4.1 糖类 第1课时（同步讲义）化学人教版选择性必修3

本讲义聚焦糖类的组成、分类及单糖的结构与性质，先梳理糖类由C、H、O元素组成及通式Cₘ(H₂O)ₙ的特点与例外，再按水解情况分为单糖、寡糖、多糖，单糖进一步按官能团和还原性分类，最后以葡萄糖为核心解析单糖的结构（多羟基醛）与性质（氧化、酯化等），构建生物大分子学习的基础支架。 该资料突出化学观念（结构决定性质）与科学探究（葡萄糖还原性实验），通过即学即练、考点分析及实验操作细节（如银氨溶液配制）培养科学思维。课中助力教师突破单糖性质重点，课后分层练习帮助学生巩固，弥补实验理解和知识应用的盲点。

第四章 生物大分子 第一节 糖类 第1课时 糖类的组成和分类 单糖 教学目标 1．知道糖类的组成、分类、重要性质和主要用途。 2．认识葡萄糖、果糖的分子结构，掌握葡萄糖、果糖的特征反应。 重点和难点 重点：单糖的化学性质。 难点：葡萄糖还原性探究实验。 ◆知识点一 糖类的组成和分类 1.组成 糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数可用通式Cm(H2O)n表示，m和n可以相同，也可以不同。如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，所以糖类也被称为碳水化合物。 ①并不是所有糖的组成都符合通式Cm(H2O)n,如鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)。 ②组成符合通式Cm(H2O)n的有机化合物也不一定属于糖类，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)。 ③糖类分子中的氢、氧原子并不是结合成水存在，只是大多数糖类化合物中氢、氧原子的个数比是2:1。“碳水化合物”只是一个习惯说法，并不准确。 2.结构 糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物，含有的官能团有—OH、—CHO或等。 3.分类 (1)根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、寡糖(低聚糖)和多糖。 类别 划分依据 代表物 单糖 不能水解 葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)、核糖(C5H10O5)及脱氧核糖(C5H10O4)等 寡糖(低聚糖) 1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖 若水解生成2mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等 多糖 1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖 淀粉、纤维素、糖原、甲壳质等 (2)根据分子中含有醛基或酮羰基，单糖又可分为醛糖和酮糖。如葡萄糖属于醛糖，果糖属于酮糖。 (3)根据是否具有还原性将糖类分为还原糖(能发生银镜反应)与非还原糖(不能发生银镜反应)。醛糖属于还原糖，酮糖通常属于非还原糖。 糖类与甜味 (1)不是所有糖类均有甜味：一般单糖、某些二糖有甜味；而淀粉和纤维素等多糖无甜味。 (2)有甜味的物质不一定属于糖类：如食品添加剂中的甜味剂木糖醇（）、糖精钠（）等，虽然具有甜味，但不属于糖类。 即学即练 1．下列对糖类的认识正确的是 A．糖类是有甜味的一类物质的总称 B．糖类对氢氧化铜等弱氧化剂都能表现出还原性 C．葡萄糖分子中有醛基和羟基两种官能团 D．葡萄糖是分子组成最简单的糖，与果糖互为同分异构体 【答案】C 【详解】A．糖类不一定有甜味，如纤维素属于糖类但无甜味，A错误； B．并非所有糖类都具有还原性，如蔗糖不能与弱氧化剂反应，B错误； C．葡萄糖分子结构为多羟基醛[CH2OH(CHOH)4CHO]，则含醛基和羟基两种官能团，C正确； D．葡萄糖与果糖互为同分异构体，糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩合物，但最简单的糖是丙糖(如甘油醛)，而非葡萄糖，D错误； 故答案为：C。 2．下列四种糖中，能发生水解，且属于还原糖的是 A．纤维素 B．麦芽糖 C．蔗糖 D．淀粉 【答案】B 【详解】纤维素（多糖）、麦芽糖（二糖）、蔗糖（二糖）、淀粉（多糖）均可水解；其中麦芽糖属于还原糖，纤维素、淀粉、蔗糖属于非还原糖；故答案选B。 ◆知识点二 单糖 1.葡萄糖 (1)存在 葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，存在于水果，蜂蜜，植物的种子、叶、根、花，动物的血液和淋巴液等中。 (2)结构 葡萄糖分子式为C6H12O6,结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO或CH₂OH—CHOH—CHOH—CHOH— CHOH—CHO,含有的官能团是—OH、—CHO,是一种多羟基醛。 (3)物理性质 葡萄糖为无色晶体，熔点为146℃,有甜味，但甜度不如蔗糖，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。 葡萄糖是一种多羟基醛，其分子极性较大，在极性较小的溶剂(如乙醇)中溶解度不大，而较易溶于极性较大的溶剂(如水)。乙醚的极性比乙醇还要小，所以葡萄糖不溶于乙醚。 (4)化学性质 1个葡萄糖分子中含有5个羟基(-OH)和1个醛基(-CHO),因此葡萄糖既有醛的性质又有多元醇的性质，可以发生氧化、加成、取代(如酯化)等反应。 葡萄糖的结构与性质的关系 ①醛的性质 a.氧化反应 实验 与银氨溶液的反应 与新制Cu(OH)2的反应 实验操作 实验现象 试管内壁出现光亮的银镜 ①中出现蓝色絮状沉淀； ②中得到绛蓝色溶液； ③中生成砖红色沉淀 化学方程式 CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O 实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性，属于还原糖 （1）在葡萄糖与Cu(OH)2反应实验中，Cu(OH)2悬浊液应现用现配。配制溶液时，应先加入足量NaOH溶液，再加入少量CuSO4溶液，保证溶液呈碱性。医疗上可用此反应检测病人的血糖和尿糖。 （2）在银镜反应实验中： ①配制银氨溶液时，先向试管中加入硝酸银溶液，后逐滴加入稀氨水，边加边振荡，直到生成的白色沉淀刚好消失，保证溶液呈碱性。 ②试管内壁必须洁净，采用水浴加热，且加热过程中不能振荡试管，否则不利于还原出的银均匀附着在试管内壁上而形成银镜，容易形成黑色沉淀。不能直接用酒精灯如热，因为反应温度过高，反应速率过快，常会形成黑色沉淀而得不到银镜。 b.还原反应(加成反应) CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇),该反应表明葡萄糖具有氧化性。 ②醇的性质 a.酯化反应 葡萄糖分子中含羟基，能与羧酸发生酯化反应，1 mol葡萄糖最多能与5mol一元羧酸发生酯化反应。 CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O b.与活泼金属反应 葡萄糖可与金属钠反应生成氢气，1 mol葡萄糖最多可与5 mol Na反应，生成2.5 mol H2。 2CH2OH(CHOH)4CHO+10Na―→2CH2ONa(CHONa)4CHO+5H₂↑ ③燃烧(氧化反应) C6H12O6+6O26CO2+6H2O ④生理氧化 葡萄糖为生命活动提供能量，1 mol葡萄糖完全氧化时可以放出2800 kJ的能量。 C6H12O6+6O26CO2+6H2O ⑤发酵生成酒精 葡萄糖在酒化酶的作用下发酵，可生成乙醇，这是粮食酿酒中的一步重要反应。 C6H12O62C2H5OH+2CO2↑ (5)用途 ①葡萄糖是一种重要的营养物质，在人体组织中经酶的催化发生氧化反应，放出热量，提供了维持人体生命活动所需要的能量； ②用于制镜业、糖果制造业； ③用于医疗，葡萄糖易于被人体吸收，低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。 2.果糖 (1)分子结构 果糖的分子式为C6H12O6，结构简式，含有的官能团是-OH、，属于多羟基酮，属于酮糖，与葡萄糖互为同分异构体。 (2)物理性质 纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，在水果和蜂蜜中含量较高，比蔗糖甜度高，广泛应用于食品和医药生产中。 (3)化学性质 1个果糖分子中含有5个羟基(-OH)和1个酮羰基（）,可以发生取代反应(如酯化反应)、加成反应等。 3.核糖与脱氧核糖 核糖 脱氧核糖 分子式 C5H10O5 C5H10O4 结构简式 类别 多羟基醛 多羟基醛 特点 都是含5个碳原子的单糖——戊糖 应用 是核糖核酸(RNA)的重要组成部分 是脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分 即学即练 3．纳米级具有优良的催化性能。一种制备原理如下：。下列叙述正确的是 A．过滤操作能提纯形成的胶体，持续加热该砖红色液体可产生沉淀 B．葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成2种六元环状结构 C．葡萄糖分子不含手性碳原子 D．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后再加入新制的，加热，没有砖红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖 【答案】B 【详解】A．胶体能够透过滤纸，不能用过滤提纯Cu2O形成的胶体，故A错误； B．链状葡萄糖分子中的醛基可与分子内羟基发生加成反应形成两种六元环状结构，和，故B正确； C．葡萄糖的分子结构为，其中所包含的碳原子为手性碳原子，故C错误； D．加入新制的之前，应先加碱将酸中和掉，故D错误； 故选B。 4．葡萄糖在生物体内会发生分子内反应形成葡萄糖的半缩醛(如图所示)，物质X和Y分别为两种葡萄糖半缩醛，下列说法正确的是 A．葡萄糖不能发生银镜反应 B．半缩醛的形成可看作羟基与醛基发生了加成反应 C．在相同条件下，等物质的量的X和Y与足量的金属钠反应产生H2的体积不同 D．葡萄糖半缩醛X和Y的分子式均为C6H10O5 【答案】B 【详解】A．葡萄糖中醛基具有还原性，能发生银镜反应，A错误； B．根据半缩醛X和Y的结构简式可知，半缩醛的形成可看作羟基与醛基发生了加成反应，B正确； C． X和Y均为1mol时，与足量的金属钠反应产生H2的物质的量为2.5mol，在相同条件下，产生H2的体积相同，C错误； D．葡萄糖半缩醛A和B的分子式均为C6H12O6，D错误； 故选：B。 考点一 糖类的组成和分类 【例1】从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。据此分析下列物质中属于糖类的是 A．CH2OH(CHOH)2CHO B．CH3CH(OH)CH2CHO C． D． 【答案】A 【详解】A．CH2OH(CHOH)2CHO为多羟基醛，属于糖类，A符合题意； B．CH3CH(OH)CH2CHO为单羟基醛，不属于糖类，B不符合题意； C． 为多羟基酸，不属于糖类，C不符合题意； D． 为多羟基酸，不属于糖类，D不符合题意； 答案选A。 【变式1-1】下列各组物质相互间一定互为同系物的是(      ) A．淀粉和纤维素 B．蔗糖和麦芽糖 C．C3H6与C4H8 D．C4H10与C10H22 【答案】D 【分析】结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互为同系物，据此判断。 【详解】A. 淀粉和纤维素均是高分子化合物，属于混合物，不可能互为同系物，A错误； B. 蔗糖和麦芽糖的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B错误； C. C3H6与C4H8的结构不一定相似，不一定互为同系物，C错误； D. C4H10与C10H22均是烷烃，结构相似，互为同系物，D正确。答案选D。 【点睛】关于同系物的判断需要注意同系物必然符合同一通式，但符合同一通式的不一定是同系物；其中符合通式CnH2n+2且碳原子数不同的物质间一定属于同系物；同系物必为同一类物质；同系物分子间相差一个或若干个CH2原子团，化学式不可能相同；同系物组成元素相同；同系物结构相似但不一定完全相同。 【变式1-2】下列叙述正确的是(　　) A．糖类物质是有甜味的 B．凡是由C，H，O三种元素组成的有机物都是糖类 C．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式可用通式Cm(H2O)n表示 D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们的物质 【答案】D 【详解】分析：糖类不一定有甜味，鼠李糖C6H12O5 属于糖类，但不符合通式Cm(H2O)n ，糖类是人类维持生命的六大类营养素之一，淀粉和纤维素都是天然高分子化合物。 详解：A.单糖、低聚糖一般有甜味、多糖(如淀粉、纤维素)没有甜味，故A选项不正确； B.由碳、氢、氧组成的有机物常见的有醇、酚、醛、酸及酯和糖，故B选项不正确； C.多数糖类物质符合碳水化合物的通式，少数糖类物质不符合碳水化合物的通式，符合碳水化合物通式的也不一定是糖类物质，故C选项也不正确； D.项是糖类概念的正确表达，故本题应选D。 点睛：D.项是糖类概念的正确表达，尽管课本上没有完整规范地叙述，运用排除法可以选出正确的选项。 考点二 单糖的性质 【例2】下列有关葡萄糖与果糖的说法中，不正确的是 ①二者互为同分异构体 ②二者都易溶于水 ③二者都能发生银镜反应、都能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 ④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能 ⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇 ⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖无甜味 A．①②③ B．④⑤ C．④⑥ D．⑥ 【答案】C 【详解】①葡萄糖与果糖都是单糖，分子式都是C6H12O6，二者分子式相同，但而在的分子结构不同，①正确； ②葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，二者都是单糖，它们都易溶于水，②正确； ③果糖是多羟基酮，虽其分子中无醛基，但果糖在碱性溶液中可发生反应产生含醛基的有机物，因此也能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液在碱性条件下加热，发生催化氧化反应，产生砖红色沉淀，③正确； ④葡萄糖与果糖分子中都含有羟基，所以在一定条件下二者都能发生酯化反应，④错误； ⑤葡萄糖与果糖分子中都含有羰基，因此在一定条件下二者都能与H2发生加成反应生成六元醇，⑤正确； ⑥果糖是最甜的糖，葡萄糖也有一定的甜味，⑥错误； 综上所述可知：有关葡萄糖与果糖的说法中，错误的是④⑥，故合理选项是C。 