2.2.2炔烃 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章 烃 第二节 炔烃 2.2.2 炔烃 亮亮图文旗舰店 https://liangliangtuwen.tmall.com 1.认识炔烃的组成和结构特点，掌握乙炔及炔烃的性质。 2.掌握乙炔的实验室制法，了解炔烃在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 3.从微观层面认识炔烃的成键特点,能从化学键角度解释炔烃与烯烃、烷烃在化学性质方面的相似点和差异。 4.了解烯烃的系统命名，并能根据系统命名法对简单的烯烃进行命名。 5. 掌握烯烃的同分异构体的书写。 网 科 学习目标 导电高分子 引入 1.乙炔的分子结构 C2H2 分子式： 电子式： 结构式： 结构简式： 空间结构： 直线型(4原子共线)，键角:180° H—C≡C—H C ● × H ●●● ●●● C ● × H CH≡CH 注意： —C≡C—不能旋转 乙炔分子中的碳原子均采取 杂化，碳原子和氢原子之间均以 (σ键)相连接，碳原子和碳原子之间以 (1个σ键和2个π键)相连接。 sp 单键 三键 乙炔是最简单的炔烃 CH3—C≡C—CH3最多有几个原子共平面？ 6 一、乙炔的分子组成和结构 俗称电石气 描述 分子结构的下列叙述中,正确的是(　　)。 ①6个碳原子有可能在同一直线上 ②6个碳原子不可能都在同一直线上 ③6个碳原子一定都在同一平面上 ④6个碳原子不可能都在同一平面上 A.①② B.②③ C.②④ D.①④ C—C 键可以旋转, 双键和三键不能旋转 B 练一练 1.原理： CaC2+2H2O→ C2H2↑+Ca(OH)2 + Ca（OH）2 HOH HOH [ C≡C ]2- Ca2+ + HCCH↑ 2.药品：CaC2、饱和食盐水。 电石与水反应非常剧烈，为避免反应速率过快，用饱和食盐水代替水。 二、乙炔的实验室制法 饱和氯化钠溶液 3.发生装置：固液不加热制气装置。 ①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。 ②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。 ③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 4.收集方法：排水集气法。 二、乙炔的实验室制法 5.实验装置： 用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。 发生装置 除去杂质H2S、PH3等杂质气体 CuSO4 + H2S = CuS↓+H2SO4 CuSO4会与 PH3发生氧还反应 除杂装置 检验装置 检验乙炔的还原性 乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。 检验其可燃性并除去未反应完的乙炔 电石(主要是CaC2，还含有 CaS、Ca3P2等） 实验内容 实验现象 (1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中 (2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中 (3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中 (4）点燃纯净的乙炔 反应剧烈，放热，有气体产生 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴的四氯化碳溶液褪色 产生明亮的火焰，有黑烟 氧化反应 加成反应 氧化反应 二、乙炔的实验室制法 6.探究： 8 ①使用饱和食盐水 ②用分液漏斗控制饱和食盐水的用量和速率。 1.电石与水反应非常剧烈，为了获得平稳的乙炔气流，需要采取哪些措施？ 2.在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢，是如何除去呢？ 硫化氢有还原性会干扰实验，使用硫酸铜溶液除去 3.在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么？ 收集一试管乙炔，验纯 用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。 4.导气管口附近塞入少量棉的作用是什么？ 二、乙炔的实验室制法 【实验注意事项】 调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑ 酸性KMnO4溶液褪色 氧化 溴的CCl4溶液褪色 加成 检验乙炔的纯度　 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 对点训练 C-C C=C C≡C 347.7 KJ/mol 615 KJ/mol 812 KJ/mol C≡C的键能并不是C-C的三倍，也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。 通过以下数据你能发现什么？ 活泼 根据乙炔的结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？ 乙烯和乙炔化学性质相似 思考与讨论 ①可燃性 甲烷 乙烯 乙炔 火焰明亮，并伴有浓烈黑烟 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！ 含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别 (1)乙炔的氧化反应 2.乙炔的化学性质 乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000 ℃以上，可用于焊接或切割金属。 因为乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧。 1.乙炔的物理性质 三、乙炔的性质 纯的乙炔是无色无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。俗名：电石气。 2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H2→2MnSO4+ K2SO4+2CO2↑+ 4H2O ②使酸性KMnO4溶液褪色 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2 鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂！！ 2.乙炔的化学性质 (1)乙炔的氧化反应 乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应 1， 2—二溴乙烯 1， 1， 2， 2—四溴乙烷 炔烃分子中的碳碳三键（ ）含有π键，电子云重叠程度小，容易断裂，能发生加成反应。 （与反应物的量有关，可分步表示） 2.