1.1.3有机化合物中的同分异构现象 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 第一节 第3课时 《有机化合物结构特点》 人教版 选择性必修3 有机化合物中的同分异构现象 思考与讨论 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 同分异构现象在有机化合物中十分普遍，戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示： 正戊烷 新戊烷 异戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同，通式相同 具有不同的结构 一、同分异构现象 同分异构现象：化合物分子式相同而结构不同的现象。 具有相同分子式、不同结构的化合物互称为同分异构体。 二、同分异构体 组成元素相同 ↓ 相对分子质量相同 ↓ 最简式相同 原子连接方式不同 ↓ 原子的连接顺序不同 课本p9 CH3 CH2 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 下列化合物中，属于同种物质的是_________，属于同分异构体的是______。 CH3 CH3 CH2 CH C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 CH3 CH2 D. A. B. C. AB CD 三、同分异构体的性质 结构不同 性质不同 CH3CH2CH2CH2CH3 正戊烷 异戊烷 新戊烷 沸点： 360C 27.80C 9.50C 物理性质： 同类别的同分异构体，支链越多，沸点越低。 化学性质： 可能相似也可能完全不同。 四、同分异构体的类型 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 碳骨架不同 位置异构 官能团异构 官能团位置不同 官能团不同 顺反异构 对映异构 手性异构 课本p9 异构类型 实例 碳架异构 位置异构 官能团异构 CH3—CH2—CH2—CH3 正丁烷 C4H10 异丁烷 C4H8 1-丁烯 2-丁烯 C6H4Cl2 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 C2H6O 乙醇 二甲醚 例如：CH3－CH＝CH－CH3 顺反异构 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧。 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧。 : 由于双键不能自由旋转引起。 C＝C H H3C CH3 H 反式 C＝C CH3 H3C H H 顺式 对映异构 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同(手性碳)，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为对映异构体。 ﹡ 已知下列有机化合物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中属于同分异构体的是____________(填序号，下同)。 (2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是______。(4)其中属于官能团异构的是____________。 (5)其中属于同一种物质的是_________。 ①②③⑤⑥ ① ② ③⑤⑥ ④ 五、同分异构体的书写方法 1、先考虑官能团异构，确定先写哪一类有机物； 2、在确定某一类具有相同官能团的有机物同分异构体 时，应先考虑碳架异构； 3、在同一官能团的基础上，再考虑官能团的位置异构。 一般按照“官能团异构→碳架异构→位置异构”顺序。 1、减碳法（碳链异构） 先写最长的碳链，然后逐个减少碳原子，把减少的碳原子作为取代基在剩余的碳链上连接，可概括为“两注意，四句话”。 四句话： 两注意： ①选择最长的碳链为主链； ②找出中心对称线。 ①主链由长到短； ②支链由整到散； ③位置由心到边； ④排布由同到邻到间。 (一边走，不到端) 主链最短不少于 (n+2)/2 (n为偶数)（n≥4） (n+1)/2 (n为奇数)（n≥5） 写出己烷（C6H14）的同分异构体的结构简式。 ❶ 6C ❷ 5C 主链为6个碳原子，没有支链 主链为5个碳原子，支链有1个碳原子 ❸ 4C 主链为4个碳原子，支链有2个碳原子 2C：2+0、1+1 二个取代基，定一移一 这是碳链骨架，书写同分异构体时还要添上H原子 注意：甲基不在1号碳 乙基不在1、2号碳 先考虑碳链异构，再考虑位置异构，位置异构可使用插入法 例如：写出烯烃C5H10的同分异构体 C-C-C-C-C C-C-C-C C C-C-C C C C=C-C-C-C C-C=C-C-C C-C-C C C C-C-C C C C=C-C C C C-C=C C C 没有双键位置 2、 插入法：(适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚) 例如：写出烯烃C4H8的同分异构体 C-C-C-C C-C-C C 技巧一：基元法 分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为: 种 分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为: 种 分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为: 种 8 2 4 C3H7—CHO C4H9—COOH 适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛等 拓展：判断有机物同分异构体数目的常用方法 拆成：烷基+官能团 甲基（-CH3）： 1种 乙基（-C2H5）：1种 丙基（-C3H7）：2种 丁基（-C4H9）：4种 戊基（ -C5H11)：8种 大本p7 上述三种物质的同分异构体，其实都是C4H10中的一个氢被羟基、醛基、羧基等取代的情况，所以只要分析C4H10的一元取代物（等效氢）为多少种，就可以得出正确结论，此类方法叫做基元法，本质上就是对所学过知识的高度概括，从而得出二次结论，并利用二次结论快速解题。 ①同一碳原子上的氢原子等效； 等效氢的判断 CH3CH3 CH4 CH3 CH3-C-CH3 CH3 ③处于镜面对称位置上的氢原子等效 CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③ ② ① b b b b a a a a 有几种等效氢就有几种一元取代物 技巧二：等效氢法 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效； 拓展：判断有机物同分异构体数目的常用方法 ——找对称轴、点、面 等效氢法 大本p7 等效氢指在分子中空间位置相同的氢(即氢原子位置等效)。 下列有机物的一氯取代物数目是？ 碳链中有几种不同的H原子，其一元取代物就有几种同分异构体。 【练习】烃的一元取代物的种类 1、下列烷烃在光照条件下与Cl2反应,只生成一种一氯代物的是 (　　) A.CH3CH2CH2CH3 B. C. D. C 2、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 A. (CH3)2CHCH2CH2CH3 B. (CH3)2CHCH3 C. (CH3)2CHCH(CH3)2 D. (CH3)3CCH2CH3 D 例如：分子式为C3H6Cl2的有机物有(不含立体异构)( ) A.1种 B.2种 C.4种 D.5种 C C—C—C Cl C—C—C Cl 1 2 3 4 拓展：判断有机物同分异构体数目的常用方法 技巧三：定一(或二)移一法 二元取代物考虑定一移一(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一) 大本p7 判断下列有机物中二氯代物的同分异体的数目 1. CH4 2. CH3CH3 3. CH3CH2CH3 4. 1种 2种 4种 3种 x 元取代物 = n-x 元取代物 均为_______种 均为_______种 1 2 CH3-CH3 一氯代物=五氯代物数目 二氯代物=四氯代物数目 C2H5Cl C2HCl5 C2H4Cl2 C2H2Cl4 技巧四：换元法(替代法) 有机物同分异构体数目判断的技巧 大本p7 三、同系物 判断：官能团种类和数目相同，碳原子数目不同 记住：凡符合通式CnH2n+2的一定是链状烷烃同系物 (1)下列物质中属于乙烯的同系物的是______(填序号，下同)。 ① ② ③CH2=CH-CH=CH2　 ④CH3CH=CHCH3 ①④ (2)下列物质属于乙醇的同系物的是____。 ② ①乙二醇( )　 ②丙醇　 ③CH2=CHCH2OH 四、有机化合物中的原子的共面、共线。 乙炔的直线结构，键角1800 乙烯平面结构，键角120° 甲烷的正四面体结构，键角109º28 苯的平面结构，键角120° 补充拓展：碳原子成键方式与空间构型关系规律 3个原子共面 6个原子共面 4个原子共面 12个原子共面 总结：有机物共点、共线和共面问题 有机物结构 共线、共面规律 甲烷型 乙烯型 乙炔型 苯 型 羰基型 碳原子与其相连的4个原子为四面体结构，最多3个原子共面 只要出现一个饱和碳原子，则该有机物中不可能所有原子共面 每出现1个碳碳双键，则该有机物中至少有6个原子共面 每出现1个碳碳三键，则该有机物中至少有4个原子共线 每出现1个苯环，则该有机物中至少有12个原子共面 苯环上处于对角位置的4个原子共直线。 每出现1个碳氧双键，则该有机物中至少有4个原子共面 1、分子式为C4H9OH且可与金属钠反应放出氢气(醇类)的有机化合物有(　　) A．2种　　　　B．3种 C．4种 D．5种 C 2、菲的结构简式如图所示，若菲分子中有1个H原子被Cl原子取代，则所得一氯取代产物有( ) A．5种 B．7种 C．8种 D．10种 A 作业： 1、大本：p7：对点训练：3-6 2、小本：基2：3-6、8、10、12、13 $