专题04 有机合成综合推断题（重难点讲义）化学鲁科版选择性必修3

本讲义聚焦有机合成综合推断核心知识点，系统梳理烃及衍生物转化关系，基于官能团变化构建转化脉络，总结常见官能团性质、反应类型及推断技巧，形成从基础到应用的学习支架。 资料以“知识梳理+题型突破+巩固强化”设计，通过典例分析培养科学思维与探究能力，课中辅助教师系统教学，课后助力学生查漏补缺，提升有机推断综合应用水平。

专题04 有机合成综合推断题 1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。 2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。 3.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。 一、掌握典型有机物的转化关系及反应类型 二、常见官能团性质总结 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与 反应 碳碳双键、 碳碳三键 1. ：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 2. ：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 1.取代反应：①在FeBr3催化下与 ；②在浓硫酸催化下与 反应 2.加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) 1. ：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 2.消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成 醇羟基 1.与活泼金属(Na)反应放出H2 2. ：部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 3.取代反应：①与羧酸反应生成酯；②与卤化氢反应生成卤代烃； ③与醇反应生成醚 4.消去反应：浓硫酸催化下生成 酚羟基 1.弱酸性：能与NaOH溶液反应 2. ：遇FeCl3溶液显紫色 3.取代反应：与浓溴水反应生成 醛基 1.氧化反应：①与银氨溶液反应产生 ； ②与新制的Cu(OH)2共热产生 2.还原反应：与H2加成生成醇 羧基 1.使紫色石蕊溶液 2.与NaHCO3溶液反应产生CO2 3.与羟基发生 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生 硝基 还原反应：如 三、常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系 反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X=Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一加二 不饱和度减小 取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂) 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 —OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧去氢 生成乙醛和水 CH2=CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2=CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 醇羟基(有β⁃H) 浓硫酸作催化剂，加热 - 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 —X(有β⁃H) NaOH醇溶液，加热 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 四、根据反应条件推断反应物或生成物 1.“光照”为烷烃的 。 2.“NaOH水溶液、加热”为R—X的 ，或酯()的 。 3.“NaOH醇溶液、加热”为R—X的 。 4.“HNO3(浓H2SO4)、加热”为苯环上的 。 5.“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或 。 6.“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 五、根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 1.使溴水褪色，则表示该物质中可能含有 、碳碳三键或醛基。 2.使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、 或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 3.遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有 。 4.加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。 5.加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 6.加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 六、以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 1.醇的氧化产物与结构的关系 2.由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 3.由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 4.由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 5.由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 七、根据关键数据推断官能团的数目 1.—CHO； 2.2—OH(醇、酚、羧酸)H2； 3.2—COOHCO2，—COOHCO2； 4.—C≡C—； 5.。 八、根据新信息推断反应类型或条件 高考常见的新信息反应总结如下： 1.丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2+HCl。 2.共轭二烯烃的1，4-加成反应： ①CH2==CH—CH==CH2+Br2――→； ②+――→。 3.烯烃被O3氧化： R—CH==CH2R—CHO+HCHO。 4.苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。 。 5.苯环上的硝基被还原： 。 6.醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ①CH3CHO+NH3(作用：制备胺)； ②CH3CHO+CH3OH(作用：制半缩醛)。 7.羟醛缩合：+。 8.醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： +R'MgX――→。 9.羧酸分子中的α-H被取代的反应： RCH2COOH+Cl2+HCl。 10.羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 11.酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2+R3OH――→R1COOR3+R2OH。 【方法技巧】 一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成碳环)，确定反应过程。 二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。 三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。 有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等，解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写。此外，有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。 题型01根据官能团转化进行推断 【典例01】（2026·山东济宁·一模）化合物F是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 ②。 回答下列问题： (1)M的化学名称为___________；B结构简式为___________；C中含氧官能团的名称为___________。 (2)C+N→D的反应分两步进行，反应类型分别为___________、___________。 (3)B→D化学方程式为___________。 (4)化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则符合下列条件的X的同分异构体(含X)有___________种。 ①含有六元环，且具有芳香性    ②N原子与Cl原子不直接相连 (5)结合上述信息，写出以与为原料，合成的路线___________(无机试剂任选)。 题型02 根据反应条件进行推断 【典例02】（2026·山东泰安·二模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：。 回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是_______，其N原子的孤电子对位于_______轨道上。A的酸性比苯甲酸()_______(填“强”或“弱”)。 (2)C的结构简式为_______，在C的同分异构体中同时满足下列条件的有_______种。 ①遇溶液显紫色；②分子中存在 (3)E→F化学方程式为_______。 (4)以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选)_______。 题型03 根据试题信息进行推断 【典例03】（2026·山东济南·二模）瑞来巴坦可用于治疗复杂性腹腔感染，其中间体（G）合成路线如下： 已知：①，R为烃基； ②；RMgBr易与含活泼氢化合物（HY）反应：（HY代表、ROH等）。 回答下列问题： (1)A的系统命名为______，的化学方程式为_____________。 (2)E的结构简式为________，F中含氧官能团的名称为_______。 (3)满足下列所有条件的的同分异构体有____种（不考虑立体异构），写出满足条件①和②，且核磁共振氢谱有两组吸收峰的结构简式________。 ①含—COOH②含—C≡C—③含手性碳原子 (4)反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是_____（填标号）。 a．b．c．d． (5)以、、和为主要原料合成。利用上述信息写出合成路线中间产物的结构简式：________。 题型04 逆推法进行推断 【典例04】（2026·山东·模拟预测）昂丹司琼的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)B→C的反应条件是_______。 (2)A在一定条件下反应也可得到D，合成路线中设计A→B、C→D转化的优点是_______。 (3)X含_______种不同化学环境的氢原子。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含-COOH    ②含有六元环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (5)G→H的化学方程式为_______。 (6)昂丹司琼与等物质的量的盐酸反应，反应位点是_______(填“a”、“b”或“c”)。 (7)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照G→H的方法合成I。Y的结构简式为_______，第③步的反应类型为_______。 题型05 合成路线的设计 【典例05】（2026·山东枣庄·二模）医用胶的主要成分是α—氰基丙烯酸酯类化合物，其中α—氰基丙烯酸正丁酯(504医用胶)应用最为广泛，504医用胶的一种合成路线如下： 已知：①A是石油化学工业最重要的基础原料 ② (1)C中官能团名称为_______；H→I的化学方程式为_______，反应类型为_______。 (2)检验E中含氯元素所需试剂有_______。 (3)常温下，丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合。产生该差异的原因是_______；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为_______。 (4)为安全及更好使用，对医用胶进行结构修饰后得到三种新型医用胶分子： 上述可用于接骨医用胶(固化时间不能太短，且黏合后强度要高)的是_______(填标号)。 (5)根据上述信息，C→F的合成路线是_______(无机试剂任选)。 【巩固练】 1.（2026·海南海口·模拟预测）药物合成中间体F的一种合成路线如下。 回答问题： (1)A的化学名称为_______。 (2)B→C的反应类型为_______。 (3)C中所含官能团的名称为_______。 (4)C的同分异构体X，符合条件：①有苯环；②遇溶液显紫色；③核磁共振氢谱有4组峰。X结构简式为_______(写一种)。 (5)D中含有两个五元环，其结构简式为_______。 (6)补全EF的离子方程式：_______。 (7)从出发，辅之以含1~2个碳原子的有机物，设计合成的路线_______。 2.（2026·山东·模拟预测）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：①；②试剂a是； ③；④M含有1个sp杂化的碳原子。 (1)B分子中的官能团名称为______E的化学名称为______。 (2)合成路线中E→F中的作用为______。 (3)J→K的化学方程式为______。 (4)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为______(写出一种即可)。 ①含苯环②能水解且能发生银镜反应   ③核磁共振氢谱有4组峰 (5)以G和M为原料合成P的三步反应如下： M的结构简式为______，X→Y的反应类型为______。 3.（2026·山东日照·一模）阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下： 已知：Ⅰ、    Ⅱ、 Ⅲ、(R为，，) 回答下列问题： (1)A的结构简式为______，B的化学名称为______。 (2)B→C的化学方程式为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)H的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 ①与H具有相同官能团    ②芳香族化合物    ③不能与溶液显色 (5)下列说法错误的是______(填标号)。 A．E含有2种官能团 B．G→I的反应类型为取代反应 C．I中含有4个手性碳原子 D．E既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应 (6)以为原料合成过程如下： 上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。 4.（2026·山东滨州·一模）荧光探针K的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是___________。 (2)试剂a的名称为___________。 (3)写出E中所含官能团的名称___________。 (4)F→G中，反应①的化学方程式为___________。 (5)写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。 i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1 ii．含有一个苯环和一个五元环 (6)由B合成C的反应过程如下： 写出L的结构简式___________。 (7)J→K的过程中还生成了一种K的同分异构体X。依据J→K的反应原理，X的结构简式为___________(不考虑立体异构)。 5.（2026·河北保定·一模）黄藤素(G)具有抗菌、清热解毒、消炎、抗病毒等疗效，其一种合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是______。 (2)由A生成B的化学方程式是______。该反应需要在冰水浴的条件下进行，其原因是______。 (3)E的结构简式是______。D→E的反应类型是______。 (4)F→G的反应过程中，F分子苯环上参与闭环的碳原子是______(用*在下面结构简式中标出)。 (5)H是D的同分异构体，符合下列条件的H的结构有______种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基；②属于α-氨基酸；③1 mol H能与反应。 其中核磁共振氢谱有7组峰的结构简式是______。 6.（2026·陕西榆林·模拟预测）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，其合成路线如下（部分反应条件省略）： 已知：（ⅰ） （ⅱ） 回答下列问题： (1)A的名称是________。 (2)B中含氧官能团的名称为________。 (3)反应③中NaOH的作用为________。 (4)写出反应④的化学方程式：________。 (5)W的分子结构中有________（填数字）个环状结构。 (6)物质H比B的相对分子质量多28，比B多2个碳原子。同时满足下列条件的H的同分异构体共有________种。 ①核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为； ②红外光谱中存在和的吸收峰。 其中，能发生水解反应且能生成乙酸的同分异构体的结构简式为________。 (7)根据上述信息，请以为主要原料，写出合成的路线：________。（其他无机试剂和少于四个碳的有机物任选）。 7.（2026·北京西城·一模）有机物M是重要的合成中间体，制备M的路线如下(部分试剂与反应条件略去)。 已知：ⅰ． ⅱ． (1)E中官能团的名称是羰基、酯基和___________。 (2)检验A中官能团所需的试剂是___________。 (3)D→E的反应类型是___________。 (4)D的结构简式是___________。 (5)E生成F的过程中依次发生了异构化、取代反应，F的结构简式是___________。 (6)G→I中步骤①反应的化学方程式是___________。 (7)物质L转化为M的过程如图所示。 中间体1的摩尔质量比中间体2大，中间体1、中间体2的结构简式分别是___________、___________。 【强化练】 8.（2026·海南·一模）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 (1)A的结构简式是___________。 (2)C的官能团名称是___________。 (3)以及的反应类型分别为___________、___________ (4)C生成E的反应中，除了必需的催化剂之外，通常还需要加入适量，其作用为___________。 (5)的化学方程式为___________。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件，写出其中一种的结构简式___________。 ①遇FeCl3溶液发生显色反应；  ②含环己烷结构和醚键；  ③核磁共振氢谱显示7组峰 (7)请根据上述流程，使用不多于5个碳原子的饱和一元醛以及CH3NO2，合成的流程图为___________。其余无机试剂任选。已知： 9.（2026·山东聊城·一模）化合物H是一种具有重要药理活性的有机分子，其合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 ②异构化生成D的反应类似酮式一烯醇式互变： ③ 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________，的名称为___________，C中含氧官能团的名称为___________。 (2)D→E的反应类型为___________，C+F→G的化学方程式为___________。 (3)化合物X的分子式，符合下列条件的X的结构简式为___________。 ①含有六元环，且具有芳香性 ②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子 ③N原子与Cl原子不直接相连 (4)以、和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线，___________。 10.（2026·山东菏泽·一模）贝诺酯(H)的一种合成路线如下： 已知：I． II．R1-COOH+R2-COOH+H2O 回答下列问题： (1)设计和两步反应的目的是_______，中反应①的化学方程式为_______。 (2)F中官能团名称为_______；反应类型为_______。 (3)在催化剂(浓)作用下，将C与聚乙烯醇()熔融酯化可以制得缓释效果更好的高分子药物结构简式为_______。 (4)实验室可以利用与反应制备贝诺酯，符合下列条件的I的同分异构体有_______种。 ①含有乙基    ②能与溶液反应生成 ③含有吡啶环[吡啶()是类似苯的芳香化合物] (5)根据上述信息，写出以苯酚和邻二甲苯为主要原料制备的合成路线_______。 11.（2026·海南·二模）一种治疗慢性便秘药品中间体的合成路线如下，回答下列问题。 已知：R1—OH+R2—X→R1—O—R2+HX (1)A到B的反应类型是___________。 (2)D的含氧官能团有羟基、___________、___________(填名称) (3)B→C中所用试剂C3H5Br的名称是___________；其中反应①的化学方程式为___________。 (4)F的结构简式是___________。 (5)M的分子式比B少一个氧原子，同时符合下列条件的M的同分异构体有___________种。 ①能发生水解反应并能发生银镜反应；②—NH2与苯环直接相连 (6)已知：。 结合已有知识和题目信息，以苯和1，3-丁二烯为原料，设计合成的路线__________。 12.（2025·海南·模拟预测）化合物G( )是一种治疗高血压药物的一种中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ. Ⅱ.(R为烃基或氢原子) 回答下列问题： (1)在生活中，是我国应用最早、使用最多的酸味剂，A的化学名称为_______。 (2)A生成B的化学方程式为_______。 (3)C中含有的官能团名称为_______，D的结构简式为_______。 (4)M是C的同分异构体，且M是含有硝基()的芳香族化合物，遇三氯化铁溶液显紫色，符合要求的共有_______种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的是_______(写结构简式) (5)请设计以对硝基甲苯和丙酮为原料合成的合成路线(其它试剂任选) _______。已知：①；②氨基易被氧化。 13.（2026·山东·模拟预测）氯苯唑酸（I）是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如图所示。 已知：； 回答下列问题： (1)能完成A→B转化的反应试剂为________；B→C的化学方程式为________。 (2)C→D的反应类型为________；E的系统命名为________；F中含氧官能团的名称为________。 (3)有机物J是F的同分异构体。满足下列条件的J的结构简式为________（只写一种即可，不考虑立体异构）。 ①含“”和“”，不含“”；②分子结构中含六元环；③核磁共振氢谱峰面积比为 (4)反应⑤过程中同时生成一种与G互为同分异构体的副产物，该物质的结构简式为________。 (5)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M的结构简式为________。 14.（2026·山东·模拟预测）化合物I（）是合成降压药硝苯地平的中间体，其合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： (1)反应类型为______；检验中是否含有的试剂为______（填化学式）。 (2)化学方程式为______；碱性不宜过强，否则会与______（填官能团名称）反应。 (3)的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为______（写出一种即可）。 ①含        ②含苯环        ③含3种不同化学环境的氢原子（不考虑立体异构）(4)根据上述信息，在虚线框中补全以I合成硝苯地平（J）的合成路线______。 15.（2026·山东·模拟预测）某种药物中间体(Q)的合成路线如下： 已知：表示乙基；表示苯基。回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______；B的化学名称为______；C的结构简式为_______。 (2)H→M的化学方程式为_______。 (3)E→F的反应类型为_______；Q中手性碳原子有_______个。 (4)E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______(写出一种即可)。 ①含2个苯环   ②含有甲基   ③含4种不同化学环境的氢原子 (5)G→H的合成路线设计如下：，K的结构简式为_____；试剂X不能选用，原因是_____。 16.（2026·辽宁丹东·一模）抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图所示。 已知：和苯的结构相似，具有芳香性； 回答下列问题： (1)B的系统命名为______。 (2)由C→D涉及两步反应，先由C生成W，再由W经过分子内重排生成D，W与D互为同分异构体，W中含氮氢键，则W的结构简式为______。 (3)D→E由反应①和②共同完成，反应①的化学方程式为______。 (4)由G和K生成L的反应类型为______。 (5)H的同分异构体中，满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 a．含苯环 b．能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 c．不含且具有5种不同化学环境氢原子 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为______和______。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题04 有机合成综合推断题 1.掌握烃及其衍生物的转化关系，基于官能团的变化认识其转化关系。 2.分析合成路线图中有机物的转化条件及部分有机物的分子结构，推断未知有机物的结构简式，掌握推断未知有机物分子结构的技巧。 3.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。 一、掌握典型有机物的转化关系及反应类型 二、常见官能团性质总结 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、 碳碳三键 1.加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 2.氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 1.取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 2.加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) 1.水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 2.消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 1.与活泼金属(Na)反应放出H2 2.催化氧化：部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 3.取代反应：①与羧酸反应生成酯；②与卤化氢反应生成卤代烃； ③与醇反应生成醚 4.消去反应：浓硫酸催化下生成不饱和烃 酚羟基 1.弱酸性：能与NaOH溶液反应 2.显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 3.取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 1.氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 2.还原反应：与H2加成生成醇 羧基 1.使紫色石蕊溶液变红 2.与NaHCO3溶液反应产生CO2 3.与羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 酰胺基 在强酸、强碱条件下均能发生水解反应 硝基 还原反应：如 三、常见有机反应类型与有机物(官能团)的关系 反应类型 官能团、有机物(或类别) 试剂、反应条件 特点 实质或结果 加成反应 碳碳双键或碳碳三键 X2(X=Cl、Br，后同)，H2，HX，H2O(后三种需要催化剂) 断一加二 不饱和度减小 取代反应 饱和烃 X2(光照) 上一下一 —X、—NO2取代与碳原子相连的氢原子 苯 X2(FeX3作催化剂)；浓硝酸(浓硫酸作催化剂) 酯 H2O(稀硫酸作催化剂，加热)；NaOH溶液(加热) 生成羧酸(羧酸的钠盐)和醇 —OH 羧酸(浓硫酸作催化剂，加热) 生成酯和水 氧化反应 C2H5OH O2(Cu或Ag作催化剂，加热) 加氧去氢 生成乙醛和水 CH2=CH2或C2H5OH 酸性KMnO4溶液 CH2=CH2被氧化为CO2；C2H5OH被氧化为乙酸 消去反应 醇羟基(有β⁃H) 浓硫酸作催化剂，加热 - 醇羟基、—X消去，产生碳碳双键或碳碳三键及小分子 —X(有β⁃H) NaOH醇溶液，加热 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 催化剂 多合一 原子利用率为100% 缩聚反应 含有两个或两个以上能发生缩聚反应的官能团 催化剂 多合一 一般有小分子物质(H2O、HX等)生成 四、根据反应条件推断反应物或生成物 1.“光照”为烷烃的卤代反应。 2.“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。 3.“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。 4.“HNO3(浓H2SO4)、加热”为苯环上的硝化反应。 5.“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。 6.“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。 五、根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 1.使溴水褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 2.使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上必须含有氢原子)。 3.遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 4.加入新制Cu(OH)2并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，表示该物质中含有—CHO。 5.加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。 6.加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。 六、以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 1.醇的氧化产物与结构的关系 2.由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。 3.由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 4.由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 5.由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。 七、根据关键数据推断官能团的数目 1.—CHO； 2.2—OH(醇、酚、羧酸)H2； 3.2—COOHCO2，—COOHCO2； 4.—C≡C—； 5.。 八、根据新信息推断反应类型或条件 高考常见的新信息反应总结如下： 1.丙烯α-H被取代的反应：CH3—CH==CH2+Cl2Cl—CH2—CH==CH2+HCl。 2.共轭二烯烃的1，4-加成反应： ①CH2==CH—CH==CH2+Br2――→； ②+――→。 3.烯烃被O3氧化： R—CH==CH2R—CHO+HCHO。 4.苯环侧链的烃基(与苯环相连的碳原子上含有氢原子)被酸性KMnO4溶液氧化。 。 5.苯环上的硝基被还原： 。 6.醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)： ①CH3CHO+NH3(作用：制备胺)； ②CH3CHO+CH3OH(作用：制半缩醛)。 7.羟醛缩合：+。 8.醛或酮与格氏试剂(R'MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： +R'MgX――→。 9.羧酸分子中的α-H被取代的反应： RCH2COOH+Cl2+HCl。 10.羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。 11.酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2+R3OH――→R1COOR3+R2OH。 【方法技巧】 一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化(如碳链变成碳环)，确定反应过程。 二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未知物质的结构和反应过程。 三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。 有机推断的过程完成后，分析题中问题，确定所要书写的有机物的结构、重要的反应等，解答时要注意规范书写有机物的结构简式，特别注意氢原子数的书写。此外，有些题目的问题中也蕴含着解题的信息，应注意合理运用。 题型01根据官能团转化进行推断 【典例01】（2026·山东济宁·一模）化合物F是一种胰岛素增敏剂，合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 ②。 回答下列问题： (1)M的化学名称为___________；B结构简式为___________；C中含氧官能团的名称为___________。 (2)C+N→D的反应分两步进行，反应类型分别为___________、___________。 (3)B→D化学方程式为___________。 (4)化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则符合下列条件的X的同分异构体(含X)有___________种。 ①含有六元环，且具有芳香性    ②N原子与Cl原子不直接相连 (5)结合上述信息，写出以与为原料，合成的路线___________(无机试剂任选)。 【答案】(1) 4-氟苯甲醛或对氟苯甲醛 醛基、醚键 (2) 加成反应 消去反应 (3)++HF或 2+2+K2CO32+2KF+H2O+CO2↑ (4)16 (5) 【分析】化合物 A（）与发生取代反应，氯原子被氨基取代，生成中间体 B）；中间体 B中的醇羟基（-OH）与对氟苯甲醛在NaOH条件下发生取代反应，生成含醛基的中间体C（）。此步实现了杂环与苯环的连接，引入醛基官能团；中间体C与N在KOH加热条件下发生缩合反应，生成含双键的中间体D（），或中间体 B与E在一定条件下合成中间体D。此步构建了目标分子的碳碳双键骨架；中间体D在NaBH4条件下发生催化还原反应生成F。 【解析】（1）根据M的结构简式，可得M的化学名称为4-氟苯甲醛或对氟苯甲醛；根据分析，B结构简式为；C的结构简式为，故C中含氧官能团的名称为醛基、醚键。 （2）该反应是典型的羟醛缩合反应，首先，N的α-氢在碱性条件下脱去，形成碳负离子，进攻C的双键，发生亲核加成反应。随后，中间体发生分子内脱水（消去反应），形成新的碳碳双键，得到D。因此，反应类型为加成反应和消去反应。 （3）根据分析，B（）与在K2CO3、二甲基亚砜和100℃发生取代反应生成D，故化学方程式为 ++HF或 2+2+K2CO32+2KF+H2O+CO2↑。 （4）A的分子式为C5H4NCl，化合物X为A的同系物，且相对分子质量比A大14，则X的化学式为C6H6NCl，不饱和度为4。含有六元环，且具有芳香性，结合已知信息，X的同分异构体含有一个苯环或吡啶环；N原子与Cl原子不直接相连，则N原子与C原子相连。当六元环为苯环时，存在结构 (①、②、③表示-NH2所在位置)，有3种。当为吡啶环，环上取代基为-CH3、-Cl时，存在结构、、结构（①、②、③、④表示-CH3所在位置），有10种，环上的取代基为-CH2Cl时，有3种结构。综上共有16种符合条件的同分异构体。 （5）先和NaOH溶液发生取代反应生成，发生催化氧化反应生成，和发生已知信息的反应原理得到，合成路线为：。 题型02 根据反应条件进行推断 【典例02】（2026·山东泰安·二模）托吡司他是用于治疗高尿酸血症的常用药物，一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)： 已知：。 回答下列问题： (1)化合物A中的含氧官能团名称是_______，其N原子的孤电子对位于_______轨道上。A的酸性比苯甲酸()_______(填“强”或“弱”)。 (2)C的结构简式为_______，在C的同分异构体中同时满足下列条件的有_______种。 ①遇溶液显紫色；②分子中存在 (3)E→F化学方程式为_______。 (4)以和甲醇为有机原料，设计的合成路线(无机试剂任选)_______。 【答案】(1) 羧基 杂化 强 (2) 10 (3) (4) 【分析】由有机物的转化关系可知，A与SOCl2发生取代反应生成B；B与甲醇发生取代反应生成C；C与肼发生取代反应生成D；E与甲醇发生加成反应生成F；D与F发生取代反应生成G；G一定条件下与氢氰酸发生取代反应生成H。 【解析】（1）由结构简式可知，化合物A的含氧官能团为羧基；分子中氮原子形成2个σ键，孤对电子对数为1，杂化方式为sp2杂化，则孤电子对位于sp2杂化轨道上；与苯甲酸分子相比，A分子中氮原子和氯原子都是吸电子原子，会使羧基分子中羟基的极性增强，电离出氢离子的能力增强，酸性增强，所以A分子的酸性强于苯甲酸； （2）由分析可知，C的结构简式为；C的同分异构体遇氯化铁溶液显紫色，说明同分异构体分子中含有酚羟基，则分子中存在酰胺基的同分异构体可以视作邻氯苯酚、间氯苯酚、对氯苯酚分子中苯环上的氢原子被酰胺基取代所得结构，共有10种； （3）由分析可知，E→F的反应为E与甲醇发生加成反应生成，反应的化学方程式为：； （4）由有机物的转化关系可知，以和甲醇为有机原料合成的合成步骤为酸性条件下发生水解反应生成；浓硫酸作用下与甲醇发生酯化反应生成；与一水合肼发生取代反应生成；与甲醇发生加成反应生成；与反应生成，则合成路线为：。 题型03 根据试题信息进行推断 【典例03】（2026·山东济南·二模）瑞来巴坦可用于治疗复杂性腹腔感染，其中间体（G）合成路线如下： 已知：①，R为烃基； ②；RMgBr易与含活泼氢化合物（HY）反应：（HY代表、ROH等）。 回答下列问题： (1)A的系统命名为______，的化学方程式为_____________。 (2)E的结构简式为________，F中含氧官能团的名称为_______。 (3)满足下列所有条件的的同分异构体有____种（不考虑立体异构），写出满足条件①和②，且核磁共振氢谱有两组吸收峰的结构简式________。 ①含—COOH②含—C≡C—③含手性碳原子 (4)反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是_____（填标号）。 a．b．c．d． (5)以、、和为主要原料合成。利用上述信息写出合成路线中间产物的结构简式：________。 【答案】(1) 3-甲基-4-氟苯甲醛（或4-氟-3-甲基苯甲醛） 或 (2) 羟基、酰胺基 (3) 10 (4)bd (5) 【分析】结合已知条件①与反应流程，由A→B的反应条件可知，A中含有醛基，且苯环上还含有一个氟原子、甲基，A的结构简式为，B的结构简式为；B发生酯化反应生成C，C结构简式为，C与发生加成反应生成D，结合D的结构简式可知，C结构简式为；D发生还原、取代反应生成E和，结合E的分子式可知，E的结构简式为，E发生已知信息②的反应生成F，则F的结构简式为，F和发生取代反应生成G，据此解答。 【解析】（1）A的结构简式为，母体是苯甲醛，系统命名法为：3-甲基-4-氟苯甲醛（或4-氟-3-甲基苯甲醛）。B→C是B与乙醇的酯化反应，与生成的水反应生成HCl和，化学方程式为或； （2）由分析可知，D中氰基先发生还原反应得到氨基，再发生取代反应成环得到酰胺基，E的结构简式为；是E中酯基与反应生成叔醇，F为结构简式为：，含氧官能团的名称为酰胺基和羟基； （3）的不饱和度为3，符合①羧基（）②碳碳三键（），其余均为饱和结构，满足含有手性碳，则分情况讨论： （1）主链4个碳原子，有一个支链：，有两个支链为（）：、、、（箭头代表羧基位置），共有8种； （2）N在主链上，主链共计5个原子：、，共计2种； 当主链是3个碳原子时，此种情况不可能存在碳碳三键；当N在主链上，主链共计5个原子是：，此种情况无论羧基放在哪都没有手性碳，这两种情况排除，故共计10种同分异构体；其中满足条件①和②，且核磁共振氢谱有两组吸收峰，说明结构高度对称，占用一种氢，则可以让两个甲基连在同一个氮原子上，满足条件的结构简式为； （4）已知会与含活泼氢的物质反应，也会与羰基反应： a．二甲醚无活泼氢、无羰基，可作溶剂； b．含醛基（羰基），会与反应，不能作溶剂； c．该化合物无活泼氢、无羰基，可作溶剂； d．含羧基活泼氢，会与反应，不能作溶剂； 故选bd； （5）根据已知②，酯基与格氏试剂反应，双格氏试剂与苯甲酸甲酯加成得到含OMgBr的加成产物，水解得到叔醇产物：； 此时，若是中的羟基与先发生取代反应生成后续再与发生加成反应时，可能两个双键均能加成，这样会得到副产物，故顺序是先和发生加成反应得到，再和发生类似E→F的取代反应得到目标产物，故缺失的路线是：。 