专题06 有机合成（期中专项训练）高二化学下学期人教版

**基本信息** 以官能团转化与碳骨架构建为基础，通过分级题型与方法提炼形成有机合成系统性训练，培养科学思维与证据推理能力。 **专项设计** |模块|题量/典例|方法提炼|知识逻辑| |----|-----------|----------|----------| |官能团的转化|5题|归纳羟基、羧基等引入反应类型及易错点|从单一官能团转化切入，建立结构决定性质的化学观念| |碳骨架的构建|5题|梳理碳链增长（如格氏试剂）、缩短及成环反应|衔接官能团与碳骨架关系，形成物质转化的系统认知| |有机合成|5题|整合羟醛缩合、羟基保护等信息反应|综合前两模块知识，培养复杂合成的科学探究能力| |有机合成路线设计|5题|提炼一元/二元/芳香化合物合成路线模型|聚焦难点，提升基于证据的推理与创新设计能力|

专题06有机合成 题型1 官能团的转化 1. D 2. C 3. A 4. B 5. B 题型2 碳骨架的构建 6. A 7. C 8. A 9. B 10. B 题型3 有机合成 11. D 12. B 13. C 14. A 15. B 题型4 有机合成路线设计 16. C 17. C 18. C 19. C 20. B 1 / 1学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题06 有机合成 题型1官能团的转化 题型2碳骨架的构建 题型3有机合成（重点） 题型4 有机合成路线设计（难点） 题型1 官能团的转化 1．【反应类型】 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是 A．加成消去取代 B．取代消去加成 C．加成消去加成 D．消去加成消去 【答案】D 【解析】 可先发生消去反应生成CH2=C(CH3)CHO，再发生加成反应生成CH3CH(CH3)CH2OH，然后发生消去反应，可生成，则反应类型分别为消去-加成-消去，故选D。 2．【羟基的引入】（25-26高二下·山东·课前预习）已知反应类型：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应，其中能在有机化合物的分子中引入羟基官能团的正确组合有 A．(a)(b)(c) B．(a)(d)(e) C．(b)(d)(e) D．(b)(c)(d)(e) 【答案】C 【解析】A．酯化反应是消除羟基的反应，不能引入羟基；取代反应可以引入羟基，但消去反应不能引入羟基，因此组合(a)(b)(c)不能确保引入羟基，A错误； B．酯化反应是消除羟基的反应，不能引入羟基；加成反应和水解反应可以引入羟基，但组合中包含酯化反应，因此该组合不正确，B错误； C．取代反应（如卤代烃水解）、加成反应（如烯烃水合）、水解反应（如酯水解）均能引入羟基，组合(b)(d)(e)正确，C正确； D．取代反应、加成反应和水解反应能引入羟基，但消去反应不能引入羟基（如醇脱水消除羟基），因此组合(b)(c)(d)(e)不能确保引入羟基，D错误； 故答案选C。 3．【羧基的引入】（25-26高二下·全国·课后作业）官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是 A．一卤代烃的水解 B．腈(RCN)在酸性条件下水解 C．醛的氧化 D．烯烃的氧化 【答案】A 【解析】A．一卤代烃的水解通常生成醇（如R-X→R-OH），无法直接引入羧基，因此无法实现，A符合题意； B．腈（RCN）在酸性条件下水解可生成羧酸（RCOOH），因此可以实现引入羧基，B不符合题意； C．醛的氧化可生成羧酸（如），因此可以实现引入羧基，C不符合题意； D．烯烃的氧化可使双键断裂生成羧酸（如R-CH=CH-R'→RCOOH+R'COOH），因此可以实现引入羧基，D不符合题意； 故答案选A。 4．（25-26高二下·山东·单元测试）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照下与反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将与酸性溶液反应即可得到 D．、、三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到 【答案】B 【解析】A．甲苯在光照条件下与反应，主反应为甲基上的氢原子被氯原子取代，并非苯环上引入氯原子，A错误； B．