1.1.3 有机化合物的同分异构现象 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 第3课时 人教版化学选择性必修3 任务一 有机化合物分子结构的表示方法 表示方法(以甲烷为例) 含义 小球表示原子，短棍表示化学键，展示了空间结构 表明了原子的相对大小和空间相对位置 空间填充模型： 球棍模型： 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 不同点 戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图所示，回忆同分异构体的知识，完成下表。 【思考与讨论】 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3 CH(CH3)CH2CH3 CH3 C(CH3)2 CH3 分子组成相同,分子式相同(C5H12),化学性质相似 分子结构不同,碳骨架不同、物理性质不同, 支链越多,沸点越低 6 任务二 有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象 2.同分异构体:具有同分异构现象的化合物 3.特点:有机化合物中碳原子数目越多,其同分异构体的数目越多 分子式 相同 相对分子质量必相同 不一定属于同一类物质 丙烯 环丙烷 结构 不同 原子或原子团的连接顺序不同 原子的空间排列不同 正丁烷 异丁烷 7 同分异 构现象 构造 异构 立体 异构 碳骨架不同 碳架异构 官能团位置不同 位置异构 官能团类别不同 官能团异构 物理性质不同化学性质相似 物理性质和化学性质都不同 顺反异构 对映异构 主题1:有机物中的同分异构现象 4.同分异构的类型 异构类别 实例 碳架 异构 C4H10： 位置 异构 C4H8： C6H4Cl2： 官能团 异构 C2H6O： CH3CH2CH2CH3 正丁烷 异丁烷 1-丁烯 CH2==CHCH2CH3 2-丁烯 CH3CH==CHCH3 CH3CH2OH 乙醇 CH3OCH3 二甲醚 ׀ CH3 CH3CHCH3 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 本节重点 5.同分异构体的书写 （1）碳架异构 【例】写出C6H14的所有同分异构体的结构简式 ①先写最长碳链： 。 C—C—C—C—C—C 减碳对称法： 主链由长到短 C—C—C—C—C 3 2 1 2 3 位置由心到边 C—C—C—C—C C — × 支链不能挂端点， 挂端点会加长主链 ②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置 甲基不挂第一位 乙基不挂第二位 丙基不挂第三位 10 (1) 2个C连接成1个支链 C—C—C—C —C—C (乙基) 1 C—C—C—C C — C — × 支链不能比端基长 否则会加长碳链。 (2) 2个C分别为2个支链 C—C—C—C 1 -C -C 2个支链时，移1定1 C—C—C—C C — 1 2 C — C—C—C—C C — C—C—C—C C — C — 支链由整到散 位置由心到边 ③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置： ④补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写 各碳原子所结合的氢原子数。 甲基不挂第一位 乙基不挂第二位 丙基不挂第三位 (甲基) 【练习】 写出分子式为C7H16的同分异构体（共9种） C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C C C C C—C—C—C—C C C 注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。 【小结】烷烃的同分异构体的书写方法 主链由长到短，支链由整到散， 位置由心到边，排布由邻到间， 用氢补足碳四键。 【例】书写C4H8烯烃的同分异构体 （2）位置异构 ①插入法 (适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚) 方法： 先写出所有可能的碳链形式(碳骨架) 再将官能团(双键)插入碳链中 最后用氢补足碳四键(补齐氢) (插入双键)，双键可分别在 ①、②、③号位置 【练习】 写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体（共5种） C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C—C C—C—C—C C C—C—C C C C—C—C—C C C—C—C—C C C—C—C—C C C = C—C C — C — × 1.定碳骨架 2.定双键 ②取代法(等效氢法) (适用于醇、酚、卤代烃、醛、羧酸) 有几种等效氢就有几种一元代物 ①同一碳原子上的氢原子等效； CH4 CH3CH3 ②同一碳原子上所连接甲基上的 氢原子等效； ③处于镜面对称位置上的氢原子等效 CH3CH2CH2CH2CH3 ① ② ③ ② ① b b b b a a a a 对称面 对称轴 对称点 下列有机物的一氯取代物几种？ CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3 CH3- C - CH2- CH3 CH3 ③ ② ① ② ③ ② ③ ① ① ① ② ③ 3种 3种 课堂练习 先写出所有可能的碳骨架 再根据碳链的对称性， 用官能团取代碳链上不同的氢原子 最后用氢补足碳四键 【例】写出C5H11Cl的同分异构体(共8种） 数字即为Cl接入后的位置 写出分子式为C5H12O属于醇的同分异构体 （共8种） 【练习】 数字即为—OH接入后的位置 基元法: 同烷基的衍生物异构体数目相同,都是烷基异构体的数目。 记住常见烷基的异构体种数,可快速判断含1个官能团有机物同分异构体的数目。 常见烷基的同分异构体数 (1)甲基(—CH3)有1种。 (2)乙基(—C2H5)有1种。 (3)丙基(—C3H7)有2种。 (4)丁基(—C4H9)有4种。 (5)戊基（--C5H11)有8种。 拆成:烷基+官能团 适用类型：单官能团有机化合物 判断基础:记住常见烃基的异构体种数,甲基、乙基各1种,-C3H7有2种,-C4H9有4种,-C5H11有8种 实例展示:如C4H9Cl有4种同分异 构体 【尝试应用】 书写分子式为C6H4Cl2的含有苯环同分异构体 方法:对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以确定同分异构体的数目。 ③定一移一法 20 （3）官能团异构 【例】写出分子式为C4H10O的同分异构体 一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。 ①碳链异构⇒ C—C—C—C ②位置异构⇒ ③官能团异构⇒ C—O—C—C—C C—C—O—C—C 【科学史话】范托夫与碳价四面体学说 荷兰化学家范托夫(J.H.van't Hoff,1852—1911) 于1901年获诺贝尔化学奖, 是第一位获得诺贝尔化学奖的科学家。 早期化学家普遍认为有机化合物是平面结构。但是该理论无法解释以下现象: CH2Cl2理论结构有两种： H — C — — — Cl Cl H H — C — — — H Cl Cl 实验事实证明CH2Cl2不存在同分异构体。 范托夫于1874年发表《空间化学引论》,在书中提出了甲烷分子的正四面体结构学说。 在CH4正四面体结构的基础上,就很好理解的CH2Cl2不存在同分异构体这一现象。 当CH4分子中三个H被三个不同的原子取代，例如, 氯溴碘代甲烷, 它就有两种异构体。 CH2Cl2的球棍模型 【科学史话】范托夫与碳价四面体学说 对映异构 氯溴碘代甲烷,有两种异构体,互为镜像却不能重合,这种现象称为对映异构。一般来说,若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子,含有手性碳原子的化合物存在对映异构。 【科学史话】 同分异构现象 分类 同分异构体的书写规律 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 减碳法 取代法 插入法 同分异构体数目的判断方法 等效氢法 定一移一法 【小结】 常见的官能团异构 更多模版：亮亮图文旗舰店https://liangliangtuwen.tmall.com 25 【学习评价】 写出分子式为C4H8Cl2的同分异构体 $