内容正文:
专题03烃
题型1有机物的命名(重点)
题型2同系物及其判断
题型3甲烷和烷烃的性质
题型4 乙烯和烯烃的性质(重点)
题型5 乙炔和炔烃的性质
题型6苯及其同系物的性质(难点)
题型1 有机物的命名
1.【烷烃的命名】(25-26高二下·北京·月考)某烷烃的结构简式为,其系统命名正确的是
A.2,3,3-三甲基戊烷 B.3,3,4-三甲基戊烷
C.2,3-二甲基-2-乙基丁烷 D.2,3-三甲基戊烷
【答案】A
【解析】烷烃系统命名规则为:选最长碳链为主链,从靠近取代基的一端编号,使取代基的位次和最小。选主链:该烷烃最长连续碳链含5个碳原子,主链为戊烷;编号定位: 若从右端靠近取代基一端编号,取代基位置为2、3、3,取代基位次和为,若从左端编号,取代基位置为3、3、4,位次和为,不符合“位次和最小”原则,因此选择前者编号。综上,主链为戊烷,共3个甲基,分别在2位1个、3位2个,因此名称为2,3,3-三甲基戊烷。故答案选A。
2.【有机物的系统命名】(25-26高二下·全国·课前预习)下列有机物的系统命名正确的是
A.3-甲基-2-乙基戊烷 B.2,3-甲基丁烷
C.3,4-二甲基-4-乙基庚烷 D.3-乙基丁烷
【答案】C
【解析】A.3-甲基-2-乙基戊烷的主链选择错误,最长碳链应为6个碳原子的己烷,正确名称为3,4-二甲基己烷,A错误;
B.2,3-甲基丁烷的命名缺少“二”字,应写为2,3-二甲基丁烷,命名不规范,B错误;
C.3,4-二甲基-4-乙基庚烷的主链选择正确,编号使取代基位号最小,且取代基表述明确,C正确;
D.3-乙基丁烷的主链选择错误,最长碳链应为5个碳原子的戊烷,正确名称为3-甲基戊烷,而非丁烷,D错误;
故选C。
3.【有机物命名】(25-26高二上·广东揭阳·月考)下列有机物命名正确的是
A. 2—乙基丙烷 B.CH3CHBr2 二溴乙烷
C. 3-甲基-1-丁烯 D. 1,3,4-三甲苯
【答案】C
【解析】
A.根据主链最长,主链有4个碳原子,命名为2-甲基丁烷,A错误;
B.应指出溴原子的位置,命名为1,1-二溴乙烷,B错误;
C.母体为1-丁烯,3号碳原子有支链甲基,故命名为3-甲基-1-丁烯,C正确;
D.有机物命名时应尽可能使取代基的编号最小,的名称应该为1,2,4-三甲苯,D错误;
故选C。
4.(25-26高二下·河南洛阳·月考)下列有机物的命名正确的是
A. 二乙醚
B. 3-甲基-4-氯-3-戊烯
C. 2,2-二甲基-1-丙醇
D. 正丙苯
【答案】C
【解析】A.是两个甲基连在氧上,正确命名为二甲醚,二乙醚是,A错误;
B.烯烃命名需优先让双键编号最小,碳链为,从靠近双键的右端开始编号,正确命名为:3-甲基-2-氯-2-戊烯,原命名编号错误,B错误;
C.选含羟基的最长碳链为主链(3个碳,丙醇),羟基在1号位,2号碳连2个甲基,命名为2,2-二甲基-1-丙醇,命名正确,C正确;
D.该结构中苯环连接的是异丙基(),正确命名为异丙苯;正丙苯是苯环连接正丙基(),D错误;
故答案选C。
5.(25-26高二下·河北雄安·月考)下列有机物的命名错误的是
A.2,2-二甲基丁烷
B.2,3-二甲基-1,3-丁二烯
C.对二苯酚
D.2,3-丁二醇
A.A B.B C.C D.D
【答案】C
【解析】A.主链包含 4 个碳原子(丁烷),2 号碳原子上连接两个甲基。命名符合 “相同取代基合并” 及 “编号定位最小” 原则,A正确;
B.选主链:选择包含两个碳碳双键在内的最长碳链(4 个碳,称丁二烯)。定编号:从左端开始编号,使双键位次最小(分别为 1、3 位)。定取代基:2、3 号碳上各连一个甲基。命名规范,B正确;
C.苯环上两个羟基处于对位,属于酚类化合物。系统命名:标准名称为1,4 - 苯二酚。习惯命名:通常称为对苯二酚。题目中命名为 “对二苯酚” 不符合规范命名习惯,C错误;
D.主链包含 4 个碳原子(丁烷),两个羟基分别连接在 2 号和 3 号碳原子上。命名符合醇类命名规则,D正确;
故选C。
易错提醒:
突破有机物命名中的常见错误
(1)有机物系统命名中常见的错误。
①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);
②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);
③支链主次不分(不是先简后繁);
④“-”“,”忘记或用错。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义。
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
③1、2、3……指官能团或取代基的位置;
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
(3)有机物命名的“技巧”。
①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长,“最多”是支链数目要最多,“最近”是编号起点距离碳支链要最近, “最小”是支链位置序号之和要最小,“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基,起点靠近简单基”)。
②写名称的原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。
当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时,要牢记主链应为含有官能团的最长碳链,编号必须从靠近官能团的链端开始,书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数,其他和烷烃的命名规则相似。
【特别提醒】
(1)带官能团有机物系统命名时,选主链、编号要围绕官能团进行,且要注明官能团的位置及数目。
(2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
题型2 同系物及其判断
6.【同系物的判断】(25-26高二下·重庆·月考)下列各组物质中,一定互为同系物的是
A.与 B.与
C.与 D.与
【答案】B
【分析】同系物是结构相似,分子组成上相差若干个 “”的有机化合物。
【解析】
A.分子式为,分子式为,分子组成上不相差若干个 “”,不互为同系物,A错误;