卤代烃水解，酯的水解可生成羧基，烯烃与水加成，醚类与氢气还原均可引入羟基，该表述符合羟基引入的常见方法，B正确； C．中的碳碳双键和羟基均能被酸性溶液氧化，反应后无法得到，C错误； D．、、三种单体中没有羟基，不能发生酯化反应得到聚合物，D错误； 故选B。 5．（23-24高二下·全国·期末）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOH D．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4 【答案】B 【解析】A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为甲基上引入氯原子，故A错误； B．卤代烃水解为醇，酯水解为酸和醇，烯烃与水发生加成反应生成醇，醛与氢气发生还原反应生成醇，故B正确； C．碳碳双键、羟基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能得到CH2=CH—COOH，故C错误； D．原料与足量NaOH溶液反应后，加入足量稀硫酸生成邻羟基苯甲酸，得不到目标产物，故D错误； 答案选B。 易错提醒： 引入官能团 目标 常用途径或反应 碳碳双键或 碳碳三键 卤代烃或醇的消去反应；烷烃裂化；炔烃不完全加成 碳卤键 烯烃或炔烃与X2、HX加成；烷烃、苯环的卤代反应；醇与HX的取代反应 羟基 卤代烃或酯水解；醛基或羰基还原；烯烃与水加成 醛基或酮羰基 醇的催化氧化；碳碳双键被氧化 羧基 酯基、酰胺基、氰基（—CN）、—CCl3水解；醛基、碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物等的氧化 酯基 酯化反应 醚键 羟基间脱水 酰胺基 羧基与氨基间脱水 氨基 硝基、氰基（—CN）加氢还原、R—X与NH3反应 题型2 碳骨架的构建 6．【碳链增长】（23-24高二下·贵州·月考）卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以与钠反应合成环戊烷的是 A．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br B． C． D．CH3CH2CH2CH2Br 【答案】A 【分析】根据题目信息：2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr，可知反应的原理为：碳溴键发生断裂，溴原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，若形成环状结构，分子中一定含有两个溴原子，据此完成解答。 【解析】A．CH2BrCH2CH2CH2CH2Br分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环戊烷和NaBr，A符合题意； B．和钠以1：2反应生成1，4-二乙基环丁烷，B不符合题意； C．分子中含有3个溴原子，不能和钠反应生成环丁烷，C不符合题意； D．CH3CH2CH2CH2Br与金属钠反应后生成的是CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3，D不符合题意； 故合理选项是A。 7．【碳链增长】 已知；以丙烯为原料合成2-甲基-1-丙醇的过程如下，丙烯2-甲基-1-丙醇。下列说法错误的是 A．丙烯→I的反应可生成两种产物 B．II的结构简式为 C．试剂a可用作食品添加剂 D．IV能使溴水褪色 【答案】C 【分析】丙烯和HCl发生加成反应生成CH3CH2CH2Cl，CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成，发生催化氧化反应生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO和HCHO发生已知信息的反应生成HOCH2CH(CH3)CHO，HOCH2CH(CH3)CHO发生消去反应得到CH2=C(CH3)CHO，CH2=C(CH3)CHO再和H2发生加成反应得到2-甲基-1-丙醇，以此解答。 【解析】A．CH3CH=CH2和HCl发生加成反应可以生成两种产物：CH3CHClCH3、CH3CH2CH2Cl，故A正确； B．由分析可知，CH3CH2CH2Cl在碱性条件下发生水解生成，II的结构简式为，故B正确； C．