内容正文:
第一节 认识有机化合物
第1课时 有机化合物中碳原子的成键特点 烷烃的结构
课标定向
目标定位
1.能辨识常见有机化合物分子中的碳骨架。能概括常见有机化合物中碳原子的成键类型。(宏观辨识与微观探析)
2.能描述甲烷结构特征,并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。(证据推理与模型认知)
厘清
重点
知道有机化合物是有空间结构的,以甲烷为例认识有机物中碳原子的成键特点
突破
难点
能从物质的微观角度说明烷烃的结构特征。能用不同的化学符号描述常见的简单有机物
学习任务一:有机化合物中碳原子的成键特点
必备知识·导学
一、甲烷组成与结构特点
碳原子最外层有4个电子,分别与4个氢原子形成4个C—H共价键。
二、有机物中碳原子的成键特点
(1)键的个数:每个碳原子形成4个共价键。
(2)成键的类型:碳原子与碳原子之间也能形成共价键,可以形成单键、双键或三键。
—C≡C—
(3)碳骨架形式:碳原子之间可构成链状结构,也可构成环状结构。
(4)组成有机物的碳原子数目灵活:
有机物分子可能只含有一个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子。
(5)成键原子的多样性:碳原子不仅可以和碳形成共价键,而且可以和氢、氧、氮、硫、磷、卤素等多种原子形成共价键。
[思考](1)根据碳原子的4价键原则,可将下图中碳原子的价键用氢原子补齐,试在各模型下面的横线上写出各物质的分子式。
(2)为什么有机化合物中的每个碳原子能与其他原子形成4个共价键?
提示:碳原子最外层有4个电子,不易失电子,也不易得电子,一般通过共价键与氢、氧、卤素等元素的原子相结合,形成4个共价键。
学力诊断·测评
(双选)目前人类已知的有机物达8 000多万种,下列有关其种类繁多的原因的说法错误的是( )
A.碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合
B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,但碳链不能含有支链
C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键
D.多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合
【解析】选B、C。A.碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合,是碳的化合物种类繁多的原因之一,故A正确;B.多个碳原子可以形成长短不一的碳链,碳链也可以含有支链,是碳的化合物种类繁多的原因之一,故B错误;C.每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键,不是碳的化合物种类繁多的原因之一,故C错误;D.多个碳原子间可以形成碳链、碳环,碳链或碳环也能相互结合,是碳的化合物种类繁多的原因之一,故D正确。
【补偿训练】1.碳原子的不同结合方式使得有机化合物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是( )
【解析】选C。图中有一个碳连有5个共价键,不符合碳原子成键特点。
2.下列有机化合物中碳原子的连接方式不可能的是( )
【解析】选C。A、B、D中碳原子和碳原子形成的化学键都不超过4个,剩余价键与氢结合,C中三键和双键中间的碳形成了5个共价键,违背了碳四价的原则,故C错误。
学习任务二:烷烃的结构
必备知识·导学
[引入]简单烷烃的结构如图所示,结构上有什么特点?
一、甲烷的空间结构
表达
形式
分子结构
示意图
球棍模型
空间填充模型
空间
位置
关系
结构
特点
实验数据表明,甲烷分子中的5个原子不在同一平面上,而是形成了正四面体的空间结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于4个顶点,分子中的4个C—H的长度和强度相同,相互之间的夹角相等
二、几种常见的烷烃
有机化
合物
乙烷
丙烷
丁烷
分子中
碳原子数
2
3
4
结构式
分子式
C2H6
C3H8
C4H10
[思考]甲烷的空间结构是正四面体形,可以用什么方法证明?
