内容正文:
第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙烯
课标定向
目标定位
1.能辨识乙烯中碳原子的成键类型,能描述乙烯的分子结构特征。(宏观辨识与微观探析)
2.能描述乙烯的主要化学性质及相应性质实验的现象,能书写相关的反应式,能利用乙烯的主要性质进行鉴别。(证据推理与模型认知)
3.能列举合成高分子在生产、生活中的重要应用,并结合这些物质的主要性质进行简单说明。(科学态度与社会责任)
厘清
重点
知道氧化、加成、聚合反应等有机反应类型。
知道有机化合物之间在一定条件下是可以相互转化的
突破
难点
能从原子、分子水平分析乙烯反应的微观特征。能从乙烯的微观结构解释其化学性质
学习任务一:乙烯的结构和性质
必备知识·导学
[引入]乙烯少量存在于植物体内,是植物的一种代谢产物,能促进叶落和果实成熟。
一、乙烯的分子结构
1.乙烯结构及表示方法
分子式
电子式
结构式
C2H4
H
结构简式
球棍模型
空间填充模型
CH2=CH2
2.乙烯的空间结构
[点拨](1)乙烯分子中的碳碳双键中两个碳碳键不完全相同,其中一个键不稳定,发生化学反应时易断裂,因此乙烯的化学性质比较活泼。
(2)中C原子不能绕键轴旋转。
(3)中C原子未饱和,属于不饱和烃。
二、乙烯的物理性质
颜色
气味
状态
密度
溶解性
无色
稍有气味
气体
比空气略小
难溶于水
[思考]实验室如何收集乙烯?
提示:排水法收集。
三、乙烯的化学性质
1.氧化反应
(1)可燃性
乙烯能在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量的热,化学方程式为C2H4+3O22CO2+2H2O。
(2)与强氧化剂反应
乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色,被高锰酸钾等氧化剂氧化。
CH2=CH2CO2+H2O
[思考]酸性高锰酸钾溶液能否用于鉴别乙烯和乙烷?能否除去乙烷中的乙烯?
提示:乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烷不能,可用于鉴别,但因乙烯被氧化生成CO2,不能用于除杂。
2.加成反应
(1)乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色,原理为
反应方程式为
CH2=CH2+Br2(1,2-二溴乙烷)(无色油状液体)
(2)加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
(3)在一定条件下,乙烯还可以与H2、HCl、Cl2、H2O等物质发生加成反应:
①与H2加成:CH2=CH2+H2CH3CH3
②与H2O加成:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
③与Cl2加成:CH2=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl
④与HCl加成:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
[思考]乙烯通入溴水和溴的CCl4现象相同吗?
提示:乙烯可以使溴水褪色,生成的1,2-二溴乙烷不溶于水,液体分层;乙烯可以使溴的四氯化碳溶液褪色,生成的1,2-二溴乙烷与CCl4互溶,液体不分层。
3.加聚反应
(1)在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下,乙烯分子碳碳双键中的一个键断裂,分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链,生成聚乙烯。化学方程式为
(2)聚合反应:由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应。
加聚反应:乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。
聚合物:聚合反应生成的高分子化合物。
[注意]由于聚合度不同,所有有机高分子化合物都是混合物。
[结论]
聚乙烯:
单体
合成高分子的小分子物质
CH2=CH2
链节
最小的重复结构单元
—CH2—CH2—
聚合度
链节的数目
n
四、乙烯的来源与用途
1.乙烯的来源
石油经过分馏、裂化、裂解,可以得到乙烯。
乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。
2.乙烯的用途
(1)重要的化工原料,用于生产聚乙烯、乙醇、聚氯乙烯等。
(2)植物生长的调节剂和果蔬的催熟剂。
判对错·通教材
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)乙烯和乙烷都为碳氢化合物,因此性质相同。(×)
提示:乙烯和乙烷的分子结构不同,结构决定性质,所以二者性质不同。
(2)乙烯的结构简式为CH2CH2。 (×)
提示:乙烯结构简式中的碳碳双键不能省略,应为CH2=CH2。