由分析可知，a为HCHO，HCHO是一种有毒物质，不可用作食品添加剂，故C错误； D．由分析可知，IV为CH2=C(CH3)CHO，含有碳碳双键，能使溴水褪色，故D正确； 故选C。 8．【碳链增长】（24-25高二下·辽宁沈阳·期中）已知醛或酮可与格氏试剂()发生加成反应，所得产物经水解可得醇如图所示： (这里R、、表示烃基可以相同也可以不同，X代表卤素原子，下同) 若用此种方法制取2-甲基-2-丁醇，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．丙酮与 D．乙醛与() 【答案】A 【解析】2-甲基-2-丁醇的结构简式为HOC(CH3)2CH2CH3，根据得到的醇HOC(CH3)2CH2CH3反推，应该是水解得到，应该是CH3CH2COCH3和CH3MgX制得，或者是CH3COCH3和CH3CH2MgX制得，故A正确； 故答案为A。 9．（24-25高二下·内蒙古巴彦淖尔·期末）已知双烯合成（）是重要的环化反应，则根据该原理，合成的物质不可能是 A．和 B．和 C．和 D．和 【答案】B 【解析】 A．和发生双烯合成生成，A不符合题意；         B．该组合中没有共轭二烯烃，无法发生双烯合成，B符合题意； C．和发生双烯合成生成，C不符合题意；     D．和发生双烯合成生成，D不符合题意； 故答案选B。 10．下列反应中碳链缩短的是 A．乙醛自身的羟醛缩合反应 B．无水醋酸钠与碱石灰的反应 C．乙醛和银氨溶液的反应 D．溴乙烷和氰化钠的反应 【答案】B 【解析】A．乙醛自身发生羟醛缩合反应生成3-羟基丁醛，使碳链增长，故A不选； B．无水醋酸钠与碱石灰反应生成甲烷，使碳链缩短，故B选； C．乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵，碳原子数不变，碳链不变，故C不选； D．溴乙烷和氟化钠发生取代反应生成，使碳链增长，故D不选； 故选B。 解题要点： 构建碳骨架 目标 常用反应 增长 碳链 加成反应：碳碳双键或碳碳三键或醛基＋HCN（增加一个碳原子）； 羟醛缩合（增加多个碳原子） 缩短 碳链 氧化反应：碳碳双键或碳碳三键或苯的同系物＋酸性高锰酸钾溶液 碳链 成环 （环）加成反应：狄尔斯－阿尔德反应（如＋） 题型3 有机合成 11．【有机合成】（25-26高二上·江苏泰州·月考）格氏试剂（RMgX）与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下： 下列说法不正确的是 A．中碳负离子的杂化轨道类型为 B．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键 C．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子 D．以、和水为原料也可制得Z 【答案】D 【解析】A．CH3CH2-中碳负离子形成3个σ键且有1对孤对电子，价层电子对数为4，杂化轨道类型为sp3，A正确； B．Z分子中含羟基（-OH），可与水分子形成氢键，则易溶于水，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则Y、Z中与O原子相连的碳原子为手性碳原子，C正确； D．CH3COCH3与CH3MgBr发生加成反应生成(CH3)2C(OMgBr)CH3，然后与水反应生成(CH3)3COH，得不到Z， D错误； 故答案选D。 12．【反应类型】（25-26高二上·湖南长沙·期中）由为原料制取，需要经过的反应为 A．加成——消去——取代 B．消去——加成——取代 C．消去——取代——加成 D．取代——消去——加成 【答案】B 【解析】由逆合成法可知，二卤代烃水解可制备二元醇，烯烃加成可制备二卤代烃，则以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，步骤为： ①2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯； ②丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴丙烷； ③1，2-二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解(取代反应)生成1，2-丙二醇； 故选答案选B。 13．