【变式2-1】已知苏糖的结构简式为 ，以下有关苏糖的说法不正确的是 A．苏糖能发生银镜反应 B．苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同 C．苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应 D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体 【答案】D 【详解】A．根据苏糖的结构简式(CH2OHCHOHCHOHCHO)，苏糖分子中含有醛基(-CHO)，而醛基具有还原性，能发生银镜反应，A正确； B．苏糖的分子式为C4H8O4，甲酸甲酯的分子式为C2H4O2，两者的最简式均为CH2O，因此碳的质量分数相同，B正确； C．醛基(-CHO)可与氢气等发生加成反应，羟基(-OH)可与酸发生酯化反应(取代反应的一种)，C正确； D．苏糖的分子式为C4H8O4，而葡萄糖的分子式为C6H12O6，两者分子式不同，不可能互为同分异构体，D错误； 答案选D。 【变式2-2】根据葡萄糖的结构和性质回答下列问题： (1)发生银镜反应时，1 mol葡萄糖完全反应需银氨配离子_______mol，反应后葡萄糖变为_______，其结构简式是_______。 (2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲1 mol葡萄糖完全酯化需要_______g乙酸。 (3)1 mol葡萄糖完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为_______L，反应的化学方程式是_______。 【答案】(1) 2 葡萄糖酸铵 CH2OH(CHOH)4COONH4 (2)300 (3) 134.4 CH2OH(CHOH)4CHO＋6O2→6CO2＋6H2O 【详解】（1）根据葡萄糖的结构CH2OH(CHOH)4CHO进行推断，分子中含有1个醛基，发生银镜反应时，1 mol醛基被2 mol[Ag(NH3)2]＋氧化，反应后葡萄糖转化为葡萄糖酸铵。 （2）葡萄糖分子中含有5个羟基，理论上，1 mol葡萄糖完全酯化时需5 mol乙酸，质量是5mol×60g/mol＝300g。 （3）葡萄糖完全转化为CO2和H2O的方程式为CH2OH(CHOH)4CHO＋6O2→6CO2＋6H2O，若使1 mol C6H12O6完全转化为CO2和H2O，则需要6 mol O2，在标准状况下体积为6mol×22.4L/mol＝134.4L。 考点三 实验探究葡萄糖与银氨和Cu(OH)2的反应 【例3】验证葡萄糖能发生银镜反应，并处理反应前后的试管。下列操作不能达到实验目的的是 A．除试管油污 B．制备银氨溶液 C．进行银镜反应 D．清洗银镜 【答案】C 【详解】A．因水解显碱性，加热促进水解，碱性增强，可使油脂水解生成可溶性物质，A正确； B．制备银氨溶液需在AgNO3溶液中逐滴加入氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解，B正确； C．银镜反应需水浴加热以控制温度，直接用酒精灯加热会导致温度过高，银单质析出过快形成黑色沉淀而非光亮银镜，C错误； D．银镜可与稀HNO3反应生成可溶性AgNO3，反应方程式为，D正确； 故选C。 【变式3-1】下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是 A．加金属钠看是否有氢气放出 B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有红色沉淀生成 C．与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成 D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色 【答案】B 【详解】检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的Cu(OH)2悬浊液混合后共热，看是否有红色沉淀生成来判定，当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖。答案选B。 【变式3-2】实验小组同学探究用新制氢氧化铜检验葡萄糖的适宜条件。 (1)探究NaOH溶液的用量对该反应的影响。 编号 试剂a 实验现象 Ⅰ 0.3% NaOH溶液(与几乎完全反应) 加热至沸腾，无明显现象，静置后未见砖红色沉淀 Ⅱ 10% NaOH溶液 加热至沸腾，静置后可见砖红色沉淀 分析实验Ⅱ能生成砖红色沉淀，但实验Ⅰ不能生成砖红色沉淀的原因： a．氧化还原半反应分析： ⅰ．还原反应： ⅱ．氧化反应：_______。 b．依据氧化还原半反应分析，实验Ⅱ有砖红色沉淀生成的可能原因：随增大，氧化性减弱，但是_______。 (2)探究葡萄糖的用量和水浴温度(加热时间约1min，冷却后过滤)对该反应的影响。 编号 实验Ⅲ 实验Ⅳ 实验 方案 50℃ 得到较多砖红色沉淀 得到大量砖红色沉淀 70℃ 得到较多砖红色沉淀 得到大量砖红色沉淀并伴有少量黑色沉淀 100℃ 得到较多砖红色沉淀 得到大量黑色沉淀 资料：ⅰ．粉末状铜可呈现黑色 ⅱ．(稀) 探究实验Ⅳ中黑色沉淀的成分 如图所示的实验证实了黑色沉淀不含和CuO、含有Cu，请补全现象1为_______，现象2为_______。 (3)进一步探究实验Ⅳ中黑色沉淀Cu产生的原理 编号 试剂b 实验现象(加热时间约1min) 实验 Ⅴ-1 2mL 10%葡萄糖溶液+2mL水 加热至100℃，未观察到沉淀颜色转变 实验 Ⅴ-2 2mL 10%葡萄糖溶液+2mL 10%NaOH溶液 加热至100℃，沉淀由砖红色转变为黑色 请根据上述实验内容，写出实验Ⅳ中产生黑色沉淀所对应的化学方程式_______。 (4)实验反思：经定量计算，实验Ⅲ、Ⅳ中葡萄糖均过量，请解释实验Ⅲ未产生Cu可能的原因有_______(请写出两点)。 综合实验内容发现，新制氢氧化铜检验葡萄糖时需综合考虑试剂用量及反应条件。 【答案】(1) 随增大，葡萄糖还原性增强 (2) 滤液澄清无色 产生红棕色气体 (3) (4)葡萄糖浓度小，还原性弱；葡萄糖浓度小，反应速率慢 【分析】通过设计实验，探究NaOH溶液的用量对该反应的影响；探究葡萄糖溶液的用量和水浴温度(加热时间约1min，冷却后过滤)对该反应的影响；综合实验，用新制氢氧化铜检验葡萄糖时，为了能更好地观察到试管内产生砖红色沉淀，对实验进行分析； 【详解】（1）②a． ⅰ．还原反应，氢氧化铜得电子发生还原反应生成氧化亚铜：； ⅱ．氧化反应，葡萄糖失电子产生葡萄糖酸，电极反应为：； b．依据电极反应式分析实验Ⅱ有砖红色沉淀生成的可能原因：随增大，氧化性减弱，但是随c(OH-)增大，葡萄糖还原性增强； （2）黑色沉淀不含和CuO、含有Cu，经检验加入稀硫酸，不含和CuO则无产生，现象1为滤液澄清无色（滤液不变色或者不变蓝等）；含有Cu，现象2为产生红棕色气体； （3）实验Ⅳ中产生黑色沉淀的化学方程式； （4）原因有添加的葡萄糖浓度不同，故可能是葡萄糖浓度小，还原性弱；葡萄糖浓度小，反应速率慢。 基础达标 1．下列说法中正确的是 A．凡符合Cn(H2O)m通式的化合物一定属于糖类，不符合此通式的不属于糖类 B．凡能溶于水且具有甜味的化合物都属于糖类 C．葡萄糖是一种单糖的主要原因是它是一种多羟基醛 D．葡萄糖分子中含有醛基，它具有还原性 【答案】D 【详解】有些符合通式Cn(H2O)m的物质不属于糖类，如乙酸CH3COOH、甲酸甲酯HCOOCH3，有些不符合通式Cn(H2O)m的物质属于糖类，如鼠李糖C6H12O5；糖类不一定具有甜味，如淀粉，有甜味的物质也不一定是糖类，如糖精；葡萄糖是单糖的主要原因是它不能水解成更简单的糖；葡萄糖分子中含有醛基，它应具有还原性，故选D。 2．葡萄糖是单糖的主要原因是 A．在糖类中含碳原子数最少 B．不能水解生成更简单的糖 C．分子结构中只有一个醛基 D．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 【答案】B 【解析】糖类物质分为单糖、低聚糖、多糖，是按照能否水解为更简单的糖来分类的，而不是以官能团和碳原子数目的多少分类的。单糖不能再水解，而低聚糖、多糖都可以再水解。 3．（多选）依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是 A．CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO B．CH3—CH(OH)—CHO C．CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH D．CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH 【答案】BC 4．现有下列物质：①纤维素　②甲酸甲酯　③淀粉　④甲醛　⑤丙酸　⑥乳酸()　⑦乙二醇  ⑧乙酸。其中符合Cm(H2O)n的组成，但不属于糖类的是(　　) A．②③④⑥ B．②④⑥⑧ C．①③④⑦ D．②③⑤⑧ 【答案】B 【详解】①纤维素属于糖类； ②甲酸甲酯不属于糖类，其分子式为C2H4O2，符合Cm(H2O)n的组成； ③淀粉属于糖类； ④甲醛不属于糖类，分子式为CH2O，符合Cm(H2O)n的组成； ⑤丙酸分子式为C3H6O2，不符合Cm(H2O)n的组成； ⑥乳酸（a- 羟基丙酸）分子式为C2H6O3，符合Cm(H2O)n的组成 且不属于糖类；⑦乙二醇的分子式为C2H6O2，不符合Cm(H2O)n的组成； ⑧乙酸不属于糖类，其分子式为C2H4O2，符合Cm(H2O)n的组成。综上所述，符合Cm(H2O)n的组成，但不属于糖类的是②④⑥⑧，B正确，本题选B。 5．下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：取下列四种液体各2 mL，分别加入到2 mL新制Cu（OH）2悬浊液中，充分振荡。实验现象记录如表所示： 液体 葡萄糖溶液 乙醇 甘油（丙三醇） 水 实验现象 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶 根据上述实验及现象能够得出的正确结论是（    ） A．葡萄糖分子中含有醛基 B．葡萄糖分子中含有多个羟基 C．葡萄糖的分子式为C6H12O6 D．葡萄糖分子的碳链呈锯齿形 【答案】B 【详解】A．多羟基的物质与新制的氢氧化铜悬浊液反应均会生成绛蓝色溶液，与醛基无关，故A错误； B．根据乙醇(一个-OH)、甘油(三个-OH)中加入新制Cu(OH)2悬浊液后的溶液颜色变化可知，葡萄糖溶液呈绛蓝色说明葡萄糖分子中含有多个羟基，故B正确； C．实验无法确定分子式，不能由实验得出，故C错误； D．实验无法确定碳链，不能由实验得出，故D错误； 故答案为B。 【点睛】多羟基的物质与新制的氢氧化铜悬浊液反应均会生成绛蓝色溶液，因此可以用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别葡萄糖和乙醛。 6．下列关于葡萄糖的叙述中，正确的是 A．葡萄糖属于多羟基醛，是一种单糖 B．葡萄糖属于多羟基酮，能发生加成反应 C．因为葡萄糖具有甜味，所以属于糖类化合物 D．葡萄糖可以水解 【答案】A 【详解】A．葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，属于多羟基醛，是一种单糖，A正确； B．葡萄糖属于多羟基醛，能与氢气发生加成反应，B错误； C．糖类为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物，葡萄糖属于多羟基醛，所以葡萄糖属于糖类化合物，C错误； D．葡萄糖是单糖，不能水解，D错误； 答案选A。 7．糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征，摄入高热量食品和缺少运动易导致糖尿病。尿糖是指尿液中的葡萄糖。下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是 A．取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象 B．取尿样，加H2SO4中和碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象 C．取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象 D．取尿样，加入Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象 【答案】C 【详解】葡萄糖含有醛基，可使用新制的Cu(OH)2悬浊液，煮沸进行检验，Cu(OH)2悬浊液需为新制的且需要加热煮沸，所以选项C符合题意，故答案选C。 8．（多选）核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO，下列关于核糖的叙述正确的是 A．与葡萄糖互为同分异构体 B．可与新制的Cu(OH)2作用生成砖红色沉淀 C．能发生取代反应 D．可以使紫色的石蕊溶液变红 【答案】BC 9．已知葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，由此得知葡萄糖不能发生的反应是 ①加成　②还原　③与Na反应生成H2　④氧化　⑤取代　⑥水解 A．①②③ B．③⑤ C．⑥ D．①②④⑥ 【答案】C 【分析】CH2OH(CHOH)4CHO中既有—OH又有—CHO，故既具有醇的性质又具有醛的性质。 【详解】因含有醛基，可以发生加成反应、还原反应、氧化反应；因含有羟基，可以发生氧化反应、可以与Na发生反应生成H2，；含有烷基，可以发生取代反应，而它属于单糖，故不能发生水解反应。故答案选C。 10．科学家已经发明利用眼泪，检测糖尿病的装置，其原理是用氯金酸钠（NaAuCl4·2H2O）溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒。下列有关说法不正确的是（） A．葡萄糖不能发生水解反应 B．葡萄糖属于单糖 C．检测时NaAuCl4发生氧化反应 D．葡萄糖可以通过绿色植物的光合作用合成 【答案】C 【详解】A．葡萄糖是不能水解的单糖，正确，A不符合题意； B．葡萄糖是单糖，不能水解，正确，B不符合题意； C．检测时NaAuCl4生成纳米金，金的化合价从+3降低到0，化合价降低被还原，发生还原反应，错误，C符合题意； D．绿色植物通过光合作用可将CO2和水合成葡萄糖，正确，D不符合题意。 答案选C。 综合应用 11．葡萄糖的结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列有关葡萄糖的叙述不正确的是 A．1 mol葡萄糖最多可以与5 mol金属钠反应放出氢气 B．1 mol葡萄糖最多可以与5 mol乙酸发生酯化反应 C．可与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀 D．可与小苏打溶液反应冒出气泡 【答案】D 【详解】A．每个葡萄糖分子中含有5个羟基，故1 mol葡萄糖最多可以与5 mol金属钠反应放出氢气，A项正确； B．每个葡萄糖分子中含有5个羟基，故1 mol葡萄糖最多可以与5 mol乙酸发生酯化反应，B项正确； C．葡萄糖中含有醛基，可与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，C项正确； D．葡萄糖中不含羧基，与小苏打溶液不反应，D项错误； 故选D。 12．下列实验能获得成功的是 A．蔗糖溶液中加入稀硫酸，加热，然后加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成 B．在硫酸铜溶液中加入几滴稀NaOH溶液后，加入葡萄糖溶液，煮沸后，有砖红色沉淀析出 C．在淀粉溶液中加入唾液(含淀粉酶)，水浴加热(36℃左右)，冷却后加入银氨溶液，再水浴加热，有银镜生成 D．在淀粉溶液中加入稀硫酸，微热后，再加入新制的Cu(OH)2，无明显现象，说明淀粉没有水解 【答案】C 【详解】A．银镜反应须在碱性环境下进行，应该先加碱中和稀硫酸，A不符合题意；                                                  B．葡萄糖能与含氢氧化钠的氢氧化铜反应，产生砖红色沉淀，但NaOH用量太少，B不符合题意； C．在淀粉溶液中加入唾液(含淀粉酶)，水浴加热(36℃左右)，淀粉水解有葡萄糖生成，冷却后加入银氨溶液，再水浴加热，有银镜生成，C符合题意；    D．在加入新制的Cu(OH)2之前应先加入NaOH溶液中和稀硫酸，D不符合题意； 故选C。 13．D-乙酰氨基葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．该物质与葡萄糖互为同系物 C．该分子中含有4个手性碳原子 D．含有3种官能团 【答案】D 【详解】A．该物质的分子式为C8H15O6N，A错误； B．葡萄糖中不含有酰胺基，与该物质不是同系物，B错误； C．该化合物共有5个手性碳原子，除-CH2OH、-NHCOCH3外，其余碳原子均有手性，C错误； D．该化合物含有羟基、醚键、酰胺基共三种官能团，D正确； 故选D。 14．核糖与脱氧核糖分别是生物体遗传物质核糖核酸与脱氧核糖核酸的重要组成部分，其结构简式如下图所示。 下列关于核糖与脱氧核糖的说法正确的是 A．核糖与脱氧核糖均为非还原糖 B．核糖与脱氧核糖互为同分异构体 C．核糖与脱氧核糖、葡萄糖互为同系物 D．核糖与脱氧核糖均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【详解】A．核糖与脱氧核糖分子中都含有醛基，具有强的还原性，因此二者都属于还原糖，A错误； B．核糖的分子式为C5H10O5，脱氧核糖的分子式是C5H10O4，二者分子式不同，因此不能互为同分异构体，B错误； C．同系物是结构相似，在分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物，核糖的分子式为C5H10O5，脱氧核糖的分子式是C5H10O4，葡萄糖分子式是C6H12O5，可见它们在分子组成上不是相差CH2的整数倍，因此核糖与脱氧核糖、葡萄糖不互为同系物，C错误； D．核糖与脱氧核糖分子中的羟基与醛基均会被酸性高锰酸钾溶液氧化，故二者均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故合理选项是D。 15．葡萄糖在生物体内会发生分子内反应形成葡萄糖的半缩醛(如图所示)，物质A和B分别为两种葡萄糖半缩醛，下列说法正确的是     A．形成半缩醛时发生了取代反应 B．葡萄糖半缩醛A和B的分子式均为C6H10O6 C．物质A分子不具有手性 D．半缩醛的形成可看作羟基与醛基发生了加成反应 【答案】D 【详解】A．形成半缩醛时，羰基断裂一根键，发生了加成反应，故A错误； B．葡萄糖和A、B分子式均为C6H12O6，三者互为同分异构体，故B错误； C．物质A的1个分子中含有5个手性碳原子，具有手性，故C错误； D．根据葡萄糖和半缩醛A、B的结构简式可知，半缩醛的形成可看作羟基与醛基发生了加成反应，故D正确； 选D。 拓展培优 16．核糖是合成核酸的重要原料，常见的两种核糖为D-核糖( )和戊醛糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO)。下列关于核糖的叙述不正确的是 A．戊醛糖和D-核糖互为同分异构体 B．它们都能发生酯化反应 C．戊醛糖属于单糖 D．戊醛糖→脱氧核糖[CH2OH(CHOH)2CH2CHO]可看作一个氧化过程 【答案】D 【分析】D-核糖和戊醛糖的分子式都为C5H10O5，二者结构不同，属于同分异构体，分子中都含有羟基，可发生取代、氧化和消去反应，其中戊醛糖含有醛基，可发生氧化反应，以此分析解答。 【详解】A．D-核糖和戊醛糖的分子式都为C5H10O5，二者结构不同，属于同分异构体，A正确； B．二者分子中都含有羟基，都可发生酯化反应，B正确； C．戊醛糖是不能发生水解反应的糖，属于单糖，C正确； D．由戊醛糖→脱氧核糖( CH2OH-CHOH-CHOH-CH2-CHO)，为物质的失氧过程，可看成是一个还原过程，D错误； 故合理选项是D。 17．葡萄糖氧化反应(C6H12O6+6O26CO2+6H2O)放出的热量是人体生命活动所需能量的重要来源。医学上葡萄糖溶液可作为药物的溶媒，同时能给病人补充体液和能量。 (1)葡萄糖是_______(填“电解质”或“非电解质”)。 (2)一袋500 mL规格的医用葡萄糖注射液含葡萄糖50 g，在实验室准确配制一份这样的葡萄糖溶液，需用到的玻璃仪器有：烧杯、玻璃棒、_______、_______细口瓶。 (3)90 g葡萄糖在人体内完全氧化供能，理论上需要消耗标准状况下的O2_______L。 (4)人体血糖(血液中的葡萄糖)正常值为3.9~6.1 mmol/L。某人体检报告血糖值为0.92 g/L，的血糖_______(填“偏高”“正常”或“偏低”)。 (5)生化法处理污水需添加葡萄糖为微生物提供能量，污水中葡萄糖浓度达到0.04 mol/L，另一份300 L的污水样本需要添加0.54 mol/L葡萄糖溶液____mL(忽略溶液混合时体积的变化)。 【答案】(1)非电解质 (2) 500 mL容量瓶 胶头滴管 (3)67.2 (4)正常 (5)24 【详解】（1）葡萄糖分子式是C6H12O6，该物质属于混合物，在水溶液中和熔融状态下都不能发生电离而导电，因此葡萄糖是非电解质； （2）一袋500 mL规格的医用葡萄糖注射液含葡萄糖50 g，在实验室准确配制一份这样的葡萄糖溶液，需用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃棒、500 mL容量瓶、胶头滴管、细口瓶，可见缺少是仪器有500 mL容量瓶及胶头滴管； （3）90 g葡萄糖物质的量n(C6H12O6)=，根据葡萄糖在人体内完全氧化供能方程式：C6H12O6+6O26CO2+6H2O可知：1 mol葡萄糖完全氧化需消耗6 mol O2，则0.5 mol葡萄糖完全氧化需消耗3 mol O2，因此理论上需要消耗标准状况下的O2的体积V(O2)=3 mol×22.4 L/mol=67.2 L； （4）某人体检报告血糖值为0.92 g/L，可知他的血糖浓度c=，而人体血糖(血液中的葡萄糖)正常值为3.9~6.1 mmol/L，由此说明他的血糖正常； （5）污水中葡萄糖浓度达到0.04 mol/L时处理效果较好，设处理一份300 mL污水样本需要添加0.54 mol/L葡萄糖溶液的体积为V mL，根据稀释前后溶质的物质的量不变，可知0.04 mol/L×(V+300) mL=0.54 mol/L×V mL，解得V=24 mL。 18．葡萄糖酸钙[]是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下流程制得： 葡萄糖溶液悬浊液葡萄糖酸钙 已知：a.(葡萄糖)(葡萄糖酸) b.(葡萄糖酸)(葡萄糖酸钙) c.相关物质的溶解性见下表： 葡萄糖酸钙 葡萄糖酸 溴化钙 水中的溶解性 可溶于冷水，易溶于热水 可溶 易溶 乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 回答下列问题： (1)①第①步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置中最合适的是_______(填字母)。 ②葡萄糖的氧化也可用其他试剂，下列物质中最适合的是_______(填字母)。 a.新制    b.酸性溶液    c./葡萄糖氧化酶    d.银氨溶液 (2)第2步中固体需过量的原因是_______。 (3)第③步需趁热过滤，其原因是_______。 (4)第④步加入乙醇的原因是_______。 【答案】(1) B c (2)使葡萄糖酸全部转化成葡萄糖酸钙 (3)葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出，若不趁热过滤会损失产品 (4)葡萄糖酸钙在乙醇中的溶解度比在水中小，有利于葡萄糖酸钙结晶析出 【分析】本题是一道常见物质制备类的实验题，本题中在水浴加热的条件下发生反应，水浴加热的特点是受热均匀，温度易于控制，加热温度小于100度，测量的温度是水的温度而不是反应液的温度。然后根据实验流程，再根据图表中所给溶解性的信息来答后面的问题。 【详解】（1）①第①步中溴水氧化葡萄糖时，选用水浴加热装置，水浴加热的特点是受热均匀，温度易于控制，加热温度小于100度，测量的温度是水的温度而不是反应液的温度，所以应先B。答案为B； ②制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其他试剂，选用最适合的是O2/葡萄糖氧化酶，因为在催化氧化过程中不引入新的杂质，故选c； （2）可使葡萄糖酸完全转化为葡萄糖酸钙，则加入的碳酸钙应过量，因盐酸酸性比葡萄糖酸强； （3）为了在过滤的过程中防止葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出，需趁过滤，答案为：葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品； （4）因为葡萄糖酸钙在乙醇中的溶解度较小，所以在第④步加入乙醇的作用是可降低葡萄酸钙在溶剂中的溶解度，有利于葡萄糖酸钙的析出，答案为：葡萄糖酸钙在乙醇中的溶解度比在水中小，有利于葡萄糖酸钙结晶析出 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第四章 生物大分子 第一节 糖类 第1课时 糖类的组成和分类 单糖 教学目标 1．知道糖类的组成、分类、重要性质和主要用途。 2．认识葡萄糖、果糖的分子结构，掌握葡萄糖、果糖的特征反应。 重点和难点 重点：单糖的化学性质。 难点：葡萄糖还原性探究实验。 ◆知识点一 糖类的组成和分类 1.组成 糖类化合物一般由 、 、 三种元素组成，大多数可用通式 表示，m和n可以相同，也可以不同。如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等，所以糖类也被称为 。 ①并 所有糖的组成都符合通式Cm(H2O)n,如鼠李糖(C6H12O5)、脱氧核糖(C5H10O4)。 ②组成符合通式Cm(H2O)n的有机化合物也 属于糖类，如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)。 ③糖类分子中的氢、氧原子并 结合成水存在，只是大多数糖类化合物中氢、氧原子的个数比是2:1。“碳水化合物”只是一个习惯说法，并不准确。 2.结构 糖类是 、 和它们的脱水缩合物，含有的官能团有—OH、—CHO或等。 3.分类 (1)根据能否水解以及水解后的产物，糖类可分为单糖、寡糖(低聚糖)和多糖。 类别 划分依据 代表物 单糖 不能水解 葡萄糖(C6H12O6)、果糖(C6H12O6)、核糖(C5H10O5)及脱氧核糖(C5H10O4)等 寡糖(低聚糖) 1 mol糖水解后能产生 mol单糖 若水解生成2mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有 糖、 糖和 糖等 多糖 1 mol糖水解后能产生 mol以上单糖 淀粉、纤维素、糖原、甲壳质等 (2)根据分子中含有醛基或酮羰基，单糖又可分为 糖和 糖。如葡萄糖属于醛糖，果糖属于酮糖。 (3)根据是否具有还原性将糖类分为 糖(能发生银镜反应)与 糖(不能发生银镜反应)。醛糖属于 糖，酮糖通常属于 糖。 糖类与甜味 (1) 所有糖类均有甜味：一般单糖、某些二糖有甜味；而淀粉和纤维素等多糖无甜味。 (2)有甜味的物质 属于糖类：如食品添加剂中的甜味剂木糖醇（）、糖精钠（）等，虽然具有甜味，但不属于糖类。 即学即练 1．下列对糖类的认识正确的是 A．糖类是有甜味的一类物质的总称 B．糖类对氢氧化铜等弱氧化剂都能表现出还原性 C．葡萄糖分子中有醛基和羟基两种官能团 D．葡萄糖是分子组成最简单的糖，与果糖互为同分异构体 2．下列四种糖中，能发生水解，且属于还原糖的是 A．纤维素 B．麦芽糖 C．蔗糖 D．淀粉 ◆知识点二 单糖 1.葡萄糖 (1)存在 葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，存在于水果，蜂蜜，植物的种子、叶、根、花，动物的血液和淋巴液等中。 (2)结构 葡萄糖分子式为C6H12O6,结构简式为 或CH₂OH—CHOH—CHOH—CHOH— CHOH—CHO,含有的官能团是—OH、—CHO,是一种多羟基醛。 (3)物理性质 葡萄糖为 色 体，熔点为146℃,有 味，但甜度不如蔗糖， 溶于水， 溶于乙醇， 溶于乙醚。 葡萄糖是一种多羟基醛，其分子极性较 ，在极性较小的溶剂(如乙醇)中溶解度不大，而较易溶于极性较大的溶剂(如水)。乙醚的极性比乙醇还要小，所以葡萄糖不溶于乙醚。 (4)化学性质 1个葡萄糖分子中含有5个羟基(-OH)和1个醛基(-CHO),因此葡萄糖既有醛的性质又有多元醇的性质，可以发生氧化、加成、取代(如酯化)等反应。 葡萄糖的结构与性质的关系 ①醛的性质 a.氧化反应 实验 与银氨溶液的反应 与新制Cu(OH)2的反应 实验操作 实验现象 试管内壁 ①中出现 ； ②中得到 ； ③中生成 化学方程式 实验结论 葡萄糖(C6H12O6)分子中含有 ，属于醛糖，有 性，属于还原糖 （1）在葡萄糖与Cu(OH)2反应实验中，Cu(OH)2悬浊液应现用现配。配制溶液时，应先加入足量NaOH溶液，再加入少量CuSO4溶液，保证溶液呈 。医疗上可用此反应检测病人的血糖和尿糖。 （2）在银镜反应实验中： ①配制银氨溶液时，先向试管中加入硝酸银溶液，后逐滴加入稀氨水，边加边振荡，直到生成的白色沉淀 ，保证溶液呈 。 ②试管内壁必须 ，采用 ，且加热过程中不能 试管，否则不利于还原出的银均匀附着在试管内壁上而形成银镜，容易形成黑色沉淀。不能直接用酒精灯如热，因为反应温度过 ，反应速率过 ，常会形成黑色沉淀而得不到银镜。 b.还原反应(加成反应) (己六醇),该反应表明葡萄糖具有氧化性。 ②醇的性质 a.酯化反应 葡萄糖分子中含羟基，能与羧酸发生酯化反应，1 mol葡萄糖最多能与5mol一元羧酸发生酯化反应。 。 b.与活泼金属反应 葡萄糖可与金属钠反应生成氢气，1 mol葡萄糖最多可与5 mol Na反应，生成2.5 mol H2。 。 ③燃烧(氧化反应) 。 ④生理氧化 葡萄糖为生命活动提供能量，1 mol葡萄糖完全氧化时可以放出2800 kJ的能量。 C6H12O6+6O26CO2+6H2O ⑤发酵生成酒精 葡萄糖在酒化酶的作用下发酵，可生成乙醇，这是粮食酿酒中的一步重要反应。 C6H12O62C2H5OH+2CO2↑ (5)用途 ①葡萄糖是一种重要的营养物质，在人体组织中经酶的催化发生氧化反应，放出热量，提供了维持人体生命活动所需要的能量； ②用于制镜业、糖果制造业； ③用于医疗，葡萄糖易于被人体吸收，低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。 2.果糖 (1)分子结构 果糖的分子式为 ，结构简式 ，含有的官能团是-OH、，属于多羟基酮，属于酮糖，与葡萄糖互为 。 (2)物理性质 纯净的果糖为 色 体， 溶于水，吸湿性 ，在水果和蜂蜜中含量较 ，比蔗糖甜度高，广泛应用于食品和医药生产中。 (3)化学性质 1个果糖分子中含有5个羟基(-OH)和1个酮羰基（）,可以发生取代反应(如酯化反应)、加成反应等。 3.核糖与脱氧核糖 核糖 脱氧核糖 分子式 结构简式 类别 多羟基醛 多羟基醛 特点 都是含5个碳原子的单糖——戊糖 应用 是 (RNA)的重要组成部分 是 (DNA)的重要组成部分 即学即练 3．纳米级具有优良的催化性能。一种制备原理如下：。下列叙述正确的是 A．过滤操作能提纯形成的胶体，持续加热该砖红色液体可产生沉淀 B．葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成2种六元环状结构 C．葡萄糖分子不含手性碳原子 D．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热几分钟，冷却后再加入新制的，加热，没有砖红色沉淀生成，说明淀粉没有水解成葡萄糖 4．葡萄糖在生物体内会发生分子内反应形成葡萄糖的半缩醛(如图所示)，物质X和Y分别为两种葡萄糖半缩醛，下列说法正确的是 A．葡萄糖不能发生银镜反应 B．半缩醛的形成可看作羟基与醛基发生了加成反应 C．在相同条件下，等物质的量的X和Y与足量的金属钠反应产生H2的体积不同 D．葡萄糖半缩醛X和Y的分子式均为C6H10O5 考点一 糖类的组成和分类 【例1】从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。据此分析下列物质中属于糖类的是 A．CH2OH(CHOH)2CHO B．CH3CH(OH)CH2CHO C． D． 【变式1-1】下列各组物质相互间一定互为同系物的是(      ) A．淀粉和纤维素 B．蔗糖和麦芽糖 C．C3H6与C4H8 D．C4H10与C10H22 【变式1-2】下列叙述正确的是(　　) A．糖类物质是有甜味的 B．凡是由C，H，O三种元素组成的有机物都是糖类 C．糖类物质又叫碳水化合物，其分子式可用通式Cm(H2O)n表示 D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们的物质 考点二 单糖的性质 【例2】下列有关葡萄糖与果糖的说法中，不正确的是 ①二者互为同分异构体 ②二者都易溶于水 ③二者都能发生银镜反应、都能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀 ④葡萄糖能发生酯化反应，而果糖不能 ⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇 ⑥果糖是最甜的糖，而葡萄糖无甜味 A．①②③ B．④⑤ C．④⑥ D．⑥ 【变式2-1】已知苏糖的结构简式为 ，以下有关苏糖的说法不正确的是 A．苏糖能发生银镜反应 B．苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同 C．苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应 D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体 【变式2-2】根据葡萄糖的结构和性质回答下列问题： (1)发生银镜反应时，1 mol葡萄糖完全反应需银氨配离子_______mol，反应后葡萄糖变为_______，其结构简式是_______。 (2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲1 mol葡萄糖完全酯化需要_______g乙酸。 (3)1 mol葡萄糖完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为_______L，反应的化学方程式是_______。 考点三 实验探究葡萄糖与银氨和Cu(OH)2的反应 【例3】验证葡萄糖能发生银镜反应，并处理反应前后的试管。下列操作不能达到实验目的的是 A．除试管油污 B．制备银氨溶液 C．进行银镜反应 D．清洗银镜 【变式3-1】下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是 A．加金属钠看是否有氢气放出 B．与新制的氢氧化铜悬浊液混合后共热，观察是否有红色沉淀生成 C．与醋酸和浓H2SO4共热，观察是否有果香味物质生成 D．加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色 【变式3-2】实验小组同学探究用新制氢氧化铜检验葡萄糖的适宜条件。 (1)探究NaOH溶液的用量对该反应的影响。 编号 试剂a 实验现象 Ⅰ 0.3% NaOH溶液(与几乎完全反应) 加热至沸腾，无明显现象，静置后未见砖红色沉淀 Ⅱ 10% NaOH溶液 加热至沸腾，静置后可见砖红色沉淀 分析实验Ⅱ能生成砖红色沉淀，但实验Ⅰ不能生成砖红色沉淀的原因： a．氧化还原半反应分析： ⅰ．还原反应： ⅱ．氧化反应：_______。 b．依据氧化还原半反应分析，实验Ⅱ有砖红色沉淀生成的可能原因：随增大，氧化性减弱，但是_______。 (2)探究葡萄糖的用量和水浴温度(加热时间约1min，冷却后过滤)对该反应的影响。 编号 实验Ⅲ 实验Ⅳ 实验 方案 50℃ 得到较多砖红色沉淀 得到大量砖红色沉淀 70℃ 得到较多砖红色沉淀 得到大量砖红色沉淀并伴有少量黑色沉淀 100℃ 得到较多砖红色沉淀 得到大量黑色沉淀 资料：ⅰ．粉末状铜可呈现黑色 ⅱ．(稀) 探究实验Ⅳ中黑色沉淀的成分 如图所示的实验证实了黑色沉淀不含和CuO、含有Cu，请补全现象1为_______，现象2为_______。 (3)进一步探究实验Ⅳ中黑色沉淀Cu产生的原理 编号 试剂b 实验现象(加热时间约1min) 实验 Ⅴ-1 2mL 10%葡萄糖溶液+2mL水 加热至100℃，未观察到沉淀颜色转变 实验 Ⅴ-2 2mL 10%葡萄糖溶液+2mL 10%NaOH溶液 加热至100℃，沉淀由砖红色转变为黑色 请根据上述实验内容，写出实验Ⅳ中产生黑色沉淀所对应的化学方程式_______。 (4)实验反思：经定量计算，实验Ⅲ、Ⅳ中葡萄糖均过量，请解释实验Ⅲ未产生Cu可能的原因有_______(请写出两点)。 综合实验内容发现，新制氢氧化铜检验葡萄糖时需综合考虑试剂用量及反应条件。 基础达标 1．下列说法中正确的是 A．凡符合Cn(H2O)m通式的化合物一定属于糖类，不符合此通式的不属于糖类 B．凡能溶于水且具有甜味的化合物都属于糖类 C．葡萄糖是一种单糖的主要原因是它是一种多羟基醛 D．葡萄糖分子中含有醛基，它具有还原性 2．葡萄糖是单糖的主要原因是 A．在糖类中含碳原子数最少 B．不能水解生成更简单的糖 C．分子结构中只有一个醛基 D．能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 3．（多选）依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是 A．CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO B．CH3—CH(OH)—CHO C．CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH D．CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH 4．现有下列物质：①纤维素　②甲酸甲酯　③淀粉　④甲醛　⑤丙酸　⑥乳酸()　⑦乙二醇  ⑧乙酸。其中符合Cm(H2O)n的组成，但不属于糖类的是(　　) A．②③④⑥ B．②④⑥⑧ C．①③④⑦ D．②③⑤⑧ 5．下面是某化学活动小组在研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成的一组实验：取下列四种液体各2 mL，分别加入到2 mL新制Cu（OH）2悬浊液中，充分振荡。实验现象记录如表所示： 液体 葡萄糖溶液 乙醇 甘油（丙三醇） 水 实验现象 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶 氢氧化铜溶解，溶液呈绛蓝色 氢氧化铜不溶 根据上述实验及现象能够得出的正确结论是（    ） A．葡萄糖分子中含有醛基 B．葡萄糖分子中含有多个羟基 C．葡萄糖的分子式为C6H12O6 D．葡萄糖分子的碳链呈锯齿形 6．下列关于葡萄糖的叙述中，正确的是 A．葡萄糖属于多羟基醛，是一种单糖 B．葡萄糖属于多羟基酮，能发生加成反应 C．因为葡萄糖具有甜味，所以属于糖类化合物 D．葡萄糖可以水解 7．糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征，摄入高热量食品和缺少运动易导致糖尿病。尿糖是指尿液中的葡萄糖。下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是 A．取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象 B．取尿样，加H2SO4中和碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，观察发生的现象 C．取尿样，加入新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象 D．取尿样，加入Cu(OH)2悬浊液，煮沸，观察发生的现象 8．（多选）核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO，下列关于核糖的叙述正确的是 A．与葡萄糖互为同分异构体 B．可与新制的Cu(OH)2作用生成砖红色沉淀 C．能发生取代反应 D．可以使紫色的石蕊溶液变红 9．已知葡萄糖的结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，由此得知葡萄糖不能发生的反应是 ①加成　②还原　③与Na反应生成H2　④氧化　⑤取代　⑥水解 A．①②③ B．③⑤ C．⑥ D．①②④⑥ 10．科学家已经发明利用眼泪，检测糖尿病的装置，其原理是用氯金酸钠（NaAuCl4·2H2O）溶液与眼泪中的葡萄糖反应生成纳米金单质颗粒。下列有关说法不正确的是（） A．葡萄糖不能发生水解反应 B．葡萄糖属于单糖 C．检测时NaAuCl4发生氧化反应 D．葡萄糖可以通过绿色植物的光合作用合成 综合应用 11．葡萄糖的结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列有关葡萄糖的叙述不正确的是 A．1 mol葡萄糖最多可以与5 mol金属钠反应放出氢气 B．1 mol葡萄糖最多可以与5 mol乙酸发生酯化反应 C．可与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀 D．可与小苏打溶液反应冒出气泡 12．下列实验能获得成功的是 A．蔗糖溶液中加入稀硫酸，加热，然后加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成 B．在硫酸铜溶液中加入几滴稀NaOH溶液后，加入葡萄糖溶液，煮沸后，有砖红色沉淀析出 C．在淀粉溶液中加入唾液(含淀粉酶)，水浴加热(36℃左右)，冷却后加入银氨溶液，再水浴加热，有银镜生成 D．在淀粉溶液中加入稀硫酸，微热后，再加入新制的Cu(OH)2，无明显现象，说明淀粉没有水解 13．D-乙酰氨基葡萄糖是一种天然存在的特殊单糖，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．分子式为 B．该物质与葡萄糖互为同系物 C．该分子中含有4个手性碳原子 D．含有3种官能团 14．核糖与脱氧核糖分别是生物体遗传物质核糖核酸与脱氧核糖核酸的重要组成部分，其结构简式如下图所示。 下列关于核糖与脱氧核糖的说法正确的是 A．核糖与脱氧核糖均为非还原糖 B．核糖与脱氧核糖互为同分异构体 C．核糖与脱氧核糖、葡萄糖互为同系物 D．核糖与脱氧核糖均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 15．葡萄糖在生物体内会发生分子内反应形成葡萄糖的半缩醛(如图所示)，物质A和B分别为两种葡萄糖半缩醛，下列说法正确的是     A．形成半缩醛时发生了取代反应 B．葡萄糖半缩醛A和B的分子式均为C6H10O6 C．物质A分子不具有手性 D．半缩醛的形成可看作羟基与醛基发生了加成反应 拓展培优 16．核糖是合成核酸的重要原料，常见的两种核糖为D-核糖( )和戊醛糖(CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO)。下列关于核糖的叙述不正确的是 A．戊醛糖和D-核糖互为同分异构体 B．它们都能发生酯化反应 C．戊醛糖属于单糖 D．戊醛糖→脱氧核糖[CH2OH(CHOH)2CH2CHO]可看作一个氧化过程 17．葡萄糖氧化反应(C6H12O6+6O26CO2+6H2O)放出的热量是人体生命活动所需能量的重要来源。医学上葡萄糖溶液可作为药物的溶媒，同时能给病人补充体液和能量。 (1)葡萄糖是_______(填“电解质”或“非电解质”)。 (2)一袋500 mL规格的医用葡萄糖注射液含葡萄糖50 g，在实验室准确配制一份这样的葡萄糖溶液，需用到的玻璃仪器有：烧杯、玻璃棒、_______、_______细口瓶。 (3)90 g葡萄糖在人体内完全氧化供能，理论上需要消耗标准状况下的O2_______L。 (4)人体血糖(血液中的葡萄糖)正常值为3.9~6.1 mmol/L。某人体检报告血糖值为0.92 g/L，的血糖_______(填“偏高”“正常”或“偏低”)。 (5)生化法处理污水需添加葡萄糖为微生物提供能量，污水中葡萄糖浓度达到0.04 mol/L，另一份300 L的污水样本需要添加0.54 mol/L葡萄糖溶液____mL(忽略溶液混合时体积的变化)。 18．葡萄糖酸钙[]是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下流程制得： 葡萄糖溶液悬浊液葡萄糖酸钙 已知：a.(葡萄糖)(葡萄糖酸) b.(葡萄糖酸)(葡萄糖酸钙) c.相关物质的溶解性见下表： 葡萄糖酸钙 葡萄糖酸 溴化钙 水中的溶解性 可溶于冷水，易溶于热水 可溶 易溶 乙醇中的溶解性 微溶 微溶 可溶 回答下列问题： (1)①第①步中溴水氧化葡萄糖时，下列装置中最合适的是_______(填字母)。 ②葡萄糖的氧化也可用其他试剂，下列物质中最适合的是_______(填字母)。 a.新制    b.酸性溶液    c./葡萄糖氧化酶    d.银氨溶液 (2)第2步中固体需过量的原因是_______。 (3)第③步需趁热过滤，其原因是_______。 (4)第④步加入乙醇的原因是_______。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $