3.3醛 酮 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第三节 醛 酮 第1、2课时 人教版化学选择性必修3 “三杯竹叶穿心过，两朵桃花脸上来” 人体内酒精代谢历程： 乙醇 乙醛 乙酸 被氧化 乙醇脱氢酶 CO 2+H2O 被氧化 乙醛脱氢酶 体内乙醛大量积累，导致血管扩张而脸红，同时乙醛作用于人的神经系统，因此人就会醉。 为什么有人喝酒会脸红？ 1.乙醛的物理性质 ①无色、有刺激性气味的液体； ②密度比水小，沸点是20.8℃； ③易挥发，易燃烧； ④能于水、乙醇等互溶 思考: 乙醛为什么能溶于水? 随着碳原子数的增多,醛的溶解性如何 变化? 醛基中的O与水、乙醇中的H形成氢键 随着碳原子数的增多,醛的溶解度逐渐减小,在水中微溶或不溶。 学习任务一 乙醛的结构与性质 2.乙醛的分子组成和结构 C2H4O (醛基) C O H C H H H C O H CH3CHO或 CH3 C O H 或—CHO 空间填充模型 球棍模型 其核磁共振氢谱中有2个峰, 按照 各类氢原子数之比为3:1。 醛基碳的杂化类型 学习任务一 乙醛的结构与性质 分子式： 结构式: 官能团： 结构简式： 【思考交流】通过分析乙醛的结构,推测乙醛可能发生什么反应？ δ＋ δ－ 受C=O影响, C-H键极性较强,易断裂(易被氧化) C=O双键(不饱和), 可加成 5 (1)加成反应 ① 催化加氢 C C O H H H H + H—H 催化剂 C C O H H H H H H 这个反应属于氧化反应还是还原反应？ （还原反应） CH3CHO + H2 CH3CH2OH 催化剂 注意： ① C=O(醛基/羰基)和C＝C双键不同的是, 通常情况下,C=O (醛基/羰基)不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 ② 酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C=O不能与H2发生加成反应 3.乙醛的化学性质 ②与氰化氢(HCN)加成 延长碳链 δ＋ δ－ δ＋ δ－ 2－羟基丙腈 ＋ H ─ CN 催化剂 当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团接在碳原子上。 一定条件下与HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇等发生加成反应 R C O H CH3 C O H A B δ+ δ- A B δ+ δ- 7 CH3—C—H＋H—NH2 → O = CH3—C—H＋H—OCH3 → O = OH CH3—CH—NH2 OH CH3—C—OCH3 H 【思考与讨论】类比上述反应写出乙醛与氨的衍生物(NH3)、醇(CH3OH)等发生的反应？ (2)乙醛的氧化反应 ①可燃性 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O 点燃 ②催化氧化 2CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 △ 在催化剂作用下,被空气中的氧气氧化为乙酸 酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等强氧化剂氧化成酸。 ③被强氧化剂氧化 （有还原性） ④被弱氧化剂氧化 银镜反应 与新制的氢氧化铜反应 9 【P69实验探究】实验3-7 乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应) AgNO3溶液+稀氨水 生成白色沉淀 继续滴加氨水 沉淀恰好 完全溶解 银氨溶液 滴入3滴乙醛水浴加热 试管内壁上附有一层光亮如镜的金属银 AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == [Ag(NH3)2]OH + 2H2O CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 △ 此反应可检验醛基的存在 ④被弱氧化剂氧化 a.与银氨溶液反应 定量:1mol－CHO～2mol [Ag(NH3)2]OH～2mol Ag 10 【特别提醒】乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)注意事项 a.试管要洁净——先用热碱洗涤,再用蒸馏水冲洗。 b.银氨溶液须现用现配,不可久置,否则会产生易爆炸的物质 c.配制银氨溶液时,氨水不能过量。 d.银镜反应要在碱性条件下进行,且需水浴加热,反应过程中不能 振荡试管。 【思考交流】实验结束后试管内壁附着的银, 如何洗涤？ 试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤 3Ag + 4HNO3(稀) = 3 AgNO3 + NO ↑ + 2H2O 11 ④被弱氧化剂氧化 b.与新制氢氧化铜反应 【实验探究】实验3-8 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应 CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH △ CH3COONa+ Cu2O↓+ 3H2O 定量：1mol -CHO ~ 2mol Cu(OH)2 ~ 1mol Cu2O 检验醛基并测定醛基的个数 【注意】 1.Cu(OH)2必须是新制的。 2.制取Cu(OH)2时,NaOH溶液一定要过量,保持碱性才能发生上述反应 3.该反应用酒精灯直接加热,但加热时间不能过长,否则Cu(OH)2会 分解成CuO而出现黑色沉淀。 【思考讨论】结合下列三种物质之间的转化关系、分子结构、官能团的变化情况, 思考有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。 氧化 乙醛 还原 乙酸 氧化 乙醇 失H加O是氧化，加H失O是还原 O2、△、Cu H2 、催化剂、△ [Ag(NH3)2]OH 、Cu(OH)2、△ 或O2、催化剂、△ RCH2OH RCHO RCOOH 乙醛既有氧化性又有还原性 13 由醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。简写为:R-CHO 3.饱和一元醛的通式为 -CHO OHC- 或 -COH　 CnH2nO (n≥1) 或 CnH2n+1CHO 1.概念 2.官能团 注意: 醛中一定含醛基,而含醛基的物质不一定是醛,如甲酸、甲酸酯、甲酸盐等 物质。 学习任务二 醛类 14 ——主要由醛基决定 碳氧键 碳氢键 δ＋ δ－ 不饱和性 与H2加成（还原为醇） 与HCN加成（延长碳链） 燃烧 弱氧化剂氧化 催化氧化 强氧化剂氧化 得O ①加成反应 ②氧化反应 4.醛的化学性质 名称 甲醛 苯甲醛 结构简式 HCHO   俗称 蚁醛 苦杏仁油 物理性质 颜色 无色 无色 气味 强烈刺激性气味 苦杏仁气味 状态 气体 液体 溶解性 易溶于水 — 用途 合成多种有机化合物；福尔马林(甲醛水溶液)可用于消毒和制作生物标本 制造染料、香料及药物的重要原料 5.常见的醛 可看成含有2个醛基 O C H H H C O H 甲醛 O CH2 C H CH3 丙醛 H C O C O H 乙二醛 C O H 苯甲醛 CH C O H CH3 CH3 2-甲基丙醛 (1) 选含有醛基的最长碳链为主链,编号从醛基一端开始,醛基碳原子为1号碳原子。 （命名时由于醛基一定在1号位，故醛基无需用阿拉伯数字标明位置） (2) 芳香醛命名时,习惯将脂肪醛部分作为母体,将苯环作为取代基。 (3) 多元醛命名时,在一元醛命名的基础上,在“醛”的前面写清醛基的个数。 6.醛的命名 CH2=CHCHO 丙烯醛 【思考与讨论】 (1)由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸? (2)苯甲醛在空气中久置,在客器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是 为什么? +O2 CHO 2 COOH 2 醛基受到苯环的影响,导致C-H极性增强,易被空气中的O2氧化为羧基 1.写出甲醛发生银镜反应, 以及与新制Cu(OH)2反应的化学方程式。 H－C－H － － O 氧化 H－C－OH － － O 氧化 HO－C－OH － － O 即：H2CO3 【学习评价】 HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3+ 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O △ HCHO + 4Cu(OH)2 +2NaOH Na2CO3+ 2Cu2O↓ + 6H2O △ 1 mol HCHO～4 mol Ag　 1 mol HCHO～2 mol Cu2O 学习任务二 认识醛类和酮 1.概念:羰基与两个烃基相连的化合物。   2.官能团：   3.饱和一元酮通式：CnH2nO(n≥3) 酮羰基( ) 酮结构可表示为 R—C—R’ O = 4.丙酮的结构 CH3—C—CH3 O = 空间充填模型 球棍模型 ①加成反应 碳氧双键不饱和,在催化作用下, 能与H2、HCN发生加成反应。 ② 氧化反应 不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化,但大多数酮能在空气中燃烧。 5.物理性质 丙酮是无色透明的液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。 6.化学性质 7.酮的应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 【思考交流】丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O,请思考并回答下列 问题。 (1)它们是什么关系？ (2)在化学性质上有哪些异同点？ 化学性质相同点:都能与H2、HCN等发生加成反应,都能燃烧发生氧化反应; 不同点:丙醛可被银氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化,而丙酮则不能。 (3) 可采用哪些方法鉴别它们？ ①用银氨溶液或新制Cu(OH)2鉴别 ②用核磁共振氢谱和红外光谱法鉴别 二者互为同分异构体 教材P72课后习题9 1.一种食品添加剂桂醛,化学名称是3-苯基丙烯醛,可由苯甲醛经下列方法合成,下列有关说法正确的是（ ） A. b物质分子中有 2个手性碳原子 B. a、c分子中所有原子都可能处于同一平面 C. 合成路线中: a→b为取代反应, b→c为消去反应 D. a、b、c三种物质可用溴水或酸性KMnO4 溶液鉴别 B 25 P72 6.用化学方法鉴别下列物质：溴乙烷、乙醇、乙醛 溴乙烷 乙醇 乙醛 新制Cu(OH)2悬浊液 溶液分层：溴乙烷 溶液没分层 砖红色沉淀：乙醛 无现象：乙醇 2.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的 说法正确的是(　 　) A.实验前,试管应先用热的烧碱溶液洗涤,然后用蒸馏水洗涤 B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液,配得银氨溶液 C.将乙醛滴入银氨溶液中,加热煮沸制银镜 D.2 mL 1 mol·L-1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L-1 NaOH溶液混合后 加入0.5 mL 40%的乙醛溶液,加热得砖红色沉淀 A 其中B可发生银镜反应, C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是____________________、_________________、__________________。 (2)写出下列反应的化学方程式： ①A→B：_______________________________________； ②B→C：________________________________； ③B→A：________________________________。 CH3CH2OH 乙醇 CH3CHO 乙醛 CH3COOH 乙酸 3. 完成下列习题。 1,2-二溴乙烷 溴水 浓硫酸 170℃ 氧化 还原 氧化 气体 A B C 4.茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式为 下列说法错误的是______(填字母)。 A. 在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B. 能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C. 在一定条件下能与液溴发生取代反应 D. 不能与HBr发生加成反应 E. 1 mol茉莉醛发生银镜反应，可生成1 mol银 F. 1 mol茉莉醛最多与4 mol H2加成 DEF Lavf57.62.100 Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 2CH3CHO＋O2eq \o(――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))2CH3COOH CH3CHO＋H2eq \o(――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH2OH 2CH3CH2OH＋O2eq \o(――――→,\s\up17(Cu/Ag),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O $