3-1卤代烃.溴乙烷 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛 资料卡 一．卤代烃 定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 练习：下列物质中不属于卤代烃的是（　　） A.C6H5Cl B.CH2＝CHCl C.CH3COCl D.CH2Br2 卤代烃的判断:只含有C、 H、 X的有机物 官能团 ---卤原子 C 二、分类 按卤原子的种类分 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 按所含卤原子个数分 一卤代烃 多卤代烃 按烃基的类型分 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 链烃 三、认识卤代烃 （一）卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出卤代烃的命名原则。 选主链 编序号 写名称 选择含官能团的最长碳链 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号， 有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 从简入繁 原则：卤原子为取代基 你掌握了吗？ 2-溴丁烷 1-溴-2-甲基苯或邻溴甲苯 CH3CH2CHBrCH3 三、认识卤代烃 3-溴- 3-甲基-1-丁烯 【信息处理】阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。 （二）认识卤代烃的物理性质 状态：常温下卤代烃除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外， 其余均为液体或固体。 密度：C↑→ρ↓ 溶解性：卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂。本身也是很好 的有机溶剂。 沸点: 熔沸点高于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次 升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 三、认识卤代烃 一氟和一氯代烃密度小于水，一溴和一碘代烃及多卤代烃密度都大于水。 卤代烃的结构（以溴乙烷为例） 三、认识卤代烃 分子式： C2H5Br 结构简式： CH3CH2Br 结构式： 电子式： H—C—C—Br H H H H 四种表示形式 H H H H H C C Br 溴乙烷分子比例模型 溴乙烷的核磁共振氢谱 溴乙烷分子球棍模型 卤原子吸引电子的能力较强，C－X键具有较强的极性。 结论：溴乙烷是非电解质，在水中（实际不溶于水）和熔化状态均不电离。 无现象 （三）结构特点 H H H C C Br H H δ- δ+ 三、认识卤代烃 【实验3-1p56】 现象： 有浅黄色沉淀生成 【结论】卤代烃在强碱的水溶液且共热条件下水解可以生成醇 1.取代反应 思考：NaOH溶液在反应中起什么作用？ CH3CH2-Br+H-OH NaOH NaOH + HBr ＝NaBr + H2O CH3CH2Br +NaOH CH3CH2OH+NaBr H2O CH3CH2-OH +HBr （水解反应 ） 中和反应生成的卤化氢，促使水解平衡正向移动。 三、认识卤（四）化学性质代烃 上述实验步骤③④的目的是?若不加硝酸，实验现象又如何？ 实验分析 加入硝酸，中和过量的NaOH，使溶液呈酸性，再加入硝酸银，检验水解生成的Br- 若不加硝酸银，溶液呈碱性，OH-会与Ag+反应生成棕褐色氧化银，无法观察到淡黄色的AgBr沉淀，无法检验Br- 2.检验卤代烃中卤族元素的种类 实验分析 （1）检验原理：R-X+NaOH R-OH+NaX AgNO3+NaX==AgX↓+NaNO3 加热、 煮沸、 冷却 酸化液 观察现象 NaOH溶液 (2)实验操作： 卤代烃 稀硝酸酸化 AgNO3溶液 (3)实验现象及结论： 产生白色沉淀 →含有氯元素 产生淡黄色沉淀 →含有溴元素 产生黄色沉淀 →含有碘元素 2.消去反应 Br H O H NaBr CH CH NaOH CH CH | | 2 2 2 2 2 + + = + - D 醇 ↑ 【结论】卤代烃在强碱的醇溶液且共热条件下消去可以生成烯 消去反应：有机化合物中相邻两个原子间脱去一个小分子，从而得到一个不饱和键的反应 1.用哪些分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？   2. 1-溴丁烷在NaOH乙醇溶液中生成的气体通入高锰酸钾溶液前要为什么先通入盛水的试管?   3.除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验生成产物？此时还有必要先通通入水中吗？   4.预测 2-溴丁烷发生取代反应的可能产物。 教材p56实验探究 （1）核磁共振氢谱（2）红外光谱 因为会挥发出HBr、丁醇气体，水能溶解HBr、丁醇气体，减少对酸性高锰酸钾的影响 溴的CCl4溶液，不用先通入水 CH3CH2BrCH2CH3 取代反应 消去反应 反应物 CH3CH2Br CH3CH2Br 反应条件 生成物 结论 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 【规律】无醇则取代，有醇则消去。 小 结 卤代烃消去反应的条件： 1.烃中碳原子数≥2 2.相邻碳原子上有可以脱去的氢原子 3.强碱的醇溶液、加热。 CH3CH2CHBrCH3+ NaOH → CH3CHBrCHBrCH3+ NaOH→ 【思考】(CH3)3CCH2F能否与NaOH醇溶液反应? CH3CH2CHOHCH3+NaX+H2O CH≡CH+2NaX+2H2O 2 CH3CHOHCHOHCH3+ 2NaOH+2H2O 2 （五）卤代烃的制备 （1）烷烃与X2的光照取代 （2）烯烃（炔烃）与HX（X2）的加成 （3）苯及同系物与X2在FeX3催化取代 四.氟氯烃用途及对大气的污染 1.灭火剂： 四氯化碳 。  2.有机溶剂。 3. 致冷剂：氟里昂是饱和碳氢化合物(烷族)的卤族元素的衍生物的总称。如一氯二氟甲烷 CHF2Cl。 4.麻醉剂：挥发性麻醉剂包括氯乙烷、氯仿等。 （一）卤代烃的用途 （二）卤代烃的危害：造成“臭氧空洞” 【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质 3．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其顺序合理的是(　) ①加AgNO3溶液　②加NaOH水溶液　③加热 ④加蒸馏水⑤加稀硝酸至溶液显酸性 A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤① D．②①⑤③ C 【学以致用】实验探究1-溴丁烷的化学性质 4．以下卤代烃中，能发生消去反应且生成两种单烯烃的是（ ） A．CH3CH2CH2Cl B．CH3CH2Cl C．CH3CHCH2CH D．CH3CHCH3 Cl Cl C 1.如何用溴乙烷制取乙二醇（HOCH2CH2 OH） 2.CH3CH2Cl制备聚氯乙烯 3.由 Cl － 为主要原料制备 OH HO 按步骤写出方程式，注明反应类型。 练 习 $