1.2.1有机化合物的分离与提纯 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节　研究有机化合物的一般方法 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第1课时 1 2 重结晶法提纯苯甲酸的实验探究 1 本节重点 本节难点 通过仪器分析推断有机化合物的分子结构 知识导航 书本P21【科学 技术 社会】青蒿素结构的测定 思考与讨论，人们对于有机物的研究经历需要哪些步骤？ 20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素 中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5 经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(-O-O-)。1975年底， 我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构 ——分离、提纯 ——确定实验式 → 分子式 ——确定分子结构 新课导入 3 研究有机化合物的一般步骤 蒸馏 萃取 重结晶等 元素 定量 分析 确定 实验式 测定 相对 分子质量 确定 分子式 波谱分析 确定 分子结构 本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究 分离 提纯 (质谱) (红外光谱 核磁共振氢谱 X射线衍射) 以青蒿素被认识的过程，总结研究有机化合物的主要步骤 有机物分离与提纯的常用方法？ 1.1有机化合物结构的研究 一、有机化合物的分离、提纯(多用物理方法） 1.分离、提纯的方法： 物理方法：利用物质与杂质物理性质差异（熔沸点、溶解性、溶解度、密度等）而将它们分开。 如：溶解、过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、萃取、分液、液化、汽化、渗析、盐析、洗气等。 化学方法：一般加入或通过某种试剂进行化学反应。 如：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱中和、络合、水解、化学方法洗气等。 1.1有机化合物结构的研究 一、有机化合物的分离、提纯(多用物理方法） 2.提纯的四个原则及四个必须 不增加新的杂质 1 不减少被提纯物质 2 被提纯物质与杂质易分离 3 被提纯物质易复原 4 (被提纯物质可增加) (操作简单) (还原为初始状态) 四个原则 除杂试剂必须过量 1 过量试剂必须除尽 2 除杂途径必须最佳 3 除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序 4 (过量试剂会带入新的杂质) (步骤少、转化率高、无副产物等) (确保杂质完全除去) 四个必须 1.1有机化合物结构的研究 杂转纯:将要除去的杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路 杂转沉:加入一种试剂将要除去的杂质转变为沉淀，用过滤的方法除去沉淀，注意所加试剂不要引入新杂质 杂转气:加热或加入试剂使杂质转变为气体逸出 萃取:加入萃取剂将杂质或被提纯物质萃取出来 被提纯的液态物质 ，且与杂质的 相差较大。 蒸馏 1. 原理： 利用沸点差异，分离和提纯互溶的液态有机化合物的常用方法。 2. 适用条件： 热稳定性高 沸点 一般约大于30℃ 3. 主要仪器用品： 铁架台、酒精灯、石棉网、蒸馏烧瓶、沸石、 温度计、导管、冷凝管、橡胶管、牛角管、锥形瓶 注意二者的区别 三颈烧瓶 用于蒸馏 用于冷凝回流 1.1有机化合物结构的研究 蒸馏：在一定温度和压强下，加热液态混合物，利用物质沸点差异进行物质分离的方法，使沸点低的物质汽化，然后冷凝、收集，从而达到与沸点高的物质相分离的目的。 (3)蒸馏的装置仪器及注意事项 蒸馏烧瓶 石棉网 温度计 直形冷凝管 锥形瓶 测量蒸汽的温度 温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处 出水 进水 冷凝管中水的流向： 下口流入，上口流出 加入碎瓷片或沸石，防止暴沸 使用前要检查装置的气密性！ 盛放液体的量:蒸馏烧瓶容积的1/3～2/3 1.1有机化合物结构的研究 陶土网，（所测温度是出口蒸气的温度）冷却水的方向与馏分蒸气的方向相反，下进上出 ，实验中若发现未加沸石，立即停止加热，冷却后，补加沸石。气化冷凝接收 蒸馏的实际应用——无水乙醇的制取 物质 沸点 乙醇 78.5℃ 水 100℃ 直接蒸馏得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？ 无水乙醇(99.5%以上) 含杂工业乙醇 工业乙醇(95.6%) 蒸馏 蒸馏 加吸水剂CaO 1.1有机化合物结构的研究 加入生石灰后，不是过滤，而是蒸馏Why？原因：1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔。2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯。 思考：如何进行萃取呢？ 青蒿素的提取采用了以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分。 三、萃取 利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程 液-液萃取 固-液萃取 利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 1. 原理 (重点) 1.1有机化合物结构的研究 2. 萃取剂的选取 萃取剂与原溶液中的溶剂不反应，不互溶 01 溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 02 03 萃取剂与溶质不反应 常用萃取剂： 苯(烃类)、乙醚、汽油、CH2Cl2、乙酸乙酯（密度小于水）； 氯仿(CHCl3)、四氯化碳等（密度大于水） 3. 