题型04 逆推法进行推断 【典例04】（2026·山东·模拟预测）昂丹司琼的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)B→C的反应条件是_______。 (2)A在一定条件下反应也可得到D，合成路线中设计A→B、C→D转化的优点是_______。 (3)X含_______种不同化学环境的氢原子。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 ①含-COOH    ②含有六元环    ③含4种不同化学环境的氢原子 (5)G→H的化学方程式为_______。 (6)昂丹司琼与等物质的量的盐酸反应，反应位点是_______(填“a”、“b”或“c”)。 (7)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照G→H的方法合成I。Y的结构简式为_______，第③步的反应类型为_______。 【答案】(1)浓硝酸，浓硫酸，加热 (2)定位效应，避免硝基取代苯环氯原子的对位，提高目标产物产率（答案合理即可）(3)3 (4)10 (5)+HCHO+HN(CH3)2+H2O (6)c (7)     取代反应 【分析】A发生磺化反应生成B，B中发生硝化反应生成C，C中磺酸基酸化后生成D，D在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成E，E的结构简式为；E和X发生已知信息的反应生成F，结合X的分子式可知，其不饱和度为3，故X的结构简式为，F的结构简式为，F在金属催化作用下脱去1分子HCl得到G，G发生取代反应生成H，G经过多步合成昂丹司琼，据此解答； 【解析】（1）B→C结构上引入硝基，为的苯的硝化反应，条件为浓硝酸、浓硫酸、加热； （2）A在一定条件下反应也可得到D，合成路线中设计A→B、C→D转化的优点是利用磺酸基占取氯原子对位，在邻位引入硝基时可避免硝基取代苯环氯原子的对位、提高目标产物产率； （3）X的结构简式为，含3种不同化学环境的氢原子； （4）先确定D的分子式，再结合三个条件：含、含六元环、4种等效氢，因为要列举同分异构体，所以先固定六元环结构，再在环上和侧链合理排布及剩余取代基，同时保证等效氢数目符合要求。故满足六元环和羧基要求的结构骨架只有吡啶，上取代-Cl和-COOH，根据定一移一的思想可确定D的同分异构体有10种； （5）根据流程以及G、H结构可知，G→H的反应方程式为：+HCHO+HN(CH3)2+H2O； （6）昂丹司琼中a、b、c三个位点的N原子呈碱性，盐酸是酸，会先与碱性最强的位点反应，所以可以通过比较不同氮原子的碱性强弱确定反应位点，而a、b点两处N原子孤电子对参与大Π键形成，电子云密度减小，碱性减弱，c点N原子孤电子对可以与H+形成配位键，故与等物质的量的盐酸反应，反应位点是c点。 （7）采用逆推法分析可知，J的结构简式为，与发生取代反应生成K，结合反应②的条件可知，I发生还原反应生成J，已知Y含有羰基，按照G→H的方法合成I： +HCHO+H2NCH3+H2O，故Y的结构简式为 ，第③步的反应类型为取代反应。 题型05 合成路线的设计 【典例05】（2026·山东枣庄·二模）医用胶的主要成分是α—氰基丙烯酸酯类化合物，其中α—氰基丙烯酸正丁酯(504医用胶)应用最为广泛，504医用胶的一种合成路线如下： 已知：①A是石油化学工业最重要的基础原料 ② (1)C中官能团名称为_______；H→I的化学方程式为_______，反应类型为_______。 (2)检验E中含氯元素所需试剂有_______。 (3)常温下，丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合。产生该差异的原因是_______；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为_______。 (4)为安全及更好使用，对医用胶进行结构修饰后得到三种新型医用胶分子： 上述可用于接骨医用胶(固化时间不能太短，且黏合后强度要高)的是_______(填标号)。 (5)根据上述信息，C→F的合成路线是_______(无机试剂任选)。 【答案】(1) 醛基 加成反应 (2)NaOH溶液、稀硝酸、溶液 (3) 504医用胶分子中含有氰基和酯基，极性较强，使碳碳双键活化，从而更易发生加聚反应（其他合理答案也可以） (4)C (5)(或) 【分析】A是石油化学工业最重要的基础原料，则A为乙烯，A在一定条件下生成B，B氧化生成C，C氧化生成D，则B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，D与氯气在红磷作用下发生取代反应生成E，E与正丁醇发生酯化反应生成G()，G与HCN在催化剂的作用下反应生成H，H与发生已知反应②生成I，I在一定条件发生消去反应生成J，故I为，H为，G为，E为，据此分析。 【解析】（1）由分析知，C为乙醛，官能团名称为：醛基；H为，与甲醛发生加成反应得到I，化学方程式。 （2）E为，检验E中氯元素需要先水解将氯原子转化为，再酸化后用硝酸银检验，因此所需试剂为NaOH溶液、稀硝酸、溶液。 （3）丙烯难以聚合，而504医用胶可以快速聚合，产生该差异的原因是504医用胶分子中含有氰基和酯基，极性较强，使碳碳双键活化，从而更易发生加聚反应；504医用胶聚合后高聚物的结构简式为。 （4）酯基部位引入易水解的官能团(图A、B)有利于加快其降解速率；氰基丙烯酸部分的结构中有两个或者多个碳碳双键(图C)，则可发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐热、抗冷热交替等性能，故可以延长固化时间的是C。 （5）C为乙醛，F为正丁醇，利用已知羟醛缩合反应，乙醛在一定条件下反应生成，在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成或，或与氢气发生加成反应得到正丁醇，故合成路线为(或)。 【巩固练】 1.（2026·海南海口·模拟预测）药物合成中间体F的一种合成路线如下。 回答问题： (1)A的化学名称为_______。 (2)B→C的反应类型为_______。 (3)C中所含官能团的名称为_______。 (4)C的同分异构体X，符合条件：①有苯环；②遇溶液显紫色；③核磁共振氢谱有4组峰。X结构简式为_______(写一种)。 (5)D中含有两个五元环，其结构简式为_______。 (6)补全EF的离子方程式：_______。 (7)从出发，辅之以含1~2个碳原子的有机物，设计合成的路线_______。 【答案】(1)1,4-丁二酸或丁二酸 (2)加成反应 (3)酮羰基 (4)或 (5) (6) (7) 【分析】A与反应生成B，B与发生加成反应生成C，C与发生加成反应生成D，D中含有两个五元环，D的结构简式为；E在碱性条件下水解生成F和，结合原子守恒，F的结构简式为，据此解答。 【解析】（1）A结构为，名称是1,4-丁二酸或丁二酸。 （2）B中两个羰基之间的活泼碳氢键断裂，和的双键发生加成得到C，属于加成反应。 （3）C结构中仅含酮羰基官能团。 （4）C分子式为，不饱和度为4，符合条件：苯环占4个不饱和度，遇溶液显紫色，含酚羟基，核磁共振氢谱有4组峰说明对称性高，符合条件的结构为：、。 （5）由分析可知，D结构简式为。 （6）根据原子守恒，F的结构简式为，离子方程式补全即可。 （7）合成思路：加氢还原得到，卤原子水解得到羟基，氧化得到含有2个酮羰基的化合物：，再与发生类似B→C的加成反应即可得到目标产物，但题目给定物质只有含1~2个碳原子的有机物为原料，故还需要用两分子乙醛发生羟醛缩合反应得到，具体路线是：。 2.（2026·山东·模拟预测）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：①；②试剂a是； ③；④M含有1个sp杂化的碳原子。 (1)B分子中的官能团名称为______E的化学名称为______。 (2)合成路线中E→F中的作用为______。 (3)J→K的化学方程式为______。 (4)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为______(写出一种即可)。 ①含苯环②能水解且能发生银镜反应   ③核磁共振氢谱有4组峰 (5)以G和M为原料合成P的三步反应如下： M的结构简式为______，X→Y的反应类型为______。 【答案】(1) 酰胺基 4-硝基苯胺或对硝基苯胺 (2)中和产生的酸，促进反应正向进行 (3) (4)或 (5) 取代反应 【分析】结合反应条件，B→D的反应是硝化反应，结合A的分子式，A的结构简式为，A和乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为，B发生对位的硝化反应生成D，则D的结构简式为，D发生水解反应生成E，则E的结构简式为，E和试剂a在作用下发生取代反应生成F，则F的结构简式为，F中硝基还原为氨基生成G；结合L中取代基的位置，再结合已知信息①，I的结构简式为，J的结构简式为；对比J与L的结构，结合J→K的反应条件和K的分子式，可知K为；L进一步反应得到M，根据M的分子式可以确定M的结构简式为：，G与M经过三步反应得到P，据此解答。 【解析】（1）B的结构简式为，官能团名称为酰胺基；E的结构简式为，氨基优先级高于硝基，母体是苯胺，4号位是硝基，命名为4-硝基苯胺或对硝基苯胺； （2）合成路线中E→F发生取代反应，会生成羧酸，的作用是中和产生的酸，促进反应正向进行； （3）J的结构简式为，与发生取代反应，同时会生成HCl，化学方程式为； （4）G分子中除了苯环外，还有5个碳原子、2个氮原子、2个氧原子、1个不饱和度，满足①含苯环②能水解且能发生银镜反应，说明含有甲酸酯基，③核磁共振氢谱有4组峰，说明结构高度对称，满足条件的结构简式为、； （5）M的不饱和度为7，根据已知信息，M含有1个sp杂化的碳原子，则M的结构简式为：，M与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除得到Y，该反应为取代反应，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P。 3.（2026·山东日照·一模）阿托品(化合物I)为一种抗胆碱药物，一种合成路线如下： 已知：Ⅰ、    Ⅱ、 Ⅲ、(R为，，) 回答下列问题： (1)A的结构简式为______，B的化学名称为______。 (2)B→C的化学方程式为______。 (3)D的结构简式为______。 (4)H的同分异构体中，同时满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 ①与H具有相同官能团    ②芳香族化合物    ③不能与溶液显色 (5)下列说法错误的是______(填标号)。 A．E含有2种官能团 B．G→I的反应类型为取代反应 C．I中含有4个手性碳原子 D．E既能与盐酸反应也能与氢氧化钠反应 (6)以为原料合成过程如下： 上述反应还需的两种反应物分别为______、______(填结构简式)。 【答案】(1) 1，4-丁二醇 (2) (3) (4)25 (5)AC (6) HCHO 【分析】A()与水在酸性条件下发生已知反应Ⅰ生成B()，B催化氧化生成C()，C与D()、发生已知反应Ⅲ生成E（），结合C和D的分子式可知，C为，D为，故B为，A为；E发生已知反应Ⅱ生成F（）G，则F的结构简式为，F与氢气加成生成G()，则G的结构简式为，G和H()在浓硫酸作用下发生酯化反应生成I，则H为，据此分析。 【解析】（1）由分析知，A为；B为，系统命名为1，4-丁二醇。 （2）由分析知，是在铜作催化剂条件下与氧气反应生成和水，化学方程式为。 （3）由分析知，D的结构简式为。 （4）由分析知，H为，满足条件①与H具有相同官能团②芳香族化合物 ③不能与FeCl3溶液显色的同分异构体有：苯环上的取代基为一个时，取代基可以为、 共3种；当苯环上的取代基为2个时，取代基可以为和、和、和、和，每种有邻间对三种结构，共种；当苯环上的取代基为3个时，取代基只能为、和，同分异构体数目为10种，故满足条件的H的同分异构体数目为种。 （5）A．E为，含有羧基、酮羰基、氨基3种官能团，A错误；     B．由分析知，G→I的反应类型为取代反应（酯化反应），B正确； C．手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，I（）中含有3个手性碳原子，图中标有*的碳原子为手性碳，C错误；     D．E的结构中含有氨基，能与盐酸反应，同时含有羧基，能与氢氧化钠反应，D正确； 故选AC。 （6）合成时发生已知反应Ⅲ的反应，因此还需的两种反应物分别为HCHO、。 4.（2026·山东滨州·一模）荧光探针K的合成路线如下： 已知： 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是___________。 (2)试剂a的名称为___________。 (3)写出E中所含官能团的名称___________。 (4)F→G中，反应①的化学方程式为___________。 (5)写出一种满足下列条件的G的同分异构体的结构简式___________。 i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1 ii．含有一个苯环和一个五元环 (6)由B合成C的反应过程如下： 写出L的结构简式___________。 (7)J→K的过程中还生成了一种K的同分异构体X。依据J→K的反应原理，X的结构简式为___________(不考虑立体异构)。 【答案】(1)加成反应 (2)苯甲醛 (3)羧基、碳碳双键 (4) (5) (6) (7) 【分析】中N=C键与A发生加成反应生成B，B依次经加成反应、氧化反应、水解反应生成C；根据，C与试剂a反应生成D，试剂a为苯甲醛；E与溴发生加成反应生成F，F 发生消去反应生成G，由G逆推，可知E是、F是，G脱去1个二氧化碳生成H，H是，据此分析。 【解析】（1）A→B是中N=C键与A发生加成反应； （2）C和试剂a反应生成D，根据，由D逆推，a是，名称为苯甲醛； （3）E的结构简式为,所含官能团的名称羧基、碳碳双键； （4）F→G中，反应①是F在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，羧基与氢氧化钠发生中和反应，化学方程式为; （5）G的分子式为C9H6O2,不饱和度为7，符合以下条件i．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1∶1∶1，说明结构对称；ii．含有一个苯环和一个五元环，用去5个不饱和度；2个不饱和度考虑有2个酮羰基，符合条件的G的同分异构体为； （6）B发生加成反应生成L，L氧化为M，M发生水解反应生成C，由C逆推，L是、M是； （7）J→K为分子内-NH-与碳碳三键加成的反应，可分别发生在碳碳三键的两个碳上，依据J→K的反应原理，X的结构简式为。 5.（2026·河北保定·一模）黄藤素(G)具有抗菌、清热解毒、消炎、抗病毒等疗效，其一种合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)化合物A的名称是______。 (2)由A生成B的化学方程式是______。该反应需要在冰水浴的条件下进行，其原因是______。 (3)E的结构简式是______。D→E的反应类型是______。 (4)F→G的反应过程中，F分子苯环上参与闭环的碳原子是______(用*在下面结构简式中标出)。 (5)H是D的同分异构体，符合下列条件的H的结构有______种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基；②属于α-氨基酸；③1 mol H能与反应。 其中核磁共振氢谱有7组峰的结构简式是______。 【答案】(1)邻苯二酚 (2) 降低温度，降低邻苯二酚的氧化速率 (3) 还原反应 (4) (5) 6 、 【分析】A和 发生取代反应，从羟基变成甲氧基，生成B。B经过甲酰化在苯环上引入醛基，得到C，C和先发生加成反应，再脱去一个水分子得到D。D在该条件下发生还原反应，将硝基还原为氨基，碳碳双键变为碳碳单键，得到E，E的结构简式为。E在的条件下加成后再还原得到F，F在乙二醛、乙酸酐、氧化铜的作用下发生分子内环化反应得到G。 【解析】（1）A的结构中苯环的邻位上连着两个羟基，名称为邻苯二酚。 （2）由分析可知，A→B为取代反应，反应还生成了，方程式为。酚羟基具有还原性，冰水浴可控制温度，降低邻苯二酚的氧化速率，从而来提高其主产物的产率。 （3）由分析可知，E的结构简式为。D→E的反应类型是还原反应。 （4）对照F、G的结构简式可得，成环过程中，参与成环的C原子位于F分子苯环上，即与亚甲基直接相连C原子的邻位C原子，如图标示：。 （5）D有6个不饱和度，H为其同分异构体，含有的苯环具有4个不饱和度。属于氨基酸，即含有一个羧基和氨基，且连在同一个碳原子上，羧基有一个不饱和度。能和反应，说明一个H中含有2个羧基。综上，不饱和度已用完，还剩两个饱和C原子。苯环上连两个取代基，有邻、间、对3种情况，结构简式有、、、、、，共6种。其中核磁共振氢谱有7组峰的是、。 6.（2026·陕西榆林·模拟预测）卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，其合成路线如下（部分反应条件省略）： 已知：（ⅰ） （ⅱ） 回答下列问题： (1)A的名称是________。 (2)B中含氧官能团的名称为________。 (3)反应③中NaOH的作用为________。 (4)写出反应④的化学方程式：________。 (5)W的分子结构中有________（填数字）个环状结构。 (6)物质H比B的相对分子质量多28，比B多2个碳原子。同时满足下列条件的H的同分异构体共有________种。 ①核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为； ②红外光谱中存在和的吸收峰。 其中，能发生水解反应且能生成乙酸的同分异构体的结构简式为________。 (7)根据上述信息，请以为主要原料，写出合成的路线：________。（其他无机试剂和少于四个碳的有机物任选）。 【答案】(1)2-氟甲苯（或邻氟甲苯）(2)羧基 (3)中和生成的HCl，有利于反应正向移动，同时防止HCl与反应 (4) (5)4 (6) 6 (7) 【分析】合成路线为将A氧化为B：，然后用取代结构中羧基上的羟基得到C，再将C与X发生取代生成D，可以反推得X的结构为，D与生成E：，然后E与Y在作用下发生取代生成F：，可以反推出Y的结构为，最后将F在乙酸和乙醇的作用下发生已知（ⅱ）的反应原理得到最终产物卤沙唑仑W：，据此分析解答。 【解析】（1）根据含苯环的有机物的系统命名规则，应以甲苯为母体，F为取代基，则该有机物的名称是2-氟甲苯。根据习惯命名法，则为邻氟甲苯； （2）根据A的结构中有甲基，结合反应①的条件，结合C的结构和B的分子式，则反应①应是A上的甲基被氧化成羧基，故B的结构为，B含有的含氧官能团名称为羧基； （3）结合已知（ⅰ），反应③是取代反应，有HCl生成，加入NaOH与HCl反应，有利于反应正向移动，提高产率； （4）反应④为和发生取代反应生成和HBr，反应的化学方程式为； （5）根据分析可知卤沙唑仑W的结构是：，一共有4个环状结构。 （6）B物质的结构为，分子式为，则H的分子式为，①核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积之比为3：2：2：2，说明含有一个甲基；②红外光谱中存在和的吸收峰，其结构分别是、、（只画出了碳骨架）箭头所指的位置，一共有6种。其中，能发生水解反应且能生成乙酸的同分异构体的结构简式为。 （7）根据已知信息（ⅱ），要合成，则需要；为原料，即只需把Br转化为酮羰基即可。故先把水解，生成，再通过催化氧化即可得到。 故答案为：。 7.（2026·北京西城·一模）有机物M是重要的合成中间体，制备M的路线如下(部分试剂与反应条件略去)。 已知：ⅰ． ⅱ． (1)E中官能团的名称是羰基、酯基和___________。 (2)检验A中官能团所需的试剂是___________。 (3)D→E的反应类型是___________。 (4)D的结构简式是___________。 (5)E生成F的过程中依次发生了异构化、取代反应，F的结构简式是___________。 (6)G→I中步骤①反应的化学方程式是___________。 (7)物质L转化为M的过程如图所示。 中间体1的摩尔质量比中间体2大，中间体1、中间体2的结构简式分别是___________、___________。 【答案】(1)羟基、碳氯键 (2)溶液 (3)加成反应 (4) (5) (6) (7) 【分析】由A与B的分子式和反应条件可知，A与2分子乙醇酯化得到B，可知A为丙二酸HOOCCH2COOH，B为H5C2OOCCH2COOC2H5，对比B、D、E三者结构，结合D的分子式可知D为，E的分子式为C11H17O6Cl，结合G的结构，E生成F的过程中先发生异构化生成，再发生分子内取代反应生成，然后消去生成G，G水解生成I，I的结构为，I再与甲醇发生酯化反应生成J，J与SOCl2反应生成K，根据已知ⅱ，K的结构简式为，分子式为C8H7O4Cl，对比L的分子式，可知L为，据此回答； 【解析】（1）由E的结构可知，E的官能团还有羟基、碳氯键； （2）A中官能团为羧基，检验羧基的试剂为碳酸氢钠溶液； （3）由D和E结构可知，D与ClCH2CHO发生加成反应； （4）由分析可知，D的结构为； （5）由分析可知，F的结构为； （6）由分析可知，G→I中步骤①反应的化学方程式为； （7）观察M的结构，结合L的分子式和中间体1的分子式，可知中间体1为，中间体1的摩尔质量比中间体2大26g/mol，中间体1与水加成后脱去CO2，生成中间体2的结构为，中间体2与中间体1反应生成M。 【强化练】 8.（2026·海南·一模）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 (1)A的结构简式是___________。 (2)C的官能团名称是___________。 (3)以及的反应类型分别为___________、___________ (4)C生成E的反应中，除了必需的催化剂之外，通常还需要加入适量，其作用为___________。 (5)的化学方程式为___________。 (6)C的同分异构体中，同时满足下列条件，写出其中一种的结构简式___________。 ①遇FeCl3溶液发生显色反应；  ②含环己烷结构和醚键；  ③核磁共振氢谱显示7组峰 (7)请根据上述流程，使用不多于5个碳原子的饱和一元醛以及CH3NO2，合成的流程图为___________。其余无机试剂任选。已知： 【答案】(1) (2)醚键，碳溴键 (3) 加成反应 取代反应 (4)将生成的HBr去除，有利于反应正向进行，提高产率 (5)+H2O+2CH3CH2OH (6) (7) 【分析】由A的分子式及B、C的结构简式，可逆推出A的结构简式为；C与D发生取代反应生成E；E在酸性溶液中转化为F；G经过(1)氧化反应、(2)CH3OH酯化反应，可逆推出G为-CHO发生氧化成-COOH和-COOH的酯化反应，则由H的结构简式可确定G为；H还原为I，I发生分子内取代生成J。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式是。 （2）C为，官能团名称是：醚键，碳溴键。 （3）由分析可知，G为，F为。则发生的是碳碳双键的加成反应，时，-NH2中的-NH-替代了-COOCH3中的-OCH3，反应类型为取代反应。 （4）C生成E的反应中，另一产物为HBr，除了必需的催化剂之外，通常还需要加入适量K2CO3，其作用为：将生成的HBr去除，有利于反应正向进行，提高产率。 （5）时，2个-OCH2CH3先水解为-OH和CH3CH2OH，2个-OH再脱去1个H2O，同时生成-CHO，化学方程式为  +H2O+2CH3CH2OH。 （6）C为，C的同分异构体中，同时满足下列条件:“①遇FeCl3溶液发生显色反应；②含环己烷结构和醚键；③核磁共振氢谱显示7组峰”，则其分子中含有1个苯环、苯环上连接1个酚羟基，另外，在-OH碳的对位，连接1个氧原子、氧原子上再连接环己基，环己基的对位上再连接1个-Br，也就是不管苯环还是环己基，取代基都位于对位上，故其结构简式为。 （7）依据流程图中F→G→H的转化，需制得；再由题给信息，需使用和CH3CHO两种原料，发生羟醛缩合生成，再与CH3NO2加成反应生成，最后将-CHO氧化为-COOH、-NO2还原为-NH2，从而制得目标有机物。流程图为：。 9.（2026·山东聊城·一模）化合物H是一种具有重要药理活性的有机分子，其合成路线如下： 已知：①吡啶()与苯环类似，具有芳香性。 ②异构化生成D的反应类似酮式一烯醇式互变： ③ 回答下列问题： (1)A的结构简式为___________，的名称为___________，C中含氧官能团的名称为___________。 (2)D→E的反应类型为___________，C+F→G的化学方程式为___________。 (3)化合物X的分子式，符合下列条件的X的结构简式为___________。 ①含有六元环，且具有芳香性 ②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子 ③N原子与Cl原子不直接相连 (4)以、和为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线，___________。 【答案】(1) 对氟苯甲醛或4-氟苯甲醛 醚键、醛基 (2) 取代反应 + (3)和 (4)   【分析】A的不饱和度为4，结合已知信息1，其含有吡啶环，根据最终产物结构简式，氯原子与氮原子在吡啶环处于邻位，故A结构简式为，A和发生取代反应生成B，结合H的结构简式左侧基团，则结构简式为，B结构简式为，B中羟基和对氟苯甲醛中的氟原子发生取代反应生成C，C的结构简式为；根据已知，异构化生成D，则D的结构简式为，D与 反应生成E，E在作用下生成F，F与C反应发生已知信息③的反应生成G，则G结构简式为：，G发生还原反应生成H。 【解析】（1）根据分析，A结构简式为，的系统命名法为：4-氟苯甲醛，习惯命名法为：对氟苯甲醛；C的结构简式为，含氧官能团的名称为醚键、醛基； （2）D→E的方程式为，反应类型是取代反应；F中的五元环上的亚甲基与C中的醛基发生加成反应生成醇羟基，然后再让醇羟基发生消去反应生成碳碳双键，故C+F→G化学方程式为+； （3）化合物X的分子式，不饱和度为4，满足①含有六元环，且具有芳香性，可能是苯环，也可能是吡啶环，其余结构均为饱和结构，②六元环上只有2种不同化学环境的氢原子，若是苯环，则为对位取代，③N原子与Cl原子不直接相连，满足条件的结构简式为和； （4）根据题干路线可知，与发生取代反应生成，再与发生已知信息③的反应生成，再发生还原反应生成目标产物，故合成路线是：。 10.（2026·山东菏泽·一模）贝诺酯(H)的一种合成路线如下： 已知：I． II．R1-COOH+R2-COOH+H2O 回答下列问题： (1)设计和两步反应的目的是_______，中反应①的化学方程式为_______。 (2)F中官能团名称为_______；反应类型为_______。 (3)在催化剂(浓)作用下，将C与聚乙烯醇()熔融酯化可以制得缓释效果更好的高分子药物结构简式为_______。 (4)实验室可以利用与反应制备贝诺酯，符合下列条件的I的同分异构体有_______种。 ①含有乙基    ②能与溶液反应生成 ③含有吡啶环[吡啶()是类似苯的芳香化合物] (5)根据上述信息，写出以苯酚和邻二甲苯为主要原料制备的合成路线_______。 【答案】(1) 保护酚羟基，防止其被氧化 +3NaOH+CH3COONa+2H2O (2) 酯基、酚羟基、硝基 取代反应 (3)   (4)10 (5)     【分析】由有机物的转化关系可知，与乙酸酐发生取代反应生成，则A为、B为；与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，则C为；与氢氧化钠溶液共热发生水解反应后，酸化得到，则D为；POCl3作用下与发生取代反应生成，则F为；镍做催化剂条件下与氢气发生还原反应生成，则G为；吡啶作用下与乙酸酐发生取代反应生成H。 【解析】（1）由分析可知，A、D的结构简式分别为、，则由结构简式可知，A、D分子中都含有酚羟基，则设计A→B和C→D两步反应的目的是保护酚羟基，防止其被氧化；C→D的反应为与氢氧化钠溶液共热发生水解反应后，酸化得到，则反应①的化学方程式为：+3NaOH+CH3COONa+2H2O； （2）由分析可知，F的结构简式为，官能团为酯基、酚羟基、硝基；G→H的反应为吡啶作用下与乙酸酐发生取代反应生成H和乙酸； （3）由分析可知，C的结构简式为，一定条件下与熔融酯化生成和水，则M的结构简式为； （4）由题意可知，I分子能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳说明I分子中含有羧基，含有乙基和吡啶环说明I分子中含有氨基，则该分子由一个吡啶环、一个乙基和一个羧基构成，若羧基在吡啶环2位，乙基可在3、4、5、6位，有4种结构；若羧基在吡啶环3位，乙基可在2、4、5、6位，有4种结构；若羧基在吡啶环4位，乙基可在2、3位（因对称性，2与6等效，3与5等效），有2种结构，则符合条件的结构共有种； （5）由题给信息可知，以苯酚和邻二甲苯为主要原料制备的合成步骤为邻二甲苯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成邻苯二甲酸，一定条件下邻苯二甲酸发生脱水反应生成邻苯二甲酸酐，邻苯二甲酸酐与苯酚发生取代反应生成，合成路线为： 。 11.（2026·海南·二模）一种治疗慢性便秘药品中间体的合成路线如下，回答下列问题。 已知：R1—OH+R2—X→R1—O—R2+HX (1)A到B的反应类型是___________。 (2)D的含氧官能团有羟基、___________、___________(填名称) (3)B→C中所用试剂C3H5Br的名称是___________；其中反应①的化学方程式为___________。 (4)F的结构简式是___________。 (5)M的分子式比B少一个氧原子，同时符合下列条件的M的同分异构体有___________种。 ①能发生水解反应并能发生银镜反应；②—NH2与苯环直接相连 (6)已知：。 结合已有知识和题目信息，以苯和1，3-丁二烯为原料，设计合成的路线__________。 【答案】(1)还原反应 (2) 酯基 酰胺基 (3) 3-溴丙烯 (4) (5)13 (6) 【分析】药品中间体的合成路线为：A()和氢气发生还原反应生成B()，B和乙酸，3-溴丙烯发生取代反应生成C()，C在加热条件下发生克莱森重排生成D，D在催化作用下生成E()，E中醛基被硼氢化钠还原，生成F()，F发生取代反应生成G，G在一定条件下成环生成目标产物H，据此分析解答。 【解析】（1）反应类型为还原反应； （2）①从结构可知，含氧官能团-COO-为酯基； ②从结构可知，含氧官能团-NHCO-为酰胺基； （3）①从过程可知，C3H5Br与B发生取代反应，所以C3H5Br的名称是3-溴丙烯； ②与醋酸发生取代反应，发生反应的方程式为：； （4）由分析可知，F的结构简式是； （5）B的分子式为，①M的分子式比B少一个氧原子，则M的分子式为，②能发生水解反应并能发生银镜反应，含有，③与苯环直接相连，符合下列条件的M的同分异构体有2种情况，一种情况为苯环连有2个取代基、，如（取代基有邻、间、对），有3种结构；另一种情况为苯环连有3个取代基，分别为、、，采用“定二移一”法，先确定、位置有邻、间、对，再确定位置，（位置有4种）、（位置有4种）、（位置有2种），有10种；共13种； （6）已知目标产物中含有酚羟基，故应由苯生成苯酚，再由苯酚和1-溴-2-丁烯发生取代反应生成，在加热条件下发生克莱森重排生成目标产物，故合成路线为： ； 12.（2025·海南·模拟预测）化合物G( )是一种治疗高血压药物的一种中间体，其合成路线如下： 已知：Ⅰ. Ⅱ.(R为烃基或氢原子) 回答下列问题： (1)在生活中，是我国应用最早、使用最多的酸味剂，A的化学名称为_______。 (2)A生成B的化学方程式为_______。 (3)C中含有的官能团名称为_______，D的结构简式为_______。 (4)M是C的同分异构体，且M是含有硝基()的芳香族化合物，遇三氯化铁溶液显紫色，符合要求的共有_______种，其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的是_______(写结构简式) (5)请设计以对硝基甲苯和丙酮为原料合成的合成路线(其它试剂任选) _______。已知：①；②氨基易被氧化。 【答案】(1)乙酸甲酯 (2) (3) 羟基、 硝基 (4) 13 (5) 【分析】结合题目所给已知信息，是我国应用最早、使用最多的酸味剂，为CH3COOH，与甲醇发生酯化反应生成A，A的结构简式为CH3COOCH3，B的结构简式为CH3COCH2COOCH3，C的结构简式为，C中醇羟基在铜作催化剂的条件下被氧化成邻硝基苯甲醛，邻硝基苯甲醛和CH3COCH2COOCH3在已知Ⅱ的条件下生成D，D的结构简式为；以此分析该题。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为CH3COOCH3，名称为乙酸甲酯； （2）由分析可知，A生成B的反应为在碱作用下，CH3COOCH3分子间发生取代反应生成CH3COCH2COOCH3和甲醇，反应的化学方程式为； （3）C的结构简式为，官能团为羟基、硝基；D的结构简式为； （4）由C的同分异构体M是含有硝基的芳香族化合物，遇三氯化铁溶液显紫色可知，M含有的官能团为硝基和酚羟基，若苯环上连有2个取代基，取代基为—OH和—CH2NO2，2个取代基在苯环上有邻、间、对共3种结构；若苯环上连有3个取代基，取代基为—OH、—CH3和—NO2，可以视作邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚的苯环上的氢原子被硝基取代所得的衍生物，其中邻甲基苯酚、间甲基苯酚都有4种取代结构、对甲基苯酚有2种取代结构，则M共有13种结构；符合核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为1：2：2：2的结构简式为； （5）由题给信息可知，以对硝基甲苯和丙酮为原料合成的合成步骤为与高锰酸钾溶液发生氧化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，与丙酮发生一系列反应生成，合成路线为。 13.（2026·山东·模拟预测）氯苯唑酸（I）是用于治疗转甲状腺素蛋白淀粉样多发性神经病的药物，一种合成路线如图所示。 已知：； 回答下列问题： (1)能完成A→B转化的反应试剂为________；B→C的化学方程式为________。 (2)C→D的反应类型为________；E的系统命名为________；F中含氧官能团的名称为________。 (3)有机物J是F的同分异构体。满足下列条件的J的结构简式为________（只写一种即可，不考虑立体异构）。 ①含“”和“”，不含“”；②分子结构中含六元环；③核磁共振氢谱峰面积比为 (4)反应⑤过程中同时生成一种与G互为同分异构体的副产物，该物质的结构简式为________。 (5)研究发现反应⑥的一种可能历程是经由两步完成的，如下图所示： 若第一步为加成反应，第二步为消去反应，则M的结构简式为________。 【答案】(1) 酸性溶液 (2) 取代反应 4-氨基-3-羟基苯甲酸或3-羟基-4-氨基苯甲酸 羟基、酯基 (3)、、 (4) (5) 【分析】A（甲苯）中的甲基被氧化为羧基生成B（苯甲酸），B与在催化剂的作用下发生取代反应，在苯甲酸的羧基间位取代2个氯原子，生成C，C的结构简式为，C在的作用下生成D；由G的结构简式可推知E中含有氨基和羟基，故E的结构简式为，E在甲醇和浓硫酸作用下发生酯化反应生成F，F的结构简式为，D与F发生取代反应生成的产物之一为G，G可转化为H，H的酯基经过水解得到目标产物I。 【解析】（1）由A、B的分子式和D的结构简式可推知，A为甲苯，B为苯甲酸，A→B的反应为氧化反应，可以用强氧化剂酸性溶液实现；由B、C的分子式和D的结构简式可推知，B中两个H原子被两个Cl原子取代得到C，故B→C的反应式； （2）C→D为羧基中的被取代，反应类型为取代反应；由E→F的反应条件可推知E→F为酯化反应，E中含有羧基，由分析可知E的结构简式为，命名为4-氨基-3-羟基苯甲酸；F的结构简式为，其中含氧官能团有羟基和酯基； （3）J的分子式为，含有“”和“”，不含“”，分子结构中含六元环，核磁共振氢谱峰面积比为，计算得不饱和度为， 可知该同分异构体中的六元环不是苯环，推测可能是杂环化合物，且具有一定的对称性，满足条件的结构简式可能为、、； （4）根据已知条件，不仅能与氨基反应，还能与羟基反应，反应类型与D+F→G相同，都是取代反应，则同分异构体副产物的结构简式为； （5）反应⑥经过加成、消去两步反应完成，由H的结构简式可推知G中的羰基与G自身的酚羟基加成得到M，羰基氧转化为醇羟基，然后发生消去反应脱去醇羟基和后得到H，故M的结构简式为。 14.（2026·山东·模拟预测）化合物I（）是合成降压药硝苯地平的中间体，其合成路线如下： 已知： Ⅰ. Ⅱ. Ⅲ. 回答下列问题： (1)反应类型为______；检验中是否含有的试剂为______（填化学式）。 (2)化学方程式为______；碱性不宜过强，否则会与______（填官能团名称）反应。 (3)的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为______（写出一种即可）。 ①含        ②含苯环        ③含3种不同化学环境的氢原子（不考虑立体异构）(4)根据上述信息，在虚线框中补全以I合成硝苯地平（J）的合成路线______。 【答案】(1) 加成反应 Na (2) 酯基 (3)或 (4)   【分析】根据A→B的反应条件，再结合已知信息ii，根据B的分子式推断A为乙醛，2分子乙醛经羟醛缩合得到B（3-羟基丁醛，结构简式），B氧化得到C（乙酰乙酸，结构简式：），C与甲醇发生酯化反应得到D（乙酰乙酸甲酯，结构简式：），D和发生加成、脱水得到E（），然后E异构化得到G，然后D和F（邻硝基苯甲醛）发生反应，根据已知Ⅱ，羟醛缩合，题目说碱性不宜过强，D有酯基，则H的结构简式为，H与G发生加成反应生成I，据此解答。 【解析】（1）2分子乙醛发生羟醛缩合得到3-羟基丁醛，A（乙醛）无羟基，B含羟基，可用钠检验，羟基与钠反应生成氢气。 （2）C（乙酰乙酸）与甲醇发生酯化反应生成D，化学方程式：，D含酯基，碱性过强会发生酯的水解反应。 （3）H的分子式为，不饱和度为8，满足：含硝基、苯环、3种氢，高度对称即可：或。 （4）根据已知Ⅰ和Ⅲ，I中亚胺结构先异构化为氨基，再分子内缩合闭环得到J： 第一步：得到异构化的中间体：，（核心是将原I的异构化为结构）； 第二步：分子内氨基与羰基按已知Ⅲ加成、缩合脱水，得到六元环结构，最终异构化生成J，故第二步中间体的结构简式为：。 15.（2026·山东·模拟预测）某种药物中间体(Q)的合成路线如下： 已知：表示乙基；表示苯基。回答下列问题： (1)A中官能团的名称为______；B的化学名称为______；C的结构简式为_______。 (2)H→M的化学方程式为_______。 (3)E→F的反应类型为_______；Q中手性碳原子有_______个。 (4)E的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为_______(写出一种即可)。 ①含2个苯环   ②含有甲基   ③含4种不同化学环境的氢原子 (5)G→H的合成路线设计如下：，K的结构简式为_____；试剂X不能选用，原因是_____。 【答案】(1) 氨基 丙烯酸乙酯 (2) (3) 取代反应(或水解反应) 3 (4)(或) (5) PhCHO 会被氧化为，不能得到 【分析】根据的分子式并结合的结构简式可知为，和发生加成反应生成，为。根据生成的反应条件、的结构简式和F的分子式可知中酯基水解生成，为，依据和的结构简式可知该反应是脱羧转化为。根据和Q的结构简式以及的分子式结合元素守恒可知，和发生加成反应生成，因此的结构简式为。根据和的分子式可知，相较于减少了2个原子和1个原子，所以转化为发生了消去反应，所以的结构简式为。根据K的分子式可知K是苯甲醛，结构简式为，和反应生成，根据元素守恒可知该反应属于加成反应，苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛。 【解析】（1）A为，A中官能团的名称为氨基；依据B的结构简式可知其化学名称为丙烯酸乙酯；的结构简式为。 （2）发生消去反应，反应的化学方程式为。 （3）的反应类型为取代反应或水解反应；中手性碳原子有3个，即。 （4）E的分子式为，其同分异构体中，同时满足条件①含2个苯环，②含有甲基，③含4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，可能的结构简式为或。 （5）的结构简式为；由于苯甲醇中的能被氧化为，不能得到，所以试剂X不能选用。 16.（2026·辽宁丹东·一模）抗疟疾药物阿莫地喹(L)的合成路线如图所示。 已知：和苯的结构相似，具有芳香性； 回答下列问题： (1)B的系统命名为______。 (2)由C→D涉及两步反应，先由C生成W，再由W经过分子内重排生成D，W与D互为同分异构体，W中含氮氢键，则W的结构简式为______。 (3)D→E由反应①和②共同完成，反应①的化学方程式为______。 (4)由G和K生成L的反应类型为______。 (5)H的同分异构体中，满足下列条件的有______种(不考虑立体异构)。 a．含苯环 b．能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 c．不含且具有5种不同化学环境氢原子 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为______和______。 【答案】(1)3-氯苯胺 (2) (3) (4)取代反应 (5)3 (6) 【分析】对比A和C的结构简式、结合B的分子式可知，A与B发生取代反应生成C，因此B的结构简式为。以K的结构简式逆推，结合J的分子式，J→K的过程中酰胺基水解，因此J的结构简式为。 【解析】（1）B的结构简式为，选择苯胺为母体，Cl原子位于3号碳原子，因此其系统命名为3-氯苯胺。 （2）W与D互为同分异构体，W中含氮氢键，因此N形成3个单键，C中1个酯基中的C-O以及苯环上Cl原子对位的C-H断裂形成环，因此W的结构简式为。 （3）和苯的结构相似，具有芳香性，因此D中的羟基具有酸性，D与NaOH反应过程中，酯基和酚羟基与NaOH反应，因此反应①的化学方程式为。 （4）由G和K生成L过程中，G中C-Cl键断裂，K中O-H键断裂，生成L和HCl，反应类型为取代反应。 （5）H的同分异构体中，能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明含有-COOH，除苯环和H原子外还剩余1个N原子和1个C原子，且结构中不含-NH2基团，若苯环上只有1个取代基，可以是-CH2NHCOOH，-NHCH2COOH，-N(CH3)COOH，共3种；若苯环上有2个取代基，可以是-COOH、-NHCH3或-CH3、-NHCOOH，在苯环上分别有邻、间、对三种位置，共6种，其中具有5种不同化学环境氢原子的为含有两个取代基，且为对位结构以及含有1个取代基中的-N(CH3)COOH，综上所述，满足条件的同分异构体有3种。 （6）第一步发生反应类似H+I→J，因此X的结构简式为；根据产物结构简式可知，Y反应过程中N-H断裂，由此可知X→Y过程中-NO2被还原，可知Y的结构简式为。 / 学科网（北京）股份有限公司 $