数字“二、三……”在炔的名称前表示三键的个数； 然后在“某炔” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳三键碳原子的最小编号)； 最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 练习：给下列炔烃命名 ：3-甲基-1-丁炔 【对应练习】 1.【答案】B 2. 【答案】C 3. 请写出1­-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。 【答案】 任务七：炔烃的同分异构体 1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。 CH≡C(CH2)2CH3　 1-戊炔 CH3C≡C-CH2CH3　2-戊炔 CH3-CH（CH3)C≡CH 3- 甲基- 1-丁炔 2.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。 (CH3)2CHC≡C—CH3 4-甲基-2­戊炔 、(CH3)2CHCH2C≡CH 4-甲基-1­戊炔 2.2.2炔烃 课时作业 答案解析 1.【答案】 A【解析】 A. 乙烯是平面结构，乙炔是直线型分子，乙烯基乙炔分子中的所有原子一定都共平面，但不是所有碳原子都在一条直线上，A 错误；B.乙烯基乙炔分子中含有1个碳碳双键和1个碳碳三键，故1mol 乙烯基乙炔最多能与3mol Br₂发生加 成反应， B 正确；C.乙烯基乙炔分子中含有碳碳双键和碳碳三键两种官能团， C 正确；D.乙炔和乙烯基乙炔的最简式均为CH, 故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，D正确 2【解析】A.选取含有碳碳双键的最长碳链为主链，从离双键近的一端给碳原子编号， 系统命名为3- 甲基-2-戊烯，A 正确；B.选取含有碳碳三键的最长碳链为主链，从离三键近的一端给碳原子编号， 的系统命 名为3-甲基-1-丁炔， B 错误；C. 该化合物的名称应为1,3- 丁二烯，C 错误 D.根据烷烃的系统命名法，选取上述烷烃最长链并编号如图结合甲基的位置命名为2,3-二甲基戊烷， D 错误。 3.【答案】C【解析】若是单烯烃与氢气加成后的产物，则烯烃根据双键的位置不同可能有共 5 种 ，若是炔烃与氢气加成的产物，则此炔烃只有1种结构，C正确。 4. 【答案】D【解析】A.饱和食盐水和电石反应产生的C₂H₂ 气体中混有H₂S 气 体 ，H₂S 具有还原性，也能使酸性 KMnO4 溶液褪色，该实验不能证明C₂H₂ 具有还原性，A 错误； B.在催化剂存在的条件下 C₂H4 与 H₂ 反应，但会使 CH₃CH₃ 中混有氢气，不能达到除杂的目的，有机物 除杂一般不采用杂质转变为所需物质，因为反应缓慢，副反应多，量不易控制， B 错误； C.CO₂ 和 SO₂ 都会和饱和Na₂CO₃ 溶液反应，不能通过盛有饱和Na₂CO₃ 溶液和浓硫酸的洗气瓶来除去 CO₂中的SO₂ 气 体 ，C 错误； D. 浓硫酸溶解放出大量的热，应该首先加入乙醇再沿器壁慢慢加入浓硫酸，最后加乙酸， D 正确。 5.【答案】C【解析】A.③ 和④分子式相同，结构不同，是同分异构体，A 错误； B.① 和③分子式不同，不是同分异构体，B 错误； C.②与 Br₂ 按照物质的量为1:1反应有1,2-加成、1,4-加成两种情况，可得两种有机产物， C 正确； D.④的名称为3-甲基-1-丁炔，D 错误。 6.【答案】A【解析】A. 由结构简式可知，化合物A 与 的分子式相同、结构不同，互为同分异构体，A正确 B. 化合物 B 分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，所以分子中所有原子不可能在同一条直线上， B错误 C. 化合物 B 分子的碳碳三键能与溴水发生加成反应使溶液褪色，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应使 溶液褪色，两者褪色的原理不同，C 错误； D.利用质谱法可获得 C 分子的相对分子质量，不能获得分子中所含有的化学键或官能团的信息， D 错 7.【答案】 B【解析】 A. 装置甲中用饱和食盐水代替水，目的是减慢反应速率，而非加快A 错误；B.c 中硫酸铜除去杂质硫化氢，防止硫化氢对后续实验的影响， B 正确； C.e 酸性KMnO₄ 溶液褪色是乙炔被氧化，说明乙炔具有还原性， C 错 误 ； D.f 处若乙炔燃烧观察到的现象是安静燃烧，火焰明亮并伴有浓厚的黑烟，D 错误。 8.【答案】(1)直线形 (2)CaC₂+2H₂O→Ca(OH)₂+C₂H₂↑ (3)氢氧化钠溶液 (4)Br₂ 的 CCl₄ 溶液褪色 能 (5)CH=CH+HC 【解析】(1)乙炔的分子式为C₂H₂, 其空间构型为直线形； (2)CaC₂ 与饱和食盐水发生反应生成氢氧化钙和乙炔，化学方程式为CaC₂+2H₂O→Ca(OH)₂+C₂H₂ ↑; (3)乙炔不和氢氧化钠反应，硫化氢能和氢氧化钠溶液反应，故应使混合气体通过盛有足量氢氧化钠溶液 的洗气瓶； (4)乙炔含有碳碳三键，能和Br₂ 发生加成反应，使 Br₂ 的 CCl₄ 溶 液 褪 色 ； 由 于Br₂ 的 CCl₄ 溶液少量， 故反应后生成物质会含有碳碳双键，故此反应的有机产物能发生加聚反应； (5)乙炔和HC1 加成生成氯乙烯，氯乙烯在一定条件下加聚生成聚氯乙烯，反应为： 第 1 页 （共 4 页） 学科网（北京）股份有限公司 $