3.2.2 酚 课件 -2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

教学目标 1. 通过比较苯酚与苯、苯酚与乙醇性质的差异，理解有机化合物分子基团之间的相互影响。 2.掌握苯酚的化学性质（弱酸性、取代反应、显色反应）。 第二节 醇 酚 第三章 烃的衍生物 第二课时 酚 导 醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物。 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 乙醇可以发生的化学反应： ①与Na的置换反应 ②取代反应 a.与乙酸的酯化反应 b.与氢卤酸（HBr) c.分子间脱水成醚 ③消去反应 ④氧化反应 a.燃烧 b. 催化氧化 c.被强氧化剂氧化 苯酚能否发生如上反应呢？ √ ×一般不能️ × √ √ × 思+议 阅读课本P63-66 1.苯酚的结构及物理性质？ 2.结合实验3-4现象，思考每种现象出现的原因，写出相关化学方程式。 3.猜测向苯酚浊液中加入滴加有酚酞的Na2CO3溶液可能出现的现象，写出相关化学方程式。试比较HCl、CH3COOH、H2CO3、苯酚、HCO3-的酸性强弱。 4.对比苯酚/苯与溴发生取代反应时反应物的要求、反应条件及反应产物，思考为什么会出现这种情况。 5.如何检验酚羟基？ 展+评 酚的命名 1. 母体确定：以苯酚为母体。 2. 编号原则：与—OH相连的苯环碳原子固定为1号碳，其余碳顺时针/逆时针编号，优先让其他取代基位次和最小。 3. 取代基排序：烷基、卤素、硝基等取代基，按位次+名称依次写在母体前，多取代基按字母顺序排列（中文按笔画/简单基团优先）。 4. 二取代简化命名：两个取代基时，可用邻、间、对替代数字编号。 官能团/基团优先级顺序： -COOH>-COOR>-CONH2>-CN>-CHO> -OH(酚)>-OH（醇）>-NH2>碳碳三键>碳碳双键>苯>烷基>-X>-NO2 2-甲基苯酚 或 邻甲基苯酚 1,2-苯二酚 或邻苯二酚 1,3-苯二酚 或间苯二酚 1,2,4-苯三酚 或偏苯三酚 展+评 苯酚的结构及物理性质 颜色 气味 状态 毒性 熔点 溶解性 无色 晶体 特殊气味 43℃ 难溶于冷水，易溶于65℃以上热水，易溶于酒精等有机溶剂 有毒 展+评 苯酚的化学性质 1.氧化反应-①在空气中被氧化 久置 1.氧化反应-②燃烧 C6H6O＋7O2→ 6CO2＋3H2O 点燃 1.氧化反应-③使酸性高锰酸钾溶液褪色 展+评 苯酚的化学性质 2.弱酸性 -不能使酸碱指示剂变色 【实验3-4】 实 验 现 象 结 论 向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液并振荡试管 再向试管中加入稀盐酸 溶液变澄清 生成白色浑浊液体 苯酚酸性比盐酸弱 苯酚具有酸性 溶液变浑浊 常温下苯酚溶解度较小 展+评 苯酚的化学性质 2.弱酸性 HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ 苯酚钠 CO2 现象：溶液变浑浊 ＋CO2＋H2O→ 无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 ＋NaHCO3 苯酚 饱和碳酸钠溶液 现象：固体溶解，无气体放出 ＋NaHCO3 OH ONa + Na2CO3 物质 H2CO3 苯酚 Ka1 Ka2 Ka 4.4×10－7 4.7×10－11 1.3×10－10 展+评 苯酚的化学性质 代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ 例：已知某物质的结构简式如右图所示： 1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是 Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________ 3mol 2mol 2mol 1mol 展+评 苯酚的化学性质 3.取代反应 羟基对苯环的影响(活化苯环使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代) 实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水 现象 原理 应用 产生白色沉淀 有白色沉淀生成 OH ＋ 3Br2 ＋3HBr OH Br Br Br (过量) 苯酚的定性检验和定量测定 2,4,6-三溴苯酚 此沉淀难溶于水，易溶于有机溶剂 【实验3-5】 展+评 苯酚的化学性质 【思考与讨论】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实： (1) 苯酚的酸性比乙醇的强。 (2) 苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。 由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性。 物质 苯 苯酚 溴化 反应 反应物 条件 取代氢原子数 速率 结论 液溴 浓溴水 FeBr3催化剂 不需催化剂 酚羟基使苯环的邻对位活化，与溴的取代反应更易进行 1 3 稍慢 快 Br OH Br Br Br 展+评 苯酚的化学性质 4.显色反应 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 实验步骤 苯酚遇到氯化铁溶液变紫色 可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+ 实验用途 实验现象 苯酚与氯化铁 [Fe(C6H5O)6]3- 络合离子(紫色) 展+评 苯酚的化学性质 5.加成反应 OH + 3H2 OH 6.缩聚反应 n + n HCHO (水浴加热) 催化剂 OH 〔 〕 n ＋(n-1)H2O OH CH2 H OH 酚醛树脂 酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。 它不易燃烧具有良好的电绝缘性，广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品，俗称“电木”。 思考 1.如何分离苯和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 苯 NaHCO3溶液 NaOH溶液 分液 ONa OH 2.如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 乙醇 NaHCO3溶液 NaOH溶液 蒸馏 ONa OH 检 1．下列有关苯酚的叙述正确的是（ ） A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．向浓苯酚溶液中滴加稀溴水能看到白色沉淀 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．常温时，苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水 C 2．下列不能用“分子内基团间相互影响”来解释的是（ ） A．苯酚的酸性比乙醇的强 B．苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同 C．甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能 D 检 3、白藜芦醇( ) 广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是_______(填字母)。 A.可使酸性KMnO4溶液褪色 B.可与FeCl3溶液发生显色反应 C.可使溴的CCl4溶液褪色 D.可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E.属于醇类 F.在空气中可稳定存在 G.分子中所有原子一定在同一平面上 H.该分子存在顺反异构 ABCH HO CH CH OH OH 检 3、白藜芦醇( ) 广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。请回答下列问题： HO CH CH OH OH (2)1 mol该有机物最多消耗_____mol NaOH。 (3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗_____mol Br2。 (4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为_______L。 3 6 156.8 检 A：_________________，B： __________________。 4、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A难溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式： ＋NaOH→ ＋H2O (3)A与金属钠反应的化学方程式为: ＋H2↑ 2 ＋2Na →2 $