主要仪器 分液漏斗 凹槽 小孔 烧杯 铁架台 1.1有机化合物结构的研究 4. 萃取步骤 【例】用CCl4从碘水中提取I2 检漏、洗涤 装液 振荡+放气 静置分层 分液 ⑴ 打开玻璃塞或使玻璃塞凹槽和小孔对齐； ⑵ 漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁； ⑶ 下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。 分液时 萃取与分液有什么区别? 分液和萃取是两个不同的操作方法,分液可单独进行,但萃取之后一般要进行分液。 1.1有机化合物结构的研究 ③右手压住分液漏斗口部，左手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡。④振荡时，要不时旋开活塞放气，以防止分液漏斗内压强过大造成危险。⑤静置后四氯化碳层变紫红色，水层黄色变浅或变为无色。 ⑥分液时，分液漏斗下端要紧靠烧杯内壁，以防液滴飞溅。 常用有机萃取剂 CCl4：从水溶液中萃取碘、 溴或有机物质。密度比水大，有机层在下层。 苯、甲苯或环己烷:从水溶液中萃取碘、溴或有机物质。密度比水小，有机层在上层。 酒精:不能用于从水溶液中萃取碘、溴或有机物质。因为酒精与水任意比混溶。 裂化汽油:不能用于从水溶液中萃取碘、溴。因为裂化汽油中含有较多的C=C，容易与碘和溴反应。 水:能用于从难溶固体物质中萃取易溶于水的物质。 乙醇:能用于从固体物质中萃取易溶于乙醇的有机物。 四、重结晶 1. 概念： 将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去 (提纯固体有机化合物) 溶解 粗产品 溶液 较纯晶体 冷却结晶 合适溶剂 (1) 杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。 (2) 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。 杂质在热过滤时被滤去 杂质留在母液中，不析出 3. 溶剂要求： 2. 原理： 如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求， 可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。 1.1有机化合物结构的研究 重结晶要选择适当的溶剂 纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃， 沸点249 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和 泥沙，应如何提纯？选择该方法的依据是什么？ 【问题】 【资料】 苯甲酸、NaCl在水中的溶解度 温度 25℃ 50℃ 75℃ 苯甲酸 0.34 g 0.85 g 2.2 g NaCl 36.0 g 37.0 g 39.1 g 重结晶 1.1有机化合物结构的研究 称量 加热溶解 趁热过滤 冷却结晶 过滤、洗涤 干燥、称量 计算重结晶收率 重结晶 收率 ＝ 晶体质量 粗品质量 × 100% 【实验步骤】教材 p15 【实验记录和数据处理】 1.1有机化合物结构的研究 ①观察粗苯甲酸样品的状态。②将1.0 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯，再加入50 mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。③用漏斗趁热将溶液过滤到另一个烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。④待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。⑤计算重结晶收率。 加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。 趁热过滤是为了除去泥沙，并防止苯甲酸结晶低温析出而损失。 重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？ Q1 粗 产品 加热 溶解 趁热 过滤 冷却 结晶 提纯 产品 过滤 洗涤 干燥 称量 溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？ Q2 原理：泥沙难溶于水，NaCl易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大 实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？ Q3 加热溶解——搅拌，加速溶解 过滤——引流 干燥、称量——转移固体 回顾实验，回答下列问题 拓展延伸 不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行。 如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？ Q5 温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？ Q4 回顾实验，回答下列问题 取最后一次洗涤液少许于试管中，加入AgNO3溶液后，若无明显现象，则说明NaCl已除净。 如何洗涤晶体？ Q6 将蒸馏水沿着玻璃棒注入过滤器中至浸没晶体, 静置, 待水自然流下, 重复操作2～3次。 拓展延伸 将蒸馏水沿着玻璃棒注入过滤器中至浸没沉淀，静置，待水自然流下，重复操作2～3次即可。 Lavf58.28.100 Lavf57.71.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $