第5章 有机化合物的合成与研究（单元测试）化学沪科版选择性必修3

………………○………………外………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… ………………○………………内………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… 此卷只装订不密封 ………………○………………内………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… ………………○………………外………………○………………装………………○………………订………………○………………线………………○……………… … 学校：______________姓名：_____________班级：_______________考号：______________________ 2025-2026学年高二化学单元检测卷（沪科版选择性必修3） 第五章 有机化合物的合成与研究 （考试时间：60分钟 试卷满分：100分） 一、Diels-Alder反应（12分） 1．1928年德国化学家Diels和他的学生Alder在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应，该反应被称为Diels-Alder反应，他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。 (也可表示为) 回答下列问题： （1）Diels-Alder反应属于___________(填反应类型)。 （2）1，3-丁二烯也能与乙炔发生类似上述成环反应，请写出其化学方程式___________。 （3）写出与乙烯发生Diels-Alder反应的产物是___________。 （4）已知乙烯与丙烯互为同系物，写出丙烯在一定条件下生成聚丙烯的化学方程式：___________。 （5）丙烯与HCl可发生加成反应，其反应进程与能量如下图所示： 下列判断正确的是___________。 A．丙烯与HCl加成反应的产物中CH3CH2CH2Cl的含量较多 B．反应第2步过程中C原子的杂化方式未发生改变 C．丙烯与HCl加成反应的焓变均小于0 D．CH3CHClCH3比CH2CH2CH2Cl更稳定 二、以邻苯二酚A为原料，合成肾上腺素（27分） 2．以邻苯二酚A为原料，合成肾上腺素F的一种路线如下： （1）A最多有_______个原子共平面。 （2）A的一种芳香族同分异构体H满足下列谱图，此谱图的类型为_______；H的结构简式为_______。 A．核磁共振氢谱            B．红外光谱                C．质谱 （3）写出①的化学方程式_______。 （4）③的反应类型是_______。 A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．还原反应 （5）肾上腺素F的盐酸盐注射液中通常添加维生素C(具还原性)，可能的原因是_______。 （6）经前四步反应得到的E为混合物，加入L-酒石酸是为了分离去除与F具有不同药效的同分异构体G，F和G属于_______。 A．构造异构                B．顺反异构                C．对映异构 以酪氨酸()为起始原料，用纯生物法合成，经中间产物多巴胺()也可得肾上腺素。 （7）酪氨酸中不含有的官能团为_______。 A．醛基 B．羧基 C．羟基 D．氨基 （8）用“*”标出酪氨酸中的手性碳原子_______。 (9)2个酪氨酸分子反应能生成酪氨酸二肽，写出其中肽键的结构简式_______。 (10)从酪氨酸到多巴胺如下图，下列说法正确的是_______。 A．多巴胺分子式为 B．多巴胺一氯代物有3种 C．L-多巴可与溶液反应 D．1mol酪氨酸最多可以与4mol 发生加成反应 (11)设计以1，3-环己二烯()为原料，制备聚酯的合成路线_______。(无机试剂任选) 已知： 三、聚甲基丙烯酸乙酯的合成（24分） 3．聚甲基丙烯酸乙酯(下图H)被广泛应用于装备制造、航空航天、交通运输等领域。以甲基丙烯和乙醇合成H的路线如下： （1）写出F中官能团的名称___________。 （2）的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．聚合反应 （3）的试剂和反应条件分别是___________。 （4）D的结构简式是：___________。 （5）含有和-COOH的F的同分异构体(含立体异构)有___________种。 A．1 B．2 C．3 D．4 （6）A中最多有___________个原子在一个平面上。 A．4 B．6 C．8 D．10 （7）标准状况下，0.5molE与足量钠反应，产生氢气的体积是___________L。 A．11.2 B．22.4 C．44.8 D．5.6 （8）请写出化学方程式： ①___________。 ②F+乙醇→G___________。 （9）请以乙醛为原料，合成乙酸乙酯，写出有机合成路线。_______(无机试剂任选，流程图的形式参考：AB…标产物) 四、生物催化高效合成五元碳环中间体（20分） 4．一种利用生物催化高效合成五元碳环中间体ⅴ的合成路线如图所示(加料顺序、反应条件略)： 已知：； 。 回答下列问题： （1）化合物ⅳ的名称是___________，化合物ⅳ和是否互为同系物？___________(A．是  B．否)。 （2）写出化合物ⅱ和足量反应的化学方程式___________。 （3）化合物ⅴ中官能团的名称是___________，化合物ⅴ的一种同分异构体能与饱和溶液反应，核磁共振氢谱上只有4组峰，该同分异构体的结构简式为___________(任写一种)。 （4）关于上述相关物质及转化，下列说法正确的是___________。 A．反应③中，被氧化 B．一定条件下，化合物ⅰ能和HCl反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液区分化合物ⅲ和ⅴ D．预测化合物ⅱ和ⅳ均溶于水，能与水形成氢键 （5）结合题图路线和已知信息，以和化合物ⅱ为有机原料(无机原料任选)，合成化合物ⅵ，设计合成路线。在该路线中： ①第一步反应生成的芳香族化合物产物是___________。 ②路线中涉及原子利用率100%的反应，该步得到的产物为___________。 ③合成路线中仅涉及单键断裂与形成的化学方程式为___________。 五、炔烃-叠氮偶联反应（17分） 5．2022年诺贝尔化学奖授予三位化学家，以表彰他们在点击化学和生物正交化学研究方面的贡献。利用这种技术，可以简单高效地把小分子模块组合到一起，合成出人们所需要的化学分子，其中应用广泛的炔烃-叠氮偶联反应如下所示： （1）下列说法错误的是_______。 A．Y和甲苯互为同系物 B．Y中有14个σ键 C．Y和H21：1加成的产物有顺反异构 D．上述反应的原子利用率为100% （2）点击化学的原料之一化合物M(结构如下图)，有关M说法正确的是_______。 A．有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子中所有碳原子一定共平面 C．一定条件下，1mol该物质和NaOH发生反应，最多可消耗2molNaOH D．一定条件下，1mol该物质与H2发生反应，最多可消耗5molH2 科学家以乙烯和1，3-丁二烯等为原料，经过多不转化和点击化学反应合成化合物G，合成路线如下(Ph—表示苯基，部分反应条件已简化)： 请回答下列问题： （3）根据反应①，如果要合成所用的原料可以是_______。 A．1，3-戊二烯和2-丁炔 B．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 （4）D为环醚，写出D的结构简式：_______。 （5）写出生成G的化学方程式为：_______。 （6）写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式_______。 a.不含环状结构；         b.含有硝基； c.在同一直线上的碳原子最多且含手性碳的化合物 （7）1，4-环己二酮()广泛应用于有机合成制备。设计以A()为原料合成1，4-环己二酮。(无机试剂任用)_______(合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 试题 第3页（共8页） 试题 第4页（共8页） 试题 第1页（共8页） 试题 第2页（共8页） 学科网（北京）股份有限公司 $ 2025-2026学年高二化学单元检测卷（沪科版选择性必修3） 第五章 有机化合物的合成与研究 （考试时间：60分钟 试卷满分：100分） 一、Diels-Alder反应（12分） 1．1928年德国化学家Diels和他的学生Alder在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应，该反应被称为Diels-Alder反应，他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。 (也可表示为) 回答下列问题： （1）Diels-Alder反应属于___________(填反应类型)。 （2）1，3-丁二烯也能与乙炔发生类似上述成环反应，请写出其化学方程式___________。 （3）写出与乙烯发生Diels-Alder反应的产物是___________。 （4）已知乙烯与丙烯互为同系物，写出丙烯在一定条件下生成聚丙烯的化学方程式：___________。 （5）丙烯与HCl可发生加成反应，其反应进程与能量如下图所示： 下列判断正确的是___________。 A．丙烯与HCl加成反应的产物中CH3CH2CH2Cl的含量较多 B．反应第2步过程中C原子的杂化方式未发生改变 C．丙烯与HCl加成反应的焓变均小于0 D．CH3CHClCH3比CH2CH2CH2Cl更稳定 【答案】（1）加成反应 （2） （3） （4） （5）C 【解析】（1）1，3-丁二烯和乙烯反应生成环己烯且没有副产物生成，属于加成反应； （2）根据第尔斯-阿尔德反应的反应特征，可知1，3-丁二烯和乙炔反应的化学方程式为； （3）根据第尔斯-阿尔德反应的反应特征，可知与乙烯发生第尔斯-阿尔德反应的产物是； （4）丙烯在一定条件下发生加聚反应生成聚丙烯，其化学方程式为：； （5）A．根据图示知，①的过程所需的活化能高于②的过程所需的活化能，则②的碳正离子多，即丙烯与加成反应的产物中CH3CHClCH3的含量较多，故A错误； B．反应第2步过程中反应物中饱和C原子的杂化方式为sp3，带正电荷的C形成3个σ键、无孤电子对，杂化方式为sp2，产物的C原子均为饱和C原子，杂化方式均为sp3，所以反应第2步过程中C原子的杂化方式发生了改变，故B错误； C．由图示可知，丙烯与加成反应中反应物的总能量高于生成物，反应为放热反应，焓变均小于0，故C正确； D．由图示可知，比能量高，能量越低越稳定，所以更稳定，故D错误； 故答案为：C。 二、以邻苯二酚A为原料，合成肾上腺素（27分） 2．以邻苯二酚A为原料，合成肾上腺素F的一种路线如下： （1）A最多有_______个原子共平面。 （2）A的一种芳香族同分异构体H满足下列谱图，此谱图的类型为_______；H的结构简式为_______。 A．核磁共振氢谱            B．红外光谱                C．质谱 （3）写出①的化学方程式_______。 （4）③的反应类型是_______。 A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．还原反应 （5）肾上腺素F的盐酸盐注射液中通常添加维生素C(具还原性)，可能的原因是_______。 （6）经前四步反应得到的E为混合物，加入L-酒石酸是为了分离去除与F具有不同药效的同分异构体G，F和G属于_______。 A．构造异构                B．顺反异构                C．对映异构 以酪氨酸()为起始原料，用纯生物法合成，经中间产物多巴胺()也可得肾上腺素。 （7）酪氨酸中不含有的官能团为_______。 A．醛基 B．羧基 C．羟基 D．氨基 （8）用“*”标出酪氨酸中的手性碳原子_______。 (9)2个酪氨酸分子反应能生成酪氨酸二肽，写出其中肽键的结构简式_______。 (10)从酪氨酸到多巴胺如下图，下列说法正确的是_______。 A．多巴胺分子式为 B．多巴胺一氯代物有3种 C．L-多巴可与溶液反应 D．1mol酪氨酸最多可以与4mol 发生加成反应 (11)设计以1，3-环己二烯()为原料，制备聚酯的合成路线_______。(无机试剂任选) 已知： 【答案】（1）14 （2）A （3） （4）D （5）作为抗氧化剂，防止肾上腺素F的盐酸盐被氧化 （6）C （7）A （8） (9) (10)C (11) 【分析】要合成肾上腺素，先将A（邻苯二酚）与发生取代反应生成B，然后B与在HCl的作用下生成C，C在作用下将酮羰基还原为醇羟基得到D，D再与作用得到E，E在L-酒石酸作用得到目标产物F，同时还得到副产物G，据此分析解答。 【解析】（1）A的结构为，位于苯环结构中的12个原子处于同一平面，而也可以通过单键旋转与苯环共面，则A最多有14个原子共面。 （2）根据图形坐标表示的方式该谱图为：核磁共振氢谱，符合的选项为：A；其氢原子有2种，个数比为1:2，则H分子中的2个羟基在苯环上处于对称结构，因此H的结构简式为：。 （3）反应①是将与在的催化作用下进行取代反应得到，则该反应的方程式为： 。 （4）反应③是将在的作用加氢还原为，故改反应的类型为：还原反应，符合条件的选项为：D。 （5）维生素C具有还原性，是生活中比较常用的还原剂，因此在肾上腺素F的盐酸盐注射液中添加维生素C的作用可能是：作为抗氧化剂，防止肾上腺素F的盐酸盐被氧化。 （6）根据流程图中F和G的结构图可知，两者具有完全相同的组成和原子排列，且互为镜像，因此他们之间互为对映异构，故符合答案选项为：C。 （7）根据酪氨酸的结构可知，其含有的官能团有：（酚）羟基、氨基、羧基，结合四个选项，酪氨酸中不含有的官能团为：醛基，则符合的选项为：A。 （8）酪氨酸中的手性碳原子为如图所示：。 （9）在酪氨酸中既含羧基又含氨基，2个酪氨酸分子反应能生成酪氨酸二肽，则生成肽键的结构简式为：。 （10）A．根据多巴胺的结构可知其分子式为，A错误； B．根据多巴胺的结构可知其一氯代物最少有以下，通常“一氯代物”指碳骨架取代，故不计氨基单位氢，共5种，B错误； C．L-多巴的结构为，含羧基官能团，可与溶液反应，C正确； D．酪氨酸中只有苯环结构能加成，而羧基不能与发生加成，则1mol酪氨酸最多可以与3mol 发生加成反应，D错误； 故答案为：C。 （11）要由生产的工艺流程为：将在1)和2)作用生成和，将加还原为乙二醇：；再将氧化为丁二酸：，最后将乙二醇和丁二酸通过缩聚反应得到产物，则得到合成路线为：。 三、聚甲基丙烯酸乙酯的合成（24分） 3．聚甲基丙烯酸乙酯(下图H)被广泛应用于装备制造、航空航天、交通运输等领域。以甲基丙烯和乙醇合成H的路线如下： （1）写出F中官能团的名称___________。 （2）的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．聚合反应 （3）的试剂和反应条件分别是___________。 （4）D的结构简式是：___________。 （5）含有和-COOH的F的同分异构体(含立体异构)有___________种。 A．1 B．2 C．3 D．4 （6）A中最多有___________个原子在一个平面上。 A．4 B．6 C．8 D．10 （7）标准状况下，0.5molE与足量钠反应，产生氢气的体积是___________L。 A．11.2 B．22.4 C．44.8 D．5.6 （8）请写出化学方程式： ①___________。 ②F+乙醇→G___________。 （9）请以乙醛为原料，合成乙酸乙酯，写出有机合成路线。_______(无机试剂任选，流程图的形式参考：AB…标产物) 【答案】（1）碳碳双键，羧基 （2）D （3）NaOH溶液，加热 （4） （5）C （6）C （7）A （8） （9） 【分析】根据已知路线可知，A与Br2发生加成得到B，B与NaOH溶液发生取代反应得到C，C氧化得到D，D进一步氧化得到E，E在浓硫酸作用下脱水得到F，F与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应得到G，G含有碳碳双键，最后G发生加聚反应得到H。 【解析】（1）F为，其含官能团的名称是碳碳双键和羧基，故答案为碳碳双键和羧基； （2）G含有碳碳双键，最后G→H发生加聚反应，属于聚合反应，故答案为聚合反应，选D； （3）B与NaOH溶液加热发生取代反应得到C，故的试剂和反应条件分别是NaOH溶液，加热； （4）由上述分析知D的结构简式是； （5）已知F为，含有和-COOH的F的同分异构体(含立体异构)有如下三种：（），顺-2-丁烯酸、反-2-丁烯酸，故选C。 （6）A为，最多有8个原子在一个平面上，分别为碳碳双键的两个碳原子与其所连的4个原子以及两个甲基各有一个氢原子，共8个，故答案为C。 （7）E中羟基和羧基均可与金属钠反应，标准状况下，0.5mol E与足量钠反应，产生氢气0.5mol，体积是11.2L，故答案为A； （8）由上述分析知：①反应方程式为；②F+乙醇→G的反应方程式为：。 （9）乙酸乙酯上一步为乙酸和乙醇，乙醇可以由乙醛与氢气加成得到，乙酸可以由乙醛催化氧化得到，故合成过程路线如下： 四、生物催化高效合成五元碳环中间体（20分） 4．一种利用生物催化高效合成五元碳环中间体ⅴ的合成路线如图所示(加料顺序、反应条件略)： 已知：； 。 回答下列问题： （1）化合物ⅳ的名称是___________，化合物ⅳ和是否互为同系物？___________(A．是  B．否)。 （2）写出化合物ⅱ和足量反应的化学方程式___________。 （3）化合物ⅴ中官能团的名称是___________，化合物ⅴ的一种同分异构体能与饱和溶液反应，核磁共振氢谱上只有4组峰，该同分异构体的结构简式为___________(任写一种)。 （4）关于上述相关物质及转化，下列说法正确的是___________。 A．反应③中，被氧化 B．一定条件下，化合物ⅰ能和HCl反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液区分化合物ⅲ和ⅴ D．预测化合物ⅱ和ⅳ均溶于水，能与水形成氢键 （5）结合题图路线和已知信息，以和化合物ⅱ为有机原料(无机原料任选)，合成化合物ⅵ，设计合成路线。在该路线中： ①第一步反应生成的芳香族化合物产物是___________。 ②路线中涉及原子利用率100%的反应，该步得到的产物为___________。 ③合成路线中仅涉及单键断裂与形成的化学方程式为___________。 【答案】（1）2-氨基丙酸或-丙氨酸 B （2）+H2→ （3）羟基、酮羰基 或或 （4）BD （5） 【分析】有机物ⅰ和ⅱ发生取代反应生成ⅲ、ⅳ，ⅲ和NADH发生加成反应生成ⅴ，HCOOH和NAD+反应再生成CO2和NADH，据此解答； （1）化合物ⅳ()含有氨基和羧基，根据官能团可判断其为氨基酸，名称为2-氨基丙酸或-丙氨酸；化合物ⅳ和的官能团数目不同，不是同系物； （2）化合物ⅱ（）和足量反应的化学方程式：+H2→； （3）根据化合物ⅴ()的结构简式可知，含氧官能团的名称是羟基、酮羰基，化合物ⅴ分子含有6个C、2个O，不饱和度为2，其同分异构体能与饱和溶液反应，说明含有-COOH，且核磁共振氢谱上只有4组峰，即只有4种等效氢，则该同分异构体的结构简式为或或； （4）A．反应③中，HCOOH被氧化生成，则→NADH为还原反应，被还原，A错误； B．化合物ⅰ()含有碳碳双键可以与HCl发生加成反应，B正确； C．化合物v()含有羟基和羰基，化合物ⅲ()的结构中含碳碳双键和醇羟基，均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则不可用酸性高锰酸钾溶液区分化合物v和ⅲ，C错误； D．化合物ⅱ()中的羧基和化合物ⅳ()中的羧基、氨基均能与水形成氢键，均溶于水，D正确； 故选BD； （5）以和化合物ⅱ()为有机原料，合成化合物ⅵ的合成路线可以采用逆推法，先推出其单体为，结合题目与所给信息可设计合成路线为：； ①第一步反应可以参考题干中的反应①，则第一步反应生成的芳香族化合物产物是； ②路线中涉及的原子利用率100%的反应是与HCN发生的加成反应，该步得到的产物为； ③合成路线中仅涉及单键断裂与形成的化学方程式是最后一步的缩聚反应，其化学方程式为：。 五、炔烃-叠氮偶联反应（17分） 5．2022年诺贝尔化学奖授予三位化学家，以表彰他们在点击化学和生物正交化学研究方面的贡献。利用这种技术，可以简单高效地把小分子模块组合到一起，合成出人们所需要的化学分子，其中应用广泛的炔烃-叠氮偶联反应如下所示： （1）下列说法错误的是_______。 A．Y和甲苯互为同系物 B．Y中有14个σ键 C．Y和H21：1加成的产物有顺反异构 D．上述反应的原子利用率为100% （2）点击化学的原料之一化合物M(结构如下图)，有关M说法正确的是_______。 A．有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子中所有碳原子一定共平面 C．一定条件下，1mol该物质和NaOH发生反应，最多可消耗2molNaOH D．一定条件下，1mol该物质与H2发生反应，最多可消耗5molH2 科学家以乙烯和1，3-丁二烯等为原料，经过多不转化和点击化学反应合成化合物G，合成路线如下(Ph—表示苯基，部分反应条件已简化)： 请回答下列问题： （3）根据反应①，如果要合成所用的原料可以是_______。 A．1，3-戊二烯和2-丁炔 B．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 （4）D为环醚，写出D的结构简式：_______。 （5）写出生成G的化学方程式为：_______。 （6）写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式_______。 a.不含环状结构；         b.含有硝基； c.在同一直线上的碳原子最多且含手性碳的化合物 （7）1，4-环己二酮()广泛应用于有机合成制备。设计以A()为原料合成1，4-环己二酮。(无机试剂任用)_______(合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 【答案】（1）AC （2）AC （3）BD （4） （5） （6） （7） 【分析】1,3-丁二烯和乙烯发生加成成环反应得到A，对比C、D分子式，D为环醚，结合C的结构简式可知D为，E与发生已知反应生成G，G的结构简式为，据此分析； 【解析】（1）A．Y含有碳碳三键，甲苯没有，结构不相似，分子组成没有相差若干个CH2，不是同系物，A错误； B．两个原子间的共价键一定存在1个σ键，Y中有14个σ键，B正确； C．碳碳双键两端的碳原子分别连有两个不同的原子或基团存在顺反异构，Y和H21：1加成的产物苯乙烯不符合此结构要求，没有顺反异构，C错误； D．该反应是加成反应，原子利用率100%，D正确； 故选AC； （2）A．分子中含有碳碳三键，有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．分子中含有异丁基，中心碳原子为sp3杂化，所有碳原子不可能共平面，B错误； C．该分子苯环上连有溴原子，水解消耗NaOH，及水解生成的酚羟基消耗NaOH，1mol该物质和NaOH发生反应，最多可消耗2molNaOH，C正确； D．该分子含有2个碳碳三键和1个苯环，1mol该物质与H2发生反应，最多可消耗7molH2，D错误； 故选AC； （3）根据反应，要合成所用的原料可以是2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔或者2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔，故选BD； （4）根据分析，D为； （5）E与发生已知反应生成G，化学方程式为：； （6）B的分子式为，不含环状结构，有3个不饱和度，含有硝基，在同一直线上的碳原子最多，含有碳碳三键，且含手性碳，一个碳原子连有4个不同的原子或基团，符合条件的同分异构体为； （7）与溴加成反应得到，发生消去反应生成环己二烯，与溴加成得到，与氢气加成得到，氢氧化钠水溶液加热，发生水解反应引入羟基，得到，发生催化氧化得到1，4-环己二酮()，合成路线为。 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 / 学科网（北京）股份有限公司 $命学科网·上好课 www.zxxk.com 上好每一堂课 2025-2026学年高二化学单元检测卷（沪科版选择性必修3） 第五章有机化合物的合成与研究（参考答案） (考试时间：60分钟试卷满分：100分) 除标明外，每小题2分 一、Diels-Alder反应(12分) 1.(1)加成反应 2+一〔 (3分) 4nCH=Cn信化剂+CH-CI右9分y CH, CH (5)C 二、以邻苯二酚A为原料，合成肾上腺素(27分) 2.(1)14 (2)A HO〈 OH HO (3) +HC1(3分) HO HO (4)D (5)作为抗氧化剂，防止肾上腺素F的盐酸盐被氧化 (6)C (7)A HO HN H (8) OH m88 / 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 (10)C H →OHC-CHO HOH,C-CHOH 催化剂 i)03 (11) 定条件 (4分 ii)Zn/H,O CHO O2 、COOH OHC 催化剂HOOC 三、聚甲基丙烯酸乙酯的合成(24分) 3.(1)碳碳双键，羧基 (2)D (3)NaOH溶液，加热 OH (4)H3C-C-CHO CH3 (5)C (6)C (7)A OH (3)H,C-C-CoOH浓酸，C=CC00H+H,03分) △ CH? CH3 H,C=C-CoOH+CH,CH,0H浓酸H,C=CC00CH,CH+H,0(3分 CH3 △ CH3 催化剂，02，△ CH CHO- CH3COOH (9) H2,催化剂 浓硫酸CH,CO0CH,CH,4分) CHCHO CH3CH2OH 四、生物催化高效合成五元碳环中间体(20分) 4.(1)2-氨基丙酸或0-丙氨酸 B OH 2 OH(3分) COOH (3)羟基、酮羰基 (4)BD 品学科网·上好课 www zxxk.com 上好每一堂课 COOH CN (5) OH 浓硫酸】 OH +(n-1)H,0(3分) △ 五、炔烃-叠氮偶联反应(17分) 5.(1)AC (2)AC (3)BD (4) o N=N Cul ph (5) -N3 (3分) +ph OH OH NO2 (6) Br (7) OH Cu/O. (4 OH 分) 2025-2026学年高二化学单元检测卷（沪科版选择性必修3） 第五章 有机化合物的合成与研究 （考试时间：60分钟 试卷满分：100分） 一、Diels-Alder反应（12分） 1．1928年德国化学家Diels和他的学生Alder在研究1，3-丁二烯的性质时发现如下反应，该反应被称为Diels-Alder反应，他们也因此获得1950年的诺贝尔化学奖。 (也可表示为) 回答下列问题： （1）Diels-Alder反应属于___________(填反应类型)。 （2）1，3-丁二烯也能与乙炔发生类似上述成环反应，请写出其化学方程式___________。 （3）写出与乙烯发生Diels-Alder反应的产物是___________。 （4）已知乙烯与丙烯互为同系物，写出丙烯在一定条件下生成聚丙烯的化学方程式：___________。 （5）丙烯与HCl可发生加成反应，其反应进程与能量如下图所示： 下列判断正确的是___________。 A．丙烯与HCl加成反应的产物中CH3CH2CH2Cl的含量较多 B．反应第2步过程中C原子的杂化方式未发生改变 C．丙烯与HCl加成反应的焓变均小于0 D．CH3CHClCH3比CH2CH2CH2Cl更稳定 二、以邻苯二酚A为原料，合成肾上腺素（27分） 2．以邻苯二酚A为原料，合成肾上腺素F的一种路线如下： （1）A最多有_______个原子共平面。 （2）A的一种芳香族同分异构体H满足下列谱图，此谱图的类型为_______；H的结构简式为_______。 A．核磁共振氢谱            B．红外光谱                C．质谱 （3）写出①的化学方程式_______。 （4）③的反应类型是_______。 A．取代反应 B．消去反应 C．氧化反应 D．还原反应 （5）肾上腺素F的盐酸盐注射液中通常添加维生素C(具还原性)，可能的原因是_______。 （6）经前四步反应得到的E为混合物，加入L-酒石酸是为了分离去除与F具有不同药效的同分异构体G，F和G属于_______。 A．构造异构                B．顺反异构                C．对映异构 以酪氨酸()为起始原料，用纯生物法合成，经中间产物多巴胺()也可得肾上腺素。 （7）酪氨酸中不含有的官能团为_______。 A．醛基 B．羧基 C．羟基 D．氨基 （8）用“*”标出酪氨酸中的手性碳原子_______。 (9)2个酪氨酸分子反应能生成酪氨酸二肽，写出其中肽键的结构简式_______。 (10)从酪氨酸到多巴胺如下图，下列说法正确的是_______。 A．多巴胺分子式为 B．多巴胺一氯代物有3种 C．L-多巴可与溶液反应 D．1mol酪氨酸最多可以与4mol 发生加成反应 (11)设计以1，3-环己二烯()为原料，制备聚酯的合成路线_______。(无机试剂任选) 已知： 三、聚甲基丙烯酸乙酯的合成（24分） 3．聚甲基丙烯酸乙酯(下图H)被广泛应用于装备制造、航空航天、交通运输等领域。以甲基丙烯和乙醇合成H的路线如下： （1）写出F中官能团的名称___________。 （2）的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．聚合反应 （3）的试剂和反应条件分别是___________。 （4）D的结构简式是：___________。 （5）含有和-COOH的F的同分异构体(含立体异构)有___________种。 A．1 B．2 C．3 D．4 （6）A中最多有___________个原子在一个平面上。 A．4 B．6 C．8 D．10 （7）标准状况下，0.5molE与足量钠反应，产生氢气的体积是___________L。 A．11.2 B．22.4 C．44.8 D．5.6 （8）请写出化学方程式： ①___________。 ②F+乙醇→G___________。 （9）请以乙醛为原料，合成乙酸乙酯，写出有机合成路线。_______(无机试剂任选，流程图的形式参考：AB…标产物) 四、生物催化高效合成五元碳环中间体（20分） 4．一种利用生物催化高效合成五元碳环中间体ⅴ的合成路线如图所示(加料顺序、反应条件略)： 已知：； 。 回答下列问题： （1）化合物ⅳ的名称是___________，化合物ⅳ和是否互为同系物？___________(A．是  B．否)。 （2）写出化合物ⅱ和足量反应的化学方程式___________。 （3）化合物ⅴ中官能团的名称是___________，化合物ⅴ的一种同分异构体能与饱和溶液反应，核磁共振氢谱上只有4组峰，该同分异构体的结构简式为___________(任写一种)。 （4）关于上述相关物质及转化，下列说法正确的是___________。 A．反应③中，被氧化 B．一定条件下，化合物ⅰ能和HCl反应 C．可用酸性高锰酸钾溶液区分化合物ⅲ和ⅴ D．预测化合物ⅱ和ⅳ均溶于水，能与水形成氢键 （5）结合题图路线和已知信息，以和化合物ⅱ为有机原料(无机原料任选)，合成化合物ⅵ，设计合成路线。在该路线中： ①第一步反应生成的芳香族化合物产物是___________。 ②路线中涉及原子利用率100%的反应，该步得到的产物为___________。 ③合成路线中仅涉及单键断裂与形成的化学方程式为___________。 五、炔烃-叠氮偶联反应（17分） 5．2022年诺贝尔化学奖授予三位化学家，以表彰他们在点击化学和生物正交化学研究方面的贡献。利用这种技术，可以简单高效地把小分子模块组合到一起，合成出人们所需要的化学分子，其中应用广泛的炔烃-叠氮偶联反应如下所示： （1）下列说法错误的是_______。 A．Y和甲苯互为同系物 B．Y中有14个σ键 C．Y和H21：1加成的产物有顺反异构 D．上述反应的原子利用率为100% （2）点击化学的原料之一化合物M(结构如下图)，有关M说法正确的是_______。 A．有还原性，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．分子中所有碳原子一定共平面 C．一定条件下，1mol该物质和NaOH发生反应，最多可消耗2molNaOH D．一定条件下，1mol该物质与H2发生反应，最多可消耗5molH2 科学家以乙烯和1，3-丁二烯等为原料，经过多不转化和点击化学反应合成化合物G，合成路线如下(Ph—表示苯基，部分反应条件已简化)： 请回答下列问题： （3）根据反应①，如果要合成所用的原料可以是_______。 A．1，3-戊二烯和2-丁炔 B．2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 （4）D为环醚，写出D的结构简式：_______。 （5）写出生成G的化学方程式为：_______。 （6）写出一种符合下列条件的B的同分异构体的结构简式_______。 a.不含环状结构；         b.含有硝基； c.在同一直线上的碳原子最多且含手性碳的化合物 （7）1，4-环己二酮()广泛应用于有机合成制备。设计以A()为原料合成1，4-环己二酮。(无机试剂任用)_______(合成路线的表示方式为：甲乙……目标产物) 原创精品资源学科网独家享有版权，侵权必究！1 / 学科网（北京）股份有限公司 $