内容正文:
第二节 烯烃
第二章 烃
第2课时 炔烃的结构和性质
1
一、炔烃的结构 课本36页
1、炔烃的概念:
2、乙炔的结构:
注意:符合CnH2n-2的烃不一定是炔烃,也可能是二烯烃或者环二烯。
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间
填充模型
C2H2
乙炔是最简单的炔烃,俗称电石气。
C
● ×
H
●●●
●●●
C
● ×
H
H—C≡C—H
CH≡CH
一、炔烃的结构 课本37页
2、乙炔的结构:
C-H(sp-s σ键)
C-C(sp-sp σ键)
4原子共面且共线
CH3—C≡C—CH3最多有几个原子共平面?
6
描述 分子结构的下列叙述中,正确的是( )。
①6个碳原子有可能在同一直线上
②6个碳原子不可能都在同一直线上
③6个碳原子一定都在同一平面上
④6个碳原子不可能都在同一平面上
A.①② B.②③ C.②④ D.①④
C—C 键可以旋转,
双键和三键不能旋转
B
课堂练习
二、炔烃的性质
■熔沸点:
随着C个数增加,熔沸点逐渐升高
C个数相同,支链越多反而越低
■状态:
C1~C4气态; C4 以上为液态或固态
■密度:
随着C个数增加,密度逐渐增加,但都比水小
■水溶性:
都难溶于水,但易溶于有机溶剂
1、乙炔的物理性质:
标准状况下 C2—C4呈气态
二、乙炔的制备与性质
1.原理
CaC2+2H2O→ CH≡CH↑+Ca(OH)2
我国古时曾有“器中放石几块,滴水则产气,点之则燃”的记载
C
C
Ca2+
2-
C
C
Ca
+
HO-H
HO-H
离子化合物
CaC2
CH≡CH
+ Ca(OH)2
电石
2.药品:
【说明】电石与水反应非常剧烈,为避免反应速率过快,
用饱和食盐水代替水,可降低水的含量,得到平稳的气流。
电石(CaC2),常含有磷化钙,硫化钙等杂质;饱和食盐水
3.发生装置
固+液→气
二、乙炔的制备与性质
乙炔密度接近空气,一般用排水法收集。
①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。
②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
4.收集方法:排水集气法。
5. 实验装置
固+液→气
思考:根据乙炔分子的结构,乙炔应该具有怎样的化学性质?如何检验?
除去H2S、PH3等杂质气体
检验性质
点燃乙炔,观察现象
发生装置
除杂装置
检验装置
乙炔为可燃性气体,点燃前要先检验纯度,防止爆炸。
尾气处理装置
二、乙炔的制备与性质
CuSO4 + H2S = CuS↓+H2SO4
除杂原理:
CuSO4会与 PH3发生氧还反应
检验乙炔的还原性
检验乙炔与Br2是否反应
实验内容 实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
(4)点燃纯净的乙炔
反应剧烈,放热,有气体产生
酸性高锰酸钾溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
产生明亮的火焰,有黑烟
氧化反应
加成反应
氧化反应
6.实验探究:
教材P38
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①使用饱和食盐水 ②用分液漏斗控制饱和食盐水的用量和速率。
1.电石与水反应非常剧烈,为了获得平稳的乙炔气流,需要采取哪些措施?
实验注意事项:
2.在乙炔的性质实验之前为什么要除去硫化氢,是如何除去呢?
硫化氢有还原性会干扰实验,使用硫酸铜溶液除去
3.在点燃乙炔之前需要进行的实验操作是什么?
收集一试管乙炔,验纯
用试管作反应容器制取乙炔时,由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫,为防止产生的泡沫涌入导气管,应在导气管附近塞入少量棉花。
4.导气管口附近塞入少量棉的作用是什么?
调节水面高度以控制反应的发生和停止
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
酸性KMnO4溶液褪色
氧化
溴的CCl4溶液褪色
加成
检验乙炔的纯度
火焰明亮并伴有浓烈的黑烟
对点训练
二、炔烃的性质
2、乙炔的化学性质:
(1)氧化反应
①可燃性
O2
4CO2+2H2O
2C2H2+ 5
甲烷
乙烯
乙炔
火焰明亮,并伴有浓黑的烟
含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别。
注意:乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸,在生产和使用乙炔时,点燃前要验纯!
乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热,氧炔焰的温度可达3000 ℃以上,可用于焊接或切割金属。
②使酸性KMnO4溶液褪色
乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2
鉴别炔烃和烷烃,但不能除杂!!
一定条件下,乙炔可与溴、卤化氢、氢气、水等发生加成反应。
①与溴
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
总反应:CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
可用于除去甲烷中的乙炔!
溴水褪色
(2)加成反应
产物可溶于四氯化碳,不溶于水
2、乙炔的化学性质:
炔烃分子中的碳碳三键含有π键,电子云重叠程度小,容易断裂,能发生加成反应。
(与反应物的量有关,可分步表示)
CH≡CH+H2
催化剂
△
CH2=CH2
催化剂
△
CH≡CH+2H2
CH3CH3
少量氢气
足量氢气
催化剂
△
CH≡CH+HCl
CH2=CHCl
与氯化氢反应
与水反应
不稳定
分子重组
O
=
CH3-C-H
催化剂
△
HCCH + H-OH
OH
H
CH=CH
乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH不稳定,很快转化为乙醛)
(2)加成反应
2、乙炔的化学性质:
C2H2与H2的加成可以按1:1或1:2加成,其程度可通过条件得到控制。
(3) 加聚反应
2、乙炔的化学性质:
催化剂
nH—C≡C—H [ CH=CH ]n
聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。
如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。
导电塑料——聚乙炔
(制导电高分子材料)
一定条件下
nX—C C—Y [ C=C ]n
X
Y
≡
乙炔型加聚反应通式
炔烃的结构和性质与乙炔相似,都含有碳碳三键官能团。
1、氧化反应
①可燃性
O2
nCO2+(n-1)H2O
CnH2n-2 +
②可被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色
2、加成反应
3、加聚反应
一定条件下
nX—C C—Y [ C=C ]n
X
Y
≡
卤素单质或其溶液
卤代烃
氢气
烯烃或烷烃
卤化氢
卤代烃
水
醛
总结:乙炔的化学性质:
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2026/4/26
1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式,并用系统命名法命名。
CH≡C(CH2)2CH3 1-戊炔
CH3C≡C-CH2CH3 2-戊炔
CH3-CH-C≡CH 3- 甲基- 1-丁炔
CH3
2.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷,请由此推断该炔烃可能的结构简式,并命名。
(CH3)2CHC≡C—CH3 、(CH3)2CHCH2C≡CH
4-甲基-2戊炔
4-甲基-1戊炔
三、炔烃的同分异构体
1、鉴别甲烷、乙烯、乙炔的简单方法( )
A.通入溴水中,观察溴水是否褪色
B.通入酸性高锰酸钾溶液中,观察颜色变化
C.点燃,检验燃烧产物
D.点燃,观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
D
2、能证明乙炔分子含有碳碳三键的是( )
A.乙炔能使溴水褪色 B.乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色
C.乙炔可以和HCl气体加成 D.1mol乙炔可以和2mol氢气发生加成反应
D
课堂练习
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3、线型弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下:
[CH2—CH=CH—CH2—CH2—CH—CH2—CH]n
N
CH3
试分析其单体的结构。
课堂练习
烷烃、烯烃、炔烃化学性质比较
烷烃 烯烃 炔烃
化学性质 取代反应 光照卤代 —— ——
加成反应 —— 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮
伴有黑烟 燃烧火焰很明亮
伴有浓烈的黑烟
不与酸性KMnO4溶液反应 能使酸性KMnO4溶液褪色
加聚反应 —— 能发生
鉴别 溴水和酸KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
Lavf58.30.100
Lavf58.12.100
如图所示的实验装置可用于制取乙炔。请填空:
(1)图中,A管的作用是________________,制取乙炔的化学方程式是_______________。
(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是________________,乙炔发生了________反应。
(3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中观察到的现象是_________________,
乙炔发生了________反应。
(4)为了安全,点燃乙炔前应____________,
乙炔燃烧时的现象是_________________________。
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