提示:二氯甲烷(用两个氯原子替代甲烷中的两个氢原子形成的物质)只有一种,说明CH4是正四面体形结构。
三、烷烃
1.烷烃的结构
烷烃:只含碳和氢两种元素,分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”。这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
(1)链状烷烃的通式:CnH2n+2(n≥1)。
(2)链状烷烃的结构特点:
①单键:分子中原子均以单键结合,单键可以旋转。
②饱和:烷烃是饱和烃,相同碳原子数的有机物分子里,链状烷烃的含氢量最大。
③锯齿状:碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键,因此,烷烃中碳碳结合成链状,链状不是“直线状”,而是呈锯齿状。
④可以有支链:
[结论]烷烃分子中的氢原子数一定是偶数,烃分子的相对分子质量一定为偶数。
2.习惯命名法
(1)
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
己烷
庚烷
辛烷
壬烷
癸烷
n>10
相应汉字数字+烷
C4H10称丁烷,C8H18称辛烷,C12H26称十二烷。
(2)当碳原子数n相同,结构不相同时,用正、异、新表示。
如C4H10的两种分子的命名:无支链时,CH3CH2CH2CH3称为正丁烷;有支链时,称为异丁烷。
CH3CH2CH2CH2CH3命名为正戊烷;命名为异戊烷;命名为新戊烷。
判对错·通教材
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)烷烃分子均满足CnH2n+2(n≥1)。(×)
提示:链状烷烃满足该通式,环烷烃不满足。
(2)甲烷分子中所有氢原子在同一平面内。(×)
提示:甲烷分子中四个氢原子构成了正四面体空间结构。
(3)分子组成上满足CnH2n+2(n≥1)的有机物都是链状烷烃。(√)
提示:只有链状烷烃的通式符合CnH2n+2,其他烃的通式都不符合CnH2n+2,故符合CnH2n+2的一定是链状烷烃。
(4)乙烷分子中既含有极性键,又含有非极性键。(√)
提示:乙烷中C—C是非极性键,C—H是极性键。
核心要点·归纳
1.
2.烷烃包含环状烷烃和链状烷烃,只有链状烷烃分子组成符合通式CnH2n+2(n≥1)。烷烃分子中的氢原子数一定是偶数,烃分子的相对分子质量一定为偶数。
微点拨·拓教材
有机物分子结构的表示方法
种类
实例
含义
分子式
CH4
用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式
(实验
式)
乙烷C2H6
最简式为CH3
①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子
②由最简式可求最简式量
电子式
用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式
①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构
②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构
结构简
式
CH3CH3
将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
键线式
(戊烷)
(丙烯)
将结构式中碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式
球棍
模型
小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
空间填
充模型
①用不同体积的小球表示不同的原子大小
②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
学力诊断·测评
1.能证明CH4分子的空间结构为正四面体形而非平面正方形的事实是( )
A.CH4的二氯代物只有一种结构
B.CH3Cl分子只有一种结构
C.C原子距离四个H原子距离一样
D.CH4分子中的四个碳氢键一样
【解析】选A。若甲烷为平面正方形结构,其二氯代物会有两种结构,而CH4的二氯代物只有一种结构,则说明甲烷不是平面正方形结构而是正四面体结构,故A选;若甲烷为平面正方形结构,其一氯代物也只有一种结构,故CH3Cl分子只有一种结构,不能说明甲烷是平面正方形结构还是正四面体结构,故B不选;若甲烷为平面正方形结构,碳原子距离四个H原子的距离也相同,不能说明甲烷是平面正方形结构还是正四面体结构,故C不选;若甲烷为平面正方形结构,分子中四条碳氢键也相同,不能说明甲烷是平面正方形结构还是正四面体结构,故D不选。
2.下列有关正十一烷的结构描述正确的有( )
①直线形 ②正四面体形 ③锯齿形 ④有支链的直线形 ⑤碳碳之间有双键也有单键 ⑥碳碳之间只有单键 ⑦氢原子可以同时连接两个碳原子
A.①③⑤ B.②④⑥ C.③⑥ D.④⑦
【解析】选C。烷烃分子中碳原子以单键与其余原子相连,因此与它成键的四个原子构成四面体结构,碳原子不在一条直线上,而是呈锯齿形。
【补偿训练】下列有机物中属于链状烷烃的是( )
A.CH3—CH=CH—CH3
B.CH3CH2OH
C.