(3)乙烯分子中2个碳原子和4个氢原子处于同一平面上,若把其中的一个氢原子换为氯原子,氯原子还处于该平面上。 (√)
提示:2个碳原子和4个氢原子处于同一平面内;若把其中的一个氢原子换为氯原子,氯原子也处于该平面上。
(4)酸性KMnO4溶液既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯。 (×)
提示:酸性KMnO4溶液可用于鉴别,但与乙烯反应可生成CO2,不能用于除杂。
核心要点·归纳
1.乙烷和乙烯结构和性质的比较
项目
乙烷
乙烯
分子
结构
分子式
C2H6
C2H4
结构式
碳碳键类别
碳碳单键
碳碳双键
分子内原子的相对位置
C、H不全在一个平面内
6个原子都在同一个平面内
化学
性质
燃烧
2C2H6+7O2
4CO2+6H2O
CH2=CH2+3O2
2CO2+2H2O
特征反应
C2H6+Cl2
C2H5Cl+HCl
CH2=CH2+Br2
CH2BrCH2Br
与酸性高锰酸钾溶液
不反应
因发生氧化反应而使其褪色
2.鉴别甲烷和乙烯的方法
(1)燃烧,产生淡蓝色火焰的为甲烷,明亮火焰且伴有黑烟的为乙烯。
(2)通入溴水或溴的四氯化碳溶液中,能使其褪色的为乙烯,不褪色的为甲烷。乙烯与溴发生加成反应,甲烷不反应。
(3)通入酸性高锰酸钾溶液中,褪色的是乙烯,不褪色的为甲烷。乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化,甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应。
3.除去甲烷中的乙烯
将混合气体通入溴水或溴的四氯化碳溶液中,洗气。
微点拨·拓教材
实验室制取氯乙烷,采用CH2=CH2与HCl加成反应比采用CH3CH3与Cl2取代反应更好。因为用乙烯和HCl发生加成反应无副产物,而乙烷与Cl2发生取代反应产物有多种,副产物较多。
学力诊断·测评
1.(双选)下列关于乙烯的性质及结构的叙述正确的是 ( )
A.将乙烯通入水中即可转化为乙醇
B.1 mol乙烯与氯气完全加成,然后与氯气发生取代反应,最多消耗5 mol氯气
C.乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化,说明乙烯分子中含有碳碳双键
D.乙烯容易与溴水发生反应,1 mol乙烯与溴单质发生加成反应,消耗1 mol溴单质,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键
【解析】选B、D。A.乙烯在催化剂、加热等条件下与水发生加成反应可转化为乙醇,A错误;B.1 mol乙烯与1 mol氯气完全加成生成CH2ClCH2Cl,然后再与4 mol氯气发生完全取代,最多消耗5 mol氯气,B正确;C.碳碳双键、碳碳三键等官能团均可使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化,只能说明乙烯分子中可能含有碳碳双键,C错误;D.1 mol乙烯与溴单质发生加成反应,消耗1 mol溴单质,说明乙烯分子中含有一个碳碳双键,D正确。
2.聚乙烯可用于制作食品包装袋,在一定条件下可通过乙烯生成聚乙烯,下列说法中正确的是 ( )
A.燃烧等质量的乙烯和聚乙烯时,聚乙烯消耗的氧气多
B.乙烯和纯净的聚乙烯都有固定的熔、沸点
C.乙烯生成聚乙烯的反应是加成反应,a g乙烯完全反应可生成a g聚乙烯
D.乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色
【解析】选C。乙烯是聚乙烯的单体,它们的最简式相同,都是CH2,故含C和H的质量分数分别相等,则等质量的二者燃烧时消耗氧气的量相同,A错误;聚乙烯具有固定的元素组成,但因为n值不确定,为混合物,因而没有固定的熔、沸点,B错误;乙烯生成聚乙烯的反应是加成反应,没有副产物生成,故a g乙烯完全反应可生成a g聚乙烯,C正确;聚乙烯中没有不饱和键,不能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,D错误。
【补偿训练】下列说法错误的是 ( )
A.无论是乙烯与Br2的加成反应,还是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色,都与分子内含有碳碳双键有关
B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷
C.相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量相同
D.乙烯不如乙烷稳定
【解析】选C。乙烯发生加成反应和氧化反应的过程中碳碳双键发生变化,A项正确;乙烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液反应,但是乙烷不能,故能用溴的四氯化碳溶液或酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙烷,B项正确;乙烯和甲烷中氢的质量分数不同,故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后生成水的质量不同,C项错误;乙烯分子中含有碳碳双键,化学性质比乙烷活泼,D项正确。
学习任务二:烯烃的结构和性质
必备知识·导学
一、单烯烃的组成和结构
单烯烃的通式为CnH2n(n≥2),分子中含有碳碳双键。
乙烯中的一个氢原子被其他原子或原子团代替后,只有与碳碳双键两端的碳原子直接相连的原子才与碳碳双键的原子共平面,如丙烯的—CH3中的碳原子一定在碳碳双键平面上,而3个氢原子中至多可以有1个在原平面上。
二、烯烃的化学性质
1.氧化反应:
(1)能使酸性KMnO4溶液褪色,常用于的检验。
(2)燃烧:火焰明亮,并伴有黑烟,其燃烧通式为CnH2n+O2nCO2+nH2O。
2.加成反应:
烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如:
CH2=CH—CH3+Br2CH2Br—CHBr—CH3
CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
CH2=CHCH3+HCl(或CH3CH2CH2Cl)
3.加聚反应:
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反应,如丙烯生成聚丙烯:nCH2=CH—CH3。
判对错·通教材
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)甲烷和乙烯燃烧都生成CO2和H2O,故不能用燃烧法鉴别甲烷和乙烯。 (×)
提示:甲烷、乙烯燃烧的产物虽然相同,但燃烧现象不同,甲烷燃烧时产生淡蓝色火焰,乙烯燃烧产生明亮的火焰并伴有黑烟,故能用燃烧法鉴别。
(2)可用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别甲烷和乙烯。 (√)
提示:乙烯能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能。
(3)乙烯聚合生成聚乙烯,本质是每个乙烯分子中的碳碳双键的一个键断裂,相互结合生成聚乙烯,因此也称为加聚反应。 (√)
提示:乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又称为加聚反应。
(4)乙烷中混有乙烯,可通过与H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷从而除去乙烷中混有的乙烯。 (×)
提示:C2H4和H2反应可能使气体中又混有氢气。
核心要点·归纳
1.烷烃、烯烃性质的比较
项目
烷烃
烯烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
代表物
CH4
CH2=CH2
结构特点
全部单键,饱和链烃,正四面体结构
含碳碳双键,不饱和链烃,平面形分子,键角约120°
化
学
性
质
取代反应
光照条件下卤代
—
加成反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮带黑烟
不与酸性
KMnO4溶液反应
使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色
2.取代反应和加成反应的比较
项目
取代反应
加成反应
概念
有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应
有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应
反应特点
取而代之,有进有出
加而成之,有进无出
断键情况
如C—H等断裂
不饱和键断裂
产物特点
通常产物比较复杂,为混合物
只有有机产物,产物相对比较纯净
学力诊断·测评
1.下列有关烯烃的说法正确的是 ( )
A.烯烃分子中所有的原子一定在同一平面上
B.烯烃只能发生加成反应
C.分子式是C4H8的烃分子中一定含有碳碳双键
D.乙烯、丙烯和丁烯互为同系物
【解析】选D。烯烃分子中,形成双键的两个碳原子及与双键碳原子相连的4个原子共6个原子处于同一平面上,而其他的原子则不一定处于该平面上,如丙烯CH3—CH=CH2分子中—CH3上的氢原子最多只有一个处于其他6个原子所在的平面上,故A错误;烯烃除了加成外,还能被氧气和高锰酸钾溶液氧化等,故B错误;符合通式CnH2n的烃可能是烯烃,还可能是环烷烃,故分子式是C4H8的烃分子中不一定含有碳碳双键,故C错误;乙烯、丙烯和丁烯结构相似,组成上相差若干个CH2原子团,互为同系物,故D正确。
2.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是 ( )
A.分子中所有原子在同一平面
B.与氯化氢加成只生成一种产物
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
【解析】选C。丙烯中含有甲基,为空间四面体结构,分子中所有原子不可能在同一平面,故A错误;乙烯结构对称,与氯化氢加成只生成一种产物;丙烯结构不对称,与氯化氢可以发生顺马加成和反马加成,故B错误;乙烯和丙烯中都含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C正确;乙烯和丙烯中都含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应而使溴水褪色,故D错误。
[母题追问]丙烯(CH3—CH=CH2)和HCl的加成产物有几种?试写出其结构简式。
提示:两种,CH3CH2CH2Cl、。
[规律方法](1)烯烃分子关于对称:与Br2、H2、HCl等加成产物只有一种;
(2)烯烃分子关于不对称:与Br2、H2加成产物只有一种,与HCl加成产物有两种。
学情检测·素养达标
1.下列关于乙烯的说法不正确的是 ( )
A.乙烯、乙烷分子都是平面结构
B.乙烯分子中6个原子在同一平面内
C.乙烯分子中碳原子形成碳碳双键
D.乙烯与丙烯(CH2=CHCH3)属于同系物
【解析】选A。乙烯分子是平面结构,乙烷分子不是平面结构,故A错误;乙烯分子为平面结构,6个原子都在同一平面内,故B正确;乙烯中的碳原子形成的是碳碳双键,故C正确;乙烯和丙烯的结构相似,相差一个CH2原子团,因此属于同系物,故D正确。
2.(双选)某地运载氯乙烯(CH2=CHCl)的火车发生脱轨事件,导致大量氯乙烯泄漏,将附近居民紧急疏散后,当地的应急部门为了防止氯乙烯发生爆炸,主动把泄漏的氯乙烯点燃。下列说法正确的是 ( )
A.氯乙烯的分子式为C2H3Cl
B.氯乙烯完全燃烧只生成CO2和H2O,不会污染环境
C.氯乙烯和聚氯乙烯均可使酸性KMnO4溶液褪色
D.氯乙烯一定条件下可生成聚氯乙烯,聚氯乙烯属于混合物
【解析】选A、D。A.氯乙烯的分子式为C2H3Cl,A正确;B.氯乙烯含有氯元素,完全燃烧生成CO2、H2O和含氯化合物,会污染环境,B错误;C.聚氯乙烯分子中不含有不饱和键,不能使酸性KMnO4溶液褪色,C错误;D.氯乙烯含碳碳双键,一定条件下可生成聚氯乙烯,聚氯乙烯属于混合物,D正确。
3.将CH4和C2H4的混合气体15 g通入盛有足量溴水的容器中,溴水的质量增加了7 g,则混合气体中CH4和C2H4的体积比为 ( )
A.1∶2 B.2∶1 C.3∶2 D.2∶3
【解析】选B。CH4不与溴水反应,与溴水反应的是C2H4,因此溴水增加的7 g即为混合气体中C2H4的质量。混合气体中:n(C2H4)==0.25 mol,
n(CH4)==0.5 mol,V(CH4)∶V(C2H4)=n(CH4)∶n(C2H4)=2∶1。
4.某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中①②③属于同种反应类型。根据下图回答下列问题:
(1)写出A、B、C、D、E的结构简式:
A_________________,B_________________,
C_________________,D_________________,
E_________________。
(2)写出②、⑤两步反应的化学方程式,并注明反应类型:
②____, 反应类型_________。
⑤____, 反应类型_________。
【解析】根据烃A的用途知A为CH2=CH2,则B为CH3CH3,C为CH3CH2Cl,D为CH3CH2OH。E为聚乙烯,其中反应②和⑤均能制得CH3CH2Cl,反应的化学方程式分别为CH2=CH2+HClCH3CH2Cl,CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。
答案:(1)CH2=CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH
(2)CH2=CH2+HClCH3CH2Cl 加成反应
CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 取代反应
【补偿训练】1.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,最好依次通过盛有什么试剂的洗气瓶 ( )
A.澄清石灰水、浓硫酸
B.酸性KMnO4溶液、浓硫酸
C.溴水、浓硫酸
D.浓硫酸、酸性KMnO4溶液
【解析】选C。除去CH4中混有的C2H4,所选试剂只能吸收C2H4而不能吸收CH4,且最后CH4中不能含有水蒸气,酸性KMnO4溶液氧化C2H4生成CO2,CO2不能被浓硫酸吸收,故应先通过溴水,再通过浓硫酸。
2.(情境源于教材“信息搜索”)为了防止番茄在长途运输过程中发生腐烂,常常运输尚未完全成熟的果实,运到目的地后再用一种植物生长调节剂将其催熟。这种植物生长调节剂是下列物质中的 ( )
A.乙烷 B.醋酸 C.乙烯 D.酒精
【解析】选C。乙烷、醋酸、酒精三者均不具有催熟作用,只有乙烯是植物体内能够产生的一种气体激素,是一种植物生长调节剂,能促进果实成熟。
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