B.与都是二氯代烃,分子组成上相差一个“”,互为同系物,B正确;
C.与可能都是烯烃,则互为同系物;也可能一个是烯烃,另一个是环烷烃,则二者就不互为同系物,即二者不一定互为同系物,C错误;
D.分子式为,分子式为,分子组成上不相差若干个“”,不互为同系物,D错误;
故选B。
7.【同系物的判断】(25-26高二下·北京·月考)下列各组物质中互为同系物的是
A.与 B.乙酸和硬脂酸()
C.乙二醇和丙三醇 D.2,2-二甲基丙烷和正戊烷
【答案】B
【解析】A.为乙炔(属于炔烃),可能是炔烃也可能是二烯烃,二者结构不一定相似,不互为同系物,A错误;
B.乙酸和硬脂酸C17H35COOH均属于饱和一元羧酸,结构相似,分子组成相差16个CH2原子团,互为同系物,B正确;
C.乙二醇含2个羟基(二元醇),丙三醇含3个羟基(三元醇),官能团数目不同,组成上不相差CH2的整数倍,不互为同系物,C错误;
D.2,2-二甲基丙烷和正戊烷的分子式均为,二者分子式相同、结构不同,互为同分异构体,不互为同系物,D错误;
答案选B。
8.【同系物的判断】(24-25高二下·北京石景山·期末)下列各组物质中,互为同系物的是
A.乙烯与乙炔 B.乙二醇与丙三醇
C.正戊烷与新戊烷 D.苯与甲苯
【答案】D
【解析】A.乙烯含双键,乙炔含三键,官能团不同,结构不相似,A错误;
B.乙二醇与丙三醇羟基数目不同,不满足同系物条件,B错误;
C.正戊烷与新戊烷分子式相同,为同分异构体,非同系物,C错误;
D.苯与甲苯结构相似(均为苯环结构),分子式相差,属于同系物,D正确;
答案选D。
9.(23-24高二下·上海·月考)属于同系物的所有化合物具有相同的
A.结构特点 B.相对分子质量 C.原子个数之比 D.化学性质
【答案】A
【解析】A.同系物是指结构特点相同、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物,故A选;
B.同系物分子组成相差若干个“CH2”原子团,相对分子质量不同,故B不选;
C.CH3CH2OH和CH3CH2CH2OH互为同系物,但是原子个数之比不同,故C不选;
D.同系物必须是同一类物质,即含有相同且数量相等的官能团,因此化学性质相似,故D不选;
故选A。
10.(23-24高二上·上海静安·期中)下列关于互为同系物的两种有机物的说法不正确的是
A.通式一定相同 B.最简式可能相同
C.一定不互为同分异构体 D.能发生的反应类型一定相同
【答案】D
【解析】A.同系物的通式相同,A正确;
B.同系物的最简式可能相同,如C2H4和C3H6(丙烯)互为同系物,最简式都是CH2,B正确;
C.同系物分子组成上相差1个或若干个CH2,分子式一定不同,一定不是同分异构体,C正确;
D.同系物能发生的反应类型不一定相同,如HCOOH和CH3COOH互为同系物,但是HCOOH能发生银镜反应,而CH3COOH不能发生银镜反应,D错误;
故答案选D。
解题要点:
“四同”比较
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物
分子式相同,结构不同的化合物
同种元素组成的不同单质
质子数相同,中子数不同的原子
结构
相似
不同
不同
电子排布相同,原子核结构不同
对象
化合物
化合物
单质
原子
(核素)
性质
物性不同化性相似
物性不同化性不一定相同
物性不同
物性不同化性相同
例子
CH4和CH3CH3
丙烯和环丙烷
O2和O3
H和H
题型3 甲烷和烷烃的性质
11.【烷烃的性质】(25-26高二下·黑龙江大庆·月考)下列有关烷烃的叙述中,正确的是
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性溶液的紫色褪去
③分子通式为的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
⑦随着碳原子数的依次增加,烷烃中碳的质量分数逐渐增大,无限趋近于
A.①②③⑥⑦ B.①④⑥⑦ C.②③④ D.①②③④⑦
【答案】B
【解析】①烷烃分子中仅存在C-C单键和C-H单键,所有化学键都是单键,①正确;
②烷烃性质稳定,所有烷烃均不能使酸性溶液褪色,②错误;
③分子通式为的烃氢原子已达饱和,一定是烷烃,③错误;
④烷烃的特征反应为光照下的卤素取代反应,所有烷烃光照下都能与氯气发生取代反应,④正确;
⑤光照条件下,乙烷能与氯气发生取代反应,通入溴水中不能使溴水褪色,⑤错误;
⑥烷烃仅含C、H元素,属于可燃物,都可以在空气中燃烧,⑥正确;
⑦烷烃中碳的质量分数为,当n趋于无穷大时,值无限趋近于,随碳原子数增加碳的质量分数逐渐增大接近该值,⑦正确;
正确的是①④⑥⑦,故选B。
12.【烷烃的结构与性质】(25-26高二下·江西宜春·月考)正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是
A.正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
B.正己烷的一氯代物有4种
C.正己烷的分子式为,其沸点是同分异构体中最低的
D.主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体有2种
【答案】D
【解析】A.烷烃只能与纯溴单质在光照条件下发生取代反应,和溴水不发生取代反应;正己烷使溴水褪色是萃取的物理变化,不是取代反应,A错误;
B.正己烷结构对称,共有3种等效氢,因此一氯代物有3种,B错误;
C.正己烷是烷烃,通式为,分子式应为;且烷烃同分异构体中,支链越多沸点越低,直链的正己烷沸点是其同分异构体中最高的,C错误;
D.主链含4个碳原子时,分子式剩余2个碳原子只能以2个甲基作为支链,符合条件的同分异构体为:、,共2种,D正确;
故选D。
13.【烷烃的性质】下列有关烷烃的叙述中,正确的是
A.在烷烃分子中,可能会有碳碳双键
B.烷烃中除甲烷外,很多都能使紫色KMnO4溶液褪色
C.分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
D.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
【答案】D
【解析】A.烷烃的定义是仅含碳碳单键和碳氢键的饱和烃,故不可能存在碳碳双键,A错误;
B.烷烃结构稳定,不能被氧化剂(如酸性高锰酸钾)氧化,因此均不能使其褪色,B错误;
C.通式CnH2n+2是链状烷烃的唯一通式,符合此通式的烃必为链状烷烃,C错误;
D.烷烃的取代反应是典型性质,光照下与卤素单质发生自由基取代,生成卤代烃,D正确;
故答案为:D。
14.(25-26高二下·黑龙江哈尔滨·月考)烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应,原理如图1所示:
已知:自由基中间产物越稳定,产物选择性越高。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,结果如图2.下列说法正确的是
A.异丁烷的二溴代物有4种
B.由图2推测丙烷发生溴代反应时,形成的自由基CH3CH2CH2比CH3CHCH3稳定
C.烷烃与卤素单质光照下发生取代反应时,光照越强烈,实验效果越好
D.光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
【答案】D
【解析】A.异丁烷结构为,其二溴代物共3种:两个溴取代同一甲基的氢、两个溴取代不同甲基的氢、一个溴取代甲基氢一个溴取代中心叔碳氢,A错误;
B.题干说明自由基越稳定,对应产物选择性越高、占比越大。异丁烷溴代中,叔碳一溴代物占比超过97%,可得规律:烷基取代越多的碳形成的自由基越稳定(叔自由基>仲自由基>伯自由基)。丙烷中是伯自由基,是仲自由基,后者更稳定,B错误;
C.光照过强会引发多取代、碳链断裂等副反应,副产物增多,实验效果下降,因此不是光照越强烈越好,C错误;
D.由图1的反应原理,该卤代反应是自由基链式反应,光照下卤素分子化学键断裂生成卤素自由基,是整个反应引发的关键步骤,D正确;
故选D。
15.(24-25高二上·江苏南京·月考)下列有关叙述中正确的是
①的同分异构体数目为8种
②链状烷烃中除甲烷外,都能使酸性溶液褪色
③异戊烷与2,2-二甲基丙烷互为同分异构体
④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上
A.①③④ B.①③⑤ C.②③⑤ D.①②④
【答案】A
【解析】①正戊烷的一氯代物有3种,异戊烷的一氯代物有4种,新戊烷的一氯代物有1种,的同分异构体数目共有8种,故①正确;
②链状烷烃均不能使酸性溶液褪色,故②错误;
③异戊烷与2,2-二甲基丙烷分子式相同、都为C5H12,结构不同,二者互为同分异构体,故③正确;
④烷烃的特征反应为取代反应,所有链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应,故④正确;
⑤丙烷分子中的碳原子都是饱和碳原子,与碳原子相连的4个原子形成像甲烷一样的四面体结构,所以丙烷分子中的所有碳原子不可能在一条直线上,故⑤错误;
综上①③④正确,故选A。
解题要点:
烷烃的化学性质一般比较稳定,在通常状况下,跟酸、碱及氧化剂都不发生反应,也难与其他物质化合,但在特定条件下也能发生下列反应:
①取代反应(光照条件下);
②氧化反应(点燃);
烷烃燃烧通式为:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
③分解反应。
题型4 乙烯和烯烃的性质
16.【立体异构】(24-25高三上·浙江·月考)立体异构包括对映异构、顺反异构等。2-丁烯存在如下顺反异构:
下列关于2-丁烯的说法错误的是
A.核磁共振氢谱不能区别顺、反-2-丁烯
B.顺、反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物都有2个手性碳原子
C.与2-丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种
D.顺-2-丁烯沸点高于反-2-丁烯
【答案】A
【解析】A.顺、反-2-丁烯中氢原子的化学环境有差异,可用核磁共振氢谱区别,A错误;
B.手性碳原子是连接了4个不同的原子或原子团的碳原子,顺、反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物均为CH3CHClCHClCH3,与氯原子相连的是手性碳原子,均有2个手性碳原子,B正确;
C.与2-丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种,1-丁烯和2-甲基-1-丙烯,C正确;
D.顺-2-丁烯与反-2-丁烯分子间作用均为范德华力,顺-2-丁烯分子两个甲基位于同一侧,正负电荷中心不重合,极性较大,范德华力较大,故沸点高,D正确;
答案选A。
17.【烯烃性质】(23-24高二下·吉林白山·期中)丙烯可发生如下转化,下列说法错误的是
A.的同分异构体有4种 B.X的结构简式为
C.等质量的丙烯和乙烯完全燃烧耗氧量相同 D.聚合物Z的链节为
【答案】B
【解析】A.C3H8的二溴代物有4种,分别是1,1-二溴丙烷、2,2-二溴丙烷、1,2-二溴丙烷和1,3-二溴丙烷,A正确;
B.丙烯和溴单质在光照下发生取代反应,因此X的结构简式为BrCH2CH=CH2,B错误;
C.丙烯和乙烯的最简式均为CH2,则等质量的丙烯和乙烯完全燃烧耗氧量相同,C正确;
D.聚合物Z为聚丙烯,其未链节为,D正确;
故选B。
18.【烯烃化学性质】(25-26高二下·山东·课后作业)下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是
A.烯烃能使溴的溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃能使酸性溶液褪色,是因为烯烃能被氧化
C.在一定条件下,烯烃能与、HX(卤化氢)发生加成反应
D.在一定条件下,乙烯能够发生加聚反应生成聚乙烯
【答案】A
【分析】烯烃的特征是含有碳碳双键,易发生加成反应和氧化反应。
【解析】A.烯烃能使溴的溶液褪色是典型的加成反应,溴加成到双键上,而非取代反应,A错误;
B.酸性KMnO4能氧化烯烃使其褪色,B正确;
C.烯烃可与H2(加氢)、H2O(水合)、HX(卤化氢加成)发生加成反应,C正确;
D.乙烯能通过加聚反应生成聚乙烯,D正确;
故答案选A。
19.(24-25高二下·吉林长春·期中)已知(R、R'、R″代表烷基)
