内容正文:
第2课时 烃 有机高分子材料
课标定向
目标定位
1.了解烃的组成,能根据结构对烃进行分类。(宏观辨识与微观探析)
2.能借助模型认识不同类型烃的结构特点,对比结构和性质的不同。(证据推理与模型认知)
3.知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现。结合实例认识高分子有机化合物在生产、生活领域中的重要应用。(科学态度与社会责任)
厘清
重点
认识几种烃的结构特点,辨析性质的不同。认识几种有机高分子材料的结构特征
突破
难点
从微观结构解释塑料、合成纤维、合成橡胶中同类物质的共性和不同类物质性质差异及其原因
学习任务一:烃
必备知识·导学
一、烃
1.概念:仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物,也称为烃,其通式可表示为CxHy(y为偶数,且y≤2x+2)。
2.烃的分类
(1)依据:烃分子中碳原子间成键方式的不同及碳骨架的不同。
(2)按碳骨架的不同:
(3)按碳原子间的成键方式不同:
二、炔烃
1.乙炔的结构
分子式
电子式
结构式
结构简式
空间结构
键角
C2H2
C︙︙H
H—C≡C—H
CH≡CH
直线形
180°
球棍
模型
空间填充模型
2.炔烃的结构
官能团是碳碳三键(—C≡C—)。
3.炔烃的化学性质
(1)燃烧:产生黑烟。
(2)具有不饱和键的性质,能使酸性高锰酸钾或溴的四氯化碳溶液褪色。
三、苯和芳香族化合物
苯是芳香烃的母体,是一种具有环状分子结构的不饱和烃,其结构式习惯上简写为。实际上苯分子中6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键和双键之间的特殊的化学键。
分子式
结构式
结构简式
球棍模型
空间填充模型
C6H6
或
苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内,是平面正六边形。
[思考]观察下面两个化学方程式,说一说苯能发生什么类型的反应。
+Br2+HBr↑
+3H2
提示:苯能发生取代反应、加成反应。
苯既有饱和烃的性质,又有不饱和烃的性质。
判对错·通教材
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)属于烃的有机化合物分子中的氢原子个数一定为偶数。 (√)
提示:根据碳原子的4价键理论,烃分子中的氢原子数一定为偶数。
(2)和都属于芳香烃。 (×)
提示:和分子中都不含有苯环(),不属于芳香烃。
(3)乙炔使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色原理相同。 (×)
提示:乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色发生了氧化反应,使溴水褪色发生了加成反应。
学力诊断·测评
1.甲烷、乙烯和乙炔(C2H2,性质与乙烯相似)是常见的烃,下列说法正确的是 ( )
A.甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能发生氧化反应
B.乙烯和乙炔均能与溴的四氯化碳溶液发生取代反应而使其褪色
C.乙烯和乙炔均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且褪色原理相同
D.等质量的甲烷、乙烯和乙炔在足量氧气中燃烧,乙烯消耗的氧气最多
【解析】选C。甲烷能够燃烧生成二氧化碳和水,所以甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是可以发生氧化反应,故A错误;乙烯和乙炔都是不饱和烃,均能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使其褪色,故B错误;乙烯和乙炔都具有还原性,能够还原酸性高锰酸钾溶液使其褪色,故C正确;甲烷、乙烯和乙炔中甲烷中氢的含量最高,所以等质量的甲烷、乙烯和乙炔在足量氧气中燃烧,甲烷消耗的氧气最多,故D错误。
2.下列关于烃的说法正确的是 ( )
A.甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应
B.乙烯分子和苯分子的分子形状相同
C.乙烯分子和苯分子中的所有原子均在同一平面内
D.苯分子中的碳碳键为单键与双键交替存在
【解析】选C。甲烷、乙烷能与氯气发生取代反应,A项错误;乙烯分子和苯分子都是平面结构,但后者分子形状是平面正六边形,乙烯分子的形状不是平面正六边形,B项错误,C项正确;苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间独特的键,不存在碳碳单键与碳碳双键的交替,D项错误。
【补偿训练】下列物质不能由炔烃加成得到的是 ( )
A. B.CH2=CH2
C. D.CH2=CH—CH=CH2
【解析】选C。如炔烃为(CH3)2CHC≡CH,可与氢气加成生成,故A不选;CH≡CH可与氢气发生加成反应生成CH2=CH2,故B不选;C原子共价键达到饱和,不能由不饱和炔烃加成反应生成,故C选;CH≡C—C≡CH、CH≡C—CH=CH2可与氢气发生加成反应生成CH2=CH—CH=CH2,故D不选。
学习任务二:有机高分子材料
必备知识·导学
一、有机高分子材料的分类
二、三大合成材料
1.塑料
(1)塑料的主要成分是合成树脂,还可根据需要加入一些具有特定作用的添加剂。
(2)几种常见塑料的结构与主要用途
名称
化学式
用途
聚乙烯
可制成食品包装袋等
聚氯乙烯
可制成电线的绝缘层、管道等
聚苯乙烯
可制成泡沫包装材料、绝缘材料等
聚四氟乙烯
可制成实验仪器、化工用品等
聚丙烯
可制成管道、包装材料等
有机玻璃
(聚甲基丙烯
酸甲酯)
—
可制成飞机和车辆的风挡、光学仪器等
脲醛塑料
(电玉)
—
可制成电器开关、日常用品,生产木材黏合剂和建筑保温材料等
2.橡胶
(1)天然橡胶:主要成分是聚异戊二烯(),单体是异戊二烯()。
天然橡胶分子中含有碳碳双键,易发生加成反应和氧化反应。
[注意]盛放溴水、酸性高锰酸钾溶液、浓硝酸、浓硫酸、汽油等的试剂瓶,不能用橡胶塞。
(2)常见的合成橡胶及其共性
①常见的合成橡胶:异戊橡胶(又称合成天然橡胶)、丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等。
②橡胶的共性:具有线型结构,有一定的弹性,但强度和韧性差。
(3)橡胶的硫化
3.纤维
纤维分为天然纤维和化学纤维。
纤维
生产流程
实例
天然
纤维
动物纤维
—
羊毛、蚕丝等
植物纤维
棉花、麻等
化学
纤维
再生纤维
用化学方法将农林产品中的纤维素、蛋白质等天然高分子再加工
黏胶纤维、大豆蛋白纤维等
合成纤维
以石油、煤、天然气等为原料,生成有机小分子单体,再聚合成高分子聚合物
丙纶、氯纶、腈纶、涤纶、锦纶、芳纶
[思考]高分子材料是纯净物还是混合物?你知道的天然纤维有哪些?
提示:混合物;棉花、羊毛、蚕丝、麻等都是天然纤维。
核心要点·归纳
1.简单加聚产物的书写和判断
单烯烃(含一个碳碳双键)加聚双改单,链节只有两个碳,其他原子(或原子团)连原碳,写成支链不改变,链节再加方括号,聚合度n跟后面。如聚丙烯塑料:
2.简单加聚产物单体的判断
凡链节主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。如,其单体是。
学力诊断·测评
1.下列生活中使用的物质的主要成分不是高分子材料的是 ( )
选项
A
B
C
D
生活中使
用的物质
名称
防紫外线树脂眼镜
大理石玉石蓝纹背景墙
有机玻璃板
飞机上使用的芳砜纶纤维
【解析】选B。树脂类材料属于有机高分子,故A错误;大理石玉石的主要成分是无机盐,不属于高分子,故B正确;有机玻璃属于有机高分子,故C错误;芳砜纶纤维属于有机高分子,故D错误。
2.高分子化合物的单体是 ( )
A.CH2=CH—CH=CH2
B.CH3—CH2—CH2—CH3
C.CH3—CH=CH—CH3
D.CH2=CH2
【解析】选C。是通过CH3—CH=CH—CH3加聚反应得到,故的单体是CH3—CH=CH—CH3。
学情检测·素养达标
1.(双选)甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代,若甲烷分子中的4个氢原子被苯基取代,则可得到的分子如图所示,下列描述中正确的是 ( )
A.分子式为C25H24
B.分子含有碳碳双键
C.此物质属芳香烃类物质
D.最多有13个碳原子在同一平面上
【解析】选C、D。A.该有机化合物的分子式为C25H20,A错误;B.苯环结构中不含有碳碳双键,故该分子没有碳碳双键,B错误;C.此物质含有苯环,且只含有C、H元素,因此属于芳香烃类物质,C正确;D.中心碳原子为饱和碳,与苯环相连的单键可以旋转,因此最多可以有2个苯环共平面,故最多可以有13个碳原子共平面,D正确。
2.下列关于烃的含碳量的说法,正确的是 ( )
A.烃分子中碳原子数越多,含碳量越高
B.烃的含碳量越高,在空气中燃烧越充分,火焰越明亮
C.甲烷是含碳量最低的烃
D.乙炔是含碳量最高的烃
【解析】选C。烯烃中含碳量是固定不变的,故A错误;烃的含碳量越高,燃烧的越不充分,黑烟越浓,故B错误;根据碳的四价结构,可知1个碳原子最多与4个H原子结合,甲烷为含氢量最高的有机物,故含碳量最低,故C正确;稠环芳香烃中的许多物质其含碳量都比乙炔高,如萘(C10H8),故D错误。
3.合成所需的单体是 ( )
A.CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
B.CH3CH=C(CH3)CH=CH2
C.CH3CH=CHCH3、CH2=CH2
D.CH2=CHCH=CH2、CH2=CH2
【解析】选C。的链节主链只有碳碳单键,则单体为单烯烃,其单体为CH3CH=CHCH3、CH2=CH2,故C正确。
4.腈纶又名“人造羊毛”,其结构简式为,按要求回答问题。
(1)“人造羊毛”的链节为___________________, 单体为_____________。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800,则该高聚物的聚合度n为____。
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶,合成路线如下:CH≡CHCH2=CH—CN。
写出有关的化学方程式并注明反应类型:
①____、 ____;
②____、 ____。
【解析】(1)高聚物的链节为,单体为CH2=CH—CN。(2)高聚物的链节的化学式为C3H3N,相对分子质量为53,链节的个数也就是聚合度为n,故n=≈619。(3)根据反应流程,CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2=CHCN,再发生加聚反应生成聚丙烯腈,故化学方程式为
①CH≡CH+HCNCH2=CH—CN;
②nCH2=CH—CN。
答案:(1) CH2=CH—CN (2)619
(3)①CH≡CH+HCNCH2=CH—CN
加成反应
②nCH2=CH—CN
加聚反应
深挖掘·教材激活
5.(情境源于教材)聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过其他塑料,甚至在“王水”中也不发生变化,故号称“塑料王”,在工业上有着广泛的用途。
(1)思考:聚四氟乙烯的结构简式是什么?它的单体是什么?
提示: CF2=CF2。
(2)讨论:如按照下列所示路线合成聚四氟乙烯。
下列变化过程的化学方程式如何书写?
B→C:__________________________________________________________。
C→D: __________________________________________________________。
提示:2CHClF2CF2=CF2+2HCl
nCF2=CF2。
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