乙炔的化学性质 (2)乙炔的加成反应 CH≡CH＋H2 催化剂 △ CH2＝CH2 催化剂 △ CH≡CH＋2H2 CH3CH3 少量氢气 足量氢气 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2＝CHCl 与氯化氢反应 与水反应 不稳定 分子重组 O = CH3-C-H 催化剂 △ HCCH + H-OH OH H CH=CH 乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛） 使用Pt、Ni等催化剂， 反应很难停留在烯烃阶段， 而直接得到烷烃。 若降低催化剂活性，如用 林德拉催化剂可以得到烯烃。 2.乙炔的化学性质 (2)乙炔的加成反应 催化剂 nH—C≡C—H [ CH＝CH ]n 聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、 艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。 如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。 导电塑料——聚乙炔 （制导电高分子材料） 2.乙炔的化学性质 (3)乙炔型加聚反应 一定条件下 nX—C C—Y [ C＝C ]n X Y ≡ 乙炔型加聚反应通式 CH2=CHCl CHCH + HCl 催化剂 nCH2=CH Cl 加温、加压 催化剂 CH2CH Cl n 氯乙烯 聚氯乙烯 1.乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。 2.乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。 CH≡CH+H2O CH3CHO（制乙醛） 聚氯乙烯薄膜 3 CH≡CH 500℃ 四、乙炔的用途 1.炔烃的定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃 2.官能团：碳碳三键(—C≡C—)每形成一个碳碳三键，就减少4个氢。 3.链状单炔烃的通式：CnH2n-2(n≥2) 4.炔烃的结构特点：分子里含有碳碳三键；除乙炔外，杂化方式为sp、sp3； 5.炔烃的物理性质 (1) 常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。 (2) 随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 (3) 随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。 (4) 密度均比水小，均难溶于水。 五、炔烃 18 6.炔烃的化学性质——炔烃的结构和性质与乙炔的相似 氧化反应 加成反应 加聚反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 卤素单质或其溶液 卤代烃 氢气 烯烃或烷烃 卤化氢 卤代烃 水 醛或酮 一定条件下 nX—C≡C—Y [ C＝C ]n X Y 选主链 编位号 写名称 将含三键的最长碳链作为主链，并按主链所含碳原子数称为“某炔” 从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位 先用中文数字“二、三……”在烯的名称前表示三键的个数； 然后在“某炔” 前面用阿拉伯数字表示双键的位置(用碳碳三键碳原子的最小编号)； 最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。 3-甲基-1-丁炔 CH3 HC C CH CH3 六、炔烃的命名 烷烃 烯烃 炔烃 通式 代表物 官能团 空间构型 氧化反应 燃烧 与酸性KMnO4溶液 加成反应 与溴水 与氯化氢 加聚反应 —— 用途 CnH2n+2 CnH2n (n≥2) CnH2n-2 (n≥2) CH4 CH2=CH2 CH≡CH 无 —C≡C— 正四面体 平面形 直线形 淡蓝色火焰 火焰明亮有黑烟 火焰明亮有大量黑烟（浓烟） KMnO4溶液不褪色 KMnO4溶液褪色 不能使溴水褪色 能使溴水褪色 不反应 CH2=CH2+HCl CH3—CH2Cl 催化剂 ∆ CH≡CH+HCl CH2=CHCl 催化剂 ∆ nCH2=CH2 催化剂 [ CH2-CH2 ]n nCH≡CH 催化剂 [ CH=CH ]n 用作燃料，制炭黑 合成塑料，果实催熟 制氯乙烯，用于氧炔焰 对比小结 1.所有原子都在同一直线上的是 ( ) A.C2H4 B.C2H2 C.C2H6 D.CO2 B 2.区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是( ) A.用溴水 B.用酸性KMnO4溶液 C.点燃 D.与H2加成 C 对点训练 3.请写出1­-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。 CH3—CH2—CH2CH3 CH≡C—CH2CH3+2H2 催化剂 △ 我国市场上目前大量使用的塑料制品都是不可降解塑料，以发泡聚氯乙烯、聚乙烯或聚丙烯为原料，分子量达2万以上。只有分子量降低到2000以下，才能被自然环境中的微生物所利用，变成水和其它有机质，而这一过程需要200年；如果将其填埋，将会影响农作物吸收养分和水分，导致减产；对其焚烧会释放出多种化学有毒气体，其中有一种叫二恶英的化合物，毒性极大，即使在摄入很小量的情况下，也能使鸟类和鱼类出现畸形和死亡，对生态环境造成破坏，同时对人体有着很大危害。 白色警告 当前治理白色污染主要使用的可降解塑料、以纸代塑、生物全降解等新技术中，以纸代塑被认为是目前综合评价最好的替代技术。用这种方法制作的塑料袋、餐具因其无毒无害、易回收、可再生利用、可降解等优点而被冠以“环保产品”的称号 化学与生活 1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。 CH≡C(CH2)2CH3　 1-戊炔 六、炔烃的同分异构 CH3C≡C-CH2CH3　2-戊炔 CH3-CH-C≡CH 3- 甲基- 1-丁炔 CH3 2.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式，并命名。 (CH3)2CHC≡C—CH3 、(CH3)2CHCH2C≡CH 4-甲基-2­戊炔 4-甲基-1­戊炔 Lavf58.30.100 Lavf58.12.100 如图所示的实验装置可用于制取乙炔。请填空： (1)图中，A管的作用是________________，制取乙炔的化学方程式是_______________。 (2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________________，乙炔发生了________反应。 (3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是_________________， 乙炔发生了________反应。 (4)为了安全，点燃乙炔前应____________， 乙炔燃烧时的现象是_________________________。 Lavf58.30.100 Lavf58.30.100 Lavf59.16.100 Bilibili VXCode Swarm Transcoder v0.6.37 $