（24-25高二下·江西吉安·期末）通过以下反应机理可以实现有机增环反应： 已知：-Et为-CH2CH3.下列说法正确的是 A．a与b生成c的反应类型为取代反应 B．a中所有原子可能共平面 C．与经上述反应可生成 D．e与足量氢气加成后的分子中含有4个手性碳 【答案】C 【解析】A．由a、b、c的结构简式可知，a和b反应生成c的过程中没有其他物质生成，该反应为加成反应，A错误； B．a中有杂化的碳原子，所有原子不可能共平面，B错误； C．和先反应生成，在碱性环境中转化为，在碱性环境中转化为，发生消去反应生成，C正确； D．e与足量氢气加成后的分子为含有3个手性碳原子，D错误； 故答案选C。 14．（23-24高二下·甘肃武威·月考）已知，则有机物可以由下列哪组物质反应生成 A．①④ B．①③ C．②③ D．②④ 【答案】A 【解析】题干信息中的反应除了生成目标产物只生成水，则可根据C、N原子守恒判断反应物，产物中含有3个氮原子，则其中一个反应物一定含有三个氮原子，因此其中一个反应物为①，产物中有5个碳原子，①中含有3个碳原子，则另一个反应物中含有2个碳原子，则另一种反应物为④，两者反应也符合题干中的反应规律，故答案选A。 15某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是 A．用乙烯合成乙酸： B．用氯苯合成环己烯： C．用乙烯合成乙二醇： D．用甲苯合成苯甲醇： 【答案】B 【解析】A．乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛氧化生成乙酸，可实现转化，故A不选； B．苯环可与氢气发生加成反应，氯代烃在NaOH醇溶液中可发生消去反应，反应条件不是浓硫酸加热，不能实现转化，故B选； C．乙烯与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷在氢氧化钠溶液中水解生成乙二醇，可实现转化，故C不选； D．光照下甲基上H被Cl取代，氯代烃在NaOH水溶液中可发生水解反应生成，可实现转化，故D不选； 故选B。 解题要点： 信息 反应 基本原理 反应示例 羟醛缩 合反应 具有α－H的醛或酮，在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的 α－H加到另一个醛（或酮）分子的醛基（或酮羰基）氧原子上，其余部分加到醛基（或酮羰基）碳原子上，生成一分子β－羟基醛（或β－羟基酮） CH3CHO＋CH3CHO 羟基的 保护与 脱保护 羟基的保护一般是将其转化为醚键，如含酚羟基的物质一般与碘甲烷在NaOH作用下， 生成相应的甲基酚醚；如果要返回到原来的酚羟基，就用H2SO4溶液加热处理，即脱保护 醛基的 保护与 脱保护 醛和醇进行反应生成稳定的缩醛。缩醛具有很强的稳定性， 但是在稀酸中容易发生水解反应生成醛 RCHO＋2R'OHRCHO 羧酸的还 原反应 羧酸能被氢化铝锂还原成伯醇 RCOOHRCH2OH 脱羧反应 脱羧反应是羧酸失去羧基放出二氧化碳的反应 RCH2COOHRCH3＋CO2↑（R可以为、—CN、—NO2等） 题型4 有机合成路线设计 16．【合成路线设计】聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如下：      已知：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH (R′、R″为不同的烃基) 下列说法不正确的是 A．试剂a是乙酸 B．通过增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的产率 C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了取代反应 D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成乙酸甲酯 【答案】C 【解析】A．根据聚醋酸乙烯酯的得到M的结构简式为CH2=CHOOCCH3，M是乙炔和试剂a发生加成反应得到的，则根据质量守恒得到试剂a是乙酸，故A正确； B．通过题中生成聚乙烯醇是可逆反应，则通过增加甲醇用量，平衡正向移动，可提高聚乙烯醇的产率，故B正确； C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了加聚反应，故C错误； D．根据信息RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH，则聚醋酸乙烯酯与甲醇反应生成聚乙烯醇和乙酸甲酯，故D正确。 综上所述，答案为C。 17．【合成路线设计】（24-25高二下·山东威海·期末）有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．反应I是加成反应，反应II是取代反应 B．反应II的条件是溶液，△ C．C→M反应的原子利用率为100% D．X中不含手性碳原子 【答案】C 【分析】 由合成路线推得乙烯与溴水发生加成反应生成A： ，A在溶液，加热条件下水解（取代）生成B：，B发生催化氧化生成C为，X为，C与X反应生成M和水。 【解析】A．由分析得出反应I是加成反应，反应II是取代反应，A正确； B．反应II是卤代烃的水解，条件是溶液，△，B正确； C．C→M反应除了生成M，产物还有水，C错误； D．X的结构简式中杂化的碳原子周围两个基团相同，没有手性，故X无手性碳原子，D正确； 故答案选C。 18．【合成路线设计】（24-25高三上·湖南常德·月考）有机物G的合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z→G发生了取代反应 B．上述物质中含有手性碳原子的物质有2种 C．1mol Z与NaOH溶液反应，最多能消耗2mol NaOH D．物质Z中所有原子可能共平面 【答案】C 【解析】 A．由题干转化关系图可知，中碳碳双键被Z中的C-H键加成，因此Z→G发生了加成反应而不是取代反应，A错误； B．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故上述物质中含有手性碳原子的物质只有1种即G，如图：，故B错误； C．由题干Z的结构简式可知，Z中含有酯基，水解后得到羧酸钠和苯酚，苯酚还可以与NaOH反应，故1molZ与NaOH溶液反应，最多能消耗2molNaOH，故C正确； D．由题干Z的结构简式可知，Z分子中存在sp3杂化的碳原子，类似于甲烷的正四面体结构，中心碳原子最多能与另外2个原子共平面，不可能所有原子均共平面，故物质Z中不可能所有原子共平面，故D错误； 故答案为：C。 19．（23-24高二下·山东菏泽·月考）聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．PA可通过水解反应重新生成Z B．①和②的反应类型都是取代反应 C．该合成路线中甲醇可循环使用 D．1 mol PA最多与(2n＋1)mol NaOH反应 【答案】C 【分析】 Z和 发生缩聚反应生成PA，结合Z的分子式知，Z为 ，根据Y、Z的分子式知，Y和甲醇发生酯化反应生成Z，则Y为 ，X发生消去反应、取代反应生成Y。 【解析】 A．根据PA的结构简式知，PA水解生成 ， 和甲醇发生酯化反应得到Z，所以不能直接得到Z，故A错误； B．由分析可知，X发生消去反应、取代反应生成Y，Y和甲醇发生酯化反应生成Z，故B错误； C．Y生成Z消耗甲醇，Z生成PA生成甲醇，所以甲醇能循环利用，故C正确； D．PA中含有(2n-1)个肽键和1个酯基，1 mol PA最多与2nmol NaOH反应，故D错误； 故选C。 20．高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．试剂a是甲醇 B．化合物B存在顺反异构 C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是加聚反应 【答案】B 【分析】由高分子M的结构逆推可得B为CH2=CH-O-CH3、C为； 【解析】A．试剂a为CH3OH，C2H2和CH3OH加成可得到CH2=CH-O-CH3，A正确； B．B的结构简式CH2=CH-O-CH3，第一个碳原子连的两个都是氢原子，所以不存在顺反异构，B错误； C．C的结构简式，只有一组峰，C正确； D．CH2=CH-O-CH3和加聚反应得到M，D正确； 答案选B。 解题要点： 熟记中学常见的有机合成路线 (1)一元合成路线 R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线 CH2CH2二元醇→二元醛→二元羧酸→ (3)芳香化合物合成路线 a. b． 1 / 1学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题06 有机合成 题型1官能团的转化 题型2碳骨架的构建 题型3有机合成（重点） 题型4 有机合成路线设计（难点） 题型1 官能团的转化 1．