D.
【解析】选D。分子中存在碳碳双键,A项不符合题意; CH3CH2OH中含C、H、O三种元素,不属于烷烃,B项不符合题意;分子不是链状结构,C项不符合题意;碳链上虽然有两个支链,但它仍属于链状,完全符合烷烃的结构特点,D项符合题意。
学情检测·素养达标
1.下列有关有机化合物分子的说法,正确的是①③④(填序号)。
①分子中的每个碳原子能与其他原子形成4个共价键
②有机物分子中所含的共价键只有极性键
③分子中的碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键和三键
④分子中的多个碳原子之间可以结合成碳链,也可以结合成碳环
⑤甲烷的分子式为CH4,所有原子都在同一平面内,是最简单的有机化合物
【解析】分子中的碳原子不仅可与碳原子形成共价键,还可与其他原子形成共价键,①正确;有机物分子中所含的共价键既有碳原子与其他原子形成的极性键,又有碳原子与碳原子形成的非极性键,②错误;分子中的碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键和三键,也可以结合成碳链,还可以结合成碳环,③④正确;甲烷的分子式为 CH4,只有3个原子在同一平面内,是最简单的有机化合物,⑤错误。
【补偿训练】下列化学用语正确的是( )
A.结构简式(CH3)2CHCH3既可以表示正丁烷,又可以表示异丁烷
B.丙烷分子的空间填充模型:
C.甲烷分子中碳原子的结构示意图:
D.乙烷分子的电子式:
【解析】选D。结构简式 (CH3)2CHCH3只表示异丁烷,A项错误;题述为丙烷分子的球棍模型,B项错误;甲烷分子中碳原子的结构示意图为,C项错误。
2.下列表示的物质中,属于链状烷烃的是( )
①CH3OH ②CH3(CH2)4CH3 ③ ④
⑤ ⑥ ⑦C8H18 ⑧CCl4
A.②④⑤⑦ B.②⑤⑥⑦
C.①②③ D.④⑥⑧
【解析】选A。由分析可知②④⑤⑦属于链状烷烃,①属于醇类,③属于烯烃,⑥属于环烷烃,⑧属于卤代烃,故②④⑤⑦正确。
3.某链状烷烃分子中有18个氢原子,它的分子式是( )
A.C8H18 B.C9H18 C.C10H18 D.C11H18
【解析】选A。 链状烷烃的分子通式为 CnH2n+2,由题意得2n+2=18,解得n=8,该链状烷烃的分子式是 C8H18。
4.有一种星际分子,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键、三键等,不同花纹的球表示不同的原子),已知该分子中不存在C=C=C结构,下列对该星际分子判断正确的是( )
A.①处的化学键是碳碳单键
B.②处的化学键是碳碳单键
C.③处的原子可能为氧原子
D.该星际分子中不含—C≡C—结构
【解析】选B。该分子为有机物,分子中的碳原子形成了4个共价键,从左边氢原子开始推断,第一个碳碳键为碳碳三键,第二个碳碳键为单键,第三个为三键,同理可推出①处的化学键为碳碳三键,A错误;②处的化学键为碳碳单键,B正确;③处的原子与其相连的碳形成的化学键应该为三键,不可能是氧原子,可能为氮原子,C错误;该物质的结构简式为HC≡C—C≡C—C≡C—C≡C—C≡③ ,含有多个碳碳三键结构,D错误。
深挖掘·教材激活
5.(情境源于教材“思考与讨论”)4个碳原子间均以单键结合的方式有4种,请在下面补充另外3种结合方式:
Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. Ⅳ.
【解析】根据碳原子的连接顺序分析,4个碳原子若不成环,可以有1个支链,结构为,4个碳原子单键连接时还可以形成四元环和三元环结构,分别为和。
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