现有分子式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为
A. B.
C. D.
【答案】C
【解析】
烯烃与加成后生成2,3-二甲基戊烷,因烯烃与氢气加成不改变碳架结构,说明烯烃本身主链5个碳且有两个相邻的甲基支链,、与H2加成后不会生成2,3-二甲基戊烷,A、B不符合要求;已知碳碳双键两端的碳含有一个氢原子则被氧化变成醛,不含碳原子将变成酮类物质且该烯烃经臭氧氧化后,在Zn存在下水解得到乙醛()和一种酮,说明烯烃中含CH3CH=、另一个双键碳原子上没有H原子;
故选C。
20.(25-26高二下·江苏苏州·月考)属于共轭二烯烃,与发生1:1加成反应,产物可能是
A. B.
C. D.
【答案】B
【解析】
共轭二烯烃()与发生1:1加成反应时,若为1,2-加成,则产物为或;若为1,4-加成,则产物为。综上,只有选项B符合题意。
解题要点:
1.烯烃的加成规律
(1)共轭二烯烃的加成反应
分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。
共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。
(2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如
CH3—CHCH2+HBr,产物可能为
或
2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同:
烯烃被氧
化的部分
CH2
RCH
氧化产物
CO2、H2O
题型5 乙炔和炔烃的性质
21.【乙炔的结构与性质】(23-24高二下·海南海口·期中)乙炔俗称风煤或电石气,在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后,在氮气氛中可催化聚合为聚乙炔,下列说法正确的是
A.乙炔分子是既有键和键也有极性键和非极性键的极性分子
B.乙炔分子的电子式:
C.乙炔分子的空间充填模型:
D.相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量不同
【答案】B
【解析】A.已知乙炔分子中含有碳碳三键,故乙炔分子是既有键和键,有C-H极性键和C≡C非极性键,分子中正、负电荷中心重合,故为非极性分子,A错误;
B.乙炔的结构式为H-C≡C-H,C、H之间形成1对共用电子对,C、C之间形成3对共用电子对,其电子式为,B正确;
C.乙炔的官能团为碳碳双键,直线型结构,乙炔的比例模型为,C错误;
D.乙炔和聚乙炔的最简式均为CH,故相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量相同,D错误;
故答案为:B。
22.【炔烃的性质】(23-24高二下·浙江嘉兴·月考)1mol某气态烃和2mol氯化氢发生加成反应后,最多还能和6mol氯气发生取代反应。由此可以断定原气态烃是(气体体积均在相同条件下测定)
A.乙炔 B.丙炔 C.丁烯 D.丁二烯
【答案】B
【解析】1mol气态烃和2mol氯化氢发生加成反应,说明该烃分子中存在2个碳碳双键或1个碳碳三键;所得产物为有2个Cl原子为饱和产物;此产物最多还能和6mol氯气发生取代反应,说明此产物中还能被6个Cl原子取代,最终的产物中有8个Cl原子,即该烃对应的饱和烃中有8个H原子,所以饱和烃为丙烷,该不饱和烃为丙炔,答案选B。
23.【炔烃的性质】(23-24高二·全国·寒假作业)下列关于炔烃的叙述正确的是
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
【答案】A
【解析】A.丙炔中有1个C≡C键,相当于有两个不饱和度,1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应,A正确;
B.多碳原子的炔烃中碳原子不一定在一条直线上,如1-丁炔中的4个碳原子不在同一直线上,B错误;
C.炔烃易发生加成反应,难发生取代反应,C错误;
D.炔烃含有碳碳三键,既能使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色,D错误;
答案选A。
24.【乙炔的制备】(23-24高二上·江苏南京·月考)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是
A.用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B.溶液的作用是除去杂质
C.酸性溶液褪色说明乙炔具有还原性
D.可用排水法收集乙炔
【答案】A
【分析】水和电石反应生成硫化氢、乙炔,通过硫酸铜溶液除去硫化氢,乙炔使得酸性高锰酸钾溶液褪色,说明乙炔具有还原性;
【解析】A. 用饱和食盐水替代水的目的是减慢反应速率,A项错误;
B. CuSO4溶液的作用是除去杂质硫化氢,B项正确;
C. 酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有还原性,C项正确;
D. 乙炔难溶于水,可用排水法收集乙炔,D项正确;
答案选A。
25.苯乙炔是一种重要的有机合成中间体,结构如图所示,有关说法正确的是
A.分子中所有原子均共面,最多只有4个原子共线
B.苯乙炔与溴水发生反应,有非极性键断裂,极性键形成
C.聚苯乙炔的结构简式为
D.苯乙炔熔沸点比苯酚高
【答案】B
【解析】
A.苯环12原子共平面,碳碳三键4原子共直线,因此苯乙炔分子中所有原子均共面,数字标记的( )6个原子共直线,A错误;
B.苯乙炔的碳碳三键能与溴水发生加成反应,断裂的是C与C之间及Br与Br之间的非极性,形成C与Br之间的极性键,B正确;
C.聚苯乙炔中含有碳碳双键,结构简式为 ,C错误;
D.苯酚含有羟基,分子间能形成氢键,而苯乙炔不能形成氢键,因此苯酚的熔沸点比苯乙炔高,D错误;
故选B。
解题要点:
乙炔性质验证的实验方法
装置①发生的反应为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑。装置②中CuSO4溶液的作用:除去杂质,如CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色,证明乙炔能发生氧化反应。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色,反应为CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2,证明乙炔能发生加成反应。
装置⑤处现象:有明亮的火焰并有浓烟产生,证明乙炔可燃烧且含碳量高。
题型6 苯及其同系物的性质
26.【苯的结构】(25-26高二下·天津·月考)苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是
①苯不能使()溶液褪色
②苯分子中碳碳键长均相等
③苯能在一定条件下跟加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑤苯在存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④
【答案】C
【解析】①苯不能使()溶液褪色,说明苯环结构中,不存在单双键交替结构,正确;
②苯分子中碳碳键长均相等,说明六个碳碳键完全相同,不存在单双键交替结构,正确;
③苯能在一定条件下跟加成生成环己烷,说明苯环不饱和,不能说明苯环结构中,不存在单双键交替结构,错误;
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构,能说明苯环结构中,不存在单双键交替结构,正确;
⑤苯在存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色,说明苯环中不存在碳碳双键,能说明苯环结构中,不存在单双键交替结构,正确;
综上可以作为证据的事实是①②④⑤,故选C。
27.【苯的同系物的性质】(24-25高二上·江苏泰州·月考)下列关于苯及其同系物的说法中不正确的是
A.苯分子为平面正六边形结构,具有碳碳单键和双键相互交替的结构
B.苯不能使酸性溶液褪色,而甲苯能使酸性溶液褪色
C.苯与氢气在催化剂的作用下能反应生成环己烷,该反应为加成反应
D.与苯分子中氢原子相比,甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代
【答案】A
【解析】A.苯分子为平面正六边形结构,键长相等,所有原子都位于同一平面上,苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,不含单独的碳碳单键和碳碳双键,也不存在碳碳单键和双键相互交替的结构,A错误;
B.苯分子中不含有碳碳双键,它不能使酸性溶液褪色,而甲苯中苯环对甲基产生影响,使甲基不稳定,易被酸性溶液氧化,B正确;
C.苯分子中虽然不存在碳碳双键,但始终存在不饱和的结构,所以在催化剂的作用下,苯也可与氢气发生加成反应生成环己烷,C正确;
D.甲苯中苯环对甲基产生影响,反过来甲基也对苯环的对称稳定结构产生影响,使得苯环上甲基邻位和对位氢原子活波性增强,更易被取代,D正确;
故答案为:A。
28.【苯乙烯的性质】(24-25高三·江苏·一轮复习)工业上可由乙苯生产苯乙烯,反应原理如图所示,下列说法正确的是
A.上述反应类型属于氧化反应
B.乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C.1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成,所得产物最多有8个碳原子共面
D.用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯
【答案】A
【解析】A.有机化学反应中,加O或去H是氧化反应,故该反应为去H的氧化反应,A正确;
B.乙苯中没有碳碳双键或碳碳三键,无法发生加聚反应,B错误;
C.苯乙烯中最多8个碳原子共平面,1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成,但加成产物中碳环不再是平面结构,C错误;
D.乙苯和苯乙烯都会被酸性高锰酸钾溶液氧化,故无法用酸性高锰酸钾溶液区分两者,D错误;
故选A。
29.(25-26高二下·河南·月考)如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出),有关叙述正确的是
A.①的产物可能是 B.上述有机产物均属于芳香族化合物
C.的一氯代物有4种 D.③的条件是浓硝酸、浓硫酸、加热
【答案】D
【解析】A.反应①为甲苯与在光照条件下反应,仅取代甲基上的氢原子,若要得到苯环氯代的对氯甲苯需要等催化剂,A错误;
B.反应④的产物为甲基环己烷,不含苯环,不属于芳香族化合物,B错误;
C.甲基环己烷中等效氢共5种,其一氯代物有5种,C错误;
D.反应③是甲苯的硝化反应制备2,4,6-三硝基甲苯,反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热,D正确;
故选D。
30.(25-26高二下·江苏扬州·月考)下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是
A.甲苯能使热的酸性溶液褪色
B.甲苯在100℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
C.甲苯在催化下能与液溴反应
D.甲苯最多能与发生加成反应
【答案】A
【解析】A.甲烷中的甲基不能被酸性溶液氧化,甲苯中连在苯环上的甲基可被酸性溶液氧化为羧基,说明苯环使侧链甲基的活性增强,A正确;
B.苯与硝酸发生取代反应一般只生成硝基苯,甲苯生成三硝基甲苯是侧链甲基使苯环邻对位氢活性增强,体现的是侧链对苯环的影响,B错误;
C.甲苯在FeBr3催化下与液溴发生的是苯环上的取代反应,苯也能发生该类反应,体现的是苯环的性质或侧链对苯环的影响,不能说明苯环对侧链有影响,C错误;
D.苯也能与3 mol H2发生加成反应,该性质是苯环本身的性质,与侧链无关,不能说明苯环对侧链有影响,D错误;
故选A。
31.(23-24高二下·北京石景山·期末)已知:苯环引入取代基会改变苯环的电子云密度,从而改变苯环再次取代反应的难易以及取代的位置。苯环上的电子云密度越大,取代越容易。
ⅰ.
ⅱ.
ⅲ.
下列说法不正确的是
A.浓硫酸在反应中起催化剂和吸水剂的作用
B.由反应ⅰ和ⅲ的反应条件对比可得:硝基使苯环再次取代变得困难
C.发生硝化反应生成取代物的主要产物是
D.由以上实验可知甲基和硝基使苯环上的电子云密度减小
【答案】D
【解析】A.浓硫酸在反应中的作用为催化剂以及吸水剂,促进反应正向进行,故A正确;
B.反应i的条件为浓硫酸、50~60℃,反应iii的条件为浓硫酸、95℃,则硝基使苯环再次取代变得困难,故B正确;
C.由反应iii可知,硝基苯的主要取代位置为间位,则发生硝化反应主要取代硝基的间位,则生成的主要产物是,故C正确;
D.对比试验i和ii可知,甲基使得苯环的取代反应更容易,则甲基使得苯环上的电子云密度增大,故D错误;
故选D。
解题要点:
苯环与取代基的相互影响
(1)侧链对苯环的影响。
①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯,甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。
②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂的不同条件下,卤素原子取代氢的位置不同。
(2)苯环对侧链的影响:烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,用此法可鉴别苯和苯的同系物。
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专题03烃
题型1 有机物的命名
1. A 2. C 3. C 4. C 5.C
题型2 同系物及其判断
6. B 7. B 8. D 9. A 10.D
题型3 甲烷和烷烃的性质
11. B 12. D 13. D 14. D 15.A
题型4 乙烯和烯烃的性质
16. A 17. B 18. A 19. C 20.B
题型5 乙炔和炔烃的性质
21. B 22. B 23. A 24. A 25.B
题型6 苯及其同系物的性质
26. C 27. A 28. A 29. D 30.A31.D
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专题03烃
题型1有机物的命名(重点)
题型2同系物及其判断
题型3甲烷和烷烃的性质
题型4 乙烯和烯烃的性质(重点)
题型5 乙炔和炔烃的性质
题型6苯及其同系物的性质(难点)
题型1 有机物的命名
1.【烷烃的命名】(25-26高二下·北京·月考)某烷烃的结构简式为,其系统命名正确的是
A.2,3,3-三甲基戊烷 B.3,3,4-三甲基戊烷
C.2,3-二甲基-2-乙基丁烷 D.2,3-三甲基戊烷
2.【有机物的系统命名】(25-26高二下·全国·课前预习)下列有机物的系统命名正确的是
A.3-甲基-2-乙基戊烷 B.2,3-甲基丁烷
C.3,4-二甲基-4-乙基庚烷 D.3-乙基丁烷
3.【有机物命名】(25-26高二上·广东揭阳·月考)下列有机物命名正确的是
A. 2—乙基丙烷 B.CH3CHBr2 二溴乙烷
C. 3-甲基-1-丁烯 D. 1,3,4-三甲苯
4.(25-26高二下·河南洛阳·月考)下列有机物的命名正确的是
A. 二乙醚
B. 3-甲基-4-氯-3-戊烯
C. 2,2-二甲基-1-丙醇
D. 正丙苯
5.(25-26高二下·河北雄安·月考)下列有机物的命名错误的是
A.2,2-二甲基丁烷
B.2,3-二甲基-1,3-丁二烯
C.对二苯酚
D.2,3-丁二醇
A.A B.B C.C D.D
易错提醒:
突破有机物命名中的常见错误
(1)有机物系统命名中常见的错误。
①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);
②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);
③支链主次不分(不是先简后繁);
④“-”“,”忘记或用错。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义。
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
③1、2、3……指官能团或取代基的位置;
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
(3)有机物命名的“技巧”。
①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长,“最多”是支链数目要最多,“最近”是编号起点距离碳支链要最近, “最小”是支链位置序号之和要最小,“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基,起点靠近简单基”)。
②写名称的原则是:先简后繁,相同合并,位号指明。阿拉伯数字之间用“,”相隔,汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。
当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时,要牢记主链应为含有官能团的最长碳链,编号必须从靠近官能团的链端开始,书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数,其他和烷烃的命名规则相似。
【特别提醒】
(1)带官能团有机物系统命名时,选主链、编号要围绕官能团进行,且要注明官能团的位置及数目。
(2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
题型2 同系物及其判断
6.【同系物的判断】(25-26高二下·重庆·月考)下列各组物质中,一定互为同系物的是
A.与 B.与
C.与 D.与
7.【同系物的判断】(25-26高二下·北京·月考)下列各组物质中互为同系物的是
A.与 B.乙酸和硬脂酸()
C.乙二醇和丙三醇 D.2,2-二甲基丙烷和正戊烷
8.【同系物的判断】(24-25高二下·北京石景山·期末)下列各组物质中,互为同系物的是
A.乙烯与乙炔 B.乙二醇与丙三醇
C.正戊烷与新戊烷 D.苯与甲苯
9.(23-24高二下·上海·月考)属于同系物的所有化合物具有相同的
A.结构特点 B.相对分子质量 C.原子个数之比 D.化学性质
10.(23-24高二上·上海静安·期中)下列关于互为同系物的两种有机物的说法不正确的是
A.通式一定相同 B.最简式可能相同
C.一定不互为同分异构体 D.能发生的反应类型一定相同
解题要点:
“四同”比较
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物
分子式相同,结构不同的化合物
同种元素组成的不同单质
质子数相同,中子数不同的原子
结构
相似
不同
不同
电子排布相同,原子核结构不同
对象
化合物
化合物
单质
原子
(核素)
性质
物性不同化性相似
物性不同化性不一定相同
物性不同
物性不同化性相同
例子
CH4和CH3CH3
丙烯和环丙烷
O2和O3
H和H
题型3 甲烷和烷烃的性质
11.【烷烃的性质】(25-26高二下·黑龙江大庆·月考)下列有关烷烃的叙述中,正确的是
①在烷烃分子中,所有的化学键都是单键
②烷烃中除甲烷外,很多都能使酸性溶液的紫色褪去
③分子通式为的烃不一定是烷烃
④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤光照条件下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色
⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧
⑦随着碳原子数的依次增加,烷烃中碳的质量分数逐渐增大,无限趋近于
A.①②③⑥⑦ B.①④⑥⑦ C.②③④ D.①②③④⑦
12.【烷烃的结构与性质】(25-26高二下·江西宜春·月考)正己烷是优良的有机溶剂,其球棍模型如图所示。下列有关说法正确的是
A.正己烷能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
B.正己烷的一氯代物有4种
C.正己烷的分子式为,其沸点是同分异构体中最低的
D.主链上含有4个碳原子的正己烷的同分异构体有2种
13.【烷烃的性质】下列有关烷烃的叙述中,正确的是
A.在烷烃分子中,可能会有碳碳双键
B.烷烃中除甲烷外,很多都能使紫色KMnO4溶液褪色
C.分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃
D.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应
14.(25-26高二下·黑龙江哈尔滨·月考)烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应,原理如图1所示:
已知:自由基中间产物越稳定,产物选择性越高。某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例,结果如图2.下列说法正确的是
A.异丁烷的二溴代物有4种
B.由图2推测丙烷发生溴代反应时,形成的自由基CH3CH2CH2比CH3CHCH3稳定
C.烷烃与卤素单质光照下发生取代反应时,光照越强烈,实验效果越好
D.光照条件下卤素单质分子中化学键断裂是引发卤代反应的关键步骤
15.(24-25高二上·江苏南京·月考)下列有关叙述中正确的是
①的同分异构体数目为8种
②链状烷烃中除甲烷外,都能使酸性溶液褪色
③异戊烷与2,2-二甲基丙烷互为同分异构体
④所有的链状烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
⑤丙烷分子中的所有碳原子在一条直线上
A.①③④ B.①③⑤ C.②③⑤ D.①②④
解题要点:
烷烃的化学性质一般比较稳定,在通常状况下,跟酸、碱及氧化剂都不发生反应,也难与其他物质化合,但在特定条件下也能发生下列反应:
①取代反应(光照条件下);
②氧化反应(点燃);
烷烃燃烧通式为:CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O
③分解反应。
题型4 乙烯和烯烃的性质
16.【立体异构】(24-25高三上·浙江·月考)立体异构包括对映异构、顺反异构等。2-丁烯存在如下顺反异构:
下列关于2-丁烯的说法错误的是
A.核磁共振氢谱不能区别顺、反-2-丁烯
B.顺、反-2-丁烯与氯气发生加成反应后的产物都有2个手性碳原子
C.与2-丁烯具有相同官能团的同分异构体有2种
D.顺-2-丁烯沸点高于反-2-丁烯
17.【烯烃性质】(23-24高二下·吉林白山·期中)丙烯可发生如下转化,下列说法错误的是
A.的同分异构体有4种 B.X的结构简式为
C.等质量的丙烯和乙烯完全燃烧耗氧量相同 D.聚合物Z的链节为
18.【烯烃化学性质】(25-26高二下·山东·课后作业)下列关于烯烃的化学性质的叙述不正确的是
A.烯烃能使溴的溶液褪色,是因为烯烃与溴发生了取代反应
B.烯烃能使酸性溶液褪色,是因为烯烃能被氧化
C.在一定条件下,烯烃能与、HX(卤化氢)发生加成反应
D.在一定条件下,乙烯能够发生加聚反应生成聚乙烯
19.(24-25高二下·吉林长春·期中)已知(R、R'、R″代表烷基)
现有分子式为C7H14的某烯烃,它与H2加成后生成2,3-二甲基戊烷,它经臭氧氧化后在Zn存在下水解成乙醛和一种酮,据此推知该烯烃的结构简式为
A. B.
C. D.
20.(25-26高二下·江苏苏州·月考)属于共轭二烯烃,与发生1:1加成反应,产物可能是
A. B.
C. D.
解题要点:
1.烯烃的加成规律
(1)共轭二烯烃的加成反应
分子中有两个碳碳双键只相隔一个单键的烯烃叫共轭二烯烃。
共轭二烯烃的加成反应有两种方式,例如,1,3-丁二烯与溴单质加成时,分别可以得到溴原子加到1号C、2号C上和溴原子加到1号C、4号C上的两种产物。
(2)当不对称烯烃与极性分子加成时,产物有两种。以哪种为主,要看题意或条件。如
CH3—CHCH2+HBr,产物可能为
或
2.烯烃与酸性KMnO4溶液反应规律
烯烃与酸性KMnO4溶液的反应产物会因烯烃的结构不同而不同:
烯烃被氧
化的部分
CH2
RCH
氧化产物
CO2、H2O
题型5 乙炔和炔烃的性质
21.【乙炔的结构与性质】(23-24高二下·海南海口·期中)乙炔俗称风煤或电石气,在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气经净化处理后,在氮气氛中可催化聚合为聚乙炔,下列说法正确的是
A.乙炔分子是既有键和键也有极性键和非极性键的极性分子
B.乙炔分子的电子式:
C.乙炔分子的空间充填模型:
D.相同质量的乙炔和聚乙炔完全燃烧耗氧量不同
22.【炔烃的性质】(23-24高二下·浙江嘉兴·月考)1mol某气态烃和2mol氯化氢发生加成反应后,最多还能和6mol氯气发生取代反应。由此可以断定原气态烃是(气体体积均在相同条件下测定)
A.乙炔 B.丙炔 C.丁烯 D.丁二烯
23.【炔烃的性质】(23-24高二·全国·寒假作业)下列关于炔烃的叙述正确的是
A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应
B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上
C.炔烃易发生加成反应,也易发生取代反应
D.炔烃不能使溴水褪色,但可以使酸性KMnO4溶液褪色
24.【乙炔的制备】(23-24高二上·江苏南京·月考)如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是
A.用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率
B.溶液的作用是除去杂质
C.酸性溶液褪色说明乙炔具有还原性
D.可用排水法收集乙炔
25.苯乙炔是一种重要的有机合成中间体,结构如图所示,有关说法正确的是
A.分子中所有原子均共面,最多只有4个原子共线
B.苯乙炔与溴水发生反应,有非极性键断裂,极性键形成
C.聚苯乙炔的结构简式为
D.苯乙炔熔沸点比苯酚高
解题要点:
乙炔性质验证的实验方法
装置①发生的反应为CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑。装置②中CuSO4溶液的作用:除去杂质,如CuSO4+H2S===CuS↓+H2SO4。
装置③中酸性KMnO4溶液褪色,证明乙炔能发生氧化反应。
装置④中溴的四氯化碳溶液褪色,反应为CH≡CH+2Br2―→CHBr2CHBr2,证明乙炔能发生加成反应。
装置⑤处现象:有明亮的火焰并有浓烟产生,证明乙炔可燃烧且含碳量高。
题型6 苯及其同系物的性质
26.【苯的结构】(25-26高二下·天津·月考)苯环结构中,不存在单双键交替结构,可以作为证据的事实是
①苯不能使()溶液褪色
②苯分子中碳碳键长均相等
③苯能在一定条件下跟加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅一种结构
⑤苯在存在的条件下同液溴可以发生取代反应,但不因化学变化而使溴水褪色
A.②③④⑤ B.①③④⑤ C.①②④⑤ D.①②③④
27.【苯的同系物的性质】(24-25高二上·江苏泰州·月考)下列关于苯及其同系物的说法中不正确的是
A.苯分子为平面正六边形结构,具有碳碳单键和双键相互交替的结构
B.苯不能使酸性溶液褪色,而甲苯能使酸性溶液褪色
C.苯与氢气在催化剂的作用下能反应生成环己烷,该反应为加成反应
D.与苯分子中氢原子相比,甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代
28.【苯乙烯的性质】(24-25高三·江苏·一轮复习)工业上可由乙苯生产苯乙烯,反应原理如图所示,下列说法正确的是
A.上述反应类型属于氧化反应
B.乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应
C.1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成,所得产物最多有8个碳原子共面
D.用酸性高锰酸钾溶液可区分乙苯和苯乙烯
29.(25-26高二下·河南·月考)如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出),有关叙述正确的是
A.①的产物可能是 B.上述有机产物均属于芳香族化合物
C.的一氯代物有4种 D.③的条件是浓硝酸、浓硫酸、加热
30.(25-26高二下·江苏扬州·月考)下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是
A.甲苯能使热的酸性溶液褪色
B.甲苯在100℃时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯
C.甲苯在催化下能与液溴反应
D.甲苯最多能与发生加成反应
31.(23-24高二下·北京石景山·期末)已知:苯环引入取代基会改变苯环的电子云密度,从而改变苯环再次取代反应的难易以及取代的位置。苯环上的电子云密度越大,取代越容易。
ⅰ.
ⅱ.
ⅲ.
下列说法不正确的是
A.浓硫酸在反应中起催化剂和吸水剂的作用
B.由反应ⅰ和ⅲ的反应条件对比可得:硝基使苯环再次取代变得困难
C.发生硝化反应生成取代物的主要产物是
D.由以上实验可知甲基和硝基使苯环上的电子云密度减小
解题要点:
苯环与取代基的相互影响
(1)侧链对苯环的影响。
①苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应,苯主要发生一元取代,而苯的同系物能发生邻、对位取代,如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯,甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4,6-三硝基甲苯(TNT)。
②苯的同系物发生卤代反应时,在光照和催化剂的不同条件下,卤素原子取代氢的位置不同。
(2)苯环对侧链的影响:烷烃不易被氧化,但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能,用此法可鉴别苯和苯的同系物。
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