【反应类型】 有机物可经过多步反应转变为，其各步反应的反应类型是 A．加成消去取代 B．取代消去加成 C．加成消去加成 D．消去加成消去 2．【羟基的引入】（25-26高二下·山东·课前预习）已知反应类型：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应，其中能在有机化合物的分子中引入羟基官能团的正确组合有 A．(a)(b)(c) B．(a)(d)(e) C．(b)(d)(e) D．(b)(c)(d)(e) 3．【羧基的引入】（25-26高二下·全国·课后作业）官能团的引入和转化是有机合成中的关键和主要内容。下面是某同学设计的引入羧基的几种方案，请判断其中无法实现的是 A．一卤代烃的水解 B．腈(RCN)在酸性条件下水解 C．醛的氧化 D．烯烃的氧化 4．（25-26高二下·山东·单元测试）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照下与反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将与酸性溶液反应即可得到 D．、、三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到 5．（23-24高二下·全国·期末）在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是 A．甲苯在光照条件下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 C．将CH2=CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH－COOH D．将转化为的合理方法是与足量的NaOH溶液共热后，再加入足量稀H2SO4 易错提醒： 引入官能团 目标 常用途径或反应 碳碳双键或 碳碳三键 卤代烃或醇的消去反应；烷烃裂化；炔烃不完全加成 碳卤键 烯烃或炔烃与X2、HX加成；烷烃、苯环的卤代反应；醇与HX的取代反应 羟基 卤代烃或酯水解；醛基或羰基还原；烯烃与水加成 醛基或酮羰基 醇的催化氧化；碳碳双键被氧化 羧基 酯基、酰胺基、氰基（—CN）、—CCl3水解；醛基、碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物等的氧化 酯基 酯化反应 醚键 羟基间脱水 酰胺基 羧基与氨基间脱水 氨基 硝基、氰基（—CN）加氢还原、R—X与NH3反应 题型2 碳骨架的构建 6．【碳链增长】（23-24高二下·贵州·月考）卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以与钠反应合成环戊烷的是 A．BrCH2CH2CH2CH2CH2Br B． C． D．CH3CH2CH2CH2Br 7．【碳链增长】 已知；以丙烯为原料合成2-甲基-1-丙醇的过程如下，丙烯2-甲基-1-丙醇。下列说法错误的是 A．丙烯→I的反应可生成两种产物 B．II的结构简式为 C．试剂a可用作食品添加剂 D．IV能使溴水褪色 8．【碳链增长】（24-25高二下·辽宁沈阳·期中）已知醛或酮可与格氏试剂()发生加成反应，所得产物经水解可得醇如图所示： (这里R、、表示烃基可以相同也可以不同，X代表卤素原子，下同) 若用此种方法制取2-甲基-2-丁醇，可选用的醛或酮与格氏试剂是 A．与 B．与 C．丙酮与 D．乙醛与() 9．（24-25高二下·内蒙古巴彦淖尔·期末）已知双烯合成（）是重要的环化反应，则根据该原理，合成的物质不可能是 A．和 B．和 C．和 D．和 10．下列反应中碳链缩短的是 A．乙醛自身的羟醛缩合反应 B．无水醋酸钠与碱石灰的反应 C．乙醛和银氨溶液的反应 D．溴乙烷和氰化钠的反应 解题要点： 构建碳骨架 目标 常用反应 增长 碳链 加成反应：碳碳双键或碳碳三键或醛基＋HCN（增加一个碳原子）； 羟醛缩合（增加多个碳原子） 缩短 碳链 氧化反应：碳碳双键或碳碳三键或苯的同系物＋酸性高锰酸钾溶液 碳链 成环 （环）加成反应：狄尔斯－阿尔德反应（如＋） 题型3 有机合成 11．【有机合成】（25-26高二上·江苏泰州·月考）格氏试剂（RMgX）与醛、酮反应是制备醇的重要途径。Z的一种制备方法如下： 下列说法不正确的是 A．中碳负离子的杂化轨道类型为 B．Z易溶于水是因为Z分子与水分子之间能形成氢键 C．Y分子与Z分子中均含有手性碳原子 D．以、和水为原料也可制得Z 12．【反应类型】（25-26高二上·湖南长沙·期中）由为原料制取，需要经过的反应为 A．加成——消去——取代 B．消去——加成——取代 C．消去——取代——加成 D．取代——消去——加成 13．（24-25高二下·江西吉安·期末）通过以下反应机理可以实现有机增环反应： 已知：-Et为-CH2CH3.下列说法正确的是 A．a与b生成c的反应类型为取代反应 B．a中所有原子可能共平面 C．与经上述反应可生成 D．e与足量氢气加成后的分子中含有4个手性碳 14．（23-24高二下·甘肃武威·月考）已知，则有机物可以由下列哪组物质反应生成 A．①④ B．①③ C．②③ D．②④ 15某同学设计了下列合成路线，你认为不可行的是 A．用乙烯合成乙酸： B．用氯苯合成环己烯： C．用乙烯合成乙二醇： D．用甲苯合成苯甲醇： 解题要点： 信息 反应 基本原理 反应示例 羟醛缩 合反应 具有α－H的醛或酮，在稀碱或稀酸的作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的 α－H加到另一个醛（或酮）分子的醛基（或酮羰基）氧原子上，其余部分加到醛基（或酮羰基）碳原子上，生成一分子β－羟基醛（或β－羟基酮） CH3CHO＋CH3CHO 羟基的 保护与 脱保护 羟基的保护一般是将其转化为醚键，如含酚羟基的物质一般与碘甲烷在NaOH作用下， 生成相应的甲基酚醚；如果要返回到原来的酚羟基，就用H2SO4溶液加热处理，即脱保护 醛基的 保护与 脱保护 醛和醇进行反应生成稳定的缩醛。缩醛具有很强的稳定性， 但是在稀酸中容易发生水解反应生成醛 RCHO＋2R'OHRCHO 羧酸的还 原反应 羧酸能被氢化铝锂还原成伯醇 RCOOHRCH2OH 脱羧反应 脱羧反应是羧酸失去羧基放出二氧化碳的反应 RCH2COOHRCH3＋CO2↑（R可以为、—CN、—NO2等） 题型4 有机合成路线设计 16．【合成路线设计】聚醋酸乙烯酯难溶于水，可用作白乳胶、塑料薄膜和涂料等，用它可得到聚乙烯醇，聚乙烯醇水溶液可用作医用滴眼液。合成路线如下：      已知：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH (R′、R″为不同的烃基) 下列说法不正确的是 A．试剂a是乙酸 B．通过增加甲醇用量可提高聚乙烯醇的产率 C．由M转化为聚醋酸乙烯酯的过程中发生了取代反应 D．由聚醋酸乙烯酯转化为聚乙烯醇过程中还会生成乙酸甲酯 17．【合成路线设计】（24-25高二下·山东威海·期末）有机物M的一种合成路线如图所示。下列说法错误的是 A．反应I是加成反应，反应II是取代反应 B．反应II的条件是溶液，△ C．C→M反应的原子利用率为100% D．X中不含手性碳原子 18．【合成路线设计】（24-25高三上·湖南常德·月考）有机物G的合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z→G发生了取代反应 B．上述物质中含有手性碳原子的物质有2种 C．1mol Z与NaOH溶液反应，最多能消耗2mol NaOH D．物质Z中所有原子可能共平面 19．（23-24高二下·山东菏泽·月考）聚酰胺(PA)具有良好的力学性能，一种合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．PA可通过水解反应重新生成Z B．①和②的反应类型都是取代反应 C．该合成路线中甲醇可循环使用 D．1 mol PA最多与(2n＋1)mol NaOH反应 20．高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路线如图： 下列说法不正确的是 A．试剂a是甲醇 B．化合物B存在顺反异构 C．化合物C的核磁共振氢谱有一组峰 D．合成M的聚合反应是加聚反应 解题要点： 熟记中学常见的有机合成路线 (1)一元合成路线 R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 (2)二元合成路线 CH2CH2二元醇→二元醛→二元羧酸→ (3)芳香化合物合成路线 a. b． 1 / 1学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $